RU97109827A - Производные тиенопиридина или тиенопиримидина и их применение - Google Patents
Производные тиенопиридина или тиенопиримидина и их применениеInfo
- Publication number
- RU97109827A RU97109827A RU97109827/04A RU97109827A RU97109827A RU 97109827 A RU97109827 A RU 97109827A RU 97109827/04 A RU97109827/04 A RU 97109827/04A RU 97109827 A RU97109827 A RU 97109827A RU 97109827 A RU97109827 A RU 97109827A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethoxyphenyl
- formula
- optionally substituted
- carboxylate
- ethyl
- Prior art date
Links
- RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-d]pyrimidine Chemical class C1=NC=C2SC=CC2=N1 RBNBDIMXFJYDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- -1 1,2,4-triazol-1-ylmethyl Chemical group 0.000 claims 3
- QXXUDASDMYCFIO-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-methylethanamine Chemical group [CH2+]CN([CH2])C[CH2-] QXXUDASDMYCFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DTNNDHISRFRWNZ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]methyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C=12C(C)=C(C)SC2=NC(CN(CC)CC)=NC=1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 DTNNDHISRFRWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- MGDLDCLECSZUGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dihydro-5H-pyrano[4,5]thieno[1,2-c]pyridine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(CN(CC)CC)N=C2SC=3COCCC=3C2=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 MGDLDCLECSZUGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFZNBHDCRUNXBQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,5]thieno[1,2-c]pyridine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(CN(CC)CC)N=C2SC=3CSCCC=3C2=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 VFZNBHDCRUNXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZNMTCJFZJDBIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-6,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,5]thieno[1,2-c]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=C2SC=3CSCCC=3C2=C(C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1CN1C=NC=N1 YZNMTCJFZJDBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMBNYLSHAHYPRD-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(CN(CC)CC)N=C2SC(C)=C(C)C2=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 CMBNYLSHAHYPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(C)[s]c2c1C(c1ccccc1)=*(C)C(C)=*N2 Chemical compound Cc1c(C)[s]c2c1C(c1ccccc1)=*(C)C(C)=*N2 0.000 description 1
Claims (8)
1. Соединение, представленное формулой (I)
где R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена или необязательно замещенную алкильную группу или R1 и R2 могут быть объединены с образованием 5-7- членного кольца;
Y представляет атом азота или С-G, G представляет необязательно этерифицированную карбоксильную группу;
Х представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или -(CH2)q-(q означает целое число от 0 до 5);
R представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную аминогруппу;
и кольцо А может быть необязательно замещенным,
или его соль.
где R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена или необязательно замещенную алкильную группу или R1 и R2 могут быть объединены с образованием 5-7- членного кольца;
Y представляет атом азота или С-G, G представляет необязательно этерифицированную карбоксильную группу;
Х представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или -(CH2)q-(q означает целое число от 0 до 5);
R представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную аминогруппу;
и кольцо А может быть необязательно замещенным,
или его соль.
2. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
этил 6-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-2,3-диметилтиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксилат,
4-(3,4-диметоксифенил)-2-(N, N-диэтиламинометил)-5,6-диметилтиено[2,3-d] пиримидин,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-8Н-тиопирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-карбоксилат,
этил 4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-8Н-тиопирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b] пиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-8Н-пирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-7-метил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-2-(N,N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро -2-(1,2,4-триазол-1-илметил)тиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-4-(3,5-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро -2-(1-метилимидазол-2-илтиометил)тиено[2,3-b:5,4-с'] дипиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N,N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-7-пропил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-(4-метоксибензил)-4-(3,4-диметоксифенил)-2-пирролидинометил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с'] дипиридин-3-карбоксилат.
этил 6-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-2,3-диметилтиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксилат,
4-(3,4-диметоксифенил)-2-(N, N-диэтиламинометил)-5,6-диметилтиено[2,3-d] пиримидин,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-8Н-тиопирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-карбоксилат,
этил 4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-8Н-тиопирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b] пиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6-дигидро-8Н-пирано[4',3':4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N, N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-7-метил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-2-(N,N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-4-(3,4-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро -2-(1,2,4-триазол-1-илметил)тиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-бензил-4-(3,5-диметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро -2-(1-метилимидазол-2-илтиометил)тиено[2,3-b:5,4-с'] дипиридин-3-карбоксилат,
этил 2-(N,N-диэтиламинометил)-4-(3,4-диметоксифенил)-7-пропил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с']дипиридин-3-карбоксилат,
этил 7-(4-метоксибензил)-4-(3,4-диметоксифенил)-2-пирролидинометил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b:5,4-с'] дипиридин-3-карбоксилат.
3. Способ получения соединения, представленного формулой (I-1):
где R1, R2, R и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
X' представляет атом кислорода или атом серы;
Y' представляет атом азота или С-G' (G' представляет этерифицированную карбоксильную группу),
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (II-1)
где Q представляет удаляемую группу, а другие символы имеют то же самое значение, которое определено выше, с соединением, представленным формулой (III)
R - X'H,
где X' и R имеют то же самое значение, которое определено выше.
где R1, R2, R и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
X' представляет атом кислорода или атом серы;
Y' представляет атом азота или С-G' (G' представляет этерифицированную карбоксильную группу),
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (II-1)
где Q представляет удаляемую группу, а другие символы имеют то же самое значение, которое определено выше, с соединением, представленным формулой (III)
R - X'H,
где X' и R имеют то же самое значение, которое определено выше.
4. Способ получения соединения, представленного формулой (I-2)
где R1, R2 и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
R3 и R4 независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный углеводородный остаток или необязательно замещенную гетероциклическую группу или R3 и R4 могут быть объединены с образованием азотсодержащего кольца;
Y' представляет атом азота или С-G' (G' представляет этерифицированную карбоксильную группу);
p представляет целое число от 1 до 6,
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (II-2)
где Q представляет уходящую группу, а другие символы имеют то же самое значение, которое определено выше, с соединением, представленным формулой (IV)
HNR3R4
где R3 и R4 имеют то же самое значение, которое определено выше.
где R1, R2 и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
R3 и R4 независимо представляют атом водорода, необязательно замещенный углеводородный остаток или необязательно замещенную гетероциклическую группу или R3 и R4 могут быть объединены с образованием азотсодержащего кольца;
Y' представляет атом азота или С-G' (G' представляет этерифицированную карбоксильную группу);
p представляет целое число от 1 до 6,
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (II-2)
где Q представляет уходящую группу, а другие символы имеют то же самое значение, которое определено выше, с соединением, представленным формулой (IV)
HNR3R4
где R3 и R4 имеют то же самое значение, которое определено выше.
5. Способ получения соединения, представленного формулой (I-4)
где R1, R2, X, R и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
G' представляет этерифицированную карбоксильную группу, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (VIII)
где R1, R2 и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено выше,
с соединением, представленным формулой (IX)
R - X - CH2COCH2 - G'
где R, Х и G' имеют то же самое значение, которое определено выше.
где R1, R2, X, R и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено в п. 1;
G' представляет этерифицированную карбоксильную группу, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения, представленного формулой (VIII)
где R1, R2 и кольцо А имеют то же самое значение, которое определено выше,
с соединением, представленным формулой (IX)
R - X - CH2COCH2 - G'
где R, Х и G' имеют то же самое значение, которое определено выше.
6. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного вещества содержит эффективное количество соединения формулы (I), определенное в п. 1:
где R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена или необязательно замещенную алкильную группу или R1 и R2 могут быть объединены с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца;
Y представляет атом азота или С-G, G представляет необязательно этерифицированную карбоксильную группу;
Х представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или -(CH2)q- (q представляет целое число от 0 до 5);
R представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную аминогруппу;
и кольцо А может быть необязательно замещенным;
или его соль.
где R1 и R2 независимо представляют атом водорода, атом галогена или необязательно замещенную алкильную группу или R1 и R2 могут быть объединены с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца;
Y представляет атом азота или С-G, G представляет необязательно этерифицированную карбоксильную группу;
Х представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или -(CH2)q- (q представляет целое число от 0 до 5);
R представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную аминогруппу;
и кольцо А может быть необязательно замещенным;
или его соль.
7. Фармацевтическая композиция по п. 6, которая предназначена для профилактики или лечения воспалительного заболевания.
8. Способ профилактики или лечения воспалительного заболевания и остеопороза у млекопитающего, отличающийся тем, что вводят фармацевтически эффективное количество соединения по п. 1 указанному млекопитающему, нуждающемуся в этом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-273801 | 1994-11-08 | ||
| JP6-320055 | 1994-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97109827A true RU97109827A (ru) | 1999-07-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99104796A (ru) | Тиенопиримидины | |
| AP762A (en) | Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives. | |
| KR970707131A (ko) | 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use) | |
| IL69049A (en) | Alpha-phenyl-6,7-dihydro-thieno(3,2-c)pyridine-5(4h)-acetic acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP1167367A4 (en) | THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF, AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| ATE226208T1 (de) | 4-oxo-4,7-dihydro-thieno(2,3-b)pyridin-5- carboxamide als antivirale mittel | |
| KR880006247A (ko) | 티에노피리디논 및 이의 제조방법 | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| EA200100994A1 (ru) | 1-АМИНОТРИАЗОЛО[4,3-а]ХИНАЗОЛИН-5-ОНЫ И/ИЛИ -5-ТИОНЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ ФОСФОДИЭСТЕРАЗУ-IV | |
| ES8707243A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de tienopiridona | |
| PT82897A (en) | Chemical compounds | |
| IE812683L (en) | Thieno-pyridine derivatives | |
| ES2051814T3 (es) | Proceso de preparacion de compuestos para la induccion de la produccion de citocinas in vivo e in vitro. | |
| NO159794C (no) | Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutisk virksomme 7-substituerte theofyllinderivater. | |
| ES2115608T3 (es) | Procedimiento para preparar derivados lactamicos. | |
| RU97109827A (ru) | Производные тиенопиридина или тиенопиримидина и их применение | |
| YU46578B (sh) | Postupak za dobijanje heterociklične oksoftalazinil sirćetne kiseline | |
| DE60204582D1 (de) | Neue heteroaromatische amidderivate von 3beta aminoazabicyclooctanen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung | |
| MA19817A1 (fr) | Nouveaux derives du thioformamide et leur preparation . | |
| ATE5820T1 (de) | 5-substituierte 9-cyanmethylen-dithieno(3,4b:4'.3'-e)-azepine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel. | |
| DE3065469D1 (en) | Triazolo (4,3-a)pyridin-3(2h)-ones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR890002148A (ko) | 융합된 방향족 테트라하이드로 아제피논(및 티온) | |
| KR910020018A (ko) | 피리도[3, 4-b] 피롤로[1, 2-e][1, 4, 5]옥사디아제핀 및 이의 관련 동족체 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| RU99123368A (ru) | Соединения | |
| KR910011862A (ko) | 티에노벤조크세핀- 및 나프토티오펜- 유도체, 이의 제조를 위한 중간체, 이의 제조방법 및 약제로서 이의 용도 |