RU99106546A - Сшитые сополимеры на основе поликарбоксильных полимеров - Google Patents
Сшитые сополимеры на основе поликарбоксильных полимеровInfo
- Publication number
- RU99106546A RU99106546A RU99106546/04A RU99106546A RU99106546A RU 99106546 A RU99106546 A RU 99106546A RU 99106546/04 A RU99106546/04 A RU 99106546/04A RU 99106546 A RU99106546 A RU 99106546A RU 99106546 A RU99106546 A RU 99106546A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polycarboxylic
- acid
- polysaccharide
- copolymers according
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 7
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 claims 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 9
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 9
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 claims 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 210000001072 Colon Anatomy 0.000 claims 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 4
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 claims 3
- KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N Chondroitin sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)O1 KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N 0.000 claims 3
- 229940059329 chondroitin sulfate Drugs 0.000 claims 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 3
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 claims 2
- 229960002897 Heparin Drugs 0.000 claims 2
- ZFGMDIBRIDKWMY-PASTXAENSA-N Heparin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](OC(O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]3O)C(O)=O)O[C@@H]2O)CS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@H]1O ZFGMDIBRIDKWMY-PASTXAENSA-N 0.000 claims 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 2
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 claims 2
- LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N Pectic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)O[C@H](C(O)=O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O2)C(O)=O)O)[C@@H](C(O)=O)O1 LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N 0.000 claims 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims 2
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 claims 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 2
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 claims 2
- MAKUBRYLFHZREJ-JWBQXVCJSA-M sodium;(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MAKUBRYLFHZREJ-JWBQXVCJSA-M 0.000 claims 2
- WKPUACLQLIIVJJ-RHKLHVFKSA-M (2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-3-methoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-methoxy-4-oxido-5-(sulfooxyamino)-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [O-][C@H]1[C@H](NOS(O)(=O)=O)[C@H](OC)O[C@@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](OC)[C@@H](C([O-])=O)O1 WKPUACLQLIIVJJ-RHKLHVFKSA-M 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJKJWTWGDGIQRH-BFIDDRIFSA-N Alginic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H]1O XJKJWTWGDGIQRH-BFIDDRIFSA-N 0.000 claims 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims 1
- 229920000045 Dermatan sulfate Polymers 0.000 claims 1
- AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L Dermatan sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](OS([O-])(=O)=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C([O-])=O)O1 AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L 0.000 claims 1
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 229920002971 Heparan sulfate Polymers 0.000 claims 1
- KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N Keratan Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@H]3[C@H]([C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H](O)[C@@H]3O)O)[C@H](NC(C)=O)[C@H]2O)COS(O)(=O)=O)O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H]1O KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 229960003104 Ornithine Drugs 0.000 claims 1
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 claims 1
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 claims 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims 1
- 229940093918 Quinoline gynecological antiinfectives Drugs 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940027991 antiseptics and disinfectants Quinoline derivatives Drugs 0.000 claims 1
- 239000000227 bioadhesive Substances 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 229940051593 dermatan sulfate Drugs 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHAGYXLHGYNLAX-UHFFFAOYSA-N octane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCC(N)N RHAGYXLHGYNLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 claims 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 claims 1
- 229920002714 polyornithine Polymers 0.000 claims 1
- 108010055896 polyornithine Proteins 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
Claims (23)
1. Сшитые сополимеры на основе несшитых поликарбоксильных полимеров сшивающего агента, содержащего, по меньшей мере, две аминофункции, причем названные сополимеры содержат, по меньшей мере, один поликарбоксильный полисахарид и, по меньшей мере, другой несшитый поликарбоксильный полимер, не являющийся поликарбоксильным полисахаридом.
2. Сополимеры по п.1, отличающиеся тем, что поликарбоксильным полисахаридом является гликозаминогликаны, пектиновая кислота или альгиновая кислота.
3. Сополимеры по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что поликарбоксильным полисахаридом является гликозаминогликан, выбранный из числа следующих соединений: гиалуроновая кислота, хондроитин сульфат, гепарин, дерматан сульфат, гепаран сульфат и кератан сульфан.
4. Сополимеры по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что несшитый поликарбоксильный полимер, не являющийся поликарбоксильным полисахаридом, выбирают из числа следующих соединений: поликарбоксильные акриловые полимеры, полиглутаминовая кислота, полиаспарагиновая кислота, полималеиновая кислота, полияблочная кислота и полифумаровая кислота.
5. Сополимеры по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что несшитый поликарбоксильный полимер, не являющийся поликарбоксильным полисахаридом, является поликарбоксильным акриловым полимером.
6. Сополимеры по п.5, отличающиеся тем, что поликарбоксильным акриловым полимером является полиакриловая или полиметакриловая кислота.
7. Сополимеры по любому из пп.1-6, отличающиеся тем, что сшивающий агент выбран из числа диаминов, природных или синтетических аминокислот и полиаминов.
8. Сополимеры по п.7, отличающиеся тем, что аминокислотой является лизин, гистидин или орнитин.
9. Сополимеры по п.7, отличающиеся тем, что выбран из числа следующих соединений: этилендиамин, диаминбутан, диаминогексан, диаминогептан, диаминооктан и диаминододекан.
10. Сополимеры по п.7, отличающиеся тем, что полиамин выбран из числа следующих соединений: хитозан, полиорнитин и полилизин.
11. Сополимеры по любому из пп.1-10, отличающиеся тем, что поликарбоксильный полисахарид является разлагаемым под действием флоры толстой кишки.
12. Сополимеры по п.7, отличающиеся тем, что поликарбоксильным полисахаридом является хондроитин сульфат, гиалуроновая кислота, пектиновая кислота или гепарин.
13. Сополимеры по любому из пп.1-8, 11 и 12, отличающиеся тем, что поликарбоксильным полисахаридом является хондроитин сульфат, другим поликарбоксильным полимером является полиакриловая или полиметакриловая кислота и сшивающим агентом является лизин или гистидин.
14. Способ получения сополимеров по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что несшитые поликарбоксильные полимеры подвергают взаимодействию в водной среде в присутствии активатора с сшивающим агентом.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что активатор выбирают из группы соединений, в которую входят карбодиимиды, производные хинолинов и смешанные ангидриды.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно активное начало и, в качестве инертного носителя или наполнителя, по меньшей мере, один сополимер по любому из пп.1-10.
17. Фармацевтическая композиция по п.16 содержащая, по меньшей мере, одно активное начало и, в качестве инертного носителя или наполнителя, по меньшей мере, один сополимер по любому из пп.11-13.
18. Фармацевтическая композиция по любому из пп.16 и 17, используемая для регулируемого выделения активного начала.
19. Фармацевтическая композиция по любому из пп.16 и 17 в качестве биоадгезивной фармацевтической системы.
20. Фармацевтическая композиция по п.17, регулирующая выделение активного начала в толстой кишке.
21. Фармацевтическая композиция по п.20, осуществляющая транспорт активного начала, предназначенного для лечения болезней толстой кишки.
22. Фармацевтическая композиция по п.20, осуществляющая транспорт активного начала, всасываемого в толстой кишке.
23. Фармацевтическая композиция по п.20, осуществляющая транспорт активного начала, которое подвергается разложению в верхних отделах пищеварительного тракта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR96/10601 | 1996-08-30 | ||
| FR9610601A FR2752843B1 (fr) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | Copolymeres reticules a base de polymeres polycarboxyliques et leur utilisation comme support de composition pharmaceutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99106546A true RU99106546A (ru) | 2001-02-20 |
| RU2194055C2 RU2194055C2 (ru) | 2002-12-10 |
Family
ID=9495309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99106546/04A RU2194055C2 (ru) | 1996-08-30 | 1997-08-29 | Сшитые сополимеры на основе поликарбоксильных полимеров, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие сшитые сополимеры |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0922071B1 (ru) |
| JP (1) | JP4162265B2 (ru) |
| AT (1) | ATE208803T1 (ru) |
| AU (1) | AU730566B2 (ru) |
| CA (1) | CA2266645C (ru) |
| CZ (1) | CZ296041B6 (ru) |
| DE (1) | DE69708304T2 (ru) |
| DK (1) | DK0922071T3 (ru) |
| ES (1) | ES2167784T3 (ru) |
| FR (1) | FR2752843B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9903745A3 (ru) |
| IL (1) | IL128619A (ru) |
| MY (1) | MY116595A (ru) |
| NO (1) | NO311621B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ334301A (ru) |
| PL (1) | PL193227B1 (ru) |
| PT (1) | PT922071E (ru) |
| RU (1) | RU2194055C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998008897A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA977671B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1303735B1 (it) * | 1998-11-11 | 2001-02-23 | Falorni Italia Farmaceutici S | Acidi ialuronici reticolati e loro usi medici. |
| IT1303738B1 (it) * | 1998-11-11 | 2001-02-23 | Aquisitio S P A | Processo di reticolazione di polisaccaridi carbossilati. |
| US6288043B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-09-11 | Orquest, Inc. | Injectable hyaluronate-sulfated polysaccharide conjugates |
| FR2799196B1 (fr) * | 1999-10-04 | 2002-02-08 | Sod Conseils Rech Applic | Copolymeres reticules a base de copolymeres polycarboxyliques non reticules |
| KR100378109B1 (ko) * | 2000-10-24 | 2003-03-29 | 주식회사 메디프렉스 | 소수성 다중복합 헤파린 결합체, 그의 제조방법 및 용도 |
| WO2005007714A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Japan Exlan Company Limited | アミノ酸誘導体徐放性重合体、該重合体を含有する化粧料及び繊維構造物並びにそれらの製造法及び再生処理法 |
| FR2873379B1 (fr) * | 2004-07-23 | 2008-05-16 | Jerome Asius | Procede de preparation d'acide hyaluronique reticule, acide hyaluronique reticule susceptible d'etre obtenu par ledit procede, implant contenant ledit acide hyaluronique reticule, et son utilisation |
| GB2423252B (en) * | 2005-02-18 | 2007-10-17 | Engelhard Lyon | Cross-linked polymer of carbohydrate, notably based on polysaccharides, and/or on oligosaccharides and/or on polyols |
| EP1991588A1 (en) * | 2006-02-28 | 2008-11-19 | Novozymes Biopolymer A/S | Derivatives of hyaluronic acids |
| EP1942117A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-09 | Sigea S.R.L. | Derivatives of acid polysaccharides |
| JP2011500553A (ja) * | 2007-10-10 | 2011-01-06 | ルピン・リミテッド | ５−アミノサリチル酸またはその塩もしくは代謝産物の新規な結腸を標的とする調節放出性生体接着性製剤 |
| CA2735173C (en) | 2008-09-02 | 2017-01-10 | Tautona Group Lp | Threads of hyaluronic acid and/or derivatives thereof, methods of making thereof and uses thereof |
| CZ302789B6 (cs) * | 2009-11-25 | 2011-11-09 | Zentiva, K. S. | Zpusob zvýšení rozpustnosti farmaceuticky aktivních látek a cílený (kontrolovaný) transport do streva |
| US20110172180A1 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Allergan Industrie. Sas | Heat stable hyaluronic acid compositions for dermatological use |
| DK2550027T4 (da) | 2010-03-22 | 2019-05-13 | Allergan Inc | Tværbundne polysaccharid- og protein-polysaccharid-hydrogeler til blødvævsforøgelse |
| EP2714002B1 (en) | 2011-06-03 | 2019-04-03 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions including antioxidants |
| US20130096081A1 (en) | 2011-06-03 | 2013-04-18 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions |
| US9393263B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-07-19 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions including antioxidants |
| US9408797B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-08-09 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions for fine line treatment |
| US20130244943A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-09-19 | Allergan, Inc. | Hyaluronic acid-collagen matrices for dermal filling and volumizing applications |
| US9662422B2 (en) | 2011-09-06 | 2017-05-30 | Allergan, Inc. | Crosslinked hyaluronic acid-collagen gels for improving tissue graft viability and soft tissue augmentation |
| FR2997014B1 (fr) * | 2012-10-24 | 2015-03-20 | Teoxane | Composition sterile dermo-injectable |
| ITUD20130119A1 (it) * | 2013-09-12 | 2015-03-13 | Limacorporate Spa | Idrogel biocompatibile per uso biomedico o farmaceutico, polimero intermedio per realizzare detto idrogel biocompatibile e relativo metodo di realizzazione |
| WO2015115609A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 生化学工業株式会社 | ジアミン架橋剤、酸性多糖架橋体、及び医用材料 |
| ES2761558T3 (es) | 2014-09-30 | 2020-05-20 | Allergan Ind Sas | Composiciones de hidrogel estables que incluyen aditivos |
| EP3386551A4 (en) * | 2015-12-11 | 2018-10-24 | The General Hospital Corporation | Dextran nanoparticles for macrophage specific imaging and therapy |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4026851A (en) * | 1975-08-13 | 1977-05-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylate polymers cured with diamines in the presence of an acid catalyst |
| US4663050A (en) * | 1982-01-18 | 1987-05-05 | Standard Oil Company | Semipermeable membranes prepared from polymers containing adjacent, pendent carboxy groups |
| US4937270A (en) * | 1987-09-18 | 1990-06-26 | Genzyme Corporation | Water insoluble derivatives of hyaluronic acid |
| US5017229A (en) * | 1990-06-25 | 1991-05-21 | Genzyme Corporation | Water insoluble derivatives of hyaluronic acid |
| DE3809764A1 (de) * | 1988-03-23 | 1989-10-05 | Knoll Ag | Mischung aus alginaten und polyacrylaten und deren verwendung |
| RU2113221C1 (ru) * | 1990-05-04 | 1998-06-20 | Ииссум Рисерч Дивелопмент Компани оф дзе Хебрю Юниверсити оф Иеруcалим | Фармацевтическая форма для введения лекарственного средства в ободочную кишку, способ введения лекарственного препарата и способ получения матриц для такой формы |
-
1996
- 1996-08-30 FR FR9610601A patent/FR2752843B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-26 ZA ZA9707671A patent/ZA977671B/xx unknown
- 1997-08-29 JP JP51134298A patent/JP4162265B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-29 AU AU41215/97A patent/AU730566B2/en not_active Ceased
- 1997-08-29 DE DE69708304T patent/DE69708304T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-29 AT AT97938958T patent/ATE208803T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-29 DK DK97938958T patent/DK0922071T3/da active
- 1997-08-29 IL IL12861997A patent/IL128619A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-08-29 CA CA002266645A patent/CA2266645C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-29 NZ NZ334301A patent/NZ334301A/en unknown
- 1997-08-29 WO PCT/FR1997/001534 patent/WO1998008897A1/fr active IP Right Grant
- 1997-08-29 RU RU99106546/04A patent/RU2194055C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-29 PT PT97938958T patent/PT922071E/pt unknown
- 1997-08-29 CZ CZ1999606A patent/CZ296041B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-29 HU HU9903745A patent/HUP9903745A3/hu unknown
- 1997-08-29 ES ES97938958T patent/ES2167784T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-29 EP EP97938958A patent/EP0922071B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-29 PL PL331848A patent/PL193227B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-30 MY MYPI97004035A patent/MY116595A/en unknown
-
1999
- 1999-02-26 NO NO19990935A patent/NO311621B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99106546A (ru) | Сшитые сополимеры на основе поликарбоксильных полимеров | |
| RU2194055C2 (ru) | Сшитые сополимеры на основе поликарбоксильных полимеров, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие сшитые сополимеры | |
| WO1997013502A3 (en) | Prolonged release of gm-csf | |
| EP0294905B1 (en) | Covalent attachment of anticoagulants and the like onto biomaterials | |
| Povea et al. | Interpenetrated chitosan-poly (acrylic acid-co-acrylamide) hydrogels. Synthesis, characterization and sustained protein release studies | |
| EP0952171B1 (en) | Hydrogel-forming, self-solvating absorbable polyester copolymers, and methods for use thereof | |
| Guo et al. | Synthesis and characterization of novel biodegradable unsaturated poly (ester amide)/poly (ethylene glycol) diacrylate hydrogels | |
| RU99105121A (ru) | Имплантат для подкожного или внутрикожного введения | |
| CA1056092A (en) | Water swellable poly (alkylene oxide) | |
| Wu et al. | A novel family of biodegradable hybrid hydrogels from arginine-based poly (ester amide) and hyaluronic acid precursors | |
| US6607714B1 (en) | Thickened composition in aqueous medium and process for thickening aqueous medium | |
| CA2185457A1 (en) | Use of nitric oxide-releasing polymers to treat restenosis and related disorders | |
| KR930002244A (ko) | Bctmp/ctmp 폐수의 처리방법 | |
| PL325374A1 (en) | Application in the cosmetic of a crosslinked and at least in 90% neutralised 2-acrylaamido2-methylpropanesulphonic (poly)acid and of locallu-applied compositions containing such acid | |
| EP1715020A3 (en) | Polymers for use in optical devices | |
| ZA988278B (en) | Ionic polymers as toxin-binding agents | |
| AU2002219935A1 (en) | Polyalkylene glycol viscosity-enhancing polymeric formulations | |
| BR0016284A (pt) | Combinações reticuladas de polìmeros amorfos e cristalinos e suas aplicações | |
| CA2083161A1 (en) | Branched polyanhydrides | |
| US6229009B1 (en) | Polycarboxylic based cross-linked copolymers | |
| Su et al. | Synthesis and characterization of novel carboxymethyl chitosan grafted polylactide hydrogels for controlled drug delivery | |
| Madolia | Preparation and evaluation of stomach specific IPN hydrogels for oral drug delivery: A review | |
| CA2205717A1 (en) | Biodegradable poly(amino acid)s derivatized amino acid polymers and methods for making same | |
| US7014845B1 (en) | Crosslinked copolymers based on non-crosslinked polycarboxylic copolymers | |
| Pifferi et al. | Immobilization of endo‐polygalacturonase from Aspergillus niger on various types of macromolecular supports |