RU98102399A - Ингибиторы цикло-gmp-специфической фосфодиэстеразы - Google Patents
Ингибиторы цикло-gmp-специфической фосфодиэстеразыInfo
- Publication number
- RU98102399A RU98102399A RU98102399/04A RU98102399A RU98102399A RU 98102399 A RU98102399 A RU 98102399A RU 98102399/04 A RU98102399/04 A RU 98102399/04A RU 98102399 A RU98102399 A RU 98102399A RU 98102399 A RU98102399 A RU 98102399A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- pyrido
- hexahydro
- benzofuranyl
- dione
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 4
- ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N Cyclic guanosine monophosphate Chemical compound C([C@H]1O2)OP(O)(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H]2N1C(N=C(NC2=O)N)=C2N=C1 ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- SKLYHJGMOYNOJP-XMSQKQJNSA-N (6R,12aR)-6-(benzofuran-5-yl)-2-methyl-6,7,12,12a-tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-b]$b-carboline-1,4-quinone Chemical compound C1=C2OC=CC2=CC([C@@H]2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C[C@H]3N2C(=O)CN(C3=O)C)=C1 SKLYHJGMOYNOJP-XMSQKQJNSA-N 0.000 claims 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- ZGIYAMUXBBXMTB-NCNFXNTHSA-N (3S,6R,12aR)-6-(benzofuran-5-yl)-2,3-dimethyl-6,7,12,12a-tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-b]$b-carboline-1,4-quinone Chemical compound C1=C2OC=CC2=CC([C@@H]2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C[C@@H]3C(=O)N(C)[C@H](C(N32)=O)C)=C1 ZGIYAMUXBBXMTB-NCNFXNTHSA-N 0.000 claims 1
- OLSHGHDFGPOXHF-VXOKYEDTSA-N (3S,6R,12aR)-6-(benzofuran-5-yl)-3-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1,2-b]$b-carboline-1,4-quinone Chemical compound C1=C2OC=CC2=CC([C@@H]2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C[C@@H]3C(=O)N[C@H](C(N32)=O)C)=C1 OLSHGHDFGPOXHF-VXOKYEDTSA-N 0.000 claims 1
- KNBVEKKQTTXCBU-HYBUGGRVSA-N (6R,12aR)-6-(benzofuran-5-yl)-2-isopropyl-6,7,12,12a-tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-b]$b-carboline-1,4-quinone Chemical compound C1=C2OC=CC2=CC([C@@H]2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C[C@H]3N2C(=O)CN(C3=O)C(C)C)=C1 KNBVEKKQTTXCBU-HYBUGGRVSA-N 0.000 claims 1
- -1 5-benzofuranyl Chemical group 0.000 claims 1
- FFCZQVKVWGGQFB-UHFFFAOYSA-N 9H-pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)N=CC2=O FFCZQVKVWGGQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- VMEFWSFQNQHQFR-SPGCQITFSA-O C[C@@H](N)NC(C(C(CC1=C2CC3=C1CCC(C)(C)C3)C(O)[OH2+])C2N)O Chemical compound C[C@@H](N)NC(C(C(CC1=C2CC3=C1CCC(C)(C)C3)C(O)[OH2+])C2N)O VMEFWSFQNQHQFR-SPGCQITFSA-O 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы (I)
и его сольваты,
где R° означает атом водорода, галоида или С1-6-алкил;
R1 означает атом галоида или С1-6-алкил;
R2 означает бициклическую систему,
которая может быть произвольно замещена одной или более группами, выбранными из атома галоида и С1-3-алкила; и R3 означает атом галоида или C1-3-алкил;
2. Соединение по п. 1, где R° означает атом водорода.
и его сольваты,
где R° означает атом водорода, галоида или С1-6-алкил;
R1 означает атом галоида или С1-6-алкил;
R2 означает бициклическую систему,
которая может быть произвольно замещена одной или более группами, выбранными из атома галоида и С1-3-алкила; и R3 означает атом галоида или C1-3-алкил;
2. Соединение по п. 1, где R° означает атом водорода.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1 выбирается из группы, состоящей из атома водорода, метила и изопропила.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R3 означает атом водорода или метил.
5. (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-метилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(6R,12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-пиразино[2',1': 6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(3S, 6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-3-метилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(3S, 6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2,3-диметилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-изопропилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
и их физиологически приемлемые сольваты.
(6R,12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-пиразино[2',1': 6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(3S, 6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-3-метилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(3S, 6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2,3-диметилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
(6R, 12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-изопропилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион;
и их физиологически приемлемые сольваты.
6. (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12а-Гексагидро-6-(5-бензофуранил)-2-метилпиразино[2',1':6,1]пиридо[3,4-b]индол-1,4-дион,
и его физиологически приемлемые сольваты.
и его физиологически приемлемые сольваты.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, имеющее использование в терапии.
8. Соединение по любому из пп. 1-6, имеющее использование в лечении заболеваний, при которых ингибирование cGMP-специфической PDE является терапевтически полезным.
9. Соединение по любому из пп. 1-6, имеющее использование в производстве медикамента для лечения заболеваний, при которых ингибирование cGMP-специфической PDE является терапевтически полезным.
10. Способ лечения заболеваний, при которых ингибирование cGMP-специфической PDE является терапевтически полезным для человеческого организма или организма млекопитающего, отличающийся тем, что упомянутому организму вводят терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-6.
11. Фармацевтический состав, содержащий активный ингредиент и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель, отличающийся тем, что в качестве активного ингредиента он содержит соединение по любому из пп. 1-6.
12. Способ получения фармацевтического состава путем смешения активного ингредиента и фармацевтически приемлемого разбавителя или носителя, отличающийся тем, что в качестве активного ингредиента используют соединение по любому из пп. 1-6.
13. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что он включает в себя процесс (А), содержащий обработку соединения формулы (II),
где Alk означает С1-6-алкил и Наl означает атом галоида, первичным амином R1NH2, или процесс (В), содержащий гидрирование соединения формулы (III),
где Alk означает то же, что и в формуле (II), и Cbz означает карбобензилоксильную группу, в присутствии катализатора в соответствующем растворителе, таком, как спирт, при повышенной температуре, или процесс (С), содержащий процесс (А) или (В), сопровождаемый этапом взаимопревращения и/или образованием сольвата.
где Alk означает С1-6-алкил и Наl означает атом галоида, первичным амином R1NH2, или процесс (В), содержащий гидрирование соединения формулы (III),
где Alk означает то же, что и в формуле (II), и Cbz означает карбобензилоксильную группу, в присутствии катализатора в соответствующем растворителе, таком, как спирт, при повышенной температуре, или процесс (С), содержащий процесс (А) или (В), сопровождаемый этапом взаимопревращения и/или образованием сольвата.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9514465,5 | 1995-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98102399A true RU98102399A (ru) | 2000-01-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU704955B2 (en) | Use of CGMP-phosphodiesterase inhibitors to treat impotence | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2142463C1 (ru) | Тетрациклические производные, способ их получения (варианты), содержащий их фармацевтический состав, и их использование в терапии | |
| EP0846118B1 (en) | Cyclic gmp-specific phosphodiesterase inhibitors | |
| RU98102398A (ru) | Использование ингибиторов cgmp-фосфодиэстеразы для лечения импотенции | |
| BR9914379A (pt) | Composto, processo para a preparação de um composto, método para a produção de um efeito antibacteriano em um animal de sangue quente, uso de um composto, e, composição farmacêutica | |
| WO2002038153A1 (en) | New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| DK446279A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede 1-carba-2-penem-3-carboxylsyrer | |
| BR0014596A (pt) | Derivado de pirimidina, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método de tratar doenças ou condições médicas mediadas por citocinas | |
| HUP0002480A2 (hu) | Pirrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-származékok, alkalmazásuk, eljárás előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| EA199800394A1 (ru) | Пиразолпиримидины как антагонисты крф рецепторов | |
| RU2002131886A (ru) | Азабициклические карбаматы и их применение в качестве агонистов альфа-7 никотинового ацетилхолинового рецептора | |
| AR007828A1 (es) | Compuestos derivados de piridilpirrol, procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas conteniendo los mismos | |
| CA2238875A1 (en) | Tri-aryl ethane derivatives as pde iv inhibitors | |
| SE9904129D0 (sv) | Novel compounds | |
| RU95110937A (ru) | Хинолоновые и акридиноновые соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция и промежуточные соединения | |
| RU95122284A (ru) | Бициклические амидные производные и их применение в качестве миорелаксантов | |
| DE3762860D1 (de) | 2-thiazolylimidazo(1,2-a)pyrimidine und ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als arzneimittel und diese enthaltende zubereitungen. | |
| RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
| RU2008102912A (ru) | Сочетание ингибиторов бетта-лактазмы бициклического 6-алкилиденпенема с бетта-лактанным антибиотиком: антибиотик широкого спектра | |
| RU98102399A (ru) | Ингибиторы цикло-gmp-специфической фосфодиэстеразы | |
| ATE204278T1 (de) | Serotoninergische ergolin derivate | |
| ATE417831T1 (de) | Ceramid ähnliche verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als antitumormittel | |
| GB2290292A (en) | 2-Phenylpyridazino[4,5-b]indole-1,4-dione derivatives as NMDA and AMPA antagonists |