RU99108431A - Новые производные феноксиэтиламина, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные феноксиэтиламина, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU99108431A RU99108431A RU99108431/04A RU99108431A RU99108431A RU 99108431 A RU99108431 A RU 99108431A RU 99108431/04 A RU99108431/04 A RU 99108431/04A RU 99108431 A RU99108431 A RU 99108431A RU 99108431 A RU99108431 A RU 99108431A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- amino
- pentanamide
- ethyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N pentanamide Chemical compound CCCCC(N)=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- -1 hydrocarbon radical Chemical group 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 9
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)ethanol Chemical compound OCCNCC1=CC=CC=C1 XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N Butyramide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- 101710041572 DAHPS1 Proteins 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 210000000936 Intestines Anatomy 0.000 claims 1
- 206010040984 Sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003474 anti-emetic Effects 0.000 claims 1
- 239000002111 antiemetic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric Effects 0.000 claims 1
- 230000030136 gastric emptying Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Соединения общей формулы I
где Ar представляет собой замещенный фенил, содержащий один или большее количество заместителей;
R представляет собой углеводородный радикал, содержащий 1 - 10 атомов углерода и выбранный из группы, включающей линейные или разветвленные алкильные или циклоалкильные радикалы,
и соли указанных соединений.
где Ar представляет собой замещенный фенил, содержащий один или большее количество заместителей;
R представляет собой углеводородный радикал, содержащий 1 - 10 атомов углерода и выбранный из группы, включающей линейные или разветвленные алкильные или циклоалкильные радикалы,
и соли указанных соединений.
2. Соединения общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что заместитель (и), который (е) может содержать фенильный радикал Ar, выбирают из группы, включающей низшие алкокси-радикалы и радикалы -С(О)NR1R2, -NНС(О)R3, -NНС(О)NR4R5, -NНС(О)ОR6, где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой атом водорода или низший алкил, и R6 представляет собой низший алкил.
3. Соединения общей формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что Ar представляет собой замещенный фенильный радикал, содержащий заместитель, который выбирают из группы, включающей метокси-радикал, -С(О)NНМе, -NНС(О)Ме, -NНСОNН2, -NНС(О)ОМе, и R представляет собой трет-бутил, неопентил, циклопентил, циклогексил или циклогептил.
4. Соединения общей формулы I по одному из пп.1 - 3, соответствующие следующим формулам:
-N-трет-бутил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогексил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклопентил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогептил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогексил-5-{2-(2-метиламинокарбонил)фенокси)атил)амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(2-метиламинокарбонил)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{-(2-аминокарбониламино)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(3-аминокарбониламино)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогептил-5-[{ 2-(3-аминокарбониламино)фенокси)этил)амино] пентанамид;
-N-циклогексил-5-[{ 2-(3-метилкарбониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{ 2-(3-метилкарбонониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{ 2-(3-метоксикарбониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(3-метиламинокарбонил)фенокси)этил}амино]бутанамид,
и соли указанных соединений с неорганическими или органическими кислотами.
-N-трет-бутил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогексил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклопентил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогептил-5-[{2-(2-метоксифенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогексил-5-{2-(2-метиламинокарбонил)фенокси)атил)амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(2-метиламинокарбонил)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{-(2-аминокарбониламино)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(3-аминокарбониламино)фенокси)этил}амино]пентанамид;
-N-циклогептил-5-[{ 2-(3-аминокарбониламино)фенокси)этил)амино] пентанамид;
-N-циклогексил-5-[{ 2-(3-метилкарбониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{ 2-(3-метилкарбонониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{ 2-(3-метоксикарбониламино)фенокси)этил} амино]пентанамид;
-N-неопентил-5-[{2-(3-метиламинокарбонил)фенокси)этил}амино]бутанамид,
и соли указанных соединений с неорганическими или органическими кислотами.
5. Способ получения соединений общей формулы I по п.1, отличающийся тем, что А) либо соединение, соответствующее формуле II
где Ar принимает значения, определенные в п.1, взаимодействует с соединением, соответствующим формуле III
где Х представляет собой галоген или псевдогалоген, для получения соединения, соответствующего формуле IV
и продукт, соответствующий формуле IV обрабатывают амином, соответствующим формуле RNН2, где R принимает значения, определенные в п.1, для получения соединения, соответствующего формуле V
В) либо соединение, соответствующее формуле VI
где Y представляет собой галоген или псевдогалогеновый радикал, и R принимает значения, определенные в п.1, взаимодействует с N-бензилэтаноламином, соответствующим формуле
для получения соединения, соответствующего формуле VII
которое превращают в соединение, соответствующее формуле VIII
где Z представляет собой галоген или псевдогалогеновый радикал, продукт, соответствующий формуле VIII, взаимодействует с соединением, соответствующим общей формуле ArОН, где Ar принимает значения, определенные в п.1, для получения соединения формулы V, описанной выше, с последующим превращением продукта, соответствующего формуле V, превращают в соединение формулы I посредством раскрытия бензильной функциональной группы, и соединение формулы I может быть превращено в кислотно-аддитивные соли при обработке соответствующей кислотой.
где Ar принимает значения, определенные в п.1, взаимодействует с соединением, соответствующим формуле III
где Х представляет собой галоген или псевдогалоген, для получения соединения, соответствующего формуле IV
и продукт, соответствующий формуле IV обрабатывают амином, соответствующим формуле RNН2, где R принимает значения, определенные в п.1, для получения соединения, соответствующего формуле V
В) либо соединение, соответствующее формуле VI
где Y представляет собой галоген или псевдогалогеновый радикал, и R принимает значения, определенные в п.1, взаимодействует с N-бензилэтаноламином, соответствующим формуле
для получения соединения, соответствующего формуле VII
которое превращают в соединение, соответствующее формуле VIII
где Z представляет собой галоген или псевдогалогеновый радикал, продукт, соответствующий формуле VIII, взаимодействует с соединением, соответствующим общей формуле ArОН, где Ar принимает значения, определенные в п.1, для получения соединения формулы V, описанной выше, с последующим превращением продукта, соответствующего формуле V, превращают в соединение формулы I посредством раскрытия бензильной функциональной группы, и соединение формулы I может быть превращено в кислотно-аддитивные соли при обработке соответствующей кислотой.
6. Соединения формулы I по п.1 и их аддитивные соли с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими кислотами в качестве лекарственных средств.
7. Соединения формулы I по одному из пп.2 - 4 и их аддитивные соли с фармацевтически приемлемыми неорганическими или органическими кислотами в качестве лекарственных средств.
8. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно из лекарственных средств по п.6 или 7.
9. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для противорвотной композиции.
10. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для фармацевтической композиции, предназначенной для снижения желудочной секреции.
11. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для фармацевтической композиции, предназначенной для ускорения опорожнения желудка.
12. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для фармацевтической композиции, предназначенной для изменения прохождения содержимого через кишечник.
13. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для фармацевтической композиции, предназначенной для лечения страха, депрессии, расстройства сна.
14. Соединения формулы I, их соли присоединения с фармацевтически приемлемой органической или неорганической кислотой по любому из пп.1 - 4 в качестве активного компонента для фармацевтической композиции, предназначенной для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности гипертензии.
15. Соединение общей формулы
в которой А представляет собой ArO-; -ОН; Z-группы; В представляет собой СН3О-; RNН-группы; а именно:
в которых Ar, R, Z определены в качестве промежуточных соединений.
в которой А представляет собой ArO-; -ОН; Z-группы; В представляет собой СН3О-; RNН-группы; а именно:
в которых Ar, R, Z определены в качестве промежуточных соединений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9611797A FR2753967B1 (fr) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Nouveaux derives de la phenoxyethylamine, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR96/11797 | 1996-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99108431A true RU99108431A (ru) | 2001-02-20 |
| RU2181119C2 RU2181119C2 (ru) | 2002-04-10 |
Family
ID=9496125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99108431/04A RU2181119C2 (ru) | 1996-09-27 | 1997-09-26 | Новые производные феноксиэтиламина, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5998666A (ru) |
| EP (1) | EP0929515B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001503392A (ru) |
| AR (1) | AR008487A1 (ru) |
| AT (1) | ATE202335T1 (ru) |
| AU (1) | AU720483B2 (ru) |
| BR (1) | BR9711424A (ru) |
| CA (1) | CA2267251C (ru) |
| DE (1) | DE69705316T2 (ru) |
| DK (1) | DK0929515T3 (ru) |
| ES (1) | ES2160366T3 (ru) |
| FR (1) | FR2753967B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9903928A3 (ru) |
| IL (1) | IL128918A (ru) |
| MY (1) | MY128191A (ru) |
| NO (1) | NO991482L (ru) |
| NZ (1) | NZ334622A (ru) |
| PL (1) | PL188747B1 (ru) |
| RU (1) | RU2181119C2 (ru) |
| TW (1) | TW415934B (ru) |
| WO (1) | WO1998013337A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050271186A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Audiopoint, Inc. | System, method and computer program product for interactive voice notification |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI832935A (fi) * | 1982-08-20 | 1984-02-21 | Midit | Derivat av w-aminosyror, deras framstaellning samt dessa derivat innehaollande blandningar |
| KR100345046B1 (ko) * | 1993-08-19 | 2002-12-05 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 혈관수축성치환된아릴옥시알킬디아민 |
| US5585492A (en) * | 1994-10-11 | 1996-12-17 | G. D. Searle & Co. | LTA4 Hydrolase inhibitors |
-
1996
- 1996-09-27 FR FR9611797A patent/FR2753967B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-09-24 AR ARP970104386A patent/AR008487A1/es active IP Right Grant
- 1997-09-26 PL PL97332479A patent/PL188747B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 RU RU99108431/04A patent/RU2181119C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 HU HU9903928A patent/HUP9903928A3/hu unknown
- 1997-09-26 AU AU44636/97A patent/AU720483B2/en not_active Ceased
- 1997-09-26 EP EP97942999A patent/EP0929515B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-26 ES ES97942999T patent/ES2160366T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-26 WO PCT/FR1997/001690 patent/WO1998013337A1/fr active IP Right Grant
- 1997-09-26 NZ NZ334622A patent/NZ334622A/xx unknown
- 1997-09-26 AT AT97942999T patent/ATE202335T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 CA CA002267251A patent/CA2267251C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-26 TW TW086114115A patent/TW415934B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 US US09/254,789 patent/US5998666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-26 DK DK97942999T patent/DK0929515T3/da active
- 1997-09-26 BR BR9711424A patent/BR9711424A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-09-26 IL IL12891897A patent/IL128918A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 JP JP51535098A patent/JP2001503392A/ja not_active Withdrawn
- 1997-09-26 DE DE69705316T patent/DE69705316T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-27 MY MYPI97004526A patent/MY128191A/en unknown
-
1999
- 1999-03-26 NO NO991482A patent/NO991482L/no unknown
- 1999-11-16 US US09/441,354 patent/US6150417A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU94046105A (ru) | АНАЛОГИ γ -АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ И L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| MA20380A1 (fr) | Procede de production d'un 2-oxindole-1-carboxamide et produit obtenu | |
| KR900003151A (ko) | 화합물 | |
| CA2633057A1 (fr) | Composes dimeres agonistes des recepteurs des fgfs (fgfrs), leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| KR890005031A (ko) | L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| CA2227235A1 (fr) | Nouveaux derives de la galanthamine, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| AU1400801A (en) | Aralkyl-1,2-diamines having calcimimetic activity and preparation mode | |
| US4310517A (en) | Tumor-resolving and histolytic medicaments and their use | |
| RU94037246A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования разрушения хряща | |
| RU94045278A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензтиофенов для ингибирования вазомоторных симптомов и сопутствующих психологических нарушений, ассоциированных с постклимактерическим синдромом | |
| ES2185790T3 (es) | Sintesis en un solo recipiente de derivados de 2-oxazolidinona. | |
| RU2006146051A (ru) | Новые соединения, фармацевтические композиции на их основе и способы применения | |
| FR2991985A1 (fr) | Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de nouveaux composes derives de resorcinol | |
| KR920019779A (ko) | 치환된 인돌의 n-이미다졸릴 유도체 | |
| US4255446A (en) | Cysteine derivatives | |
| RU99108431A (ru) | Новые производные феноксиэтиламина, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| US4276288A (en) | Dehydrooligopeptides, their production and their medicinal use | |
| FR2681864B1 (fr) | Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| TW221429B (ru) | ||
| EP0143016B1 (fr) | Dérivés de 4-(3-alkynyloxy-2-hydroxy-propyl)-piperazin-1-yl-N-phényl acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| HK1003785A1 (en) | Mono esters of dicarboxylic acids their preparation and use | |
| RU2175967C2 (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая бутиратное пролекарство молочной кислоты | |
| US5849777A (en) | Cell differentiation induction with mevalonate and mevalonolactone derivatives | |
| KR910000652A (ko) | (1,2,3,4-테트라하이드로-9-아크리딘이미노) 사이클로헥산 카복실산 및 관련 화합물, 이들의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| AU606111B2 (en) | Eicosatetraynoic acid amides and their application in pharmacy and in cosmetics |