RU96113104A - FUNGICIDE CYCLIC AMIDES - Google Patents

FUNGICIDE CYCLIC AMIDES

Info

Publication number
RU96113104A
RU96113104A RU96113104/04A RU96113104A RU96113104A RU 96113104 A RU96113104 A RU 96113104A RU 96113104/04 A RU96113104/04 A RU 96113104/04A RU 96113104 A RU96113104 A RU 96113104A RU 96113104 A RU96113104 A RU 96113104A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
substituted
phenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU96113104/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2126392C1 (en
Inventor
Ричард Джеймс БРАУН
Кинг Мо Сан
Дебора Анн Фрейзьер
Original Assignee
Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани filed Critical Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани
Priority claimed from PCT/US1994/009525 external-priority patent/WO1995014009A1/en
Publication of RU96113104A publication Critical patent/RU96113104A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2126392C1 publication Critical patent/RU2126392C1/en

Links

Claims (10)

1. Соединение, выбранное из группы соединений формулы I, и сельскохозяйственно пригодные ее соли,
Figure 00000001

где А означает O; S; N; NR5 или CR14;
G означает C или N; при условии, что когда G означает C, то А имеет значение O, S или NR5, и свободная двойная связь имеется у радикала G; а если G означает N, то A имеет значение N или CR14, и свободная двойная связь имеется у радикала А;
W означает O или S;
X означает OR1; S(O)mR1; или галоген;
R1 означает C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-галогеналкенил; C2-C6-алкинил; C2-C6-галогеналкинил; C3-C6-циклоалкил;
C2-C4-алкилкарбонил; C2-C4-алкоксикарбонил; или бензоил, возможно замещенный R13;
R2 и R5 каждый независимо означает H; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-галогеналкенил; C2-C6-алкинил; C2-C6-галогеналкинил;
C3-C6-циклоалкил; C2-C4-алкилкарбонил, C2-C4-алкоксикарбонил; или бензоил, возможно замещенный R13;
R3 и R4 каждый независимо означает H; галоген-; циано-; нитро-; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-галогеналкенил;
C2-C6-алкинил; C2-C6-галогеналкинил; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-;
C2-C6-алкенилокси-; или C2-C6-алкинилокси-;
Y означает -O-; -S(O)n-; -CHR6CHR6-; -CR6=CR6-; -C≡C-; -CHR6O-; -OCHR6-; -CHR6S(O)n-; -S(O)nCHR6-; -CHR6O-N=C(R7)-; -(R7)C=N-OCH(R6)-; -C(R7)=N-O-; -O-N= C(R7); -CHR6OC(=O)N(R15)-; или непосредственную связь; причем направленность указанной связи Y такова, что остаток ее, изображенный слева, связан с фенильным ядром, а остаток ее, изображенный справа, связан с радикалом Z;
R6 независимо означает H или C1-C3-алкил;
R7 означает H; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-; C2-C6-алкенил; C6-C6-галогеналкенил; C2-C6-алкинил; C2-C6 галогеналкинил; C3-C6-циклоалкил; C2-C4-алкилкарбонил; C2-C4-алкокси-карбонил; циано- или морфолинил;
Z означает C1-C10-алкил; C2-C10-алкенил, или C2-C10-алкинил, каждый из которых может быть замещен R8; или Z означает C3-C8-циклоалкил или фенил, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так и R10; или Z означает 3-14-членную неароматическую гетероциклическую ядерную систему, выбранную из группы, состоящей из моноциклического ядра, конденсированного бициклического ядра и конденсированного трициклического ядра, или Z означает 5-14-членную ароматическую гетероциклическую ядерную систему, выбранную из группы, состоящей из моноциклического ядра, конденсированного бициклического ядра и конденсированного трициклического ядра, при этом каждую неароматическую или ароматическую циклическую систему, содержащую от 1 до 6-гетероатомов, независимо выбирают из группы, состоящей из 1-4 атомов азота, 1-2 атомов кислорода и 1-2 атомов серы, причем каждая неароматическая или ароматическая циклическая система может быть замещена одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так и R10; или R7 и Z, взятые вместе, образуют группу CH2CH2CH2,CH2CH2CH2CH2, CH2CH2OCH2CH2, причем каждая CH2 группа может быть замещена 1-2 атомами галогена; или Y и Z, взятые вместе, образуют
Figure 00000002

или R3, Y и Z, выбирают вместе с фенильным ядром с образованием нафталинового кольца, замещенного у любого атома ядра свободным радикалом R4; при условии, что если R3, Y и Z выбирают вместе с фенильным ядром с образованием нафталинового кольца, замещенного радикалом R4, а A= S, W =O, X = SCH3 и R2 =CH3, то R4 имеет любое значение, кроме H;
J означает -CH2-; -CH2CH2-; -OCH2-; -CH2O-; -SCH2-; -CH2S-; -N(R16)CH2-; или -CH2N(R16)-; причем каждая CH2-группа может быть замещена 1-2 CH3-группами;
R8 означает группу, выбранную из группы, состоящей из 1-6 атомов галогена; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-; C1-C6-алкилтио-; C1-C6-галогеналкилтио-; C1-C6-алкилсульфинила; C1-C6-алкилсульфонила; C3-C6-циклоалкила; C3-C6-алкенилокси-; CO2(C1-C6-алкила); NH(C1-C6-алкила);
N(C1-C6-алкила)2; циано-; или нитро-; или R8 означает фенил, фенокси, пиридинил, пиридинилокси, тиенил, фуранил, пиримидинил, или пиримидинилокси, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R11, R12 или, как радикалом R11, так и R12;
R9 означает группу, выбранную из 1-2 атомов галогена; C1-C6-алкила; C1-C6-галогеналкила; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-; C2-C6-алкенила; C2-C6-галогеналкенила; C2-C6-алкинила; C1-C6-алкилтио-; C1-C6-галогеналкилтио-; C1-C6-алкилсульфинила; C1-C6-алкилсульфонила; C3-C6-циклоалкила; C3-C6-алкенилокси-; CO2(C1-C6-алкила); NH(C1-C6-алкила); N(C1-C6-алкила)2,
-C(R18)= NOR17; циано- или нитро-; или R9 означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, пиридинил, пиридинилокси, тиенил, тиенилокси, фуранил, пиримидинил, или пиримидинилокси, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R11, R12 или как радикалом R11, так и R12;
R10 означает галоген-; C1-C4-алкил; C1-C4-галогеналкил; C1-C4-алкокси-; нитро-; или циано-; или R9 и R10, связанные с соседними атомами, образуют вместе -OCH2O- или -OCH2CH2O-; причем каждая CH2-группа может быть замещена 1-2 атомами галогена;
R11 и R12 каждый независимо означает галоген; C1-C4-алкил; C1-C4- галогеналкил; C1-C4-алкоксил; C1-C4-галогеналкокси-; нитро- или циано-;
R13 означает галоген; C1-C3-алкил; C1-C3-галогеналкил; C1-C3-алкокси-; C1-C3-галогеналкокси-; нитро- или циано-;
R14 означает H; галоген; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-галогеналкенил; C2-C6-алкинил; C2-C6-галогеналкинил или C3-C6-циклоалкил;
R15, R16, R17 и R18 каждый независимо означает H, C1-C3-алкил или фенил, возможно замещенный атомами галогена, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси-, C1-C4-галогеналкокси-, нитро- или циано-;
m, n, q каждый независимо означает 0,1 или 2;
p и r каждый независимо означает 0 или 1;
при условии что (а) если A=N, G=N, X=S(O)mR1, m=0, то Y и Z, взятые вместе, имеют иное значение, чем алкил, галогеналкил или алкокси-; и (b) A= NR5, G= C, X=OR1 и R1 означает алкилкарбонил, алкоксикарбонил или возможно замещенный бензоил, то Y и Z, взятые вместе, имеют иное значение, чем алкил или алкокси-.1. A compound selected from the group of compounds of the formula I and its agriculturally suitable salts,
Figure 00000001

where a means O; S; N; NR 5 or CR 14 ;
G is C or N; with the proviso that when G is C, then A is O, S or NR 5 , and a free double bond exists for the radical G; and if G is N, then A is N or CR 14 , and radical A has a free double bond;
W is O or S;
X means OR 1 ; S (O) m R 1 ; or halogen;
R 1 means C 1 -C 6 -alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 6 cycloalkyl;
C 2 -C 4 alkylcarbonyl; C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or benzoyl, optionally substituted with R 13 ;
R 2 and R 5 each independently means H; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl;
C 3 -C 6 cycloalkyl; C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or benzoyl, optionally substituted with R 13 ;
R 3 and R 4 each independently means H; halogen-; cyano; nitro; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl;
C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-;
C 2 -C 6 -alkenyloxy-; or C 2 -C 6 alkynyloxy;
Y means -O-; -S (O) n -; -CHR 6 CHR 6 -; -CR 6 = CR 6 -; -C≡C-; -CHR 6 O-; -OCHR 6 -; -CHR 6 S (O) n -; -S (O) n CHR 6 -; -CHR 6 ON = C (R 7 ) -; - (R 7 ) C = N-OCH (R 6 ) -; -C (R 7 ) = NO-; -ON = C (R 7 ); -CHR 6 OC (= O) N (R 15 ) -; or direct connection; moreover, the direction of this bond Y is such that its residue, shown on the left, is bound to the phenyl nucleus, and its residue, shown on the right, is bound to the radical Z;
R 6 is independently H or C 1 -C 3 alkyl;
R 7 means H; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-; C 2 -C 6 alkenyl; C 6 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 2 -C 4 alkylcarbonyl; C 2 -C 4 alkoxy-carbonyl; cyano or morpholinyl;
Z means C 1 -C 10 -alkyl; C 2 -C 10 alkenyl, or C 2 -C 10 alkynyl, each of which may be substituted with R 8 ; or Z means C 3 -C 8 cycloalkyl or phenyl, each of which may be substituted by one of the radicals R 9 , R 10 , or both the radical R 9 and R 10 ; or Z is a 3-14 membered non-aromatic heterocyclic nuclear system selected from the group consisting of a monocyclic core, a condensed bicyclic nucleus and a condensed tricyclic nucleus, or Z is a 5-14 membered aromatic heterocyclic nuclear system selected from the group consisting of a monocyclic nucleus, condensed bicyclic core and condensed tricyclic core, with each non-aromatic or aromatic ring system containing from 1 to 6 heteroatoms, isimo selected from the group consisting of 1-4 nitrogen atoms, 1-2 oxygen atoms and 1-2 sulfur atoms, each non-aromatic or aromatic cyclic system may be replaced by one of the radicals R 9 , R 10 , or as the radical R 9 , and R 10 ; or R 7 and Z taken together form the group CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 , each CH 2 group may be replaced by 1-2 halogen atoms; or Y and Z taken together form
Figure 00000002

or R 3 , Y and Z, are chosen together with the phenyl nucleus to form a naphthalene ring, substituted at any nucleus atom by a free radical R 4 ; provided that if R 3 , Y and Z are chosen together with the phenyl core to form a naphthalene ring substituted by R 4 , and A = S, W = O, X = SCH 3 and R 2 = CH 3 , then R 4 has any value except H;
J means -CH 2 -; -CH 2 CH 2 -; -OCH 2 -; -CH 2 O-; -SCH 2 -; -CH 2 S-; -N (R 16 ) CH 2 -; or —CH 2 N (R 16 ) -; each CH 2 group may be substituted with 1-2 CH 3 groups;
R 8 means a group selected from the group consisting of 1-6 halogen atoms; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-; C 1 -C 6 alkylthio; C 1 -C 6 haloalkylthio; C 1 -C 6 alkylsulfinyl; C 1 -C 6 alkylsulfonyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 -alkenyloxy-; CO 2 (C 1 -C 6 alkyl); NH (C 1 -C 6 alkyl);
N (C 1 -C 6 alkyl) 2 ; cyano; or nitro; or R 8 is phenyl, phenoxy, pyridinyl, pyridinyloxy, thienyl, furanyl, pyrimidinyl, or pyrimidinyloxy, each of which may be substituted by one of the radicals R 11 , R 12, or both R 11 and R 12 ;
R 9 means a group selected from 1-2 halogen atoms; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 1 -C 6 alkylthio; C 1 -C 6 haloalkylthio; C 1 -C 6 alkylsulfinyl; C 1 -C 6 alkylsulfonyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 -alkenyloxy-; CO 2 (C 1 -C 6 alkyl); NH (C 1 -C 6 alkyl); N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 ,
-C (R 18 ) = NOR 17 ; cyano or nitro; or R 9 is phenyl, benzyl, benzoyl, phenoxy, pyridinyl, pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, furanyl, pyrimidinyl, or pyrimidinyloxy, each of which may be substituted by one of the radicals R 11 , R 12 or both R 11 and R 12 ;
R 10 is halogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl; C 1 -C 4 -alkoxy-; nitro; or cyano; or R 9 and R 10 bound to adjacent atoms together form -OCH 2 O- or -OCH 2 CH 2 O-; each CH 2 group may be substituted by 1-2 halogen atoms;
R 11 and R 12 each independently means halogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 is haloalkyl; C 1 -C 4 alkoxyl; C 1 -C 4 -halogenoalkoxy-; nitro or cyano;
R 13 means halogen; C 1 -C 3 alkyl; C 1 -C 3 haloalkyl; C 1 -C 3 -alkoxy-; C 1 -C 3 -halogenoalkoxy-; nitro or cyano;
R 14 is H; halogen; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl;
R 15 , R 16 , R 17 and R 18 each independently means H, C 1 -C 3 alkyl or phenyl, optionally substituted with halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 -alkoxy-, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy-, nitro or cyano-;
m, n, q each independently denotes 0.1 or 2;
p and r each independently means 0 or 1;
provided that (a) if A = N, G = N, X = S (O) m R 1 , m = 0, then Y and Z, taken together, have a different meaning than alkyl, halogenalkyl or alkoxy; and (b) A = NR 5 , G = C, X = OR 1 and R 1 means alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or possibly substituted benzoyl, then Y and Z, taken together, have a different meaning than alkyl or alkoxy. 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что W означает O; R1 означает C1-C3-алкил или C1-C3-галогеналкил; R2 означает H; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил или C3-C6-циклоалкил; R3 и R4 - каждый независимо означает H; галоген; циано-; нитро-; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил; C1-C6-алкокси или C1-C6-галогеналкокси; Y означает -O-; CH=CH-; -CH2O-; -OCH2-; -CH2S(O)n; -CH2O- N= C(R7)-; -C(R7)=N-O-; -CH2OC(O)NH- или непосредственную связь; R7 означает H; C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-алкинил или циано-; Z означает C1-C10-алкил, возможно замещенный радикалом R8; или C3-C8-циклоалкил или фенил, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так R10; или Z означает
Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

причем каждая группа может быть замещена одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так и R10; или R3, Y и Z, взятые вместе с фенильным ядром, образуют нафталиновое кольцо, замещенное у любого атома ядра свободной группой R4; или Y и Z, взятые вместе, образуют
Figure 00000022

или R8 означает группу, выбранную из 1-6 атомов галогена; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-; или R8 означает фенил, фенокси, пиридинил, пиридинилокси, пиримидинил или пиримидинилокси, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R11, R12 или как радикалом R11, так и R12;
R9 означает группу, выбранную из 1-2 атомов галогена; C1-C6-алкила; C1-C6-галогеналкила; C1-C6-алкокси-; C1-C6-галогеналкокси-; C1-C6-алкилтио-; циано-; CO2(C1-C6-алкила); NH(C1-C6-алкила) или N(C1-C6-алкила)2; или R9 означает C3-C6-циклоалкил; фенил, фенокси-, пиридинил, пиридинилокси-, пиримидинил или пиримидинилокси-, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R11, R12 или как радикалом R11, так и R12;
R19 означает H; C1-C6-алкил; C1-C6-галогеналкил или фенил, возможно замещенный атомами галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси-, C1-C4-галогеналкокси-, нитро- или циано.2. The compound according to claim 1, wherein W is O; R 1 is C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl; R 2 means H; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 and R 4 are each independently H; halogen; cyano; nitro; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy; Y means -O-; CH = CH-; -CH 2 O-; -OCH 2 -; —CH 2 S (O) n ; -CH 2 O- N = C (R 7 ) -; -C (R 7 ) = NO-; —CH 2 OC (O) NH— or direct bond; R 7 means H; C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 alkynyl or cyano; Z means C 1 -C 10 -alkyl, possibly substituted by the radical R 8 ; or C 3 -C 8 cycloalkyl or phenyl, each of which may be substituted by one of the radicals R 9 , R 10 , or both by the radical R 9 or R 10 ; or Z means
Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

each group may be substituted by one of the radicals R 9 , R 10 , or both the radical R 9 and R 10 ; or R 3 , Y and Z, taken together with the phenyl nucleus, form a naphthalene ring substituted at any atom of the nucleus by the free group R 4 ; or Y and Z taken together form
Figure 00000022

or R 8 means a group selected from 1-6 halogen atoms; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-; or R 8 is phenyl, phenoxy, pyridinyl, pyridinyloxy, pyrimidinyl or pyrimidinyloxy, each of which may be substituted with one of the radicals R 11 , R 12 or both R 11 and R 12 ;
R 9 means a group selected from 1-2 halogen atoms; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl; C 1 -C 6 alkoxy; C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-; C 1 -C 6 alkylthio; cyano; CO 2 (C 1 -C 6 alkyl); NH (C 1 -C 6 alkyl) or N (C 1 -C 6 alkyl) 2 ; or R 9 is C 3 -C 6 cycloalkyl; phenyl, phenoxy-, pyridinyl, pyridinyloxy, pyrimidinyl or pyrimidinyloxy-, each of which may be substituted by one of the radicals R 11 , R 12 or by both the radical R 11 and R 12 ;
R 19 means H; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl or phenyl, possibly substituted by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, nitro - or cyano. 3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Z означает фенил или от Z-1 до Z-21, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так R10; или Y и Z, взятые вместе, образуют
Figure 00000023

или J означает -CH2-; -CH2CH2-;
p означает 0; r означает 1.3. The compound according to claim 2, characterized in that Z is phenyl or from Z-1 to Z-21, each of which may be substituted by one of the radicals R 9 , R 10 , or both by the radical R 9 or R 10 ; or Y and Z taken together form
Figure 00000023

or J is —CH 2 -; -CH 2 CH 2 -;
p is 0; r means 1. 4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что A означает O; N; NR5, или CR14; X означает OR1; R1 означает C1-C3-алкил; R2H или C1-C2-алкил; R3 и R4 каждый независимо означает H; Y означает -O-; -CH=CH-; -CH2O-; -OCH2-; -CH2O-N=C(R7)- или -CH2OC(=O)NH-; R7 означает H; C1-C3-алкил; C1-C3-галогеналкил и Z означает фенил, пиридинил, пиримидинил или тиенил, каждый из которых может быть замещен одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так R10.4. The compound according to claim 3, wherein A is O; N; NR 5 or CR 14 ; X means OR 1 ; R 1 means C 1 -C 3 -alkyl; R 2 H or C 1 -C 2 alkyl; R 3 and R 4 each independently means H; Y means -O-; -CH = CH-; -CH 2 O-; -OCH 2 -; -CH 2 ON = C (R 7 ) - or -CH 2 OC (= O) NH-; R 7 means H; C 1 -C 3 alkyl; C 1 -C 3 -halogenoalkyl and Z means phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl or thienyl, each of which may be substituted by one of the radicals R 9 , R 10 , or both the radical R 9 and R 10 . 5. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что A означает O или NR5; G означает C; Y означает -O-; -CH2O-; -OCH2- или -CH2O-N=C(R7)- и R7 означает H; C1-C2-алкил или C1-C2-галогеналкил.5. The compound according to claim 3, wherein A is O or NR 5 ; G means C; Y means -O-; -CH 2 O-; -OCH 2 - or -CH 2 ON = C (R 7 ) - and R 7 means H; C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl. 6. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что A означает N или CR14; G означает N; Y означает -O-; -CH2O-; -OCH2- или -CH2O-N=C(R7)- и R7 означает H; C1-C2-алкил или C1-C2-галогеналкил.6. The compound according to claim 4, wherein A is N or CR 14 ; G means N; Y means -O-; -CH 2 O-; -OCH 2 - or -CH 2 ON = C (R 7 ) - and R 7 means H; C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl. 7. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R1 означает метил; R2 означает метил и Z означает фенил, возможно замещенный одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так R10.7. The compound according to claim 5, wherein R 1 is methyl; R 2 is methyl and Z is phenyl, optionally substituted with one of the radicals R 9 , R 10 , or both the radical R 9 and R 10 . 8. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R1 означает метил; R2 означает метил и Z означает фенил, возможно замещенный одним из радикалов R9, R10, или как радикалом R9, так R10.8. The compound according to claim 6, wherein R 1 is methyl; R 2 is methyl and Z is phenyl, optionally substituted with one of the radicals R 9 , R 10 , or both the radical R 9 and R 10 . 9. Фунгицидная композиция, отличающаяся тем, что она содержит эффективное количество соединения по п.1 формулы и по меньшей мере один компонент, выбранный из (а) поверхностно-активного вещества, (b) органического растворителя и (c) по меньшей мере один твердый или жидкий наполнитель. 9. Fungicidal composition, characterized in that it contains an effective amount of a compound according to claim 1 of the formula and at least one component selected from (a) a surfactant, (b) an organic solvent and (c) at least one solid or liquid filler. 10. Метод борьбы с болезнями растений, вызванных фитопатогенными грибами, включающий нанесение на растение или участок его поверхности, или на семена или всходы эффективного количества соединения по п.1. 10. The method of combating plant diseases caused by phytopathogenic fungi, including the application to the plant or part of its surface, or to the seeds or seedlings of an effective amount of the compound according to claim 1.
RU96113104A 1993-11-19 1994-08-30 Cyclic amides or agriculturally acceptable salts thereof, fungicidal composition, method of controlling plant diseases induced by phytopathogenic fungi RU2126392C1 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15597093A 1993-11-19 1993-11-19
US15596393A 1993-11-19 1993-11-19
US08/155,963 1993-11-19
US08/155,970 1993-11-19
US08/155963 1993-11-19
US08/155970 1993-11-19
PCT/US1994/009525 WO1995014009A1 (en) 1993-11-19 1994-08-30 Fungicidal cyclic amides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96113104A true RU96113104A (en) 1998-09-27
RU2126392C1 RU2126392C1 (en) 1999-02-20

Family

ID=26852748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96113104A RU2126392C1 (en) 1993-11-19 1994-08-30 Cyclic amides or agriculturally acceptable salts thereof, fungicidal composition, method of controlling plant diseases induced by phytopathogenic fungi

Country Status (21)

Country Link
US (2) US5747516A (en)
EP (1) EP0729461B1 (en)
JP (1) JP3075744B2 (en)
CN (1) CN1141035A (en)
AT (1) ATE186909T1 (en)
AU (1) AU677448B2 (en)
BR (1) BR9408167A (en)
CZ (1) CZ137996A3 (en)
DE (1) DE69421824T2 (en)
DK (1) DK0729461T3 (en)
ES (1) ES2141262T3 (en)
HU (1) HU215648B (en)
IL (1) IL111245A (en)
LV (1) LV11616B (en)
PL (1) PL315747A1 (en)
RO (1) RO114617B1 (en)
RU (1) RU2126392C1 (en)
SI (1) SI9420064A (en)
SK (1) SK64596A3 (en)
TW (1) TW297753B (en)
WO (1) WO1995014009A1 (en)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE186909T1 (en) * 1993-11-19 1999-12-15 Du Pont CYCLIC FUNGICIDES AMIDES
EP0810997A1 (en) * 1995-02-24 1997-12-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JP2771334B2 (en) * 1995-05-16 1998-07-02 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Fungicidal and fungicidal cyclic amides
JP2002515014A (en) * 1995-05-17 2002-05-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Fungicidal and fungicidal cyclic amides
WO1996036633A1 (en) * 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH0948766A (en) * 1995-05-29 1997-02-18 Sumitomo Chem Co Ltd Triazolone derivative, its use and intermediate thereof
CZ394097A3 (en) * 1995-06-20 1998-09-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthropodal and fungicidal amides
EP0836595B1 (en) * 1995-07-04 2004-01-02 Bayer CropScience AG Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides
WO1997019935A1 (en) * 1995-12-01 1997-06-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes and compounds for preparing cyclic urea fungicides
GB9615831D0 (en) * 1996-07-27 1996-09-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9615832D0 (en) * 1996-07-27 1996-09-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
JP2000516583A (en) * 1996-08-01 2000-12-12 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Cyclic amides that are arthropodic and fungicidal and fungicidal
WO1998020003A1 (en) * 1996-11-01 1998-05-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO1998023156A1 (en) * 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methyl substituted fungicides and arthropodicides
DE19731153A1 (en) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2- (pyrazolyl- and triazolyl-3'-oxymethylene) -phenyl-isoxazolones and -triazolones, processes for their preparation and their use
DE19732846A1 (en) 1997-07-30 1999-02-04 Basf Ag Bisimino substituted phenyl compounds
WO1999011129A1 (en) * 1997-09-04 1999-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use
WO1999018102A1 (en) * 1997-10-08 1999-04-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal and arthropodicidal cyclic amides
EP1026159A4 (en) 1997-10-21 2001-01-10 Otsuka Kagaku Kk 4-aryl-4-substituted pyrazolidine-3,5-dione derivatives
GB9725244D0 (en) * 1997-11-29 1998-01-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19756115A1 (en) * 1997-12-17 1999-06-24 Basf Ag Substituted phenylpyrazolones, processes and intermediates for their preparation and their use for controlling harmful fungi and animal pests
US6022870A (en) * 1998-01-14 2000-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
EP0934935A1 (en) * 1998-02-05 1999-08-11 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclic substituted phenyl compounds, process and intermediates for their preparation and their use as fungicides and pesticides
AU4933199A (en) 1998-08-03 2000-02-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazolone derivatives, use thereof, and intermediate therefor
JP2003509415A (en) * 1999-09-15 2003-03-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Unsaturated oxime ethers and their use for controlling harmful fungi and livestock pests
GB9924692D0 (en) 1999-10-20 1999-12-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wood treatment
ATE430475T1 (en) * 2003-12-18 2009-05-15 Basf Se FUNGICIDE MIXTURES BASED ON CARBAMAT DERIVATIVES AND INSECTICIDES
CA2600079A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft Insecticidal mixtures
DE102005022384A1 (en) * 2005-05-14 2007-01-04 Bayer Cropscience Ag New 3-haloalkoxy-phenyl-alkanone-O-substituted oxime derivatives are useful as pesticides, e.g. insecticides, and as herbicides, growth regulators and antimicrobials
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
AU2010223535B2 (en) * 2009-03-11 2015-09-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituted ketoenols
CN102336742A (en) * 2010-07-20 2012-02-01 中国中化股份有限公司 Substituted triazolinone ether compounds and application thereof
CN102336744B (en) * 2010-07-20 2014-05-07 中国中化股份有限公司 Substituted triazoline ether ketone class compound and application thereof as bactericide as well as insecticide and acaricide
JP6107377B2 (en) * 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 Tetrazolinone compounds and uses thereof
EP3094631B1 (en) * 2014-01-16 2019-01-09 FMC Corporation Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides
ES2781309T3 (en) 2016-05-27 2020-09-01 Bristol Myers Squibb Co Triazolones and tetrazolones as ROCK inhibitors
EP4242199A1 (en) * 2022-03-07 2023-09-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xii

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3767666A (en) * 1970-07-17 1973-10-23 Exxon Research Engineering Co 3-mercapto-1,2,4-triazol-2-ine-5(thi)one containing thiophosphates
GB1350582A (en) * 1970-07-24 1974-04-18 Ucb Sa Cerivatives of 2-pyrrolidinone
US4120864A (en) * 1970-08-26 1978-10-17 Rohm And Haas Company 1,2,4-4H-triazole derivatives
US4098896A (en) * 1975-09-29 1978-07-04 Chevron Research Company 1-Halohydrocarbylthio-3-hydrocarbylthio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
US4000155A (en) * 1975-12-11 1976-12-28 Eli Lilly And Company Herbicidal 2-methyl-4-phenyl-5-pyrazolinones[and isoxazolinones]
US4504486A (en) * 1982-05-17 1985-03-12 Chevron Research Company 3-Isoxazolin-5-one fungicides
US4881967A (en) * 1986-12-10 1989-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides
DK0629609T3 (en) * 1989-05-17 1996-12-23 Shionogi & Co Process for the preparation of alkoxyiminoacetamide derivatives and an intermediate thereof
EP0457716A1 (en) * 1990-04-20 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag Naphthalin derivatives
DE4107394A1 (en) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-H-3-ARYL-PYRROLIDIN-2,4-DION DERIVATIVES
DE4032059A1 (en) * 1990-10-05 1992-04-09 Schering Ag 4-Aryl-2-pyrrolidinone cpds. prepn. - from new 4-amino-3-aryl-butanoic acid derivs. by thermal cyclisation
EP0577629B1 (en) * 1991-03-19 1996-06-26 Ciba-Geigy Ag Novel herbicidally, acaricidally and insecticidally active compounds
US5358924A (en) * 1991-03-21 1994-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use
DE4109208A1 (en) * 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXO-PYRAZOLINE DERIVATIVES
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
KR100282840B1 (en) * 1992-01-29 2001-04-02 스타르크, 카르크 Carbamates and crop protection products containing them
DE4413669A1 (en) * 1993-07-05 1995-01-12 Bayer Ag Substituted aryl ketoenol heterocycles
AU7072694A (en) * 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
ATE186909T1 (en) * 1993-11-19 1999-12-15 Du Pont CYCLIC FUNGICIDES AMIDES
BG61811B1 (en) * 1994-03-30 1998-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Preparation for plant disease control

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96113104A (en) FUNGICIDE CYCLIC AMIDES
RU2004135323A (en) AMIDINYLPHENIL COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES
RU2017134776A (en) Aryl Substituted Bicyclic Compounds as Herbicides
JP2005524706A5 (en)
RU2016142309A (en) PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SURFACE-CONTAINING SUBSTITUTES
JP2018509418A5 (en)
JP2017537882A5 (en)
RU2017144495A (en) ANTIHELMINT DEPYPEEPTIDE COMPOUNDS
KR890002045A (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds and herbicidal compositions containing them
RU2001112421A (en) Benzoylcyclohexanedione, a method for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
KR20090064479A (en) Haloalkylsulfonanilide derivative or salt thereof, herbicide comprising the derivative as active ingredient, and use of the herbicide
RU2017134973A (en) BUTYROLACTONE AS HERBICIDES
JP2005503384A5 (en)
RU95121800A (en) CONDENSED BICYCLIC PYRIMIDINONES WITH FUNGICIDE PROPERTIES
RU2004107485A (en) ORTHO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED ARYLAMIDES FOR THE FIGHT AGAINST INvertebrate Pests
HUP0402105A2 (en) Herbicide and safening combinations
IL98341A (en) Oxime ethers their preparation and their use as fungicides
RU2009149497A (en) Heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives-based fungicide
RU2009127515A (en) Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances
KR950703280A (en) Herbicidal Benzene Compounds
RU2004130840A (en) BENZAMIDES AND COMPOSITIONS ON THEIR BASIS FOR USE AS FUNGICIDES
RU2019122791A (en) NITRON-BASED HERBICIDES
RU2013139313A (en) 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYL SILYL-PYRIMIDIN-4-CARBONIC ACIDS AND COMPOUND ETHERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYL SILYL PYRIDIN-ACID ACIDS AND ACIDS
ES2077251T3 (en) SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVE AND BACTERICIDE FOR AGRICULTURE AND HORTICULTURE.
AU642939B2 (en) Benzo(b)thiophene derivatives, a process for their manufacture, fungicidal compositions containing them and their use as fungicides