MX2012009760A - Compuesto de ester y uso del mismo. - Google Patents
Compuesto de ester y uso del mismo.Info
- Publication number
- MX2012009760A MX2012009760A MX2012009760A MX2012009760A MX2012009760A MX 2012009760 A MX2012009760 A MX 2012009760A MX 2012009760 A MX2012009760 A MX 2012009760A MX 2012009760 A MX2012009760 A MX 2012009760A MX 2012009760 A MX2012009760 A MX 2012009760A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- configuration
- cyclopropane ring
- substituent
- formula
- compound represented
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
La invención describe un compuesto de éster representado por la fórmula (1), en donde R1 representa 2-propenilo o 2-propinilo, y R2 representa alquilo de C1-C4, tiene un excelente efecto de control de plagas y es de utilidad, por lo tanto, como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.
Description
COMPUESTO DE ESTER Y USO DEL MISMO
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a un compuesto de éster y uso del mismo.
Antecedentes de la Invención
Hasta ahora, se han sintetizado diversos compuestos para controlar plagas. Por ejemplo, se describe cierto compuesto de éster en el documento JP—A-60-16962.
Descripción Detallada de la Invención
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto con un excelente efecto de control de plagas .
Los presentes inventores estudiaron intensamente y hallaron que un compuesto de éster representado por la fórmula (1) mostrado a continuación tiene un excelente efecto de control de plagas, lo que condujo a la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a la siguiente invención.
[1] Un compuesto de éster representado por la fórmula (1) :
en donde R1 representa 2—propenilo o 2—propinilo ,· y R2
Ref . 233872
representa alquilo 0?—C4 (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención) .
[2] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1] , en donde una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
[3] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) .
[4] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S en la fórmula (1) ·
[5] El compuesto de éster de acuerdo con el punto
[1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ·
[6] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
[7] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [6] , en donde un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z y la proporción de la configuración E es del 50% o más en la fórmula (1) .
[8] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [6] , un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E en la fórmula (1) .
[9] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [6] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1) ·
[10] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [6] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1) .
[11] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1) .
[12] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1) .
[13] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1) .
[14] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1) .
[15] Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [14] y un portador inerte.
[16] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva de compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [14] a plagas o un lugar donde las plagas habitan.
[17] Un método de control de plagas, que comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [14] a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas .
[18] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[19] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
[20] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [14] a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas.
[21] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[22] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
[1-a] Un compuesto de ester representado por la fórmula (1-a) :
en donde R2 representa alquilo de Ci-C4.
[2 -a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto
[1-a] , en donde una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1—a) .
[3 -a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto
[1-a] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R en la fórmula
(1-a) .
[4 -a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-a] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S en la fórmula ( 1 -a) .
[5-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-a] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1—a) .
[6-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-a] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1-a) .
[7-a] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—a] a [6—a] , en donde un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z y la proporción de la configuración E es del 50% o más en la fórmula ( 1 -a ) .
[8-a] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-a] a [6-a] , un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E en la fórmula (1-a) .
[9-a] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—a] a [6—a] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1—a) .
[10-a] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-a] a [6—a] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1—a) .
[11-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7-a] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1-a) .
[12-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7-a] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1—a) .
[13-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8-a] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1-a) .
[14-a] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8-a] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1—a) .
[15-a] Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—a] a [14—a] y un portador inerte .
[16-a] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-a] a [14—a] a plagas o un lugar donde las plagas habitan.
[17-a] Un método de control de plagas, que comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-a] a [14—a] a cucarachas o un lugar en el que habitan cucarachas.
[18-a] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17-a] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[19-a] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17— ] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
[20-a] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-a] a [14—a] a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas.
[21-a] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20—a] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[22-a] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20—a] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
[1-b] Un compuesto de éster representado por la fórmula (1—b) :
en donde R2 representa alquilo Ci—C4.
[2—b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-b] , en donde una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1-b) .
[3-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-b] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1-b) .
[4-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1-b] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S en la fórmula (1-b) .
[5-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [1—b] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1-b) .
[6-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [l-b] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (l-b) .
[7-b] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—b] a [6—b] , en donde un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más en la fórmula (l-b) .
[8-b] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [l-b] a [6-b] , un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E en la fórmula (l-b) .
[9-b] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—b] a [6-b] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1—b) .
[10-b] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1—b] a [6—b] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1—b) .
[11-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7-b] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1-b) .
[12-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [7-b] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1-b) .
[13 -b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8-b] , en donde R2 es metilo en la fórmula (1-a) .
[14-b] El compuesto de éster de acuerdo con el punto [8-b] , en donde R2 es etilo en la fórmula (1-b) .
[15-b] Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-b] a [14-b] y un portador inerte.
[16-b] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de- aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-b] a [14-b] a plagas o un lugar donde habitan las plagas .
[17 -b] Un método de control de plagas, que comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-b] a [14-b] a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas .
[18-b] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17 -b] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[19-b] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [17-b] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
[20-b] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de los puntos [1-b] a [14—b] a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas .
[21-b] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20-b] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta americana) .
[22 -b] El método de control de plagas de acuerdo con el punto [20-b] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
El compuesto de la presente invención tiene un excelente efecto de control de plagas y es de utilidad, por ende, como un ingrediente activo de un agente de control de plagas .
En el compuesto de la presente invención, hay isómeros derivados de dos átomos de carbono asimétricos en la posición 1 y la posición 3 en el anillo ciclopropano, y los isómeros derivados del doble enlace presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano. Cada isómero que tiene actividad de control de plagas o una mezcla de estos isómeros en una relación arbitraria que tiene actividad de control de plagas están incluidos en la presente invención .
Los ejemplos del alquilo Ci—C4 representado por R2 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo.
Los ejemplos del compuesto de la presente invención incluyen los siguientes compuestos.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1), en ,1a que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z y la proporción de la configuración E es del 50% o más .
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una con iguración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición E del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E , y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, · y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E; y
Un compuesto representado por la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans .
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que el enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a), en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la' posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a), en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es etilo;
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a), en la que el enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1-a) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1—a) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E; y
Un compuesto representado por la fórmula (1-a), en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans .
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R.
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans .
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que el doble enlace1 del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración ? o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es del 50% o más .
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y R2 es metilo;
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b), en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo;
Un compuesto representado por la fórmula (Ib) , en la que a configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo .
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es metilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y R2 es etilo;
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la configuración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, la proporción de la conf guración E es del 50% o más, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por (1-b) , en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E, y R2 es etilo.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1-b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis.
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis, y el enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E; y
Un compuesto representado por la fórmula (1—b) , en la que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis, y el doble enlace del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E.
El método para producir el compuesto de la presente invención se describirá más abajo.
El compuesto de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por medio del siguiente proceso.
(Proceso de Producción 1)
Un proceso para hacer reaccionar un compuesto de alcohol representado por la fórmula (2) :
en donde R representa los mismos significados que los descritos con anterioridad, con un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3)
en donde R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad o uno de sus derivados.
Los ejemplos del derivado reactivo incluyen un haluro de ácido del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) , un anhídrido de ácido del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), un éster del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), etc. Los ejemplos del haluro de ácido incluyen un compuesto de cloruro de ácido y un compuesto de bromuro de ácido, y los ejemplos del éster incluyen un éster metílico, un éster etílico, etc.
La reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente en presencia de un agente de condensación o una base .
Los ejemplos del agente de condensación usado en la reacción incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil ) carbodiimida .
Los ejemplos de la base usada en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina , piridina, N, N—diet ilanilina, 4—dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina .
Los ejemplos del solvente usado en la reacción incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno y hexano; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano ; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, diclorometano , 1 , 2—dicloroetano y clorobenceno; una mezcla de estos solventes, etc.
El tiempo de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de —20°C a 100°C (de -20°C a un punto de ebullición de un solvente en caso de que el punto de ebullición del solvente por usar sea inferior a 100°C) , y de manera preferida, de —5°C a 100°C (de -5°C a un punto de ebullición de un solvente en caso de que el punto de ebullición del solvente por usar sea inferior a 100°C) .
En la reacción, se puede ajustar arbitrariamente una relación molar del compuesto de alcohol representado por la fórmula (2) al compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o uno de sus derivados para usar, y de manera preferible una relación equimolar o una relación cercana a ella.
El agente de condensación o base se puede utilizar usualmente en una proporción arbitraria dentro de un intervalo de 0.25 moles a una cantidad en exceso, y preferiblemente de 1.0 mol a 2 moles, en base a 1 mol del compuesto de alcohol representado por la fórmula (2) . Estos agentes de condensación o bases se seleccionan de modo apropiado de acuerdo con la clase del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o uno de sus derivados.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete usualmente a una operación de postratamiento, por ejemplo, la mezcla de reacción se filtra y luego el filtrado se concentra, o la mezcla de reacción se vierte en agua y la solución obtenida se extrae con un solvente orgánico y luego se concentra, y de esta manera, se puede obtener el compuesto de la presente invención. El compuesto obtenido de la presente invención se puede purificar por medio de una operación tal como cromatografía.
(Proceso de Producción 2)
Entre el compuesto de la presente invención, un compuesto representado por la fórmula (1—1), en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración cis se puede producir por medio del proceso mostrado más abajo.
Fórmula (1-1)
en donde R1 y R2 representan los mismos significados que los descritos con anterioridad.
Un proceso para hacer reaccionar un compuesto de lactona representado por la fórmula (4) :
en donde R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad, con un compuesto representado por la fórmula (5) :
en donde R1 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad y Z representa un grupo saliente tales como cloro, bromo, metansulfoniloxi o p-toluensulfoniloxi , en presencia de una base.
La reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente en presencia de una base. Los ejemplos del solvente usado en la reacción incluyen cetonas tales como acetona, metiletilcetona y metilisobutilcetona; éteres tales como tetrahidrofurano ; amidas de ácido tales como N,N-dimetilformamida sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido ; una mezcla de estos solventes, etc.
Los ejemplos de la base usada en la reacción incluyen carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio.
El tiempo de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 1 hora a 72 horas.
La temperatura de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20°C a 100°C (de -20°C a un punto de ebullición de un solvente en caso de que el punto de ebullición del solvente por usar sea inferior a 100°C) , y preferiblemente, de -5°C a 100°C (de -5°C a un punto de ebullición de un solvente en caso de que el punto de ebullición del solvente por usar sea inferior a 100°C) .
En la reacción, se puede ajustar arbitrariamente una relación molar del compuesto de lactona representado por la fórmula (4) al compuesto representado por la fórmula (5) para usar y con preferencia, una relación equimolar o una relación cercana a ella.
La base se puede utilizar usualmente en una proporción arbitraria dentro de un intervalo de 0.25 moles a una cantidad en exceso, y con preferencia, de 1 mol a 2 moles, con base a 1 mol del compuesto de lactona representado por la fórmula (4) .
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete usualmente a una operación de postratamiento, por ejemplo, la mezcla de reacción se filtra y luego el filtrado se concentra, o la mezcla de reacción se vierte en agua y la solución obtenida se extrae con un solvente orgánico y luego se concentra y, de esta manera, el compuesto representado por la fórmula (1—1) se puede aislar. El compuesto representado por la fórmula (1-1) se puede purificar por medio de una operación como cromatografía.
Un intermediario de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por medio del proceso mostrado más abaj o .
(Proceso de Producción de Referencia 1)
Entre el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), se puede producir un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3—1) , en la que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans, por ejemplo, por medio del proceso mostrado más abajo.
(Primera etapa)
Un derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (6) :
en donde R representa alquilo C1-C5, se hace reaccionar con un compuesto de nitrilo representado por la fórmula (7) :
R2S. .CN (7)
en donde R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad, en presencia de una base y, de esta manera, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (8) :
en donde R y R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad.
(Segunda etapa)
El compuesto representado por la fórmula (8) se somete a una reacción de hidrólisis en presencia de una base y, de esta manera, se puede producir un compuesto de ácido carboxilico representado por la fórmula (3-1) :
en donde R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad.
La reacción de la primera etapa se lleva a cabo usualmente utilizando el compuesto de nitrilo representado por la fórmula (7) en la proporción de 1.0 a 1.5 moles y una base en la proporción de 1 a 10 moles, en base a 1 mol del derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (6) y haciéndolo reaccionar en un solvente polar de 0°C a 80 °C. Los ejemplos de la base usada en la reacción incluyen carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar utilizado en la reacción incluyen amidas de ácido tales como N,N-dimetilformamida ; y sulfóxidos tales como dimetil sulfóxido.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete usualmente a una operación de postratamiento, por ejemplo, la mezcla de reacción se agrega al agua y la solución obtenida se extrae con un solvente orgánico, y luego la capa orgánica se seca y se concentra, y de esta manera, se puede obtener el compuesto representado por la fórmula (8) .
La reacción de la segunda etapa se lleva a cabo usualmente usando una base de hidróxido alcalino en la proporción de 1 a 10 moles con base a 1 mol del compuesto representado por la fórmula (8) en un solvente de 0°C a 80°C, y preferiblemente de 0°C a 30°C. Los ejemplos del hidróxido alcalino usado en la reacción incluyen hidróxido de potasio e hidróxido de sodio. Los ejemplos del solvente usado en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol y etanol ; agua; y una mezcla de ellos.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de postratamiento, por ejemplo, la mezcla de reacción se acidifica y luego se extrae con un solvente orgánico, y luego la capa orgánica se seca y se concentra, y de esta manera, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3—1) se puede aislar .
El derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (6) es un compuesto descrito en Tetrahedron 45, 3039-3052 (1989) .
(Proceso de Producción de Referencia 2)
Un compuesto de lactona representado por la fórmula (4) :
en donde R2 representa los mismos significados que
descritos con anterioridad, se puede producir, por ejemplo, haciendo reaccionar un derivado de lactol representado por la fórmula (9) :
con un compuesto de nitrilo representado por la fórmula (7) :
R2S^.CN ( 7 )
en donde R2 representa los mismos significados que los descritos con anterioridad, en presencia de una base.
La reacción se lleva a cabo usualmente usando el compuesto de nitrilo representado por la fórmula (7) en la proporción de 1.0 a 1.5 moles y la base en la proporción de 1 a 10 moles, en base a 1 mol del derivado de lactol representado por la fórmula (9) en un solvente polar a 0°C a 80°C, y preferiblemente, de 0°C a 50°C. Los ejemplos de la base usada en la reacción incluyen carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar utilizado en la reacción incluyen amidas de ácido tales como N, -dimetilformamida ; y sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido .
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de postratamiento, por ejemplo, la mezcla de reacción se acidifica y se extrae con un solvente orgánico, y luego la capa orgánica se seca y se concentra, y de esta manera, se puede aislar el compuesto de lactona representado por la fórmula (4) .
El derivado de lactol representado por la fórmula
(9) es un compuesto descrito en Synthetic Communications, 17, 1089-1094 (1987) .
Los ejemplos de plagas sobre las que el compuesto de la presente invención tiene un efecto de control incluyen plagas de artrópodos dañinos tales como insectos dañinos y ácaros dañinos, y más específicamente, las siguientes plagas.
Hemípteros : saltamontes tales como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera, saltahojas tales como Nephotettix cincticeps, y Nephotettix virescens, áfidos tales como Aphis gossypii y Myzus persicae, chinches de las plantas tales como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Plautia stali y Halyomorpha mista, moscas blancas tales como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci y Bemisia argentifolii , escamas tales como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens , e Icerya purchasi, chinches de encaje, chinches de cama tales como Cimex lectularius, psílidos, etc.
Lepidópteros: Pyralidae tales como Chilo suppressalis , Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata y Plodia interpunctella, Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Noctuidae tales como Trichoplusia sp . , Heliothis spp . , y Earias sp . , Pieridae tales como Pieris rapae, Tortricidae tales como Adoxopheys spp., Grapholita molesta, Adoxophyes orana fasciata, y Cydia pomonella, Carposinidae tales como Carposina niponensis, Lyonetiidae tales como Lyonetia spp., Lymantriidae tales como Lymantria spp., Lymantriidae tales como Euproctis spp., Yponameutidae tales como Plutella xylostella, Gelechiidae tales como Pectinophora gossypiella, Arctiidae tales como Hyphantria cunea, Tineidae tales como Tinea translucens y Tineola bisselliella, etc.
Dípteros: Culex spp. tales como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus y Culex quinquefasciatus , Aedes spp. tales como Aedes aegypti y Aedes albopictus, Anopheles spp. tales como Anopheles sinensis, y Anopheles gambiae, Chironomidae , Muscidae tales como Musca domestica, y Muscina stabulans, Calliphoridae , Sarcophagidae , mosca doméstica pequeña, Anthomyiidae tales como Delia platura, y Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae , Phoridae tales como Magaselia spiracularis, Clogmia albipunctata , Psychodidae, Simuliidae, Tabanidae, Stomoxyidae, Agromyzidae, etc .
Coleópteros: Diabrotica spp. tales como Diabrotica virgifera virgifera y Diabrotica undecimpunetata howardi , Scarabaeidae tales como Anómala cuprea, y Anómala rufocuprea, Curculionidae tales como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, y Callosobruchuys chienensis, Tenebrionidae tales como Tenebrio molitor, y Tribolium castaneum, Chrysomelidae tales como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, y Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tales como Dermestes maculates, Anobiidae, Epilachna SPP - tales como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae, Bostrychidae , Ptinidae, Cerambycidae, Paederus fuscipes, etc.
Blatodeos : Blattella germánica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc.
Tisanópteros : Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa, etc.
Himenópteros : Formicidae tales como Monomorium pharaosis, Fórmica fusca japónica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, y Linepithema humile, avispas de patas largas tales como Polistes chinensis antennalis, Polistes jadwigae, y Polistes rothneyi , Vespidae tales como vespa mandarinia japónica, Vespa simillima, Vespa analis insularis, Vespa crabro flavofasciata, y Vespa ducalis, Bethylidae, Xylocopa, Pompilidae, Sphecoidae, avispa chibcha, etc . ;
Ortópteros: grillos topo, saltamontes, etc. Sifonápteros : Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, etc .
Anopluros : Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, etc.
Isópteros: Reticulitermes spp . tales como
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus,
Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus,
Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, y Heterotermes aureus, Incisitermes spp . tales como Incisitermes minor, y Zootermopsis spp. tales como Zootermopsis nevadensis, etc.
Acariña: Tetranychidae tales como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi y Oligonychus spp., Eriophyidae tales como Aculops pelekassi, y Aculus schlechtendali , Tarsonemidae tales como Polyphagotarsonemus latus , Tenuipalpidae , Tuckerellidae, Ixodidae tales como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus) , Ixodes scapularis, Boophilus microplus, Amblyomma americanum, y Rhipicephalus sanguineus, Acáridos tales como Tyrophagus putrescentiae, Dermanyssidae tales como Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tales como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, y Cheyletus moorei, ácaros de los pollos tales como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, y Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tales como
Leptotrombidium akamushi, etc.
Arañas: araña de follaje japonesa (Chiracanthium j aponicum) , araña de espalda roja (Latrodectus hasseltii), Nephila clavata (Tetragnathidae) , Cyclosa octotuberculata, Araña cruz de San Andrés (Argiope amoena) , araña avispa (Argiope bruennichii) , araña tejedora (Araneus ventricosus) , araña de pasto (Agelena silvática) , araña lobo (Pardosa astrígera) , araña de muelle (Dolomedes sulfurous) , Carrhotus xanthogramma , araña común (Achaearanea tepidariorum) , Coelotes insidiosus, araña saltadora (Salticidae) , araña huntsman (Heteropoda venatoria), etc.
Quilópodos: ciempiés tales como ciempiés de casa (Thereuonema hilgendorfi) , Scolopendra subspinipes, Scolopendra subspinipes japónica, Scolopocryptops rubiginosus, Bothropolys asperatus, etc.
Diplópodos : milpiés tales como milpiés de jardín (Oxidus gracilis) , milpiés de jardín (Nedyopus tambanus) , (Parafontaria lamínate) , Parafontaria laminata armígera, Parafontaria acutidens, Epanerchodus orientalis, etc.;
Isópodos: crustáceos tales como Porcellionides pruinosus (Brandt) , Porcellio scaber Latreille, armadillos tales como armadillo común (Armadillidium vulgare) , piojos de mar tal como cucaracha de muelle (Ligia exótica) , etc.;
Gastrópodos: babosa de árbol (Limax marginatus) , babosa amarilla (Limax flavus) , etc.
El agente de control de plagas de la presente invención contiene el compuesto de la presente invención y un portador inerte. El agente de control de plagas de la presente invención se forma usualmente en las formulaciones descritas más abajo. Los ejemplos de la formulación incluyen una solución oleosa, un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida (por ejemplo, una suspensión acuosa o una emulsión acuosa) , una microcápsula , un polvo, un gránulo, un comprimido, un aerosol, una formulación de dióxido de carbono, una formulación de transpiración por calor (por ejemplo, una espiral insecticida, una estera insecticida eléctrica, o un pesticida por calor de tipo núcleo absortivo de líquidos) , una formulación piezo insecticida, un fumigante térmico (por ejemplo, un fumigante de tipo autocombustión, un fumigante de tipo reacción química o un fumigarite de placa cerámica porosa) , una formulación de transpiración no calentada (por ejemplo, una formulación de transpiración resinosa, una formulación de transpiración en papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida o una tableta de sublimación), una formulación en aerosol (por ejemplo, una formulación de nebulización) , una formulación por contacto directo (por ejemplo, una formulación por contacto de tipo lámina, una formulación de contacto de tipo cinta o una formulación de contacto con forma de red) , una formulación ULV y un cebo venenoso .
Los ejemplos del método para formulación incluyen los siguientes métodos.
(1) Un método que comprende la mezcla del compuesto de la presente invención con un portador sólido, un portador líquido, un portador gaseoso o un cebo venenoso, seguido de la adición de un tensioactivo y otros agentes auxiliares para formulación, y de ser necesario, posterior procesamiento.
(2) Un método que comprende la impregnación de un material de base que no contiene ingrediente activo con el compuesto de la presente invención.
(3) Un método que comprende la mezcla del compuesto de la presente invención y un material de base, seguido de la mezcla sometida a procesamiento por moldeo.
Estas formulaciones usualmente contienen 0.001 a 98% en peso del compuesto de la presente invención, según las formas de la formulación.
Los ejemplos del portador sólido usado en la formulación incluyen polvos finos o gránulos de arcillas (por ejemplo, arcilla de caolín, tierra diatomácea, bentonita, arcilla de Fubasami o arcilla blanca acida) , óxido de silicio hidratado sintético, talco, cerámica, otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio o sílice hidratado) y polvo fino y sustancias granuladas tales como fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio o urea) ; sustancias que son sólidas a temperatura ambiente (por ejemplo, 2,4,6— triisopropil—1 , 3 , 5—trioxano, naftaleno, p—diclorobenceno, o alcanfor, y adamantina) ; así como también fieltro, fibras, tela, tejidos, láminas, papel, trapos, espuma, material poroso y multifilamento que comprenden una o varias sustancias seleccionadas del grupo que consiste de lana, seda, algodón, cáñamo, pulpa, resinas sintéticas (por ejemplo, resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad y polietileno de alta densidad; copolímeros de etileno—éster vinílico tales como copolímero de etileno—acetato de vinilo; copolímeros de etileno-metacrilato tal como un copolímero de etileno-metacrilato de metilo y un copolímero de etileno— metacrilato de etilo; copolímeros de etileno-acrilato tal como un copolímero de etileno-acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno—ácido vinilcarboxílico tal como un copolímero de etileno-ácido acrílico; copolímero de etileno-tetraciclododeceno; resinas de polipropileno tal como un homopolímero de propileno y un copolímero de propileno-etileno; poli-4-metilpenteno—1; polibuteno—1 ; polibutadieno; poliestireno; resina de acrilonitrilo-estireno resinas de acrilonitrilo-butadieno-estireno ; elastómeros de estireno tal como un copolímero de bloque de estireno-dieno conjugado y un copolímero de bloque de estireno hidrogenado—dieno conjugado; resinas fluoradas; resinas acrílicas tal como polimetacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nailon 6 y nailon 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno y dimetilentereftalato de policiclohexileno ; o resinas porosas tales como policarbonato, poliacetal, poliacrilsulfona, poliarilato, poliéster de ácido hidroxibenzoico, poliéterimida, poliéster carbonato, resinas de éter de polifenileno, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, poliuretano, poliuretano espumado, polipropileno espumado y polietileno espumado) , vidrio, metal y cerámica.
Los ejemplos del portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos o alifáticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, fenilxililetano , queroseno, aceite liviano, hexano o ciclohexano) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, clorobenceno, diclorometano, dicloroetano o tricloroetano) , alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol, alcohol bencílico, o etilenglicol) , éteres (por ejemplo, éter dietílico, etilenglicol dimetil éter, dietilenglicol monometil éter, dietilenglicol monoetil éter, propilenglicol monometil éter, tetrahidrofurano o dioxano) , esteres (por ejemplo, acetato de etilo o acetato de butilo) , cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, o ciclohexanona) , nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo o isobutironitrilo) , sulfóxidos (por ejemplo, dimetil sulfóxido) , amidas ácidas (por ejemplo, N, N-dimetilformamida , N, —dimetilacetamida , o N—metil-pirrolidona) , alquiliden carbonato (por ejemplo, propilen carbonato), aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja o aceite de semilla de algodón) , aceites esenciales vegetales (por ejemplo, aceite de naranja, aceite de hisopo o aceite de limón) , y agua.
Los ejemplos del portador gaseoso incluyen gas butano, clorofluorocarburo, gas de petróleo licuado (LPG, por sus siglas en inglés), éter dimetílico y dióxido de carbono.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen sulfato de alquilo, sulfonato de alquilo, sulfonato de alquilarilo, éteres de alquilarilo, éteres de alquilarilo polioxietilenados , polietilenglicol éteres, ésteres de alcohol polihídrico y derivados de alcohol de azúcar.
Los ejemplos de otros agentes auxiliares para formulación incluyen un aglutinante, un dispersante y un estabilizante. Específicamente son, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados celulósicos o ácido algínico) , derivados de lignina, bentonita, sacáridos, polímeros hidrosolubles sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico o polivinil pirrolidona) , ácido poliacrílico, BHT (2 , 6-di-terc-butil-4-metilfenol) y BHA (una mezcla de 2 -tere—butil -4—metoxifenol y 3 -tere—butil—4—metoxifenol) .
Los ejemplos de un material de base para una espiral insecticida incluyen una mezcla de polvo vegetal tales como aserrín y piretro, y un aglutinante tal como polvo material de incienso en polvo, almidón y gluten.
Los ejemplos de un material de base para la estera insecticida eléctrica incluyen una placa obtenida por endurecimiento de fibra de algodón y una placa obtenida por endurecimiento de fibrillas de una mezcla de fibra de algodón y pulpa.
Los ejemplos del material de base del fumigante de tipo autocombustión incluyen agentes exotérmicos combustibles tales como nitrato, nitrito, sal de guanidina, clorato de potasio, nitrocelulosa , etilcelulosa y aserrín, estimulantes de la descomposición térmica tales como sal de metal alcalino, sal de metal alcalinotérreo, dicromato y cromato, portadores de oxígeno tales como nitrato de potasio, agentes de soporte de la combustión tales como melamina y almidón de trigo, extensores tales como tierra diatomácea, y aglutinantes tales como adhesivo sintético.
Los ejemplos del material de base para el fumigante de tipo reacción química incluyen agentes exotérmicos tales como sulfuro, polisulfuro e hidrosulfuro de metales alcalinos y óxido de calcio, agentes catalíticos tales como material carbonáceo, carburo de hierro y arcilla blanca activa, agentes espumantes orgánicos tales como azodicarbonamida , hidrazida de bencensulfonilo, dinitropentametilentetramina , poliestireno y poliuretano, y rellenadores tales como cintas de fibra natural y fibra sintética.
Los ejemplos de la resina usada como un material de base de la formulación de transpiración resinosa incluyen resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad y polietileno de alta densidad; copolímeros de etileno-éster vinílico tales como copolímero de etileno-acetato de vinilo; copolímeros de etileno—metacrilato tales como un copolímero de etileno— metacrilato de metilo y un copolímero de etileno-metacrilato de etilo; copolímeros de etileno—acrilato tales como un copolímero de etileno—acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno-ácido vinilcarboxílico tales como un copolímero de etileno-ácido acrílico; copolímeros de etileno-tetraciclododeceno ; resinas de polipropileno tales como un copolímero de propileno y un copolímero de propileno—etileno; poli-4 -metilpenteno—1 ; polibuteno—1 ; polibutadieno ; poliestireno; resinas de acrilonitrilo—estireno; resinas de acrilonitrilo—butadieno-estireno, elastómeros de estireno tales como un copolímero de bloque de estireno-dieno conjugado y un copolímero de bloque de estireno hidrogenado—dieno conjugado; resinas fluoradas; resinas acrílicas tales como polimetilacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nailon 6 y nailon 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, butalato de polibutileno y tereftalato de policiclohexileno dimetileno; policarbonato; poliacetal; poliacrilsulfona ; poliarilato; poliéster de ácido hidroxibenzoico; poliéterimida; poliéster carbonato; resina de éter de polifenileno ; cloruro de polivinilo; cloruro de polivinilideno y poliuretano. Estos materiales de base se pueden usar solos o como una combinación de dos o más tipos. De ser necesario, un plastificante tales como ásteres de ftalato (por ejemplo; dimetilftalto, dioctilfalato, etc.), ésteres de ácido adípico y ácido esteárico se puede añadir a estos materiales de base. La formulación de transpiración resinosa se puede preparar mezclando el compuesto de la presente invención con el material de base, amasando la mezcla, seguido de moldeo por inyección, moldeo por extrusión o moldeo por compresión. La formulación resinosa resultante se puede someter también a procedimiento adicional de moldeo o corte, de ser necesario, procesar en formas tales como una placa, película, cinta, red o tira. Estas formulaciones resinosas se pueden procesar en collares para animales, rótulos para orejas de animales, productos laminares, tiras de guía, soportes hortícolas y otros productos.
Los ejemplos del material de base para el cebo venenoso incluyen ingredientes de cebo tales como grano en polvo, aceite vegetal, sacárido y celulosa cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguayarético; conservadores tales como ácido dehidroacético; inhibidores de la ingestión accidental para niños y mascotas tales como chile en polvo; fragancias para atracción de insectos tales como saborizante de queso, saborizante de cebolla y aceite de cacahuate.
El método de control de plagas de la presente invención usualmente se lleva a cabo aplicando una cantidad efectiva del compuesto de la presente invención a una plaga o uno de sus hábitats (por ejemplo, cuerpos de las plantas, suelo, el interior de una casa, cuerpos de animales, el interior de un auto o en espacio a cielo abierto) en una forma de un agente de control de plagas de la presente invención .
Un método para aplicar el agente de control de plagas de la presente invención incluye los siguientes métodos y se seleccionan apropiadamente según la forma del agente de plagas de la presente invención, el área de aplicación, etc.
(1) Un método que comprende la aplicación de un agente de control de plagas de la presente invención como tal a una plaga o un hábitat de la plaga.
(2) Un método que comprende la dilución de un agente de control de plagas de la presente invención con un solvente tal como agua y luego pulverización de la dilución a una plaga o un hábitat de la plaga.
En este método, el agente de control de plagas de la presente invención se formula usualmente en un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida, una microcápsula o similares. La formulación se diluye usualmente de modo que la concentración del compuesto de la presente invención pueda ser de 0.1 a 10,000 ppm.
(3) Un método que comprende el calentamiento de un agente de control de plagas de la presente invención en un hábitat de una plaga, permitiendo que un ingrediente activo se volatilice y se difunda del agente de control de plagas.
En este caso, se puede determinar apropiadamente cualquier cantidad y concentración de aplicación del compuesto de la presente invención según la forma, el período de aplicación, el área de aplicación, el método de aplicación, el tipo de plaga, el daño incurrido, etc.
Cuando el compuesto de la presente invención se usa para la prevención de epidemias, la cantidad por aplicar es usualmente de 0.0001 a 1,000 mg/m3 del compuesto de la presente invención en el caso de aplicación en un espacio, y de 0.0001 a 1,000 mg/m2 del compuesto de la presente invención en el caso de una aplicación a un plano. Una espiral insecticida o una estera insecticida eléctrica se aplica por calentamiento para volatilizar y difundir un ingrediente activo, según la forma de la formulación. Una formulación de transpiración resinosa, una formulación de transpiración en papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida o una tableta de sublimación se dejan como tales en un espacio por aplicar, y se colocan bajo ventilación de aire.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a un espacio para los fines de prevención de epidemias, los ejemplos del espacio incluyen un ropero, vestidor, arca, guardarropa, armario, tocador, baño, cobertizo, estancia, comedor, un garaje, el interior de un auto, etc. El agente de control de plagas también se puede aplicar en espacios abiertos.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se usa para controlar parásitos externos en ganado como vacas, caballos, cerdos, ovejas, cabras y gallinas y animales pequeños tales como perros, gatos, ratas y ratones, el agente de control de plagas de la presente invención se puede aplicar a los animales por medio de un método conocido en el campo de la veterinaria. Específicamente, cuando se pretende un control sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se administra a los animales como un comprimido, una mezcla con comida o un supositorio, o por inyección (incluyendo inyecciones intramusculares, subcutáneas, intravenosas e intraperitoneales) . Por otro lado, cuando se pretende un control no sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a los animales por medio de pulverización de la solución oleosa o la solución acuosa, tratamiento de unción dorsal continua o unción dorsal puntual, o lavado del animal con una formulación en champú o colocando un collar o rótulo en la oreja hecho de la formulación de transpiración resinosa al animal. En el caso de la administración sobre un cuerpo animal, la dosis del compuesto de la presente invención está usualmente en el intervalo de 0.1 a 1,000 mg por 1 kg de peso del cuerpo del animal .
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se usa para controlar una plaga en el campo agrícola, la cantidad puede variar ampliamente según el período de aplicación, el área de aplicación, el método de aplicación y otros factores y usualmente está en el intervalo de 1 a 10,000 g en términos del compuesto de la presente invención por 10,000 m2. Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se formula en un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida, etc., el agente de control de plagas se aplica usualmente después de dilución con agua de modo que la concentración del ingrediente activo sea de 0.01 a 10,000 ppm y un gránulo o un polvo se aplica usualmente como tal.
Estas formulaciones o diluciones acuosas de las formulaciones se pueden pulverizar directamente sobre plagas o plantas tales como plantas de cultivo para ser protegidas de plagas o se pueden usar en el tratamiento de suelos para el control de plagas que habitan en el suelo de la tierra cultivada.
La aplicación también se puede realizar por medio de un método de enrollado directo de la formulación resinosa formada en una formulación con forma de lámina o cinta o cuerda alrededor de las plantas, disposición de la formulación en la cercanía de las plantas, o dispersión de la formulación sobre la superficie del suelo en la raíz.
El compuesto de la presente invención se puede usar como agente de control de plagas en campos cultivables tales como campo, arrozal, césped o huerta o una tierra no cultivable. El compuesto de la presente invención puede controlar plagas que habitan el campo cultivado en el campo cultivado donde se cultivan los siguientes "cultivos de plantas" .
Cultivos agrícolas: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuate, trigo buck, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.;
Vegetales: vegetales solanáceos (berenjena, tomate, pimiento, ají, papa, etc.), vegetales cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón, etc.), vegetales cruciferos (rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brócoli, coliflor, etc.) , vegetales asteráceos (bardana, crisantemo del Garland, alcaucil, lechuga, etc.), vegetales liliáceos (cebolla de verdeo, cebolla, ajo, espárrago, etc.), vegetales umbelíferos (zanahoria, perejil, apio, pastinaca, etc.), vegetales quenopodiáceos (espinaca, cardo, etc.), vegetales lamiáceos (perilla japonesa, menta, albahaca, etc.), fresa, papa dulce, ñame, taro, etc.;
Árboles frutales: frutas pomáceas (manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino, membrillo, etc.), frutos de carozo (durazno, ciruela, nectarina, ciruela japonesa, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.), frutos cítricos (mandarina Satsuma, naranja, limón, lima, pomelo, etc.), nueces (castañas, nueces, avellanas, almendras, pistachos, nueces de cajú, nueces de macadamia, etc.), bayas (arándano, arándano agrio, zarzamoras, frambuesas, etc.), uvas, caquis, oliva, ciruela japonesa, plátano, café, dátiles, palma de coco, palma de aceite, etc.;
Árboles distintos de árboles frutales: té, morera, plantas leñosas (azalea, camelia, hortensia, sasarqua, Illicium religiosum, cerezo, tulipán, crespón de mirto, oliva olorosa, etc.), árboles del camino (fresno, abedul, cornejo americano, eucalipto, ginkgo, lila, acebo, sauce, roble, cercis, liquidámbar, platanero, zelkova, tuja japonesa, cicuta japonesa, enebro de aguja, junípero, pino, abeto, tejo, olmo, castaño de Indas, etc.), viburnum dulce, Podocarpus macrophyllus , cedro japonés, ciprés japonés, crotón, árbol del huso, espino chino, etc.
Césped: zoysia (césped japonés, mascarene, etc.), pasto de las Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), pasto bent (creeping bent grass, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), pasto azul (pasto azul de Kentucki, pasto azul rugoso, etc.), festuca (festuca alta, fescue chewing, festuca creeping, etc.), ballico (darnel, ballico perenne, etc.), pasto ovillo, pasto timothy, etc.;
Otros: flores (rosa, clavel, crisantemo, Eustoma grandiflorum Shinners (gentiana puberulenta) , gypsophila, gerbera, caléndula, salvia, petunia, verbena, tulipán, áster, genciana, lila, pensamiento, ciclamen, orquídea, lila del valle, lavanda, alhelí, col rizada ornamental, prímula, flor de pascua, gladiolo, cattleya, margarita, verbena, cymbidium, begonia, etc.), plantas biocombustibles (Jatropha, cártamo, camelina, pasto aguja, Niscanthus, pasto ornamental, arundo donax, kenaf, cassava, sauce, etc.), plata de follaje; etc.
Los "cultivos de plantas" antes mencionados incluyen cultivos de plantas transgénicas .
El compuesto de la presente invención se puede mezclar o se puede usar en combinación con otros insecticidas, acaricidas, nematocidas, agentes de control de plagas de suelos, fungicidas, herbicidas, agentes reguladores del crecimiento de las plantas, repelentes, sinergistas, fertilizantes o modificadores del suelo.
Los ejemplos del ingrediente activo de tal insecticida y acaricida incluyen:
(1) compuestos piretroides sintéticos:
acrinatrina, aletrina, beta—ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina , ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina , empentrina, deltametrina , esfenvalerato , etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma—cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transílutrina , tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta— cipermetrina, lambda—cihalotrina, gamma-cihalotrina, furametrina, tau—fluvalinato, metoflutrina, 2 , 3 , 5 , 6—tetrafluoro— 4—metilbencil=2 , 2-dimetil-3- (1-propenil) ciclopropancarboxilato, 2,3,5, 6—tetrafluoro—4— (metoximetil ) bencil=2 , 2—dimetil—3—(2— metil—1- propenil) ciclopropancarboxilato, 2, 3, 5, 6-tetrafluoro-4— (metoximetil) bencil=2 ,2,3, 3—tetrametilciclopropancarboxilato, etc. ;
(2) compuestos de fósforo orgánico:
acefato, fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos , clorfenvinfos , clorpirifos, clorpirifos—metilo, cianofos; CYAP, diazinon, DCIP (éter diclorodiisopropílico) , dicloferition : ECP, diclorvos :DDVP, dimetoato, dimetilvinfos , disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention:MPP, fenitrotion : MEP , fostiazato, formotion, fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation:DMTP, monocrotofos , naled:BRP, oxideprofos : ESP, paration, fosalona, fosmet:PMP, pirimifos—metilo, piridafention, quinalfos, fentoato : PAP , profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos , temefos, tetraclorvinfos , terbufos, tiometon, triclorfon:DEP, vamidotion, forato, cadusafos, etc . ;
(3) compuestos de carbamato:
alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb : MIPC, metolcarb, metomilo, metiocarb, NAC, oxamilo, pirimicarb, propoxur : PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb, etc.;
(4) compuestos de nereistoxina :
cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap, etc.;
(5) compuestos neonicotinoides :
imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefurano, clotianidina, etc.;
(6) compuestos de benzoilurea:
clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, etc.;
(7) compuestos de fenilpirazol :
acetoprol, etiprol, fipronilo, vaniliprol, piriprol, pirafluprol, etc.;
(8) insecticidas de toxina B:
esporas vivas derivadas y toxinas cristalinas producidas de Bacillus thuringiesis y una mezcla de ellas; (9) compuestos de hidrazina:
cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, etc.;
(10) compuestos de cloro orgánico:
aldrin, dieldrin; dienoclor, endosulfan, etc.;
(11) insecticidas naturales:
aceite de máquina, sulfato de nicotina;
(12) otros insecticidas:
avermectin—B , bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciromazina, D—D ( 1 , 3—dicloropropeno) , benzoato de emamectina, fenazaquin, flupirazofos , hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona milbemicina- pimetrozina, piridalilo, piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfeno, formetanato, metam-amonio, metam-sodio, bromuro de metilo, oleato de potasio, protrifenbuto, espiromesifen, azufre, metaflumizona, espirotetramat , pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol , tralopirilo, etc.
Los ejemplos del ingrediente activo del repelente incluyen N, —dietil -m—toluamida , limoneno, linalool, citronelal, mentol, mentona, hinoquitiol, geraniol, eucalipto, indoxacarb, carano—3 , 4—diol, MGK—R—326 , GK—R-874 y BAY-KBR-3023.
Los ejemplos del ingrediente activo del sinergista incluyen 5- [2- (2 -butoxietoxi) etoximetil] -6-propil-l, 3-benzodioxol , N— (2 -etilhexil ) bicicio[2,2,l] hept-5-en-2 , 3 -dicarboxiimida, éter octaclorodipropílico, acidisobornilo tiocianoacético, N- (2—etilhexil) -l-isopropil-4-metilbiciclo [2,2,2] oct—5—en-2 , 3—dicarboxiimida .
EJEMPLOS
La presente invención se describirá también con mayor detalle más abajo por medio de los Ejemplos de producción, Ejemplos de producción de referencia, Ejemplos de formulación y Ejemplos de ensayo, pero la presente invención
no está limitada a estos ejemplos.
En primer lugar, los ejemplos de producción del compuesto de la presente invención se muestran a continuación. En 1H-RM , la descripción "1.21 + 1.22 (s + s, 3H) " significa que los picos de los singletes existen en 1.21 ppm y 1.22 ppm y el total de IOS valores integrales de estos dos picos es 3H, por ejemplo.
Ejemplo de producción 1
Se añadieron (S) -4-hidroxi-3-metil-2- (2-propinil) ciclopent—2-en-l-ona (0.80 g, 5.33 mmol) y 0.7 mL de piridina a 20 mL de tolueno y se agregó una solución de tolueno (5 mL) de cloruro de ácido ( IR)—trans- 3 - [ ( 1EZ) -2 -ciano-2- (metiltio) etenii] -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxílico (1.23 g, 5.36 mmol) . Después de agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 12 horas, la solución de reacción se vertió en 5 mL de ácido clorhídrico acuoso al 5% y 30 mL de agua helada y la solución se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con 20 mL de salmuera saturada y 5 mL de bicarbonato de sodio saturado, agua, respectivamente y luego se secó sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice como una fracción que tiene mayor polaridad para obtener 0.69 g de (S)—2- -metil-3—(2—propinil) ciclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- [ (1E) -2 -ciano-2- (metiltio) etenil]-2, 2-
dimetilciclopropancarboxilato (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención (1) ) representado por la siguiente fórmula:
Líquido amarillo pálido: 1H-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.25 (s, 3H) , 1.34 (s, 3H) , 1.83 (d, 1H) , 2.00 (t, 1H) , 2.19 (s, 3H) , 2.41 (s, 3H) 2.3 (m, 1H) , 2.54 (m, 1H) , 2.9 (m, 1H) , 3.16 (d, 2H) , 5.70 (m, 1H) , 6.19 (d, 1H) .
Ejemplo de producción 2
Se añadieron 4—hidroxi—3—metil-2—(2— propenil) ciclopent—2—en—1—ona (0.75 g, 4.93 rnmol) y 0.7 mL de piridina a 20 mL de tolueno y se agregó una solución de tolueno (5 mL) de cloruro de ácido (IR)—trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (metiltio) etenil] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxílico (1.10 g, 4.79 rnmol). Después de agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 12 horas, la solución de reacción se vertió en 5 mL de ácido clorhídrico acuoso al 5% y 30 mL de agua helada y la solución se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con 20 mL de salmuera saturada y 5 mL de bicarbonato de sodio saturado agua, respectivamente, y luego se secó sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice para obtener 0.69 g de 2—metil-3- (2— ropenil) ciclopent—2—en-4-??-l-il= (IR) -trans-3- [ (1E) -2-ciano-2- (metiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxilato (E:Z = 50:50) (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención (2)) representado por la siguiente fórmula:
Líquido amarillo pálido: ^-RN (CDCl3í TMS) (ppm) : d 1.24-1.35 (m, 6H, isómero E + Z) , 1.78-1.84 (m, 1H) , 2.05 (s, 3H) , 2.22-34 (m, 1H) , 2.41 (s, 1.8H), 2.49 (s, 1.2H), 2.52-2.57 (m, 1H) , 2.85-2.93 (m, 1H) , 3.00 (d, 2H) , 5.01-5.05 (m, 2H) , 5.72-5.80 (m, 2H) , 6.16-6.23 (m, 1H) .
Ejemplo de producción 3
La operación se realizó de la misma manera que en el Ejemplo de producción 1, excepto en que se usó cloruro de ácido (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (butiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico en lugar de cloruro de ácido (IR) -trans-3 - [ (1EZ) -2-ciano-2- (metiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico, se obtuvo (S)—2-metil—3- (2-propinil) ciclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- ( (1??)-2-ciano-2- (butiltio) etenii] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato (E:Z = 70:30) (de aquí en adelante, mencionado como el
compuesto de la presente invención (3)) representado por la siguiente fórmula:
Líquido amarillo pálido: - MN (CDCl3, T S) d (ppm) : 0.92-0.95 (m, 3H) , 1.24 (s, 0.9H, isómero Z) , 1.25 (s, 2.1H, isómero E) , 1.34 (s, 0.9H, isómero Z) , 1.35 (s, 2.1H, isómero E) , 1.42 a 1.64 (m, 4H) , 1.81 (d, 0.3H) , 1.84 (d, 0.7H), 2.0 (t, 1H) , 2.19 (s, 3H) , 2.23-2.28 (m, 1H) , 2.53-2.57 (m, 1H) , 2.83-2.95 (m, 3H) , 3.16 (d, 2H) , 5.70-5.71 (m, 1H) , 6.24 (d, 0.7H, isómero E) , 6.27 (d, 0.3H, isómero Z) . Ejemplo de producción 4
La operación se realizó de la misma manera que en el Ejemplo de producción 1, excepto en que se usó cloruro de ácido (lR)-trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (etiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico en lugar de cloruro de ácido (IR) -trans-3-[ (lEZ)-2-ciano-2- (metiltio) etenil]-2, 2-dimetilcarboxílico, se obtuvo (S)—2—metil-3 - ( 2— propinil) ciclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- [2-ciano-2-(etiltio) etenil] -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxilato como una fracción que tiene mayor polaridad (E: Z = 90:10) (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención (4)) representado por la siguiente fórmula:
Líquido amarillo pálido: """H-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.24-1.37 (m, 9H) , 1.81 (d, 0.1H, isómero Z) , 1.85 (d, 0.9H, isómero E) , 2.0 (t, 1H) , 2.19 (s, 3H) , 2.23-2.28 (m, 1H) , 2.53-2.57 (m, 1H) , 2.83-2.95 (m, 3H) , 3.16 (d, 2H) , 5.71 (m, 1H) , 6.26 (d, 0.9H, isómero E) , 6.30 (d, 0.1H, isómero Z) . Ejemplo de Producción 5
operación se realizó de la misma manera que en
Ejemplo de producción 1, excepto en que se usó cloruro de ácido (lR)-trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (etiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico en lugar de cloruro de ácido (1R)-trans-3-[ (lEZ)-2-ciano-2- (metiltio) etenil] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxílico, se obtuvo (S)—2-metil-3 - (2— propinil) ciclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2-(etiltio) etenil] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato (E:Z = 50:50) (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención (5)) representado por la siguiente fórmula:
Con respecto a la producción del compuesto de ácido
carboxílico (4) o similares, se muestran los ejemplos de producción de referencia a continuación.
Ejemplo de producción de referencia 1
Se añadieron ( IR) -trans—3 - formil—2 , 2 -dimetilciclopropancarboxilato de metilo (6.41 g, 41.1 mmol) , metiltioacetonitrilo (3.94 g, 45.2 mmol) y carbonato de potasio (6.24 g, 45.2 mmol) a una mezcla de N,N-dimetilformamida (40 mL) y tolueno (15 mL) , seguido de agitación a 100 °C durante 3 horas. La mezcla de reacción enfriada hasta temperatura ambiente se añadió a 200 mi de agua helada y la solución se extrajo dos veces con acetato de etilo (100 mL por vez) . Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron una vez con salmuera saturada (50 mL) y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice para obtener 8.23 g de ( IR) -trans—3— [ ( 1EZ)—2—ciano—2— (metiltio) etenil-2 , 2 -dimetilciclopropancarboxilato de metilo representado por la siguiente fórmula:
Líquido incoloro: ??-RMN (CDC13, T S) d (ppm) : 1.23 + 1.24 (s + s, 3H) , 1.32 + 1.33 (s + s, 3H) , 1.79 + 1.80 (d + d, 1H, J *= 5.2 Hz) , 2.40 + 2.46 (s + s, 3H) , 2.50 a 2.53 (m, 1H) , 3.70
3H) , 6.18 + 6.21 (d + d, 1H, J = 10.0 Hz)
Ejemplo de producción de referencia 2
(lR)-trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (metiltio) etenil]
2 , 2-dimetilciclopropancarboxilato de metilo (2.29 g, 10.2 mmol) se disolvió en una mezcla de metanol (6 mL) y agua (10 mL) y se agregó hidróxido de potasio (1.1 g, 19.6 mmol), seguido de agitación a temperatura ambiente durante 12 horas . La mezcla de reacción se añadió a agua helada (30 mL) y la solución se extrajo con acetato de etilo (20 mL) . A la capa acuosa obtenida, se añadió ácido clorhídrico al 5% hasta que el pH fuera de 2, seguido de extracción dos veces con acetato de etilo (30 mL) . Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron dos veces con salmuera saturada (30 mL) y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, se obtuvieron 2.08 g de ácido (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano—2- (metiltio) etenil] -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxílico
representado por la siguiente fórmula:
Cristal amarillo pálido: 1H-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.24 + 1.25 (s + s, 3H) , 1.36 + 1.37 (s + s, 3H) , 1.79 + 1.81 (d + d, 1H, J = 5.2 Hz) , 2.41 + 2.47 (s + s, 3H) , 2.50 a 2.56 (m, 1H) , 6.17 + 6.21 (d + d, 1H, E + Z, J = 10.4Hz).
Ejemplo de producción de referencia 3
añadieron cloroacetonitrilo (4.0 g, 53.0 mmol) carbonato de potasio (8.8 g, 63.8 mmol) a N,N— dimetilformamida (30 mL) y etilmercaptano (3.7 mL, 49.9 mmol) bajo enfriamiento con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas. Después de ello, se añadieron (IR) -trans-3—formil—2 , 2— dimetilciclopropancarboxilato de metilo (8.20 g, 52.6 mmol) y carbonato de potasio (9.0 g, 65.2 mmol), seguido de posterior agitación a temperatura ambiente durante 24 horas. La mezcla de reacción se añadió a agua helada (100 mL) y la solución se extrajo dos veces con acetato de etilo (100 mL por vez) . Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron una vez con salmuera saturada (50 mL) y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en gel de sílice para obtener 9.93 g de (1R)-trans—3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (etiltio) -etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxiláto de metilo representado por la siguiente fórmula general:
Líquido incoloro: ^-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.23-1.24 (s + s, 3H) , 1.26 a 1.33 (m, 3H) , 1.33 + 1.35 (s + s, 3H) , 1.79 a 1.83 (m, 1H) , 2.50 a 2.55 (m, 1H) , 2.84 a 2.90 (m, 2H) , 3.71 (s, 3H) , 6.25 a 6.29 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia 4
Después de disolver ( IR)—trans-3 - [ ( 1EZ) -2—ciano—2— (etiltio) etenil] -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxilato de metilo (9.90 g, 41.4 mmol) en una mezcla de metanol (15 mL) y agua (5 mL) , se añadió hidróxido de potasio (3.5 g, 62.5 mmol) , seguido de agitación a temperatura ambiente durante 12 horas. La mezcla de reacción se añadió a agua helada (60 mL) y la solución se extrajo con acetato de etilo (50 mL) . A la capa acuosa obtenida, se añadió ácido clorhídrico al 5% hasta que el pH llegó a ser de 2, seguido de extracción dos veces con acetato de etilo (50 mL) . Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron dos veces con salmuera saturada (50 mL) y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, se obtuvieron 8.98 g de ácido ( IR) -trans—3— [ ( 1EZ)— 2-ciano-2- (etiltio) etenil]—2, 2—dimetilciclopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula:
Ejemplo de producción de referencia 5
A ácido metil= (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano
(etiltio) etenil] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxílico (8.98 g, 39.9 mmol) , se añadió tolueno (25 mL) y luego se agregó cloruro de tionilo (5.0 g, 42.0 mmol). Por otra parte, se añadió N, N—dimetilformamida (50 mg) , seguido de agitación a una temperatura interna de 60 a 70°C durante 4 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para obtener 9.62 g de cloruro de ácido (IR) -trans-3- ( (1EZ)—2-ciano-2- (etiltio) etenil) -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula:
Ejemplo de producción de referencia 6
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo de producción de referencia 3, excepto en que se usó propilmercaptano en lugar de etilmercaptano, se obtuvo (1R)-trans-3- [ (1EZ) 2-ciano-2- (propiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxilato de metilo representado por la siguiente fórmula:
Líquido incoloro: 1H-RMN (CDC13( TMS) d (ppm) : 0.99 a 1.00 (m, 3H) , 1.23 + 1.24 (s + s, 3H) , 1.33 + 1.35 (s + s, 3H) , 1.62 a 1.70 (m, 2H) , 1.79 a 1.82 (m, 1H) , 2.50 a 2.56 (m, 1H) , 2.80 a 2.89 (m, 2H) , 3.71 (s, 3H) , 6.23 a 6.28 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia
La reacción se realizó de la misma manera que en
Ejemplo de producción de referencia 4, excepto en que se usó (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (propiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxilato de metilo en lugar de (IR) -trans-3 - [ (1EZ) -2-ciano-2- (etiltio) etenil] -2,2-dimetilciclooropancarboxilato de metilo, se obtuvo ácido metil= (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (propiltio) etenil) -2, 2-dimetilciolopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula :
Sólido amarillo pálido: 1H-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 0.99 a 1.04 (m, 3H) , 1.25 + 1.26 (s + s, 3H) , 1.36 + 1.37 (s + s, 3H) , 1.62 a 1.70 (m, 2H) , 1.79 a 1.83 (m, 1H) , 2.53 a 2.56 (m, 1H) , 2.80 a 2.90 (m, 2H) , 6.23 a 6.28 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia 8
La reacción se realizó de la misma manera que en el
Ejemplo de producción de referencia 3, excepto en que se usó butilmercaptano en lugar de etilmercaptano, se obtuvo (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (butiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxilato de metilo representado por la siguiente fórmula:
Líquido incoloro: 1H-R (CDC13) TMS) d (ppm) : 0.92 a 0.95 (m, 3H) , 1.22 + 1.23. (s + s, 3H) , 1.32 + 1.33 (s + S, 3H) , 1.41 a 1.65 (m, 4H) , 1.79 a 1.82 (m, 1H) , 2.52 a 2.56 (m, 1H) , 2.80 a 2.91 (m, 2H) , 3.71 (s, 3H) , 6.22 a 6.28 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia 9
La reacción se realizó de la misma manera que en Ejemplo de producción de referencia 4, excepto en que se usó (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (butiltio) etenil) -2,2-dimetilciclopropancarboxilato de metilo en lugar de (1R)-trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (etiltio) etenil] -2,2-dimetilciolopropancarboxilato de metilo, se obtuvo ácido (IR) -trans-3- [ (1EZ) -2-ciano-2- (butiltio) etenil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula :
Sólido amarillo pálido': 1H - RMN ( CDCI3 , TMS) d (ppm) :
0.99 a 1.04 (m, 3H) , 1.25 + 1.26 (s + s, 3H), 1.36 +
1.37 (s + s, 3H) , 1.40 a 1.70 (m, 4H) , 1.79 a 1.83 (m,
1H) , 2.53 a 2.58 (m, 1H), 2.81 a 2.92 (m, 2H), 6.22 a 6.28 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia 10
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo de producción de referencia 3, excepto en que se usó isopropilmercaptano en lugar de etilmercaptano , se obtuvo ( IR) trans—3— [ ( 1EZ ) -2-c iano-2- ( isopropiltio) etenil]—2 , 2—dimetilciclopropancarboxilato de metilo representado por la siguiente fórmula:
Líquido incoloro: 1H-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.23 a 1.39 (m, 12H) , 1.81 a 1.85 (m, 1H) , 2.51 a 2.62 (m, 1H) , 3.31 a 3.45 (m, 1H) , 3.71 + 3.72 (s + s, 3H) , 6.27 a 6.36 (m, 1H) .
Ejemplo de producción de referencia 11
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo de producción de referencia 4, excepto en que se usó ( IR) - 1rans - 3 - [ ( 1EZ ) - 2 - ciano- 2 - ( i so rop iltio) etenil] -2,2 - dimet i lci c lopropanearbo i lato de metilo en lugar de ( IR) - 1 rans - 3 - [ ( 1EZ ) - 2 - ciano- 2 - (etiltio) etenil] -2, 2 -dimetilciclopropancarboxilato de metilo, se obtuvo ácido ( IR) - 1rans - 3 - [ ( 1EZ ) - 2 - ciano - 2 - ( i sopropi 1 tio)etenil]-2,2 - dimet i le iclopropancarboxí 1 ico representado por la siguiente fórmula:
Ejemplo de producción de referencia 12
Se añadieron (lR)-4-hidroxi-6, 6-dimetil-3-oxabiciclo— [3.1.0] hexan-2—ona (1.585 11.2 mmol ) , metiltioacetonitrilo (1.30 g, 14.9 mmol) y carbonato de potasio (1.85 g, 13.4 mmol) a N, N—dimetilformamida (15 mL) , seguido de agitación a 20°C durante 48 horas. La mezcla de reacción se añadió a agua helada (50 mL) y la solución se extrajo con acetato de etilo (50 mL) . A la capa acuosa obtenida, se añadió ácido clorhídrico al 5% hasta que el pH fuera de 2 , y luego la capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo (60 mi por vez) . Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron una vez con salmuere saturada (50 m) y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar la capa orgánica a presión reducida, se obtuvieron 2.30 g de 2- ( (1S, 5R) -6, 6-dimetil-4-???-3-oxabiciclo [3.1.0] hexan—2-il) -2 - (metil io) acetonitrilo representado por la siguiente fórmula:
Líquido amarillo pálido: 1H-RM (CDCl3, TMS) d (ppm) : 1.22 a 1.31 (m, 6H) , 1.44 (m, 1H) , 1.77 (m, 1H) , 2.35 (s, 1.5H) , 2.38 (s, 1.5H), 3.60 (d, 0.5H), 3.64 (d, 0.5H) , 4.23 (m, 0.5H) , 4.33 (m, 0.5H) .
Los Ejemplos de formulación se muestran a continuación. Las partes son en masa.
Ejemplo de formulación 1
Veinte (20) partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención se disuelven en 65 partes de xileno y se añaden 15 partes de SOLPOL 3005X (una marca registrada de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) y se mezclan bien con agitación para obtener concentrados emulsionables . Ejemplo de formulación 2
Cinco (5) partes de SORPOL 3005X se añaden a 40 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención y la mezcla se combina completamente y se añaden 32 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO., TD . ) y 23 partes de tierra diatomácea de malla 300, seguido de mezclado con agitación por medio de una mezcladora para obtener polvos humectables .
Ejemplo de formulación 3
Una mezcla de 1.5 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención, 1 parte de TOKUSIL GUN (óxido de silicio hidratado sintético, fabricado por Tokuyama Corporation) , 2 partes de REAX 85A (lignina sulfonato de sodio, fabricado por West Vaco Chemicals) , 30 partes de BENTONITE FUJI (bentonita, fabricado por Houjun) y 65.5 partes de arcilla SHOUKOUZAN A (arcilla de caolín, fabricada por Shoukouzan Kougyousho) se pulveriza completamente y se mezcla y se añade agua. La mezcla se amasa completamente, se granula con un granulador de extrusión y luego se seca para obtener 1.5% de gránulos .
Ejemplo de formulación 4
A una mezcla de 10 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención, 10 partes de fenilxililetano y 0.5 partes de SUMIDUR L-75 (diisocianato de tolileno, fabricado por Sumitomo Bayer Urethane Co . , Ltd.) se añaden 20 partes de solución acuosa al 10% de goma arábiga y la mezcla se agita con un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 20 µt?. A la emulsión, se añaden 2 partes de etilenglicol y la mezcla luego se agita en un baño caliente a una temperatura de 60 °C durante 24 horas para obtener una pasta aguada de microcápsulas . Por otro lado, se dispersan 0.2 partes de goma xantano y 1.0 partes de VEEGU R (silicato de magnesio y aluminio, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) en 56.3 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución espesante. A continuación, se mezclan 42.5 partes de la pasta aguada de microcápsulas antes mencionada y 57.5 partes de la solución espesante antes mencionada para obtener microcápsulas.
Ejemplo de formulación 5
Una mezcla de 10 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención y 10 partes de fenilxililetano se añaden a 20 partes de una solución acuosa al 10% de polietilenglicol y la mezcla se agita por medio de un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 3 µp?. Por otro lado, se dispersan 0.2 partes de goma xantano y 1.0 partes de VEEGUM R (silicato de magnesio y aluminio, fabricado por Sanyo Chemical Industries Ltd.) en 58.8 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución espesante. A continuación, se mezclan 40 partes de la solución en emulsión antes mencionada y 60 partes de la solución espesante antes mencionada para obtener formulaciones fluidas.
Ejemplo de formulación 6
A 5 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención, se añaden 3 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO . , LTD.), 0.3 partes de PAP (una mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de diisopropilo) y 91.7 partes de talco (malla 300) y la mezcla se agita por medio de una mezcladora para obtener polvos.
Ejemplo de formulación 7
Cero punto un (0.1) partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención se disuelven en 10 partes de diclorometano y la solución se mezcla con 89.9 partes de queroseno desodorizado para obtener soluciones oleosas .
Ejemplo de formulación 8
Cero punto un (0.1) partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención y 39.9 partes de queroseno desodorizado se mezclan y se disuelven, y la solución se llena en un recipiente de aerosol y se instala una porción de válvula. A continuación, se llenan 60 partes de propulsor de potencia (gas de petróleo licuado) a presión a través de la porción de válvula para obtener formulaciones en aerosol a base de aceite.
Ejemplo de formulación 9
Cero punto seis (0.6) partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención, 5 partes de xileno, 3.4 partes de queroseno desodorizado y 1 parte de Reodol MO-60 (emulsionante, una marca registrada de Kao Corporation) se mezclan y se disuelven, y la solución y 50 partes de agua se llenan en un recipiente de aerosol, y luego se llenan 40 partes de propulsor de potencia (gas de petróleo licuado) a presión a través de una porción de válvula para obtener formulaciones acuosas en aerosol.
Ejemplo de formulación 10
Cero punto tres (0.3) g de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención se disuelven en 20 mi de acetona y la solución se mezcla de manera uniforme con agitación con 99.7 g de un material de base para una espiral (obtenido mezclando polvo de Tabú, piretro y aserrín en una proporción de 4:3:3) . A continuación, se añaden 100 mi de agua, y la mezcla se amasa completamente, se seca y se moldea para obtener espirales insecticidas.
Ejemplo de formulación 11
Una mezcla de 0.8 g de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención y 0.4 g de butóxido de piperonilo se disuelven en acetona y el volumen total se ajusta a 10 mi . A continuación, se impregnan de modo uniforme 0.5 mi de esta solución en un material de base para una estera insecticida para calentamiento eléctrico (una placa obtenida por endurecimiento de fibrillas de una mezcla de fibras de algodón y pulpa) con un tamaño de 2.5 cm x 1.5 cm y un espesor de 0.3 cm para obtener esteras insecticidas para calentamiento eléctrico.
Ejemplo de formulación 12
Una solución obtenida disolviendo 3 partes de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención en 97 partes de queroseno desodorizado se vierte en un recipiente hecho de cloruro de vinilo. Un núcleo absortivo de líquidos cuya parte superior se puede calentar con un calentador (un polvo pulverizado inorgánico se endurece con un aglutinante y se sinteriza) se inserta para obtener partes por usar para un núcleo absortivo de líquidos de tipo aparato de transpiración térmica.
Ejemplo de formulación 13
Cien (100) mg de cada uno de los compuestos (1) a (4) de la presente invención se disuelven en una cantidad apropiada de acetona y la solución se impregna en una placa cerámica porosa con un tamaño de 4.0 era x 4.0 cm y un espesor de 1.2 cm para obtener fumigantes térmicos.
Ejemplo de formulación 14
Cien (100) µg de cada uno de los compuestos (1) a
(4) de la presente invención se disuelven en una cantidad apropiada de acetona y la solución se aplica de manera uniforme sobre un papel de filtro con un tamaño de 2 cm x 2 cm y un espesor de 0.3 mm, y se seca al aire para eliminar acetona y, de esta manera se obtienen agentes volátiles para usar a temperatura ambiente.
Ejemplo de formulación 15
Diez (10) partes de cada uno de los compuestos de la presente invención (1) a (4), 35 partes de carbón blanco que contiene 50 partes de una sal de amonio de sulfato de polioxietilenalquiléter, y 55 partes de agua se mezclan y luego se trituran finamente por medio de un método de trituración húmeda para obtener formulaciones al 10%.
Los siguientes Ejemplos de ensayo ilustran que los compuestos de la presente invención son efectivos como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.
Ejemplo de ensayo 1
Cero punto un (0.1) partes del compuesto de la presente invención (1) se disolvió en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcló con 89.9 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 0.1% (p/v) .
Seis cucarachas americanas adultas (Periplaneta americana, 3 machos y 3 hembras) se liberaron en un recipiente de ensayo (diámetro 12.5 cm, 10 cm de altura, la cara inferior está hecha de alambre metálico de malla 16) , sobre cuya cara interior se aplicó manteca, y el recipiente se fijó en la parte inferior de una cámara de ensayo (cara inferior: 46 cm x 46 cm, altura: 70 cm) . Cada 1.5 mi de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se roció usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.4 kg/cm2 de 60 cm mayor que la cara superior del recipiente. Treinta segundos después de la pulverización, el recipiente se retiró de la cámara. Después del tiempo prescrito, se contó el número de cucarachas derribadas y se determinó una relación de derribamiento (se repitió dos veces) . La relación de derribamiento se calculó por medio de la siguiente ecuación.
Relación de derribamiento (%) = (Número de cucarachas derribadas/Número de cucarachas de ensayo) x 100 Los resultados (5 minutos después de la pulverización) se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1
Ejemplo de ensayo 2
Cero punto un (0.1) partes del compuesto de la presente invención (1) y (2) se disolvieron en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcló con 89.9 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 0. 1% (p/v) .
Diez cucarachas alemanas adultas (Blattella germánica, 5 machos y 5 hembras) se liberaron en un recipiente de ensayo (diámetro 8.75 cm, 7.5 cm de altura, la cara inferior está hecha de alambre metálico de malla 16) , sobre cuya cara interior se aplicó manteca, y el recipiente se fijó en la parte inferior de una cámara de ensayo (cara inferior: 46 cm x 46 cm, altura: 70 cm) .
Cada 1.5 mi de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) y (2) se roció usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.4 kg/cm2 de 60 cm mayor que la cara superior del recipiente. Treinta segundos después de la pulverización, el recipiente se retiró de la cámara. Dos minutos después de la pulverización, se contó el número de moscas derribadas y se determinó una relación de derribamiento . Una relación de derribamiento se calculó por medio de la siguiente ecuación.
Relación de derribamiento (%) = (Número de cucarachas derribadas/Número de cucarachas de ensayo) x 100
Los resultados (2 minutos después de la pulverización) se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Ejemplo de ensayo 3
Una (1) parte del compuesto de la presente invención (1) se disuelve en 10 partes de alcohol isopropílico, y la solución se mezcla con 89 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 1% (p/v) .
Diez mosquitos comunes hembras adultas (Culex pipens pallens) se liberan en una cámara cúbica de vidrio con todos los lados de 70 cm. La solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se rocía en la cámara a través de una pequeña ventana del lado de la cámara usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.9 kg/cm2. Dos minutos después de la pulverización, se cuenta el número de mosquitos derribados y se determina una relación de derribamiento .
Ejemplo de ensayo 4
Una (1) parte del compuesto de la presente invención (1) se disuelve en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcla con 89 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 1% (p/v) .
Diez moscas domésticas adultas (Musca domestica) se liberan en una cámara cúbica de vidrio con todos los lados de 70 era, y 0.7 mL de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se rocían en la cámara a través de una pequeña ventana del lado de la cámara usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.9 kg/cm2. Dos minutos después de la pulverización, se contó el número de moscas derribadas y se determina una relación de derribamiento.
Ejemplo de ensayo 5
Una (1) parte del compuesto de la presente invención (1) se disuelve en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcla con 89 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 1% (p/v) .
Diez mosquitos comunes hembras adultas (Culex pipens pallens) se liberan en un recipiente de ensayo (diámetro de la parte inferior 10.5 cm, 7 era de altura, 650 mi) y la parte superior de la taza se cubre con una red. La taza se fija a la parte inferior a una cámara de ensayo (cara inferior: 46 cm x 46 cm, altura: 70 cm) . Cero punto cinco (0.5) mi de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se pulverizan usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.4 kg/cm2 desde 30 cm mayor que la cara superior de la taza. Inmediatamente después de la pulverización, la taza se retira de la cámara de ensayo. Dos minutos después de la pulverización, se cuenta el número de mosquitos derribados y se determina una relación de derribamiento .
Ejemplo de' ensayo 6
Una (1) parte del compuesto de la presente invención (1) se disuelve en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcla con 89 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 1% (p/v) .
Diez moscas domésticas adultas (Musca domestica) se liberan en un recipiente de ensayo (diámetro de la parte inferior 10.5 cm, 7 cm de alto, 650 mi) y la parte superior de la taza se cubre con una red. La taza se fija a la parte inferior a una cámara de ensayo (cara inferior: 46 cm x 46 cm, altura: 70 cm) . Cero punto cinco (0.5) mi de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se pulverizan usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.4 kg/cm2 desde 30 cm mayor que la cara superior de la taza. Inmediatamente después de la pulverización, la taza se retira de la cámara de ensayo. Dos minutos después de la pulverización, se cuenta el número de mosquitos derribados y se determina una relación de derribamiento .
Ejemplo de ensayo 7
Una (1) parte del compuesto de la presente invención (1) se disuelve en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución se mezcla con 89 partes de queroseno desodorizado para preparar una solución oleosa al 1% (p/v) .
Seis cucarachas americanas adultas (Periplaneta fuliginosa, 3 machos y 3 hembras) se liberan en un recipiente de ensayo (diámetro 12.5 cm, 10 cm de alto, la cara inferior está hecha de alambre metálico de malla 16) , sobre cuya cara inferior se aplica manteca, y el recipiente se fija a la parte inferior de una cámara de ensayo (cara inferior: 46 cm x 46 cm, altura: 70 cm) . Cada 1.5 mi de la solución oleosa del compuesto de la presente invención (1) se pulverizan usando una pistola pulverizadora a una presión de 0.4 kg/cm2 desde 60 cm mayor que la cara superior del recipiente. Treinta segundos después de la pulverización, el recipiente se retira de la cámara. Un minuto después de la 'pulverización, se cuenta el número de cucarachas derribadas y se determina la relación de derribamiento .
APLICABILIDAD INDUSTRIAL
El compuesto de la presente invención tiene un excelente efecto de control de plagas y es de utilidad, por lo tanto, como un ingrediente activo de un agente de control de plagas .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (24)
1. Un compuesto de éster caracterizado porque está representado por la fórmula (1) : en donde R1 representa 2-propenilo o 2-propinilo, y R2 representa alquilo de Ci-C4.
2. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
3. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) .
4. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración S en la fórmula (1) .
5. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
6. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopentenolona es una configuración S y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ·
7. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E o una mezcla de la configuración E y la configuración Z, y la proporción de la configuración E es 50% o más en la fórmula (1) .
8. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque un enlace doble del sustituyente en la posición 3 del anillo ciclopropano está en la configuración E en la fórmula (1) ·
9. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R2 es metilo en la fórmula (1) .
10. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R2 es etilo en la fórmula (1) .
11. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque R2 es metilo en la fórmula (1) .
12. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque R2 es etilo en la fórmula (1) .
13. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque R2 es metilo en la fórmula (1) .
14. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque R2 es etilo en la fórmula (1) .
15. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque R1 es 2-propenilo en la fórmula (1) .
16. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque es R1 es 2-propinilo en la fórmula (1) .
17. Un agente de control de plagas, caracterizado porque comprende el compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, y un portador inerte .
18. Un método de control de plagas, caracterizado porque comprende una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, a plagas o un lugar donde las plagas habitan.
19. Un método de control de plagas, caracterizado porque comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas.
20. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana.
21. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana.
22. Un método de control de plagas, caracterizado porque comprende una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, a cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas .
23. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana.
24. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010039980 | 2010-02-25 | ||
PCT/JP2011/054226 WO2011105526A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-02-18 | Ester compound and use thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2012009760A true MX2012009760A (es) | 2012-09-07 |
Family
ID=44064815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2012009760A MX2012009760A (es) | 2010-02-25 | 2011-02-18 | Compuesto de ester y uso del mismo. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120322869A1 (es) |
EP (1) | EP2539318A1 (es) |
JP (1) | JP2011195579A (es) |
KR (1) | KR20120140241A (es) |
CN (1) | CN102770411A (es) |
AR (1) | AR080647A1 (es) |
AU (1) | AU2011221148A1 (es) |
BR (1) | BR112012021293A2 (es) |
MX (1) | MX2012009760A (es) |
RU (1) | RU2012140734A (es) |
TW (1) | TW201138633A (es) |
WO (1) | WO2011105526A1 (es) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5412348A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Cyclopropane carboxylic acid esters, their preparation, and insecticides and acaricides comprising them as active constituents |
JPS5620546A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid ester |
JPS57158765A (en) * | 1981-03-24 | 1982-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid ester, its preparation, and insecticide containing said ester as active component |
JPS5885856A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | シクロプロパンカルボン酸エステル類 |
FR2547580B1 (fr) * | 1983-06-14 | 1985-11-08 | Roussel Uclaf | Cyclopropane carboxylates comportant un groupement cyane sur la chaine laterale du cyclopropane, leurs procedes de preparation, les intermediaires necessaires a la mise en oeuvre de ces procedes et les compositions les renfermant |
TW402485B (en) * | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
JP2010047561A (ja) * | 2008-07-22 | 2010-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エステル化合物及びその用途 |
-
2011
- 2011-02-16 AR ARP110100471A patent/AR080647A1/es unknown
- 2011-02-18 RU RU2012140734/04A patent/RU2012140734A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-02-18 MX MX2012009760A patent/MX2012009760A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-02-18 WO PCT/JP2011/054226 patent/WO2011105526A1/en active Application Filing
- 2011-02-18 CN CN201180011099XA patent/CN102770411A/zh active Pending
- 2011-02-18 EP EP11713377A patent/EP2539318A1/en not_active Withdrawn
- 2011-02-18 US US13/580,444 patent/US20120322869A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-18 BR BR112012021293A patent/BR112012021293A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-02-18 KR KR1020127022095A patent/KR20120140241A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-02-18 AU AU2011221148A patent/AU2011221148A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-21 TW TW100105594A patent/TW201138633A/zh unknown
- 2011-02-24 JP JP2011038141A patent/JP2011195579A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR080647A1 (es) | 2012-04-25 |
AU2011221148A1 (en) | 2012-09-06 |
JP2011195579A (ja) | 2011-10-06 |
WO2011105526A1 (en) | 2011-09-01 |
KR20120140241A (ko) | 2012-12-28 |
RU2012140734A (ru) | 2014-03-27 |
US20120322869A1 (en) | 2012-12-20 |
EP2539318A1 (en) | 2013-01-02 |
TW201138633A (en) | 2011-11-16 |
BR112012021293A2 (pt) | 2016-09-27 |
CN102770411A (zh) | 2012-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20130090381A1 (en) | Pyrethrinoid-type esters as pesticides | |
EP2552883B1 (en) | Pyrethrinoid-type esters as pesticides | |
US8614241B2 (en) | Ester compound and use thereof | |
MX2012009424A (es) | Esteres tipo piretrinoides como insecticidas. | |
US8440853B2 (en) | Ester compound and use thereof | |
MX2012009760A (es) | Compuesto de ester y uso del mismo. | |
WO2013027865A1 (en) | Ester compound and use thereof | |
WO2013027864A1 (en) | Ester compound and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA | Abandonment or withdrawal |