RU97116716A - Сложные эфиры 5-аминолевулиновой кислоты в качестве фотосенсибилизаторов в фотохимиотерапии - Google Patents
Сложные эфиры 5-аминолевулиновой кислоты в качестве фотосенсибилизаторов в фотохимиотерапииInfo
- Publication number
- RU97116716A RU97116716A RU97116716/04A RU97116716A RU97116716A RU 97116716 A RU97116716 A RU 97116716A RU 97116716/04 A RU97116716/04 A RU 97116716/04A RU 97116716 A RU97116716 A RU 97116716A RU 97116716 A RU97116716 A RU 97116716A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminolevulinic acid
- compound
- photochemotherapy
- paragraphs
- diagnosis
- Prior art date
Links
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 title claims 8
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N aminolevulinic acid Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000001737 promoting Effects 0.000 claims 2
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 2
- UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 1-heptoxyheptane Chemical compound CCCCCCCOCCCCCCC UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1-octoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 5-aminolevulinic acid ester Chemical class 0.000 claims 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N Dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical group CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- CWULDSIGYRKXFB-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-4-oxopentanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)CN CWULDSIGYRKXFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YUUAYBAIHCDHHD-UHFFFAOYSA-N methyl 5-aminolevulinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)CN YUUAYBAIHCDHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002215 photochemotherapeutic Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Применение соединения, представляющего эфир 5-аминолевулиновой кислоты или их фармацевтически приемлемую соль, для получения терапевтического средства для применения в фотохимиотерапии, или диагностического средства для применения в диагностике.
2. Применение соединения формулы I
R2 2N - СН2СОСН2 - СН2СО - OR1,
(в которой R1 может обозначать алкил, необязательно замещенный гидрокси, алкокси, ацилокси, алкоксикарбонилокси, амино, арильной, оксо или фторогруппами, и необязательно прерванный атомами кислорода, азота, серы или фосфора; и каждый из R1, которые могут иметь одинаковые или разные значения, обозначает атом водорода или группу R1) или его соли, для получения терапевтического средства для применения в фотохимиотерапии, или диагностического средства для применения в диагностике.
R2 2N - СН2СОСН2 - СН2СО - OR1,
(в которой R1 может обозначать алкил, необязательно замещенный гидрокси, алкокси, ацилокси, алкоксикарбонилокси, амино, арильной, оксо или фторогруппами, и необязательно прерванный атомами кислорода, азота, серы или фосфора; и каждый из R1, которые могут иметь одинаковые или разные значения, обозначает атом водорода или группу R1) или его соли, для получения терапевтического средства для применения в фотохимиотерапии, или диагностического средства для применения в диагностике.
3. Применение по п. 2, при котором арильная группа является фенилом или моноциклической 5-7- членной гетероароматической группой.
4. Применение по п. 2 или 3, при котором R1 обозначает незамещенную алкильную группу и/или каждый R2 обозначает атом водорода.
5. Применение по любому из пп. 2 - 4, при котором алкильная группа имеет до 10 атомов углерода.
6. Применение по любому из пп. 2 - 5, при котором указанное соединение является метиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты, этиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты, пропиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты, гексиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты, гептиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты или октиловым эфиром 5 - аминолевулиновой кислоты или их солями.
7. Применение по любому из пп. 1 -6, при котором фотохимиотерапию или диагностику выполняют в отношении нарушений или аномалий наружных или внутренних поверхностей тела, чувствительных к фотохимиотерапии.
8. Способ получения соединения, определенного в любом из пп. 1 - 6, включающий этерификацию карбоксильной группы 5 - аминолевулиновой кислоты.
9. Способ по п. 8, включающий взаимодействие 5 - аминолевулиновой кислоты или ее этерифицируемого производного с алканолом или его производным, образующим сложный эфир.
10. Способ по п. 8 или 9, который включает, по крайней мере, одну из следующих стадий (а) взаимодействие соединения формулы II
R2 2N-CH2COCH2-CH2CO-X,
(в которой Х обозначает отщепляемую группу или СОХ обозначает группу ангидрида кислоты и R2 имеет значения, указанные в п. 2 с соединением формулы III
R1-OH,
в которой R1 имеет значения, указанные в пункте 2); и (b) превращение соединения формулы I в его фармацевтически приемлемую соль.
R2 2N-CH2COCH2-CH2CO-X,
(в которой Х обозначает отщепляемую группу или СОХ обозначает группу ангидрида кислоты и R2 имеет значения, указанные в п. 2 с соединением формулы III
R1-OH,
в которой R1 имеет значения, указанные в пункте 2); и (b) превращение соединения формулы I в его фармацевтически приемлемую соль.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с по крайней мере одним фармацевтическим носителем или эксципиентом.
12. Способ диагностики или фотохимиотерапевтического лечения нарушений или аномалий наружных или внутренних поверхностей тела, применение к исследуемым участкам или пораженным поверхностям композиции по п. 11 и воздействие светом на указанные участки или поверхности.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что свет имеет длину волны в диапазоне 500 - 700 нм.
14. Продукт, включающий соединение, заявленное в любом из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с, по крайней мере, одним агентом, способствующим проницаемости поверхности, и, необязательно одним или несколькими хелатирующими агентами в виде комбинированного препарата для одновременного, раздельного или последовательного применения в процессе лечения или диагностики нарушений или аномалий наружных или внутренних поверхностей тела, чувствительных к фотохимиотерапии.
15. Продукт по п. 14, отличающийся тем, что агентом, способствующим проницаемости поверхности, является диметилсульфоксид.
16. Способ диагностики in vitro аномалий или нарушений путем анализа пробы биологической жидкости или ткани субъекта, который включает, по крайней мере, следующие стадии i) смешение указанной биологической жидкости или ткани с соединением по любому из пп. 1-6; ii) воздействие светом на указанную смесь; iii) определение уровня флуоресценции, и iv) сравнение полученного уровня флуоресценции с контрольными уровнями.
17. Набор для применения в диагностике или фотохимиотерапии нарушений или аномалий наружных или внутренних поверхностей тела, который включает следующее (а) первую емкость, содержащую соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль; b) вторую емкость, содержащую, по крайней мере, один агент, способствующий проницаемости поверхности; и, необязательно с) один или несколько хелатирующих агентов, содержащихся в указанной первой емкости, или в третьей емкости.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9504948.2A GB9504948D0 (en) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | Compounds |
| GB9504948.2 | 1995-03-10 | ||
| GB9525822.4 | 1995-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97116716A true RU97116716A (ru) | 1999-07-10 |
| RU2191010C2 RU2191010C2 (ru) | 2002-10-20 |
Family
ID=10771052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97116716A RU2191010C2 (ru) | 1995-03-10 | 1996-03-08 | Сложные эфиры 5-аминолевулиновой кислоты в качестве фотосенсибилизаторов в фотохимиотерапии |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| GB (1) | GB9504948D0 (ru) |
| RU (1) | RU2191010C2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0724279D0 (en) * | 2007-12-12 | 2008-01-23 | Photocure Asa | Use |
| JP2011506425A (ja) * | 2007-12-14 | 2011-03-03 | フォトデルマ エスアー | 治療的及び美容的方法に有用な新規化合物 |
| RU2511545C1 (ru) * | 2013-02-07 | 2014-04-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Способ антимикробной фотодинамической терапии острых воспалительных заболеваний гортаноглотки или их гнойных осложнений |
-
1995
- 1995-03-10 GB GBGB9504948.2A patent/GB9504948D0/en active Pending
-
1996
- 1996-03-08 RU RU97116716A patent/RU2191010C2/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1137087C (zh) | 用作光化学疗法中的光致敏剂的5-氨基酮戊酸的酯 | |
| JP5010088B2 (ja) | 光化学治療における光増感剤としての５−アミノレブリン酸のエステル | |
| US7335684B2 (en) | Esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitizing agents in photochemotherapy | |
| DE69911034T2 (de) | Im nahinfrarotbereich fluoreszierende kontrastmittel und fluoreszenzbildgebung | |
| RU2006135487A (ru) | Соли присоединения кислоты 5-аминолевулиновой кислоты или ее производных | |
| AR042931A2 (es) | Uso de un compuesto fotoactivo para la manufactura de una composicion farmaceutica para el tratamiento de la neovasculatura coroidal | |
| RU2004105655A (ru) | Способ | |
| JPH01275583A (ja) | Ｎｍｒ診断、レントゲン診断、超音波診断、放射線診断及び光診断並びに放射線治療及び光治療用薬剤、その製法、メソ‐テトラフエニルポルフイリン配位子を含有する錯化合物及びその製法 | |
| DE59008238D1 (de) | 4-Hydroxytetrahydropyran-2-one sowie die entsprechenden Dihydroxycarbonsäurederivate, Salze und Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate sowie Vorprodukte. | |
| PL206902B1 (pl) | Fotosensybilizator i sposób jego wytwarzania | |
| RU97116716A (ru) | Сложные эфиры 5-аминолевулиновой кислоты в качестве фотосенсибилизаторов в фотохимиотерапии | |
| ATE185145T1 (de) | 11 beta-benzaldoxim-9 alpha, 10 alpha-epoxy-estr- 4-en-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische präparate | |
| US6713492B1 (en) | N-acyloxylated cycloalkyl compounds, composition containing the same and methods of use therefor | |
| DE60304309D1 (de) | Verwendung eines (Dihydro)jasmonsäure-Derivativen zur Behandlung von trockener Haut | |
| CN113597547B (zh) | 细胞和组织内脂滴的荧光成像试剂 | |
| JPH04243827A (ja) | プロスタグランジン誘導体含有溶解型軟膏剤 | |
| US5702683A (en) | Nuclear magnetic resonance contrast agents | |
| RU2699571C2 (ru) | Вводимый местным путем фармацевтический агент, способ визуализации посредством его введения и содержащий его набор | |
| US7682602B2 (en) | Near-infrared fluorescent contrast medium | |
| EP1102770B1 (de) | Paramagnetische 3-,8-substituierte deuteroporphyrinderivate, diese enthaltende pharmazeutische mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung für das nekrose- und infarkt-mr-imaging | |
| RU2191010C2 (ru) | Сложные эфиры 5-аминолевулиновой кислоты в качестве фотосенсибилизаторов в фотохимиотерапии | |
| CN118159831A (zh) | 细胞和组织内脂滴的荧光成像试剂 | |
| Berg et al. | Microscopic fluorescence in photodynamic therapy | |
| MXPA06003317A (en) | Polybiotin compounds for magnetic resonance imagining and drug delivery |