RU2009127515A - Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances - Google Patents

Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances Download PDF

Info

Publication number
RU2009127515A
RU2009127515A RU2009127515/04A RU2009127515A RU2009127515A RU 2009127515 A RU2009127515 A RU 2009127515A RU 2009127515/04 A RU2009127515/04 A RU 2009127515/04A RU 2009127515 A RU2009127515 A RU 2009127515A RU 2009127515 A RU2009127515 A RU 2009127515A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
formula
substituted
compounds
Prior art date
Application number
RU2009127515/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Йенс ФРАКЕНПОЛЬ (DE)
Йенс ФРАКЕНПОЛЬ
Олаф ГЕБАУЭР (DE)
Олаф Гебауэр
Сильвия СЕРЕСО-ГАЛЬВЕС (DE)
Сильвия СЕРЕСО-ГАЛЬВЕС
Мазен ЭС-САЙЕД (DE)
Мазен ЭС-САЙЕД
Ульрих ГЕРГЕНС (DE)
Ульрих Гергенс
Ева-Мария ФРАНКЕН (FR)
Ева-Мария Франкен
Ольга МАЛЬЗАМ (DE)
Ольга Мальзам
Штефан ШНАТТЕРЕР (DE)
Штефан Шнаттерер
Кристиан АРНОЛЬД (DE)
Кристиан Арнольд
Петер ЛЮММЕН (DE)
Петер ЛЮММЕН
Ханс-Георг ШВАРЦ (DE)
Ханс-Георг Шварц
Ахим ХЕНЗЕ (DE)
Ахим Хензе
Штефан ВЕРНЕР (DE)
Штефан ВЕРНЕР
Зимон МЭХЛИНГ (DE)
Зимон МЭХЛИНГ
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2009127515A publication Critical patent/RU2009127515A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I) !! в которой ! Х означает фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 2-пиримидинил, в каждом случае замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, циклоалкил, алкенокси, алкинокси, бензилокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, галогеналкоксиалкил, алкилсульфанил, галогеналкилсульфанил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, циано, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, карбоксил, карбоксамид, диалкилкарбоксамид, триалкилсилил, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфониламино, диалкилсульфониламино, -CH=NO-H, -СН=NO-алкил, -CH=NO-галогеналкил, -С(CH3)=NO-Н, -С(CH3)=NO-алкил, -С(CH3)=NO-галогеналкил, формил, бензил (при необходимости опять замещенный одним или несколькими атомами галогена), фенокси или пирид-2-илокси (оба последних при необходимости замещенные одним или несколькими радикалами выбранными из группы, содержащей алкил, галоген и/или галогеналкил) и фенил (при необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена), причем вицинальные алкил-, галогеналкил-, алкокси- и/или галогеналкоксильные группы совмесно с атомом углерода, к которому они присоединены могут образовывать 5- или 6-членную циклическую систему, которая содержит от 0 до 2 атомов кислорода, и эти алкильные элементы при необходимости могут быть замещены одним или несколькими атомами фтора, ! R1 означает алкил (при необходимости однократно или двукратно замещенный заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, содержащей алкокси, галогеналкокси, алкилсульфани 1. The compounds of formula (I) !! wherein ! X is phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 2-pyrimidinyl, in each case substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, alkenoxy, alkynoxy, benzyloxy, cycloalkyloxy, haloalkoxy, haloalkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cyano, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl mid, trialkylsilyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, -CH = NO-H, -CH = NO-alkyl, -CH = NO-haloalkyl, -C (CH3) = NO-H, -C ( CH3) = NO-alkyl, -C (CH3) = NO-halogenated, formyl, benzyl (optionally again substituted with one or more halogen atoms), phenoxy or pyrid-2-yloxy (both of which are optionally substituted with one or more selected radicals from the group consisting of alkyl, halogen and / or halogenated) and phenyl (optionally substituted with one or more halogen atoms), moreover, vicinal alkyl, haloalkyl, alkoxy and / or haloalkoxy groups together with the carbon atom to which they are attached can form a 5- or 6-membered ring system that contains from 0 to 2 oxygen atoms, and these alkyl elements can be optionally substituted by one or more fluorine atoms,! R1 is alkyl (optionally once or twice substituted with substituents independently selected from the group consisting of alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfany

Claims (14)

1. Соединения формулы (I)1. The compounds of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которойwherein Х означает фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 2-пиримидинил, в каждом случае замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, циклоалкил, алкенокси, алкинокси, бензилокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, галогеналкоксиалкил, алкилсульфанил, галогеналкилсульфанил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, циано, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, карбоксил, карбоксамид, диалкилкарбоксамид, триалкилсилил, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфониламино, диалкилсульфониламино, -CH=NO-H, -СН=NO-алкил, -CH=NO-галогеналкил, -С(CH3)=NO-Н, -С(CH3)=NO-алкил, -С(CH3)=NO-галогеналкил, формил, бензил (при необходимости опять замещенный одним или несколькими атомами галогена), фенокси или пирид-2-илокси (оба последних при необходимости замещенные одним или несколькими радикалами выбранными из группы, содержащей алкил, галоген и/или галогеналкил) и фенил (при необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена), причем вицинальные алкил-, галогеналкил-, алкокси- и/или галогеналкоксильные группы совмесно с атомом углерода, к которому они присоединены могут образовывать 5- или 6-членную циклическую систему, которая содержит от 0 до 2 атомов кислорода, и эти алкильные элементы при необходимости могут быть замещены одним или несколькими атомами фтора,X is phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 2-pyrimidinyl, in each case substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, alkenoxy, alkynoxy, benzyloxy, cycloalkyloxy, haloalkoxy, haloalkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cyano, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl mid, trialkylsilyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, -CH = NO-H, -CH = NO-alkyl, -CH = NO-haloalkyl, -C (CH 3 ) = NO-H, -C (CH 3 ) = NO-alkyl, -C (CH 3 ) = NO-haloalkyl, formyl, benzyl (optionally again substituted with one or more halogen atoms), phenoxy or pyrid-2-yloxy (both of which are optionally substituted with one or several radicals selected from the group consisting of alkyl, halogen and / or halogenated) and phenyl (optionally substituted with one or more halogen atoms), and vicinal The alkyl, haloalkyl, alkoxy and / or haloalkoxy groups together with the carbon atom to which they are attached can form a 5- or 6-membered ring system, which contains from 0 to 2 oxygen atoms, and these alkyl elements can, if necessary be substituted by one or more fluorine atoms, R1 означает алкил (при необходимости однократно или двукратно замещенный заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, содержащей алкокси, галогеналкокси, алкилсульфанил, галогеналкилсульфанил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, гидрокси, циклоалкил, фенил (опять при необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена) и гетероциклил), циклоалкил (при необходимости замещенный одним или несколькими галогеналкильными группами и/или атомами галогена), галогеналкил (при необходимости замещенный алкокси группой), циано, формил, -СН=NO-Н, -СН=NO-алкил, -СН=NO-галогеналкил, -С(CH3)=NO-Н, -С(CH3)=NO-алкил, -С(CH3)=NO-галогеналкил или бензил (при необходимости один или несколько раз замещенный одним или несколькими заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, содержащей галоген, алкил, галогеналкил и алкокси),R 1 means alkyl (optionally once or twice substituted with substituents independently selected from the group consisting of alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylene optionally substituted with one or more halogen atoms) and heterocyclyl), cycloalkyl (optionally substituted with one or more haloalkyl groups and / or halogen atoms), haloalkyl (optionally substituted with an alkoxy group), cyano, formyl, -CH = NO-H, -CH = NO-alkyl, -CH = NO-haloalkyl, -C (CH 3 ) = NO-H, - C (CH 3 ) = NO-alkyl, -C (CH 3 ) = NO-haloalkyl or benzyl (optionally substituted one or more times by one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl and alkoxy) R2 означает амино группу иR 2 means an amino group and R2 далее означает амино группу, которая однократно замещена алкилом, алкилкарбонилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкоксикарбонилом, алкенилкарбонилом, алкинилкарбонилом, алкоксикарбонилалкилом, алкоксикарбонилкарбонилом, бензил- или фенилкарбонилом, (причем фенильное кольцо в бензил- и фенилкарбониле опять при необходимости замещено одним или несколькими атомами галогена) иR 2 further means an amino group which is once substituted by alkyl, alkylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkoxycarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylcarbonyl or, if necessary, several halogen atoms) and R2 далее означает амино группу, которая двукратно замещена двумя заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, содержащей бензил, алкил, алкокси карбон ил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил и алкилкарбонил,R 2 further means an amino group which is doubly substituted by two substituents independently selected from the group consisting of benzyl, alkyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl and alkylcarbonyl, R2 далее означает пиперидин, пирролидин или морфолин, которые однократно или двукратно замещены алкилом иR 2 further means piperidine, pyrrolidine or morpholine, which are once or twice substituted by alkyl and R2 далее означает галоген,R 2 further means halogen, R3 означает галоген, алкил, галогеналкил, алкокси или диалкиламино группу иR 3 means halogen, alkyl, halogenated, alkoxy or dialkylamino group and n равно 0 или 1,n is 0 or 1, соединения общей формулы (I) и, кроме того, их N-оксиды и соли.compounds of general formula (I) and, in addition, their N-oxides and salts. 2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой2. The compounds of formula (I) according to claim 1, in which Х предпочтительно означает фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 2-пиримидил, в каждом случае замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей фтор, хлор, бром, йод, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкоксиалкил, содержащий по 1-6 атомов углерода в алкокси и алкиле, алкокси, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкокси, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкоксиалкил, содержащий по 1-6 атомов углерода в алкокси и алкиле, алкилсульфанил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфанил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфинил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфинил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфонил, содержащий 1-6 атомов углерода, циано, алкилкарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода алкоксикарбонил алкил, содержащий по 1-6 атомов углерода в алкокси и алкиле, нитро, амино, алкиламино, содержащий 1-6 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфониламино, содержащий 1-6 атомов углерода, диалкилсульфониламино, содержащий 1-6 атомов углерода, -СН=NO-Н, -СН=NO- алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -СН=NO-галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -С(CH3)=NO-Н,X preferably means phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 2-pyrimidyl, in each case substituted with one or more substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, iodo, alkyl containing 1-6 carbon atoms, haloalkyl, containing 1-6 carbon atoms, alkoxyalkyl containing 1-6 carbon atoms in alkoxy and alkyl, alkoxy containing 1-6 carbon atoms, haloalkoxy containing 1-6 carbon atoms, haloalkoxyalkyl containing 1-6 carbon atoms in alkoxy and alkyl, alkylsulfanyl containing 1-6 carbon atoms, ha ен алки алки алки алки алки -6 алки алки алки алки алки алки алки алки -6 -6 алки -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 -6 ен -6 -6 ен ен ен ен ен ен ен ен ен ен carbonyl sulfonyl containing 1-6 carbon atoms 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl alkyl containing 1-6 carbon atoms in alkoxy and alkyl, nitro, amino, alkylamino containing 1-6 carbon atoms, dialkylamino containing 1-6 carbon atoms alkylsulfonyl amino containing 1-6 carbon atoms, dialkylsulfonylamino containing 1-6 carbon atoms, -CH = NO-H, -CH = NO- alkyl containing 1-6 carbon atoms, -CH = NO-halogenated, containing 1-6 carbon atoms, —C (CH 3 ) = NO — H, -С(CH3)=NO-алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -С(CH3)=NO-галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, формил, бензил (при необходимости опять замещенный одним или несколькими атомами галогена), фенокси или пирид-2-илокси (оба последних при необходимости замещенные одним или несколькими атомами галогена и/или галогеналкильными группами, содержащими 1-6 атомов углерода) и фенил (при необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена), причем вицинальные алкил-, галогеналкил-, алкокси- и/или галогеналкокси группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членную циклическую систему, которая содержит от 0 до 2 атомов кислорода, и эти алкильные элементы при необходимости могут быть замещены одним или несколькими атомами фтора,—C (CH 3 ) = NO-alkyl containing 1-6 carbon atoms, —C (CH 3 ) = NO-haloalkyl containing 1-6 carbon atoms, formyl, benzyl (optionally again substituted with one or more halogen atoms) phenoxy or pyrid-2-yloxy (both of which are optionally substituted with one or more halogen atoms and / or haloalkyl groups containing 1-6 carbon atoms) and phenyl (optionally substituted with one or more halogen atoms), with vicinal alkyl, haloalkyl, alkoxy and / or haloalkoxy groups together with a carbon atom yes, to which they are attached, may form a 5- or 6-membered cyclic system which contains 0 to 2 oxygen atoms, and these alkyl items with one or more fluorine atoms may be substituted if necessary, R1 означает алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, (при необходимости однократно или двукратно замещенный заместителями независимо друг от друга выбранными из группы содержащей алкокси, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкокси, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфанил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфанил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфинил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфинил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкилсульфонил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкилкарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода, гидрокси, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, фенил и гетероциклил), циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, (при необходимости замещенный одним или несколькими атомами галогена), галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, (при необходимости замещенный алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода,), циано, формил, -СН=NO-Н, -СН=NO- алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -СН=NO-галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -С(CH3)=NO-Н, -С(CH3)=NO-алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, -С(CH3)=NO-галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, или бензил (при необходимости однократно или двукратно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо друг от друга выбранными из галогена, алкила, содержащего 1-6 атомов углерода, и алкоксигруппы, содержащей 1-6 атомов углерода),R 1 means alkyl containing 1-6 carbon atoms (optionally once or twice substituted by substituents independently selected from the group containing alkoxy containing 1-6 carbon atoms, haloalkoxy containing 1-6 carbon atoms, alkylsulfanyl containing 1 -6 carbon atoms, haloalkylsulfanyl containing 1-6 carbon atoms, alkylsulfinyl containing 1-6 carbon atoms, haloalkylsulfinyl containing 1-6 carbon atoms, alkylsulfonyl containing 1-6 carbon atoms, haloalkylsulfonyl containing 1-6 carbon atoms, alkylcarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1-6 carbon atoms, hydroxy, cycloalkyl containing 3-6 carbon atoms, phenyl and heterocyclyl), cycloalkyl containing 3-6 carbon atoms, (optionally substituted by one or more halogen atoms), haloalkyl containing 1-6 carbon atoms (optionally substituted by an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms), cyano, formyl, -CH = NO-H, -CH = NO - alkyl containing 1-6 carbon atoms, -CH = NO-halogenated, containing 1-6 carbon atoms, -C (CH 3 ) = NO-H, -C (CH 3 ) = NO-alkyl containing 1-6 carbon atoms, -C (CH 3 ) = NO-haloalkyl containing 1-6 carbon atoms, or benzyl (if necessary, once or twice substituted by one or more substituents, independently selected from halogen, alkyl containing 1-6 carbon atoms, and alkoxygroup containing 1-6 carbon atoms), R2 означает аминогруппу, при необходимости однократно замещенную алкилом, содержащим 1-6 атомов углерода, алкилкарбонилом, содержащим 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонилом, содержащим 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонилалкилом, содержащим по 1-6 атомов углерода в алкокси и алкиле, циклоалкилом, содержащим 3-5 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим 3-5 атомов углерода в циклоалкиле и 1-3 атома углерода в алкиле, алкенилом, содержащим 2-6 атомов углерода, алкоксикарбонилом, содержащим 1-6 атомов углерода, алкенилоксикарбонилом, содержащим 3-6 атомов углерода, алкинилоксикарбонилом, содержащим 3-6 атомов углерода, алкоксикарбонилкарбонилом, содержащим 1-6 атомов углерода, бензил или фенилкарбонилом (причем фенильное кольцо в бензил- и фенилкарбониле опять при необходимости замещено одним или несколькими атомами галогена),R 2 means an amino group, optionally once substituted with alkyl containing 1-6 carbon atoms, alkylcarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonylalkyl containing 1-6 carbon atoms in alkoxy and alkyl, cycloalkyl containing 3-5 carbon atoms, cycloalkylalkyl containing 3-5 carbon atoms in cycloalkyl and 1-3 carbon atoms in alkyl, alkenyl containing 2-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkenyloxycarbonyl containing 3 - 6 carbon atoms, alkynyloxycarbonyl containing 3-6 carbon atoms, alkoxycarbonylcarbonyl containing 1-6 carbon atoms, benzyl or phenylcarbonyl (moreover, the phenyl ring in benzyl and phenylcarbonyl is again optionally substituted with one or more halogen atoms), R2 далее означает аминогруппу, которая замещена двумя заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, содержащей бензил, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, и алкилкарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенилоксикарбонил, содержащий 3-6 атомов углерода, и алкинилоксикарбонил, содержащий 3-6 атомов углерода,R 2 further means an amino group which is substituted by two substituents independently selected from the group consisting of benzyl, alkyl containing 1-6 carbon atoms, and alkylcarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1-6 carbon atoms, alkenyloxycarbonyl containing 3-6 carbon atoms and alkynyloxycarbonyl containing 3-6 carbon atoms, R2 далее означает пиперидин, пирролидин или морфолин, которые при необходимости замещены одним или двумя алкилами, содержащими 1-6 атомов углерода, иR 2 further means piperidine, pyrrolidine or morpholine, which are optionally substituted with one or two alkyls containing 1-6 carbon atoms, and R2 далее означает фтор, хлор, бром или йод,R 2 further means fluorine, chlorine, bromine or iodine, R3 означает фтор, хлор, бром, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, галогеналкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-6 атомов углерода или диалкиламино, содержащий по 1-6 атомов углерода,R 3 means fluorine, chlorine, bromine, alkyl containing 1-6 carbon atoms, haloalkyl containing 1-6 carbon atoms, alkoxy containing 1-6 carbon atoms or dialkylamino containing 1-6 carbon atoms, n означает 0 или 1.n is 0 or 1. 3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отличающиеся тем, что, если Х означает фенил, замещенный алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, Cl, F, Br, CF3, алкенилом, содержащим 2-3 атомов углерода, алкинилом, содержащим 2-3 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей 1-4 атомов углерода, алкоксиалкилом, фенилом, бензилом, O-фенилом или O-бензилом, и R2 означает NH2 и R1 означает CF3, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода или алкоксиалкил, содержащий по 1-3 атомов углерода в алкокси и алкиле, и n равно 0, тогда X, по меньшей мере, дважды замещен и для случая, что Х замещен двумя одинаковыми заместителями, эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4.3. The compounds of formula (I) according to claim 1 or 2, characterized in that, if X is phenyl substituted with alkyl containing 1-5 carbon atoms, Cl, F, Br, CF 3 , alkenyl containing 2-3 atoms carbon, alkynyl containing 2 to 3 carbon atoms, an alkoxy group containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl, phenyl, benzyl, O-phenyl or O-benzyl, and R 2 is NH 2 and R 1 is CF 3 , alkyl containing 1-3 carbon atoms or alkoxyalkyl containing 1-3 carbon atoms in alkoxy and alkyl, and n is 0, then X is at least twice substituted and for the case that X is substituted by umya identical substituents, these two substituents are located either in the 2 and 4 or in position 3 and 4. 4. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что соединения выбираются из таблиц 1-43, причем4. The compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that the compounds are selected from tables 1-43, and a) если соединения выбраны из таблицы 1, то в этом случае означает, что Х однократно замещен и заместитель не является F, Cl или Br, и если Х замещен двумя одинаковыми заместителями, выбранными из F, Cl или Br, то эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4;a) if the compounds are selected from table 1, then in this case means that X is once substituted and the substituent is not F, Cl or Br, and if X is substituted by two identical substituents selected from F, Cl or Br, then these two substituents are neither in position 2 and 4, nor in position 3 and 4; b) если соединения выбраны из таблицы 3, то для случая, когда Х однократно замещен, заместитель не является CF3, а для случая, когда Х дважды замещен CF3, то эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4;b) if the compounds are selected from table 3, then for the case when X is once substituted, the substituent is not CF 3 , and for the case when X is twice substituted for CF 3 , then these two substituents are neither in position 2 and 4, nor in position 3 and 4; c) если соединения выбраны из таблицы 8, то в этом случае означает, что Х замещен двумя одинаковыми заместителями, выбранными из метила и метокси, и эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4;c) if the compounds are selected from table 8, then in this case means that X is substituted by two identical substituents selected from methyl and methoxy, and these two substituents are neither in position 2 and 4, nor in position 3 and 4; d) если соединения выбраны из таблицы 16 с R1 равным алкилу, содержащему 1-3 атома углерода, то для этого случая означает, что Х однократно замещен и заместитель не является F, Cl или Br, и для случая, когда Х дважды замещен Cl, то эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 3, ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4; иd) if the compounds are selected from table 16 with R 1 equal to alkyl containing 1-3 carbon atoms, then for this case means that X is once substituted and the substituent is not F, Cl or Br, and for the case when X is twice substituted by Cl , then these two substituents are neither in position 2 and 3, nor in position 2 and 4, nor in position 3 and 4; and e) если соединения выбраны из таблицы 17 с R1, равным CH2OMe, CH2OEt или СН(ОМе)Ме, то для этого случая означает, что Х однократно замещен и заместитель не является F, Cl или Br, и если Х замещен двумя одинаковыми заместителями, выбранными из F, Cl или Br, то эти два заместителя находятся ни в положении 2 и 4, ни в положении 3 и 4.e) if the compounds are selected from table 17 with R 1 equal to CH 2 OMe, CH 2 OEt or CH (OMe) Me, then for this case means that X is once substituted and the substituent is not F, Cl or Br, and if X substituted by two identical substituents selected from F, Cl or Br, then these two substituents are neither in position 2 and 4, nor in position 3 and 4. 5. Способ получения соединений формулы (IA-1)5. A method of obtaining compounds of formula (IA-1)
Figure 00000002
Figure 00000002
 отличающийся тем, что соединение формулы (V)characterized in that the compound of formula (V)
Figure 00000003
Figure 00000003
 взаимодействует с соединением формулы (VI)interacts with the compound of formula (VI)
Figure 00000004
Figure 00000004
 причем LG означает галоген или алкилсульфонил.wherein LG is halogen or alkylsulfonyl. 6. Способ получения соединений формулы (IA-3)6. A method of obtaining compounds of formula (IA-3)
Figure 00000005
Figure 00000005
 причем X, R1, R3 и n могут иметь приведенные в п.1 значения иmoreover, X, R 1 , R 3 and n may have the values given in claim 1 and R5 означает водород, алкил, алкилкарбонил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкенил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, алкоксикарбонилкарбонил, бензил или фенилкарбонил (причем фенильное кольцо в бензил- и фенилкарбониле опять при необходимости замещено одним или несколькими атомами фтора, брома и/или хлора),R 5 means hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, alkoxycarbonylcarbonyl, benzyl or phenylcarbonyl (the phenyl ring in benzyl and phenylcarbonyl is again substituted, if necessary, with one or more chloro atoms and ), R6 означает водород,R 6 means hydrogen, R6 далее для случая, если R5 является бензилом, алкилом, алкоксикарбонилом, алкеноксикарбонилом, алкиноксикарбонилом или алкилкарбонилом, также может являться бензилом, алкилом, алкоксикарбонилом, алкеноксикарбонилом, алкиноксикарбонилом или алкилкарбонилом,R 6 further for the case where R 5 is benzyl, alkyl, alkoxycarbonyl, alkenoxycarbonyl, alkynoxycarbonyl or alkylcarbonyl, may also be benzyl, alkyl, alkoxycarbonyl, alkenoxycarbonyl, alkynoxycarbonyl or alkylcarbonyl, отличающийся тем, что соединения формулы (IA-1)characterized in that the compounds of formula (IA-1)
Figure 00000002
Figure 00000002
 взаимодействуют с одним или двумя алкилирующими или ацилирующими агентами R5-LG и/или R6-LG, причем LG означает галоген или алкилсульфонил.interact with one or two alkylating or acylating agents R 5 -LG and / or R 6 -LG, wherein LG is halogen or alkylsulfonyl. 7. Способ получения соединений формулы (IB)7. A method of obtaining compounds of formula (IB)
Figure 00000006
Figure 00000006
 причем X, R1, R2, R3 и n могут иметь приведенные в п.1 значения, и R4 означает галоген, отличающийся тем, что соединение формулы (IA-1)moreover, X, R 1 , R 2 , R 3 and n may have the meanings given in claim 1, and R 4 means halogen, characterized in that the compound of formula (IA-1)
Figure 00000002
Figure 00000002
 взаимодействуют с галогенидом в присутствии нитрозильных ионов.interact with the halide in the presence of nitrosyl ions. 8. Способ получения соединений формулы (IA-1-2)8. The method of obtaining compounds of formula (IA-1-2)
Figure 00000007
Figure 00000007
 причем X, R3 и n имеют приведенные в п.1 значения и R означает алкил, отличающийся тем, что соединение формулы (IA-1-1)moreover, X, R 3 and n have the meanings given in claim 1 and R means alkyl, characterized in that the compound of formula (IA-1-1)
Figure 00000008
Figure 00000008
 взаимодействует с O-алкил-гидроксиламином R-O-NH2 в присутствии кислоты.interacts with O-alkyl-hydroxylamine RO-NH 2 in the presence of an acid. 9. Способ получения соединений формулы (IA-1-3)9. A method of obtaining compounds of the formula (IA-1-3)
Figure 00000009
Figure 00000009
 причем X, R3 и n имеют приведенные в п.1 значения, отличающийся тем, что соединение формулы (IA-1-1)moreover, X, R 3 and n have the meanings given in claim 1, characterized in that the compound of formula (IA-1-1)
Figure 00000008
Figure 00000008
 взаимодействуют с гидроксиламином в присутствии кислоты с образованием соединения формулы (IA-1-4)interact with hydroxylamine in the presence of an acid to form a compound of formula (IA-1-4)
Figure 00000010
Figure 00000010
 и данное соединение в заключении дегидратируется до соединения формулы (IA-1-3).and the compound is finally dehydrated to a compound of formula (IA-1-3). 10. Способ получения соединений формулы IA-110. The method of obtaining compounds of formula IA-1
Figure 00000002
Figure 00000002
 причем X, R1, R3 и n имеют приведенные в п.1 значения, отличающийся тем, что соединение формулы (IIA)moreover, X, R 1 , R 3 and n have the meanings given in claim 1, characterized in that the compound of formula (IIA)
Figure 00000011
Figure 00000011
 или соединение формулы (IIB)or a compound of formula (IIB)
Figure 00000012
Figure 00000012
 или соединение формулы (IIC)or a compound of formula (IIC)
Figure 00000013
Figure 00000013
 взаимодействует с хлорирующим средством с образованием соединения формулы(VII)interacts with a chlorinating agent to form a compound of formula (VII)
Figure 00000014
Figure 00000014
 и на заключительной стадии происходит конденсация с соединением формулы (III)and in the final step, condensation occurs with the compound of formula (III)
Figure 00000015
Figure 00000015
 в подходящем органическом растворителе в присутствии вспомогательных реагентов с образованием соединения формулы IA-1.in a suitable organic solvent in the presence of auxiliary reagents to form a compound of formula IA-1. 11. Способ получения соединений формулы IA-111. The method of obtaining compounds of formula IA-1
Figure 00000002
Figure 00000002
 причем X, R1, R3 и n имеют приведенные в п.1 значения, отличающийся тем, что соединение формулы (IA-1-5)moreover, X, R 1 , R 3 and n have the meanings given in claim 1, characterized in that the compound of the formula (IA-1-5)
Figure 00000016
Figure 00000016
 взаимодействуют с соединением формулы (VIII)interact with the compound of formula (VIII)
Figure 00000017
Figure 00000017
 в присутствии подходящих палладиевых катализаторов и оснований с образованием соединения формулы (IA-1).in the presence of suitable palladium catalysts and bases to form a compound of formula (IA-1). 12. Применение соединений формулы (I) по одному из пп.1-4 для борьбы с животными вредителями.12. The use of compounds of formula (I) according to one of claims 1 to 4 for controlling animal pests. 13. Способ борьбы с животными вредителями, отличающийся тем, что соединениями формулы (I) по одному из пп.1-4 воздействуют на животных вредителей и/или их среду обитания и/или на посевной материал.13. A method of controlling animal pests, characterized in that the compounds of formula (I) according to one of claims 1 to 4 affect animal pests and / or their habitat and / or seed. 14. Способ получения агрохимического состава, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по одному из пп.1-4 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами. 14. A method of obtaining an agrochemical composition, characterized in that the compounds of formula (I) according to one of claims 1 to 4 are mixed with fillers and / or surfactants.
RU2009127515/04A 2006-12-20 2007-12-12 Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances RU2009127515A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006060230.7 2006-12-20
DE102006060230 2006-12-20
DE102007003036.5 2007-01-20
DE102007003036A DE102007003036A1 (en) 2006-12-20 2007-01-20 Pyrimidinylpyrazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009127515A true RU2009127515A (en) 2011-02-10

Family

ID=39226311

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009127515/04A RU2009127515A (en) 2006-12-20 2007-12-12 Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances

Country Status (22)

Country Link
US (1) US20100144672A1 (en)
EP (2) EP2125789B1 (en)
JP (1) JP2010513345A (en)
KR (1) KR20090090393A (en)
CN (1) CN101611030A (en)
AR (1) AR064463A1 (en)
AT (1) ATE502029T1 (en)
AU (1) AU2007338425A1 (en)
BR (1) BRPI0720518A2 (en)
CA (1) CA2672989A1 (en)
CL (1) CL2007003735A1 (en)
CO (1) CO6180480A2 (en)
DE (2) DE102007003036A1 (en)
DK (1) DK2125789T3 (en)
MX (1) MX2009006567A (en)
PL (1) PL2125789T3 (en)
PT (1) PT2125789E (en)
RU (1) RU2009127515A (en)
SI (1) SI2125789T1 (en)
TW (1) TW200835443A (en)
WO (1) WO2008077483A1 (en)
ZA (1) ZA200904229B (en)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110190365A1 (en) * 2008-08-14 2011-08-04 Bayer Crop Science Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
EP2266973A1 (en) 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole
IN2012DN02679A (en) 2009-10-12 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
EP2499130A1 (en) * 2009-11-11 2012-09-19 Bayer CropScience AG Novel diazinylpyrazolyl compounds
EP2571359A4 (en) * 2010-05-20 2013-10-23 Merck Sharp & Dohme Novel prolylcarboxypeptidase inhibitors
BR112013020213A2 (en) * 2011-02-09 2016-08-02 Syngenta Participations Ag insecticide compounds
AR085410A1 (en) * 2011-02-25 2013-10-02 Dow Agrosciences Llc DERIVATIVES OF PIRAZOL HETEROARIL-SUBSTITUTES, COMPOSITIONS PESTICIDES THAT UNDERSTAND AND THEIR USE IN PEST CONTROL
BR112014012243A2 (en) 2011-11-21 2017-05-30 Basf Se compound preparation process
EP2844651A1 (en) * 2012-05-04 2015-03-11 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
WO2014207601A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine d1 ligands
SI3066079T1 (en) * 2013-11-05 2018-09-28 Bayer Cropscience Ag Novel compounds for combating arthropods
US20180213779A1 (en) * 2015-09-25 2018-08-02 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
CN106632300B (en) * 2016-09-29 2019-11-12 华东理工大学 Polysubstituted isoxazole class compound with insecticidal activity and preparation method thereof
CN109400591B (en) * 2018-12-26 2022-01-14 西华大学 4- (2-furyl) pyrimidine compound and preparation method and application thereof
CN113481255B (en) * 2021-06-17 2023-08-15 南京师范大学 Enzymolysis method of cellulose-containing raw material
CN113854036B (en) * 2021-09-28 2023-04-07 江西省农业科学院农业应用微生物研究所（江西省农村能源研究中心） Green prevention and control method for agrocybe cylindracea diseases and insect pests
WO2024121264A1 (en) 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives
WO2024121263A1 (en) 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives
WO2024121262A1 (en) 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives
WO2024121261A1 (en) 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives
WO2024175804A1 (en) * 2023-02-24 2024-08-29 Katholieke Universiteit Leuven Nuclear transport modulators

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL253320A (en) 1959-07-03
FR2326421A1 (en) 1975-09-30 1977-04-29 Ugine Kuhlmann NEW TRIFLUOROMETHYL-3-ARYL-4 AMINO-5 PYRAZOLES AND THEIR APPLICATION AS DIAZOTABLE BASES FOR THE SYNTHESIS OF COLORING MATTERS
US5201938A (en) 1991-07-19 1993-04-13 Dowelanco N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
AU3934693A (en) 1992-03-26 1993-10-21 Dowelanco N-heterocyclic nitro anilines as fungicides
DE4405207A1 (en) * 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines
JPH08208620A (en) 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd Aminopyrazole derivative, its production and use
WO1999064428A1 (en) 1998-06-10 1999-12-16 Boulder Scientific Company Synthesis of aryl boronic acids
DE10108480A1 (en) * 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Pyrazolylpyrimidine
JP2005530701A (en) 2002-03-05 2005-10-13 バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム 5-Substituted alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
EP1750698A4 (en) 2004-05-20 2010-06-02 Bayer Pharmaceuticals Corp 5-anilino-4-heteroarylpyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes

Also Published As

Publication number Publication date
DK2125789T3 (en) 2011-07-18
JP2010513345A (en) 2010-04-30
TW200835443A (en) 2008-09-01
PL2125789T3 (en) 2011-08-31
CO6180480A2 (en) 2010-07-19
DE102007003036A1 (en) 2008-06-26
EP2125789A1 (en) 2009-12-02
PT2125789E (en) 2011-05-18
AR064463A1 (en) 2009-04-01
CA2672989A1 (en) 2008-07-03
US20100144672A1 (en) 2010-06-10
EP2275422A1 (en) 2011-01-19
CL2007003735A1 (en) 2008-05-16
AU2007338425A1 (en) 2008-07-03
CN101611030A (en) 2009-12-23
ZA200904229B (en) 2010-10-27
EP2125789B1 (en) 2011-03-16
BRPI0720518A2 (en) 2013-12-31
KR20090090393A (en) 2009-08-25
DE502007006748D1 (en) 2011-04-28
MX2009006567A (en) 2009-07-02
ATE502029T1 (en) 2011-04-15
WO2008077483A1 (en) 2008-07-03
SI2125789T1 (en) 2011-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009127515A (en) Pyrimidinyl pyrazoles as insecticidal and parasiticidal active substances
AU2016249814B2 (en) Molecules having pesticidal utility, and intermediates, composition, and processes, related thereto
MY149421A (en) Isoxazolines for controlling inverterbrate pests
RU2487119C2 (en) Iminopyrimidine derivatives and use thereof as microbiocides
RU2006120082A (en) Pyridazine-3 (2H) -one derivatives and their use as PDE4 inhibitors
RU2008152065A (en) NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES WITH SPYROCYCLIC STRUCTURE IN THE SIDE CHAIN
AR076798A1 (en) PIRAZINILPIRAZOLES AND COMPOSITIONS THAT INCLUDE SUCH COMPOUNDS
RU2372348C2 (en) Indolylmaleimide derivatives as protein kinase c (pkc) inhibitors
RU96113104A (en) FUNGICIDE CYCLIC AMIDES
EA200701076A1 (en) ANTRANYLAMIDE INSECTICIDES
RS20050732A (en) Substituted pyrimidinones
JP2005524706A5 (en)
RU2004107486A (en) ORTHO-SUBSTITUTED ARYLAMIDS FOR THE FIGHT AGAINST INvertebrate Pests
EA200200942A1 (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING DERIVATIVES 3-AMINOAZETIDINE, NEW DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
JP2005505576A5 (en)
RU2012112151A (en) COMPOUNDS AS TYROSINKINASE MODULATORS
DE602004024988D1 (en) 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS RAF KINASE INHIBITORS
BR0307581A (en) Pyrimidine compounds and their use
WO2007024833B1 (en) Anthranilamides for controlling invertebrate pests
RU2003110962A (en) Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
RU2009139920A (en) ISOXASOLINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN THE FIGHT AGAINST Pests
EA200700286A1 (en) APPLICATION OF SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-PYRROLIDONE AS FUNGICIDES AND INSECTICIDES
RU2013139313A (en) 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYL SILYL-PYRIMIDIN-4-CARBONIC ACIDS AND COMPOUND ETHERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYL SILYL PYRIDIN-ACID ACIDS AND ACIDS
JP2005520839A5 (en)
RU2009149497A (en) Heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives-based fungicide

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120412