RU97114227A - Способ получения полицианатных сложных эфиров - Google Patents
Способ получения полицианатных сложных эфировInfo
- Publication number
- RU97114227A RU97114227A RU97114227/04A RU97114227A RU97114227A RU 97114227 A RU97114227 A RU 97114227A RU 97114227/04 A RU97114227/04 A RU 97114227/04A RU 97114227 A RU97114227 A RU 97114227A RU 97114227 A RU97114227 A RU 97114227A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solvent
- tertiary amine
- product
- stream
- water
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 46
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 31
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 16
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 13
- -1 cyanogen halide Chemical class 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 3
- 125000000853 cresyl group Chemical class C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 claims 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 3
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 2
- ZZTSQZQUWBFTAT-UHFFFAOYSA-N diethylcyanamide Chemical compound CCN(CC)C#N ZZTSQZQUWBFTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N Cyanogen bromide Chemical group BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N Cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (23)
1. Способ получения полицианатных сложных эфиров, предусматривающий:
а) подачу в реакционный сосуд первого потока сырья, включающего реакционную среду, представляющую собой растворитель, и продукт присоединения третичного амина и фенолоформальдегидного олигомера или его производного формулы:
где n обозначает целое положительное число, равное или превышающее 1;
q и r в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-3 при условии, что сумма q и r в каждом конкретном случае равна 3;
о и p в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-4 при условии, что сумма о и р в каждом конкретном случае равна 4;
-Х- обозначает двухвалентный органический радикал;
А выбирают из группы, включающей водород, хлор, бром, алкил, содержащий 1-10 углеродных атомов, эпоксид, алкоксигруппу, содержащую 1-10 углеродных атомов, смолы крезолового типа и их смеси; и
R3 в каждом конкретном случае обозначает одинаковые или различные заместители, отличные от водорода, которые не проявляют реакционной способности в условиях, необходимых для полного отверждения сополимера; б) подачу в этот реакционный сосуд второго потока сырья, включающего цианогенгалогенид в реакционной среде, представляющей собой растворитель; в) подачу в этот реакционный сосуд рециркуляционного потока, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель, примеси, полицианатный сложный эфир и их смеси; г) взаимодействие первого, второго и рециркуляционного потоков в этом реакционном сосуде в условиях, достаточных для образования реакционного продукта, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель и примеси, а также содержащего в пересчете на общий вес потока реакционного продукта, исключая вес гидрогалоидной соли третичного амина, от примерно 10 до примерно 40% полицианатного сложного эфира; и д) отвод части потока реакционного продукта с получением рециркуляционного потока таким образом, что объемное соотношение между этим рециркуляционным потоком и потоком продукта составляет от примерно 100:1 до примерно 25:1.
а) подачу в реакционный сосуд первого потока сырья, включающего реакционную среду, представляющую собой растворитель, и продукт присоединения третичного амина и фенолоформальдегидного олигомера или его производного формулы:
где n обозначает целое положительное число, равное или превышающее 1;
q и r в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-3 при условии, что сумма q и r в каждом конкретном случае равна 3;
о и p в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-4 при условии, что сумма о и р в каждом конкретном случае равна 4;
-Х- обозначает двухвалентный органический радикал;
А выбирают из группы, включающей водород, хлор, бром, алкил, содержащий 1-10 углеродных атомов, эпоксид, алкоксигруппу, содержащую 1-10 углеродных атомов, смолы крезолового типа и их смеси; и
R3 в каждом конкретном случае обозначает одинаковые или различные заместители, отличные от водорода, которые не проявляют реакционной способности в условиях, необходимых для полного отверждения сополимера; б) подачу в этот реакционный сосуд второго потока сырья, включающего цианогенгалогенид в реакционной среде, представляющей собой растворитель; в) подачу в этот реакционный сосуд рециркуляционного потока, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель, примеси, полицианатный сложный эфир и их смеси; г) взаимодействие первого, второго и рециркуляционного потоков в этом реакционном сосуде в условиях, достаточных для образования реакционного продукта, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель и примеси, а также содержащего в пересчете на общий вес потока реакционного продукта, исключая вес гидрогалоидной соли третичного амина, от примерно 10 до примерно 40% полицианатного сложного эфира; и д) отвод части потока реакционного продукта с получением рециркуляционного потока таким образом, что объемное соотношение между этим рециркуляционным потоком и потоком продукта составляет от примерно 100:1 до примерно 25:1.
2. Способ по п. 1, где среднечисленная молекулярная масса олигомера составляет примерно 300-2000.
3. Способ по п. 1, где олигомер представляет собой новолачную смолу и n обозначает число от 1 до примерно 8; q обозначает 0; о обозначает 0; Х обозначает остаток формулы -CF2-,
-SO2-, -С(O)-, -ОС(O)-, -С(O)O-, -S- или -О-;
r = 3 и
p = 4.
-SO2-, -С(O)-, -ОС(O)-, -С(O)O-, -S- или -О-;
r = 3 и
p = 4.
4. Способ по п. 1, где третичный амин представляет собой триэтиламин.
5. Способ по п. 1, где весовое соотношение между олигомером и третичным амином составляет от примерно 1:1 до примерно 1:1,20.
6. Способ по п. 1, где цианогенгалогенид представляет собой цианогенбромид или цианогенхлорид.
7. Способ по п. 1, где растворитель выбирают из группы, включающей смешивающийся с водой растворитель, не смешивающийся с водой растворитель и их смеси.
8. Способ по п. 1, где растворитель представляет собой тетрагидрофуран или хлористый метилен.
9. Способ по п. 1, где молярное соотношение между цианогенгалогенидом и олигомерными повторяющимися звеньями в этом олигомере составляет от примерно 1,02:1 до примерно 1,15:1.
10. Способ по п. 1, где реакционный сосуд состоит из двух реакторов с циркуляцией, продолжительность пребывания в которых составляет примерно 10-25 мин.
11. Способ по п. 1, где температура в реакционном сосуде составляет ниже приблизительно -5oС.
12. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадии экстракции и выделения полицианатного сложного эфира из смешанного с полицианатным сложным эфиром сырья, содержащего этот полицианатный сложный эфир и по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей побочные продукты, растворитель и примеси, предусматривающий: е) гашение этого сырья водяным потоком с получением органической фазы, содержащей полицианатный сложный эфир и водную фазу; ж) отделение органической фазы, содержащей полицианатный сложный эфир, от водной фазы; и з) промывку органической фазы водой для дополнительного удаления побочных продуктов и примесей из полученного полицианатного сложного эфира.
13. Способ по п. 12, где растворитель представляет собой тетрагидрофуран, а весовое соотношение между водяным потоком и потоком сырья или потоком органической фазы составляет приблизительно 1:4.
14. Способ по п. 13, где при осуществлении каждой стадии "а" и стадии "в" удаляют примерно 25-30% примесей от общего веса сырья.
15. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию экстракции и выделения смешивающихся с водой растворителей из смешанного водного сырья, содержащего по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, воду и примеси, содержащие диэтилцианамид, цианогенгалогенид и алкилгалогенид, и предусматривающий подачу этого смешанного водного сырья во впускное приспособление для сырья ректификационной колонны, работающей в условиях, достаточных для получения головного продукта, содержащего в пересчете на общий вес этого головного продукта по меньшей мере 95 вес.% смешивающегося с водой растворителя, который практически не содержит гидрогалоидную соль триалкиламина и примеси.
16. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию экстракции и выделения третичного амина из смешанного водного сырья, содержащего по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей третичный амин, растворитель, галогенид щелочного металла, воду, примеси, содержащие диэтилцианамид, цианогенгалогенид, алкилгалогенид и их смеси, и предусматривающий подачу этого смешанного водного сырья во впускное приспособление для сырья ректификационной колонны, работающей в условиях, достаточных для получения головного продукта, содержащего в пересчете на общий вес этого головного продукта по меньшей мере 95 вес.% третичного амина, который практически не содержит воду и примеси.
17. Способ получения полицианатных сложных эфиров, предусматривающий: а) подачу в реакционный сосуд первого потока сырья, включающего реакционную среду, представляющую собой растворитель, и продукт присоединения третичного амина и фенолоформальдегидного олигомера или его производного формулы по п. 1, где n обозначает целое положительное число, равное или превышающее 1; q и r в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-3 при условии, что сумма q и r в каждом конкретном случае равна 3; o и p в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-4 при условии, что сумма о и p в каждом конкретном случае равна 4; -Х- обозначает двухвалентный органический радикал; A выбирают из группы, включающей водород, хлор, бром, алкил, содержащий 1-10 углеродных атомов, эпоксид, алкоксигруппу, содержащую 1-10 углеродных атомов, смолы крезольного типа и их смеси; и R3 в каждом конкретном случае обозначает одинаковые или различные заместители, отличные от водорода, которые не проявляют реакционной способности в условиях, необходимых для полного отверждения сополимера;
б) подачу в этот реакционный сосуд второго потока сырья, включающего цианогенгалогенид в реакционной среде, представляющей собой растворитель; в) подачу в этот реакционный сосуд рециркуляционного потока, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель, примеси, полицианатный сложный эфир и их смеси; г) взаимодействие первого, второго и рециркуляционного потоков в этом реакционном сосуде в условиях, достаточных для образования реакционного продукта, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель и примеси, а также содержащего в пересчете на общий вес потока реакционного продукта, исключая вес гидрогалоидной соли третичного амина, от примерно 10 до примерно 40% полицианатного сложного эфира; д) отвод части реакционного продукта с получением рециркуляционного потока таким образом, что объемное соотношение между этим рециркуляционным потоком и потоком продукта составляет от примерно 100:1 до примерно 25:1; е) подачу этого реакционного продукта в зону выделения соли и промывки для разделения этого реакционного продукта на органический продукт и водный продукт, причем органический продукт включает полицианатный сложный эфир и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, примеси и их смеси, а водный продукт включает гидрогалоидную соль третичного амина и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, примеси и их смеси; ж) подачу органического продукта в зону удаления летучих компонентов для разделения органического продукта на полицианатный эфир и растворитель зоны удаления летучих компонентов; з) подачу растворителя зоны удаления летучих компонентов и водного продукта из зоны выделения соли и промывки в зону рекуперации растворителя с получением смеси зоны рекуперации растворителя; и) разделение смеси зоны рекуперации растворителя в зоне рекуперации растворителя на головной погон растворителя зоны рекуперации растворителя и кубовые остатки зоны рекуперации растворителя, содержащие по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, воду, дицианамид, цианогенгалогенид и другие органические вещества; к) подачу кубовых остатков зоны рекуперации растворителя и основного раствора в зону выделения третичного амина с получением смеси зоны рекуперации третичного амина; и л) выделение третичного амина из смеси зоны рекуперации третичного амина в зоне рекуперации третичного амина.
б) подачу в этот реакционный сосуд второго потока сырья, включающего цианогенгалогенид в реакционной среде, представляющей собой растворитель; в) подачу в этот реакционный сосуд рециркуляционного потока, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель, примеси, полицианатный сложный эфир и их смеси; г) взаимодействие первого, второго и рециркуляционного потоков в этом реакционном сосуде в условиях, достаточных для образования реакционного продукта, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель и примеси, а также содержащего в пересчете на общий вес потока реакционного продукта, исключая вес гидрогалоидной соли третичного амина, от примерно 10 до примерно 40% полицианатного сложного эфира; д) отвод части реакционного продукта с получением рециркуляционного потока таким образом, что объемное соотношение между этим рециркуляционным потоком и потоком продукта составляет от примерно 100:1 до примерно 25:1; е) подачу этого реакционного продукта в зону выделения соли и промывки для разделения этого реакционного продукта на органический продукт и водный продукт, причем органический продукт включает полицианатный сложный эфир и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, примеси и их смеси, а водный продукт включает гидрогалоидную соль третичного амина и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, примеси и их смеси; ж) подачу органического продукта в зону удаления летучих компонентов для разделения органического продукта на полицианатный эфир и растворитель зоны удаления летучих компонентов; з) подачу растворителя зоны удаления летучих компонентов и водного продукта из зоны выделения соли и промывки в зону рекуперации растворителя с получением смеси зоны рекуперации растворителя; и) разделение смеси зоны рекуперации растворителя в зоне рекуперации растворителя на головной погон растворителя зоны рекуперации растворителя и кубовые остатки зоны рекуперации растворителя, содержащие по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, воду, дицианамид, цианогенгалогенид и другие органические вещества; к) подачу кубовых остатков зоны рекуперации растворителя и основного раствора в зону выделения третичного амина с получением смеси зоны рекуперации третичного амина; и л) выделение третичного амина из смеси зоны рекуперации третичного амина в зоне рекуперации третичного амина.
18. Способ по п. 17, где растворитель представляет собой смешивающийся с водой растворитель или смесь смешивающегося с водой растворителя и не смешивающегося с водой растворителя, причем растворимость в воде такой смеси превышает приблизительно 10%.
19. Способ по п. 17, где зона удаления летучих компонентов состоит из а) первого и второго размещенных последовательно устройств удаления летучих компонентов; и б) регулировочных устройств между первым и вторым устройствами удаления летучих компонентов, благодаря чему эти регулировочные устройства препятствуют равновесному испарению такого растворителя в первом устройстве удаления летучих компонентов.
20. Полицианатный сложный эфир, полученный в соответствии со способом по п. 17.
21. Способ получения полицианатных сложных эфиров, включающий: а) подачу в реакционный сосуд первого потока сырья, включающего реакционную среду, представляющую собой растворитель, и продукт присоединения третичного амина и фенолоформальдегидного олигомера или его производного формулы по п. 1, где n обозначает целое положительное число, равное или превышающее 1; q и r в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-3 при условии, что сумма q и r в каждом конкретном случае равна 3; о и р в зависимости от каждого конкретного случая обозначают одинаковые или различные целые числа 0-4 при условии, что сумма о и р в каждом конкретном случае равна 4; -Х- обозначает двухвалентный органический радикал; А выбирают из группы, включающей водород, хлор, бром, алкил, содержащий 1-10 углеродных атомов, эпоксид, алкоксигруппу, содержащую 1-10 углеродных атомов, смолы крезольного типа и их смеси; и R3 в каждом конкретном случае обозначает одинаковые или различные заместители, отличные от водорода, которые не проявляют реакционной способности в условиях, необходимых для полного отверждения сополимера; б) подачу в этот реакционный сосуд второго потока сырья, включающего цианогенгалогенид в реакционной среде, представляющей собой растворитель; в) подачу в этот реакционный сосуд рециркуляционного потока, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель, примеси, полицианатный сложный эфир и их смеси; г) взаимодействие первого, второго и рециркуляционного потоков в этом реакционном сосуде в условиях, достаточных для образования реакционного продукта, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей гидрогалоидную соль третичного амина, растворитель и примеси, а также содержащего в пересчете на общий вес потока реакционного продукта, исключая вес гидрогалоидной соли третичного амина, примерно 10-40% полицианатного сложного эфира; д) отвод части реакционного продукта с получением рециркуляционного потока таким образом, что объемное соотношение между этим рециркуляционным потоком и потоком продукта составляет от примерно 100:1 до примерно 25:1; е) подачу этого реакционного продукта в зону выделения соли и промывки для разделения этого реакционного продукта на органический продукт и водный продукт, причем органический продукт включает полицианатный сложный эфир и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, побочные продукты и их смеси, а водный продукт включает гидрогалоидную соль третичного амина и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей воду, растворитель, примеси и их смеси; ж) подачу органического продукта в зону удаления летучих компонентов для разделения органического продукта на полицианатный эфир и растворитель зоны удаления летучих компонентов; з) подачу растворителя зоны удаления летучих компонентов, водного продукта из зоны выделения соли и промывки и потока, содержащего основный раствор, в зону рекуперации третичного амина с получением смеси зоны рекуперации третичного амина; и и) выделение третичного амина из смеси зоны рекуперации третичного амина в зоне рекуперации третичного амина.
22. Способ по п. 21, где растворитель представляет собой не смешивающийся с водой растворитель или смесь смешивающегося с водой растворителя и не смешивающегося с водой растворителя, причем растворимость в воде такой смеси превышает приблизительно 10%.
23. Полицианат, полученный в соответствии со способом по п. 21.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/379,233 US5483013A (en) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | Process for production of multicyanate esters |
| US08/379.233 | 1995-01-27 | ||
| US08/558.218 | 1995-11-17 | ||
| US08/558,218 US5648435A (en) | 1995-01-27 | 1995-11-17 | Process for production of multicyanate esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97114227A true RU97114227A (ru) | 1999-07-10 |
| RU2198898C2 RU2198898C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=27008530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97114227/04A RU2198898C2 (ru) | 1995-01-27 | 1996-01-29 | Способ получения полицианатных сложных эфиров |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5648435A (ru) |
| EP (1) | EP0805829B1 (ru) |
| JP (1) | JP4293633B2 (ru) |
| KR (1) | KR100366981B1 (ru) |
| CN (1) | CN1100074C (ru) |
| AT (1) | ATE185358T1 (ru) |
| AU (1) | AU4674296A (ru) |
| DE (1) | DE69604565T2 (ru) |
| RU (1) | RU2198898C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996023013A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101466181B1 (ko) * | 2007-10-29 | 2014-11-27 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 수지 조성물, 이를 이용한 프리프레그 및 라미네이트 |
| EP2913302B1 (en) | 2012-10-26 | 2019-04-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyanogen-halide production method, cyanate ester compound and production method therefor, and resin composition |
| JP6667126B2 (ja) * | 2015-06-02 | 2020-03-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN107778427A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-03-09 | 常州市宏发纵横新材料科技股份有限公司 | 一种含氰酸酯基团的苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
| CN110330612A (zh) * | 2019-06-27 | 2019-10-15 | 扬州天启新材料股份有限公司 | 一种酚醛型氰酸酯树脂的生产工艺 |
| CN111195511B (zh) * | 2020-01-17 | 2021-05-11 | 中国航空工业集团公司济南特种结构研究所 | 一种氰酸酯树脂的环保合成系统 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3338965A (en) * | 1965-03-03 | 1967-08-29 | Allied Chem | Production of cyclohexanone oxime |
| US3966670A (en) * | 1972-12-27 | 1976-06-29 | Hooker Chemicals & Plastics Corporation | Friction particle for brake lining |
| JPS5114995A (en) * | 1974-07-29 | 1976-02-05 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Shiansanesuterukiganjufuenoorujushino seizohoho |
| US4069108A (en) * | 1975-03-26 | 1978-01-17 | Hartung, Kuhn & Co. Maschinenfabrik Gmbh | Apparatus for removing dust-containing gases during coking operations |
| JPS51151544A (en) * | 1975-06-20 | 1976-12-27 | Ricoh Co Ltd | Transferring process of toner image |
| US4219452A (en) * | 1978-05-19 | 1980-08-26 | Amsted Industries Incorporated | Composite friction element |
| US4218361A (en) * | 1979-03-14 | 1980-08-19 | Molded Materials Company, Div. Carlisle Corporation | Friction material |
| US4268657A (en) * | 1979-12-10 | 1981-05-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Friction element containing phenol-formaldehyde-alkylphenol binder |
| JPS5834822A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-03-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアナト基含有フエノ−ル樹脂の製法 |
| JPS59149918A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-08-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアナト基含有フエノ−ル樹脂の製法 |
| US5124414A (en) * | 1986-01-23 | 1992-06-23 | Allied-Signal Inc. | Process for preparing phenolic cyanate resins |
| US4970276A (en) * | 1986-01-23 | 1990-11-13 | Allied-Signal Inc. | Phenolic triazine copolymers based on pure cyanato novolacs |
| US4978727A (en) * | 1986-01-23 | 1990-12-18 | Allied-Signal | Cyanato group containing phenolic resins, phenolic triazines derived therefrom |
| US4831086A (en) * | 1987-10-05 | 1989-05-16 | Allied-Signal Inc. | Cyanato group containing phenolic resins, phenolic triazines derived therefrom |
| US5126412A (en) * | 1987-10-05 | 1992-06-30 | Allied-Signal Inc. | Cyanato group containing phenolic resins, and phenolic triazines derived therefrom |
| US5137989A (en) * | 1989-09-01 | 1992-08-11 | Allied-Signal Inc. | Process for making cyanato containing phenolic resins |
| US5264500A (en) * | 1991-07-30 | 1993-11-23 | Allied-Signal Inc. | APT resins |
| US5329061A (en) * | 1993-06-01 | 1994-07-12 | Uop | Crystallization process for para-xylene recovery using two-stage recovery section |
| CH686784A5 (de) * | 1994-05-27 | 1996-06-28 | Lonza Ag Gampel Wallis Gesch F | Verfahren zur Herstellung von Arylcyanaten. |
| US5483013A (en) * | 1995-01-27 | 1996-01-09 | Alliedsignal Inc. | Process for production of multicyanate esters |
-
1995
- 1995-11-17 US US08/558,218 patent/US5648435A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-29 EP EP96902412A patent/EP0805829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-29 RU RU97114227/04A patent/RU2198898C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-01-29 DE DE69604565T patent/DE69604565T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-29 AU AU46742/96A patent/AU4674296A/en not_active Abandoned
- 1996-01-29 CN CN96191632A patent/CN1100074C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-29 JP JP52275896A patent/JP4293633B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-29 WO PCT/IB1996/000168 patent/WO1996023013A1/en active IP Right Grant
- 1996-01-29 AT AT96902412T patent/ATE185358T1/de active
- 1996-01-29 KR KR1019970705105A patent/KR100366981B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7501045B2 (en) | Method of producing and separating dinitrile compounds | |
| RU95121594A (ru) | Способы получения бисфенола-а | |
| JP4055210B2 (ja) | アリールシアネートの製造方法 | |
| RU97114227A (ru) | Способ получения полицианатных сложных эфиров | |
| CN100408137C (zh) | 萃取蒸馏中产生的离子液体的再循环 | |
| CN1035003C (zh) | 高能效的尿素生产方法 | |
| JPS5826338B2 (ja) | ポリイソシアネ−トノ セイゾウホウ | |
| US3862234A (en) | Amine recovery | |
| EP0037695B1 (en) | Methylamines purification process | |
| JPH0134214B2 (ru) | ||
| US5932762A (en) | Process for the production of aryl cyanates | |
| US3303107A (en) | Purification of vinyl chloride containing hci as an impurity by distillation in the presence of an epoxy compound | |
| US4496760A (en) | Process of decomposition of a complex of ortho-benzoyl benzoic acid, hydrogen fluoride and boron trifluoride | |
| JPH07505623A (ja) | ｐ−アミノフェノール組成物の精製及びＮ−アセチル−ｐ−アミノフェノールへの直接転化 | |
| KR100366981B1 (ko) | 다시안산염에스테르의제조방법 | |
| US5149841A (en) | N,n,n',n'-tetraclycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethanes | |
| US4195032A (en) | Process for continuously working up solutions of the type accumulating in the phosgenation of monoamines | |
| US3703518A (en) | Method for producing beta-amino-crotonamide | |
| JP2002533424A (ja) | ビスフェノールａの調製方法 | |
| DE19519102C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylcyanaten | |
| US2716629A (en) | Method for preventing ammonium carbamate accumulation in urea synthesis liquor stills | |
| US2947777A (en) | Purification of acrylonitrile | |
| KR100274285B1 (ko) | 순수한 트리옥산의 제조방법 | |
| US5237114A (en) | Removal of catalyst from chloroprene by treatment with oxy acid | |
| JPS60193951A (ja) | 芳香族ジアミンの製造方法 |