RU97118635A - Способ получения n,n'-дифенил-п-фенилендиамина - Google Patents
Способ получения n,n'-дифенил-п-фенилендиаминаInfo
- Publication number
- RU97118635A RU97118635A RU97118635/04A RU97118635A RU97118635A RU 97118635 A RU97118635 A RU 97118635A RU 97118635/04 A RU97118635/04 A RU 97118635/04A RU 97118635 A RU97118635 A RU 97118635A RU 97118635 A RU97118635 A RU 97118635A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aniline
- phenylenediamine
- diphenyl
- reaction mass
- carried out
- Prior art date
Links
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения N, N'-дифенил-n-фенилендиамина конденсацией гидрохинона с анилином в присутствии катализатора с азеотропной отгонкой образующейся воды, а по окончании процесса - с отгонкой непрореагировавшего анилина и последующим выделением N, N'-дифенил-n-фенилендиамина из оставшейся реакционной массы, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют 85-89%-ную фосфорную кислоту, которую смешивают с гидрохиноном и анилином в мольном соотношении (0,018-0,10) : 1 : (1,2-1,35) соответственно, реакционную массу нагревают до 205-210oС, в течение 1,5-2,0 ч осуществляют азеотропную отгонку образующейся воды при повышении температуры до 235-240oС, конденсат разделяют на водную и анилиновую фазы и анилиновую фазу направляют на рециркуляцию, затем в течение 2-8 ч в реакционную массу добавляют дробно анилин до достижения мольного соотношения гидрохинон : анилин 1 : (2,05-2,5) соответственно, с одновременной азеотропной отгонкой образующейся воды, причем процесс в течение указанных 2-8 ч проводят при повышении температуры со скоростью (3-10)oС/ч, затем реакционную массу выдерживают при достигнутой температуре в течение 1,5-3 ч и отгоняют непрореагировавший анилин.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что азеотропную отгонку образующейся воды ведут до достижения ее суммарного количества за время реакции не менее 90% от теоретического выхода.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что выделение N, N'-дифенил-n-фенилендиамина из реакционной массы проводят путем ее фракционной разгонки.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что при фракционной разгонке реакционной массы удаляют в виде первой фракции дистиллята дифениламин, в виде второй фракции дистиллята-n-гидроксидифениламин в смеси с оставшимся анилином, с последующим выделением в виде третьей фракции дистиллята целевого продукта - N,N'-дифенил-n-фенилендиамина.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что вторую фракцию дистиллята, содержащую n-гидроксидифениламин в смеси с анилином, направляют на рециркуляцию.
6. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что выделение N, N'-дифенил-n-фенилендиамина из реакционной массы проводят путем его кристаллизации из растворителя, выбранного из группы, состоящей из толуола, этиленгликоля, хлорбензола, о-дихлорбензола.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что выделение N, N'-дифенил-n-фенилендиамина из реакционной массы проводят путем его кристаллизации из толуола.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что выделение N, N'-дифенил-n-фенилендиамина проводят при достижении его температуры затвердевания 145-150oС.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97118635A RU2126789C1 (ru) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97118635A RU2126789C1 (ru) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2126789C1 RU2126789C1 (ru) | 1999-02-27 |
| RU97118635A true RU97118635A (ru) | 1999-05-27 |
Family
ID=20198877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97118635A RU2126789C1 (ru) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2126789C1 (ru) |
-
1997
- 1997-11-12 RU RU97118635A patent/RU2126789C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06725B2 (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| GB2083020A (en) | Preparation of n-(alkylaminoalkyl) acrylamides | |
| US3438868A (en) | Process for purifying beta-methylmercaptopropionaldehyde by reduced pressure distillation in the presence of water or a c1 to c3 alcohol | |
| RU97118635A (ru) | Способ получения n,n'-дифенил-п-фенилендиамина | |
| US4399306A (en) | Process for the preparation of 2,6-dialkyl-N-alkoxymethyl-2-chloro-acetanilides | |
| WO1993014064A1 (en) | Removal of tetrahydroazepine (tha) from 6-aminocapronitrile by reaction with reactive methylene compounds | |
| US4059617A (en) | Synthesis of dimethylaminoethyl methylmethacrylate | |
| US6235924B1 (en) | Continuous process for preparing benzoic acid esters | |
| DE50105797D1 (de) | Herstellung von Hydroxypropionitril | |
| JPH10101652A (ja) | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPH03112949A (ja) | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 | |
| JPS5634661A (en) | Preparation of 1,4-bis dicyanomethylene cyclohexane | |
| JPS625899B2 (ru) | ||
| JPH0142932B2 (ru) | ||
| RU2126789C1 (ru) | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина | |
| JPH03123752A (ja) | ４，４′―ジヒドロキシベンゾフェノンの製造法 | |
| JPH0321538B2 (ru) | ||
| US4734528A (en) | Method for preparing 3-ethylbenzophenone | |
| US3076838A (en) | Chloro and nitro substituted 2-aryloxy-ethyl acrylate and methacrylates | |
| JPS5967244A (ja) | アクリル酸エチルの製造法 | |
| JPH089582B2 (ja) | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 | |
| SU956447A1 (ru) | Способ получени дифенилолпропана | |
| JPH06179633A (ja) | アリールエチレングリコールの製造方法 | |
| CA1329938C (en) | Process for preparing 2-bromoethyl acetate | |
| EP0339899A2 (en) | Preparation of isoxazolines and isoxazoles |