SA01220361B1 - عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide - Google Patents
عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide Download PDFInfo
- Publication number
- SA01220361B1 SA01220361B1 SA01220361A SA01220361A SA01220361B1 SA 01220361 B1 SA01220361 B1 SA 01220361B1 SA 01220361 A SA01220361 A SA 01220361A SA 01220361 A SA01220361 A SA 01220361A SA 01220361 B1 SA01220361 B1 SA 01220361B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- methanol
- mixture
- propylene oxide
- separated
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 276
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 94
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- VMHGDJPGFBFCDG-UHFFFAOYSA-N methanol 2-methyloxirane Chemical compound OC.CC1CO1 VMHGDJPGFBFCDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XASUTLWDRZFPII-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;prop-1-ene Chemical compound OO.CC=C XASUTLWDRZFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 2
- JIQILHWIXUIMIO-UHFFFAOYSA-N OC.COC=O Chemical compound OC.COC=O JIQILHWIXUIMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDNRNCSGIYDEMC-UHFFFAOYSA-N ethanol;formic acid Chemical compound CCO.OC=O DDNRNCSGIYDEMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVWLIIFHXFGESG-UHFFFAOYSA-N formic acid;methanol Chemical compound OC.OC=O SVWLIIFHXFGESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 methyl acetate amides amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWGBEFQZNZRAOL-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxypropane Chemical compound [CH2]CC(OC)OC JWGBEFQZNZRAOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000191761 Sida cordifolia Species 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYTNEDTWWVPXEP-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;2-methoxyethanol Chemical compound COCCO.C1COCCO1 YYTNEDTWWVPXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRLXEGITXWAGGH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.COC(C)COC(C)CO SRLXEGITXWAGGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHZRQBKLEHQTKF-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;prop-1-ene Chemical group CC=C.CC1CO1 JHZRQBKLEHQTKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- QVZNQFNKKMMPFH-UHFFFAOYSA-N chromium niobium Chemical compound [Cr].[Nb] QVZNQFNKKMMPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;hydrate Chemical compound O.OO QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- QCWMRAKRSCVYNJ-UHFFFAOYSA-N methanol;prop-1-ene Chemical compound OC.CC=C QCWMRAKRSCVYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
الملخص: عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide فيها:(i) يتم تفاعل البروبين propene مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود الميثانول methanol ليعطي أكسيد بروبيلين propylene oxide، حيث ينتج مخلوط (Gi) يتضمن على أكسيد بروبيلين ،propylene oxide ميثانول methanol، ماء وفوق أكسيد هيدروجين hydrogen peroxide غير متفاعل،(ii) يتم فصل مخلوط (Gii) يتضمن على ميثانول methanol، ماء وفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide من المخلوط (Gi)، لينتج مخلوط (Ga) يتضمن على أكسيد البروبيلين propylene oxide، وiii)) يتم فصل الماء من المخلوط (Gi) لينتج مخلوط (Giii) يتضمن على ميثانول methanol وفورمات المثيل methyl formate.
Description
الا عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide الوصف الكامل خلفية الإختراع يتعلق هذا الإختراع بعملية لتحضير أكسيد البروبيلين propyleneoxide من البروبين propylene وفوق أكسيد الهيدروجين A hydrogen peroxide وجود الميشائول 018001. وبعد تفاعل البروبين propene مع أكسيد الهيدروجين oxide 0 في Aled) © موضوع الإختراع؛ يتم فصل مخلوط يتضمن على ميثانول cmethanol ماء وفوق أكسيد هيدروجين ye hydrogen peroxide متفاعل من منطقة التفريغ الخاصة بالتفاعل؛ ويتم تعريض هذا الخليط إلى عملية فصل تنتج خليط آخر يتضمن على ميشائنول methanol وفورمات المثيل formate الوطاعد. تعثبر العمليات الخاصة بتحضير أكسيد البروبيلين propylencoxide من البروبين propylene | ٠ معروفة من المجال السابق. وفي تلك العمليات؛ تكون المشكلة التي تحدث عموما تنحصر في عدم تفاعل كمية معينة من فوق أكسيد الهيدروجين اثناء التفاعل وتظهر عند الإزالة التالية لأكسيد البروبيلين propylene oxide من منطقة التفريغ الخاصة بالتفاعل. ولعلاج هذه Aaa يقترح؛ فصل فوق أكسيد الهيدروجين» في خطوة فصل متوسطة؛ من منطقة التفريغ الخاصة بالتفاعل من خطوة تفاعل أولى وتفاعله مرة أخري ٠ بالالكين alkene في خطوة تفاعل ثانية. وتلك العمليات ثم وصفها على سبيل المثال؛ في بي سي تي / البراءة الأوربية رقم ٠757/94 والبراءة الألمانية رقم ,55 .٠٠١٠97 وعلى الرغم من أنه من الممكن هنا تحقيق تحويل لفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide قدره 718 فعلياً في خطوة التفاعل الثائية؛ إلا أن خطوة التفاعل Atl تعني؛ على أي حال؛ يلزم تعقيد متزايد للعملية. ٠١ | الوصف العام AA اع أحد أهداف هذا الإختراع هو إعداد عملية يتم فيها حل المشكلة التي تتعلق بظطهور فوق أكسيد الهيدروجين yall hydrogen peroxide متفاعل بطريقة غير مكلفة وفعالة. لألاء ١ ye ولقد وجدنا أن هذا الغرض يتم تحقيقه بواسطة عملية لتحضير أكسيد البروبيلين فيها: propylene oxide —> hydrogen peroxide مع فوق أكسيد الهميدروجين propene يتم تفاعل البروبين (i) ينتج مخلوط Cus propylene oxide ليعطي أكسيد بروبيلين methanol وجود الميثاتول يتضمن على أكسيد بروبيلين ¢ ميثانول 016018001 ماء وفوق أكسيد هيدروجين (GI) © غير متفاعل. hydrogen peroxide ماء وفوق أكسيد الهيدروجين cmethanol يتضمن على ميثانول (Gif) يتم فصل مخلوط (iD) propylene oxide يتضمن على أكسيد البروبيلين (Ga) من المخلوط (61)؛ لينتج مخلوط يتضمن على ميثشائول (Gill) لينتج مخلوط (Gi) يتم فصل الماء من المخلوط (ih) .methyl formate وفورمات المثيل methanol ~~ ٠ كمذيب. ويكون من الممكن methanol ويفضل بصفة خاصة أن يستخدم الميثانول .methanol هنا استخدام واحد أو عديد من المذيبات الأخرى بالإضافة إلى الميثانول Lad ومن حيث المبداء يمكن استخدام كل المذيبات التي تكون مناسبة للتفاعل كمذيبات أخرى. وتعطي الأفضلية؛ فيما بينهاء على سبيل المثال:- الماء - yo والأفضل أيضا dower alcohols والأفضل الكحولات المنخفضة calcohols الكحولات - البرويبائول ethanol JAA! الكحولات التي بها اقل من + ذرات كربون؛ مثل .pentanols البيوتانول 05 ؛ والبنتاتول 000005 (polyols أو الكحولات المتعددة (البوليولات (diols الكحولات الثنائية (الدايولات - من 6+ ذرات كربون. JB والأفضل تلك التي بها ٠ 1طا؛ رابع هيدروفيوران ether على سبيل المثال ثاني إثيل إثير cethers الإثيرات - 1, 2- Oil ثاني إيثوكسي -" ١ «dioxane ثاني أوكسان tetrahydrofuran .2-methoxyethanol ميثوكسي إيثانول - ١و diethoxyethane على سبيل المثال أسيتات المثيل amides الأميدات cesters الإسترات - .butyrolactone أو بيوتيرو لاكثون Methyl! acetate Yo
YEVY
سه - الأميدات camides مثل ثاني مثيل فورماميد «dimethylformamide ثاني مثيل أسيتاميد dimethylacetamide و ]1 - مثيل بيروليدون N-methylpyrrolidone - الكيتونات Jie ketones الأسيتون cacetone - النيتريلات nitriles مثل cacetonitrile J sis sid - أو مخاليط من اثنين أو أكثر من المركبات السابق ذكرها. الوصف التفصيلي:- في العملية موضوع الإختراع؛ يفضل إجراء تفاعل البروبين propene مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود عامل حفاز catalyst وتكون العوامل الحفازة الممكنة لتحويل البروبيلين propylene إلى أكسيد بروبيلين propylene oxide من Vo حيث fad عبارة عن كل العوامل الحفازة؛» والأفضل كل العوامل الحفازة الغير متجانسة التي تكون مناسبة للتفاعل المذكور. وتعطي الأفضلية إلى العوامل الحفازة التي تتضمن على مادة أكسيدية مسامية Jia porous oxidic material الزيوليت 716 وتعطي الأفضلية إلى العوامل الحفازة التي تكون فيها المادة الأكسيدية المسامية عبارة عن زيوليت يحتوي على تيتانيرم titanium VO فاناديوم cvanadium كروم chromium نيوبيوم niobium أو زركونيوم zirconium وبصفة خاصة تتواجد الزيوليتات zeolites التي لا تحتوي على ألومنيوم aluminum والتي يوجد بها جزء من (IV) 51 في الشبكة البلورية قد تم استبداله بالتبتانيوم titanium في صورة (/1101. ويتم وصف زيوليتقات التبتانيوم «titanium zeolites وبالأخص تلك التي لها شكل بلوري من نوع MET وإمكانيات تحضيرهاء على سبيل ٠ المثال؛ في البراءة الأوروبية رقم TIN AAT والبراءة الأوربية رقم 064178 أ. وتعتبر زيوليتات التيتانيوم Titanium zeolites التي لها شكل بلوري MFT معروفة بأنها يمكن التعرف عليها بواسطة نموذج معين في الرسوم البيانية الخاصة بتعيين حيود "Kray" X doi الخاص بها وكذلك عن طريق نطاق الاهتزاز الهيكلي skeletal vibration band في منطقة الأشعة تحث الحمراء (IR) عند حوالي ١ Tad Yo وبهذا تختلف عن تيتانات المعادن القاعدية أو أطوار 10 البلورية أو الغير بلورية. YEVY
م ويكون المناسب clin بالتفصيل؛ الزيوليتات المحتوية على تيتانيوم titanium فاناديوم «vanadium كروم «chromium نيوبيوم niobium وزركونيوم «zirconium والتي لها شكل بنتاسيل زيوليت cpentasil zeolite وبالأخص الأنواع التي لها تحديد أشضعة + يرجع إلى شكل: AFR (AFO AFN (AFI (AFG (AET (AEN (AFL (AEFI (ACO (ABW ° (AFY (AFX (AFT (AFS لف ATO ATN AST.
APD (APC (ANA CAN BRE BPH (BOG BIK BEA AWW (AWO ATV (ATT (ATS DFO DDR DAC «CZP « CON:«CLO «CHI «CHA «CGS CGF (CFI «CAS FER (FAU (EUO ESV (ERI EPI « EM «EDI EAB (DON (DOH DFT ٠ قلف JJBW «ITE «SV FR «¢ HEU (GOO «GME اقل LOS :LIO (LEV (LAU LTA (LOV ٠ « 11ل اال MFS (MFI MER MEP (MEL (MEI <MAZ NES NAT MWW MTW MIT MIN MIF MSO MOR MON (RUT RTH (RTE (RSN (RON (RHO PHI PAU PAR «OSI «OFF {NON TER STT «STI (STF SOD « SGT «SFF «SBT «SBS SBE (SAT SAO ZON 4 «YUG «WEN «WEI «VSV «VNI VFI (VET (TSC (TON (THO Y° وإلى أشكال مختلطة تتكون من واحد أو اثنين من الأشكال السابق ذكرها. 5 Lad من الملائم للإستخدام في العملية موضوع الإختراع الزيوليتات التي تحنوي على تيتانيوم titanium والتي لها شكل CIT-1 UTD-1 أو 011-5. وقد يذكر Lad بالنسبة للزيوليتات التي تحتوي على تيتانيوم titanium تلك التي لها شكل ZSM-48 أو ZSM-12 Ya وتعتبر زيوليتات 11 التي لها شكل مختلط من MEL (MFI أو 1 / MEL مفضلة بصفة خاصة للعملية موضوع الإختراع. وعلاوة على ذلك تعطى )89 Giles بالتفصيل » إلى العوامل الحفازة من الزيوليت المحتوي على تيتانيوم titanium المعروفة عموما بزيوليتات “TS-17 zeolites « 18-27 و ”18-3“ وزيوليثات 1 التي لها شكل هيكلي يكون متشابه الأجزاء (مع اختلاف الأصل) مع زيوليتات beta-zeolites Ua Yo وفي العملية موضوع الإختراع؛ تعطي الأفضلية إلى الحفاز الغير متجانس الذي : يتضمن على سليكاليت silicalite من نوع ”18-1 يحتوي على تيثانيوم titanium بألا ١
+ وتبعاً لذلك؛ يتعلق هذا الإختراع Loaf بطريقة كما وصفت بأعلى؛ فيها يتم استخدام حفاز زيوليت ويفضل Sls من سليكاليت التيتانيوم titanium silicalite وبالأخص حفاز من سليكاليت التيتانيوم titanium silicalite ذات شسكل 18-1 لتحضير أكسيد البروبيلين .propylene oxide © ويفضل إجراء إزالة الماء من الخليط (GL) في العملية موضوع الإختراع بواسطة التقطير؛ ويكون من الممكن استخدام واحد أو كبديل عديد من أعمدة التقطير distillation columns ويفضل استخدام واحد أو اثنين من أعمدة التقطير. وفي الحالة التي يكون فيها استخلاص الحرارة غير ضروري؛ ويفضل استخدام عمود تقطير واحد. ويفشضل استخدام اثنان أو أكثر من أعمدة التقطير بصفة خاصة إذا كانت هناك رغبة في ضمان A تكامل حراري جيد. وبالنسبة للمعايير (البارامترات) الفيزيائية؛ ie درجة الحرارة والمضغط Gath توجد هناك قيود خاصة SU إزالة الماء من المخلوط (Gif) بواسطة التقطير؛ Lada أنه يتم التأكيد من ان فوق أكسيد الهيدروجين يتم تقليله أثناء التقطير ويتم الحصول على مخلوط (Gil) يتضمن على فورمات مثيل methyl formate وميثانول ‘methanol Vo وإذا استخدم عمود واحد فقط لإزالة الماء من المخلوط (Gi) في العملية موضوع الإختراع؛ ويفضل ان يكون هذا العمود به على الأقل eo والأفضل ٠١ على الأقل والأفضل أيضاً "٠ على الأقل من الألواح النظرية theoretical plates (مفهوم يستخدم في نموذج cE من لوح فيه يترك البخار والسائل اللوح في حالة اتزان ببعضهما البعض). ويفشضل إجراء التقطير عند ضغط يتراوح في المدى من ٠,9 إلى 5٠0 بار char والأفضل من ٠.١ Ye إلى Ye بار bar والأفضل بصفة خاصة من ؟ إلى ١5 بار bar وإذا استخدم عمودان لإزالة الماء من المخلوط (Gi) في العملية موضوع الإختراع؛ يتم عندئذ اختيار الضغوط بطريقة ما بحيث يمكن استخدام حرارة التكائف عند قمة الأعمدة لتسخين تيارات العملية الأخرى. وهذا يتم تحقيقه؛ Sle عن طريق تبريد المكثف الذي به عمود واحد على الأقل باستخدام؛ على سيبل المثال؛ الماء واستخدام الماء Yo الساخن الناتج من التبريد أو بخار الماء الناتج من التبريد للتسخين في واحدة أو أكثشر من خطوات العملية موضوع الإختراع أو حتى في واحد أو أكثر من العمليات الأخرى. VEVY
لا ويفضل أن يتم تشغيل عمود التقطير الأول عند ضغوط تتراوح في المدى من 10( إلى 56 بار :9ط والأفضل إلى من ١ إلى Yo بار bar وفي تجسيم ممكن؛ يتم تشغيل العمود الأول عند مستوى ضغط أعلى من العمود الثاني ٠ وفي هذه الحالة؛ يتم تسخين قاع العمود الثاني باستخدام الأبخرة المتصاعدة من العمود الأول ٠ وفي تجسيم مفضل؛ يتم تشغيل © العمود الأول عند مستوى ضغط اقل من العمود الثاني. وفي تلك الحالة؛ يتم تسخين قاع العمود الأول باستخدام الأبخرة المتصاعدة من العمود الثاني. وفي تجسيم مفضل بصورة خاصة يتم تشغيل العمود الأول عند ضغوط تتراوح في المدى من ؟ إلى 9 بار bar والأفضل Lead في المدى من + إلى A بار bar ويتم تشغيل العمود الثاني عند ضغوط تتراوح في المدى من ١١ إلى ١6 بار bar والأفضل Lad في المدى من ٠ ؟١ إلى ٠ بار bar وبوجه عام ؛ يتم فصل من 5١ إلى 80 في المائة؛ والأفضل من ١ الى 7١ في المائة والأفضل بصفة خاصة من 560 إلى 60 في المائة من الميثانول methanol المتواجد فى الخليط (Gil) عند قمة العمود الأول سوياً مع فورمات المقيل .methyl formate ويستخدم الخليط الذي تم الحصول عليه عند قاع العمود الأول كشحنة للعمود الثاني. yo ويتضمن الناتج العلوي من العمود الثاني على بقايا من الميشانول methanol وفورمات المثيل «methyl formate ويتضمن الناتج السفلي على الماء ؛» ويتم اتحاد الناتج العلوي من العمود الأول والناتج العلوي من العمود الثاني ليعطي المخلوط (Gil) وفي كلا من حالة إزالة الماء في عمودين وفي حالة إزالة الماء في عمود واحد؛ ويفضل أن يتم اختيار ظروف الفصل بصفة خاصة بحيث تكون نسبة الماء في الخليط Le see (Gi) ٠ اقل من ؟ في المائة بالوزن؛ والأفضل اقل من ١ في المائة بالوزن والأفشضل بصفة خاصة أقل من ٠١.7 في المائة بالوزن. والأفضل أن يتم Gad اختيار ظروف Joa dl بحيث تكون نسبة الميثانول methanol في الجزء المزال من القاع أقل من © في A بالوزن؛ والأفضل اقل من ١ في المائة بالوزن ويفضل بصفة خاصة أقل من 0,7 في A بالوزن. Yo وقد تتضمن المركبات المزالة من القاع أيضاء كمكونات Login Lad cs a على : ميثوكسي بروباتول emethoxypropanols بروبيلين جليكول propylene glycol حامض i بألا ١
- فورميك formic acid ؛ SU بروبيلين جليكول dipropylene glycol أحادي مثيل إثير mono-methyl ether وفورمالد هيد «formaldehyde على سبيل المثال. Gadi لذلك؛ يتعلق هذا الإختراع Lead بعملية كما وصفت بأعلى فيها يتم فصل الماء بواسطة التقطير في (iii) حيث (W) © يتم فصل مخلوط (GW) يتضمن أساسا على ميشانول methanol وفورمات مثيل من المخلوط (Gi) عند قمة عمود التقطير الأول. (X) يتم شحن الخليط الذي تم الحصول عليه عند قاع عمود التقطير الأول كشحنة إلى عمود التقطير الثاني. (Y) يتم الحصول على خليط (Gy) يتضمن أساسا على ميثائول methanol ٠ وفورمات مثيل عند قمة عمود التفاعل الثاني. (7) يتحد المخلوطان (GW) و (Gy) لبنتج الخليط (Git) ويتم شحن المخلوط (GD) الذي تم الحصول عليه بعد إزالة الماء؛ في تجسيم مفضل للعملية موضوع هذا الإختراع؛ إلى خطوة تشغيل أخرى؛ يتم فيها فصل الميشائول methanol عن فورمات المثيل methyl formate في المخلوط (ننز0). Yo وفي تجسيم مفضل آخر للعملية موضوع الإختراع؛ تتم إعادة دورة الميثائول methanol الذي تم الحصول عليه بهذه الطريقة إلى الخطوة )1( ولهذا يتعلق هذا الإختراع أيضاً بعملية كما وصفت بأعلى يتم فيها فصل الميثائول methanol من فورمات المثيل methyl formate في المخلوط «(Giil) وثتم إعادة دورة الميثانول الذي تم فصله إلى الخطوة )0( Yu ويمكن أن تتحقق إزالة الميثانول methanol من المخلوط (Gill) الذي يتضمن على فورمات مثيل وميثانول من حيث fas) بواسطة كل الطرق الممكن تصورهاء طالما كان هناك تأكد من أن نقاوة الميثانول methanol الذي تم فصله تفي بالحاجة. ويمكن الإشارة هناء إلى الطرق الكيميائية فيما بينها. فعلى سبيل المثال» يكون من الممكن جعل المخلوط المتضمن على ميثائول وفورمات مثيل على اتصال بمبادل أيوني ionexchanger 58 قاعدي مناسب لينتج ميثانول؛ بينما تظل الفورمات على المبادل الأيوني : وتلك العملية يتم وصفهاء Lad بينهاء في البراءة الأمريكية رقم 10970607 . بألا ١
—q—
وعلاوة على ذلك؛ يمكن ان يعالج المخلوط المتضمن على ميثانول وفورمات Jf بواسطة قاعدة ويتم تحليل فورمات المثيل Ste methyl formate ويمكن هنا ان تستخدم كل القواعد التي بواسطتها يمكن تحقيق التحليل All لفورمات المقيل methyl formate وتعطى الأفضلية للقواعد القوية. وتكون القواعد المفضلة بصفة خاصة هي أملاح الأحماض
© التي تكون عبارة عن الأحماض الأضعف من حامض الفورميك formic acid وفيما بينهاء تعطي الأفضلية هناء على سبيل المثال؛ إلى هيدروكسيدات الفلزات القاعدية alkali metal hydroxides metal وهيدروكسيدات الفلزات القاعدية الأرضية وأملاح الفلزات القاعدية alkali metal salts من الكحولات alcohols أو الفينولات phenols وأيضاً يكون من الممكن بالطبع استخدام مخاليط من اثنين أو أكثر من تلك القواعد. ٠١ وعلاوة على ذلك يمكن إجراء إزالة الميثانول methanol من المخلوط المتضمن على ميثانول وفورمات مثيل بصورة مفضلة باستخدام الطرق الفيزيائية؛ على سبيل المثال: طرق التقطير. ومن هذه الطرق؛ تكون طرق التقطير بالاستخلاص ممكنة؛ على سبيل المثال. كما هو معروف من المجال السابق ووصف؛ على سبيل المثال؛ في البراءة الأمريكية رقم fey ave Ne السابقة الذكر. وعلى أية حالة؛ تعطي الأفضلية إلى طرق التقطيرء التي تتطلب معدات أقل تعقيدا من طرق التقطير بالاستخلاص. وتعطي الأفضلية إلى طريقة تقطير يتم فيها استخدام عمود واحد أو أكثر؛ والأككر Spall التي يتم فيها استخدام عمود واحد. وإذا استخدم عمود واحد؛ يكون هذا العمود به ه ٠١ على الأقل؛ والأفضل ٠١ على الأقل وبالأخص "٠ على الأقل من الألواح النظرية. وبوجه عام يفضل أن تتراوح الضغوط المستخدمة في المدى من ١.7 إلى 5٠0 بارء والأفضل من المدى من ٠,9 إلى ٠ بار bar وبصفة خاصة في المدى ٠,؟ إلى Ye بار. ويثم تعيين درجات الحرارة العلوية ودرجات الحرارة السفلية بواسطة الضغط المختار. Yo وفي تجسيم مفضل بصفة خاصة؛ يتم تشغيل هذا العمود؛ الذي به ٠١ من الألواح : النظرية تقريباء عند ضغوط تتراوح في المدى من ٠,٠ إلى ٠١ بار 98. ويكون الناتج YEVY ye العلوي الذي تم الحصول عليه عبارة عن مخلوط يتضمن على فورمات مثيل ونسبة صغيرة المتواجد في الشحنة . ويفضل أن يحتوى هذا المخلوط على نسبة methanol من الميثانول في المائة بالوزن ٠٠ اقل من 880 في المائة بالوزن؛ والأفضل اقل من methanol ميثانول . بالوزن Ald في 5١ والأفضل بصفة خاصة اقل من
0 وعلاوة على ذلك يكون من الممكن بالنسبة للمخلوط (Gi) المتضمن على ميثائول methanol وفورمات مثيل أن يحتوى علي مكونات أخرى إضافية بجانب فورمات المثيل cmethyl formate ويشير المصطلح "مكونات" هنا إلى كل من المركبات النقية وأيضا الأيزوتروبات azeotropes © النظائر” التي لها نقطة غليان اقل من نقطة غليان الميثائول methanol ومثل تلك cli Sell يمكن الإشارة Lad بينها علي سبيل المثال إلى الأسيتالدهيد
١ ١ «acetaldehyde ٠ - ثانى ميثوكسى -dimethoxyethane (tie 1 ,1 ء بروبيونالدهيد -١٠ ١١ «propionaldehyde ثانى ميثوكسى بروبان 1-dimethoxypropane ,1 أسيئون acetone أو oY &— ثانى مثيل 2,4dimethyl -اء ؟ ثانى أوكسولان .1,3-dioxolane ويمكن فصل تلك المكونات بالمثل من الخليط اثناء التشغيل. وبهذا يكون من الممكن فصل تلك النواتج الثانوية من الخليط بواسطة واحدة أو عديد oe 9 الطرق الفيزيائية أو الكيميائية المناسبة قبل فصل الميثائول methanol من فورمات المثيل methyl formate ويكون من الممكن بالمثل أن يفصل أولا الميثانول من 180 Jar لينتج خليط يتضمن على الميثان وواحد على الأقل من الشوائب. وفي هذه AA يمكن أن تتبع إزالة الميثانول methanol من المخلوط بواحد أو أكثر من خطوات الفصل التي يتم فيها فصل الميثانول methanol من نوع واحد من الشوائب على الأقل . ويمكن بالمثل أن تنتج Te إزالة الميثانول من مخلوط يتضمن على فورمات مثيل وواحد أو عديد من الشوائب. وهذه Lal يمكن عند الضرورة؛ ان تفصل إلى مكوناتها الأساسية بواسطة واحدة أو عديد من الطرق الفيزيائية والكيميائية. وتلك المكونات الأساسية يمكن فصلها بعد ذلك أو شحنها سويا كمواد بداية إلى واحدة أو عديد من العمليات الأخرى أو ترسل لكي تعالج حراريا. واعتماد على الطبيعية الكيميائية للشوائب؛ يكون من الممكن أيضاً فصل الميثانول methanol 5 من المخلوط بواسطة فصل كل من فورمات المثهيل methyl formate وعلى الأقل واحدة من الشوائب من الميثانول في خطوة واحدة من العملية. YEVY
-١١- للإختراع والموصوف كما سبق ناتج Gas ويعطي التقطير المستخدم بطريقة مفضلة تكون عموما methyl formate به نسبة من فورمات المثيل methanol تقطير من الميثانول جزء لكل مليون والأفضل بصفة ٠٠١ جزء لكل مليون؛ والأفضل أقل من 50٠ أقل من جزء لكل ملبون. ٠١ خاصة أقل من
o واعتمادا على الحاجة الخاصة بنقاوة ناتج التقطير من الميثانول cmethano] يمكن فصل بقايا المكونات الأخرى؛ على سبيل المثال الأسيتالدهيد -1١١ «acetaldehyde ثاني ميثوكسي إيثان ¢1,1-dimethoxyethane بروبيونالدهيد «propionaldehyde ),)= ثاني ميثوكسي بروبان <1,1-dimethoxypropane اسيتون acetone أو Jie JB ~£,Y -2,4 -7,١ - dimethyl ثاني أكسولان 76ا1,3-010«0؛ المتبقية في ناتج الميثانول methanol
Ye بعد تشغيل التقطير من الميثانول بواسطة واحد أو أكثر من القياسات المناسبة؛ على سبيل JU واحدة أو عديد من عمليات التقطير. وبوجه عام؛ يكون كافيا تماماً إذا كان تركيز كل مكون ثانوي فردي في الميشانول قدره اقل من ١ في الماثة بالوزن وكان مجموع المكونات الثانوية لا يزيد عن © في Asal بالوزن. Yo ويمكن أن يعاد استخدام الميثانول الذي تم فصله من فورمات المثهيل methyl formate بهذه الطريقة؛ ويكون من الممكن مبدئيا إعادة دورة الميثانول methanol إلى العملية الخاصة بتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide أو؛ عند الضرورة؛ شحنه إلى عملية مختلفة تتطلب الميثانول methanol كمذيب أو كمادة بداية أو في أي وظيفة أخرى . ومن الممكن بالطبع تقسيم تيار الميثانول الناتج من الفصل موضوع الإختراع إلى ٠١ ثيارين أو أكثر وشحن كل تيار إلى عمليات مختلفة. وفي تجسيم مفضل بصورة خاصة للعملية موضوع الإختراع؛ تتم إعادة دورة الميثانول الذي تم فصله من فورمات المثيل amethyl formate وعند الضرورة؛ من واحد أو أكثر من المكونات الثانوية أو الشوائب؛ كما شرح سابقاء إلى عملية تحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide ويفضل أن يتم ضخ الميثانول methanol من (gin إلى YO خزان به محلول منظم ويشحن إلى العملية منه. YEVY
بالا١- وبقدر ما يتعلق تحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide يكون من المفضل جدا بصفة خاصة إجراء التحضير في خطوة واحدة. ويشير المصطلح 'خطوة واحدة كما استخدم لأغراض هذا الإختراع إلى خطوات العملية التي فيها لا يحدث إزالة لفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وبالنسبة لأغراض هذا الإختراع؛ وتغطي العملية ذات الخطوة الواحدة؛ فيما بينهاء العمليات التي فيها يتم تفاعل مواد البداية مع بعضها البعض في مفاعل؛ ويستمر تفريغ التفاعل مرة os AT وأيضاً؛ Lad بينهاء العمليات التي فيها: يتم تفاعل البروبين propene مع أكسيد الهييدروجين hydrogen peroxide في خطوة تفاعل أولى ليعطي تيار من الناتج؛ يتم شحن التيار الناتج إلى معالجة متوسطة واحدة على الأقل؛ بواسطة تيار ناتج Yo آخر يتم الحصول عليه من المعالجة المتوسطة؛ ويتم شحن تيار الناتج الآخر إلى خطوة sal من التفاعل؛ يتم فيها تفاعل فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide مع البروبين .propene حيث لا تكون المعالجات المتوسطة عبارة عن إزالة لفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide \o وهناك خطوات أخرى للتفاعل تكون ممكنة بالطبع؛ حيث يمكن أن تحدث معالجة متوسطة بين خطوتين من التفاعل. وهناك معالجة متوسطة يمكن تصورها وهي؛ فيما بينهاء على سبيل المثال إضافة قاعدة إلى تيار الناتج؛ ومن المفضل بصفة خاصة أنه يمكن استخدام مركبات قاعدية تؤثر على تفاعل فوق اكسيد الهبدروجين hydrogen peroxide مع البروبين propene بالطريقة المرغوبة في العملية موضوع الاختراع. وإذاء على سبيل Jil مل إستخدمت الزيوليتات zeolites كعوامل حفازة غير متجانسة؛ فإن الأفضلية تعطي للمركبات القاعدية التي تعمل على تقليل حامضية هذه الزيوليتات zeolites ويتم وصف هذه (acl gill على سبيل المثال؛ في البراءة الألمانية رقم 5,5 ٠٠١٠٠7 أ التي يتم دمجها في طلب هذا الإختراع بكامل مجالاتها المتعلقة بهذا الصدد على سبيل المرجع. وفيما يتعلق؛ على سبيل المثال؛ بترتيب ونوع المفاعلات المستخدمة في ()؛ تكون YO كل المفاعلات المناسبة ممكنة أيضاً هنا. وبصفة خاصة؛ يمكن ان يستخدم على سبيل المثال في واحد أو أكثر من خطوات التفاعل السابق ذكرهاء اثنان أو أكثر من المفاعلات Ala tid) YEVY
س١ على التوازي. وبالنسبة لهذاء يتم الرجوع إلى البراءة الألمانية رقم 246.5 15 100 (DE-A التي يتم دمجها في طلب هذا الإختراع بكامل مجالاتها المتعلقة بأنظمة المفاعلات الممكنة على سبيل المرجع. لذلك يتعلق هذا الاختراع بعملية كما وصفت بأعلى يتم فيها إجراء التفاعل المذكور في (i) خطوة واحدة. وعلاوة على ذلك؛ يمكن أن تتغير درجة الحرارة والضغط لوسط التفاعل LL العلمية خلال تحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide من البروبين propene وفوق اكسيد الهيدروجين. ويمكن بالمثل أن يتغير ال pH ودرجة حرارة وسط التفاعل. وعلاوة على ذلك يكون من الممكن ايضا تغيير الضغط الذي تحته يحدث التفاعل بالإضافة إلى ال ٠ 11م ودرجة حرارة وسط التفاعل. وبالنسبة لذلك؛ يتم الرجوع إلى البراءة الألمانية رقم (DE-A 199 36 4 التي يتم دمجها في الطلب الحالي بكامل مجالاتها فيما يتعلق بذلك على سبيل المرجع. يفضل بصفة خاصة أن يتم إجراء تحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide في )1( بطريقة ما بحيث يكون تحويل فوق أكسيد الهميدروجين hydrogen peroxide يتراوح Yo عموما في المدى من 85 إلى 45,94 في المائة؛ والأفضل في المدى من 50 إلى 99,4 في المائة ويفضل بصفة خاصة في المدى من 40 إلى 49,5 في AL ولذلك يتعلق هذا الاختراع Lal بعملية كما وصفت سابقا يتراوح فيها تحويل فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في (i) في المدى من Ae إلى 35,94 في Ald) وطبقا للإختراع؛ يتم فصل مخلوط (Gil) يتضمن على ميثانول «methanol ماء Yo وفوق asl الهيدروجين hydrogen peroxide من المخلوط (Gi) معطياً مخلوط (Ga) يتضمن على أكسيد بروبيلين propylene oxide ويمكن Loses إجراء هذا الفصل بواسطة أي طريقة مناسبة. ومن الأفضل إجراء الفصل بواسطة التقطير distillation وتعطي الأفضلية إلى طريقة التقطير distillation التي Led يتم إستخدام عمود واحد أو أكثرء والأفضل أيضاً أن يتم إستخدام عمود واحد. وإذا تم إستخدام عمود واحد؛ فإنه Yo يكون به #5 على الأقل؛ والأفضل ٠ على الأقل وبصفة خاصة Vo على الأقل من الالواح النظرية theoretical plates وبوجه عام يفضل أن تتراوح الضغوط المستخدمة في المدى : Yevy
١ إلى © بار وبالأخص في منطقة الضغط ١,8 بارء والأفضل في المدى من ٠١ إلى ١/6 من المحيط. ويتم تعيين درجات الحرارة العلوية والسفلية بوضوح بواسطة الضغط المختار. وفي تجسيم مفضل جدا بصفة خاصة؛ يتم تشغيل هذا العمودء الذي به حوالي 10 من الالواح عند الضغط المحيط. ويكون الناتج العلوي الذي تم الحصول theoretical plates النظرية © يتضمن على أكسيد (Ga) تقريبا عبارة عن مخلوط YO عليه عند درجة حرارة علوية ويكون الناتج السفلي الذي تم الحصول عليه عند درجة حرارة propylene oxide بروبيلين ماء cmethanol يتضمن على ميشائول (Gif) للقاع قدرها 18م تقريبا عبارة عن مخلوط غير متفاعل. hydrogen peroxide هيدروجين nS) وفوق
١ وقد يتضمن المخلوط (Gli) بالإضافة إلى الميثانول 0008001 الماء وفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide على واحدة أو أكثر من المركبات الأخرى التي قد تكون؛ على سبيل (JB عبارة عن نواتج ثانوية للتفاعل في الخطوة (ز) أو مركبات تكونت أثناء الفصل في الخطوة (نذ)ء أو مركبات دخلت في (1) كشوائب في مواد البداية؛ أو المذيبات المستخدمة؛ Ole بالإضافة إلى cade الميثانول emethanol أو مركبات مستخدمة
YO للفصل التقطيري 01500118078 في (نن)؛ أو مركبات مضافة؛ على سبيل (Jia) أثناء معالجة متوسطة كما وصف بأعلى. وفي تحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide من البروبين propene في الخطوة of) قد يتضمن المخلوط (0611)؛ Lad بينهاء على المركبات )0 -١ ثاني ميتوكسي مينثان 1dimethoxyethane ,1< أسيتون 20610116؛ أسيثالدهيد -١ ١ «acetaldehyde ثاني ميثوكسي بروبان <1,1-dimethoxypropane بروبيونالدهيد
—¥ و/ او 7 ؛- ثاني مثيل -؛ methyl formate فورمات مثيل propionaldehyde Ve 2, 4dimethyl-1,3-dioxolane ثاني أوكسو لان
وبالإضافة إلى أكسيد البروبيلين propylene oxide قد يتضمن بالمثل المخلوط
(Ga) على واحد أو عديد من المركبات الأخرىء التي يمكن أن تكون ln على سبيل
(JU عبارة عن نواتج ثانوية للتفاعل المذكور في خطوة )1( أو مركبات متكونة في الفصل
YO في الخطوة (ii) أو كمركبات دخلت في (() كشوائب في مواد البداية؛ أو ميثانول
methanol أو مذيبات مستخدمة؛ على سبيل المثال؛ بالإضافة إلى مذيب الميثانول YEVY
—yo— في ((1)؛ أو مركبات distillative أو مركبات استخدمت الفصل التقطيري methanol مضافة؛ على سبيل المثال. اثناء معالجة متوسطة كما وصف سابقا. وإعتمادا على طريقة العملية؛ يكون من الممكن في العملية موضوع الاختراع الذي تم الحصول عليه من تفريغ التفاعل في )1( أن يتضمن على ميثانول (Ga) للمخلوط .propylene oxide بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين © إلى 960 في ٠١ المفضلة تتراوح في المدى من methanol وتكون نسب الميثانول بصفة Tan بالوزن؛ والأفضل VO إلى YO المائة بالوزن؛ والأفضل أن تتراوح في المدى من methanol في المائة بالوزن من الميثانول ٠١ خاصة في المدى من 50 إلى من (Ga) المتو اجد في methanol وفي تجسيم آخر مفضل؛ يتم فصل الميثانول وبالنسبة لأغراض هذا الطلب؛ يشمل التعبير 'مضاف (GH) ويضاف إلى المخلوط (Ga) ٠ كلا من التجسيمات الخاصة بالعملية موضوع الاختراع التي فيها يتم أولا (GH) إلى الخليط إضافة الميثانول 10602001 الذي تم فصله إلى (011)؛ ويتم شحن المخلوط الناتج إلى خطوة الذي تم فصله من methanol والتجسيمات التي فيها يتم شحن الميثانول (i) العملية في العملية؛ وليس عندما (ii) كل على حدة إلى خطوة (Gi) والمخلوط (Ga) المخلوط يكونا على اتصال ببعضهما البعض. V0 (Gil) إلى المخلوط methanol وعلاوة على ذلك يمكن أن يضاف الميثانول يتضمن المخلوط Cus ولذلك يتعلق هذا الاختراع أيضاً بعملية كما وصفت بأعلى «propylene oxide بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين methanol يتضمن على ميثانول (Ga) أو المخلوط (Gil) ويضاف إلى المخلوط (Ga) من methanol حيث يتم فصل الميثانول (Giii) و (Gif) أو المخلوطين (Gif) ٠ الذي يتضمن على (Ga) من المخلوط methanol ويفضل أن تتم إزالة الميثانول بواسطة طريقة تقطيرية propylene oxide وأكسيد بروبيلين methanol ميشانول بواسطة عدد من الأعمدة المستخدمة على حسب الرغبة. وتعطي الأفضلية إلى cdistillative على الأقل؛ والأفضل 60 على Ye إستخدام عمود واحد. ويفضل أن يكون هذا العمود به theoretical plates على الأقل من الألواح النظرية ٠ Load الأقل والأفضل YO
YEVY
-١- هذا العمود عند ضغط يتراوح distillation ومن الأفضل أن يتم إجراء التقطير إلى ؟ بار والأفضل بصورة خاصة من ١.4 بار؛ والأفضل من ٠١ إلى ١.7 في المدى من بار. ١7 إلى من methanol فصل المبثانول Led بعملية يتم Load ولذلك يتعلق هذا الاختراع على الأقل من الألواح النظرية ٠١ وتكون كما وصفت سابقا في عمود به (Ga) © بار. ٠١ إلى ٠.7 وضغوط تتراوح في المدى من theoretical plates ويمكن أن يتضمن تفريغ التفاعل من () على بروبان لم يتفاعل في (). ويفضل أن يتم فصل هذا من تفريغ التفاعل. propene وفي تجسيم مفضل للعملية موضوع الاختراع؛ يتم إجراء إزالة البروبين العملية. وفي تجسيم مفضل آخرء (i) في خطوة (Gil) الغير متفاعل أثناء إزالة الخليط - ٠ في )1( بواسطة؛ على سبيل المثال؛ فصل المخلوط distillative يتم إجراء الفصل التفطيري عن طريق سحب جانبي من عمود التقطير (Ga) عند القاع؛ فصل المخلوط (Gi) الغير متفاعل عند القمة. propene وفصل البروبين distillation (il) الفصل في ol pal للعملية موضوع الاختراع يتم Filan وفي تجسيم مفضل على البروبين (i) الذي تم الحصول عليه من (Ga) بطريقة ما بحيث يتضمن المخلوط NO وربما propylene oxide الذي لم يتفاعل في )1( بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين propene (Ga) من propene الممكن تواجده. ويفضل أن يتم فصل البروبين methanol الميثانول أثناء العملية الأخرى. يتضمن المخلوط us ولذلك؛ يتعلق هذا الاختراع أيضاً بعملية كما وصفت سابقا methanol والميقانول propylene oxide بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين (Lad (Ga) Yo حيث يتم فصل البروبين of) الذي لم يتفاعل في propene الممكن تواجده؛ على البروبين .)68( من المخلوط propene بواسطة (Ga) الغير متفاعل من المخلوط propene ويفضل إجراء إزالة البروبين ويكون عدد الأعمدة المستخدمة حسب الرغبة تماما. وتعطي الأفضلية (distillation التقطير على الأقل ٠١ الإستخدام عمود واحد. وعموما يكون لهذا العمود © على الأقل؛ والأفضل YO ويفضل إجراء theoretical plates على الأقل من الألواح النظرية ١١ ويفضل أيضاً و
١ ca Yo إلى ٠59 في هذا العمود عند ضغوط تتراوح في المدى من distillation التقطير إلى 1,9 بار. ١,9 إلى © بار والأفضل بالأخص في المدى من ١.7 والأفضل من يمكن أن تحدث مشكلة تحت ظروف elite الغير propene وأثناء إزالة البروبين كناتج تقطير منخفض الغليان؛ كما propene إزالة البروبين ol معينة تنحصر في أنه في ناتج التقطير 2 هذا المنخفض oxygen قد يتراكم الأكسجين (lel وصف ©
Ly laa الغليان بتركيز يعمل على تحويل ناتج التقطير 0 المنخفض الغليان إلى قابل للاشتعال. وهذا يمكن أن يسبب مخاطر أمنية متنوعة إذا فصل البروبين 0200606 بدوره من إذا Aad وتفضل أن تكون هذه cdistillation ناتج التقطير منخفض الغليان بواسطة التقطير (i) إلى الخطوة propene كانت هناك رغبة في إعادة دورة البروبين Ye من propene ويمكن حل هذه المشكلة؛ على سبيل المثالء بواسطة إزالة البروبين وإدخال مادة خاملة لها نقطة distillation adil المخلوط ذي درجة الغليان الأقل بواسطة إلى الجزء methane غليان أقل من تلك الخاصة بالبروبين 0100608 والأفضل الميثان العلوي من جهاز الفصل المستخدم لهذا الغرض بكمية ما بحيث يتم تخفيف الأكسجين إلى تركيز يصبح عنده المخلوط غير قادر على الاشتعال. وهذه العملية يتم 0 Yo على أيه حالة .EP-B 0719 768 وصفها؛ على سبيل المثال؛ في البراءة الأوروبية رقم يفضل ان يتم حل المشكلة بواسطة عملية لتشغيل مخلوط يتضمن على البروبين 06ة00م يثم فصل الأكسجين 08 من المخلوط بواسطة طرق غير Led Oxygen والاكسجين من المخلوط الآغر propene لينتج مخلوط آخر ؛ ويتم فصل البروبين distillative تقطيرية DE-A 100 وتوصف هذه العملية في البراءة الألمانية رقم (distillation بواسطة التقطير Ve التي يتم دمجها هنا في هذا الطلب بكامل نطاقها المتعلق بهذا الصدد على سبيل 01 71 المرجع. وفي تجسيم مفضل بصفة خاصة للعملية موضوع الاختراع؛ تتم إعادة دورة كمادة بداية. (i) الذي تم فصله إلى propene البروبين وفي تجسيم آخر مفضل بصورة خاصة؛ يتم إجراء كل العمليات المذكورة بشكل Yo متواصل. ١ لألاع
_ A A— وبالطبع يكون من الممكن أيضا تشغيل واحد أو عديد من الخطوات في طريقة . Lia Ser
YEVY
Claims (1)
- -١- عناصر_الحمابة فيها: propylene oxide عملية لتحضير أكسيد البروبيلين -١ ١ في peroxide مع فوق أكسيد الهيدروجين propene ؟ (ث) يتم تفاعل البروبين by laa حيث ينتج «propylene oxide ليعطي أكسيد بروبيلين methanol وجود الميثانول ¥ ماء وفوق methanol ميثانول «propylene oxide يتضمن على أكسيد بروبيلين (GI) 8 غير متفاعلء hydrogen peroxide أكسيد هيدروجين © ماء وفوق أكسيد الهيدروجين emethanol يتضمن على ميثانول (Gil) يتم فصل مخلوط (i) ١ يتضمن على أكسيد البروبيلين (Ga) من المخلوط ((6)؛ لينتج مخلوط hydrogen peroxide V «propylene oxide A يتضمن على ميثائول (Gi) مخلوط gd (GE) يتم فصل الماء من المخلوط (iD) 9 methyl formate وفورمات المثيل methanol ٠ ؟- عملبة كما ذكرت في عنصر الحماية ١ء فيها يتم فصل أكسيد البروبيلين ١ والأفضل حفاز سليكاليت ezeolite catalyst باستخدام حفاز زيوليت propylene oxide أ وبالأخص حفاز سليكاليت التبتانيوم titanium silicalite catalyst a ssl) 1 .18-1 له شكل titanium silicalite € أو " فيها يتم فصل الماء بواسطة التقطير ١ عملية كما ذكرت في عنصر الحماية >" ١ في ([11) حيث: distillation ~~ Y وفورمات مثيل methanol يتضمن أساسآ على ميثانول (Ow) يتم فصل مخلوط (W) ِ الأول. distillation column عند قمة عمود التقطير (Gi) من المخلوط methyl formate ¢ شحن الخليط الذي تم الحصول عليه عند قاع عمود التقطير A(X) © اموه الثاني. column الأول كشحنة إلى عمود التقطبر distillation column 1 Jia وفورمات methanol على ميثانول Lud يتضمن (Gy) يتم الحصول على خليط (Y) ل : distillation column عند قمة عمود التقطير methyl formate A YEVY—Y | 3 ا (GW) Jase و (Gy) لينتج الخليط (Gi) ١ ؟- عملية كما ذكرت في أي عنصر حماية من ١ إلى ؛ حيث يتم فصل الميشائول ؟ methanol من فورمات المثيل methyl formate في المخلوط (Gill) وتعاد دورة الميثانول methanol 7 الذي تم فصله إلى خطوة (i) ١ *- عملية كما ذكرت في أي عنصر حماية من ١ إلى of حيث يتم إجراء التفاعل المذكورة " في (ن) في خطوة واحدة. \ 1 عملية كما ذكرت في عنصر الحماية 0( dua يتراوح تحويل فوق اكسيد الهميدروجين لو peroxide 2 المذكور في (i) في المدى من Ae إلى 14,59 في المائة. ١ لا- عملبة كما ذكرت في أي عنصر حماية من ١ إلى حيث يتضمن المخلوط (Ga) على Y ميثائنول methanol بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين cpropylene oxide حيث يتم فصل YF الميثائول methanol من (Ga) ويبضاف إلى المخلوط (Gi) او المخلوط (Giff) او؛ . المخلوطين (Gif) و (Gil) =A ١ عملية كما ذكرت في أي عنصر حماية من 7؛ حيث تتم إزالة المبثانول methanol في Y عمود به Yo على الأقل من الألواح النظرية theoretical plates عند ضغوط تتراوح في 1 المدى من ٠.7 إلى ٠١ بار bar ١ - عملية كما ذكرث في أي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يتضمن Loaf المخلوط (Ga) Y بالإضافة إلى أكسيد البروبيلين propylene oxide والمبثشانول methanol الممكن؟ . تواجد؛ على بروبين propene لم يتفاعل في الخطوة ()؛ حيث يتم فصل البروبين propene . من المخلوط (Ga) و
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10032884A DE10032884A1 (de) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA01220361B1 true SA01220361B1 (ar) | 2006-10-29 |
Family
ID=7648018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA01220361A SA01220361B1 (ar) | 2000-07-06 | 2001-09-12 | عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6756503B2 (ar) |
| EP (1) | EP1296968B1 (ar) |
| CN (1) | CN1230427C (ar) |
| AT (1) | ATE281442T1 (ar) |
| AU (1) | AU2001289624A1 (ar) |
| BR (1) | BR0112218A (ar) |
| CA (1) | CA2414756A1 (ar) |
| DE (2) | DE10032884A1 (ar) |
| IN (1) | IN2003CH00017A (ar) |
| MX (1) | MX237891B (ar) |
| MY (1) | MY126819A (ar) |
| RU (1) | RU2277089C2 (ar) |
| SA (1) | SA01220361B1 (ar) |
| TW (1) | TW583181B (ar) |
| WO (1) | WO2002002544A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200300106B (ar) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2269761T3 (es) | 2001-04-30 | 2007-04-01 | The Regents Of The University Of Michigan | Estructuras organometalicas isorreticulares, procedimiento para su formacion, y diseño sistematico del calibre de poros y funcionalidad de los mismos, con aplicacion para el almacenamiento de gases. |
| DE10143195A1 (de) * | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen |
| DE10164348A1 (de) | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Methoypropanol-2 |
| DE10233386A1 (de) * | 2002-07-23 | 2004-02-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Propylenoxidsynthese verwendeten Lösungsmittels Methanol unter gleichzeitiger Abtrennung der Methoxypropanole |
| DE10233388A1 (de) | 2002-07-23 | 2004-02-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Propylenoxidsynthese verwendeten Lösungsmittels Methanol unter gleichzeitiger Abtrennung der Methoxypropanole und der Schwersieder |
| DE10233381A1 (de) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Destillation des bei der koppel-produktfreien Oxiransynthese verwendeten Lösungsmittels |
| DE10240129B4 (de) | 2002-08-30 | 2004-11-11 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Synthese von Propylenoxid |
| US7169945B2 (en) | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| ATE466865T1 (de) | 2003-05-09 | 2010-05-15 | Univ Michigan | Mofs mit einer hohen oberfläche und methode zu deren herstellung |
| US20050004404A1 (en) | 2003-07-03 | 2005-01-06 | Basf Akiengesellschaft | Process for the alkoxylation of monools in the presence of metallo-organic framework materials |
| EP1816129A4 (en) * | 2004-06-23 | 2008-01-02 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PURIFYING PROPYLENE OXIDE |
| US7582798B2 (en) | 2004-10-22 | 2009-09-01 | The Regents Of The University Of Michigan | Covalently linked organic frameworks and polyhedra |
| EP1828088B1 (de) * | 2004-12-20 | 2008-02-27 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur rückgewinnung von methanol |
| CN101084176B (zh) * | 2004-12-20 | 2012-12-05 | 赢创德固赛有限公司 | 回收甲醇的方法 |
| US20060161010A1 (en) * | 2005-01-18 | 2006-07-20 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the epoxidation of an olefin with improved energy balance |
| MX2007012388A (es) | 2005-04-07 | 2008-03-11 | Univ Michigan | Adsorcion elevada de gas en una estructura metal-organica microporosa con sitios de metal abiertos. |
| US7799120B2 (en) | 2005-09-26 | 2010-09-21 | The Regents Of The University Of Michigan | Metal-organic frameworks with exceptionally high capacity for storage of carbon dioxide at room-temperature |
| EP1988996B1 (en) | 2006-02-28 | 2017-05-24 | The Regents of the University of Michigan | Preparation of functionalized zeolitic frameworks |
| US20080036003A1 (en) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Goda Technology Co., Ltd. | Backlighted membrane switch |
| EP2103604A1 (de) | 2008-03-17 | 2009-09-23 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Epichlorhydrin |
| EP2149569A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of a 1,2-Epoxide |
| EP2149570A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of epichlorohydrin using hydrogen peroxide and a manganese komplex |
| US8124797B2 (en) * | 2009-06-26 | 2012-02-28 | Lyondell Chemical Technology, Lp | Epoxidation process |
| CN102442979B (zh) * | 2010-10-11 | 2014-10-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环氧丙烷的制备方法 |
| CN102442980B (zh) * | 2010-10-11 | 2014-08-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧丙烷粗产品的精制方法和环氧丙烷的制备方法 |
| CN103172486B (zh) * | 2011-12-22 | 2015-07-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从直接环氧化反应产物中回收丙烯的方法 |
| ES2767100T3 (es) | 2014-07-29 | 2020-06-16 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la epoxidación de una olefina |
| CN105585542B (zh) * | 2014-10-23 | 2018-09-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种分离环氧氯丙烷的方法 |
| US10508032B2 (en) | 2015-03-20 | 2019-12-17 | Northwestern University | Catalysts and related methods for photocatalytic production of H2O2 and thermocatalytic reactant oxidation |
| EP3288927B1 (en) * | 2015-04-28 | 2019-07-10 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
| WO2019028207A1 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Corning Incorporated | FLEXIBLE SUBSTRATE AND CIRCUIT FOR LIQUID LENS SYSTEM |
| CN113512013B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-09-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种大规模工业化甲醇制环氧丙烷的系统及方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5028246A (en) * | 1986-02-03 | 1991-07-02 | Ensign-Bickford Optical Technologies, Inc. | Methods of making optical waveguides |
| US5006206A (en) * | 1990-03-12 | 1991-04-09 | Arco Chemical Technology, Inc. | Propylene oxide purification |
| US5107002A (en) * | 1990-12-06 | 1992-04-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Lower alkylene oxide purification |
| US5133839A (en) * | 1991-07-25 | 1992-07-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Lower alkylene oxide purification |
| US5139622A (en) * | 1991-10-03 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by extractive distillation |
| US5354430A (en) | 1993-10-26 | 1994-10-11 | Texaco Chemical Company | Staged purification of contaminated propylene oxide |
| US5468885A (en) * | 1993-12-20 | 1995-11-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidizer oxygen recovery |
| DE19835907A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
| DE10015246A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
-
2000
- 2000-07-06 DE DE10032884A patent/DE10032884A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-07-05 EP EP01969340A patent/EP1296968B1/de not_active Revoked
- 2001-07-05 AT AT01969340T patent/ATE281442T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-05 BR BR0112218-5A patent/BR0112218A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-05 WO PCT/EP2001/007716 patent/WO2002002544A1/de active IP Right Grant
- 2001-07-05 US US10/312,862 patent/US6756503B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-05 AU AU2001289624A patent/AU2001289624A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-05 MY MYPI20013201 patent/MY126819A/en unknown
- 2001-07-05 CA CA002414756A patent/CA2414756A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-05 RU RU2003103590/04A patent/RU2277089C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-05 MX MXPA03000017 patent/MX237891B/es active IP Right Grant
- 2001-07-05 DE DE50104409T patent/DE50104409D1/de not_active Revoked
- 2001-07-05 CN CNB018135773A patent/CN1230427C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 TW TW090116609A patent/TW583181B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-09-12 SA SA01220361A patent/SA01220361B1/ar unknown
-
2003
- 2003-01-03 IN IN17CH2003 patent/IN2003CH00017A/en unknown
- 2003-01-06 ZA ZA200300106A patent/ZA200300106B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN2003CH00017A (ar) | 2005-04-08 |
| CN1230427C (zh) | 2005-12-07 |
| ZA200300106B (en) | 2004-01-21 |
| EP1296968B1 (de) | 2004-11-03 |
| CA2414756A1 (en) | 2003-01-06 |
| DE50104409D1 (de) | 2004-12-09 |
| AU2001289624A1 (en) | 2002-01-14 |
| CN1444575A (zh) | 2003-09-24 |
| RU2277089C2 (ru) | 2006-05-27 |
| TW583181B (en) | 2004-04-11 |
| US20030144535A1 (en) | 2003-07-31 |
| BR0112218A (pt) | 2003-05-06 |
| MY126819A (en) | 2006-10-31 |
| DE10032884A1 (de) | 2002-01-24 |
| EP1296968A1 (de) | 2003-04-02 |
| WO2002002544A1 (de) | 2002-01-10 |
| ATE281442T1 (de) | 2004-11-15 |
| US6756503B2 (en) | 2004-06-29 |
| MX237891B (es) | 2006-06-20 |
| MXPA03000017A (es) | 2003-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA01220361B1 (ar) | عملية لتحضير أكسيد البروبيلين propylene oxide | |
| US20030146080A1 (en) | Method for the production of propylene oxide | |
| SA02230226B1 (ar) | تحضير اكسيد بروبيلين propylene oxide | |
| US7550064B2 (en) | Method for continuously operated pure distillation of oxiranes, especially propylene oxide | |
| US6881853B2 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| US20050258026A1 (en) | Method for the continuous purification by distillation of the solvent methanol, used in the synthesis of propylene oxide | |
| EP1318989A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines epoxides | |
| US20050240037A1 (en) | Method for the continuous intermediate separation of the solvent used in the oxirane synthesis with no coupling product | |
| US20040192946A1 (en) | Method for the production of propylene oxide | |
| US20050252762A1 (en) | Method for the continuous purification by distillation of methanol, used as a solvent in the synthesis of propylene oxide without coupling products, with the simultaneous isolation of the methoxy propanols | |
| CN100383134C (zh) | 制备烯化氧的方法 | |
| US20060014969A1 (en) | Method for the continuous intermediate separation of an oxirane produced by the oxirane synthesis with no coupling product by means of a partition-wall column | |
| ZA200400338B (en) | Method for producing propylene oxide |