JP2000516583A - Cyclic amides that are arthropodic and fungicidal and fungicidal - Google Patents

Cyclic amides that are arthropodic and fungicidal and fungicidal

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JP2000516583A JP10507942A JP50794298A JP2000516583A JP 2000516583 A JP2000516583 A JP 2000516583A JP 10507942 A JP10507942 A JP 10507942A JP 50794298 A JP50794298 A JP 50794298A JP 2000516583 A JP2000516583 A JP 2000516583A
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ブラウン，リチヤード・ジエイムズ
チヤン，ドミニク・ミング―タク
クラーク，デイビツド・アラン
ドラム，ジヨセフ・ユージン，ザサード
コーサー，ジエラルド・マイケル
マツキヤン，スチーブン・フレデリク
ローラー，モリス・パジエツト
セルビイ，トーマス・ポール
ウオーカー，マイケル・ポール
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 殺菌・殺カビ剤および殺節足動物剤として有用な式（Ｉ）の化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類を開示する［式中、ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5またはＣＲ14であり、ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時にはＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であり且つ浮動性の二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時にはＡはＮまたはＣＲ14であり且つ浮動性の二重結合はＡに結合されており、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であり、ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1またはハロゲンであり、Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであり、Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、またはアセチルオキシであり、ｍは０、１または２であり、そしてＥ、Ｒ5、Ｙ、ＺおよびＲ14は明細書で定義されている通りである］。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および有効量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気の抑制方法も開示する。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および節足動物またはそれらの環境に有効量の式（Ｉ）の化合物を接触させることを含む節足動物の抑制方法も開示する。 (57) Disclosed are compounds of formula (I) useful as fungicides and arthropodicides, and their N-oxides and agriculturally suitable salts, wherein A is O , S, N, NR 5 or CR 14 , G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NR 5 and the floating double bond is bonded to G And when G is N, A is N or CR 14 and the floating double bond is attached to A; W is O, S, NH, N (C 1 -C 6 alkyl) Or NO (C 1 -C 6 alkyl), X is OR 1 , S (O) mR 1 or halogen, and R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloa Alkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, wherein R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2- C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, or acetyloxy, m is 0, 1 or 2, and E, R 5 , Y, Z and R 14 are as defined herein]. Also disclosed are compositions containing a compound of formula (I) and a method of controlling plant diseases caused by fungal fungal pathogens, comprising applying an effective amount of a compound of formula (I). Also disclosed are compositions containing compounds of formula (I) and methods of controlling arthropods comprising contacting an arthropod or their environment with an effective amount of a compound of formula (I).

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性および殺菌・殺カビ性の環状アミド類 発明の背景 本発明はある種の環状アミド類、それらのＮ−オキシド類、農業的に適する塩 類および組成物、並びに殺菌・殺カビ剤および殺節足動物剤としてのそれらの使 用方法に関する。 菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気の抑制は高い作物効 率を得る際に非常に重要である。装飾用、野菜、畑、穀類、および果実作物に対 する植物の病気被害は生産量のかなりの減少をもたらしそしてそれにより消費者 に対する価格の上昇をもたらしうる。節足動物性の有害生物の抑制も高い作物効 率を得る際に非常に重要である。成長中および貯蔵された農耕作物に対する節足 動物の被害は生産量のかなりの減少をもたらしそしてそれにより消費者に対する 価格の上昇をもたらしうる。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および 繊維製品、家畜、家庭用品、並びに公衆および動物衛生における節足動物性の有 害生物の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されている が、より有効であり、より安価であり、毒性がより少なく、環境的により安全で あるかまたは異なる活性方式を有する新しい化合物に対する要望が続いている。 発明の要旨 本発明は全ての幾何学的および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ− オキシド類および農業的に適する塩類、それらを含有する農業用組成物、並びに 殺菌・殺カビ剤および殺節足動物剤としてのそれらの使用に関する： ［式中、 Ｅは ｉ）場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていても よい１,２−フェニレン、 ii）場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていても よいナフタレン環であって、但しＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、 ＧおよびＹは隣接する環員に結合されているナフタレン環、並びに iii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１ 〜６つのヘテロ原子を含有する５〜１２−員の単環式および縮合二環式芳香族複 素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は４つより多い窒 素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各縮合二環式環系 は場合により１つの非芳香族環を含有してもよく、その環は場合により１つもし くは２つのＱを環員として含んでいてもよくそして場合によりＣ(＝Ｏ)およびＳ (Ｏ)2から独立して選択される１つもしくは２つの環員を含んでいてもよく、但 しＧは芳香族環に結合されており、そしてＧおよびＹが同じ環に結合されている 時には、ＧおよびＹは隣接する環員に結合されており、各芳香族複素環式環系は 場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換 されていてもよい環系から選択され、 ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5、またはＣＲ14であり、 ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であ り且つ浮動的な二重結合（ｆｌｏａｔｉｎｇ ｄｏｕｂｌｅ ｂｏｎｄ）はＧに 結合されており、そしてＧがＮである時には、ＡはＮまたはＣＲ14であり且つ浮 動的な二重結合はＡに結合されており、 ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であ り、 ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1、またはハロゲンであり、 Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シ クロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボ ニルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニ ル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、またはアセチルオキシであり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ8ハロアルケニ ル、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、Ｃ2−Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ 、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ア ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2−Ｃ6アルキ ルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、ＮＨ2Ｃ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキ ル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)2ＮＣ(Ｏ)、Ｓｉ(Ｒ25)3、Ｇｅ(Ｒ25)3、( Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；または各々がＲ8で置換されておりそして場合により１ つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル 、ベンゾイルもしくはフェニルスルホニルであり、或いは Ｅが１,２−フェニレンでありそしてＲ3およびＲ4が隣接する原子に結合されて いる時には、Ｒ3およびＲ4は一緒になって各々が場合により１〜２つのＣ1−Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ5アルキレン、Ｃ3−Ｃ5ハロアルキレン 、Ｃ3−Ｃ5アルキニレンまたはＣ3−Ｃ5ハロアルケニレンを形成することができ 、 Ｒ5はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり、 Ｙは または直接結合であり、そしてＹ結合の指向性は、結合の左側に記載されている 部分がＥに結合されておりそして結合の右側にある部分がＺに結合されているよ うに規定され、 Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚ2であり、 Ｗ1はＯまたはＳであり、 Ａ1はＯ、Ｓ、ＮＲ15、または直接結合であり、 Ａ2はＯ、ＮＲ15、または直接結合であり、 Ａ3は−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)2−、または直接結合であり、 Ｚ2は ｉ）各々が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニルおよびＣ2−Ｃ10アルキニル、 ii）各々が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルケニルおよびフェニル、 iii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１ 〜６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三 環式非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合 三環式芳香族複素環式環系から選択される環 系であって、但し各複素環式環系は４つより多い窒素、２つより多い酸素、およ び２つより多い硫黄を含有せず、各非芳香族または芳香族複素環式環系は場合に より１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい環系、 iv）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは２ つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)および Ｓ(Ｏ)2から独立して選択される１つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式 環としての残りの環を含む１つもしくは２つの非芳香族環を含有する環系である ８〜１４−員の縮合二環式および縮合三環式環系から選択される、各多環式環系 が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい多環式環系、 並びに ｖ）場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいアダマンチ ルから選択され、 各Ｒ6は独立してＨ、１〜２つのＣＨ3、Ｃ2−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ 、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルアミ ノ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、ＮＨ2Ｃ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ1−Ｃ3アルキ ル)ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ1−Ｃ3アルキル)2ＮＣ(Ｏ)ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ3アルキル)2 、ピペリジニル、モルホリニル、１−２つのハロゲン、シアノ、またはニトロ であり、 各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルス ルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1− Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロ アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6 アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アル キルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、また はモルホリニルであり、 Ｚは ｉ）各々がＲ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10 で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルケニル およびフェニル、 ii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜 ６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環 式非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三 環式芳香族複素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は４ つより多い窒素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各非 芳香族または芳香族複素環式環系はR9で置換されておりそして場合により１つも しくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい環系、 iii）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは ２つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)2から独立して選択される１ つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式環としての残りの環を含む１つもし くは２つの非芳香族環を含有する環系である８〜１４−員の縮合二環式および縮 合三環式環系から選択される、各多環式環系がＲ9で置換されておりそして場合 により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい多環式環系、並びに iv）Ｒ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換 されていてもよいアダマンチルから選択され、 各Ｑは独立して−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−および−Ｓ(Ｏ)ｐ−の群から 選択され、 Ｒ8はＨ、１〜２つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハ ロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアル キルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、 ＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ19 Ｒ20Ｒ21、またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり、 Ｒ9は２〜３つのＣ1−Ｃ3アルコキシで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル；１つのヒ ドロキシもしくは１〜３つのＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたＣ2−Ｃ4アルキニ ル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；１〜４つのハロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキ ル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシおよび１つのＺ3から選択される少なくとも １つの員で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル；各々が場合により１〜２つのハ ロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシおよび１ つのＺ3から選択される少なくとも１つの員で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シ クロアルケニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルコキシ；アダマンチル；Ｃ2−Ｃ6ア ルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキル；Ｃ2−Ｃ6シアノアルキル； Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロピラ ニルオキシアルキニル；シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ26もしくはＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ26)2で 置換されたＣ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6アル キニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ ；Ｃ5−Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオア ルコキシ；シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ26もしくはＣ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ26)2で置換されたＣ1 −Ｃ3アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ ルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ3− Ｃ6アルキニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキ ルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；チオシアナト；ヒドロキシ；メル カプト；アミノ；であるか、或いはＲ9は各々が場合により芳香族環においてＲ11、Ｒ12の１つ、 またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよいベンジルオキシ、ベンジル オキシメチル、フェニルエチニル、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェニル スルホニル、ベンジルチオ、ピリジニルメチル、ピリジニルメチルオキシ、ピリ ジニルオキシメチル、ピリジニルエチニル、ピリジニルチオ、チエニルメチル、 チエニルチオ、フラニルメチル、フラニルオキシ、フラニルチオ、ピリミジニル メチルまたはピリミジニルチオであり、或いはＲ9は各芳香族環が場合によりＲ1 1 、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい１〜２つ のフェニ ル、ナフタレニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、ピリミジニル、 チエニルもしくはフラニルで置換されたＣ2−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルコ キシであり、或いはＲ9は−Ａ4−Ｚ4であり、 各Ｒ10は独立してハロゲン；場合により１〜３つのＣ1−Ｃ3アルコキシで置換さ れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル ；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオア ルキル；Ｃ2−Ｃ6シアノアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10 テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1−Ｃ4アル コキシ：Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ：Ｃ3−Ｃ6ハロア ルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ； Ｃ3−Ｃ6シクロァルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアル キルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ； Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシア ルキルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナ ト；ヒドロキシ；メルカプト； または各々が場合によりフェニル環においてＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およ びＲ12の両者で置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェノキシで あり、或いは ＹおよびＲ10がＺ上の隣接原子に結合されており且つＹが である時には、Ｒ7および該隣接して結合されているＲ10は一緒になってＪがＺ に結合されているような−(ＣＨ2）ｒ−Ｊ−を形成することができ、 Ｊは−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2−、− ＣＨ2Ｓ−、−Ｎ(Ｒ16)ＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｎ(Ｒ16)−であり、該Ｊの各Ｃ Ｈ2基は場合により１〜２つのＣＨ3で置換されていてもよく、 Ｚ3は各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよいフェニル、ナフタレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニ ル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル 、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２, ３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、４Ｈ−１,２,４−トリアゾ リル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５− オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、 １,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジア ゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル 、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニ ルまたは１,２,４,５−テトラゾリルであり、 Ａ4はＯ、Ｓ、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ6アルキレン、または直接結合 であり、 Ｚ4は ｉ）各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換さ れていてもよい１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソ オキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３− トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル 、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オ キサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、 １,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾ リル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、 ピリダジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル および１,２,４,５−テトラゾリル、 ii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜 ６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環 式非芳香族複素環式環系並びに８〜１４−員の縮合二環式および縮合三環式芳香 族複素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は４つより多 い窒素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各非芳香族ま たは芳香族複素環式環系は場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12 の両者で置換されて いてもよい環系、並びに iii）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは ２つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)2から独立して選択される１ つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式環としての残りの環を含む１つもし くは２つの非芳香族環を含有する環系である８〜１４−員の縮合二環式および縮 合三環式環系から選択される、各多環式環系が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、ま たはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい多環式環系から選択され、 各Ｒ11および各々のＲ12は独立して１〜２つのハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6 アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6 アルキルチオアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10テトラヒド ロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオ キシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6ア ルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 −Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル チオ；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ； ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ；メルカプト； または各々が場合により芳香族環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1− Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよ びシアノから独立して選択される１〜２つの基で置換されていてもよいフェニル 、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホニル、フェニルエチ ニルもしくはピリジニルエチニルであり、各Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキ ル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；または場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロも しくはシアノにより置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ14はＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アル ケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニ ル、またはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、 各Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；または各々 が場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノ により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ(Ｒ15)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ15)−である時には、該基上の窒素原子に 結合されている２つのＲ15は一緒になって−(ＣＨ2)ｓ−を形成することができ 、或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)ＮＲ15−である時には、Ｒ7および隣接して結合 されているＲ15は一緒になって−ＣＨ2−(ＣＨ2)ｓ−、−Ｏ−(ＣＨ2)ｓ−、− Ｓ−(ＣＨ2)ｓ−、または−Ｎ(Ｃ1−Ｃ3アルキル)−(ＣＨ2)ｓ−を形成すること ができ、該結合の指向性は、結合の左側に記載されている部分が炭素に結合され ておりそして結合の右側にある部分が窒素に結合されているように規定され、 Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロ アルキル；または場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置 換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23は各々独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1− Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはフェニル であり、 Ｒ24はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、 各Ｒ25は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはフェニルであり、 各Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アル ケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニ ル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；または各々が場合によりフェニル環においてハロ ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1− Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜２つの基 で置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、 各Ｒ27は独立してＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6 アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアル キニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；または各々が場合によりフェニル環上におい てハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜２つ の基で置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、 各Ｒ28は独立してＣ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアル キル；または各々が場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル 、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニト ロおよびシアノから独立して選択される１〜２つの基で置換されていてもよいフ ェニルもしくはベンジルであり、 Ｒ29はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；または場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ シ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜２つの基で置換されていて もよいベンジルであり、 Ｒ30はＨ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニ ル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル； または各々が場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロお よびシアノから独立して選択される１ 〜２つの基で置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、ｍ、ｎお よびｐは各々独立して０、１または２であり、 ｒは０または１であり、そして ｓは２または３である、 但し、Ｙが である時には、Ｚはフェニル、フラニル、チエニル、ピリジニルおよびピリミジ ニル以外である］。 発明の詳細 以上の記述において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロア ルキル」の如き複合語において使用される「アルキル」という語は、直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ ル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「１〜２つ のＣＨ3」という語は、置換基がメチルでありうるか、またはその同じ原子に結 合されている水素がある時には置換基および該水素が両者ともメチルでありうる ことを示す。「１〜２つのアルキル」という語は、その置換基の利用可能な位置 の１つもしくは２っが独立して選択されるアルキルであってよいことを示す。「 アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えばビニル、１−プ ロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニ ル異性体を含む。「アルケニル」は、ポリエン類、例え ば１,２−プロパジエニルおよび２,４−ヘキサジエニルも含む。「アルキニル」 は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えばエチニル、１−プロピニル、 ２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含 む。「アルキニル」は、複数の三重結合を含んでなる部分、例えば２,５−ヘキ サジイニル、も含みうる。「アルキレン」は直鎖状（もしくは指定されている時 には分枝鎖状）のアルカンジイルを示す。「アルキレン」の例は、ＣＨ2ＣＨ2、 ＣＨ(ＣＨ3)、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2およ びＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2を含む。「アルキニレン」は、１つのオレフィン 結合を含有する直鎖状のアルケンジイルを示す。「アルキニレン」の例は、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2およびＣＨ2ＣＨ＝ ＣＨＣＨ2ＣＨ2を含む。「ァルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ− プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよび ヘキシルオキシ異性体を含む。「１〜３つのアルコキシ」という語はその置換基 の利用可能な位置の１〜３つが独立して選択されるアルコキシでありうることを 示し、そして「１〜２つのアルコキシ」という語も同様に定義される。「アルコ キシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」 の例は、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2を含む。「アルコキシアルコキ シ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例 は、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、(ＣＨ3)2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、 (ＣＨ3)ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、(ＣＨ3)ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨ ＣＨ2ＣＨ2Ｏを含む。「アルキニルオキシ」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、Ｃ Ｈ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏを含む。「アルキルチオ」は 、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ 、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異 性体を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示 す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、Ｃ Ｈ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2 を含む。「アルキルチオアルキルチオ」は、アルキルチオ上のアルキルチオ置換 を示す。同様に「アルコキシアルキル置換」は、アルキルチオ上のアルコキシ置 換を示しそして「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置 換を示す。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の２種の鏡像 異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例は、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ( Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)、(ＣＨ3)2ＣＨＳ(Ｏ)並びに種々のブチルスルフィ ニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体を含む。「アル キルスルホニル」の例は、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2 Ｓ(Ｏ)2、(ＣＨ3)2ＣＨＳ(Ｏ)2並びに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホ ニルおよびヘキシルスルホニル異性体を含む。「シアノアルキル」は、１つのシ アノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の 例は、ＮＣＣＨ2、ＮＣＣＨ2ＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ(ＣＮ)ＣＨ2を含む。「アル ケニルチオ」、「アルコキシアルキニル」なども以上の例と同様にして定義され る。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ ンチル、およびシクロヘキシルを含む。「シクロアルコキシ」という語は、酸素 原子を介して結合されている同じ基、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロ ヘキシルオキシ、を含む。「シクロアルケニル」は、例えばシクロペンテニルお よびシクロヘキセニルの如き基並びに１つより多い二重結合を有する基、例えば １,３−および１,４−シクロヘキサジエニル、を含む。「トリアルキルシリルア ルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のトリアルキルシリルアルコキシ置換を 示す。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」の例は、例えば、(ＣＨ3)3 ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏを含む。「１〜２つのフェニル」という語は、その置 換基の利用可能な位置の１つまたは２つがフェニルであってよいことを示す。「 芳香族炭素環式環系」という語は、完全に芳香族の炭素環および多環式環系の少 なくとも１つの環が芳香族である炭素環を含む（ここで、芳香族はヒュッケル則 が満たされるものを示す）。「非芳香族炭素環系」という語は、ヒュッケル則が 環系のいずれの環によっても満たされていない完全に飽和した炭素環並びに部分 的にもしくは完全に不飽和の炭素環を示す。「芳香族複素環式環系」という語は 、完全に芳香族の複素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である 複素環を含む（ここで、芳香族はヒュッケル則が満たされるものを示す）。「非 芳香族複素環系」という語は、ヒュッケル則が環系のいずれの環によっても満た されていない完全に飽和した複素環並びに部分的にもしくは完全に不飽和の複素 環を 示す。複素環式環系は、利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上 での水素の置換により結合できる。当業者は、窒素はオキシドへの酸化のために 利用可能な孤立対を必要とするため必ずしも全ての置換含有複素環がＮ−オキシ ド類を生成できるとは限らないこと認識するであろうし、当業者はＮ−オキシド 類を生成しうる窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は第３級アミン類が Ｎ−オキシドを生成しうることも認識するであろう。ペルオキシ酸類、例えば過 酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロ ペルオキシド類、例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、 およびジオキシラン類、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環および第３ 級アミン類の酸化を含む複素環および第３級アミン類のＮ−オキシド類の製造の ための合成方法は、当業者に非常に良く知られている。これらのＮ−オキシド類 の製造方法は文献に広く記載されており且つ論評されており、例えば下記のもの を参照のこと：T.L．Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis.vol.7，p p748-750，S.V．Ley.Ed.．PergamonPress;M．Tisler and B．Stanovnik in Comp rehensive Heterocyclic Chemistry，vol.3，pp18-20，A.J．Boulton and A．Mc Killop，Eds.，Pergamon Press;M.R．Grimmett and B.R.T．Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.43，pp149-161，A.R．Katritzky，Ed.，Acade mic Press;M．Tisler and B．Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemist ry，vol.9，pp285-291，A.R．Katritzky and A.J．Boulton，Ed.，Academic Pre ss;およびG.W.H．Cheeseman and E.S.G．Werstiuk in Advances in Heterocycli c Chemistry，vol.22，pp390-392，A.R．Katritzky and A.J．Boulton，Eds.，A cademic Press。 単独のまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語における「ハロゲン」とい う語は弗素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１〜２つのハロゲン」という語 は、その置換基の利用可能な位置の１つまたは２つが独立して選択されるハロゲ ンであってよいことを示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合語にお いて使用される時には、該アルキルは同一もしくは相異なっていてよいハロゲン 原子で部分的にまたは完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例は、Ｆ3 Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2を含む。「ハロアルケニル」、 「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの語は、「ハロアルキル」の語と 同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は、(Ｃｌ)2Ｃ＝ＣＨＣＨ2およびＣ Ｆ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2を含む。「ハロアルキニル」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨＣ ｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ2Ｃ ＣＣＨ2を含む。「ハロアル コキシ」の例は、ＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯおよびＣＦ3 ＣＨ2Ｏを含む。「ハロアルキルチオ」の例は、ＣＣｌ3Ｓ、ＣＦ3Ｓ、ＣＣｌ3Ｃ Ｈ2ＳおよびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓを含む。「ハロアルキルスルフィニル」の例 は、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)、ＣＣｌ3Ｓ(Ｏ)、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ(Ｏ)を 含む。「ハロアルキルスルホニル」の例は、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)2、ＣＣｌ3Ｓ(Ｏ)2、Ｃ Ｆ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ(Ｏ)2を含む。 置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃｉ−Ｃｊ」接頭語により示され、ここでｉ およびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニルはメチル スルホニルからプロピルスルホニルを示す。「アルキ ルカルボニル」の例は、Ｃ(Ｏ)ＣＨ3、Ｃ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ(Ｏ)ＣＨ (ＣＨ3)2を含む。「アルコキシカルボニル」の例は、ＣＨ3ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ3Ｃ Ｈ2ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ(＝Ｏ)、(ＣＨ3）2ＣＨＯＣ(＝Ｏ)並びに 種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を含む。以上の記載におい て、式Ｉの化合物が１つもしくはそれ以上の複素環式環を含んでなる時には、全 ての置換基は利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上での水素の 置換によりこれらの環に結合されている。 基が水素でありうる置換基、例えばＲ8またはＲ13、を含有する時には、この 置換基として水素が採用される時には、これは該基が未置換であることに相当す ることが認識される。 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。種々 の立体異性体は鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何学的 異性体を含む。当業者は、一方の立体異性体が他方の１種もしくは複数の立体異 性体と比べて富んでいる時または他方の１種もしくは複数の立体異性体から分離 される時にはより活性であるかもしれずおよび／または有利な効果を示すかもし れないことを認識するであろう。さらに、当業者は該立体異性体を分離し、富裕 化し、および／または選択的に製造するやり方を知っている。従って、本発明は 、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩 類を含んでなる。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体、ま たは光学的に活性な形態で存在することができる。 本発明の化合物の塩類は、無機もしくは有機酸類、例えば臭化水素酸、塩酸、 硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、 マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホ ン酸または吉草酸、との酸−付加塩を含む。本発明の化合物の塩は、化合物が例 えばフェノールの如き酸性基を含有する時には、有機塩基（例えば、ピリジン、 アンモニア、もしくはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム 、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物 、水酸化物、もしくは炭酸塩）を用いて製造されたものも含む。 より良好な活性および／または合成の容易さの理由から好適な化合物は下記の ものである： 好適項１． Ｅが１,２−フェニレン；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、２,６−、２, ７−、１,２−、および２,３−ナフタレンジイル；１Ｈ−ピロール−１,２−、 ２,３−および３,４−ジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３−お よび３,４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１,５−、３,４−および４, ５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１,２−、４,５−および１,５−ジイル；３, ４−および４,５−イソオキサゾールジイル；４,５−オキサゾールジイル；３, ４−および４,５−イソチアゾールジイル；４,５−チアゾールジイル；１Ｈ−１ ,２,３−トリアゾール−１,５−および４,５−ジイル；２Ｈ−１,２,３−トリア ゾール−４,５−ジイル；１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１,５−ジイル；４Ｈ −１,２,４−トリアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−オキサジアゾール−４, ５−ジイル；１,２,５−オキサジアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−チアジ アゾール−４,５−ジイル；１,２,５−チアジアゾール−３,４−ジイル；１Ｈ− テトラゾール−１,５−ジイル； ２,３−および３,４−ピリジンジイル；３,４−および４,５−ピリダジンジイル ；４,５−ピリミジンジイル；２,３−ピラジンジイル；１,２,３−トリアジン− ４,５−ジイル；１,２,４−トリアジン−５,６−ジイル；１Ｈ−インドール−１ ,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３ ,４−、３,５−、３,６−、３,７−、１,２−、２,３−、４,５−、５,６−およ び６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３,４−、３,５−、 ３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾフランジイ ル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、３,４−、 ３,５−、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル ；１Ｈ−インダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、３,４−、３,５ −、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１Ｈ−ベンズ イミダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、２, ６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１,２−ベンズイソオ キサゾール−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６ ,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および ６,７−ベンゾオキサゾールジイル；１,２−ベンズイソチアゾール−３,４−、 ３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４− 、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾチアゾー ルジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６−、３,７− 、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−、３,４−、５,６− 、６,７−および７,８−キノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８− 、３,５−、３,６−、３,７ −、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７ −および７,８−イソキノリンジイル；３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、 ４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７−および７,８ −シンノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、５,６−、６,７− および７,８−フタラジンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、４,５ −、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７,８−キナゾリンジ イル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、２,３−、５,６−、６,７−およ び７,８−キノキサリンジイル；１,８,−ナフチリジン−２,５−、２,６−、２, ７−、３,５−、３,６−、４,５−、２,３−および３,４−ジイル；２,６−、２ ,７−、４,６−、４,７−、６,７−プテリジンジイル；ピラゾロ[５,１−ｂ]チ アゾール−２,６−、２,７−、３,６−、３,７−、２,３−および６,７−ジイル ；チアゾロ[２,３−ｃ]−１,２,４−トリアゾール−２,５−、２,６−、５,６− ジイル；２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−４,５−および５,６−ジイ ル；１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２,４−、２,５−、４,５−およ び５,６−ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３,５−、３,６−、 ３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−お よび７,８−ジイル；[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２,５−、２, ６−、２,７−、２,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；３,４−ジヒ ドロ−２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾオキサジン−３,５−、３,６−、 ３,７−、３,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；２,３−ジヒドロ− ２−オキソ−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６ ,７−ベンゾフランジイル；チ エノ[３,２−ｄ]チアゾール−２,５−、２,６−、および５,６−ジイル；５,６, ７,８−テトラヒドロ−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６ −、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−および ３,４−キノリンジイル；２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベ ンズイソチアゾール−２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６− および６,７−ジイル；１,３−ベンゾジオキソール−２,４−、２,５−、４,５ −および５,６−ジイル；２,３−ジヒドロ−２,４−、２,５−、２,６−、２,７ −、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベ ンゾフランジイル；２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−２,５−、２, ６−、２,７−、２,８−、５,６−および６,７−ジイル；並びに５,６,７,８− テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６ −、２,７−、２,８−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、およ び２,３−ジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合によりＲ3、Ｒ4の１つ 、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよく、 ＷがＯであり、 Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり、 Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、またはＣ3−Ｃ6シクロア ルキルであり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2 −Ｃ6アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4ア ルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)2ＮＣ(Ｏ)、ベンゾイル、またはフェニ ルスルホニルであり、 Ｙが または直接結合であり、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シク ロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり、或いはＹおよびＲ10がＺ上の隣接 する原子に結合されており且つＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−である時には、Ｒ7 および該隣接して結合されているＲ10は一緒になってＪがＺに結合されている ような−(ＣＨ2)ｒ−Ｊ−であることができ、 ＺがＣ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、フェ ナントレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ −イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリ ル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１ ,２,４−トリアゾリル、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１,２,３−オキサジア ゾリル、１,２４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４ −オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、 １,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、 ２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラ ジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,２,４,５−テ トラジニル、１Ｈ−インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ[ｂ]チオフェニル、１ Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチ アゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾ リニル、キノキサリニル、１,８−ナフチリジニル、プテリジニル、２,３−ジヒ ドロ−１Ｈ−インデニル、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレニル、６,７,８, ９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、５,６,７,８,９,１０−ヘ キサヒドロベンゾシクロオクテニル、２,３−ジヒドロ−３−オキソベンゾフラ ニル、１,３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル、２,３−ジヒドロ−２ −オキソベンゾフラニル、３,４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピ ラニル、３,４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジ ヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−２−オキ ソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニル、２− オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−５−オキソ −１−ベンゾオキセピニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−２−オキソ−１−ベ ンゾオキセピニル、２,３−ジヒドロ−１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル 、１,２,３,４−テトラヒドロ−１,３−ジオキソイソキノリニル、３,４−ジヒ ドロ−２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾオキサジニル、２−オキソ−１, ３−ベンゾジオキソリル、２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベ ンズイソチアゾリル、９Ｈ−フルオレニル、アズレニル、およびチアゾロ[２,３ −ｃ]−１,２,４−トリアゾリルの群から選択され、各基はＲ9て置換されており そして場合により１つも しくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく、そして Ｒ15がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＣ3−Ｃ6シクロアルキルである、上記式Ｉ の化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類。 好適項２． Ｅが１,２−フェニレン；１,６−、１,７−、１,２−、および２,３−ナフタレ ンジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チオフェ ンジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；４,５−ピリミジンジイル； ２,４−、２,７−、３,５−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾ フランジイル；並びにベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,７−、３,５−、２, ３−、４,５−、５,６−および６,７−ジイルの群から選択され、各芳香族環系 は場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよ く、 Ｚがフェニル、ナフタレニル、２−チアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、 １,３,４−オキサジアゾリル、１,２,４−チアジァゾリル、１,３,４−チアジア ゾリル、ピリジニル、およびピリミジニルの群から選択され、各基はＲ9で置換 されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよ く、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、シクロプロピ ル、ハロゲン、またはシアノであり、 Ｒ9が１〜２つのハロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3 アルコキシ、および１つのＺ3から選択される少なくとも１つの員で置換された Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；場合により１〜２つのハロ ゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシ、および１ つのＺ3から選択された少なくとも１つの員で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シ クロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルス ルホニル、チオシアナト、ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24；(Ｒ25)3Ｓｉ- Ｃ≡Ｃ-；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ29；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ30；Ｓ(Ｏ)2ＯＲ26；Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ26)2； またはＯＳ(Ｏ)2Ｒ27であり、或いはＲ9が各々が場合により芳香族環においてＲ11 、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよいベンジル オキシ、フェニルエチニル、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェニルスルホ ニル、ベンジルチオ、ピリジニルメチルオキシ、ピリジニルオキシメチル、ピリ ジニルエチニルまたはフラニルオキシであり、或いはＲ9が各芳香族環が場合に よりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい１ 〜２つのフェニル、ナフタレニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、 ピリミジニル、チエニルもしくはフラニルで置換されたＣ2−Ｃ6アルキルまたは Ｃ2−Ｃ6アルコキシであり、或いはＲ9が−Ａ4−Ｚ4であり、 各Ｒ10が独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ニト ロ、シアノ、Ｓｉ(Ｒ25)3、または(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−であり、或いは ＹおよびＲ10がＺ上の隣接する原子に結合されており且つＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝ Ｃ(Ｒ7)−である時には、Ｒ7および該隣接して結合されているＲ10は一緒になっ てＪがＺに結合されているような−(ＣＨ2)ｒ−Ｊ−であることができ、 Ｊが−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、 Ｚ3が各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよいフェニル、フラニル、チエニルまたはピリジニルであり、 Ａ4が直接結合であり、 Ｚ4が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されて いてもよい１,３−ベンゾジオキソリルであり、そして ｒが１である、 好適項１の化合物。 好適項３． Ｅが１,２−フェニレン；２,３−および３,４−チオフェンジイル；並びに２,３ −および３,４−ピリジンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合により Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよく、 ＡがＯまたはＮであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルであり、 Ｒ2がＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり、 Ｙが または直接結合であり、 Ｚが各々の基がＲ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上の Ｒ10で置換されていてもよいフェニル、２−チアゾリル、１, ２,４−チアジアゾリル、ピリジニル、およびピリミジニルの群から選択され、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3アルキルチオ、またはシクロプロピルであり、そして Ｒ15がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはシクロプロピルである、 好適項２の化合物。 好適項４． Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−または−(Ｒ7)Ｃ＝Ｎ−Ｏ ＣＨ(Ｒ15)−であり、 Ｒ9が１つのＺ3で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキ シ、ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24、ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24、(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−、Ｓ(Ｏ)2Ｏ Ｒ26、Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ26)2、またはＯＳ(Ｏ)2Ｒ27であり、或いはＲ9が各々が場合 により芳香族環においてＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよいベンジルオキシもしくはピリジニルメチルオキシであり、或い はＲ9が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換され ていてもよいフェニルで置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、或いはＲ9が−Ａ4 −Ｚ4であり、 各Ｒ10が独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、また はＳｉ(Ｒ25)3であり、そして Ｚ3が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されて いてもよいフェニルである、 好適項３の化合物。 好適項５． Ｙが−Ｏ−または−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−であり、そして Ｒ9が１つのＺ3で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキ シ、ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24、ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24、または(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−であ り、或いはＲ9が場合により芳香族環においてＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11お よびＲ12の両者で置換されていてもよいベンジルオキシであり、或いはＲ9が− Ａ4−Ｚ4である、 好適項４の化合物。 ４−[２−[[３−(１,３−ベンゾジオキソール−５−イル)−１,２,４−チアジ アゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、４−[２−[[[[１−[３− [ジメチル(３,３,３−トリフルオロプロピル)シリル]フェニル]エチリデン]アミ ノ]オキシ]メチル]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ４−[２−[３−[(２−クロロフェニル)メトキシ]フェノキシ]フェニル]−２,４ −ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３− オン、 ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、４−[２−[[３−[１−( ４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル] オキシ]−６−メチルフェニル]−２,４ −ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３− オン、 ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−[３−[トリス (トリフルオロメチル)ゲルミル]フェニル]エチリデン]アミノ] オキシ]メチル]フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、および ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[３−[２−(トリメチ ルシリル)エチニル]フェノキシ]フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オン の群から選択される好適項５の化合物が最も好適である。 本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物および界面活性剤 、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる殺菌・殺カビ組成 物に関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものであ る。 本発明はまた、植物もしくはその一部または植物の種子もしくは実生に殺菌・ 殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、ここに記載されている組成物 状で）適用することを含んでなる菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる 植物の病気の抑制方法に関する。好適な使用方法は上記の好適な化合物を含むも のである。 本発明はまた、殺節足動物的に有効な量の本発明の化合物および界面活性剤、 固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる殺節足動物組成物に 関する。上記の好適な化合物を含んでなる本発明の殺節足動物組成物が注目され る。 本発明はまた、節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効な 量の本発明の化合物を（例えば、ここに記載されている組成物状で）接触させる ことを含んでなる節足動物の抑制方法に関する。上記の好適な化合物を含む殺節 足動物用の使用方法が注目される。 それらの殺節足動物活性に関して注目される化合物は、 ４−[２−[[[[１−[３−[ジメチル(３,３,３−トリフルオロプロピル)シリル]フ ェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、および ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]−６−メチルフェニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン を含む。 Ｒ9がＮ(Ｒ26)(Ｒ28）およびピリジニルオキシメチル以外であり、そしてＲ9 が各芳香族環が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置 換されていてもよいナフタレニル、フェノキシ、ベンジルオキシで置換されたＣ1 −Ｃ6アノレキル以外であり、そしてＲ9が各芳香族環が場合によりＲ11、Ｒ12 の１つ、またはＲ11および Ｒ12の両者で置換されていてもよい１〜２つのフェニル、ナフタレニル、フェノ キシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、ピリミジニル、チエニルま たはフラニルで置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ以外である化合物が注目される。 式Ｉの化合物はスキーム１〜４１に記載されている下記の方法および変法の１ つもしくはそれ以上により製造することができる。以下の式１〜９４の化合物中 のＥ、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ1〜Ｒ30、Ｙ、Ｚ1〜Ｚ4、Ｗ1、Ａ1〜Ａ4、Ｚ、Ｑ、Ｊ 、ｍ、ｎ、ｐ、ｒおよびｓの定義は発明の要旨において前記で定義されている通 りである。式Ｉａ〜Ｉｎの化合物は式Ｉの化合物の種々の副群であり、そして式 Ｉａ〜Ｉｎに関する全ての置換基は以上で式Ｉに関して定義されている通りであ る。 当業者は式Ｉの一部の化合物は１種もしくはそれ以上の互変異性体形態で存在 しうることを認識するであろう。例えば、Ｒ2がＨである式Ｉの化合物は互変異 性体ＩａもしくはＩｂ、またはＩａおよびＩｂの両者として存在できる。本発明 は式Ｉの化合物の全ての互変異性体形態を含んでなる。 式Ｉの化合物は以下で工程１）〜５）に記載されている通りにして製造するこ とができる。工程１）〜４）はアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の生成後のアミド環 の形成を含む合成を記載している。工程５）はすでにその場にあるアミド環を用 いるアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の合成を記載している。 １）アルキル化工程 式Ｉの化合物は、式１の化合物を不活性溶媒中で他の酸性もしくは塩基性試薬 または別の試薬を用いてまたは用いずに適当なアルキル転移試薬で処理すること により製造される（スキーム１）。適する溶媒は有極性非プロトン性溶媒、例え ばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド；エーテ ル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテル ；ケトン類、例えばアセトンまたは２−ブタノン；炭化水素類、例えばトルエン またはベンゼン；およびハロカーボ類、例えばジクロロメタンまたはクロロホル ムよりなる群から選択される。 スキーム１ 例えば、式Ｉの化合物は式１のジカルボニル化合物に対する式２のジアゾアル カン試薬、例えばジアゾメタン（Ｕ＝Ｈ）またはトリメチルシリルジアゾメタン （Ｕ＝(ＣＨ3)3Ｓｉ）の作用により製造することができる（方法１）。トリメチ ルシリルジアゾメチルの使用はプロトン性共溶媒、例えばメタノール、を必要と する。これらの工程の例に関しては、Chem．Pharm．Bull.，(1984)，32，3759を 参照のこと。 方法２に示されているように、式Ｉの化合物は式１のカルボニル化合物を式３ のアルキルトリクロロアセトイミデート類およびルイス酸触媒と接触させること によっても製造することもできる。適するルイス酸はトリメチルシリルトリフラ ートおよびテトラフルオロホウ酸を含む。アルキルトリクロロアセトィミデート 類は文献に記載されている通りにして適当なアルコールおよびトリクロロアセト ニトリルから製造すること 203）。 式Ｉの化合物は式１の化合物から式４のテトラフルオロホウ酸トリアルキルオ キソニウム（すなわち、メーヤワイン塩）を用いる処理により製造することもで きる（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリア lkopf，U．Groth，C．Deng，Angew．Chem.，Int．Ed．Engl.，(1981)，20，798 を参照のこと）。 式１のカルボニル化合物を式Ｉの化合物に転化させうる他のアルキル化剤は硫 酸ジアルキル類、例えば硫酸ジメチル、スルホン酸ハロアルキル類、例えばトリ フルオロメタンスルホン酸メチル、並びにハロゲン化アルキル類、例えばヨード メタンおよび臭化プロパルギルである（方法 ４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いてまたは用いずに実施できる。適 当な塩基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド 、無機塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カルシウム、または第３級アミ ン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０] ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、およびトリエチレンジアミンを含む。このタイ プの試薬を使用するアルキル化の例に関しては、R.E．Benson，T.L．Cairns，J ．Am．Chem．Soc.，(1948)，70，2115を参照のこと。 式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝ＯおよびＸ’＝ＯＨである式１の化合物）は、 式５のマロン酸エステルまたはマロン酸エステル誘導体と式６のアンビデント求 核剤との縮合により製造することができる（スキーム２）。式６の求核剤はＮ− 置換されたヒドロキシルアミン類（ＨＯ−ＮＨＲ2）および置換されたヒドラジ ン類（ＨＮ(Ｒ5)−ＮＨＲ2）である。そのような求核剤の例はＮ−メチルヒドロ キシルアミンおよびメチルヒドラジンである。式５のマロン酸エステル類は以下 に記載されている方法により製造することができる。式５のエステル類は、最初 にこのエステルを加水分解して対応するカルボン酸を生成し、そして次にこの酸 を塩化チオニルもしくは塩化オキサリルを用いて酸塩化物（Ｔ＝Ｃｌ）にまたは １,１'−カルボニルジイミダゾールで処理することによりアシルイミダゾール（ Ｔ＝１−イミダゾリル）に転化させることにより活性化することもできる。式１ ａａの化合物は式５ｂのニトリルエステル類と式６のアンビデント求核剤との反 応により製造することができる。M．Scobie and G．Tennant，J．Chem．Soc.，C hem．Comm.，(1994)，2451を参照のこと。塩基の存在下におけるハロゲン化アル キルを用いる１ａ ａのアルキル化が式１ａｂの化合物を与える。或いは、アルキルアミン類または アルコキシアミン類を用いる１ａａの処理が式１ａｂの化合物を与える。 スキーム２ 式５ａのエステル類はA．Osuka，T．Kobayashi and H.Suzuki，Synthesis，(1 983)，67およびM.S．Malamas，T.C．Hohman，and J．Millen，J．Med．Chem.，1 994，37，2043-2058から採用されそしてスキーム３に示されている方法に従い式 ７のマロン酸エステル類と式８の置換されたハロゲン化アリール類との銅（Ｉ） で触媒作用を受ける反応から製造することができる。式８の化合物を製造するた めの工程は以下に記載されている（スキーム３３を参照のこと）。 式５ａのマロン酸エステル類は式５ｃのジエステルカルボン酸からカルボン酸 官能基から適当なＹおよびＺ基への変換後に製造することもできる。式７のマロ ン酸エステル類と式８ａのオルトブロモカルボン酸類との銅（Ｉ）で触媒作用を 受けるカップリング（A．Bruggink，A．McKillop，Tetrahedron，(1975)，31，2 607を参照のこと）を使用してスキーム３に示されているようにして式５ｃの化 合物を製造することができる。式８ａの化合物を製造する方法は当該技術分野で 一般的である（P．Beak，V．Snieckus，Acc．Chem．Res.，(1982)，15，306並び にOrg．React.，(1979)，26，１およびその中の参考文献を参照のこと）。スキーム３ さらに、式５ａのマロン酸エステル類は式９のアリール酢酸エステル類を適当 な塩基、例えばそれらに限定されないがナトリウム金属または水素化ナトリウム 、の存在下で炭酸ジアルキルまたはクロロ蟻酸アルキルで処理することにより製 造できる（スキーム４）。例えば、J．Am．Chem．Soc.，(1928)，50，2758を参 照のこと。式５ｂのニトリルエステル類は式１０の化合物から同様に製造するこ とができる。スキーム４ 式９のエステル類はスキーム５に示されているような式１０のアリールアセト ニトリル類の酸で触媒作用を受けるアルコール分解または式１１のアリール酢酸 のエステル化から製造することができる（Org．Synth.，Coll．Vol.I，(1941)， 270を参照のこと）。 さらに、式９のエステル類は式８のヨウ化アリール類とレフォルマトスキー試 薬またはアルコキシ(トリアルキルスタニル)アセチレンとのパラジウム（０）で 触媒作用を受ける交差カップリング反応およびその後の水和により製造すること ができる（スキーム５）。例えば、T．Sakamoto，A．Yasuhara，Y．Kondo，H．Y amanaka，Synlett，(1992)，502およびJ.F．Fauvarque，A．Jutard，J．Organom etal．Chem.，(1997)，１32，C17を参照のこと。スキーム５ 式９ａのアリール酢酸エステル類はＥＰ−Ａ−３０７,１０３に記載されてお りそして以下のスキーム６に示されているような式１２のハロゲン化アリールと 式１３の化合物との銅（Ｉ）で触媒作用を受ける縮合により製造することができ る。 スキーム６ 式９の一部のエステル類（式９ａ）は一般的な求核性置換化学法を用いてＹ2 架橋を形成することによっても製造できる。式１４の求核性エステルによる式１ ５または１６の求電子剤中の適当な脱離基（Ｌｇ）の置換が式９ｂの化合物を与 える。塩基、例えば水素化ナトリウム、を使用して式１４の化合物の対応するア ルコキシドまたはチオアルコキシドを生成する。 スキーム７ 式９の一部のエステル類（式９ｅ）は置換されたヒドロキシルアミン９ｄおよ びカルボニル化合物１４ａからＹ3架橋を形成することによっても製造できる。 ヒドロキシルアミン９ｄはエステル９ｃから製造される。この方法はＥＰ−Ａ− ６００,８３５に記載されておりそしてスキーム８に示されている。スキーム８ ２）置換および共役付加／脱離工程 式Ｉの化合物は適当な溶媒中での式１７の化合物とアルカリ金属アルコキシド 類（Ｒ1Ｏ-Ｍ+）、アルカリ金属チオアルコキシド類（Ｒ1Ｓ-Ｍ+）、またはアミ ン誘導体との反応によっても製造することができる（スキーム９）。式１７のア ミド中の脱離基Ｌｇ1はこのタイプの置換反応を受けることが当該技術分野で知 られているいずれかの基である。適する脱離基の例は塩素、臭素、並びにスルホ ニルおよびスルホネート基を含む。適する不活性溶媒の例はジメチルホルムアミ ドまたはジメチルスルホキシド、ジメトキシエタンメタノールを含む。スキーム９ 式１７ａの化合物は式1ｂの化合物（ＸがＯＨである式１の化合物）から例え ば塩化チオニルまたはオキシ臭化燐の如きハロゲン化剤との反応により対応する β−ハロ−置換された誘導体を生成することにより製造できる（スキーム１０） 。或いは、式１ｂの化合物をハロゲン化アルキルスルホニルまたは無水ハロアル キルスルホニル、例えば塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、 および無水トリフルオロメタンスルホニル、で処理して式１７ａの対応するβ− アルキルスルホネートを生成することができる。ハロゲン化スルホニルとの反応 は適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で実施できる。 スキーム１０ スキーム１１に示されているように、式１７ｂのスルホニル化合物は硫黄の酸 化に関する既知の方法を使用して式１８の対応するチオ化合物の酸化により製造 することができる（Schrenk，K．In The Chemistry of Sulphones and Sulphoxi des;Patai，S．et al.，Eds．;Wiley:New York，1988を参照のこと）。適する酸 化試薬はメタ−クロロ−ペルオキシ安息香酸、過酸化水素およびオキソン(Oxone )R（ＫＨＳＯ5）を含 む。 スキーム１１ 或いは、式１７ｃのハロ−化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ、およびＷ＝Ｏである式１ ７の化合物）はスキーム１２に示されているように式１９のヒドラジド類から製 造することができる。Ｒ32＝Ｃ(＝Ｓ)Ｓ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)である時に、式１９ のジアシル化合物を過剰のハロゲン化チオニル、例えば過剰の塩化チオニル、で 処理する。最初に生じた生成物は式２０の閉環化合物であり、それを単離するか またはその場で式１７ｃの化合物に転化することができる、この方法の記載に関 してはP．Moli 或いは、以上で定義されているようなＲ32＝Ｒ2である時には、式１９のヒド ラジドをホスゲンを用いて環化してｈａｌ＝Ｃｌである式１７ｃの環式ウレアを 生成する。この工程はJ．Org．Chem.，(1989)，54，1048に詳細に記載されてい る。スキーム１２ 式１９のヒドラジドはスキーム１３に示されているようにして製造することが できる。例えばテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中での式２１のイソシアナ ートと式Ｈ2ＮＮＲ2Ｒ32のヒドラジンとの縮合がヒドラジドを与える。 スキーム１３ ３）共役付加／環化工程 上記の方法の他に、Ｘ＝ＳＲ1およびＧ＝Ｃである式Ｉの化合物（式Ｉｃ）は 式２２のケテンジチオアセタールを式６のアンビデント求核剤で処理することに より製造できる（スキーム１４）。式６の求核剤は以上に記載されている。 スキーム１４ 式２２ａまたは２２ｂのケテンジチオアセタール類は式９のアリール酢酸エス テル類または式９ｆのアミド類をそれぞれ適当な塩基の存在下で二硫化炭素と縮 合させ、その後に２当量のハロゲン化Ｒ1、例えばヨードメタンまたは臭化プロ パルギルと反応させることにより製造できる（スキーム１５）。２２ｂから２２ ｃへの転化はテトラフルオロホウ酸トリアルキルとの反応により行うことができ る。スキーム１５ 式１ｄの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式１の化合物）は式２３のＮ−アミノ −ウレア類と式２４のカルボニル化剤との縮合により製造することができる（ス キーム１６）。式２４のカルボニル化剤はカルボニルまたはチオカルボニル転移 試薬、例えばホスゲン、チオホスゲン、ジホスゲン（ＣｌＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ3） 、トリホスゲン（Ｃｌ3ＣＯＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ3）、Ｎ、Ｎ'−カルボニルジイミ ダゾール、Ｎ,Ｎ'−チオカルボニルジイミダゾール、および１,１'−カルボニル ジ(１,２,４−トリアゾール)である。或いは、式２４の化合物はクロロ蟻酸アル キル類または炭酸ジアルキル類でありうる。これらのカルボニル 化剤の一部は反応を行うために塩基の添加を必要とするかもしれない。適する塩 基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機 塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カルシウム、第３級アミン類、例えば トリエチルアミンおよびトリエチレンジアミン、ピリジン、または１,８−ジア ザビシクロ[５.４．０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を含む。適する溶媒は極 性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、もしく はジメチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシ エタン、もしくはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトンもしくは２−ブ タノン；炭化水素類、例えばトルエンもしくはベンゼン；またはハロカーボン類 、例えばジクロロメタンもしくはクロロホルムを含む。反応温度は０℃〜１５０ ℃の間で変動できそして反応時間は塩基、溶媒、温度、および基質の選択により １〜７２時間に変動できる。 スキーム１６ 式２３のＮ−アミノ−ウレア類はスキーム１７に示されているようにして製造 することができる。ホスゲン、チオホスゲン、Ｎ,Ｎ’−カルボ ニルジイミダゾール、またはＮ,Ｎ'−チオカルボニルジイミダゾールを用いる式 ２５のアリールアミンの処理が式２６のイソシアナートまたはイソチオシアナー トを製造する。塩基をホスゲンまたはチオホスゲンとの反応に加えることができ る。式２６のイソシアナート類は例えばトルエンまたはベンゼンの如き溶媒中で 式２５ａのアシルアジド類を加熱することによっても製造できる（クルチウス転 移）。対応するアシルアジド類は当該技術分野で既知の方法で製造することがで きる(March，J.，Advanced Organic Chemistry;3rd Edition，John Wiley:New Y ork，(1985)，pp428，637並びにChem．Pharm．Bull(1977)，25，165およびその 中の参考文献を参照のこと）。その後のＲ2−置換されたヒドラジンを用いるイ ソ（チオ）シアナートの処理が式２３のＮ−アミノ−ウレアを製造する。 スキーム１７ 式1ｅの化合物（Ａ＝ＣＲ14、Ｇ＝Ｎ、およびＸ＝Ｏである式１の化合物）は スキーム１８に示されているいずれかの方法により製造することができる。式２ ７のウレア類を活性化された２−ハロカルボン酸誘導体、例えば２−ハロカルボ ン酸塩化物、２−ハロカルボン酸エステル類または２−ハロアシルイミダゾール 類と反応させる。アリールアミノ窒素に対する最初のアシル化の次に２−ハロ基 の分子内置換を行って環化する。塩基を加えてアシル化および／またはその後の 環化を促進させてもよい。適する塩基はトリエチルアミンおよび水素化ナトリウ ムを含む。或いは式１ｅの化合物を式２６のイソ（チオ）シアナート類または式 ２６ａのカルボジイミド類とシアナート２８ａのエステル類との反応により製造 することもできる。上記のように、塩基を加えてこの反応およびその後の式１ｅ の化合物への環化を促進させてもよい。カルボジイミド類２６ａはスキーム１８ に示されているようにして式２６の化合物で出発して製造することができる。スキーム１８ 式２７の（チオ）ウレア類またはアミジン類はスキーム１９に示されているい ずれかの方法により製造することができる。上記のようにして式２５のアリール アミンを式Ｒ2Ｎ＝Ｃ＝Ｗのイソシアナートまたはイソチオシアナートと接触さ せることができる。或いは、式２６のイソ（チオ）シアナートまたは式２６ａの カルボジイミドを式Ｒ2−ＮＨ2のアミンと縮合させてウレアまたはアミジンを生 成することもできる。式２５および２６のアリールアミンおよびイソ（チオ）シ アナート類はそれぞれ市販されているかまたは既知の方法により製造される。例 えば、イソチオシアナート類はJ．Heterocycl．Chem.，(1990)，27，407に記載 されている方法により製造することができる。イソシアナート類はMarch，J.，A dvanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985)．pp944．1 166並びにSynthetic Communications．(1993)．23(3)，335およびその中の参考 文献に記載されているようにして製造することができる。市販されていない式２ ５のアリールアミン類の製造を記載している方法に関しては、M.S．Gibson in T he Chemistry of the Amino Group;Patai，S.，Ed.;Interscience Publishers， 1968;p37並びにTetrahedron Lett．(1982)，23(7)，699およびその中の参考文献 を参照のこと。 スキーム１９ ４）チオン化工程 式１ｅの化合物、すなわちＷ＝Ｓである式Ｉの化合物、はスキーム２０に示さ れているように式１ｄ（Ｗ＝ＯであるＩ）の化合物をチオン化試薬、例えばＰ2 Ｓ5またはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア −２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド） で処理することにより製造できる(Bull．Soc．Chim．Belg.，(1978)，87，229; 並びにTetrahedron Lett.，(1983)，24，3815を参照のこと)。 スキーム２０ 塩基の存在下における式Ｉｅａの化合物とハロゲン化アルキルとの反応が式Ｉ ｅｂの化合物を与え、それを式Ｔ5ＮＨ2の化合物と反応させそして次にＲ2−(Ｂ ｒ，Ｃｌ、またはＩ)でアルキル化して式Ｉｅｃの化合物を与える。 スキーム２０ａ ５）アリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）合成工程 式Ｉｆの化合物（ＹがＣＨＲ15Ｏ、ＣＨＲ15Ｓ、またはＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7 である式Ｉの化合物）は式２９のハロゲン化物を種々の求核剤と接触させるこ とにより製造できる(スキーム２１)。適当なアルコールまたはチオールを塩基、 例えば水素化ナトリウム、で 処理して求核剤として作用する対応するアルコキシドまたはチオアルコキシドを 生成する。 スキーム２１ 式２９の一部のハロゲン化アリール類は対応するアルキル化合物（すなわち、 式２９においてハロゲンの代わりにＨ）のラジカルハロゲン化によりまたは対応 するメチルエーテル（すなわち、式２９においてハロゲンの代わりにＯＭｅ）の 酸性劈開により製造することができる。他の式２９のハロゲン化アリール類は式 ３０の適当なアルコール類から当技術で既知のハロゲン化方法により製造するこ とができる（Carey，F.A．;Sundberg，R.J．Advanced Organic Chemistry;3rd e d.，Part B，Plenum:New York，(1990)，p122）。 ＹがＣＲ6＝ＣＲ6またはＣＨＲ6−ＣＨＲ6である式Ｉの化合物（それぞれ、式 １ｇおよびＩｈ）はスキーム２２に示されているようにして製 造することができる。トリフェニルホスフィンまたはトリアルキルホスファィト を用いる式２９ａのハロゲン化物の処理がそれぞれ対応するホスホニウム塩（式 ３１）またはホスホネート（式３２）を製造する。燐化合物と塩基および式Ｚ( Ｒ6)Ｃ＝Ｏのカルボニル化合物との縮合が式Ｉｇのオレフィンを与える。 スキーム２２ 式Ｉｇのォレフィン類は当該技術分野で既知のように例えば炭素上のパラジウ ムの如き金属触媒上での水素化により式Ｉｈの飽和化合物に転化させることがで きる（Rylander，Catalytic Hydrogenation in Organ ic Synthesis;Academic:Nwe York，1979）。 式Ｉｉのアルキン類は当該技術分野で既知の工程を使用する式Ｉｇのオレフィ ン類のハロゲン化／脱ハロゲン化により製造することができる（March，J．Adva nced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985)，p924）。さ らに、式Ｉｉのアルキン類は例えばニッケルまたはパラジウムの如き触媒の存在 下におけるハロゲン化アリールとアルキン誘導体との既知の反応により製造する ことができる（J．Organomet．Chem.，(1975)，93 253-257を参照のこと）。 式Ｉｇのオレフィンはウィティッヒまたはホルナー−エモンス縮合において反 応物の反応性を逆転させることによっても製造できる。例えば、式３３の２−ア ルキルアリール誘導体をスキーム２３に示されているように式３４の対応するジ ブロモ−化合物に転化させることができる（Synthesis，(1988)，330を参照のこ と）。このジブロモ−化合物を加水分解して式３５のカルボニル化合物とし、そ れを式３６または３７の燐を含有する求核剤と縮合させて式Ｉｇのオレフィンを 与えることができる。さらに、式３５の化合物は対応する式３０のアルコール類 の酸化により製造することができる。 式Ｉｊのハロゲン化ビニル類は式３７ａまたは３７ｂの燐試薬を式３５のカル ボニル化合物と反応させることにより製造できる（スキーム２３）。適当なジエ チルホスホノアセテートからの式３７ａのハロゲン化物の製造はMcKenna and Kh awli in J．Org．Chem.，(1986)，51，5467に記載されている。式３７ｂのチオ ノエステル類は式３７ａのエステル類からエステルのカルボニル酸素をチオカル ボニルに転化させることにより製造できる（Chem．Rev.，(1984)，84，17および Tetrahedron Lett.，(1984)，25，2639を参照のこと）。 スキーム２３ 式Ｉｋのオキシム類（ＹがＣ(Ｒ7)＝Ｎ−Ｏである式Ｉの化合物）は式３８の カルボニル化合物からヒドロキシルアミンとの縮合およびその後の式Ｚ−(Ｃｌ 、Ｂｒ、またはＩ)の求核剤を用いるＯ−アルキル化により製造することができ る（スキーム２４）。或いは、Ｏ−置換されたヒドロキシルアミンを式３８のカ ルボニル化合物と縮合させて式Ｉｋのオキシム類を直接生成することもできる。スキーム２４ 式１１のカルバメート類は式３０のアリールアルコール類を式３９のイソシア ナート類と反応させることにより製造できる（スキーム２５）。例えばトリエチ ルアミンの如き塩基を加えて反応に触媒作用を与えることができる。示されてい るように、式１１のカルバメート類をさらにアルキル化して式Ｉｍのカルバメー ト類を与えることができる。 スキーム２５ ＹがＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−Ｃ(＝Ｎ−Ａ2−Ｚ1)−Ａ1−、−ＣＨＲ15Ｏ− Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−Ｃ(Ｒ7)＝Ｎ−Ａ2−Ａ3−または −ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ(−Ｃ(Ｒ7)＝Ｎ−Ａ2−Ｚ1)−である式Ｉの化合物はここ に開示されている方法と一緒にした当該技術分野で既知の方法または明白な変法 により製造することができる（例えば、ＷＯ９５／１８７８９、ＷＯ９５／２１ １５３、およびその中の参考文献を参照のこと）。 Ｙが である式Ｉの化合物はここに開示されている方法と一緒にした当該技術分野で既 知の方法または明白な変法により製造することができる（例えば、Ｕ.Ｓ.５,４ １６,１１０、ＥＰ６５６,３５１、およびその中の参考文献を参照のこと）。 式Ｉｎの化合物（Ｙが(ＣＨ2)ｘＯであり、ここでｘ＝０または１である式Ｉ Ａ）は式４０のヒドロキシ化合物を適当な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＫＯ−ｔ− ＢｕまたはＮａＨ）の存在下で適当な溶媒（例えば、アセトン、ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシドまたはテトラヒドロフラン）中で適当な複素環ま たは活性化された芳香族炭化水素Ｌｇ−Ｚ（ここでＬｇは適当な脱離基、例えば ハロゲンまたはアルキルスルホニル）と接触させることにより製造できる（スキ ーム２６を参照のこと）。スキーム２６ 式Ｌｇ−Ｚの化合物は文献の工程、例えば１,２,４−チアジアゾール類の製造 に関するComprehensive Heterocyclic Chemistry，Pergamon Press，vol.6，198 4，pp463-511またはJ．Org．Chem．(1973)，38，469またはJ．Het．Chem．(1979 )，961、１,３,４−オキサジアゾール類および１,３,４−チアジアゾール類の製 造に関するＵ.Ｓ.５,１６６,１６５またはJ．Chem．Soc.，Perkin Trans．1(198 3)，967、１,2,４−オキサジアゾール類の製造に関するＥＰ４４６.０１０また はJ．Med．Chem．(1992)，35，3691、に従い製造することができる。 本発明の化合物はスキーム１〜２６に示されている反応の組み合わせにより製 造され、そこでＺは要旨に記載されている部分である。ラジカルＺ5［Ｌ（個々 の式の各々において記述されているようにＺに結合されるいずれかの基として定 義される）で置換されている要旨部分に記載されているＺ］を含有する化合物の 製造は当業者によって特定のＺ5−Ｌに関する試薬および反応順序の適切な組み 合わせにより行うことができる。そのような反応順序は化学技術で利用できる既 知の反応に基づいて開発することができる。一般的な参照文献に関しては、Marc h，J．Advanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985) およびその中の参考文献を参照のこと。個々の式におけるＬの定義方法およびの いくつかの例および代表的なＺ5−Ｌ例に関しては下記の章および式を参照のこ と。スキーム１〜２６に教示されている方法に似ている化合物を示されている化 学法をさらに変えて要旨部分に記載されているような化合物Ｉを与えうるように スキーム２７〜４１中ではＺ5を以下のラジカルにすべきであることが注目され る。 スキーム２７中の式４２の化合物は式４１の化合物からヒドロキシルアミンま たはヒドロキシルアミン塩との反応により製造することができる。方法の概観に 関しては、Sandler and Karo，Organic Functional Group Preparations，Vol.4 Academic Press，New York，(1972)372-381を参照のこと。式４２の化合物はＹ1 ＝Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)である時のスキーム６中の式１３の化合物およびスキーム２ １中の試薬 ＨＯ−Ｎ＝ＣＲ7に相当する。 スキーム２７ 式４１の化合物は式４３の化合物（スキーム２８）から式４４の化合物を用い るフリーデル−クラフツアシル化により製造することができる。（一般的な概観 に関しては、Olah，G．”Friedel-Crafts and Related R eactions,”Interscience，New York(1963-1964)を参照のこと）。式４１の化合 物は式４７のハロゲン化アシル類、無水物、エステル類またはアミド類と式４６ の有機金属試薬との反応によっても製造することができる。(March，J．Advance d Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985)，pp433-435およ びその中の参考文献を参照のこと）。式４６の有機金属化合物は例えばマグネシ ウムもしくは有機リチウム試薬を用いる式４５のハロゲン−含有化合物の還元的 金属化もしくはハロゲン−金属交換により、または例えばリチオアミドもしくは 有機リチウム試薬の如き強塩基を用いる式４３の化合物の脱プロトン化およびそ の後の金属交換により製造することができる。化合物４１ａはスキーム８中の化 合物１４ａおよびスキーム２７中の化合物４１に相当し、化合物４１ｂはスキー ム２２中のＯ＝Ｃ(Ｒ6)Ｚに相当しそして化合物４１ｃはスキーム４１中の化合 物９３（ここてＴ18＝Ｒ26）に相当する。 スキーム２８ 式４５の化合物は、追加の触媒を用いるもしくは用いない、Ｚの性質によりフ リーラジカルまたは芳香族求電子性ハロゲン化条件下での、式４３（スキーム２ ９）の化合物と例えば臭素または塩素との反応により製造することができる。別 のハロゲン源、例えばＮ−ハロスクシンイミド類、次亜ハロゲン酸ｔｅｒｔ−ブ チル類またはＳＯ2Ｃｌ2、を使用してもよい。（March，J．Advanced Organic C hemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985)，pp476-479，620-626、およ びその中の参考文献を参照のこと。）フリーラジカルハロゲン化の概観に関して は、Huyser，in Patai，”The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond,”Part 1，Wiley，New York(1973)pp549-607を参照のこと。求電子性置換に関しては、d e 1a Mare，”Electrophilic Halogenation,”Cambridge University Press，Lo ndon（1976）を参照のこと。式４５の化合物はスキーム７中のＬｇ＝Ｂｒ、Ｃｌ 、またはＩである式１５の化合物およびスキーム２４中の試薬Ｚ−ｈａｌに相当 する。式４９の化合物はスキーム７中のＬｇ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩである式１ ６の化合物に相当する。スキーム２３中の式３６または３７の化合物は式４９の 化合物とぞれぞれトリフェニルホスフィンまたは亜燐酸トリアルキルとの反応お よびその後の塩基を用いる脱プロトン化により製造することができる。これらの 試薬に関する一般的な論文に関しては、Cadogen，”Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis,”Academic Press，New York（1979）を参照のこと。スキーム２９ 式５０の化合物は式４１ｄの化合物から、酸触媒の存在下における例えば過安 息香酸もしくは過酢酸の如き過酸を用いるまたは他のペルオキシ化合物を用いる 処理およびその後の生じたエステルの加水分解により製造することができる（ス キーム３０）。概観に関しては、Plesnicar，in Trahanovsky，”Oxidation in Organic Chemistry，pt．C，Academic Press，New York（1978）pp254-267を参 照のこと。式５０はスキーム６中のＹ1＝Ｏである時の式１３およびスキーム２ １中の試薬ＨＯ−Ｚに相当する。式５４の化合物は式５０の化合物から式５２の ジアルキルチオカルバメート類への転化、その後の式５３への転位およびその後 の加水分解により製造することができる。M.S．Newman and H.A．Karnes，J．Or g．Chem．(1966)，31，3980-4を参照のこと。式５４はスキーム６中のＹ1＝Ｓで ある時の式１３およびスキーム２１中の試薬ＨＳ− Ｚに相当する。 スキーム３０ 式５５の化合物は、亜硝酸を用いる処理およびその後の反応により、ジアゾニ ウム化合物５６を介して式４５、５０または５４の化合物に転化させることがで きる（スキーム３１）。Hegarty，pt.2，pp511-91 and Schank，pt.2，pp645-65 7 in Patai，”The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups,”Wiley，New Y ork（1978）による概観を参照のこと。ハロゲン化第一銅またはヨウ化物イオン を用いる式５６の化合物の処理が式４５の化合物を生成する。過剰の硝酸第二銅 の存在下における酸化第一銅を用いる式５６の化合物の処理が式５０の化合物を 与える。（Cohen，Dietz，and Miser，J．Org．Chem.，(1977)，42，2053）。 (Ｓ2)-2を用いる式５６の化合物の処理が式５４の化合物を生成する。ＳＯ2およ びＣｌ2を用いる式５６の化合物の処理が式５４ａの化合物を生成する。スキーム３１ 式５５の化合物は式４３の化合物からニトロ化およびその後の還元により製造 することがてきる（スキーム３２）。広範囲のニトロ化剤を利用できる（Schofi eld，”Aromatic Nitration,”Cambridge University Press，Cambridge(1980) を参照のこと）。ニトロ化合物の還元は多数の方法で行うことができる（March ，J．Advanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，(1985)，pp 1103-4およびその中の参考文献を参照のこと）。式５５はスキーム６中のＹ1＝ ＮＲ15およびＲ15＝Ｈである式１３に相当する スキーム３２ 式８のヨウ化物は式６０の化合物から、種々のＹ−Ｚ組み合わせに関する以上 のスキーム２１〜２６にで記載されている方法により製造することができる。式 ６０の化合物は式５９の化合物から当技術の専門家に既知の官能基相互転化によ り製造することができる。式５９の化合物は式５８の化合物を例えばｎ−ＢｕＬ ｉまたはＬＤＡの如き有機リチウム 試薬で処理しその後に中間生成物をヨウ素で捕獲することにより製造できる（Be ak，P.，Snieckus，V．Acc．Chem．Res.，(1982)，15，306）。さらに、ＨがＢ ｒにより置換されている式５８の化合物のハロゲン金属交換によるリチオ化が中 間生成物を製造し、それをヨウ素で捕獲して式５９の化合物を製造することがで きる（Parham，W.E.，Bradsher，C.K.Acc．Chem．Res.，(1982)，15，300（スキ ーム３２）。 スキーム３３ 式６３の化合物は、場合により塩基を用いてまたは用いずに、式６１の化合物 を式６２のアシル化剤と反応させることにより製造することができる。適するア ルキル化剤は、例えば、クロロ蟻酸アルキル類、無水物、塩化カルバモイル類、 またはカルボニルイミダゾール類である。或いは、式６１の化合物を式２４の化 合物（例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ' −カルボニルジイミダゾール、またはＮ,Ｎ'−チオカルボニルジイミダゾール） と反応させ、その後に 場合により塩基を用いてまたは用いずに、式６４の化合物と反応させることがで きる。式６８の化合物は、場合により塩基を用いるまたは用いない、式６６の化 合物と式６７のスルホニル化剤（例えば、塩化メタンスルホニルまたは無水トリ フルオロメタンスルホン酸）との反応により製造することができる。適当な塩基 はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカルシウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機 塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、第３級アミン類、例えばト リエチルアミンおよびトリエチレンジアミン、ピリジン、または１，８−ジアザ ビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を含む。適当な溶媒は有極性 非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、もしくはジ メチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタ ン、またはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトンもしくは２−ブタノン ；炭化水素類、例えばトルエンもしくはベンゼン；またはハロカーボン類、例え ばジクロロメタンもしくはクロロホルムを含む。反応温度は０℃〜１５０℃の間 で変動できそして反応時間は塩基、溶媒、温度、および基質の選択により１〜７ ２時間に変動できる。スキーム３４ 式７１の化合物は式６９の化合物と式７０のイソシアナート類の反応により製 造することができる。例えばトリエチルアミンの如き塩基を加えて反応に触媒作 用を与えることができる。式７３の化合物は、例えばピリジンまたはイミダゾー ルの如くであるがそれらに限定されない塩基の存在下における、式６９の化合物 と式７２ａまたは７２ｂのシリル化剤またはゲルミル化剤との反応により製造す ることができる。スキーム３５ 式７６の化合物は式７４の化合物とアルキル−、ハロアルキル−またはアリー ル−スルホネート類、例えばエチルラクテートメタンスルホネート、２−メトキ シエチルトリフルオロメトキシスルホネートまたはシアノメチルベンゼンスルホ ネート、を含む式７５のアルキル化剤、およびハロゲン化アルキル類、例えば臭 化ベンジルおよび臭化プロパルギル、との反応により製造することができる（ス キーム３６）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いてまたは用いずに行うこ とができる。適当な塩基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、また は第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１,８−ジアザビシク ロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、およびトリエチレンジァミンを含 む。Ｑ4＝ＮＨである時には、２当量の同一化合物７５または２種の化合物７５ を引き続き反応させうることに注意すること。スキーム３６ V2＝C1-C6アルキル，C1-C6ハロアルキル、フェニル，4-MeC6H4- T13はシアノ,C(＝０)OR26またはC(＝0)N(R26)2で置換されたC3-C6 ハロアルケニル,C3-C6アルキニル,C3-C6ハロアルキニル,C2-C6アル コキシアルキル,C5-C9トリアルキルシリルアルコキシアルキル， C2-C6アルキルチオアルキル,C1-C3アルキル 式７８の化合物は式７７の化合物からアルカリ金属アルコキシド類、アルカリ 金属チオアルコキシド類（Ｍ+−Ｔ14）を用いる求核性置換により製造すること ができる（スキーム３７）。化合物Ｍ+−Ｔ15を用いる式８０の化合物に対する 同様な置換が式８１の化合物を与える。式７９の化合物は適当な溶媒中でのアミ ン誘導体との反応により製造することができる。式７７および８０の化合物中の 脱離基Ｌｇ1はこのタイプの置換反応を受けることが当該技術分野で知られてい るいずれかの基である。適当な脱離基の例は塩素、臭素、並びにスルホニルおよ びスルホネート基を含む。適当な不活性溶媒の例はジメチルホルムアミドまたは ジメチルスルホキシド、ジメトキシエタン、およびメタノールを含む。スキーム３７ M＝KまたはNa Lg＝Cl,Br,-SO2VまたはOSO2V V＝C1-C6アルキル,C1-C6ハロアルキル，または4-CH3-C6H4 Ｔ14＝各々が場合により置換されていてもよいＳＣＮ、ベンジルオキシ、フェニ ルチオ、ベンジルチオ、ピリミジニルメトキシ、ピリミジニルチオ、チエニルチ オ、フラニルオキシ、フラニルチオ、ピリミジニルチオＴ15＝各々が場合により 置換されていてもよいベンジルオキシ、フェニルチオ 式８４の化合物は式８２の化合物から加えられた塩基の存在下における式８２ の求核剤との反応により製造することができる（スキーム３８）。同様に、式５ ４ａの化合物と式８５の求核剤との反応が式８６の化合物をもたらす。適当な塩 基はアルカリ金属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機 塩基、例えば水素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、または第３級アミン類、例 えばトリエチルアミン、ピリジン、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ −７−エン（ＤＢＵ）、およびトリエチレンジアミンを含む。式８２の酸塩化物 は式８７のカルボン酸から種々の方法により製造することができる（March，J． Advanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley：New York，(1985)，p p388-9およびその中の参考文献を参照のこと）。カルボン酸は広く入手可能であ りそして当業者により種々の方法により合成することができる。式５４ａの化合 物は、スキーム３１に記載されている方法の他に、クロロスルホン酸を用いる式 ４３の化合物のハロスルホン化により製造することができる（概観に関しては、 Gilbert，Sulfonation and Related Reactions，Interscience，New York（1965 ）pp62-83，87-124を参照のこと）。式５４ａの化合物は塩素および水による式 ５２のメルカプタン類の酸化的塩素化により製造することもできる。とりわけ、 ５２の硫化物、二硫化物、およびチオ酢酸誘導体（式５２ａ）を使用して同じ反 応を行うことができる。（概観に関しては、Gilbert，Sulfonation and Related Reactions，Interscience，New York（1965）pp202-21を参照のこと）。スキーム３８ Q6＝C1-C4アルキル，ベンジル,S(C1-C4アルキル),s-ベンジル,SCOCH3 式９０の化合物（スキーム３９）は当該技術分野で既知の方法を用いて製造す ることができる。（シリル−およびゲルミル−置換された化合物の製造技術に関 する先行文献に関しては、The Organic Compounds of Germanium，Michel Lesab re，Piere Mazerolles，and Jacques Satge,Dietmar Seyferth，Ed.，John Wile y & Sons，New York;C．Eaborn and K.C．Pande，J．Chem．Soc．(1960)3200-32 03;M．Wieber and M．Schmidt，J．Organometal．Chem．(1963)93-94;およびWO 94/08976を参照のこと）。２種の方法に関してはスキーム３９を参照のこと。１ つの方法はマグネシウムまたは有機リチウム試薬を用いる式８８の化合物の還元 的金属化またはハロゲン−金属交換およびその後の式８９のシリル−またはゲル ミル−置換されたハロゲン化物を用いる処理である。 第２の方法は例えばリチオアミドの如き強塩基または有機リチウム試薬を用いる 式４３の化合物の脱プロトン化およびその後の式８９の化合物を用いる処理であ る。スキーム３９ Q7＝SiR22R23R24またはGeR22R23R24 R31＝C1-C4アルキルまたはSi(C1-C4アルキル)3 式９２の化合物は、硫黄の酸化に関する既知の方法を用いて、式９１の対応す るチオ化合物の酸化により製造することができる（スキーム４０）（Schrenk，K ．in The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides;Patai，S．et al.，Ed.;Wi ley:New York，1988を参照のこと）。１当量の酸化剤の使用がスルフィニル部分 （ｎ＝１）を与え、２当量がスルホニル部分（ｎ＝２）を与える。適当な酸化剤 はメタ−クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素およびオキソン(Oxone)R（ＫＨ ＳＯ5）である。 スキーム４０ Q8＝C1-C6ハロアルキル,(場合により置換されていてもよい)フェニルn＝1または 2 式９４の化合物は式９３の化合物をスキーム４１に示されているようにチオン 化試薬、例えばＰ2Ｓ5、またはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニ ル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）で処理す ることにより製造できる（Bull．Soc．Chim．Belg.，(1978)，87，229;およびTe trahedron Lett.，(1983)，24，3815を参照のこと）。 スキーム４１ さらに、Ｚがヨウ素またはＬｇ2（スキーム１０で定義されている）で置換さ れている時には、Ｒ9を含有する適当な求核剤、例えばアリールボロニックアシ ド(arylboronic acids)、アリールまたはアルキル亜鉛試薬、および置換された アセチレン類、とのパラジウム（０）で触媒作用を受ける交差カップリング反応 によりある種のＲ9部分を導入してもよい。 式Ｉの化合物を製造するための上記のある種の試薬および反応条件が中間生成 物中に存在するある種の官能基と相容性でないかもしれないことは認識される。 これらの場合には、保護／脱衣保護工程または官能基相互転化の合成工程への導 入が所望する生成物を得るのを助けるであろう。保護基の使用および選択は化学 合成の専門家には明らかであろう（例えば、Greene，T.W.;Wuts，P.G.M．Protec tive Groups in Organic Synthesis，2nd ed.;Wiley：New York，1991を参照の こと）。当技術の 専門家は、ある場合には、個々のスキーム中に記載されているような特定試薬の 導入後に詳細には記載されていない追加の一般的な合成段階を行って式Ｉの化合 物の合成を完了させる必要があるかもしれないことを認識するであろう。当技術 の専門家は、上記のスキームに示されている段階を式Ｉの化合物を製造するため に表示されている特定の順序により考えられるものとは異なる順序で行う必要が あるかもしれないことも認識するであろう。 当業者は、ここに記載されている式Ｉの化合物および中間生成物を種々の求電 子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を加 えたりまたは存在する置換基を変更できることも認識するであろう。 以上の記述事項を用いると当業者は本発明をその最大範囲まで利用できること は難なく信じられる。従って、下記の実施例は単に説明用であり、開示事項を何 ら限定しようとするものではない。クロマトグラフィ−溶媒混合物に関するもの または断り書きのあるものを除いて、百分率は重量による。クロマトグラフィー 溶媒混合物に関する部数および百分率はテトラメチルシランからのｐｐｍダウン フィールドで報告されている：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重 項、ＡＢｑ＝「ＡＢ」四重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｄｄｄ＝二 重項の二重項の二重項、ｂｒ＝広い、ｂｒ ｓ＝広い一重項、ｂｒ ｍ＝広い多重 項。 実施例１ 段階Ａ： Ｎ−(２−メトキシフェニル)−２,２−ジメチルヒドラジンカルボキ サミドの製造 １５．０ｇのイソシアン酸２−メトキシフェニルの１００ｍＬのトルエン中の 撹拌されている溶液に５℃において窒素下で１０ｍＬのトルエン中の７.６５ｍ Ｌの１,１−ジメチルヒドラジンをゆっくり加えた。冷却浴を次に除去しそして 反応物をさらに１０分間そのまま撹拌し、そして次に減圧下で濃縮した。生じた 物質をジエチルエーテル中に溶解しそして再び濃縮した。固体が得られ、それを ヘキサンと共に粉砕して２１ｇの段階Ａの標記化合物を白色の固体状で与えた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.６（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、８.２４（ｍ,１Ｈ）、６. ９５（ｍ,２Ｈ）、６.８５（ｍ,１Ｈ）、５.３５（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、３.８９（ ｓ,３Ｈ）、２.６０（ｓ,６Ｈ）。段階Ｂ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−メトキシフェニル)−２− メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 ２１ｇの段階Ａの標記化合物の８００ｍＬのジクロロメタン中の撹拌されてい る溶液に２９.８５ｇのトリホスゲンを加えた。反応物を加熱還流しそして一夜 そのまま還流し、冷却し、そして次に減圧下で濃縮した。生じた残渣を酢酸エチ ル中に溶解し、蒸留水および次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層 を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。固体をジクロロメ タンから再結晶化させそして生じた固体をジエチルエーテルと共に粉砕して１０ ｇの段階Ｂの標記化合物を１５２−１５４℃で溶融する白色の固体状で与えた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.４５（ｔ,１Ｈ）、７.２５（ｄ,１Ｈ）、７.０５ （ｍ，２Ｈ）、３.８４（ｓ,３Ｈ）、３.５３（ｓ,３Ｈ）。段階Ｃ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシフェニル)−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｂの標記化合物（７.７ｇ）を６５ｍＬのジクロロメタン中に窒素下で溶 解し、−７８℃に冷却し、そして３４ｍＬのジクロロメタン中１.０Ｍ三臭化ホ ウ素を次に０.５時間にわたり撹拌しながら加えた。添加後に、冷却浴（ドライ アイス／アセトン）をさらに０.５時間にわたりその場に保ち、そして次に反応 物を室温に自然に暖めた。氷を反応混合物に加え、それを次にジエチルエーテル で希釈しそして生成物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出した。水層を ６Ｎ塩酸水溶液で酸性化しそしてジクロロメタンおよび次に酢酸エチルで抽出し た。有機層を一緒にし、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮し た。生じた残渣をジエチルエーテルと共に粉砕して５.５４ｇの段階Ｃの標記化 合物を白色の固体状で与えた。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１８（ｓ,１Ｈ） 、７.１１（ｔ,２Ｈ）、６.９１（ｔ,１Ｈ）、６.７６（ｄ,１Ｈ）、３.５６（ ｓ,３Ｈ）。段階Ｄ： ２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシフェニル)−５−メトキシ− ２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 ５.５４ｇの段階Ｃの標記化合物の５０ｍＬのメタノールおよび２５ｍＬの１, ２−ジメトキシエタン中の撹拌されている溶液に窒素下で１８.６ｍＬのナトリ ウムメトキシドのメタノール中３０％溶液を加えた。反応混合物を還流下で５. ５時間にわたり加熱しそして次に室温に冷却した。混合物をジエチルエーテルで 希釈しそして生成物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出した。水層を６ Ｎ塩酸水溶液で酸性化しそしてジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥し（Ｍ ｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。生じた残渣をジエチルエーテル と共に粉 砕して３.８５ｇの段階Ｄの標記化合物を白色の固体状で与えた（８５％純度） 。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.４０（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、７.２０（ｍ,２Ｈ）、 ７.０３（ｄ,１Ｈ）、６.９４（ｔ,１Ｈ）、４.００（ｓ,３Ｈ）、３.４８（ｓ, ３Ｈ）。段階Ｅ： ２,４−ジヒドロ−４−[２−[(３−ヨード−１,２,４−チアジアゾー ル−５−イル)オキシ]フェニル]−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｄの標記化合物（３.０ｇ、１３.６ミリモル）のアセトン（２７ｍＬ）中 溶液に炭酸カリウム（２.４４ｇ）および３−ヨード−５−(メチルスルホニル) −１,２,４−チアジアゾール（J．Org．Chem．(1973),38，469）（４.３３ｇ） を加えた。混合物を水で希釈する前に周囲温度で３６時間撹拌した。生じた混合 物を塩化メチレンで２回抽出しそして一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で 乾燥した。溶液を濃縮して固体とし、それを熱いエタノールと共に粉砕して段階 Ｅの標記化合物を与えた（２.８ｇ、４８％）。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.５ ５（ｍ,２Ｈ）、７.４６（ｍ,２Ｈ）、３.８６（ｓ,３Ｈ）、３.４０（ｓ,３Ｈ ）。段階Ｆ： ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−１メチル−４−[２−[[３−[(２− ピリジニル）エチニル]−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]フェニ ル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｅの標記化合物（３０７ｍｇ、０.７１ミリモル）のＤＭＦ（４ｍＬ）中 溶液にヨウ化銅（１４ｍｇ）、トリエチルアミン（０.３４７ｍＬ）、２−エチ ニルピリジン（１８６ｍｇ、１.７８ミリモル）および塩化ビス(トリフェニルホ スフィン)パラジウム（II）（２５ｍｇ）を 加えた。混合物を酢酸エチルで希釈する前に周囲温度で１６時間撹拌し、そして 水で２回洗浄した。水相を酢酸エチルで抽出しそして一緒にした有機相を硫酸マ グネシウム上で乾燥した。溶液を濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー （シリカゲル、エチルエーテル、次に酢酸エチル）により精製して本発明の化合 物である段階Ｆの標記化合物を与えた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.６５（ｄ,１Ｈ）、７.７（ｍ,１Ｈ）、７.６５− ７.５（ｍ,３Ｈ）、７.５−７.４（ｍ,２Ｈ）、７.３（ｍ,１Ｈ）、３.８４（ｓ ,３Ｈ）、３.４０（ｓ,３Ｈ）。 実施例２ 段階Ａ： １−(４−クロロフェニル)シクロプロパンカルボキシイミド酸エチル 塩酸塩の製造 １−(４−クロロフェニル)−１−シクロプロパンカルボニトリル(１０ｇ、５６ .３ミリモル）のエチルエーテル（５６ｍＬ）中溶液に無水エタノール（３.４ｍ Ｌ）を加える。溶液を０℃に冷却しそして乾燥ＨＣｌ気体を飽和させる。反応混 合物を次に周囲温度で１１日間放置し、その時間後にそれを乾燥窒素流下で濾過 して段階Ａの標記化合物（１１.６０ｇ）を白色の固体状で与える。1Ｈ ＮＭＲ （Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ７.４５（ｓ,４Ｈ）、４.４７（ｑ,２Ｈ）、１.８４（ｍ, ２Ｈ）、１.４８（ｍ,２Ｈ）、１.３０（ｔ,３Ｈ）。段階Ｂ： １−(４−クロロフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドアミド塩 酸塩の製造 段階Ａの標記化合物（１１.６０ｇ、４４.６ミリモル）のメタノール（１５ｍ Ｌ）中溶液にアンモニア（９.０ｍＬ、メタノール中７Ｎ溶液）を加える。この 混合物を濃縮する前に２時間撹拌して段階Ｂの標記化合 物を与える（９.７８ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ９.２−９.０５（ ｂｒ,４Ｈ）、７.５２−７.４３（ｍ,４Ｈ）、１.５２（ｍ,２Ｈ）、１.２９（ ｍ,２Ｈ）。段階Ｃ： ５−クロロ−３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１, ２,４−チアジアゾールの製造 段階Ｂの標記化合物（９.７８ｇ、４２.３ミリモル）の水（１００ｍＬ）中溶 液に塩化メチレン（２００ｍＬ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０． ７９ｇ）およびペルクロロメチルメルカプタン（４.６２ｍＬ、４２.３ミリモル ）を加えそして混合物を氷浴中で冷却する。十分撹拌しながら、水（１００ｍＬ ）中の水素化ナトリウム（６.７７ｇ）を次に内部温度が１０℃を越えないよう に滴下する。添加が完了した後に、冷却浴を除去しそして反応混合物をさらに１ .５時間撹拌する。有機層を次に分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃 縮する。黄褐色のタールを沸騰ヘキサンで抽出しそして熱い溶液をシリカゲルの パッドを通して濾過する。シリカゲルをヘキサンで洗浄しそして溶液を次に濃縮 して黄色の固体を与え、それをエタノールから再結晶化させて３.９７ｇの段階 Ｃの標記化合物を白色の固体状で与える。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.３９− ７.３２（ｍ,４Ｈ）、１.７５（ｍ,２Ｈ）、１.４２（ｍ,２Ｈ）。段階Ｄ： ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２ ,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メ トキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１の段階Ｄの標記化合物（３００ｍｇ、１.３６ミリモル）の アセトン（３ｍＬ）中溶液に新たに粉砕した炭酸カリウム（２４４ｍｇ）および 段階Ｃの標記化合物（３６８ｍｇ、１.３６ミリモル）を加える。混合物を水で 希釈する前に周囲温度で２日間撹拌し、そして生じた混合物を塩化メチレンで３ 回抽出した。一緒にした有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮した。 生じた残渣をエタノールから結晶化させて本発明の化合物である段階Ｄの標記化 合物を１２３−１２４℃で溶融する灰白色の固体状で精製した。1Ｈ ＮＭＲ（Ｃ ＤＣｌ3）δ７.５２（ｍ,２Ｈ）、７.４４（ｍ,２Ｈ）、７.３６（ｍ,２Ｈ）、 ７.３３（ｍ,２Ｈ）、３.８２（ｓ,３Ｈ）、３.４１（ｓ,３Ｈ）、１.６５（ｍ, ２Ｈ）、１.３０（ｍ,２Ｈ）。 実施例３ 段階Ａ： １（３−ベンゾジオキソール−５−カルボキシイミド酸エチル塩酸塩 の製造 ピペロニロニトリル（１０ｇ、６８.０ミリモル）のエチルエーテル（６８ｍ Ｌ）および塩化メチレン（３０ｍＬ）中溶液に無水エタノール（３.９９ｍＬ） を加える。溶液を０℃に冷却しそして乾燥ＨＣｌ気体を飽和させた。反応混合物 を次に周囲温度で５日間放置し、その時間後にそれを濃縮しそして残渣をエチル エーテルと共に粉砕して段階Ａの標記化合物（６.３８ｇ）を白色の固体状で与 える。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ７.８０（ｍ,２Ｈ）、７.１８（ｄ,１Ｈ ）、６.２３（ｓ,２Ｈ）４.６１（ｑ,２Ｈ）、１.４７（ｍ,３Ｈ）。段階Ｂ： １,３−ベンゾジオキソール−５−カルボキシイミドアミド塩酸塩の 製造 段階Ａの標記化合物（６.３８ｇ、２９.３ミリモル）のエタノール中 溶液にアンモニア（５.６ｍＬ、メタノール中７Ｎ溶液）を加える。この混合物 を濃縮する前に６日間撹拌して段階Ｂの標記化合物を与える（５.６０ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ９.３０（ｓ,２Ｈ）、９.１７（ｓ,２Ｈ）、７.５ ０−７.４５（ｍ,２Ｈ）、７．１６（ｄ,１Ｈ）、６．２０（ｓ,２Ｈ）。段階Ｃ： ５−クロロ−３−(１,３−ベンゾジオキソール−５−イル)−１,２, ４−チアジアゾールの製造 段階Ｂの標記化合物（５.６０ｇ、２７.９ミリモル）の水（６８ｍＬ）中溶液 に塩化メチレン（１３６ｍＬ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０.５ ２ｇ）およびペルクロロメチルメルカプタン（３.０５ｍＬ、２７.９ミリモル） を加えそして混合物を氷浴中で冷却する。十分撹拌しながら、水素化ナトリウム （６８ｍＬ、１.６６Ｎ水溶液）を次に内部温度が１０℃を越えないように滴下 する。添加が完了した後に、冷却浴を除去しそして反応混合物をさらに１時間撹 拌する。有機層を次に分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮する。黄 褐色のタールを沸騰ヘキサンで抽出しそして熱い溶液をシリカゲルのパッドを通 して濾過する。シリカゲルをヘキサンで洗浄しそして溶液を次に濃縮して黄色の 固体を与え、それをエタノールから再結晶化させて３.９７ｇの段階Ｃの標記化 合物を白色の固体状で与える。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.８４（ｄ,１Ｈ） 、７.７０（ｓ,１Ｈ）、６.９０（ｄ,１Ｈ）、６.０６（ｓ,２Ｈ）。段階Ｄ： ４−[２−[[３−(１,３−ベンゾジオキソール−５−イル−１,２,４ −チアジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキ シ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オンの製造 実施例１の段階Ｄの標記化合物（３００ｍｇ、１.３６ミリモル）のアセトン （３ｍＬ）中溶液に新たに粉砕した炭酸カリウム（２４４ｍｇ）および段階Ｃの 標記化合物（３２７ｍｇ、１.３６ミリモル）を加えた。混合物を水で希釈する 前に周囲温度で２日間撹拌し、そして生じた混合物を塩化メチレンで３回抽出し た。一緒にした有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮した。残渣をエ チルエーテルから結晶化させて本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物を１６ ８−１６９℃で溶融する灰白色の固体状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ７.７０（ｄ,１Ｈ）、７.６３（ｍ,２Ｈ）、７.５５（ｍ,１Ｈ）、７.４８（ ｍ,２Ｈ）、６.８６（ｄ,１Ｈ）、６.０２（ｓ,２Ｈ）、３.７８（ｓ,３Ｈ）、 ３.３７（ｓ,３Ｈ）。 実施例４ 段階Ａ： ２−(メチルチオ)−５−(トリシクロ[３.３.１.１3,7]デシ−１−イ ル)−１,３,４−オキサジアゾールの製造 １−アダマンタンカルボン酸ヒドラジド（２.０ｇ、１０.３ミリモル）のエタ ノール（１６ｍＬ）中溶液に水酸化カリウム（１.０８ｍＬ、１０Ｎ水溶液、１ ０.８ミリモル）および二硫化炭素（０.６８２ｍＬ）を滴下方式で加える。混合 物をエタノール（１０ｍＬ）でさらに希釈しそして混合物を還流下で一夜加熱す る。ヨウ化メチル（０.７０５ｍＬ）を次に加えそして混合物を氷浴中で冷却し そしてさらに０.５時間撹拌する。溶液を濃縮しそして塩化メチレン中に再溶解 する。溶液をシリカゲルのパッドを通して濾過しそして濃縮して段階Ａの標記化 合物（２.１５ｇ）を白色の固体状で与える。段階Ｂ： ２−(メチルスルホニル)−５−(トリシクロ[３.３.１.１3，7]デシ− １−イル)−１,３,４−オキサジアゾールの製造 段階Ａの標記化合物（２.１５ｇ、７．６２ミリモル）の酢酸（１７ｍＬ）中 溶液に過マンガン酸カリウムの溶液（６０ｍＬ、０.３Ｍ水溶液、１６.０ミリモ ル）を滴下方式で加えた。わずかな発熱を氷浴で調節した。添加完了時に、ヒド ロ亜硫酸ナトリウム（８０ｍＬ、４０％水溶液）を加えそして生じた沈澱を濾過 して１.８４ｇの段階Ｂの標記化合物を与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３. ４７（ｓ,３Ｈ）、２.２−１.６（ｂｒ ｍ,数個のＨ）。段階Ｃ： ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[５−(ト リシクロ[３.３.１.１3,7]デシ−１−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２ −イル]オキシ]フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１の段階Ｄの標記化合物（０.５ｇ、２.２６ミリモル）のアセトン（５ ｍＬ）中溶液に炭酸カリウム（４０６ｍｇ）および段階Ｂの標記化合物（３８３ ｍｇ）を加えた。混合物を塩化メチレンで希釈する前に一夜撹拌しそして水で洗 浄した。水相を塩化メチレンで再抽出しそして一緒にした有機相を硫酸マグネシ ウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シ リカゲル、石油エーテル中８０％エチルエーテルおよび次にエチルエーテル）に より精製して本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3）δ７.８（ｄ,１Ｈ）、７.５（ｔ,１Ｈ）、７.４２（ｍ,２Ｈ）、３. ８６（ｓ,３Ｈ）、３.４４（ｓ,３Ｈ）、２.１（ｂｒ ｓ,３Ｈ）、２.０４（ｂ ｒ ｍ,６Ｈ）、１.７９（ｂｒ ｍ,６Ｈ）。実施例５ 段階Ａ： ３−[(２−クロロフェニル)メトキシ]−５−(メチルチオ)−１,２,４ −チアジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−５−チオメチル−１,２,４−チアジアゾール（J.Het．Chem. ，(1979)，961）（０.８ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に炭酸カリウム（１. １２ｇ）および臭化２−クロロベンジルを加えた。混合物を酢酸エチルで希釈す る前に周囲温度で３日間撹拌した。生じた混合物を水で２回洗浄しそして硫酸マ グネシウム上で乾燥した。溶液を濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー （シリカゲル、石油エーテル中２０％、次に４０％、次に６０％、次に８０％の エチルエーテル）により精製した。初期画分を一緒にし、濃縮しそしてカラムク ロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中５％、次に１０％のエチルエー テル）から再精製して段階Ａの標記化合物を与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ７.４５（ｍ,２Ｈ）、７.３（ｍ,２Ｈ）、５.０３（ｓ,２Ｈ）、２.７１（ｓ, ３Ｈ）。段階Ｂ： ４−[２−[[３−[(２−クロロフェニル)メトキシ]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ａの標記化合物（０.２３ｇ）の酢酸（１ｍＬ）および無水酢酸（１ｍＬ ）中溶液に過酸化水素（０.１７ｍＬの３０％水溶液）を加えそして溶液を一夜 放置した。追加部分の過酸化水素（０.０８５ｍＬ）を次に加えそして溶液をエ チルエーテルで希釈する前にさらに２時間放置した。生じた混合物をＮａ2ＳＯ3 （１０％水溶液）、水性ＮａＨＣＯ3 で洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を濃縮して０.３２ｇの化 合物を与えた。この物質をアセトン（５ｍＬ）および炭酸カリウム（０.２１８ ｇ）中に再溶解しそして実施例１の段階Ｄの標記化合物（０.２３２ｇ）を加え た。混合物を水で希釈する前に周囲温度で２時間撹拌しそして塩化メチレンで２ 回抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮した。エチル エーテルからの残渣の結晶化が本発明の化合物である段階Ｂの標記化合物を１０ ７−１０８℃で溶融する固体状で与えた（２４０ｍｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ７.６−７.５（ｍ,３Ｈ）、７.５−７.３５（ｍ,３Ｈ）、７.３（ｍ,２Ｈ ）、５.４９（ｓ,２Ｈ）、３.８２（ｓ,３Ｈ）、３.４（ｓ,３Ｈ）。 実施例６ 段階Ａ： ジメチルプロパンジニトリルの製造 マロノニトリル（１０.０ｇ、１５１.４ミリモル）のＤＭＦ（３００ｍＬ）中 溶液にヨードメタン（２８.３ｍＬ、０.４５モル）および炭酸カリウム（５２. ２３ｇ、３７９ミリモル）を加えそして反応混合物を一夜撹拌した。混合物を次 にエチルエーテルで希釈し、水および飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、そして有機層 を硫酸マグネシウム上で乾燥した。濃縮して段階Ａの標記化合物（４.８４ｇ） を２０モル％のＤＭＦを含有する油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１. ８４（ｓ）。段階Ｂ： α−シアノーα−メチルプロパンイミドアミドの製造 （Tet．Lett.，1990，31，1969を参照のこと）。トリメチルアルミニウム（２ ０.６ｍＬ、トルエン中２Ｍ）のトルエン（４１ｍＬ）中溶液に塩化アンモニウ ム（２.２０ｇ）を小部分ずつ加えた。添加完了時に、冷却浴を除去しそして混 合物をさらに２時間撹拌した。この混合物 を次に段階Ａの標記化合物（４.８４ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）中溶液に加え そして混合物を８５℃で一夜加熱した。混合物を次に冷却しそしてシリカゲル（ ２００ｇ）の塩化メチレン（３００ｍＬ）中スラリーに注いだ。混合物を５分間 撹拌しそして濾過し、そしてフィルターケーキをメタノールで洗浄した。濾液の 濃縮で段階Ｂの標記化合物（３.５２ｇ）を与えた。1 Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ８.７−８.３（ｂｒ ｓ,３Ｈ）、１.７５（ｓ, ６Ｈ）。段階Ｃ： ５−クロロ−α，α−ジメチル−１,２,４−チアジアゾール−３−ア セトニトリルの製造 段階Ｂの標記化合物（３.５２g、３１.４ミリモル）の塩化メチレン（７５ｍ Ｌ）中溶液にペルクロロメチルメルカプタン（３.４ｍＬ）を加ぇそして混合物 を氷浴中で冷却した。トリエチルアミン（１７.５ｍＬ）を次に内部温度が１０ ℃を越えないように加えた。添加完了時に、冷却浴を除去しそして混合物をさら に１.５時間撹拌した。混合物を水、１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、そして硫酸マグネシ ウム上で乾燥した。混合物を濃縮しそして残渣を熱いヘキサンで抽出し、シリカ ゲルのパッドを通して濾過しそして濃縮して段階Ｃの標記化合物を与えた（１. ３ｇ）。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１.８４（ｓ）。段階Ｄ： ５−[２−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキ ソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)フェノキシ]−α,α−ジメチル −１,２,４−チアジアゾール−３−アセトニトリルの製造 実施例１の段階Ｄの標記化合物（０.５ｇ、２.２６ミリモル）のアセ トン（５ｍＬ）中溶液に炭酸カリウム（４０６ｍｇ）および段階Ｃの標記化合物 （４２６ｍｇ）を加えた。混合物を水で希釈する前に還流下で一夜撹拌した。混 合物を塩化メチレンで３回抽出しそして有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥 した。溶液を濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、エチ ルエーテル）により精製して本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物（１００ ｍｇ）を褐色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.５７（ｍ,２Ｈ ）、７.４８（ｍ,２Ｈ）、３.８３（ｓ,３Ｈ）、３.４０（ｓ,３Ｈ）、１.７７ （ｓ,６Ｈ）。 実施例７ 段階Ａ： ５−(メチルチオ)−３−(フェニルメトキシ)−１,２,４−チアジアゾ ールの製造 ３−ヒドロキシ−５−チオメチル−１,２００４−チアジアゾール（J.Het．Ch em.，(1979)，961）（４.０６ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中溶液に炭酸カリウム （５.７ｇ）および臭化ベンジル（３.５６ｍＬ）を加えた。混合物をエチルエー テルで希釈する前に周囲温度で３日間撹拌した。生じた混合物を水で２回洗浄し そして有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を濃縮しそしてカラムクロ マトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中５％、次に１０％のエチルエーテ ル）により精製して段階Ａの標記化合物（２.０ｇ）を与えた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｃ ＤＣｌ3）δ７.５−７.４（ｍ,２Ｈ）、７.４５−７.３（ｍ,３Ｈ）、５.４３（ ｓ,２Ｈ）、２.６８（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ： ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[３−(フ ェニルメトキシ)−１,２,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ] フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ａの標記化合物（２.０ｇ）の酢酸（２０ｍＬ）および無水酢酸（２０ｍ Ｌ）中溶液に過酸化水素（４.０ｍＬ、３０％水溶液）を加えそして溶液を周囲 温度で放置した。６時間後に、溶液をエチルエーテルで希釈しそして生じた混合 物をＮａ2ＳＯ3（１０％水溶液）、水および水性ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機 層を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮して１.９５ｇの化合物を与え、そ れを精製せずに使用した。この物質をアセトン（１８ｍＬ）および炭酸カリウム （１.３ｇ）中に溶解しそして実施例１の段階Ｄの標記化合物（１.６ｇ）を加え た。混合物を酢酸エチルで希釈する前に周囲温度で一夜撹拌した。生じた混合物 を水および飽和水性ＮａＣｌで２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾 燥しそして濃縮して本発明の化合物である段階Ｂの標記化合物を与えた（２.７ ５ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.６−７.３（ｍ,９Ｈ）、５.３７（ｓ,２ Ｈ）、３.７９（ｓ,３Ｈ）、３.４０（ｓ,３Ｈ）。 実施例８ ２,４−ジヒドロ−４−[２−[(３−ヒドロキシ−１,２,４−チアジアゾール−５ −イル)オキシ]フェニル]−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリ アゾール−３−オンの製造 実施例７の段階Ｂの標記化合物（２.６８ｇ、６.５２ミリモル）のベンゼン（ ３５ｍＬ）中溶液に塩化アルミニウム（１.７４ｇ）を加えそして混合物を周囲 温度で一夜撹拌した。さらに０.８７ｇの塩化アルミニウムを加えそして混合物 を水を用いて反応停止する前にさらに４時間撹拌しそして酢酸エチルで、塩化メ チレンで２回そして塩化メチレン中 ２０％メタノールで２回抽出した。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾 燥し、濃縮しそして石油エーテルと共に粉砕して本発明の化合物である標記化合 物を油状で与えた（１．７８ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.３−７.１（ ｍ,４Ｈ）、３.９８（ｓ,１Ｈ）、３.８９（ｓ,３Ｈ）、３.４１（ｓ,３Ｈ）。 実施例９ トリフルオロメタンスルホン酸[５−[２−(１(５−ジヒドロ−３−メトキシ−１ −メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル）フェノキシ ]−１,２,４−チアジアゾール−３−イル]の製造 実施例８の標記化合物（０.２８ｇ、０.８７ミリモル）の塩化メチレン（４ｍ Ｌ）中溶液にトリエチルアミン（０.１８２ｍＬ）、触媒量のジメチルアミノピ リジンおよび無水トリフルオロメタンスルホン酸（０.１７６ｍＬ）を加えそし て溶液を一夜放置した。混合物を次にエチルエーテルで希釈し、１Ｎ ＨＣｌお よび水性ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして 濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中６０％、次 に８０％のエチルエーテル）による残渣の精製が等量の実施例１の段階Ｄの標記 化合物が混入した本発明の化合物である実施例９の標記化合物を与えた。1Ｈ Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.６−７.４（ｍ,４Ｈ）、３.８４（ｓ,３Ｈ）、３.４１ （ｓ,３Ｈ）。 実施例１０ 段階Ａ： ２，２−ジエトキシエタンイミドアミド塩酸塩の製造 ジエトキシアセトニトリル（６.４６ｇ、５０.０ミリモル）のメタノール（５ ０ｍＬ）中溶液にナトリウムメトキシド（２.７ｇ、５０ミリ モル）を加えそして混合物を周囲温度で２４時間撹拌した。塩化アンモニウム（ ５.３５ｇ、０.１モル）を次に加えそして混合物を濃縮する前に周囲温度でさら に24時間撹拌して塩化ナトリウムが混入した段階Ａの標記化合物（１３.１４ｇ ）を白色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）δ９.０−８.４（ｂ ｒ ｓ,４Ｈ）、５.３２（ｓ,１Ｈ）、３.６２（ｑ,４Ｈ）、１.１９（ｔ,６Ｈ） 。段階Ｂ： ５−クロロ−３−(ジエトキシメチル)−１,２,４−チアジアゾールの 製造 段階Ａの標記化合物（１３.１４ミリモル）の水（１２０ｍＬ）中溶液に塩化 メチレン（２４０ｍＬ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０.５ｇ）お よびペルクロロメチルメルカプタン（５.４６ｍＬ）を加え、そして混合物を氷 浴中で冷却する。十分撹拌しながら、水酸化ナトリウム（１２Ｏ０Ｌ、１.６６ 水溶液）を次に内部温度が１０℃を越えないように滴下する。添加が完了した後 に、冷却浴を除去しそして反応混合物をさらに０.５時間撹拌する。有機層を次 に分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮する。黄褐色のタールを沸騰 ヘキサンで抽出しそして熱い溶液をシリカゲルのパッドを通して濾過する。シリ カゲルをヘキサン中５％エチルエーテルで洗浄しそして溶液を次に濃縮して段階 Ｂの標記化合物を与える。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ５.６８（ｓ,１Ｈ）、３. ８−３.６５（ｑ,４Ｈ）、１.２８（ｔ,６Ｈ）。段階Ｃ： ４−[２−[[３−(ジエトキシメチル)−１,２,４−チアジアゾール− ５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３ Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１の段階Ｄの標記化合物（３４５ｍｇ、１.５３ミリモル）の アセトン中溶液に新たに粉砕した炭酸カリウム（２７８ｍｇ）および段階Ｂの標 記化合物（３４５ｍｇ、１.５３ミリモル）を加えた。混合物を水で希釈する前 に周囲温度で１６時間撹拌し、そして生じた混合物を塩化メチレンで３回抽出し た。一緒にした有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮した。カラムク ロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中８０％エチルエーテル、次にエ チルエーテル）による物質の精製で本発明の化合物である段階Ｃの標記化合物を 与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.６−７.４（ｍ,４Ｈ）、５.５３（ｓ,１ Ｈ）、３８１（ｓ,３Ｈ）、３.８−３.６５（ｍ,４Ｈ）、３.４０（ｓ,３Ｈ）、 １.２３（ｔ,６Ｈ）。 実施例１１ 段階Ａ： １−メトキシ−３−(２−ニトロフェノキシ)ベンゼンの製造 ３−メトキシフェノール（１１.５２ｇ、９５．２ミリモル）を炭酸カリウム （１３.１ｇ、９５.２ミリモル）の１００ｍＬの乾燥Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムア ミド中懸濁液に室温で加え、その後に反応物を室温で１０分間撹拌した。次に２ −フルオロニトロベンゼン（１２.２ｇ、８６.５ミリモル）を加えた。反応物を 室温で１６時間撹拌した。反応混合物を氷水で希釈しそして固体を濾過した。フ ィルターケーキを水で洗浄しそして吸引乾燥して１５.３ｇの段階Ａの標記化合 物を５０−５２℃で溶融する固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ ＭＨｚ）δ３.８０（ｓ,３Ｈ）、６.６０（ｍ,２Ｈ）、６.７５（ｍ,１Ｈ）、７ .０５（ｍ,１Ｈ）、７.２−７.３（ｍ,２Ｈ）、７.５（ｍ,１Ｈ）、８.０（ｍ, １Ｈ）。段階Ｂ： ２−(３−メトキシフェノキシ)ベンゼンアミンの製造 １−メトキシ−３−(２−ニトロフェノキシ)ベンゼン（１５.０ｇ、６１.２ミ リモル）および１５ｍＬの水の５０ｍＬの酢酸中溶液を水蒸気浴上で６５℃に加 熱しそしてこの温度において鉄粉末（１１.３ｇ、２０２ミリモル）を各添加後 の発熱に注意しながら一部分ずつ加えた。反応温度は添加速度によりそして水冷 却浴により６５−８５℃の間に保たれた。８５℃でさらに１０分間撹拌した後に 、反応混合物を室温に冷却し、塩化メチレンで希釈しそしてセライト(Celite)R を通して濾過した。濾液を水で１回、飽和炭酸水素ナトリウムで１回洗浄し、そ して硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を次に減圧下で除去して１２.１ｇの 段階Ｂの標記化合物を油状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ ）δ３.８（ｓ,５Ｈ合計）、６.６−６.７（ｍ,３Ｈ）、６.７（ｍ,１Ｈ）、６. ８１（ｄｄ,Ｊ＝１.５,７.８Ｈｚ,１Ｈ）、６.８９（ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ） 、７.０（ｍ,１Ｈ）、７.２（ｍ,１Ｈ）。段階Ｃ： ２,２−ジメチル−Ｎ−[２−(３−メトキシフェノキシ)フェニル]ヒ ドラジンカルボキサミドの製造 段階Ｂの標記化合物（１１.８ｇ、５５.０ミリモル）を１２０ｍＬの乾燥トル エン中に溶解し、そしてこの溶液にジホスゲン（１０.８ｇ、５５.０ミリモル） を加えた。混合物を次にウォータースクラバーを用いてその場で４時間還流した 。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して油とし、それを次に乾燥テトラ ヒドロフラン（１００ｍＬ）中に溶解した。この溶液に１,１−ジメチルヒドラ ジン（４.０ｇ、６６ミリモル）を室温で加えそして反応物を引き続き室温で１ ６時間撹拌した。反応混合物を次に減圧下で濃縮して固体とし、それを次に水で 洗浄しそして吸引乾燥して１６.５ｇの段階Ｃの標記化合物を９３−９５℃で溶 融する固体状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）δ２.４０（ ｓ,６Ｈ）、３.８０（ｓ,３Ｈ）、５.２（ｓ,１Ｈ）、６.７−６.８（ｍ,２Ｈ） 、６.８５（ｍ,１Ｈ）、７.０（ｍ,２Ｈ）、７.１−７.３（ｍ,２Ｈ）、８.２９ （ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ）、８.６（ｓ,１Ｈ）。段階Ｄ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−[２−(３−メトキシフェノキシ) フェニル]−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｃの標記化合物を６００ｍＬの塩化メチレン中に溶解しそして０℃に冷却 し、その温度でトリホスゲン（１５.９ｇ、５３.５ミリモル）を加えた。反応混 合物を１６時間還流し、室温に冷却しそして水で１回洗浄した。有機層を次に硫 酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮して粗製油を生成し、それをシリ カゲルクロマトグラフィーにより３：２ヘキサン類：酢酸エチルを溶離剤として 使用して精製して１４.７ｇの段階Ｄの標記化合物を油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）δ３.４７（ｓ,３Ｈ）、３.７７（ｓ,３Ｈ）、６. ６１（ｍ,２Ｈ）、６.７０（ｍ,１Ｈ）、７.０１（ｄｄ,Ｊ＝１.２,８.２Ｈｚ, １Ｈ）、７.２−７.３（ｍ,２Ｈ）、７.３４−７.４２（ｍ,２Ｈ）。段階Ｅ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−[２−(３−ヒドロキシフェノキ シ)フェニル]−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｄの標記化合物（１２.６ｇ、３８.０ミリモル）を３００ｍＬの乾燥トル エン中に溶解しそしてこの溶液に塩化アルミニウム（３０ｇ、２２８ミリモル） を室温で加えると３５℃へのわずかな発熱があった。 反応混合物を引き続き４時間還流し、室温に冷却しそして砕氷に注意深く加えた 。粗製スラリーを次にジエチルエーテルで２回抽出し、そして一緒にした抽出物 を飽和ＮａＣｌ水溶液で１回洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶 媒を減圧下で除去して油を生成し、それを引き続きシリカゲルクロマトグラフィ ーにより３：２ヘキサン類：酢酸エチルを溶離剤として使用して精製して９.５ ０ｇの本発明の化合物である段階Ｅの標記化合物を１３５−１３８℃で溶融する 固体状で与えた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）δ３.４６（ｓ,３Ｈ）、６.４６（ｔ, Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ）、６.５０−６.５９（ｍ,３Ｈ合計）、６.９９（ｄｄ,Ｊ ＝１.３,８.３Ｈｚ,１Ｈ）、７.１１（ｔ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ）、７.２０（ｄ ｄ,Ｊ＝１.２,７.６Ｈ,１Ｈ）、７.３２−７.４０（ｍ,２Ｈ）。 実施例１２ ２,４−ジヒドロ−４−[２−(３−ヒドロキシフェノキシ)フェニル]−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１１の段階Ｅの標記化合物（８.７ｇ、２７.４ミリモル）を３００ｍＬ のメタノール中に溶解しそしてこの溶液にナトリウムメトキシド（７.４ｇ、１ ３７ミリモル）を室温で加えるとわずかな発熱がみられた。反応混合物を次に１ ６時間還流し、室温に冷却しそして減圧下で濃縮して半固体とした。この半固体 を１Ｎ ＨＣｌで希釈しそしてジエチルエーテルで２回抽出し、飽和ＮａＣｌ水 溶液で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で除去して 粗製固体を生成し、それを引き続きシリカゲルクロマトグラフィーにより１：１ ヘキサン類 ：酢酸エチルを溶離剤として使用して精製して５.８０ｇの本発明の化合物であ る実施例１２の標記化合物を１５３−１５５℃で溶融する固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）δ３.３７（ｓ,３Ｈ）、３.８７（ｓ，３Ｈ ）、６.４−６.５（ｍ,２Ｈ）、６.５５（ｍ,１Ｈ）、６.９（ｂｒ ｓ，１Ｈ） 、７.０（ｍ,１Ｈ）、７.１−７.２（ｍ,２Ｈ）、７.３−７.４（ｍ,２Ｈ）。 実施例１３ ４−[２−[３−[(２−クロロフェニル）メトキシ]フェノキシ]フェニル] −５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１２の標記化合物（０.３０ｇ、０.９５ミリモル）、臭化２−クロロベ ンジル（０.２１ｇ、１ミリモル）、および炭酸カリウム（０.１４ｇ、１ミリモ ル）を室温で１０ｍＬの乾燥アセトニトリル中で一緒にしそして生じた混合物を 室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過しそして濾液を減圧下での濃縮して 固体とし、それをヘキサン類と共に粉砕しそして吸引乾燥して０.３２ｇの本発 明の化合物である実施例１３の標記化合物を１１２−１１４℃で溶融する固体状 で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；３００ＭＨｚ）δ３.３８（ｓ,３Ｈ）、３. ８５（ｓ,３Ｈ）、５.１３（ｓ,２Ｈ）、６.６−６.８（ｍ,３Ｈ）、７.０（ｍ, １Ｈ）、７.２−７.４（ｍ,７Ｈ）、７．５（ｍ,１Ｈ）。 実施例１４ 段階Ａ： １−(４−クロロフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドアミド塩 酸塩の製造 塩化アンモニウム（３.０１ｇ、５６.３ミリモル）を小部分ずつトリ エチルアルキル（５６.３ミリモル）のトルエン（７０ｍＬ）中溶液に０℃で加 えた。添加が完了し後に、混合物を室温に暖め、１.５時間撹拌しそして次に１ −(４−クロロフェニル)−１−シクロプロパンカルボニトリル（１０.０ｇ、５ ６.３ミリモル）のトルエン（３０ｍＬ）中溶液を滴下した。混合物を１５時間 にわたり８０℃に加熱し、室温に冷却しそして一夜撹拌した。反応混合物をシリ カゲル（２５０ｇ）およびジクロロメタン（３００ｍＬ）のスラリー中に注いだ 。生じた混合物を１０分間撹拌しそして濾過し、そしてシリカゲルをメタノール （３００ｍＬ）で洗浄した。一緒にした濾液を濃縮して１１.１ｇの段階Ａの標 記化合物を白色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6)δ９.０８（ｍ ,２Ｈ）、７.４０（ｍ,５Ｈ）、１.７７（ｍ,１Ｈ）、１.５２（ｍ,２Ｈ）、１. ２７（ｍ,１Ｈ）。段階Ｂ： ５−クロロ−３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１, ２,４−チアジアゾールの製造 段階Ａの標記化合物（１１.１ｇ、４８.１ミリモル）を水（１００ｍＬ）中に 溶解しそしてペルクロロメチルメルカプタン（８.９４ｇ、４８.１ミリモル）お よび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０.５５ｇ、２.４ミリモル）のジク ロロメタン（２００ｍＬ）中溶液と一緒にした。生じた二相混合物を激しく撹拌 し、０℃に冷却しそして反応温度を１２℃以下に保ちながら水酸化ナトリウム（ ７.７０ｇ、１９３ミリモル）の水（１００ｍＬ）中溶液で滴下処理した。混合 物を次に室温に暖めそして撹拌を１時間続けた。層を分離しそして有機相を水で 洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過しそして濃縮した。残存する油をフラッシ ュカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製しそして２％酢酸 エチル／ヘキサンで溶離して３.６８ｇの段階Ｂの標記化合物を薄黄色の固体状 で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ4−ｄ6)δ７.４１（ｍ,４Ｈ）、１.６２（ｍ, ２Ｈ）、１.４２（ｍ,２Ｈ）。段階Ｃ： Ｎ−(２−メトキシ−６−メチルフェニル)−２,２−ジメチルヒドラ ジンカルボキサミドの製造 ホスゲン（１０８ｇ、１.０９モル）の酢酸エチル（７５０ｍＬ）中の撹拌さ れている溶液に０℃において酢酸エチル（２５０ｍＬ）中に溶解させた２−メト キシ−６−メチルアニリン（１２５.０ｇ、９１１ミリモル）を滴下した。反応 混合物を室温にゆっくり暖めそして次に還流下で１時間加熱した。溶液を室温に 冷却しそして減圧下で濃縮して粗製イソシアナートを暗赤色の液体状で与え、そ れを酢酸エチル（１Ｌ）中に再溶解しそして０℃に冷却した。１,１−ジメチル ヒドラジン（５５.０ｇ、９１１ミリモル）を３０分間にわたり滴下しそして次 に混合物を室温に自然に暖めそして一夜撹拌した。混合物を冷却し、濾過し、そ して固体を酢酸エチルで洗浄しそして乾燥して２００．０ｇの段階Ｃの標記化合 物を１５１−１５３℃で溶融する白色の固体状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ ｌ3）δ７.５８（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、７.１０（ｔ,１Ｈ）、６.８４（ｄ,１Ｈ）、 ６.７４（ｄ,１Ｈ）、５.２２（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、３.８０（ｓ,３Ｈ）、２.６３ （ｓ,６Ｈ）、２.３１（ｓ,３Ｈ）。段階Ｄ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−メトキシ−６−メチルフェ ニル)−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｃの標記化合物（１００.０ｇ、４４７.９ミリモル）を酢酸エチル（１Ｌ ）中に懸濁させ、そして機械的ポンプを介して３.５時間にわ たりホスゲン（１７７ｇ、１.７９モル）の酢酸エチル（１.５Ｌ）中の撹拌され ている溶液に滴下し、それを還流下で加熱する。添加が完了した後に、混合物を 還流下でさらに３時間加熱し、室温に冷却しそして一夜撹拌した。溶液を減圧下 で濃縮しそして残渣を酢酸エチルおよび水の中に溶解しそして酢酸エチルで４回 抽出した。一緒にした有機相を飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4 ）、濾過しそして濃縮して１１１.４ｇの段階Ｄの標記化合物を１３２−１３４ ℃で溶融する薄黄色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.３４（ｔ ,１Ｈ）、６.９３（ｄ,１Ｈ）、６.８５（ｄ,１Ｈ）、３.７９（ｓ,３Ｈ）、３. ５４（ｓ,３Ｈ）、２.２０（ｓ,３Ｈ）。段階Ｅ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシ−６−メチルフ ェニル)−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｄの標記化合物（１５.０ｇ、５９.３ミリモル）のベンゼン（２００ｍＬ ）中溶液に０℃で塩化アルミニウム（２３.７ｇ、１７８ミリモル）を小部分ず つ加えた。混合物を室温に暖めそして２日間撹拌した。混合物を氷および水の上 に注ぎ、そして次に酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした有機相を飽和水性Ｎ ａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして濃縮して油とし、それを フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して１３.６ｇの段階 Ｅの標記化合物を１７５−１７８℃で溶融する薄橙色の固体状で与えた。1Ｈ Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.１１（ｓ,１Ｈ）、６.９２（ｔ,１Ｈ）、６.７１（ｄ, １Ｈ）、６.４１（ｄ,１Ｈ）、３.５６（ｓ,３Ｈ）、２.１２（ｓ,３Ｈ）。段階Ｆ： ２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシ−６−メチルフェニ ル)−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの 製造 段階Ｅの標記化合物（１３３.５ｇ、５５７.０ミリモル）のテトラヒドロフラ ン（１.５Ｌ）中の撹拌されている溶液にナトリウムメトキシド（メタノール中 ２５重量％、３８２ｍＬ、１.６７モル）を加えた。混合物を３時間還流下で加 熱し、室温に冷却しそして次に水性塩化アンモニウムおよび酢酸エチルで希釈し た。水層を１Ｎ ＨＣｌで酸性化し（ｐＨ４−５）そして酢酸エチルで３回抽出 した。一緒にした有機相を飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、 濾過しそして濃縮して濃褐色の固体とし、それを酢酸エチルと共に粉砕して７５ .０ｇの段階Ｆの標記化合物を１９４−１９６℃で溶融する白色の固体状で与え た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6)δ９.９１（ｓ,１Ｈ）、７.１７（ｔ,１Ｈ） 、６.７８（ｍ,２Ｈ）、３.８４（ｓ,３Ｈ）、３.３０（ｓ,３Ｈ）、２.０３（ ｓ,３Ｈ）。段階Ｇ： ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２ ,４−チアジアゾール−５−イル]オキシ]−６−メチルフェニル]−２,４−ジヒ ドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの 製造 炭酸カリウム（１.４１ｇ、１０.２ミリモル）を段階Ｂの標記化合物（２.３ ０ｇ、８.５０ミリモル）および段階Ｆの標記化合物（２.００ｇ、８.５０ミリ モル）のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液に加えた。混合物 を室温で１６時間撹拌しそして次に水で希釈しそして酢酸エチルで３回抽出した 。一緒に有機抽出物を飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過 しそして濃縮した。残存する 油をフラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製しそして４０％酢 酸エチル／ヘキサンを用いて溶離して２.９９ｇの本発明の化合物である段階Ｇ の標記化合物を１１９−１２１℃で溶融する薄黄色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｌ3）δ７．３４（ｍ,７Ｈ）、３.８２（ｓ,３Ｈ）、３.４２（ｓ,３ Ｈ）、２.２８（ｓ,３Ｈ）、１.６５（ｍ,２Ｈ）、１.３１（ｍ,２Ｈ）。 実施例１５ 段階Ａ： Ｎ−[２−(ブロモメチル)フェニル]−２,２−ジメチルヒドラジンカ ルボキサミドの製造 イソシアン酸ｏ−トリル（５０.４ｇ）および７５.２ｇのＮ−ブロモスクシン イミドの８００ｍＬの四塩化炭素中溶液を加熱還流した。過酸化ベンゾイル（１ .１ｇ）を加えそして混合物を１.５時間にわたり加熱還流した。溶液を室温に冷 却しそして沈澱を濾過により除去した。濾液を真空中で濃縮しそして５００ｍｌ のトルエン中に再溶解しそして５℃に冷却した。２０ｍＬのトルエン中の１,１ −ジメチルヒドラジン（３０ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で一夜撹拌し た。沈澱した固体を濾過により集めそして１Ｌのジクロロメタン中に再溶解した 。有機溶液を５００ｍＬの水でそして次に５００ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶 液で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして濃縮して５８ｇ（ ５６％収率）の段階Ａの標記化合物をベージュ色の固体状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）δ８.6（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、８.００（ｄ,１Ｈ）、７.３０（ｍ,２ Ｈ）、７.０４（ｔ,１Ｈ）、５.７０（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、４.５２（ｓ,２Ｈ）、 ２.６７（ｓ,６Ｈ）。この物質をさらに同定せずに次の段階で使用した。段階Ｂ： ５−クロロ−４−[２−(クロロメチル)フェニル]−２,４−ジヒドロ −２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ａの標記化合物（５８ｇ）を６００ｍＬのジクロロメタンおよび８６ｇの トリホスゲン中に一部分ずつ加えた。わずかな発熱が観察され、そして次に混合 物を一夜にわたり加熱還流した。反応混合物を冷却しそして溶媒を真空中で除去 した。生じた固体を１Ｌの酢酸エチル中に溶解しそして５００ｍＬの水、５００ ｍＬの飽和水性炭酸水素ナトリウム、および次に５００ｍＬの飽和塩化ナトリウ ム水溶液で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして濃縮して濃 色油を与え、それは放置すると固化した。固体を２：１ヘキサン：塩化ｎブチル 中で粉砕して３２ｇのベージュ色の固体を生成した。１５０ｍＬの熱いメタノー ルからのこの固体の再結晶化が２１ｇの段階Ｂの標記化合物を１２２−１２４℃ で溶融する白色のふわふわした固体状で生成した。母液の再結晶化から第二部分 が得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.４５−７.６（ｍ,３Ｈ）、７.２５ （ｍ,１Ｈ）、４.６８（ｄ,１Ｈ）、４.４６（ｄ,１Ｈ）、３.５６（ｓ,３Ｈ） 。約１０％の４−[２−(ブロモメチル)フェニル]−クロロ−２,４−ジヒドロ− ２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンが1Ｈ ＮＭＲスペクトル で観察された。段階Ｃ： １−(３−ヒドロキシフェニル)エタノンオキシムの製造 ６.８ｇの３'−ヒドロキシアセトフェノンの５０ｍＬのピリジン中溶液に窒素 雰囲気下で３.５ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。溶液を５時間にわた り還流しそして次に溶媒を真空中で除去した。残渣を１Ｎ水性ＨＣｌ中に加えそ して５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。 一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして真空中で濃縮して７.８ ｇの段階Ｃの標記化合物を薄琥珀色油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ７.２５（ｄ,１Ｈ）、７.２３（ｓ,１Ｈ）、７.２（ｍ,２Ｈ）、７.１０（ｐプ ラスファインカップリング、１Ｈ）、６.８４（ｄｄｄ,１Ｈ）、２.２４（ｓ,３ Ｈ）。段階Ｄ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−[２−[[[[１−(３−ヒドロキシ フェニル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−２−メチル−３Ｈ−１ ,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｃの標記化合物（３.９ｇ、２５.８ミリモル）および段階Ｂの標記化合物 （６.６ｇ、２５.８ミリモル）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中溶液にＫ2Ｃ Ｏ3（７ｇ、５１ミリモル）を加えた。混合物を４時間にわたり加熱還流しそし て室温で一夜撹拌した。さらに加熱し（７時間）そして室温に放置した（７２時 間）後に、混合物を水で希釈しそして酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。 一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして減圧下で濃縮して油を与えた。 この油のシリカゲル（溶離剤として３：２ヘキサン類：酢酸エチル）のクロマト グラフィーが５.４７ｇの本発明の化合物である段階Ｄの標記化合物を油状で与 えた。 １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.０９（ｂｒ ｓ,１Ｈ）、７.６２（ｄ,１Ｈ）、 ７.５１（ｍ,２Ｈ）、７.２２（ｍ,４Ｈ）、６.９（ｄ,１Ｈ）、５.０８（ｑ,２ Ｈ）、３.４４（ｓ,３Ｈ）、２.２５（ｍ,４Ｈ）。この物質をさらに同定せずに 実施例１６で使用した。 実施例１６ ２,４−ジヒドロ−４−[２−[[[[１−(３−ヒドロキシフェニル)エチリデン]ア ミノ]オキシ]メチル]フェニル]−５−メトキシ−２−メチル− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 実施例１５の段階Ｄの標記化合物（５.４ｇ、１４.５ミリモル）のテトラヒド ロフラン（３５０ｍＬ）中溶液にナトリウムメトキシドをメタノール中３０％溶 液（６.８ｍＬ、３６ミリモル）状で加えそして生じた混合物を室温で一夜撹拌 した。混合物をジエチルエーテル(２０ｍＬ)中１Ｎ ＨＣｌで希釈しそして減圧 下で濃縮して半固体を与えた。残渣を酢酸エチル中に加えそして不溶性部分を濾 過により除去した。有機相を減圧下で濃縮して４.３６ｇの本発明の化合物であ る実施例１６の標記化合物を油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.６（ ｄｄ,１Ｈ）、７.４５（ｍ,２Ｈ）、７.２５（ｍ,３Ｈ）、７.１９（ｍ,２Ｈ） 、６.８５（ｄｄ,１Ｈ）、５.０８（ＡＢｑ,２Ｈ）、３.９２（ｓ,２Ｈ）、３. ３９（ｓ,３Ｈ）、２.２４（ｍ,４Ｈ）。この物質をさらに同定せずに実施例１ ７で使用した。 実施例１７ [ ３−[１−[[[２−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ −４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)フェニル]メトキシ]イミノ]エチル ]フェノキシ]酢酸１,１−ジメチルエチルの製造 実施例１６の標記化合物（２６０ｍｇ、０.７ミリモル）のテトラヒドロフラ ン（２０ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウムを６０％油分散液（３５ｍｇ）状で加 え、その後にブロモ酢酸ｔ−ブチル（０.１０ｍＬ、０.７ミリモル）を加えた。 混合物を室温で２時間撹拌し、そして次に水で希釈しそして２０ｍＬ部分の酢酸 エチルで抽出した。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして減圧下で濃 縮して２９０ｇの本発明の化合物である実施例１７の標記化合物を油状で与えた 。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ Ｃｌ3）δ７.６（ｍ,１Ｈ）、７.４５（ｍ,２Ｈ）、７.２３（ｍ,４Ｈ）、６.８ ７（ｍ,１Ｈ）、５.０９（ＡＢｑ,２Ｈ）、４.６３（ｓ,２Ｈ）、３.９１（ｓ, ３Ｈ）、３.３９（ｓ,３Ｈ）、２.２８（ｓ,３Ｈ）、１.４８（ｓ,９Ｈ）。 実施例１８ 段階Ａ： ( ２−ブロモメチル)ベンゼン酢酸メチルの製造 ｏ−トリル酢酸メチル（２４ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２７.２ｇ） および過酸化ベンゾイル（約５０ｍｇ）を２００ｍＬの四塩化炭素中で混合しそ して高−強度光源を用いて１.５時間にわたり加熱還流した。冷却後に、沈澱を 濾過により除去しそして濾液を真空中で濃縮して３６ｇ（約１００％収率）の段 階Ａの標記化合物を琥珀色油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.３４（ ｍ,１Ｈ）、７.２６（ｍ,２Ｈ）、７.１６（ｍ,１Ｈ）、４.５７（ｓ,２Ｈ）、 ３.８０（ｓ,２Ｈ）、３.６９（ｓ,３Ｈ）。段階Ｂ： ２−[[(ベンゾイルアミノ)オキシ]メチル]ベンゼン酢酸メチルの製造 ベンゾヒドロキサム酸（１７ｇ）および炭酸カリウム（１８.７ｇ）を２００ ｍＬのアセトニトリル中に懸濁させそして混合物を６℃で３０分間撹拌した。２ ８ｇの段階Ａの標記化合物の１００ｍＬのアセトニトリル中溶液を０.５時間に わたり滴下した。混合物を６０℃で２時間撹拌しそして次に一夜にわたり室温に 冷却した。加熱をさらに４時間続けた。混合物を冷却しそして濾過した。濾液を 真空中で濃縮した。残渣を２００ｍＬの酢酸エチル中に加えそして１００ｍＬの ６％炭酸カリウム水溶液で洗浄した。水性洗浄液を１００ｍＬの酢酸エチルで抽 出した。 一緒にした有機相を１００ｍＬの水て洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4） 、濾過しそして真空中で濃縮して３１.５ｇ（９３％収率）の段階Ｂの標記化合 物を橙色の油状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９.０９（ｂｒ ｓ,１Ｈ ）、７.６０（ｍ,２Ｈ）、７.４７（ｍ,１Ｈ）、７.３７（ｍ,３Ｈ）、７.２９ （ｍ,３Ｈ）、５.１４（ｓ,２Ｈ）、３.８８（ｓ,２Ｈ）、３.７１（ｓ,３Ｈ） 。段階Ｃ： ２−[(アミノオキシ)メチル]ベンゼン酢酸メチル塩酸塩の製造 ＨＣｌのメタノール中溶液（２０ｍＬの塩化アセチルを２００ｍＬのメタノー ルにゆっくり加えることにより製造した）を段階Ｂの標記化合物（３１.５ｇ） に加えた。混合物を６０℃に１.５時間加熱した。溶媒を真空中で除去した。残 渣を１００ｍＬのジエチルエーテル中に加えそして室温で３０分間撹拌した。エ ーテルを傾斜除去しそして固体を１００ｍＬのテトラヒドロフラン中に加えそし て約５０℃に加熱した。混合物を次に氷水浴中で冷却しそして固体を濾過により 集めて１１.５ｇ（４７％収率）の段階Ｃの標記化合物を１６９−１７０℃で溶 融する白色の固体状で与えた。段階Ｄ： ２−[[[[１−(４−ヒドロキシフェニル)エチリデン]アミノ]オキシ] メチル]ベンゼン酢酸メチルの製造 ４'−ヒドロキシアセトフェノン（８１７ｍｇ）および段階Ｃの標記化合物（ １.３９ｇ）を４０ｍＬのピリジン中に溶解した。溶液を一夜にわたり９０℃に 加熱しそして次に室温に冷却した。ピリジンを真空中で除去しそして残渣を４０ ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ溶液中に加えそして酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した 。一緒にした有機層を乾燥し（Ｍｇ ＳＯ4）、濾過しそして減圧下で濃縮して１.９６ｇの段階Ｄの標記化合物を琥珀 色の油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.５１（ｄ,２Ｈ）、７.４５（ ｍ,１Ｈ）、７.２８（ｍ,３Ｈ）、６.７８（ｄ,２Ｈ）、５.２５（ｓ,２Ｈ）、 ３.８２（ｓ,２Ｈ）、３.６８（ｓ,３Ｈ）、２.１９（ｓ,３Ｈ）。約２０％のＺ −異性体も観察された。この物質をさらに同定せずに次の段階で使用した。段階Ｅ： [ ２−[[[[１−(４−ヒドロキシフェニル)エチリデン]アミノ]オキシ] メチル]プロパンジオン酸ジメチルの製造 段階Ｄの標記化合物（１.８７ｇ、６ミリモル）を１０ｍＬの炭酸ジメチル中 に溶解した。４８０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油分散液）の１０ｍＬのテ トラヒドロフラン中スラリーを加えそして混合物を１時間にわたり加熱還流した 。混合物を一夜にわたり室温に冷却し、１５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ溶液を用いて反 応停止しそして酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を乾 燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして真空中で濃縮して２.３３ｇの粗製生成物であ る段階Ｅの標記化合物を琥珀色の油状で与えた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７. ５（ｍ,３Ｈ）、７.４（ｍ,３Ｈ）、６.７９（ｄ,２Ｈ）、５.２５（ｓ,２Ｈ） 、５.１０（ｓ,１Ｈ）、３.６８（ｓ,６Ｈ）、２.１８（ｓ,３Ｈ）。この物質を さらに同定せずに次の段階で使用した。段階Ｆ： ４−[２−[[[[１−(４−ヒドロキシフェニル)エチリデン]アミノ]オ キシ]メチル]フェニル]−５−メトキシ−２−メチル−３(２Ｈ)−イソオキサゾ ロンの製造 Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１.５ｇ）を２５ｍＬのメタノール中 に溶解した。２５ｍＬのメタノール中に溶解させた２.０ｇの 水酸化カリウムの溶液を氷浴冷却しながら加えた。１５分後に、沈澱した塩化カ リウムを濾過により除去した。濾液に２.２ｇの段階Ｅの標記化合物の１０ｍＬ のメタノール中溶液を加えた。生じた混合物を室温で一夜撹拌した。混合物を水 で希釈し、ＨＣｌで酸性化しそして塩化メチレン（３×３０ｍＬ）で抽出した。 一緒にした有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして真空中で濃縮して１.９ ５ｇの琥珀色の油を生成し、それを３０ｍＬのトルエンおよび３ｍＬのメタノー ル中に溶解した。トリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン（３ｍＬ）中１０％ 溶液を滴下しそして溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去しそして 残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として１：１ヘキサン：酢酸エチ ル）により精製した。第三溶離成分を集めて２００ｍｇの本発明の化合物である 段階Ｆの標記化合物を琥珀色の油状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７. ５２（ｄ,１Ｈ）、７.４２（ｍ,２Ｈ）、７.３２（ｍ,３Ｈ）、６.７２（ｍ,３ Ｈ）、５.２４（ＡＢｑ,２Ｈ）、３.９４（ｓ,３Ｈ）、３.４４（ｓ,３Ｈ）、２ .１６（ｓ,３Ｈ）。少量のＺ−異性体も観察された。 実施例１９ トリフルオロメタンスルホン酸[３−[２−(１,５−ジヒドロ−３−メトキシ−１ −メチル−５−オキソ−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イル)フェノキシ] フェニル]の製造 実施例１２の標記化合物（３１３ｍｇ、１ミリモル）のジクロロメタン（１０ ｍＬ）中溶液に無水トリフルオロメタンスルホン酸（０.１７ｍＬ、１ミリモル ）およびピリジン（０.０８ｍＬ、１ミリモル）を加えた。混合物を室温で一夜 撹拌し、水で希釈し、１Ｎ ＨＣｌで酸性化 しそして三部分の２０ｍＬのジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を乾 燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして真空中で濃縮して油を与え、それをフラッシ ュクロマトグラフィー（溶離剤として１：１ヘキサン：酢酸エチル）により精製 した。第一溶離成分を集めて１００ｍｇの本発明の化合物である実施例１９の標 記化合物を琥珀色の油状で生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.４２（ｍ, ３Ｈ）、７.３（ｍ,１Ｈ）、７.０４（ｍ,３Ｈ）、６.９６（ｔ,１Ｈ）、３.８ ３（ｓ,３Ｈ）、３.３８（ｓ,３Ｈ）。 実施例２０ 段階Ａ： ２−(３−ブロモメチルフェニル)−２−メチル−１,３−ジオキソラ ンの製造 化合物１−(４−ブロモフェニル)エタノン（６０.６ｇ、０.３モル）、エチレ ングリコール（８３.７ｍＬ、１.５モル）、およびｐ−トルエンスルホン酸（０ .１５ｇ）をベンゼン（２５０ｍＬ）中に溶解しそしてディーン−スターク装置 を使用して一夜にわたり加熱還流した。水および一部のエチレングリコールは分 離しそして冷却した（室温）混合物を水（３００ｍＬ）中に注ぎそして生じた混 合物を１−クロロブタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機相を乾 燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して粗製生成物を黄色の油状で与えた。この油を 真空蒸留により精製して（６４−７４℃／１９Ｐａ（０.１４ｍｍＨｇ））７０. １ｇの段階Ａの標記化合物を無色の油状で与えた（９６％収率）。段階Ｂ： １−[３−[トリス(トリフルオロメチル)ゲルミル]フェニル]エタノン の製造 ２５０ｍＬの４首フラスコにマグネシウム片（０.６１ｇ、０.０２５ モル）の５ｍＬのＴＨＦ中溶液を充填した。３５ｍＬのＴＨＦ中に溶解させた段 階Ａの標記化合物を滴下し、小部分の溶液を加えた後に２、３個のヨウ素結晶を 混合物に加えた。反応を開始するには加熱還流が必要であり、段階Ａの標記化合 物の添加の完了後に反応物を次に２時間還流した。混合物を６３℃に冷却した後 に、ＴＨＦ中に溶解させたヨウ化トリス(トリフルオロメチル)ゲルマニウム（３ .９ｍＬ、０.０２モル）（５８ｇ）の溶液を小部分ずつ加え、各添加からの発熱 で温度を６２−６９℃に保った。混合物をさらに３時間還流し、そして次に室温 で一夜にわたり撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）の 中に注いだ。有機層の除去およびジエチルエーテルを用いる抽出後に、一緒にし た有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して８.９ｇの濃色油を与えた。この 油を次に１Ｎ ＨＣｌ（３ｍＬ）が加えられているアセトン（４００ｍＬ）の中 に溶解した。生じた溶液を一夜還流した。混合物を濃縮し、次に第二回目のアセ トン（３００ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、そして次に６時間 にわたり還流した。混合物を濃縮し、そして残渣を次にジエチルエーテル中に溶 解しそして飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機層を次に乾燥し（ＭｇＳＯ4）そし て濃縮した。生じた濃褐色の油を１５％酢酸エチル／ヘキサン類を用いて溶離す るシリカゲルの１.５インチカラムを通して濾過することにより精製して２.９５ ｇ（二段階に関して３７％）の段階Ｂの標記化合物を無色の油状で与えた。1Ｎ ＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.２８４（ｓ,１Ｈ）、７.９−８.０（ｍ,２Ｈ）、７.２ （ｔ,１Ｈ）、２.５８６（ｓ,３Ｈ）。段階Ｃ： １−[３−[トリス(トリフルオロメチル)ゲルミル]フェニル]エタノン オキシムの製造 酢酸ナトリウム三水和物（１.２２ｇ、９ミリモル）をヒドロキシルアミン塩 酸塩（０.６２ｇ、９ミリモル）の水（７ｍＬ）中溶液に加え、そしてこの溶液 を段階Ｂの標記化合物（２.９５ｇ、７.４ミリモル）のメタノール（２０ｍＬ） 中溶液に加えた。混合物を一夜にわたり還流しそして真空中で濃縮した。混合物 を水で処理しそして次に塩化メチレン（３×１２０ｍＬ）で抽出した。一緒にし た有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して２.７４ｇの褐色油を生成した。 この油を１５％酢酸エチル／ヘキサン類を用いて溶離するクロマトグラフイーに かけて１.７４ｇ（５６％収率）の段階Ｃの標記化合物を無色の油状で与えた。 この油は放置すると固化して６９−７２℃で溶融する固体を与えた。段階Ｄ： ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−[[[[１− [３−[トリス(トリフルオロメチル)ゲルミル]フェニル]エチリデン]アミノ]オキ シ]メチル]フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 １２５ｍＬ４首フラスコ中で、水素化ナトリウム（０.１８ｇ、３.５ミリモル 、６０％鉱油分散液）を８ｍＬの乾燥ＴＨＦ中に懸濁した。段階Ｃの標記化合物 （２.０ｇ、６．９ミリモル）を乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解しそして滴下し て気体を発生させた。混合物を室温で２０分間撹拌し、そして次に乾燥ＴＨＦ（ ３ｍＬ）中に溶解させた実施例１５の段階Ｂの標記化合物（０.３９ｇ、１．５ ミリモル）の溶液を滴下した。粘稠化のため追加の乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）を加え る必要があった。混合物を一夜にわたり加熱還流し、そして次に室温に冷却した 。追加の水素化ナトリウム（０.１８ｇ、４．５ミリモル）を加えそして還流を ６時間にわたり再び行い、混合物を冷却し、そして次に室温で一夜にわたり撹 拌した。水素化ナトリウム（０.０６ｇ、１.５ミリモル）を再び加え、その後に 乾燥メタノール（０.５ｍＬ、１.５ミリモル）を注意深く滴下して気体を発生さ せた。混合物を３時間還流しそして次に室温に放冷した。２、３滴の２−プロパ ノールを加え、次に少量だけの液体が残るまで混合物を濃縮した。ヘキサン類（ １００ｍＬ）を加え、そして次に混合物を塩化メチレン／酢酸エチルの１：１混 合物（５００ｍＬ）で溶離するシリカゲルの１インチカラムを通して濾過して濃 縮後に０.７２ｇの黄色の油を与えた。この粗製油を中圧液体クロマトグラフィ ー（ＭＰＬＣ）により２０％酢酸エチル／ヘキサン類を使用して精製して本発明 の化合物である段階Ｄの標記化合物を油状で与えた（０.２７ｇ、２８％）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７.９４１（ｓ,１Ｈ）、７.７（ｄ,１Ｈ）、７.５５（ ｍ,２Ｈ）、７.４−７.５（ｍ,２Ｈ）、７.４−７.５（ｍ,２Ｈ）、７.１（ｔ, ２Ｈ）、５.２−５.４（ｑ,２Ｈ）、３.８８９（ｓ,３Ｈ）、３.４１３（ｓ,３ Ｈ）、２.１５２（ｓ,３Ｈ）。 実施例２１ 段階Ａ： １−[３−[ジメチル(３,３,３−トリフルオロプロピル)シリル]フェ ニル]エタノンの製造 １２５ｍＬ４首フラスコにマグネシウム片（１.０９ｇ、０.０４１モル）の８ ｍＬのＴＨＦ中懸濁液を充填した。ＴＨＦ中に溶解させた実施例２０の段階Ａの 標記化合物を滴下し、小部分の溶液を加えた後に２、３個のヨウ素結晶を混合物 に加えた。反応を開始するには加熱還流が必要であり、段階Ａの標記化合物の添 加の完了後に反応物を次に２時間還流した。混合物を４８℃に冷却した後に、Ｔ ＨＦ中に溶解させた３,３,３−トリフルオロプロピルジメチルクロロシラン（７ .８２ｇ、０.０４ １モル）を小部分ずつ加え、各添加からの発熱で温度を４８−６４℃に保った。 混合物をさらに５時間還流し、次に冷却しそして飽和塩化アンモニウム溶液（２ ００ｍＬ）の中に注いだ。有機層の除去およびジエチルエーテルを用いる抽出後 に、一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して１２.２７ｇの黄色 の油を与えた。この油を次に１Ｎ ＨＣｌ（６ｍＬ）が加えられているアセトン （５００ｍＬ）の中に溶解した。生じた溶液を一夜還流した。濃縮、その後の水 およびジエチルエーテルの間の分配、並びに有機層の乾燥（ＭｇＳＯ4）で１０. ７９ｇ（両段階に関して３７％）の段階Ａの標記化合物を黄色の油状で与えた。1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８.０７８（ｓ,１Ｈ）、７.９（ｄ,１Ｈ）、７.７（ｄ, １Ｈ）、７.４８４（ｔ,１Ｈ）、２.６２５（ｓ,３Ｈ）、１.９−２.１（ｍ,２ Ｈ）、１.０（ｍ,２Ｈ）、０.３５９（ｓ,６Ｈ）。段階Ｂ： １−[３−[ジメチル(３,３,３−トリフルオロプロピル)シリル]フェ ニル]エタノンオキシムの製造 酢酸ナトリウム三水和物（７.７６ｇ、０.０５７ミリモル）をヒドロキシルア ミン塩酸塩（３.９６ｇ、０.０５７ミリモル）の水（５９ｍＬ）中溶液に加え、 そしてこの溶液を段階Ａの標記化合物（１０.７ｇ、０.０３９ミリモル）のメタ ノール（７８ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を一夜にわたり還流しそして真空中 で濃縮した。混合物を水で処理しそして次に塩化メチレン（３×１２０ｍＬ）で 抽出した。一緒にした有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して１１.３４ｇ の黄色の油を生成した。この油を１０％酢酸エチル／ヘキサン類を用いて溶離す るクロマトグラフィーにかけて９.４１ｇ（８３％収率）の段階Ｂの標記化合物 を無色の油状で与えた。1ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９.０（ｓ,１Ｈ）、７. ７４８（ｓ,１Ｈ）、７.６（ｄ,１Ｈ）、７.５（ｄ,１Ｈ）、７.４（ｔ,１Ｈ） 、２.３１０（ｓ,３Ｈ）、２.０（ｍ,２Ｈ）、１.０（ｍ,２Ｈ）、０.３３８（ ｓ,５Ｈ）。段階Ｃ： ４−[２−[[[[１−[３−[ジメチル−(３,３,３−トリフルオロプロピ ル)シリル]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−２,４−ジ ヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン の製造 ２５０ｍＬ４首フラスコ中で、水素化ナトリウム（０.８４ｇ、０.０２１ミリ モル、６０％鉱油分散液）を５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中に懸濁した。段階Ｂの標記 化合物（２.０ｇ、６.９ミリモル）を乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解しそして 滴下して気体を発生させた。混合物を室温で１時間撹拌し、そして次に乾燥ＴＨ Ｆ（１５ｍＬ）中に溶解させた実施例１５の段階Ｂの標記化合物（１.７８ｇ、 ６．９ミリモル）の溶液を滴下した。混合物を一夜にわたり３５℃に加熱し、そ して次にメタノール（２.２ｍＬ、５５ミリモル）を注意深く滴下して気体を発 生させた。混合物を一夜にわたり還流しそして次に室温に放冷した。２、３滴の ２−プロパノールを加え、次に少量だけの液体が残るまで混合物を濃縮した。ヘ キサン類（１００ｍＬ）を加え、そして次に混合物を塩化メチレン／酢酸エチル の１：１混合物（１５００ｍＬ）で溶離するシリカゲルの１インチカラムを通し て濾過して３.３５ｇの橙色の油を与えた。この粗製油をＭＰＬＣにより１.２％ メタノール／塩化メチレンを使用して精製して本発明の化合物である段階Ｃの標 記化合物を油状で生成した（１.３１ｇ、３７％）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ７．７（ｓ,１Ｈ）、７.６（ｍ,２Ｈ）、７.４−７.５（ｍ,３Ｈ）、７.４（ｔ, １Ｈ）、７. ２（ｄ,２Ｈ）、５.２−５.３（ｑ,２Ｈ）、３.８８２（ｓ,３Ｈ）、３.４０１ （ｓ,３Ｈ）、２.２０１（ｓ,３Ｈ）、２.０（ｍ,２Ｈ）、１.０（ｍ,２Ｈ）、 ０.３２（ｓ,５.５Ｈ）。 当技術で既知の方法と一緒にしたここに記載されている工程により、下記の表 １−７の化合物を製造することができる。下記の略語が表で使用される：ｔ＝タ ーシャリー、ｎ＝ノルマル、ｉ＝イソ、ｃ＝シクロ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチ ル、Ｐｒ＝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｈｅｘ＝ヘキシ ル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキシ、ＯＥｔ＝エトキシ、ＳＭｅ＝メチルチ オ、ＣＮ＝シアノ、ＳＣＮ＝チオシアナト、ＮＯ2＝ニトロ、ＴＭＳ＝トリメチ ルシリル、Ｂｚｌ＝ベンジル、ａｄａ＝１−アダマンチル、ＴＭＧ＝トリメチル ゲルミル、およびＴＨＰ＝２−テトラヒドロピラニル。 調合物／有用性 本発明の化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少な くとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用 されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並 びに環境要素、例えば土のタイプ、水分および温度と適合するように選択される 。有用な調合物には液体、例えば液剤（濃厚乳剤を含む）、懸濁剤、乳剤（微細 乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などが包含され、それらは場合によりゲル 状に濃厚化されていてもよい。有用な調合物にはさらに粉剤、散剤、粒剤、ペレ ット、錠剤、フィルムなどが包含され、それらは水一分散性（水和性）または水 溶性でありうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化してもよくそしてさらに懸 濁剤または固体調合物にしてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセル化 しても（または「オーバーコーテイング」しても）よい。カプセル化は活性成分 の放出を調節または遅延させうる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中で延展しそ して１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で作用することもできる 。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間体として使用される。 調合物は典型的には有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤をほぼ下記の 割合で含有しており、それらは合計で１００重量％となる。 重量％ 活性成分 希釈剤 界面活性剤 水一分散性および水溶性 ５〜９０ ０〜９４ １〜１５ 粒剤、錠剤および散剤 懸濁剤、乳剤、液剤 ５〜５０ ４０〜９５ ０〜１５ （濃厚乳剤を含む） 粉剤 １〜２５ ７０〜９９ ０〜５ 粒剤およびペレット ０.０１〜９９ ５〜９９.９９ ０〜１５ 高強度組成物 ９０〜９９ ０〜１０ ０〜２ 代表的な固体希釈剤はWatkins，et al.，Handbook of Insecticide Dust Dilu ents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jerseyに記載さ れている。代表的な液体希釈剤および溶媒はMarsden，Solvents Guide，2nd Ed. ，Interscience，New York，1950に記載されている。McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ．Corp.，Ridgewood，New Jersey並びに Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ．C o.，Inc.，New York，1964は界面活性剤およびその推奨用途を挙げている。全て の調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるために少量の 添加剤を含有することができる。 界面活性剤は、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化ア ルキルフェノール類、またはエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スルホ 琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アルキルベンゼン類、有機シ リコーン類、Ｎ,Ｎ−ジアルキルタウレート 類(N,N-dialkyltaurates)、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネート ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン ／ポリオキシプロピレンブロック共重合体を含む。固体希釈剤は、例えば、粘土 、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、 澱粉、糖、シリカ、滑石、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水 素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムを含む。液体希釈剤は、例えば、水、Ｎ, Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、 エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベン ゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ 油、トウモロコシ油、南京豆油、綿実油、大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸 エステル類、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン および４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例 えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリ ルアルコールを含む。 濃厚乳剤を含む液剤は成分を単に混合することにより製造できる。配合しそし て一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することにより粉 剤および散剤は製造できる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造され、 例えば、Ｕ.Ｓ.３,０６０,０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活性物 質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造する ことができる。Browning，"Agglomeration"，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook，4th Ed.，McGra w-Hill，New York，1963，pages 8-57以下およびＷＯ９１／１３５４６を参照 のこと。ペレットはＵ.Ｓ.４,１７２,７１４に記載されている通りにして製造で きる。水一分散性および水溶性の粒剤はＵ.Ｓ.４,１４４,０５０、Ｕ.Ｓ.３,９ ２０,４４２およびＤＥ３,２４６,４９３に教示されている通りにして製造でき る。錠剤はＵ.Ｓ.５,１８０,５８７、Ｕ.Ｓ.５,２３２,７０１およびＵ.Ｓ.５, ２０８,０３０に教示されている通りにして製造できる。フィルムはＧＢ２,０９ ５,５５８およびＵ.Ｓ.３,２９９,５６６に教示されている通りにして製造でき る。 調合の技術に関するそれ以上の情報に関しては、Ｕ.Ｓ.３,２３５,３６１、６ 欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１；Ｕ.Ｓ.３,３０９,１９２、５欄 ４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５ ８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７、１６９〜１８ ２；Ｕ.Ｓ.２,８９１,８５５、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４；Kl ingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York， 1961，pp 81-96；並びにHance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，Blac kwell Scientific Publications，Oxford，1989を参照のこと。 下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調 合物は一般的な方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を引用 する。 実施例Ａ 水和剤 化合物３９ ６５.０％ドデシ ルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２.０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４.０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６.０％ モンモリロナイト（か焼された） ２３.０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物３９ １０.０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ０.７１／０.３０ｍｍ） Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい） ９０.０％ 実施例Ｃ 押し出しペレット 化合物３９ ２５.０％ 無水硫酸ナトリウム １０.０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５.０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １.０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９.０％ 実施例Ｄ 濃厚乳剤 化合物３９ ２０.０％ 可溶性スルホネート類およびポリオキシエチレン エーテル類の配合物 １０.０％ イソホロン ７０.０％ 本発明の化合物は植物の病気抑制剤として有用てある。従って、本発明は保護 しようとする植物もしくはその部分にまたは保護しようとする植物の種子もしく は苗に有効量の本発明の化合物または該化合物を含有 する殺菌・殺カビ組成物を適用することを含んでなる菌・カビにより引き起こさ れる植物の病気を抑制する方法も含んでなる。本発明の化合物および組成物は担 子菌類（Basidiomycete）、子嚢菌類（Ascomycete）、卵菌類（Oomycete）およ び不完全菌類（Deuteromycete）種の広範囲の菌・カビ性の植物病原体により引 き起こされる病気を抑制する。それらは広範囲の植物の病気、特に装飾用、野菜 、畑、穀類、および果実作物の葉の病原体の抑制に有用である。これらの病原体 はプラスモパラ・ヴィチコラ（Plasmopara viticola）、フィトフトラ・インフ ェスタンス（Phytophthora infestans）、ペロノスポラ・タバシナ（Peronospor a tabacina）、シュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cube nsis）、ピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、アルテル ナリア・ブラシカエ（A lternaria brassicae）、セプトリア・ノドルム（Septo ria nodorum）、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）、セルコスポリジ ウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum）、セルコスポラ・アラキジ コラ（Cercospora arachidicola）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイ デス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、セルコスポラ・ベチコラ（Cer cospora beticol）、ボツリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、モニリニア ・フルクチコラ（Monilinia fructicola）、ピリクラリア・オリザエ（Pyricula riaoryzae）、ポドスファエラ・ロィコトリチャ（Podosphaera leucotricha） 、ヴェンチュリア．イナエクアリス（Venturia inaequalis）、エリシフェ・グ ラミニ（Erysiphe graminis）、ウンシヌラ・ネカツル（Uncinula necatur）、 プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）、プクシニア・グラミニス（Pu ccinia gra minis）、ヘミレイア・ヴァスタトリックス（Hemileia vastatrix）、プクシニ ア・スチリイフォルミス（Puccinia striiformis）、プクシニア・アラキジス（ Puccinia arachidis）、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）、スファ エロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fulginea）、フサリウム・オキシスポル ム（Fusarium oxysporum）、ヴェルチシリウム・ダーリアエ（Verticillium dah liae）、ピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、フィトフ トラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma）、スクレロチニア・スクレロ チオルム（Sclerotinia sclerotiorum）、スクレロチム・ロルフシイ（Scleroti um rolfsii）、エリシフェ・オリゴニ（Erysiphe polygoni）、ピレノフォラ・ テレス（Pyrenophora teres）、ガエウマンノマイセス・グラミニス（Gaeumanno myces graminis）、リンコスポリウム・セカリス（Rynchosporium secalis）、 フサリウム・ロセウム（Fusarium roseum）、ブレミア・ラクツカエ（Bremia la ctucae）並びにこれらの病原体に関して近い他の族および種。 本発明の化合物は、成長中および貯蔵された農業作物、林業、温室作物、装飾 物、果樹園作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、屋内、並びに公衆および動物 の健康に対する有害生物である広範囲の葉を食べる、果実を食べる、幹または根 を食べる、種を食べる、水性および土に棲息する節足動物（「節足動物」という 語は昆虫、ダニおよび線虫を含む）に対して活性を示す。当技術の専門家は、全 ての化合物が全ての有害生物の全ての成長段階に対して等しく有効ではないこと を認識するであろう。それにもかかわらず、本発明の化合物の全ては以下の有害 生物に対して活性を示す：チョウ（Lepidoptera）目の卵、幼虫および成虫；コ ウチュウ（Coleoptera）目の卵、葉を食べる、果実を食べる、根を食べる、種を 食べる幼虫および成虫；カメムシ（Hemiptera）目およびヨコバイ（Homoptera） 目の卵、未成虫および成虫；ダニ（Acari）目の卵、幼虫、若虫および成虫；ア ザミウマ（Thysanoptera）目、バッタ（Orthoptera）目およびハサミムシ（Derm aptera）目の卵、未成虫および成虫；ハエ（Diptera）目の卵、未成虫および成 虫；線虫（Nematoda）門の卵、幼虫および成虫。本発明の化合物はハチ目（Hyme noptera）、シロアリ目（Isoptera）、ノミ目（Siphonaptera）、ゴキブリ目（B lattaria）、シミ目（Thysanura）およびチャタテムシ目（Psocoptera）の有害 生物；クモ（Arachnida）綱および扁形動物（Platyhelminthes）門に属する有害 生物に対しても活性である。特に、該化合物はサザーン・コーン・ルートウォー ム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、アスター・リーフホッパー（Masc rosteles fascifrons）、ボール・ウィーヴィル（Anthonomus grandis）、ツー ・スポッテド・スパイダー・マイト（Tetranychus urticae）、フォール．アー ミーウォーム（Spodoptera frugiperda）、ブラック・ビーン・アフィド（Aphis fabae）、グリーン・ピーチ・アフィド（Myzus persica）、コトン・アフィド （Aphis gossypii）、ロシアン・ウィート・アフィド（Diuraphis noxia）、イ ングリッシュ・グレイン・アフィド（Sitobion avenae）、タバコ・バッドウォ ーム（Heliothis virescens）、ライス・ウォーター・ウィーヴィル（Lissorhop trus oryzophilus）、ラィス・リーフ・ビートル（Oulema oryzae）、ホワイト バックド・プラントホッパー（Sogatella furcifera）、グリーン・リーフホッ パー（Nephotettix cincticeps）、ブラウン・プラントホッパー（Nilapa rvata lugens）、スモール・ブラウン・プラントホッパー（Laodelphax striate llus）、ライス・ステム・ボラー（Chilo suppressalis）、ライス・リーフロー ラー（Cnaphalocrocis medinalis）、ブラック・ライス・スティンク・バッグ（ Scotinophara lurida）、ライス・スティング・バッグ（Oebalus pugnax）、 ライス・バッグ（Leptocorisa chinensis）、スレンダー・ライス・バッグ（Cle tus puntiger）、およびサザーン・グリーン・スティング・バッグ(Nezara viri dula)に対して活性である。該化合物はダニに対して活性であり、例えばテトラ ニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、テトラニクス・シンナバリヌス （Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・マクダニエリ（Tetranychus mc danieli）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニ クス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、ビロビア・ルブリオクルス（ Byrobia rubrioculus）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス ・シトリ（Panonychus citri）、エオテトラニクス・カルピニ・ボラリス（Eote tranychus carpini borealis）、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Eotetranychu s hicoriae）、エオテトラニクス・セクスマクラツス（Eotetranychus sexmacul atus）、エオテトラニクス．ユメンシス（Eotetranychus yumensis）、エオテト ラニクス・バ冫クシ（Eotctranychus banksi）およびオリゴニクス・プラテンシ ス（Oligonychus pratensis）を含むテトラニチダエ（Tetranychidae）；ブレヴ ィパルプス・レウィシ（Brevipalpus lewisi）、ブレヴィパルプス・フェニシス （Brevipalpus phoenicis）、ブレヴイパルプス・カリフォルニクス(Brevipalpu s californicus）およびブレヴィパルプス・オボヴァツス（Brevipalp us obovatus）を含むテヌイパルピダエ（Tenuipalpidae）；フィロコプトルタ・ オレイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、エリオフィエス・シェルドニ（Eri ophyes sheldoni）、アクルス・コルヌツス（Aculus cornutus）、エピトリメル ス・ピリ（Epitrimerus pyri）およびエリオフィエス・マンギフェラエ（Erioph yes mangiferae）を含むエリオフィダエ（Eriophyidae）に対する殺卵、殺幼虫 および化学殺菌活性を示す。さらに詳細な有害生物の記述に関してはＷＯ９０／ １０６２３およびＷＯ９２／００６７３を参照のこと。 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺 線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学殺菌剤、セミオケミカルズ(semio chemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤または他の生物学的に活 性な化合物と混合してさらに広い範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除 剤を製造することもできる。本発明の化合物と共に調合できるそのような農業的 保護剤の例を以下に示す： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アジンフォスーメチル(az inphos-methyl)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、 カルボフラン(carbofuran)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォ ス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シフルスリン(cyfluthrin)、ベーターシフ ルスリン(beta-cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロスリ ン(lambda cyhalothrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン (diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、 ジメトエート(dimethoate)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、フェン プロパスリン(fenpropathrin)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、 フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェン ヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシスリネート(fluc ythrinate)、タウ−フルヴァリネート(tau-fluvalinate)、フォノフォス(fonoph os)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンフォス(isofenphos)、マラ チオン(malathion)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamido phos)、メチダチオン(methidathion)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methop rene)、メトキシクロル(methoxychlor)、７−クロロ−２,５−ジヒドロ−２−[[ Ｎ−(メトキシカルボニル)−Ｎ−[４−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ カルボニル]インデノ[１２−ｅ][１,３,４]オキサジアジン−４ａ(３Ｈ)カルボ ン酸メチル（ＤＰＸ−ＪＷＯ６２）、モノクロトフォス(monocrotophos)、オキ サミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-meth yl)、ペルメスリン(permethrin)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone )、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(p irimicarb)、プロフェノフォス(profenofos)、ロテノン(rotenone)、スルプロフ ォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルスリン(tefluthrin) 、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、 チオジカルブ(thiodicarb)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルフォン (trichlorfon)およびトリフルムロン(triflumuron)；殺菌・殺カビ剤、例えばア ゾキシストロビン(azocystrobin)（ＩＣＩＡ５５０４）、ベノミル(benomyl)、 ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー(Bordeaux)混合物（三塩基性硫 酸銅）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、カプタフォル(captafol)、カプタ ン(captan)、カルベンダジム(carbend azim)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、オキシ塩化 銅、銅塩類、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シ プロジニル(cyprodinil)（ＣＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン(diclomezine) 、ジクロラン(dicloran)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメトモルフ (dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(dinicon azole-M)、ドジン(dodine)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾー ル(epoxyconazole)（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコ ナゾール(fenbuconazole)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン (fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フルアジナム(fluazinam )、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、 フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(fol pet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フララキシル(furalaxyl )、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベ ンフォス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoproth iolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-meth yl)（ＢＡＳ４９０Ｆ）、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メプロニル(m epronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、７−ベン ゾチアゾールカルボチオン酸Ｓ−メチル（ＣＧＡ２４５７０４）、５−メチル− ５−(４−フェノキシフェニル)−３−フェニルアミノ−２,４−オキサゾリジン ジオン（ＤＰＸ−ＪＥ８７４）、ミクロブタニル(myclobutanil)、ネオ−アソジ ン(neo-asozin)（メタン砒酸第二鉄）、オキサジキシル(oxadixyl)、ペンコナゾ ール(penconazole)、ペンシクロ ン(pencycuron)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、 プロピコナゾール(propiconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロクイロ ン(pyroquilon)、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tet raconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナト−メチル(thiop hanate-methyl)、チラム(thiram)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジ メノール(triadimenol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール( triticonazole)、ヴァリダマイシン(validamycin)およびヴィンクロゾリン(vinc lozolin)；殺線虫剤、例えばアルドキシカルブ(aldoxycarb)およびフェナミフォ ス(fenamiphos)；殺細菌剤、例えばストレプトマイシン(streptomycin)；殺ダニ 剤、例えばアミトラズ(amitraz)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロベ ンジレート(chlorobenzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコフォル(dicofol )、ジエノクロル(dienochlor)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピ ロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、プロパルガ イト(propargite)、ピリダベン(pyridaben)およびテブフェンピラド(tebufenpyr ad)；並びに生物学的試薬、例えばバシルス・スリンジエンシス(Bacillus thuri ngiensis)、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン(Bacillus t huringiensis delta endotoxin)、バクロウイルス(baculovirus)、並びに昆虫病 原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。 ある場合には、同様な抑制範囲であるが異なる活性方式を有する他の殺節足動 物剤との組み合わせが耐性処理用に特に有利となるであろう。 菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気のより良好 な抑制（例えば、より少ない使用割合または抑制される植物病原体のより広い範 囲）または耐性処理のために好適なものは、本発明の化合物とシプロコナゾール 、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルシラゾールおよびテブコナゾ ールの群から選択される殺菌・殺カビ剤との混合物である。特に好適な混合物（ 化合物番号は目録表Ａ−Ｃ中の化合物を照合する）は下記の群から選択される： 化合物９およびシプロコナゾール、化合物９およびシプロジニル（ＣＧＡ２１９ ４１７）、化合物９およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物９お よびフェンプロピジン、化合物９およびフェンプロピモルフ、化合物９およびフ ルシラゾール、化合物９およびテブコナゾール、化合物１２およびシプロコナゾ ール、化合物１２およびシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物１２およ びエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物１２およびフェンプロピジン 、化合物１２およびフェンプロピモルフ、化合物１２およびフルシラゾール、化 合物１２およびテブコナゾール、化合物３９およびシプロコナゾール、化合物３ ９およびシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物３９およびエポキシコナ ゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物３９およびフェンプロピジン、化合物３９お よびフェンプロピモルフ、化合物３９およびフルシラゾール、化合物３９および テブコナゾール、化合物４５およびシプロコナゾール、化合物４５およびシプロ ジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物４５およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）、化合物４５およびフェンプロピジン、化合物４５およびフェンプロ ピモルフ、化合物４５およびフルシラゾール、化合物４５およびテブコナゾール 、化合物５３およびシプロコ ナゾール、化合物５３およびシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物５３ およびエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物５３およびフェンプロピ ジン、化合物５３およびフェンプロピモルフ、化合物５３およびフルシラゾール 、化合物５３およびテブコナゾール、化合物５４およびシプロコナゾール、化合 物５４およびシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物５４およびエポキシ コナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物５４およびフェンプロピジン、化合物５ ４およびフェンプロピモルフ、化合物５４およびフルシラゾール、化合物５４お よびテブコナゾール、化合物１０３およびシプロコナゾール、化合物１０３およ びシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、化合物１０３およびエポキシコナゾー ル（ＢＡＳ４８０Ｆ）、化合物１０３およびフェンプロピジン、化合物１０３お よびフェンプロピモルフ、化合物１０３およびフルシラゾール、並びに化合物１ ０３およびテブコナゾール。 植物の病気の抑制は一般的には有効量の本発明の化合物を発芽前または後に保 護しようとする植物の部分、例えば根、幹、葉、果実、種子、茎もしくは球根、 または保護しようとする植物が成長している媒体（土もしくは砂）に適用するこ とにより行われる。化合物を種子に適用して種子および苗を保護することもでき えう。 植物の病気の抑制のためには、これらの化合物に関する適用割合は多くの環境 因子により影響を受ける可能性があり、そして実際の使用条件下で決めるべきで ある。１ｇ／ｈａ以下から５,０００ｇ／の活性成分の割合で処理される時に葉 は一般的に保護される。種子が種子１キログラム当たり０.１〜１０ｇの割合で 処理される時に種子および苗は一般的に保護される。 １種もしくはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、感染している農業およ び／または非農業区域を含む有害生物の環境に、保護しようとする場所に、また は直接抑制しようとする有害生物に適用することにより、節足動物有害生物が抑 制されそして農業、牧畜および特定の作物、動物および人間の健康が保護される 。それ故、本発明はさらに１種もしくはそれ以上の本発明の化合物または少なく とも１種のそのような化合物を含有する組成物を有効量で感染している農業およ び／または非農業区域を含む有害生物の環境に、保護しようとする場所に、また は直接抑制しようとする有害生物に適用することを含んでなる葉および土に棲息 する節足動物および線虫有害生物の抑制並びに農業および／または非農業作物の 保護方法も含んでなる。好適な適用方法は噴霧による。或いは、これらの化合物 の顆粒状調合物を植物の葉または土に適用することもできる。他の適用方法には 、直接的および残留性の噴霧、空気噴霧、種子コート、マイクロカプセル化、全 身的吸収、餌、耳札、大型丸剤、噴霧剤、薫煙剤、エーロゾル、粉剤などが包含 される。該化合物は節足動物が摂取する餌の中にまたは例えばトラップの如き装 置の中に加えることができる。 節足動物性有害生物の抑制のためには、本発明の化合物はそれらの純粋形で適 用することもできるが、最も頻繁には１種もしくはそれ以上の化合物を適当な担 体、希釈剤、および界面活性剤を含んでなりそして可能なら意図する最終用途に 応じて食品と組み合わせてある調合物が適用されるであろう。好適な適用方法は 、化合物の水性分散液または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油との組み合わせ、 噴霧油濃縮物、スプレッダー粘着剤、補助薬、他の溶媒および相乗剤、例えばピ ペロニルブトキシ ド、が化合物の効果をしばしば増加させる。 有効な抑制用に必要な適用割合は例えば抑制しようとする節足動物の種類、有 害生物の寿命サイクル、成長段階、その大きさ、位置、季節、宿主作物または動 物、摂食行動、交配行動、周囲水分、温度などの如き因子に依存するであろう。 通常の環境下では、農業形態系で有害生物を抑制するためには１ヘクタール当た り約０.０１〜２ｋｇの活性成分の適用割合で十分であるが、０.００１ｋｇ／ヘ クタール程度の少量で十分であるかもしれずまたは８ｋｇヘクタールの如き大量 が必要となるかもしれない。非農業的適用では、有効な使用割合は約１.０〜５ ０ｍｇ／平方メートルの範囲となるであろうが、０.１ｍｇ／平方メートル程度 の少量で十分であるかもしれずまたは１５０ｍｇ／平方メートル程度の大量が必 要となるかもしれない。 下記の試験は特定の有害生物に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。「抑 制効果」は意義あるほど減じられた摂食をもたらす節足動物の成長抑制（死亡を 含む）を表す。しかしながら、該化合物により得られる病原体および有害生物抑 制保護はこれらの種類に限定されるものではない。化合物の記述に関しては索引 表Ａ〜Ｃを参照のこと。下記の略語が以下の目録表で使用される：ｔ＝ターシャ リー、ｃ＝シクロ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニ ル、ＭｅＯおよびＯＭｅ＝メトキシ、ＥｔＯ＝エトキシ、ＰｈＯ＝フェノキシ、 ＰｈＳ＝フェニルチオ、ＣＮ＝シアノ、ＮＯ2＝ニトロ、Ｍｅ3Ｓｉ＝トリメチル シリル、およびＣＨＯ＝ホルミル。略語「ｄｅｃ」は化合物が溶融時に分解する ことを示す。略語「Ｅｘ.」は「実施例」を示しそしてその後にその化合物が製 造される実施例の番号が続く。 a 1Ｈ ＮＭＲデータはテトラメチシランからのｐｐｍダウンフィールドである。 カップリングは（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｔ）−三重項、（ｑ）−四 重項、（ｍ）−多重項、（ＡＢｑ）−ＡＢ四重項、（ｄｄ）−二重項の二重項、 （ｂｒ ｓ）−広い一重項、および（ｂｒ ｍ）−広い多重項により表示されて いる。 本発明の生物学的実施例 試験化合物を最初にアセトン中に最終容量の３％に相当する量で溶解しそして 次に２５０ｐｐｍの界面活性剤トレム(Trem)R０１４（多価アルコールエステル 類）を含有する精製水の中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁した。生じた試験懸濁液 を次に試験Ａ〜Ｆで使用した。これらの２００ｐｐｍ試験懸濁液の試験植物に対 する流れ落ちるまでの噴霧は５００ｇ／ｈａの割合に相当する。試験Ａ 試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にエリシフェ・ グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ（Erysiphe graminis f.sp．tritici）(小麦のう どん粉病を引き起こす菌)の胞子粉末を接種しそして成長室の中で２０℃で７日 間培養し、その後に病気を評価した。 試験Ｂ 試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプクシニア・ レコンヂタ（Puccinia recondita）(小麦の葉の錆病を引き起こす菌)の胞子懸濁 液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そして次に成長室の 中に２０℃で６日間移し、その後に病気を評価した。 試験Ｃ 試験懸濁液を稲の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にピリクラリア・ オリザエ（Pyricularia oryzae）(稲の立ち枯れ病を引き起こす菌)の胞子懸濁液 を接種しそして飽和雰囲気中で２７℃で２４時間培養し、そして次に３０℃の成 長室に５日間移し、その後に病気を評価した。 試験Ｄ 試験懸濁液をトマトの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にフィトフト ラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）(ポテトおよびトマトの立ち 枯れ病を引き起こす菌)の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２ ４時間培養し、そして次に２０℃の成長室に５日間移し、その後に病気を評価し た。 試験Ｅ 試験懸濁液を葡萄の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプラスモパラ ・ヴィチコラ（Plasmopara viticola）(葡萄のべと病を引き起こす菌)の胞子懸 濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そして次に２０℃ の成長室に６日間移し、そして次に飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、そ の後に病気を評価した。 試験Ｆ 試験懸濁液を葡萄の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にボツリチス・ シネラエ（Botrytis cinerea）(多くの作物でハイイロカビ病を引き起こす菌)の 胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃で４８時間培養し、そして次に ２０℃の成長室に５日間移し、その後に病気を評価した。 試験Ａ〜Ｆに関する結果は表Ａに示されている。表では、１００の評 価は１００％の病気抑制を示しそして０の評価は（対照と比べて）病気の抑制な しを示す。ダッシュ（−）は試験結果なしを示す。ＮＤは植物毒性のために測定 されなかった病気抑制を示す。 a合物を１０ｐｐｍ（２５ｇ／ｈａに相当する）で試験したb 化合物を４０ｐｐｍ（１００ｇ／ｈａに相当する）で試験したc 化合物を２ｐｐｍ（５ｇ／ｈａに相当する）で試験したd 化合物を１００ｐｐｍ（２５０ｇ／ｈａに相当する）で試験したe 植物上で２０％の焼けf 植物上で１００％の焼けg 植物上で50％の焼け 試験Ｇ サザーン・コーン・ルーツウォーム(Southern Corn Rootworm) 各々が６.５ｃｍ2（１平方インチ）の小麦の麦芽飼料の栓を含有する２３０ｍ Ｌ（８オンス）プラスチックコップからなる試験装置を製造した。各試験化合物 の７５：２５アセトン−蒸留水溶媒中溶液をトレーおよびコップの中に噴霧した 。トレーおよびコップを１ヘクタール当たり ０.１３８キログラム（１エーカー当たり約０.１３ポンド）の活性成分の割合で 噴霧液を２０７ｋＰａで放出する平らなファン水圧ノズルのすぐ下にあるコンベ アベルト上に通すことにより噴霧を行った。コップ上の噴霧液が乾燥した後に、 ５匹のサザーン・コーン・ルーツウォーム(Diabrotica undecimpunctata howard i)の第二段階幼虫を各々のコップに入れた。コップを２７℃および５０％相対湿 度に４８時間保ち、その時間後に死亡率を読み取った。同じ装置を再び６−８日 目に遅延毒性に関して読み取った。試験した化合物の中で、下記のものが８０％ もしくはそれより高い抑制効果水準を与えた：４４、５０、５４、５５、５６、 １１５および１２６。 試験Ｈ ブラック・ビーン・アフィド(Black Bean Aphid)に対する接触試験 個別のナスツルチウム(nasturtium)の葉に１０〜１５匹のアフィド（アフィス ・ファバェ（Aphis fabae）の全ての蛆虫および成長段階）を感染させそして試 験Ｇに記載されている通りにして上向きにしたそれらの下側に噴霧した。幼虫を 次に４ｍＬの糖溶液（１リットル当たり約１.４ｇ）を含有する０.９４ｃｍ（３ ／８インチ）直径の瓶の中に入れそして透明プラスチックの２９ｍＬ（１オンス ）コップで覆って葉から落ちたアフィドが逃げるのを防止した。試験装置を２７ ℃および５０％相対湿度に４８時間保ち、その時間後に死亡率を読み取った。試 験した化合物の中で、下記のものが８０％もしくはそれより高い死亡率水準を与 えた：５。 試験Ｉ ツー−スポッテド・スパイダー・マイト(Two-Spotted Spider Mite) ２５〜３０匹の成体ダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae ）を下側に感染させた各々が６.５ｃｍ2（１平方インチ）の面積のインゲンマメ の葉に試験化合物の７５：２５アセトン−蒸留水溶媒中溶液を噴霧した。１ヘク タール当たり０.１３８キログラム（１エーカー当たり約０.１３ポンド）の活性 成分の割合で２０７ｋＰａで放出する平らなファン水圧ノズルのすぐ下にあるコ ンベアベルト上に通すことにより噴霧を行った。四角い葉を次にペトリ皿中の四 角い湿った綿の上に下側を上にして置き、そして四角い葉の周囲を鉗子で綿の上 に押し込んでダニが未処理の葉の表面に逃げられないようにした。試験装置を２ ７℃および５０％相対湿度に４８時間保ち、その時間後に死亡率を読み取った。 試験した化合物の中で、下記のものが８０％もしくはそれより高い死亡率水準を 与えた：１２、１３、４５、５４、８６、８８、８９、９０、１１１、１１３、 １１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９および１２６。 同じ装置をさらに５日間保ちそして殺幼虫／殺卵死亡率および／または成長効 果に関して読み取った。試験した化合物の中で、下記のものが８０％もしくはそ れより高い活性水準を与えた：６３ 試験Ｊ グリーン・リーフホッパー(Green Leafhopper)蛆虫に対する接触試験 １.５葉段階の約１０ｃｍ高さの３本の稲（Oryza sativa）の苗をクミアイ・ ブラウン(Kumiai Brown)人工土壌を含有する１４ｍＬ（１／２オンス）プラスチ ックコップに移した。試験化学物質は最初に化学物質をアセトン中に溶解しそし て次に水を加えて７５：２５（アセトン−水）の最終的な試験濃度を生ずること により製造された。各々のコップが二 重試験物として作用するような４つのプラスチックコップを次に噴霧室ターンテ ーブル上に置いた。コップに５０ｍＬの化学溶液を２.０ｋｇ／ｃｍ2の圧力で空 気−気化噴霧ノズルを用いて４５秒間にわたり噴霧した。ターンテーブルは４５ 秒間に７.５回転した。化学的適用後に、処理したコップを排気装置付き閉鎖場 所で約２時間保って乾燥させた。乾燥後に、コップを円錐形の試験装置の中に入 れそして土壌の表面を２〜３ｍｍの石英砂で覆った。８〜１０匹のグリーン・リ ーフホッパー(green leafhopper)（Nephotettix cincticeps）をアスピレーター を使用して試験装置に移した。試験装置を２７℃および６５％相対湿度に４８時 間保った。生存および死亡した蛆虫の数を感染から２４および４８時間後に数え た。歩くことができない昆虫は死亡として分類した。試験した化合物の中で、下 記のものが１ヘクタール当たり０.０５キログラムに相当する適用割合で８０％ もしくはそれより高い死亡率水準を与えた：１２および５４。 試験Ｋ 幼虫ツー−スポッテド・スパイダー・マイト(Two-Spotted Spider Mite)（Tetra nychus urticae） 試験化合物の溶液は、最少量のアセトン中に溶解しそして次に化合物の濃度が ５０ｐｐｍになるまで湿潤剤を含有する水を加えることにより、製造された。ツ ー−スポッテド・スパイダー・マイトの卵を感染させた２週間たったインゲンマ メ植物の葉に試験溶液をターンテーブル噴霧器を使用して流れ落ちるまで噴霧し た（２８ｇ／ｈａに相当する）。植物を２５℃および５０％相対湿度に保った。 試験した化合物の中で、下記のものが噴霧から７日後に８０％もしくはそれより 高い殺幼虫／殺卵活 性を与えた：５４および８９。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION              Cyclic amides that are arthropodic and fungicidal and fungicidal                                Background of the Invention   The present invention relates to certain cyclic amides, their N-oxides, agriculturally suitable salts And compositions and their use as fungicides and arthropodicides About how to use.   Control of plant diseases caused by fungal and fungal plant pathogens has high crop efficacy Very important in getting the rate. For decorative, vegetable, field, cereal and fruit crops Plant damage has led to a considerable decrease in production and thus Can lead to price increases. High crop efficacy with suppression of arthropod pests Very important in getting the rate. Arthropod for growing and stored crops Animal damage has led to significant reductions in production and thereby to consumers This can lead to higher prices. Forestry, greenhouse crops, decorations, seedling crops, stored food and Arthropod in textiles, livestock, household goods, and public and animal health Pest control is also important. Many products are commercially available for these purposes But more effective, cheaper, less toxic, more environmentally safe There is a continuing need for new compounds having some or different modes of activity.                                Summary of the Invention   The present invention relates to compounds of formula I, including all geometric and stereoisomers, Oxides and agriculturally suitable salts, agricultural compositions containing them, and For fungicides and their use as arthropodicides: [Where, E is i) optionally RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourEven if it is replaced by both Good 1,2-phenylene, ii) RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourEven if it is replaced by both A good naphthalene ring, provided that when G and Y are attached to the same ring, G and Y are a naphthalene ring bonded to an adjacent ring member, and iii) 1 wherein each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur 5-12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic complexes containing -6 heteroatoms Ring systems selected from ring systems, wherein each heterocyclic ring system has more than four nitrogen atoms Each of the fused bicyclic ring systems containing no elemental, more than two oxygens, and no more than two sulfurs May optionally contain one non-aromatic ring, wherein the ring optionally has one or more Or two Qs as ring members and optionally C (= O) and S (O)TwoAnd may contain one or two ring members independently selected from G is attached to the aromatic ring, and G and Y are attached to the same ring Sometimes G and Y are attached to adjacent ring members, and each aromatic heterocyclic ring system is Sometimes RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourReplace with both Selected from a ring system which may be A is O, S, N, NRFiveOr CR14And G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NRFiveIn And floating double bond to G A is N or CR when G is N14And floating A dynamic double bond is attached to A, W is O, S, NH, N (C1-C6Alkyl), or NO (C1-C6Alkyl) And X is OR1, S (O) mR1, Or halogen, R1Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6 Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6Shi Chloroalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, or CTwo-CFourAlkoxycarbo Nil, RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, CTwo-CFourAlkoxycarboni , Hydroxy, C1-CTwoAlkoxy or acetyloxy, RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, hydroxy, C1-C6 Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C8Haloalkene Le, CTwo-C8Alkynyl, CTwo-C8Haloalkynyl, C1-C6Alkoxy, C1 -C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkynyloxy , C1-C6Alkylthio, C1-C6A Rukylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, formyl, CTwo-C6Archi Lecarbonyl, CTwo-C6Alkoxycarbonyl, NHTwoC (O), (C1-CFourArchi Le) NHC (O), (C1-CFourAlkyl)TwoNC (O), Si (Rtwenty five)Three, Ge (Rtwenty five)Three, ( Rtwenty five)ThreeSi—C≡C—; or each of R8And optionally 1 One or more RTenOptionally substituted phenyl, phenylethynyl , Benzoyl or phenylsulfonyl, or E is 1,2-phenylene and RThreeAnd RFourIs bonded to an adjacent atom When you areThreeAnd RFourAre together and each may optionally be 1 to 2 C1-CThree C optionally substituted with alkylThree-CFiveAlkylene, CThree-CFiveHaloalkylene , CThree-CFiveAlkynylene or CThree-CFiveCan form haloalkenylene , RFiveIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, or CTwo-CFourAlkoxyka Rubonil, Y is Or direct bond, and the directivity of the Y bond is listed to the left of the bond The part is connected to E and the part to the right of the bond is connected to Z Defined as Z1Is H or -AThree-ZTwoAnd W1Is O or S; A1Is O, S, NR15, Or a direct bond, ATwoIs O, NR15, Or a direct bond, AThreeIs -C (= O)-, -S (O)Two-Or a direct bond; ZTwoIs i) each optionally having one or more RTenC optionally substituted with1 -CTenAlkyl, CTwo-CTenAlkenyl and CTwo-CTenAlkynyl, ii) each optionally having one or more RTenC optionally substituted withThree -C8-Cycloalkyl, CThree-C8-Cycloalkenyl and phenyl, iii) 1 wherein each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic containing up to 6 heteroatoms Cyclic non-aromatic heterocyclic ring systems and 5-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused Rings selected from tricyclic aromatic heterocyclic ring systems Wherein each heterocyclic ring system has more than four nitrogens, more than two oxygens, and Containing no more than two sulfurs, each non-aromatic or aromatic heterocyclic ring system may One or more RTenA ring system optionally substituted with iv) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or one or two each Two Q as ring members and C ((O) and S (O)TwoOne or two ring members independently selected from and aromatic carbocyclic A ring system containing one or two non-aromatic rings, including the rest of the rings as rings Each polycyclic ring system selected from 8-14-membered fused bicyclic and fused tricyclic ring systems Is optionally one or more RTenA polycyclic ring system optionally substituted with And v) optionally one or more RTenMay be substituted with Selected from the Each R6Is independently H, 1-2 CHThree, CTwo-CThreeAlkyl, C1-CThreeAlkoxy , CThree-C6Cycloalkyl, formylamino, CTwo-CFourAlkylcarbonylamido No, CTwo-CFourAlkoxycarbonylamino, NHTwoC (O) NH, (C1-CThreeArchi Le) NHC (O) NH, (C1-CThreeAlkyl)TwoNC (O) NH, N (C1-CThreeAlkyl)Two , Piperidinyl, morpholinyl, 1-2 halogens, cyano, or nitro And Each R7Are independently H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Al Coxy, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkyls Rufinil, C1-C6Alkylsulfonyl, C1-C6Haloalkylthio, C1− C6Haloalkylsulfinyl, C1-C6Halo Alkylsulfonyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6 Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAl Kill carbonyl, CTwo-CFourAlkoxycarbonyl, halogen, cyano, nitro, Hydroxy, amino, NH (C1-C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)Two,Also Is morpholinyl; Z is i) each is R9And optionally one or more RTen C optionally substituted withThree-C8-Cycloalkyl, CThree-C8-Cycloalkenyl And phenyl, ii) 1-where each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic containing 6 heteroatoms Formula non-aromatic heterocyclic ring systems and 5-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic A ring system selected from cyclic aromatic heterocyclic ring systems, provided that each heterocyclic ring system is Containing no more than two nitrogens, no more than two oxygens, and no more than two sulfur The aromatic or heteroaromatic ring system is substituted with R9 and optionally one or more Or more RTenA ring system optionally substituted with iii) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or each one or Two Q as ring members and C (= O) and S (O)Two1 independently selected from One or two containing one or two ring members and the remaining ring as an aromatic carbocyclic ring 8-14-membered fused bicyclic and fused rings, which are ring systems containing two non-aromatic rings Each polycyclic ring system is selected from the group consisting of9And is replaced by One or more RTenA polycyclic ring system optionally substituted with iv) R9And optionally one or more RTenReplace with Selected from adamantyl which may be Each Q is independently -CHR13-, -NR13-, -O- and -S (O) p- Selected, R8Is H, 1-2 halogens, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1 -C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6C Loalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-C6Alkylthio, C1-C6Haloal Kircio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, CThree -C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyloxy, COTwo(C1-C6Alkyl), NH (C1-C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)Two, Cyano, nitro, SiR19 R20Rtwenty oneOr GeR19R20Rtwenty oneAnd R9Is 2-3 C1-CThreeC substituted with alkoxy1-C6Alkyl; one arsenic Droxy or 1-3 C1-CFourC substituted with alkoxyTwo-CFourAlkini Le; CTwo-C6Haloalkynyl; 1-4 halogens, 1-2 C1-CThreeArchi Le, one or two C1-CThreeAlkoxy and one ZThreeAt least selected from C substituted by one memberThree-C6Cycloalkyl; each optionally having 1 to 2 ha Rogen, 1-2 C1-CThreeAlkyl, 1-2 C1-CThreeAlkoxy and 1 Two ZThreeC optionally substituted with at least one member selected fromThree-C6Shi Chloroalkenyl or CThree-C6Cycloalkoxy; adamantyl; CTwo-C6A Alkoxyalkyl; CTwo-C6Alkylthioalkyl; CTwo-C6Cyanoalkyl; CThree-C6Alkoxyalkynyl; C7-CTenTetrahydropyra Nyloxyalkynyl; cyano, C (= O) OR26Or C (= O) N (R26)Twoso Replaced C1-CThreeAlkoxy; CThree-C6Haloalkenyloxy; CThree-C6Al Quinyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CTwo-C6Alkoxyalkoxy CFive-C9Trialkylsilylalkoxyalkoxy; CTwo-C6Alkylthioa Lucoxy; Cyano, C (= O) OR26Or C (= O) N (R26)TwoC substituted with1 -CThreeAlkylthio; C1-C6Haloalkylsulfinyl; C1-C6Haloalk Rusulfonyl; CThree-C6Alkenylthio; CThree-C6Haloalkenylthio; CThree− C6Alkynylthio; CThree-C6Haloalkynylthio; CTwo-C6Alkoxyalkyl Lucio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; thiocyanato; hydroxy; mel Capto; amino;Or R9Are each optionally substituted on the aromatic ring by R11, R12One of Or R11And R12Benzyloxy, benzyl optionally substituted with both Oxymethyl, phenylethynyl, phenoxymethyl, phenylthio, phenyl Sulfonyl, benzylthio, pyridinylmethyl, pyridinylmethyloxy, pyri Dinyloxymethyl, pyridinylethynyl, pyridinylthio, thienylmethyl, Thienylthio, furanylmethyl, furanyloxy, furanylthio, pyrimidinyl Methyl or pyrimidinylthio, or R9Is the case where each aromatic ring is optionally R1 1 , R12One or R11And R121-2 which may be substituted by both Pheni , Naphthalenyl, phenoxy, benzyloxy, pyridinyl, pyrimidinyl, C substituted with thienyl or furanylTwo-C6Alkyl or CTwo-C6Arco Is xy or R9Is -AFour-ZFourAnd Each RTenIs independently halogen; optionally 1-3 C1-CThreeSubstituted with alkoxy C that may be1-CFourAlkyl; C1-CFourHaloalkyl; CTwo-C6Alkenyl CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree -C6Cycloalkyl; CTwo-C6Alkoxyalkyl; CTwo-C6Alkylthioa Lequil; CTwo-C6Cyanoalkyl; CThree-C6Alkoxyalkynyl; C7-CTen Tetrahydropyranyloxyalkynyl; benzyloxymethyl; C1-CFourAl Koxy: C1-CFourHaloalkoxy; CThree-C6Alkenyloxy: CThree-C6Haloa Lucenyloxy; CThree-C6Alkynyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CThree-C6Cycloalkoxy; CTwo-C6Alkoxyalkoxy; CFive-C9Trial Kirsilylalkoxyalkoxy; CTwo-C6Alkylthioalkoxy; C1-CFour Alkylthio; C1-CFourHaloalkylthio; C1-CFourAlkylsulfinyl; C1 -CFourHaloalkylsulfinyl; C1-CFourAlkylsulfonyl; C1-CFourHalo Alkylsulfonyl; CThree-C6Alkenylthio; CThree-C6Haloalkenylthio; CThree-C6Alkynylthio; CThree-C6Haloalkynylthio; CTwo-C6Alkoxya Lucircio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; nitro; cyano; thiocyana G; hydroxy; mercapto; Or each optionally with R on the phenyl ring11, R12One or R11And And R12With phenyl, benzyl or phenoxy optionally substituted with Yes, or Y and RTenIs bonded to an adjacent atom on Z and Y is When R7And the adjacently bonded RTenAre together and J is Z -(CHTwo) RJ- can be formed; J is -CHTwo-, -CHTwoCHTwo-, -OCHTwo-, -CHTwoO-, -SCHTwo−, − CHTwoS-, -N (R16) CHTwo-Or -CHTwoN (R16)-, And each C of the J HTwoThe group is optionally 1-2 CHThreeMay be replaced by ZThreeAre each optionally R11, R12One or R11And R12Replace with both Optionally substituted phenyl, naphthalenyl, 1H-pyrrolyl, furanyl, thienyl 1H-pyrazolyl, 1H-imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl , Isothiazolyl, thiazolyl, 1H-1,2,3-triazolyl, 2H-1,2, 3-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl, 4H-1,2,4-triazo Ryl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,5- Oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadia Zolyl, 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, pyridinyl, pyridazinyl , Pyrimidinyl, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl Or 1,2,4,5-tetrazolyl, AFourIs O, S, linear or branched C1-C6Alkylene or direct bond And ZFourIs i) each optionally R11, R12One or R11And R12Replaced by both 1H-pyrrolyl, 1H-pyrazolyl, 1H-imidazolyl, iso Oxazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, 1H-1,2,3- Triazolyl, 2H-1,2,3-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl 4,4H-1,2,4-triazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-o Oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl Ryl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl And 1,2,4,5-tetrazolyl, ii) 1-where each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic containing 6 heteroatoms Formula non-aromatic heterocyclic ring systems and 8-14-membered fused bicyclic and fused tricyclic aromatics A heterocyclic ring system, wherein each heterocyclic ring system is more than four. Containing no nitrogen, no more than two oxygens and no more than two sulfur, each non-aromatic Or an aromatic heterocyclic ring system is optionally R11, R12One or R11And R12 Is replaced by both An optional ring system, and iii) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or each one or Two Q as ring members and C (= O) and S (O)Two1 independently selected from One or two containing one or two ring members and the remaining ring as an aromatic carbocyclic ring 8-14-membered fused bicyclic and fused rings, which are ring systems containing two non-aromatic rings Each polycyclic ring system is optionally selected from R 311, R12One of Or R11And R12Selected from a polycyclic ring system optionally substituted with both Each R11And each R12Is independently one or two halogens; C1-CFourAlkyl; C1 -CFourHaloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6 Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CTwo-C6Alkoxyalkyl; CTwo-C6 Alkylthioalkyl; CThree-C6Alkoxyalkynyl; C7-CTenTetrahydride Lopyranyloxyalkynyl; benzyloxymethyl; C1-CFourAlkoxy; C1 -CFourHaloalkoxy; CThree-C6Alkenyloxy; CThree-C6Haloalkenylo Kishi; CThree-C6Alkynyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CTwo-C6A Alkoxyalkoxy; CFive-C9Trialkylsilylalkoxyalkoxy; CTwo -C6Alkylthioalkoxy; C1-CFourAlkylthio; C1-CFourHaloalkyl Thio; C1-CFourAlkylsulfinyl; C1-CFourHaloalkylsulfinyl; C1 -CFourAlkylsulfonyl; C1-CFourHaloalkylsulfonyl; CThree-C6Arche Nilthio; CThree-C6Haloalkenylthio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; Nitro; cyano; thiocyanato; hydroxy; mercapto; Or each optionally halogen at the aromatic ring, C1-CFourAlkyl, C1− CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro and Optionally substituted by one or two groups independently selected from cyano and cyano , Phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylsulfonyl, phenylethyl Nil or pyridinylethynyl, each R13Is independently H; C1-C6Archi Le; C1-C6Haloalkyl; or optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1 -CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy and nitro Or phenyl optionally substituted by cyano, R14Is H, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Al Kenil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Halo alkini Or CThree-C6Cycloalkyl, Each R15Is independently H; C1-CThreeAlkyl; CThree-C6Cycloalkyl; or each Is optionally halogen at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloa Luquil, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro or cyano Is phenyl or benzyl optionally substituted by Y is -CHR15N (R15) C (= O) N (R15)-When the nitrogen atom on the group is Two R's joined15Are together-(CHTwo) s- can be formed Or Y is -CHR15ON = C (R7) NR15When-, R7And adjoining R15Are together -CHTwo− (CHTwo) s-, -O- (CHTwo) s-,- S- (CHTwo) s- or -N (C1-CThreeAlkyl)-(CHTwo) forming s- The directivity of the bond is such that the portion described on the left side of the bond is bonded to carbon. And the moiety to the right of the bond is attached to the nitrogen, R16, R17, And R18Are each independently H; C1-CThreeAlkyl; CThree-C6Cyclo Alkyl; or optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalk Le, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourPlaced with haloalkoxy, nitro or cyano Phenyl which may be substituted, R19, R20, Rtwenty one, Rtwenty two, And Rtwenty threeAre each independently C1-C6Alkyl, C1− CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-CFourAlkoxy or phenyl And Rtwenty fourIs C1-CFourHaloalkyl, Each Rtwenty fiveIs independently C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourAlkene Le, C1-CFourAlkoxy or phenyl; Each R26Is independently H; C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Al Kenyl; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Halo alkini Le; CThree-C6Cycloalkyl; or each optionally halo on the phenyl ring Gen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1− CFour1-2 groups independently selected from haloalkoxy, nitro and cyano Is phenyl or benzyl optionally substituted with Each R27Is independently C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6 Alkenyl; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloal Quinyl; CThree-C6Cycloalkyl; or each optionally on a phenyl ring And halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourOne or two independently selected from haloalkoxy, nitro and cyano Phenyl or benzyl optionally substituted with a group of Each R28Is independently C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloa Lucenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree-C6Cycloal Or halogen, each optionally at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl , C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro And optionally substituted with one or two groups independently selected from Enyl or benzyl, R29Is H; C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo -C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree− C6Cycloalkyl; or optionally halogen on the phenyl ring, C1-CFour Alkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoki Substituted with one or two groups independently selected from, nitro and cyano Is also good benzyl, R30Is H; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloalkene Le; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree-C6Cycloalkyl; Or each optionally halogen at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl, C1 -CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro 1 independently selected from and cyano Phenyl or benzyl optionally substituted with 2 groups, m, n and And p are each independently 0, 1 or 2; r is 0 or 1 and s is 2 or 3, Where Y is Z is phenyl, furanyl, thienyl, pyridinyl and pyrimidyl Other than nil].                                Details of the Invention   In the above description, singly or, for example, “alkylthio” or “haloa” The term "alkyl," as used in compound terms such as "alkyl," Or branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl Or various butyl, pentyl or hexyl isomers. "One or two CHThreeThe term `` is substituted with methyl or is attached to the same atom. When there is a hydrogen being combined, the substituent and the hydrogen may both be methyl Indicates that The term "1-2 alkyl" refers to the available position of the substituent Indicate that one or two of may be independently selected alkyl. " “Alkenyl” refers to straight-chain or branched alkenes such as vinyl, 1- Lopenyl, 2-propenyl and various butenyls, pentenyls and hexenis Includes isomers. “Alkenyl” refers to polyenes, such as For example, 1,2-propadienyl and 2,4-hexadienyl are also included. "Alkynyl" Is a linear or branched alkyne, such as ethynyl, 1-propynyl, Including 2-propynyl and various butynyl, pentynyl and hexynyl isomers No. “Alkynyl” is a moiety comprising multiple triple bonds, eg, 2,5-hexyl. Sadiynyl may also be included. “Alkylene” is linear (or as specified) Represents a branched alkanediyl. An example of “alkylene” is CHTwoCHTwo, CH (CHThree), CHTwoCHTwoCHTwo, CHTwoCH (CHThree), CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoAnd And CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoCHTwoincluding. "Alkynylene" is one olefin 1 shows a linear alkenediyl containing a bond. An example of “alkynylene” is CHTwo CH = CH, CHTwoCHTwoCH = CH, CHTwoCH = CHCHTwoAnd CHTwoCH = CHCHTwoCHTwoincluding. “Arkoxy” is, for example, methoxy, ethoxy, n- Propyloxy, isopropyloxy and various butoxy, pentoxy and Including hexyloxy isomer. The term "1 to 3 alkoxy" refers to its substituent That 1-3 of the available positions of can be independently selected alkoxy. And the term "1-2 alkoxy" is similarly defined. "Arco "Xyalkyl" denotes an alkoxy substitution on an alkyl. "Alkoxyalkyl" An example of CHThreeOCHTwo, CHThreeOCHTwoCHTwo, CHThreeCHTwoOCHTwo, CHThreeCHTwoC HTwoCHTwoOCHTwoAnd CHThreeCHTwoOCHTwoCHTwoincluding. "Alkoxyalkoxy "S" indicates alkoxy substitution on alkoxy. “Alkenyloxy” is a straight chain Or branched alkenyloxy moieties. Examples of "alkenyloxy" Is HTwoC = CHCHTwoO, (CHThree)TwoC = CHCHTwoO, (CHThree) CH = CHCHTwoO, (CHThree) CH = C (CHThree) CHTwoO and CHTwo= CH CHTwoCHTwoContains O. “Alkynyloxy” refers to a linear or branched alkyl Contains a quinyloxy moiety. An example of “alkynyloxy” is HC≡CCHTwoO, C HThreeC @ CCHTwoO and CHThreeC @ CCHTwoCHTwoContains O. "Alkylthio" is A linear or branched alkylthio moiety such as methylthio, ethylthio And various propylthio, butylthio, pentylthio and hexylthio variants Including sex. “Alkylthioalkyl” denotes an alkylthio substitution on an alkyl You. Examples of "alkylthioalkyl" include CHThreeSCHTwo, CHThreeSCHTwoCHTwo, C HThreeCHTwoSCHTwo, CHThreeCHTwoCHTwoCHTwoSCHTwoAnd CHThreeCHTwoSCHTwoCHTwo including. "Alkylthioalkylthio" refers to an alkylthio substituted on an alkylthio Is shown. Similarly, “alkoxyalkyl substitution” refers to an alkoxy position on an alkylthio And "alkylthioalkoxy" is an alkylthio Shows the exchange. "Alkylsulfinyl" refers to two mirror images of an alkylsulfinyl group Including isomers. Examples of "alkylsulfinyl" include CHThreeS (O), CHThreeCHTwoS ( O), CHThreeCHTwoCHTwoS (O), (CHThree)TwoCHS (O) and various butyl sulfites Includes nil, pentylsulfinyl and hexylsulfinyl isomers. "Al Examples of "killsulfonyl" include CHThreeS (O)Two, CHThreeCHTwoS (O)Two, CHThreeCHTwoCHTwo S (O)Two, (CHThree)TwoCHS (O)TwoAnd various butylsulfonyl, pentylsulfo Includes nyl and hexylsulfonyl isomers. “Cyanoalkyl” is one It represents an alkyl group substituted with an ano group. Of "cyanoalkyl" Example is NCCHTwo, NCCHTwoCHTwoAnd CHThreeCH (CN) CHTwoincluding. "Al `` Kenylthio '', `` alkoxyalkynyl '' and the like are also defined in the same manner as in the above examples. You. “Cycloalkyl” is, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclope. And cyclohexyl. The term "cycloalkoxy" refers to oxygen The same groups linked via an atom, such as cyclopentyloxy and cyclo Hexyloxy, "Cycloalkenyl" includes, for example, cyclopentenyl and And groups having more than one double bond, such as and cyclohexenyl. 1,3- and 1,4-cyclohexadienyl. "Trialkylsilyl lua "Lucoxyalkoxy" refers to trialkylsilylalkoxy substitution on alkoxy. Show. Examples of "trialkylsilylalkoxyalkoxy" include, for example, (CHThree)Three SiCHTwoCHTwoOCHTwoContains O. The term "one or two phenyls" Indicates that one or two of the available positions on the substituent may be phenyl. " The term "aromatic carbocyclic ring system" refers to a small group of completely aromatic carbocyclic and polycyclic ring systems. Including carbocycles in which at least one ring is aromatic (where aromatic is the Huckel rule Is satisfied). The term “non-aromatic carbocyclic ring system” refers to the Huckel rule Fully saturated carbocycles and moieties not filled by any ring of the ring system Represents a fully or completely unsaturated carbocycle. The term "aromatic heterocyclic ring system" Wherein at least one ring of a fully aromatic heterocyclic and polycyclic ring system is aromatic Includes heterocycles (where aromatic refers to those that satisfy Hückel's rule). "Non The term `` heteroaromatic ring system '' means that the Hückel rule is satisfied by any ring of the ring system. Unsaturated fully saturated heterocycles and partially or fully unsaturated heterocycles Ring Show. Heterocyclic ring systems are provided on an available carbon or nitrogen through the available carbon or nitrogen. By replacing the hydrogen with One skilled in the art will recognize that nitrogen is Not all substituted heterocycles need to be N-oxy It will be appreciated that it is not always possible to form the N-oxides. It will recognize nitrogen-containing heterocycles that can form a class. Those skilled in the art will recognize that tertiary amines It will also be appreciated that N-oxides can be produced. Peroxy acids, such as Acetic acid and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA), hydrogen peroxide, alkylhydro Peroxides such as t-butyl hydroperoxide, sodium perborate, And dioxiranes, such as heterocycles using dimethyldioxirane and tertiary Preparation of heterocycles including oxidation of tertiary amines and N-oxides of tertiary amines Synthetic methods for are well known to those skilled in the art. These N-oxides Are widely described and reviewed in the literature, for example: See T.L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis.vol.7, p p748-750, S.V. Ley.Ed .. PergamonPress; M. Tisler and B. Stanovnik in Comp rehensive Heterocyclic Chemistry, vol.3, pp18-20, A.J. Boulton and A. Mc Killop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol.43, pp149-161, A.R. Katritzky, Ed., Acade mic Press; Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemist ry, vol.9, pp285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Ed., Academic Pre ss; and G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk in Advances in Heterocycli c Chemistry, vol.22, pp390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., A cademic Press.   The term "halogen" alone or in compound words such as "haloalkyl" The term includes fluorine, chlorine, bromine or iodine. The word "one or two halogens" Is a halogeno wherein one or two of the available positions of the substituent are independently selected Indicates that it may be Furthermore, compound words such as “haloalkyl” When used, the alkyl is a halogen which may be the same or different It may be partially or completely substituted with an atom. Examples of “haloalkyl” are FThree C, ClCHTwo, CFThreeCHTwoAnd CFThreeCClTwoincluding. "Haloalkenyl", Terms such as “haloalkynyl” and “haloalkoxy” are the same as “haloalkyl” Defined similarly. An example of "haloalkenyl" is (Cl)TwoC = CHCHTwoAnd C FThreeCHTwoCH = CHCHTwoincluding. Examples of “haloalkynyl” are HC≡CCHC 1, CFThreeC≡C, CClThreeC≡C and FCHTwoC CCHTwoincluding. "Haloal An example of "Koxy" is CFThreeO, CClThreeCHTwoO, HCFTwoCHTwoCHTwoO and CFThree CHTwoContains O. Examples of "haloalkylthio" include CClThreeS, CFThreeS, CClThreeC HTwoS and ClCHTwoCHTwoCHTwoS is included. Examples of "haloalkylsulfinyl" Is CFThreeS (O), CClThreeS (O), CFThreeCHTwoS (O) and CFThreeCFTwoS (O) Including. Examples of “haloalkylsulfonyl” include CFThreeS (O) 2, CClThreeS (O)Two, C FThreeCHTwoS (O)TwoAnd CFThreeCFTwoS (O)Twoincluding.   The total number of carbon atoms in a substituent is indicated by the “Ci-Cj” prefix, where i And j are numbers from 1 to 10. For example, C1-CThreeAlkylsulfonyl is methyl Sulfonyl to propylsulfonyl. "Arki Examples of "carbonyl" include C (O) CHThree, C (O) CHTwoCHTwoCHThreeAnd C (O) CH (CHThree)Twoincluding. Examples of "alkoxycarbonyl" include CHThreeOC (= O), CHThreeC HTwoOC (= O), CHThreeCHTwoCHTwoOC (= O), (CHThree)TwoCHOC (= O) and Includes various butoxy- or pentoxycarbonyl isomers. Above description smell And when the compound of formula I comprises one or more heterocyclic rings, All substituents are hydrogens on the available carbon or nitrogen It is attached to these rings by substitution.   A substituent wherein the group can be hydrogen, such as R8Or R13, When containing When hydrogen is employed as a substituent, this corresponds to the group being unsubstituted. It is recognized that   The compounds of the present invention may exist as one or more stereoisomers. varied Stereoisomers are enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric Including isomers. One of skill in the art will recognize that one stereoisomer may have one or more other stereoisomers. Separated from one or more stereoisomers when enriched or compared to the other May be more active when performed and / or may have beneficial effects Will recognize that it is not. Further, those skilled in the art can separate the And / or selectively manufacturing. Therefore, the present invention , Compounds of formula I, their N-oxides and agriculturally suitable salts Kind. The compounds of the present invention may be a mixture of stereoisomers, individual stereoisomers, or Or it can be in optically active form.   Salts of the compounds of the present invention include inorganic or organic acids such as hydrobromic acid, hydrochloric acid, Nitric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, maleic acid, Malonic acid, oxalic acid, propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, 4-toluenesulfo Acid-addition salts with acid or valeric acid. Examples of the salt of the compound of the present invention include compounds. When containing acidic groups such as phenol, for example, organic bases (eg, pyridine, Ammonia or triethylamine) or an inorganic base (eg, sodium , Potassium, lithium, calcium, magnesium or barium hydride , Hydroxides, or carbonates).   Preferred compounds for reasons of better activity and / or ease of synthesis are: Things are: Preferred Item 1. E is 1,2-phenylene; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 2, 7-, 1,2-, and 2,3-naphthalenediyl; 1H-pyrrole-1,2-, 2,3- and 3,4-diyl; 2,3- and 3,4-furandyl; And 3,4-thiophenediyl; 1H-pyrazole-1,5-, 3,4- and 4, 5-diyl; 1H-imidazole-1,2-, 4,5- and 1,5-diyl; 3, 4- and 4,5-isoxazolediyl; 4,5-oxazolediyl; 3, 4- and 4,5-isothiazoldiyl; 4,5-thiazoldiyl; 1H-1 2,2,3-Triazole-1,5- and 4,5-diyl; 2H-1,2,3-tria Sol-4,5-diyl; 1H-1,2,4-triazol-1,5-diyl; 4H -1,2,4-triazole-3,4-diyl; 1,2,3-oxadiazole-4, 5-diyl; 1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl; 1,2,3-thiazi Azole-4,5-diyl; 1,2,5-thiadiazole-3,4-diyl; 1H- Tetrazole-1,5-diyl; 2,3- and 3,4-pyridinediyl; 3,4- and 4,5-pyridazinediyl 4,5-pyrimidinediyl; 2,3-pyrazindiyl; 1,2,3-triazine- 4,5-diyl; 1,2,4-triazine-5,6-diyl; 1H-indole-1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3 , 4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 1,2-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and And 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-benzofuranfurai Benzo [b] thiophene-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl 1H-indazole-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,4-, 3,5 -3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 1H-benz Imidazole-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-, 2, 6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 1,2-benzisio Xazol-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6 , 7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-benzoxazoldiyl; 1,2-benzisothiazole-3,4-, 2,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 2,2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-benzothiazole Rudiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7- 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 2,3-, 3,4-, 5,6- , 6,7- and 7,8-quinolinediyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- , 3,5-, 3,6-, 3,7 -, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5,6-, 6,7 -And 7,8-isoquinolinediyl; 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5,6-, 6,7- and 7,8 -Cinnolindiyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 5,6-, 6,7- And 7,8-phthalazindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 4,5 -, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8-quinazoline Yl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 2,3-, 5,6-, 6,7- and And 7,8-quinoxalindiyl; 1,8, -naphthyridine-2,5-, 2,6-, 2, 7,6-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 2,3- and 3,4-diyl; 2,6-, 2 , 7-, 4,6-, 4,7-, 6,7-pteridindiyl; pyrazolo [5,1-b] thi Azole-2,6-, 2,7-, 3,6-, 3,7-, 2,3- and 6,7-diyl Thiazolo [2,3-c] -1,2,4-triazole-2,5-, 2,6-, 5,6- Diyl; 2-oxo-1,3-benzodioxole-4,5- and 5,6-dii 1,3-dioxo-1H-isoindole-2,4-, 2,5-, 4,5- and And 5,6-diyl; 2-oxo-2H-1-benzopyran-3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- And 7,8-diyl; [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine-2,5-, 2, 6-, 2,7-, 2,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8-diyl; Dro-2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazine-3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8-diyl; 2,3-dihydro- 2-oxo-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6 , 7-benzofurandiyl; Eno [3,2-d] thiazole-2,5-, 2,6- and 5,6-diyl; 5,6, 7,8-tetrahydro-2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6 -, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 2,3- and 3,4-quinolinediyl; 2,3-dihydro-1,1,3-trioxo-1,2-b Isothiazole-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- And 6,7-diyl; 1,3-benzodioxole-2,4-, 2,5-, 4,5 -And 5,6-diyl; 2,3-dihydro-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7 -3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7- Nzofuranyl; 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2,5-, 2, 6,2,7-, 2,8-, 5,6- and 6,7-diyl; and 5,6,7,8- Tetrahydro-4H-cyclohepta [b] thiophene-2,4-, 2,5-, 2,6 -, 2,7-, 2,8-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, and And 2,3-diyl, each aromatic ring system is optionally RThree, RFourOne of Or RThreeAnd RFourMay be replaced by both W is O, R1Is C1-CThreeAlkyl or C1-CThreeHaloalkyl, RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, or CThree-C6Cycloa Luquil, RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, C1-C6Alkyl, C1 -C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6 Alkylthio, C1-C6Alkylsulfonyl, CTwo-C6Alkylcarbonyl, CTwo -C6Alkoxycarbonyl, (C1-CFourA Ruquil) NHC (O), (C1-CFourAlkyl)TwoNC (O), benzoyl, or phenyl Rusulfonyl, Y is Or a direct bond, R7Is H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1 -C6Alkylthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Shiku Loalkyl, halogen, or cyano, or Y and RTenIs adjacent on Z And Y is -CHTwoON = C (R7)-, R7 And the adjacently bonded RTenTogether have J joined to Z Like-(CHTwo) r-J-, Z is CThree-C8Cycloalkyl, phenyl, naphthalenyl, anthracenyl, Nanthrenyl, 1H-pyrrolyl, furanyl, thienyl, 1H-pyrazolyl, 1H -Imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl 1H-1,2,3-triazolyl, 2H-1,2,3-triazolyl, 1H-1 , 2,4-Triazolyl, 4H-1,2,4-triazolyl, 1,2,3-oxadia Zolyl, 1,24-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,3,4 -Oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyra Zinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,2,4,5-te Torazinyl, 1H-indolyl, benzofuranyl, benzo [b] thiophenyl, 1 H-indazolyl, 1H-benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothi Azolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazo Linyl, quinoxalinyl, 1,8-naphthyridinyl, pteridinyl, 2,3-dihi Dro-1H-indenyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl, 6,7,8, 9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl, 5,6,7,8,9,10- Xahydrobenzocyclooctenyl, 2,3-dihydro-3-oxobenzofura 1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuranyl, 2,3-dihydro-2 -Oxobenzofuranyl, 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopy Ranyl, 3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyranyl, 3,4-di Hydro-3-oxo-1H-2-benzopyranyl, 3,4-dihydro-2-oxo So-2H-1-benzopyranyl, 4-oxo-4H-1-benzopyranyl, 2- Oxo-2H-1-benzopyranyl, 2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo -1-benzooxepinyl, 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-be Nzooxepinyl, 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindolyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxoisoquinolinyl, 3,4-dihydroxy Dro-2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazinyl, 2-oxo-1, 3-benzodioxolyl, 2,3-dihydro-1,1,3-trioxo-1,2-b Isothiazolyl, 9H-fluorenyl, azulenyl, and thiazolo [2,3 -C] -1,2,4-triazolyl, wherein each group is R9Has been replaced And sometimes even one Or more RTenAnd may be substituted with R15Is H, C1-CThreeAlkyl, or CThree-C6Formula I above, which is a cycloalkyl And their N-oxides and agriculturally suitable salts. Preferred Item 2. E is 1,2-phenylene; 1,6-, 1,7-, 1,2-, and 2,3-naphthale 2,3- and 3,4-furandiyl; 2,3- and 3,4-thiophene 2,3- and 3,4-pyridinediyl; 4,5-pyrimidinediyl; 2,4-, 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-benzo Frangiyl; and benzo [b] thiophene-2,4-, 2,7-, 3,5-, 2, Each aromatic ring system selected from the group of 3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl May be RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourMay be replaced by both And Z is phenyl, naphthalenyl, 2-thiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiaziazolyl, 1,3,4-thiadia Zolyl, pyridinyl, and pyrimidinyl, wherein each group is R9Replace with And optionally one or more RTenMay be replaced by And R7Is H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1 -C6Alkylthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, cyclopropyl , Halogen, or cyano; R9Is 1-2 halogens, 1-2 C1-CThreeAlkyl, 1-2 C1-CThree Alkoxy, and one ZThreeReplaced by at least one member selected from CThree-C6Cycloalkyl; optionally one or two halo Gen, 1-2 C1-CThreeAlkyl, 1-2 C1-CThreeAlkoxy, and 1 Two ZThreeC optionally substituted with at least one member selected fromThree-C6Shi Chloroalkoxy; C1-C6Haloalkylsulfinyl, C1-C6Haloalkyls Ruphonyl, thiocyanato, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four; GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four; (Rtwenty five)ThreeSi- C≡C-; C (= O) R29; C (= O) OR30S (O)TwoOR26S (O)TwoN (R26)Two; Or OS (O)TwoR27Or R9Are each optionally substituted on the aromatic ring with R11 , R12One or R11And R12Benzyl optionally substituted with both Oxy, phenylethynyl, phenoxymethyl, phenylthio, phenylsulfo Nil, benzylthio, pyridinylmethyloxy, pyridinyloxymethyl, pyr Dinylethynyl or furanyloxy, or R9Is when each aromatic ring is More R11, R12One or R11And R121 which may be substituted by both ~ 2 phenyl, naphthalenyl, phenoxy, benzyloxy, pyridinyl, C substituted with pyrimidinyl, thienyl or furanylTwo-C6Alkyl or CTwo-C6Alkoxy or R9Is -AFour-ZFourAnd Each RTenIs independently halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkynyl, nit B, cyano, Si (Rtwenty five)Three, Or (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C-, or Y and RTenIs bonded to an adjacent atom on Z and Y is -CHTwoON = C (R7)-, R7And the adjacently bonded RTenAre together -(CH) such that J is bonded to ZTwo) r-J-, J is -CHTwo-Or -CHTwoCHTwo- ZThreeAre each optionally R11, R12One or R11And R12Replace with both Phenyl, furanyl, thienyl or pyridinyl, which may be AFourIs a direct bond, ZFourIs sometimes R11, R12One or R11And R12Is replaced by both 1,3-benzodioxolyl, and r is 1; Preferred compounds according to item 1. Preferred item 3. E is 1,2-phenylene; 2,3- and 3,4-thiophenediyl; and 2,3 -And 3,4-pyridinediyl, wherein each aromatic ring system is optionally RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourMay be replaced by both A is O or N; X is OR1And R1Is C1-CThreeAlkyl, RTwoIs H or C1-CTwoAlkyl, Y is Or a direct bond, Z is R9And optionally one or more RTenOptionally substituted phenyl, 2-thiazolyl, 1, Selected from the group of 2,4-thiadiazolyl, pyridinyl, and pyrimidinyl; R7Is H, C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl, C1-CThreeAlkoxy, C1 -CThreeAlkylthio, or cyclopropyl, and R15Is H, C1-CThreeAlkyl or cyclopropyl, Preferred compounds according to item 2. Preferred Item 4. R1Is methyl, RTwoIs methyl, Y is -O-, -CHTwoO-, -CHTwoON = C (R7)-Or-(R7) C = NO CH (R15)- R9Is one ZThreeC substituted withThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkoxy Si, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C-, S (O)TwoO R26, S (O)TwoN (R26)TwoOr OS (O)TwoR27Or R9If each is In the aromatic ring11, R12One or R11And R12Replace with both Benzyloxy or pyridinylmethyloxy, which may be Is R9Is sometimes R11, R12One or R11And R12Is replaced by both Optionally substituted with phenylTwo-C6Alkyl or R9Is -AFour -ZFourAnd Each RTenIs independently halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkynyl, also Is Si (Rtwenty five)ThreeAnd ZThreeIs sometimes R11, R12One or R11And R12Is replaced by both Phenyl which may be present, Preferred compounds of item 3. Preferred Item 5. Y is -O- or -CHTwoON = C (R7)-And R9Is one ZThreeC substituted withThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkoxy Si, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, Or (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C- Or R9Is optionally R on the aromatic ring11, R12One or R11You And R12Or benzyloxy optionally substituted with9But- AFour-ZFourIs, Preferred compound of item 4.   4- [2-[[3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1,2,4-thiazi Azol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2 -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2-[[[[1- [3- [Dimethyl (3,3,3-trifluoropropyl) silyl] phenyl] ethylidene] amido [No] oxy] methyl] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl- 3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2- [3-[(2-chlorophenyl) methoxy] phenoxy] phenyl] -2,4 -Dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3- on, 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2 -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2-[[3- [1- ( 4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thiadiazol-5-yl] [Oxy] -6-methylphenyl] -2,4 -Dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3- on, 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[[[1- [3- [tris (Trifluoromethyl) germyl] phenyl] ethylidene] amino] Oxy] methyl] phenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-one, and 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2- [3- [2- (trimethyl Lucyl) ethynyl] phenoxy] phenyl] -3H-1,2,4-triazole-3 -ON The compound of item 5 selected from the group of is most preferred.   The present invention also provides a fungicidally effective amount of a compound of the present invention and a surfactant. Fungicidal composition comprising at least one of a solid diluent or a liquid diluent About things. Preferred compositions of the present invention comprise the preferred compounds described above. You.   The present invention also provides a method for disinfecting plants or parts thereof or seeds or seedlings of plants. A fungicidally effective amount of a compound of the present invention (e.g., a composition described herein) Caused by fungal and fungal plant pathogens comprising applying The present invention relates to a method for controlling plant diseases. Preferred methods of use include the preferred compounds described above. It is.   The invention also provides an arthropodidally effective amount of a compound of the invention and a surfactant, Arthropodicide compositions comprising at least one of a solid diluent or a liquid diluent Related. Of note are arthropod compositions of the invention comprising the preferred compounds described above. You.   The present invention also relates to arthropodically effective arthropods or their environment. Contacting an amount of a compound of the invention (eg, in a composition described herein). And a method for controlling arthropods. Slaughter containing the above preferred compounds Attention is drawn to the use for foot animals.   Compounds of interest for their arthropodicidal activity are: 4- [2-[[[[1- [3- [dimethyl (3,3,3-trifluoropropyl) silyl] f [Enyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -2,4-dihydro-5- Methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2 -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, and 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] -6-methylphenyl] -2,4-dihydro-5 Methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one including.   R9Is N (R26) (R28) And pyridinyloxymethyl, and R9 Is the case where each aromatic ring is R11, R12One or R11And R12Put in both C substituted with optionally substituted naphthalenyl, phenoxy, benzyloxy1 -C6Other than Anorekir, and R9Is the case where each aromatic ring is R11, R12 One or R11and R12One or two phenyl, naphthalenyl, pheno which may be substituted with both Xyl, benzyloxy, pyridinyl, pyrimidinyl, thienyl Or C substituted with furanyl1-C6Compounds other than alkoxy are noted.   Compounds of formula I are prepared according to one of the following methods and variants described in Schemes 1-41. It can be manufactured by one or more. In the following compounds of formulas 1-94: E, A, G, W, X, R1~ R30, Y, Z1~ ZFour, W1, A1~ AFour, Z, Q, J , M, n, p, r and s are as defined above in the summary of the invention. It is. Compounds of formula Ia-In are various subgroups of compounds of formula I, and All substituents for Ia to In are as defined above for Formula I. You.   Those skilled in the art will recognize that some compounds of Formula I exist in one or more tautomeric forms. You will recognize that this is possible. For example, RTwoIs a compound of formula I wherein It can exist as sex Ia or Ib, or both Ia and Ib. The present invention Comprises all tautomeric forms of the compounds of formula I.   Compounds of formula I can be prepared as described below in steps 1) to 5). Can be. Steps 1) to 4) involve the amide ring after formation of the aryl moiety (EYZ) A synthesis involving the formation of Step 5) uses the amide ring already in place The synthesis of an aryl moiety (EYZ) is described. 1)Alkylation process   Compounds of formula I can be prepared by reacting compounds of formula 1 with other acidic or basic reagents in an inert solvent. Or with an appropriate transalkylation reagent, with or without another reagent (Scheme 1). Suitable solvents are polar aprotic solvents, e.g. Acetonitrile, dimethylformamide or dimethylsulfoxide; , For example, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, or diethyl ether Ketones such as acetone or 2-butanone; hydrocarbons such as toluene Or benzene; and halocarbs, such as dichloromethane or chloroform. Selected from the group consisting of                                Scheme 1   For example, a compound of Formula I is a diazoal of Formula 2 versus a dicarbonyl compound of Formula 1. Can reagents such as diazomethane (U = H) or trimethylsilyldiazomethane (U = (CHThree)ThreeIt can be produced by the action of Si) (method 1). Trimethi The use of rusilyldiazomethyl requires a protic co-solvent, such as methanol. I do. For examples of these steps, see Chem. Pharm. Bull., (1984), 32, 3759 See also.   As shown in Method 2, compounds of formula I can be prepared by converting a carbonyl compound of formula 1 to a compound of formula 3 Contact with alkyltrichloroacetimidates and Lewis acid catalysts Can also be manufactured. A suitable Lewis acid is trimethylsilyl trifura And tetrafluoroboric acid. Alkyl trichloroacetimidate The appropriate alcohols and trichloroacetates are used as described in the literature. Manufactured from nitrile 203).   The compound of formula I is obtained by converting a compound of formula 1 to a trialkyl tetrafluoroborate of formula 4 It can also be produced by treatment with xonium (ie, Mayan wine salt). (Method 3) Tria as a powerful alkylating agent lkopf, U.S. Groth, C.W. Deng, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., (1981), 20,798 checking).   Other alkylating agents that can convert a carbonyl compound of formula 1 to a compound of formula I are sulfuric acid Acid dialkyls such as dimethyl sulfate, haloalkyl sulfonates such as tri Methyl fluoromethanesulfonate, and alkyl halides such as iodine Methane and propargyl bromide (Method 4). These alkylations can be performed with or without additional bases. Suitable Suitable bases are alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide. , Inorganic bases such as sodium hydride and calcium carbonate, or tertiary amines , For example, triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene (DBU), and triethylenediamine. This Thailand For examples of alkylation using reagents from R.E. Benson, T.L. Cairns, J . Am. Chem. Soc., (1948), 70, 2115.   Compounds of formula 1a (compounds of formula 1 where G = C, W = O and X '= OH) Formulation of malonic ester or malonic ester derivative of formula 5 with ambident of formula 6 It can be produced by condensation with a nucleating agent (Scheme 2). The nucleophile of formula 6 is N- Substituted hydroxylamines (HO-NHRTwo) And substituted hydrazi (HN (RFive) -NHRTwo). Examples of such nucleophiles are N-methylhydro Xylamine and methylhydrazine. The malonic esters of formula 5 are Can be produced. The esters of formula 5 are first Hydrolyze the ester to form the corresponding carboxylic acid, and then To an acid chloride (T = Cl) using thionyl chloride or oxalyl chloride or By treating with 1,1′-carbonyldiimidazole, an acylimidazole ( (T = 1-imidazolyl). Equation 1 The compound of formula aa is a reaction between the nitrile ester of formula 5b and the ambident nucleophile of formula 6 It can be manufactured according to the requirements. M. Scobie and G. Tennant, J .; Chem. Soc., C hem. See Comm., (1994), 2451. Al halides in the presence of a base 1a using kill Alkylation of a gives compounds of formula 1ab. Or alkylamines or Treatment of 1aa with alkoxyamines gives compounds of formula 1ab.                                Scheme 2   Esters of formula 5a are described in US Pat. Osuka, T .; Kobayashi and H. Suzuki, Synthesis, (1 983), 67 and M.S. Malamas, T.C. Hohman, and J.W. Millen, J .; Med. Chem., 1 994, 37, 2043-2058 and according to the method shown in Scheme 3 (I) of malonic esters of formula 7 with substituted aryl halides of formula 8 Can be produced from a reaction catalyzed by To prepare a compound of formula 8 The steps for this are described below (see Scheme 33).   The malonic esters of formula 5a can be obtained by converting the diester carboxylic acid of formula 5c to a carboxylic acid. It can also be prepared after conversion of the functional groups into suitable Y and Z groups. Equation 7 Malo Catalysis with copper (I) of acid esters and orthobromocarboxylic acids of formula 8a Coupling (A. Bruggink, A. McKillop, Tetrahedron, (1975), 31, 2 607) as shown in Scheme 3 Compounds can be manufactured. Methods for preparing compounds of formula 8a are described in the art. It is common (P. Beak, V. Snieckus, Acc. Chem. Res., (1982), 15, 306 Org. React., (1979), 26, 1 and references therein).Scheme 3   Further, the malonic esters of the formula 5a are suitably the aryl acetic esters of the formula 9 Bases such as, but not limited to, sodium metal or sodium hydride By treatment with dialkyl carbonate or alkyl chloroformate in the presence of (Scheme 4). For example, J. Am. Chem. Soc., (1928), 50, 2758 Teru. The nitrile esters of formula 5b can be similarly prepared from the compound of formula 10 Can be.Scheme 4   Esters of formula 9 can be prepared by reacting an arylacetate of formula 10 as shown in Scheme 5. Alcohol degradation or aryl acetic acids of formula 11 catalyzed by nitrile acids (Org. Synth., Coll. Vol. I, (1941), 270).   Further, the esters of formula 9 can be combined with the aryl iodides of formula 8 and the Reformatsky test. Drug or palladium (0) with alkoxy (trialkylstannyl) acetylene Produced by catalyzed cross-coupling reaction and subsequent hydration (Scheme 5). For example, T. Sakamoto, A. Yasuhara, Y. Kondo, H .; Y amanaka, Synlett, (1992), 502 and J.F. Fauvarque, A.S. Jutard, J .; Organom etal. Chem., (1997), 132, C17.Scheme 5   Aryl acetates of the formula 9a are described in EP-A-307,103. And an aryl halide of formula 12 as shown in Scheme 6 below. Prepared by condensation catalysed with copper (I) with a compound of formula 13 You.                                Scheme 6   Some esters of Formula 9 (Formula 9a) are prepared using standard nucleophilic substitution chemistry to form YTwo It can also be produced by forming crosslinks. Formula 1 with a nucleophilic ester of Formula 14 Substitution of the appropriate leaving group (Lg) in the 5 or 16 electrophile gives a compound of formula 9b I can. Using a base such as sodium hydride, the corresponding compound of formula 14 is prepared. Produces lucoxide or thioalkoxide.                                Scheme 7   Some esters of Formula 9 (Formula 9e) have substituted hydroxylamines 9d and And carbonyl compound 14a to YThreeIt can also be produced by forming crosslinks. Hydroxylamine 9d is made from ester 9c. This method is described in EP-A- 600,835 and shown in Scheme 8.Scheme 8 2)Substitution and conjugate addition / elimination steps   The compound of formula I can be prepared by reacting the compound of formula 17 with an alkali metal alkoxide in a suitable solvent. Class (R1O-M+), Alkali metal thioalkoxides (R1S-M+) Or Ami The compound can also be produced by reaction with a derivative of the compound (Scheme 9). Equation 17 Leaving group Lg in amide1Are known in the art to undergo this type of substitution reaction. Any of the groups Examples of suitable leaving groups are chlorine, bromine, and sulfo And sulphonate groups. An example of a suitable inert solvent is dimethylformamide Or dimethylsulfoxide, dimethoxyethanemethanol.Scheme 9   The compound of formula 17a is exemplified by the compound of formula 1b (compound of formula 1 wherein X is OH) Corresponding to a reaction with a halogenating agent such as thionyl chloride or phosphorus oxybromide. Produced by producing β-halo-substituted derivatives (Scheme 10) . Alternatively, the compound of formula 1b is converted to an alkylsulfonyl halide or an anhydrous haloal Killsulfonyl chlorides such as methanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride, And anhydrous trifluoromethanesulfonyl, to give the corresponding β- Alkylsulfonates can be produced. Reaction with sulfonyl halides Can be carried out in the presence of a suitable base (eg, triethylamine).                               Scheme 10   As shown in Scheme 11, the sulfonyl compound of Formula 17b is a sulfur acid Prepared by oxidation of the corresponding thio compound of formula 18 using known methods for (Schrenk, K. In The Chemistry of Sulphones and Sulphoxi des; Patai, S.M. et al., Eds. ; Wiley: New York, 1988). Suitable acid The oxidation reagents are meta-chloro-peroxybenzoic acid, hydrogen peroxide and oxone. )R(KHSOFive) No.                               Scheme 11   Alternatively, a halo-compound of Formula 17c (Formula 1 wherein A = N, G = N, and W = O 7) was prepared from the hydrazides of formula 19 as shown in Scheme 12. Can be built. R32= C (= S) S (C1-CFourAlkyl) is a compound of formula 19 With an excess of thionyl halide, such as excess thionyl chloride To process. The first product formed is a closed ring compound of formula 20 which can be isolated or Or in situ conversion to a compound of formula 17c. Then P. Moli   Or R as defined above32= RTwo, The formula (19) Cyclization of razide with phosgene yields a cyclic urea of formula 17c where hal = Cl. Generate. This step is described in J. Org. Chem., (1989), 54, 1048. You.Scheme 12   The hydrazide of Formula 19 can be prepared as shown in Scheme 13. it can. Isocyanates of formula 21 in an inert solvent such as, for example, tetrahydrofuran And formula HTwoNNRTwoR32Condensation with hydrazine gives hydrazide.                               Scheme 13 3)Conjugate addition / cyclization step   In addition to the above method, X = SR1And a compound of formula I where G = C (formula Ic) Treating the ketene dithioacetal of formula 22 with an ambident nucleophile of formula 6 (Scheme 14). The nucleophiles of formula 6 have been described above.                               Scheme 14   The ketene dithioacetals of formula 22a or 22b can be obtained by converting the aryl acetate of formula 9 The ters or amides of formula 9f are each condensed with carbon disulfide in the presence of a suitable base. And then 2 equivalents of halogenated R1Such as iodomethane or probromide It can be prepared by reacting with pargyl (Scheme 15). 22b to 22 Conversion to c can be carried out by reaction with trialkyl tetrafluoroborate. You.Scheme 15   Compounds of formula 1d (compounds of formula 1 where A = N, G = N) are represented by the N-amino of formula 23 -Can be prepared by condensation of ureas with a carbonylating agent of the formula 24 Chiem 16). The carbonylating agent of formula 24 is a carbonyl or thiocarbonyl transfer Reagents such as phosgene, thiophosgene, diphosgene (ClC ((O) OCClThree) , Triphosgene (ClThreeCOC (= O) OCClThree), N, N'-carbonyldiimi Dazole, N, N'-thiocarbonyldiimidazole, and 1,1'-carbonyl Di (1,2,4-triazole). Alternatively, the compound of formula 24 is It can be a kill or a dialkyl carbonate. These carbonyls Some of the agents may require the addition of a base to carry out the reaction. Suitable salt The groups are alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, inorganic Bases such as sodium hydride and calcium carbonate, tertiary amines such as Triethylamine and triethylenediamine, pyridine, or 1,8-dia Zabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU). Suitable solvents are polar Aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or Is dimethyl sulfoxide; ethers such as tetrahydrofuran, dimethoxy Ethane or diethyl ether; ketones such as acetone or 2-butane Tanone; hydrocarbons such as toluene or benzene; or halocarbons For example, dichloromethane or chloroform. Reaction temperature is 0 ° C. to 150 ° C and the reaction time depends on the choice of base, solvent, temperature and substrate. Can vary from 1 to 72 hours.                               Scheme 16   The N-amino-ureas of Formula 23 were prepared as shown in Scheme 17. can do. Phosgene, thiophosgene, N, N'-carbo Formulas using nildiimidazole or N, N'-thiocarbonyldiimidazole Treating the arylamine of 25 with an isocyanate or isothiocyanate of formula 26 To manufacture Base can be added to the reaction with phosgene or thiophosgene You. The isocyanates of formula 26 are prepared in a solvent such as, for example, toluene or benzene. It can also be prepared by heating the acyl azides of the formula 25a (Curtius inversion). Transfer). The corresponding acyl azides can be prepared by methods known in the art. (March, J., Advanced Organic Chemistry; 3rd Edition, John Wiley: New Y ork, (1985), pp428, 637 and Chem. Pharm. Bull (1977), 25, 165 and its See references in). Then RTwo-Using a substituted hydrazine Treatment of the so (thio) cyanate produces the N-amino-urea of formula 23.                               Scheme 17   Compound of Formula 1e (A = CR14, G = N, and X = O) It can be produced by any of the methods shown in Scheme 18. Equation 2 7-activated 2-halocarboxylic acid derivatives such as 2-halocarbo Acid chlorides, 2-halocarboxylic esters or 2-haloacylimidazoles React with First acylation to the arylamino nitrogen followed by a 2-halo group Is subjected to intramolecular substitution to cyclize. Acylation by adding a base and / or subsequent Cyclization may be promoted. Suitable bases are triethylamine and sodium hydride System. Alternatively, the compound of formula 1e is converted to an iso (thio) cyanate of formula 26 or a compound of formula Manufactured by reacting carbodiimides 26a with esters of cyanate 28a You can also. As described above, a base is added to this reaction and the subsequent formula 1e May be promoted to a compound. Carbodiimides 26a are prepared according to Scheme 18 Can be prepared starting from compounds of formula 26 as shown inScheme 18   The (thio) ureas or amidines of Formula 27 are shown in Scheme 19. It can be manufactured by any of the methods. Aryl of formula 25 as described above Amines of formula RTwoContact with isocyanate or isothiocyanate of N = C = W Can be made. Alternatively, an iso (thio) cyanate of formula 26 or a compound of formula 26a Carbodiimides of the formula RTwo-NHTwoTo produce urea or amidine It can also be done. Arylamines of formulas 25 and 26 and iso (thio) cy The anatates are each commercially available or produced by known methods. An example For example, isothiocyanates are described in Heterocycl. Chem., (1990), 27, 407 It can be manufactured by the method described. Isocyanates are March, J., A advanced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985). pp944.1. 166 and Synthetic Communications. (1993). 23 (3), 335 and references therein It can be manufactured as described in the literature. Formula 2 not commercially available For the process describing the preparation of the arylamines of M.S. Gibson in T he Chemistry of the Amino Group; Patai, S., Ed .; Interscience Publishers, 1968; p37 and Tetrahedron Lett. (1982), 23 (7), 699 and references therein. checking ...                               Scheme 19 4)Thionization process   Compounds of Formula 1e, ie, compounds of Formula I where W = S, are shown in Scheme 20 As described, a compound of formula 1d (I where W = O) is converted to a thionating reagent such as PTwo SFiveOr Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia -2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) (Bull. Soc. Chim. Belg., (1978), 87, 229; And Tetrahedron Lett., (1983), 24, 3815).                               Scheme 20   The reaction of a compound of formula Iea with an alkyl halide in the presence of a base comprises a compound of formula I to give a compound of the formula TFiveNHTwoAnd then reacting with RTwo− (B Alkylation with r, Cl, or I) gives compounds of formula Iec.                              Scheme 20a 5)Aryl moiety (EYZ) synthesis step   Compounds of Formula If (Y is CHR15O, CHR15S or CHR15ON = CR7 Is a compound of the formula I, which is obtained by contacting the halide of the formula 29 with various nucleophiles. (Scheme 21). Base with a suitable alcohol or thiol, For example, in sodium hydride, Treating the corresponding alkoxide or thioalkoxide which acts as a nucleophile Generate.                               Scheme 21   Some aryl halides of Formula 29 have the corresponding alkyl compound (ie, In formula 29 or by radical halogenation of H) instead of halogen Methyl ether (ie, OMe instead of halogen in Formula 29) It can be manufactured by acidic cleavage. Other aryl halides of formula 29 are of the formula It can be prepared from 30 suitable alcohols by halogenation methods known in the art. (Carey, F.A .; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry; 3rd e) d., Part B, Plenum: New York, (1990), p122).   Y is CR6= CR6Or CHR6-CHR6A compound of formula I (each of the formula 1g and Ih) were prepared as shown in Scheme 22. Can be built. Triphenylphosphine or trialkyl phosphite Treatment of the halide of formula 29a with the corresponding phosphonium salt (formula 31) or a phosphonate (Formula 32). Phosphorus compounds and bases and formula Z ( R6) Condensation with a carbonyl compound of C ＝ O gives an olefin of formula Ig.                               Scheme 22   Olefins of the formula Ig can be prepared, for example, as described in the art, for example, by adding palladium on carbon. Can be converted to a saturated compound of formula Ih by hydrogenation over a metal catalyst such as (Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organ ic Synthesis; Academic: Nwe York, 1979).   The alkynes of formula Ii can be prepared using the olefins of formula Ig using processes known in the art. Can be produced by halogenation / dehalogenation of amines (March, J. Adva nced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985), p924). Sa Furthermore, the alkynes of the formula Ii can be used in the presence of a catalyst such as, for example, nickel or palladium. Prepared by the known reaction of an aryl halide with an alkyne derivative below (See J. Organomet. Chem., (1975), 93253-257).   The olefins of the formula Ig are reacted in Wittig or Horner-Emmons condensations. It can also be produced by reversing the reactivity of the corresponding product. For example, in equation 33 The alkylaryl derivative is converted to the corresponding diamine of formula 34 as shown in Scheme 23. Can be converted to bromo-compounds (see Synthesis, (1988), 330 When). The dibromo-compound is hydrolyzed to a carbonyl compound of formula 35, This is condensed with a phosphorus-containing nucleophile of formula 36 or 37 to form an olefin of formula Ig Can be given. Further, the compound of Formula 35 is a compound of the corresponding alcohol of Formula 30 Can be produced by oxidation of   The vinyl halides of the formula Ij can be obtained by converting the phosphorus reagent of the formula 37a or 37b It can be produced by reacting with a carbonyl compound (Scheme 23). Suitable Jie The preparation of the halide of formula 37a from tyl phosphonoacetate is described by McKenna and Kh. awli in J. Org. Chem., (1986), 51, 5467. Thio of formula 37b The ester is obtained by converting the carbonyl oxygen of the ester from the ester of the formula 37a to a thiocarbamate. By conversion to carbonyl (Chem. Rev., (1984), 84, 17 and Tetrahedron Lett., (1984), 25, 2639).                               Scheme 23   Oximes of formula Ik (Y is C (R7) = NO—the compound of formula I) Condensation of carbonyl compounds with hydroxylamine followed by the formula Z- (Cl , Br, or I) can be prepared by O-alkylation using a nucleophile. (Scheme 24). Alternatively, the O-substituted hydroxylamine is The oximes of formula Ik can also be formed directly by condensation with a rubonyl compound.Scheme 24   The carbamates of formula 11 can be obtained by converting the aryl alcohols of formula 30 to the isocyanates of formula 39 It can be produced by reacting with nates (Scheme 25). For example, Triet A base such as ruamine can be added to catalyze the reaction. Shown Thus, the carbamates of formula 11 can be further alkylated to give a carbamate of formula Im Can be given.                               Scheme 25   Y is CHR15ON = C (R7) -C (= NATwo-Z1) -A1-, -CHR15O- N = C (R7) -C (R7) = NATwo-AThree-Or -CHR15ON = C (-C (R7) = NATwo-Z1)-Is a compound of formula I Or obvious variations thereof in conjunction with the methods disclosed in (For example, WO95 / 18789, WO95 / 21 153, and references therein).   Y is Is a compound of formula I that is already known in the art in conjunction with the methods disclosed herein. It can be produced by known methods or obvious modifications (see, for example, US Pat. 16, 110, EP 656, 351 and references therein).   Compounds of formula In wherein Y is (CHTwo) xO where x = 0 or 1 A) converts the hydroxy compound of formula 40 to a suitable base (eg, KTwoCOThree, KO-t- (Bu or NaH) in the presence of a suitable solvent (eg acetone, dimethylform) Amide, dimethyl sulfoxide or tetrahydrofuran) Or activated aromatic hydrocarbon Lg-Z, wherein Lg is a suitable leaving group, for example, (Halogen or alkylsulfonyl). See section 26).Scheme 26   Compounds of formula Lg-Z may be prepared according to literature procedures, such as the preparation of 1,2,4-thiadiazoles Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, vol. 6, 198 4, pp463-511 or J.P. Org. Chem. (1973), 38, 469 or J.I. Het. Chem. (1979 ), 961, 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles 5,166,165 or J.S. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (198 3), 967, EP 446.010 relating to the production of 1,2,4-oxadiazoles or Is J. Med. Chem. (1992), 35, 3691.   The compounds of the present invention are prepared by a combination of the reactions shown in Schemes 1-26. Where Z is the portion described in the abstract. Radical ZFive[L (individual Defined as any group attached to Z as described in each of the formulas Of the compound containing Z] described in the gist part substituted with Manufacture is performed by a person skilled in theFiveAppropriate set of reagents and reaction sequence for -L It can be done by matching. Such reaction sequences are already available in chemical technology. It can be developed based on the reaction of knowledge. For general references, see Marc h, J. Advanced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985) And the references therein. How to define L in each formula Some examples and representative ZFive-See the following sections and formulas for L examples. When. Compounds similar to the methods taught in Schemes 1-26 are shown To further modify the method of study to give compound I as described in the abstract In Schemes 27-41, ZFiveIt should be noted that the following radicals should be You.   The compound of formula 42 in Scheme 27 can be a compound of formula 41 to hydroxylamine. Or by reaction with a hydroxylamine salt. An overview of the method See Sandler and Karo, Organic Functional Group Preparations, Vol.  See Academic Press, New York, (1972) 372-381. The compound of formula 42 is represented by Y1 = O-N = C (R7) And the compound of Formula 13 in Scheme 6 Reagent in 1 HO-N = CR7Is equivalent to                               Scheme 27   The compound of Formula 41 uses a compound of Formula 44 from a compound of Formula 43 (Scheme 28). Can be prepared by Friedel-Crafts acylation. (General overview For Olah, G .; ”Friedel-Crafts and Related R eactions, "Interscience, New York (1963-1964)." The product is an acyl halide, anhydride, ester or amide of the formula 47 and a compound of the formula 46 Can also be produced by a reaction with an organometallic reagent. (March, J. Advance d Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985), pp433-435 and And references therein). The organometallic compound of formula 46 is, for example, magnesium Of halogen-containing compounds of formula 45 using a lithium or organolithium reagent By metallization or halogen-metal exchange, or for example lithiamide or Deprotonation of the compound of formula 43 using a strong base such as an organolithium reagent and its After metal exchange. Compound 41a is a compound represented by the formula Compound 41a corresponds to Compound 14a and Compound 41 in Scheme 27, and Compound 41b is a ski O = C (R6) Z and compound 41c is a compound of scheme 41 Object 93 (here T18= R26).                               Scheme 28   The compound of formula 45 is characterized by the nature of Z, with or without additional catalysts. Formula 43 (Scheme 2) under free radical or aromatic electrophilic halogenation conditions It can be produced by reacting the compound of 9) with, for example, bromine or chlorine. Another Halogen sources such as N-halosuccinimides and tert-butyl hypohalite Chills or SOTwoClTwoMay be used. (March, J. Advanced Organic C hemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985), pp476-479, 620-626, and And the references therein. ) On the overview of free radical halogenation Is Huyser, in Patai, “The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond,” Part 1, Wiley, New York (1973) pp549-607. For electrophilic substitution, d e 1a Mare, “Electrophilic Halogenation,” Cambridge University Press, Lo See ndon (1976). The compound of Formula 45 is obtained by treating Lg = Br, Cl Or the compound of formula 15 which is I and the reagent Z-hal in Scheme 24 I do. The compound of Formula 49 is a compound of Formula 1 wherein Lg = Br, Cl, or I in Scheme 7. 6, corresponding to 6 compounds. The compound of Formula 36 or 37 in Scheme 23 is a compound of Formula 49 Reaction of the compound with triphenylphosphine or trialkyl phosphite, respectively. And subsequent deprotonation with a base. these For a general paper on reagents, see Cadogen, “Organophosphorus Reagents.  See Organic Synthesis, "Academic Press, New York (1979).Scheme 29   The compound of formula 50 can be prepared from the compound of formula 41d, for example, in the presence of an acid catalyst. Use peracids such as benzoic acid or peracetic acid or use other peroxy compounds It can be prepared by treatment and subsequent hydrolysis of the resulting ester (salt Chiem 30). For an overview, see Plesnicar, in Trahanovsky, “Oxidation in Organic Chemistry, pt. C, Academic Press, New York (1978) pp254-267 Teru. Formula 50 is a formula for Y in Scheme 6.1Formula 13 and Scheme 2 when ＯO This corresponds to the reagent HO-Z in 1. The compound of formula 54 is a compound of formula 50 Conversion to dialkylthiocarbamates, followed by rearrangement to formula 53 and then Can be produced by hydrolysis. M.S. Newman and H.A. Karnes, J .; Or g. Chem. (1966), 31, 3980-4. Equation 54 is a scheme for Y in Scheme 6.1= S Certain reagents HS- in Scheme 13 and Scheme 21 Z.                               Scheme 30   The compound of formula 55 can be obtained by treatment with nitrous acid and subsequent Can be converted to a compound of formula 45, 50 or 54 via the compound 56 (Scheme 31). Hegarty, pt.2, pp511-91 and Schank, pt.2, pp645-65 7 in Patai, “The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups,” Wiley, New Y See the overview by ork (1978). Cuprous halide or iodide ions Treatment of a compound of Formula 56 with affords a compound of Formula 45. Excess cupric nitrate Treatment of a compound of formula 56 with cuprous oxide in the presence of give. (Cohen, Dietz, and Miser, J. Org. Chem., (1977), 42, 2053). (STwo)-2Treatment of a compound of Formula 56 with produces a compound of Formula 54. SOTwoAnd And ClTwoTreatment of a compound of formula 56 with yields a compound of formula 54a.Scheme 31   Compound of formula 55 is prepared from compound of formula 43 by nitration and subsequent reduction (Scheme 32). A wide range of nitrating agents is available (Schofi eld, “Aromatic Nitration,” Cambridge University Press, Cambridge (1980) checking). Reduction of nitro compounds can be accomplished in a number of ways (March J. Advanced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985), pp 1103-4 and references therein). Equation 55 is a scheme for Y in Scheme 6.1= NR15And R15= HScheme 32   The iodide of formula 8 is derived from the compound of formula 60 as described above for various YZ combinations. Can be produced by the method described in the schemes 21 to 26. formula The compound of formula 60 is obtained from the compound of formula 59 by functional group interconversion known to those skilled in the art. Can be manufactured. The compound of formula 59 is a compound of formula 58, for example, n-BuL i or organolithium such as LDA It can be produced by treating with a reagent and then capturing the intermediate product with iodine (Be ak, P., Snieckus, V .; Acc. Chem. Res., (1982), 15, 306). H is B lithiation of the compound of formula 58 substituted by r with halogen metal exchange To produce the compound of Formula 59 by producing an intermediate product and capturing it with iodine. (Parham, W.E., Bradsher, C.K.Acc. Chem. Res., (1982), 15, 300 32).                               Scheme 33   The compound of formula 63 is optionally substituted with or without a base. Is reacted with an acylating agent of the formula 62. Suitable for The alkylating agent includes, for example, alkyl chloroformates, anhydrides, carbamoyl chlorides, Or carbonylimidazoles. Alternatively, the compound of formula 61 is converted into a compound of formula 24 Compounds (eg, phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N ') -Carbonyldiimidazole or N, N'-thiocarbonyldiimidazole) And then Reaction with a compound of formula 64, optionally with or without a base, is possible. Wear. The compound of formula 68 is a compound of formula 66, optionally with or without a base. And a sulfonylating agent of formula 67 (eg, methanesulfonyl chloride or anhydrous tri (Fluoromethanesulfonic acid). Suitable base Are alkali metal alkoxides such as calcium tert-butoxide, inorganic Bases such as sodium hydride and potassium carbonate, tertiary amines such as Liethylamine and triethylenediamine, pyridine, or 1,8-diaza Bicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU). Suitable solvents are polar Aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide, or Methyl sulfoxide; ethers such as tetrahydrofuran, dimethoxy eta Ketones such as acetone or 2-butanone Hydrocarbons, such as toluene or benzene; or halocarbons, such as Including dichloromethane or chloroform. Reaction temperature is between 0 ° C and 150 ° C And the reaction time varies from 1 to 7 depending on the choice of base, solvent, temperature, and substrate. Can fluctuate in 2 hours.Scheme 34   The compound of formula 71 is prepared by the reaction of a compound of formula 69 with an isocyanate of formula 70 Can be built. Add a base such as triethylamine to catalyze the reaction Can be given. Compounds of formula 73 can be, for example, pyridine or imidazo A compound of formula 69 in the presence of a base, such as, but not limited to, And a silylating or gelmylating agent of formula 72a or 72b. Can beScheme 35   The compound of formula 76 is a compound of formula 74 with an alkyl-, haloalkyl- or aryl Ru-sulfonates such as ethyl lactate methanesulfonate, 2-methoxy Siethyltrifluoromethoxysulfonate or cyanomethylbenzenesulfo And alkyl halides of formula 75, including alkyl halides such as odorants With benzyl bromide and propargyl bromide. Chiem 36). These alkylations can be performed with or without additional bases. Can be. Suitable bases are alkali metal alkoxides such as potassium ter t-butoxide, inorganic bases such as sodium hydride and potassium carbonate, and Are tertiary amines such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicycle B) [5.4.0] undec-7-ene (DBU), and triethylenediamine No. QFour= NH, two equivalents of the same compound 75 or two compounds 75 Note that can be subsequently reacted.Scheme 36     VTwo= C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, phenyl, 4-MeC6HFour-     T13Is cyano, C (= 0) OR26Or C (= 0) N (R26)TwoC replaced withThree-C6     Haloalkenyl, CThree-C6Alkynyl, CThree-C6Haloalkynyl, CTwo-C6Al     Coxyalkyl, CFive-C9Trialkylsilylalkoxyalkyl,     CTwo-C6Alkylthioalkyl, C1-CThreeAlkyl   The compound of the formula 78 is obtained by converting an alkali metal alkoxide, an alkali Metal thioalkoxides (M+-T14Produced by nucleophilic substitution using (Scheme 37). Compound M+-T15For compounds of formula 80 using Similar substitutions give compounds of formula 81. The compound of formula 79 is prepared in an appropriate solvent. The compound can be produced by a reaction with a derivative. In compounds of formulas 77 and 80 Leaving group Lg1Is known in the art to undergo this type of substitution reaction. Any group. Examples of suitable leaving groups are chlorine, bromine, and sulfonyl and And sulfonate groups. Examples of suitable inert solvents are dimethylformamide or Includes dimethyl sulfoxide, dimethoxyethane, and methanol.Scheme 37     M = K or Na     Lg = Cl, Br, -SOTwoV or OSOTwoV     V = C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, or 4-CHThree-C6HFour T14= Each optionally substituted SCN, benzyloxy, phenyl Luthio, benzylthio, pyrimidinylmethoxy, pyrimidinylthio, thienylthio E, furanyloxy, furanylthio, pyrimidinylthio T15= Each may be Optionally substituted benzyloxy, phenylthio   The compound of formula 84 is a compound of formula 82 in the presence of a base added from the compound of formula 82 With a nucleophile (Scheme 38). Similarly, Equation 5 Reaction of the compound of 4a with a nucleophile of formula 85 results in a compound of formula 86. Suitable salt The groups are alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, inorganic Bases such as sodium hydride and potassium carbonate, or tertiary amines, eg For example, triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undece -7-ene (DBU), and triethylenediamine. Acid chloride of formula 82 Can be prepared from the carboxylic acid of formula 87 by various methods (March, J. et al. Advanced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985), p. See p388-9 and references therein). Carboxylic acids are widely available And can be synthesized by various methods by those skilled in the art. Compound of formula 54a In addition to the method described in Scheme 31, 43 can be prepared by halosulfonation of the compound of formula 43 (for overview, see Gilbert, Sulfonation and Related Reactions, Interscience, New York (1965 ) See pp62-83, 87-124). The compound of formula 54a has the formula It can also be produced by oxidative chlorination of 52 mercaptans. Above all, 52 using the same sulfide, disulfide, and thioacetic acid derivative (Formula 52a). Can respond. (For an overview, see Gilbert, Sulfonation and Related  Reactions, Interscience, New York (1965) pp 202-21).Scheme 38 Q6= C1-CFourAlkyl, benzyl, S (C1-CFourAlkyl), s-benzyl, SCOCHThree   The compound of Formula 90 (Scheme 39) is prepared using methods known in the art. Can be (Related to the production technology of silyl- and germyl-substituted compounds) For more information on the related literature, see The Organic Compounds of Germanium, Michel Lesab re, Piere Mazerolles, and Jacques Satge, Dietmar Seyferth, Ed., John Wile y & Sons, New York; Eaborn and K.C. Pande, J .; Chem. Soc. (1960) 3200-32 03; M. Wieber and M. Schmidt, J .; Organometal. Chem. (1963) 93-94; and WO 94/08976). See Scheme 39 for the two methods. 1 One method is to reduce a compound of formula 88 using a magnesium or organolithium reagent. Metallization or halogen-metal exchange followed by silyl- or gel of formula 89 Treatment with a mill-substituted halide. The second method uses a strong base such as lithioamide or an organolithium reagent. Deprotonation of the compound of formula 43 and subsequent treatment with the compound of formula 89. You.Scheme 39               Q7= SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty fourOr GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four              R31= C1-CFourAlkyl or Si (C1-CFourAlkyl)Three   The compound of formula 92 is prepared using the known method for oxidation of sulfur using the corresponding compound of formula 91. (Schrenk, K) . in The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides; Patai, S .; et al., Ed .; Wi ley: New York, 1988). The use of one equivalent of oxidizing agent results in the sulfinyl moiety (N = 1) to give 2 equivalents of the sulfonyl moiety (n = 2). Suitable oxidizing agent Is meta-chloroperoxybenzoic acid, hydrogen peroxide and oxoneR(KH SOFive).                               Scheme 40 Q8= C1-C6Haloalkyl, phenyl (optionally substituted) n = 1 or Two   The compound of formula 94 is obtained by converting the compound of formula 93 to thione as shown in scheme 41. Reagent such as PTwoSFiveOr Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) L) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) (Bull. Soc. Chim. Belg., (1978), 87, 229; and Te. trahedron Lett., (1983), 24, 3815).                               Scheme 41   Further, when Z is iodine or LgTwo(Defined in Scheme 10) R9Suitable nucleophiles containing, for example, aryl boronic reeds (Arylboronic acids), aryl or alkyl zinc reagents, and substituted Cross-coupling reaction catalyzed by palladium (0) with acetylenes A certain R9Parts may be introduced.   Certain reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of Formula I are intermediate It is recognized that certain functional groups present in an article may not be compatible. In these cases, the protection / undressing protection step or the introduction of functional group interconversion to the synthesis step is performed. Inlet will help to obtain the desired product. The use and choice of protecting groups is chemical It will be apparent to those skilled in the art of synthesis (eg, Greene, T.W .; Wuts, P.G.M. Protec. tive Groups in Organic Synthesis, 2nd ed .; Wiley: New York, 1991 thing). Of the art Experts may, in some cases, identify specific reagents as described in individual schemes. After the introduction, additional general synthetic steps not described in detail are carried out to give compounds of the formula I It will be appreciated that the synthesis of the product may need to be completed. This technology Experts use the steps shown in the above scheme to prepare compounds of formula I Must be performed in a different order than is possible due to the particular order shown in You will also recognize that there may be.   Those skilled in the art will recognize that the compounds of Formula I and the intermediate products described herein can be variously electrophilic. Addition of substituents through atomic, nucleophilic, radical, organometallic, oxidation, and reduction reactions It will also be appreciated that additional or existing substituents can be altered.   Using the above description, those skilled in the art will be able to utilize the invention to its fullest extent. Can be easily believed. Therefore, the following examples are merely illustrative, It is not intended to be limited. Concerning chromatography-solvent mixtures Percentages are by weight, except where otherwise noted. Chromatography Parts and percentages for solvent mixtures are ppm down from tetramethylsilane Reported in the field: s = singlet, d = doublet, t = triplet, q = quartet Term, ABq = “AB” quartet, m = multiplet, dd = doublet of doublet, ddd = two Singlet doublet, br = wide, br s = wide singlet, br m = wide multiplex Terms.                                 Example 1 Stage A: N- (2-methoxyphenyl) -2,2-dimethylhydrazinecarboxy Manufacture of samide   15.0 g of 2-methoxyphenyl isocyanate in 100 mL of toluene 7.65 m in 10 mL of toluene at 5 ° C. under nitrogen at the stirred solution L of 1,1-dimethylhydrazine was added slowly. Then remove the cooling bath and The reaction was allowed to stir for an additional 10 minutes and then concentrated under reduced pressure. occured The material was dissolved in diethyl ether and concentrated again. A solid is obtained Trituration with hexane gave 21 g of the title compound of Step A as a white solid.1 H NMR (CDClThree) Δ 8.6 (br s, 1H), 8.24 (m, 1H), 6. 95 (m, 2H), 6.85 (m, 1H), 5.35 (brs, 1H), 3.89 ( s, 3H), 2.60 (s, 6H).Stage B: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-methoxyphenyl) -2- Production of methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   21 g of the title compound of Step A are stirred in 800 mL of dichloromethane. 29.85 g of triphosgene was added to the solution. Heat the reaction to reflux and overnight It was allowed to reflux, cooled and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is washed with ethyl acetate. And washed with distilled water and then with a saturated aqueous sodium chloride solution. Organic layer Is dried (MgSO 4)Four), Filtered and concentrated under reduced pressure. Dichlorometh Recrystallized from tan and the resulting solid was triturated with diethyl ether to give 10 g of the title compound of Step B were obtained as a white solid melting at 152-154 ° C.1 H NMR (CDClThree) Δ 7.45 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.05 (M, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.53 (s, 3H).Stage C: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-hydroxyphenyl) -2 Of -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Dissolve the title compound of Step B (7.7 g) in 65 mL of dichloromethane under nitrogen. Dissolve, cool to -78 ° C, and add 34 mL of 1.0 M tribromide in dichloromethane. Iodine was then added with stirring over 0.5 hour. After addition, add a cooling bath (dry (Ice / acetone) is kept in place for another 0.5 hours and then reacted Things were allowed to warm to room temperature naturally. Ice is added to the reaction mixture, which is then added to diethyl ether And the product was extracted with 1N aqueous sodium hydroxide solution. Water layer Acidify with 6N aqueous hydrochloric acid and extract with dichloromethane and then ethyl acetate Was. The organic layers are combined, dried (MgSOFour), Filter and concentrate under reduced pressure Was. The resulting residue is triturated with diethyl ether to give 5.54 g of Step C title The compound was provided as a white solid.1HNMR (CDClThree) Δ8.18 (s, 1H) , 7.11 (t, 2H), 6.91 (t, 1H), 6.76 (d, 1H), 3.56 ( s, 3H).Stage D: 2,4-dihydro-4- (2-hydroxyphenyl) -5-methoxy- Production of 2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   5.54 g of the title compound of Step C in 50 mL of methanol and 25 mL of 1, Add 18.6 mL of sodium chloride to the stirred solution in 2-dimethoxyethane under nitrogen. A 30% solution of um methoxide in methanol was added. The reaction mixture was refluxed for 5. Heated for 5 hours and then cooled to room temperature. Mixture with diethyl ether Dilute and extract the product with 1N aqueous sodium hydroxide. 6 water layers Acidified with aqueous N hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. Dry the organic layer (M gSOFour), Filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue is diethyl ether With powder Trituration gave 3.85 g of the title compound of Step D as a white solid (85% purity). .1H NMR (CDClThree) Δ 8.40 (br s, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.48 (s, 3H).Stage E: 2,4-dihydro-4- [2-[(3-iodo-1,2,4-thiadiazo) Ru-5-yl) oxy] phenyl] -5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4 -Production of triazol-3-one   The title compound of Step D (3.0 g, 13.6 mmol) in acetone (27 mL) Add potassium carbonate (2.44 g) and 3-iodo-5- (methylsulfonyl) to the solution. 1,2,4-thiadiazole (J. Org. Chem. (1973), 38, 469) (4.33 g) Was added. The mixture was stirred at ambient temperature for 36 hours before diluting with water. The resulting mixture The product was extracted twice with methylene chloride and the combined extracts were extracted over magnesium sulfate. Dried. Concentrate the solution to a solid, grind it with hot ethanol and step This gave the title compound of E (2.8 g, 48%).1HNMR (CDClThree) Δ 7.5 5 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.40 (s, 3H) ).Stage F: 2,4-dihydro-5-methoxy-1-methyl-4- [2-[[3-[(2- Pyridinyl) ethynyl] -1,2,4-thiadiazol-5-yl] oxy] phenyl [3] -1,2,4-Triazol-3-one   The title compound of Step E (307 mg, 0.71 mmol) in DMF (4 mL) Copper iodide (14 mg), triethylamine (0.347 mL), 2-ethyl Nylpyridine (186 mg, 1.78 mmol) and bis (triphenyl Sphine) palladium (II) (25mg) added. The mixture was stirred at ambient temperature for 16 hours before diluting with ethyl acetate, and Washed twice with water. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the combined organic phases were extracted with sulfuric acid. Dried on gnesium. Concentrate the solution and column chromatograph the residue (Silica gel, ethyl ether, then ethyl acetate) to give the compound of the present invention. The title compound of Step F was obtained.1 H NMR (CDClThree) Δ 8.65 (d, 1H), 7.7 (m, 1H), 7.65 − 7.5 (m, 3H), 7.5-7.4 (m, 2H), 7.3 (m, 1H), 3.84 (s , 3H), 3.40 (s, 3H).                                 Example 2 Stage A: Ethyl 1- (4-chlorophenyl) cyclopropanecarboxyimidate Production of hydrochloride   1- (4-chlorophenyl) -1-cyclopropanecarbonitrile (10 g, 56 (3.5 mmol) in ethyl ether (56 mL). L). The solution is cooled to 0 ° C. and saturated with dry HCl gas. Reaction mixture The mixture is then left at ambient temperature for 11 days, after which time it is filtered under a stream of dry nitrogen. This gives the title compound of Step A (11.60 g) as a white solid.11 H NMR (MeTwoSO-d6) 7.45 (s, 4H), 4.47 (q, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.48 (m, 2H), 1.30 (t, 3H).Stage B: 1- (4-chlorophenyl) cyclopropanecarboximidamide salt Production of acid salts   The title compound of Step A (11.60 g, 44.6 mmol) in methanol (15 m Add ammonia (9.0 mL, 7N solution in methanol) to the solution in L). this Stir the mixture for 2 hours before concentrating the mixture to give the title compound of Step B To give the product (9.78 g).1H NMR (MeTwoSO-d6) 9.2-9.05 ( br, 4H), 7.52-7.43 (m, 4H), 1.52 (m, 2H), 1.29 ( m, 2H).Stage C: 5-chloro-3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1, Production of 2,4-thiadiazole   Dissolve the title compound of Step B (9.78 g, 42.3 mmol) in water (100 mL) Methylene chloride (200 mL) and benzyltriethylammonium chloride (0. 79 g) and perchloromethyl mercaptan (4.62 mL, 42.3 mmol) ) Is added and the mixture is cooled in an ice bath. With sufficient stirring, add water (100 mL )) And then the internal temperature should not exceed 10 ° C. To be dropped. After the addition was completed, the cooling bath was removed and the reaction mixture was quenched for another 1 hour. Stir for 5 hours. The organic layer was then separated, dried over magnesium sulfate and concentrated. Shrink. The tan tar is extracted with boiling hexane and the hot solution is extracted with silica gel. Filter through pad. Wash the silica gel with hexane and then concentrate the solution To give a yellow solid, which was recrystallized from ethanol to give 3.97 g of a step. The title compound of C is provided as a white solid.1H NMR (CDClThree) Δ7.39- 7.32 (m, 4H), 1.75 (m, 2H), 1.42 (m, 2H).Stage D: 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2 , 4-Thiadiazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-meth Preparation of Tox-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Example 1 Step D of the title compound (300 mg, 1.36 mmol) Freshly ground potassium carbonate (244 mg) in solution in acetone (3 mL) and Add the title compound of Step C (368 mg, 1.36 mmol). Mixture with water Stir at ambient temperature for 2 days before diluting and dilute the resulting mixture with methylene chloride for 3 days. Extracted times. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting residue is crystallized from ethanol to yield a compound of the invention, Step D, title The compound was purified as an off-white solid melting at 123-124 ° C.1H NMR (C DCIThree) 7.52 (m, 2H), 7.44 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 1.65 (m, 2H) 2H), 1.30 (m, 2H).                                 Example 3 Stage A: 1- (3-benzodioxole-5-carboxyimidic acid ethyl hydrochloride Manufacturing of   Ethyl ether of piperonilonitrile (10 g, 68.0 mmol) (68 m L) and methylene chloride (30 mL) in solution in absolute ethanol (3.99 mL) Add. The solution was cooled to 0 ° C. and saturated with dry HCl gas. Reaction mixture Is then left at ambient temperature for 5 days, after which time it is concentrated and the residue is ethyl acetate Trituration with ether afforded the title compound of Step A (6.38 g) as a white solid. I can.1H NMR (MeTwoSO-d6) Δ 7.80 (m, 2H), 7.18 (d, 1H) ), 6.23 (s, 2H) 4.61 (q, 2H), 1.47 (m, 3H).Stage B: 1,3-benzodioxole-5-carboximidamide hydrochloride Manufacture   Step A of the title compound (6.38 g, 29.3 mmol) in ethanol Add ammonia (5.6 mL, 7N solution in methanol) to the solution. This mixture Is stirred for 6 days before concentrating to give the title compound of Step B (5.60 g).1H  NMR (MeTwoSO-d6) Δ 9.30 (s, 2H), 9.17 (s, 2H), 7.5 0-7.45 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 6.20 (s, 2H).Stage C: 5-chloro-3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1,2, Production of 4-thiadiazole   A solution of the title compound of Step B (5.60 g, 27.9 mmol) in water (68 mL) Methylene chloride (136 mL) and benzyltriethylammonium chloride (0.5 mL). 2 g) and perchloromethyl mercaptan (3.05 mL, 27.9 mmol) And the mixture is cooled in an ice bath. While stirring well, add sodium hydride (68 mL, 1.66N aqueous solution) is then added dropwise so that the internal temperature does not exceed 10 ° C. I do. After the addition was completed, the cooling bath was removed and the reaction mixture was stirred for an additional hour. Mix. The organic layer is then separated, dried over magnesium sulfate and concentrated. yellow The brown tar is extracted with boiling hexane and the hot solution is passed through a pad of silica gel. And filter. The silica gel is washed with hexane and the solution is then concentrated to a yellow A solid was obtained, which was recrystallized from ethanol to give 3.97 g of the title of stage C The compound is given as a white solid.1H NMR (CDClThree) Δ 7.84 (d, 1H) , 7.70 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.06 (s, 2H).Stage D: 4- [2-[[3- (1,3-benzodioxol-5-yl-1,2,4 -Thiadiazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy C-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3 -On production   Acetone of the title compound of Step D of Example 1 (300 mg, 1.36 mmol) Freshly ground potassium carbonate (244 mg) in solution (3 mL) and The title compound (327 mg, 1.36 mmol) was added. Dilute the mixture with water Before stirring for 2 days at ambient temperature, the resulting mixture was extracted three times with methylene chloride. Was. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and concentrated. Residue The title compound of Step D, a compound of the present invention, which was crystallized from Produced as an off-white solid melting at 8-169 ° C.1H NMR (CDClThree) δ 7.70 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.48 ( m, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.02 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.37 (s, 3H).                                 Example 4 Stage A: 2- (methylthio) -5- (tricyclo [3.3.1.1 3, 7] deci -1- Lee Preparation of 1,3,4-oxadiazole   Ethane of 1-adamantanecarboxylic acid hydrazide (2.0 g, 10.3 mmol) Potassium hydroxide (1.08 mL, 10 N aqueous solution, 1 (0.8 mmol) and carbon disulfide (0.682 mL) are added dropwise. mixture The material is further diluted with ethanol (10 mL) and the mixture is heated under reflux overnight You. Methyl iodide (0.705 mL) is then added and the mixture is cooled in an ice bath The mixture is further stirred for 0.5 hours. Concentrate solution and redissolve in methylene chloride I do. The solution is filtered through a pad of silica gel and concentrated to give the title of Step A The compound (2.15 g) is given as a white solid.Stage B: 2- (methylsulfonyl) -5- (tricyclo [3.3.1.1 3, 7] deci - Preparation of 1-yl) -1,3,4-oxadiazole   Step A of the title compound (2.15 g, 7.62 mmol) in acetic acid (17 mL) A solution of potassium permanganate (60 mL, 0.3 M aqueous solution, 16.0 mM) was added to the solution. Was added dropwise. The slight exotherm was controlled with an ice bath. When the addition is complete, Sodium bisulfite (80 mL, 40% aqueous solution) was added and the resulting precipitate was filtered. This gave 1.84 g of the title compound of Step B.1H NMR (CDClThree) Δ3. 47 (s, 3H), 2.2-1.6 (br m, several Hs).Stage C: 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[5- (t Rishikuro [3.3.1.1 3, 7] deci-1-yl) -1,3,4-oxadiazol-2 Preparation of -yl] oxy] phenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-one   Example 1 Step D of the title compound (0.5 g, 2.26 mmol) in acetone (5 potassium carbonate (406 mg) and the title compound of Step B (383 mg) was added. Stir the mixture overnight before diluting with methylene chloride and wash with water Was cleaned. The aqueous phase was re-extracted with methylene chloride and the combined organic phases were extracted with magnesium sulfate. And dried under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography (Si Lycagel, 80% ethyl ether in petroleum ether and then ethyl ether) Further purification provided the title compound of Step C, a compound of the present invention.1H NMR ( CDClThree) Δ 7.8 (d, 1H), 7.5 (t, 1H), 7.42 (m, 2H), 3. 86 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.1 (br s, 3H), 2.04 (b rm, 6H), 1.79 (br m, 6H).Example 5 Stage A: 3-[(2-chlorophenyl) methoxy] -5- (methylthio) -1,2,4 -Production of thiadiazole   3-hydroxy-5-thiomethyl-1,2,4-thiadiazole (J. Het. Chem. , (1979), 961) (0.8 g) in DMF (10 mL). 12 g) and 2-chlorobenzyl bromide were added. Dilute the mixture with ethyl acetate Before stirring at ambient temperature for 3 days. The resulting mixture is washed twice with water and sulfuric acid Dried on gnesium. Concentrate the solution and column chromatograph the residue (Silica gel, 20% in petroleum ether, then 40%, then 60%, then 80% (Ethyl ether). The initial fractions are combined, concentrated and Chromatography (silica gel, 5% in petroleum ether, then 10% ethyl acetate Repurified from ter) to give the title compound of Step A.1H NMR (CDClThree) δ 7.45 (m, 2H), 7.3 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 2.71 (s, 3H).Stage B: 4- [2-[[3-[(2-chlorophenyl) methoxy] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2 Of -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Acetic acid (1 mL) and acetic anhydride (1 mL) of the title compound of Step A (0.23 g) )), Add hydrogen peroxide (0.17 mL of a 30% aqueous solution) and allow the solution to stand overnight. I left it. An additional portion of hydrogen peroxide (0.085 mL) was then added and the solution was added. Let stand for another 2 hours before diluting with chill ether. The resulting mixture is washed with NaTwoSOThree (10% aqueous solution), aqueous NaHCOThree And dried over magnesium sulfate. Concentrate the solution to 0.32 g The compound was given. This material was added to acetone (5 mL) and potassium carbonate (0.218). g) and add the title compound of Step D of Example 1 (0.232 g). Was. The mixture is stirred for 2 hours at ambient temperature before diluting with water and 2 times with methylene chloride. Extracted times. The organic extract was dried over magnesium sulfate and concentrated. ethyl The title compound of Step B, wherein the crystallization of the residue from ether is a compound of the invention, is 10 Provided as a solid melting at 7-108 ° C (240 mg).1H NMR (CDClThree ) 7.6-7.5 (m, 3H), 7.5-7.35 (m, 3H), 7.3 (m, 2H) ), 5.49 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.4 (s, 3H).                                 Example 6 Stage A: Production of dimethylpropane dinitrile   Malononitrile (10.0 g, 151.4 mmol) in DMF (300 mL) The solution was charged with iodomethane (28.3 mL, 0.45 mol) and potassium carbonate (52.3 mL). 23 g, 379 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight. Following the mixture Diluted with ethyl ether, washed with water and saturated aqueous NaCl and the organic layer Was dried over magnesium sulfate. Concentrate to give the title compound of Step A (4.84 g) Was provided as an oil containing 20 mol% DMF.1H NMR (CDClThree) Δ1. 84 (s).Stage B: Production of α-cyano α-methylpropanimidamide   (See Tet. Lett., 1990, 31, 1969). Trimethyl aluminum (2 Ammonium chloride was added to a solution of 0.6 mL, 2 M in toluene) in toluene (41 mL). (2.20 g) was added in small portions. When the addition is complete, remove the cooling bath and mix. The mixture was stirred for another 2 hours. This mixture To a solution of the title compound of Step A (4.84 g) in toluene (20 mL) The mixture was then heated at 85 ° C. overnight. The mixture is then cooled and silica gel ( 200g) into a slurry in methylene chloride (300mL). Mix for 5 minutes Stir and filter, and wash the filter cake with methanol. Filtrate Concentration gave the title compound of Step B (3.52 g).1 H NMR (MeTwoSO-d6) 8.7-8.3 (br s, 3H), 1.75 (s, 6H).Stage C: 5-chloro-α, α-dimethyl-1,2,4-thiadiazole-3-a Manufacture of setonitrile   Step B title compound (3.52 g, 31.4 mmol) in methylene chloride (75 m L) to the solution in L), add perchloromethyl mercaptan (3.4 mL) and mix Was cooled in an ice bath. Triethylamine (17.5 mL) was added followed by an internal temperature of 10 It was added not to exceed ° C. When the addition is complete, remove the cooling bath and expose the mixture. For 1.5 hours. The mixture is washed with water, 1N HCl and magnesium sulfate. And dried over um. The mixture is concentrated and the residue is extracted with hot hexane, silica Filter through a pad of the gel and concentrate to give the title compound of Step C (1. 3g).1 H NMR (CDClThree) Δ 1.84 (s).Stage D: 5- [2- (1,5-dihydro-3-methoxy-1-methyl-5-oxo So-4H-1,2,4-triazol-4-yl) phenoxy] -α, α-dimethyl Production of 1,2,4-thiadiazole-3-acetonitrile   Acetone of the title compound of Step D of Example 1 (0.5 g, 2.26 mmol) Potassium carbonate (406 mg) in solution in ton (5 mL) and the title compound of Step C (426 mg) was added. The mixture was stirred under reflux overnight before diluting with water. Mixed Extract the compound three times with methylene chloride and dry the organic extract over magnesium sulfate did. The solution is concentrated and the residue is subjected to column chromatography (silica gel, ethyl The title compound of Step D (100 mg) as a brown solid.1H NMR (CDClThree) Δ 7.57 (m, 2H ), 7.48 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 1.77 (S, 6H).                                 Example 7 Stage A: 5- (methylthio) -3- (phenylmethoxy) -1,2,4-thiadiazo Manufacturing   3-hydroxy-5-thiomethyl-1,2004-thiadiazole (J. Het. Ch. em., (1979), 961) (4.06 g) in DMF (50 mL). (5.7 g) and benzyl bromide (3.56 mL) were added. Ethyl mixture Stir at ambient temperature for 3 days before diluting with tel. Wash the resulting mixture twice with water And the organic layer was dried over magnesium sulfate. Concentrate the solution and column chromatograph Chromatography (silica gel, 5% in petroleum ether, then 10% ethyl ether To give the title compound of Step A (2.0 g).1H NMR (C DCIThree) 7.5-7.4 (m, 2H), 7.45-7.3 (m, 3H), 5.43 ( s, 2H), 2.68 (s, 3H).Stage B: 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[3- (f Enylmethoxy) -1,2,4-thiadiazol-5-yl] oxy] Preparation of [phenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-one   Acetic acid (20 mL) and acetic anhydride (20 m) of the title compound of Step A (2.0 g) L) Hydrogen peroxide (4.0 mL, 30% aqueous solution) is added to the solution in Left at temperature. After 6 hours, the solution was diluted with ethyl ether and the resulting mixture NaTwoSOThree(10% aqueous solution), water and aqueous NaHCOThreeAnd washed. Organic The layers were dried over magnesium sulfate and concentrated to give 1.95 g of the compound, It was used without purification. This material is dissolved in acetone (18 mL) and potassium carbonate (1.3 g) and the title compound of Step D of Example 1 (1.6 g) was added. Was. The mixture was stirred overnight at ambient temperature before diluting with ethyl acetate. The resulting mixture Was washed twice with water and saturated aqueous NaCl. Dry the organic layer over magnesium sulfate Drying and concentration gave the title compound of Step B, a compound of the present invention (2.7. 5g).1H NMR (CDClThree) Δ7.6-7.3 (m, 9H), 5.37 (s, 2) H), 3.79 (s, 3H), 3.40 (s, 3H).                                 Example 8 2,4-dihydro-4- [2-[(3-hydroxy-1,2,4-thiadiazole-5 -Yl) oxy] phenyl] -5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-tri Preparation of Azol-3-one   The title compound of Step B of Example 7 (2.68 g, 6.52 mmol) of benzene ( Aluminum chloride (1.74 g) was added to the solution in Stirred at temperature overnight. Another 0.87 g of aluminum chloride is added and the mixture Was stirred for a further 4 hours before being quenched with water and ethyl acetate. Twice with Tylene and in methylene chloride Extracted twice with 20% methanol. Dry the combined organic phases over magnesium sulfate Dry, concentrate and triturate with petroleum ether to give the title compound which is a compound of the present invention. Was obtained as an oil (1.78 g).1H NMR (CDClThree) 7.3-7.1 ( m, 4H), 3.98 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.41 (s, 3H).                                 Example 9 Trifluoromethanesulfonic acid [5- [2- (1 (5-dihydro-3-methoxy-1) -Methyl-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl) phenoxy ] -1,2,4-thiadiazol-3-yl]   Methylene chloride (4m) of the title compound of Example 8 (0.28g, 0.87mmol) L) to the solution in triethylamine (0.182 mL), a catalytic amount of dimethylaminopyridine. Add lysine and trifluoromethanesulfonic anhydride (0.176 mL) and add The solution was left overnight. The mixture is then diluted with ethyl ether and 1N HCl and And aqueous NaHCOThreeAnd washed. The organic layer is dried over magnesium sulfate and Concentrated. Column chromatography (silica gel, 60% in petroleum ether, next Purification of the residue with 80% ethyl ether) is equivalent to Step D in Example 1 The title compound of Example 9, which was a compound of the invention contaminated with the compound, was provided.1H N MR (CDClThree) Δ7.6-7.4 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.41 (S, 3H).                                Example 10 Stage A: Production of 2,2-diethoxyethaneimidamide hydrochloride   Diethoxyacetonitrile (6.46 g, 50.0 mmol) in methanol (5 Sodium methoxide (2.7 g, 50 mm Mol) was added and the mixture was stirred at ambient temperature for 24 hours. Ammonium chloride( 5.35 g, 0.1 mol) are then added and the mixture is further allowed to stand at ambient temperature before being concentrated. The title compound of Step A (13.14 g) mixed with sodium chloride by stirring for 24 hours ) As a white solid.1H NMR (MeTwoSO-d6) Δ9.0-8.4 (b rs, 4H), 5.32 (s, 1H), 3.62 (q, 4H), 1.19 (t, 6H) .Stage B: 5-chloro-3- (diethoxymethyl) -1,2,4-thiadiazole Manufacture   Salification of a solution of the title compound of Step A (13.14 mmol) in water (120 mL) Methylene (240 mL), benzyltriethylammonium chloride (0.5 g) and And perchloromethyl mercaptan (5.46 mL) and add the mixture to ice Cool in bath. With sufficient stirring, sodium hydroxide (120 L, 1.66 Aqueous solution) is then added dropwise such that the internal temperature does not exceed 10 ° C. After the addition is complete The cooling bath is removed and the reaction mixture is stirred for a further 0.5 hours. Next to the organic layer , Dried over magnesium sulfate and concentrated. Boiling tan tar Extract with hexane and filter the hot solution through a pad of silica gel. Siri The kagel is washed with 5% ethyl ether in hexane and the solution is then concentrated and This gives the title compound of B.1H NMR (CDClThree) Δ 5.68 (s, 1H), 3. 8-3.65 (q, 4H), 1.28 (t, 6H).Stage C: 4- [2-[[3- (diethoxymethyl) -1,2,4-thiadiazole- 5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3 Production of H-1,2,4-triazol-3-one   Of the title compound of Step D of Example 1 (345 mg, 1.53 mmol) Freshly ground potassium carbonate (278 mg) in solution in acetone and the target of Step B The title compound (345 mg, 1.53 mmol) was added. Before diluting the mixture with water Was stirred at ambient temperature for 16 hours and the resulting mixture was extracted three times with methylene chloride. Was. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and concentrated. Karamuk Chromatography (silica gel, 80% ethyl ether in petroleum ether, then Purification of the material by tyl ether) affords the title compound of Step C, a compound of the present invention, Gave.1H NMR (CDClThree) Δ7.6-7.4 (m, 4H), 5.53 (s, 1) H), 381 (s, 3H), 3.8-3.65 (m, 4H), 3.40 (s, 3H), 1.23 (t, 6H).                                Example 11 Stage A: Production of 1-methoxy-3- (2-nitrophenoxy) benzene   3-methoxyphenol (11.52 g, 95.2 mmol) was added to potassium carbonate (13.1 g, 95.2 mmol) in 100 mL of dry N, N-dimethylforma The suspension in amide was added at room temperature, after which the reaction was stirred at room temperature for 10 minutes. Then 2 -Fluoronitrobenzene (12.2 g, 86.5 mmol) was added. Reactants Stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was diluted with ice water and the solid was filtered. H The filter cake is washed with water and suction dried to give 15.3 g of the title compound of Stage A The product was provided as a solid melting at 50-52 ° C.1H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 3.80 (s, 3H), 6.60 (m, 2H), 6.75 (m, 1H), 7 .05 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.5 (m, 1H), 8.0 (m, 1H) 1H).Stage B: Production of 2- (3-methoxyphenoxy) benzenamine   1-methoxy-3- (2-nitrophenoxy) benzene (15.0 g, 61.2 Solution) and 15 mL of water in 50 mL of acetic acid at 65 ° C. on a steam bath. Heat and at this temperature iron powder (11.3 g, 202 mmol) after each addition Was added partly while paying attention to the heat generation. Reaction temperature depends on addition rate and water cooling Maintained between 65-85 ° C. by cooling. After stirring at 85 ° C for another 10 minutes The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with methylene chloride and CeliteR And filtered through. The filtrate was washed once with water and once with saturated sodium bicarbonate. And dried over magnesium sulfate. The solvent was then removed under reduced pressure to give 12.1 g of The title compound of Step B was produced as an oil.1H NMR (CDClThree; 300MHz ) Δ 3.8 (s, 5H total), 6.6-6.7 (m, 3H), 6.7 (m, 1H), 6. 81 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.9 Hz, 1H) , 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H).Stage C: 2,2-dimethyl-N- [2- (3-methoxyphenoxy) phenyl] h Manufacture of drazinecarboxamide   The title compound of Step B (11.8 g, 55.0 mmol) was added to a 120 mL dry toluene. Dissolve in ene and add to this solution diphosgene (10.8 g, 55.0 mmol) Was added. The mixture was then refluxed in situ for 4 hours using a water scrubber . The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure to an oil that was then dried Dissolved in hydrofuran (100 mL). 1,1-Dimethylhydra Gin (4.0 g, 66 mmol) was added at room temperature and the reaction was allowed to proceed at room temperature for 1 hour. Stir for 6 hours. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure to a solid, which was then Wash and suction dry to dissolve 16.5 g of the title compound of Step C at 93-95 ° C. Produced as a melting solid.1H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 2.40 ( s, 6H), 3.80 (s, 3H), 5.2 (s, 1H), 6.7-6.8 (m, 2H) , 6.85 (m, 1H), 7.0 (m, 2H), 7.1-7.3 (m, 2H), 8.29 (D, J = 7.9 Hz, 1H), 8.6 (s, 1H).Stage D: 5-chloro-2,4-dihydro-4- [2- (3-methoxyphenoxy) Preparation of [phenyl] -2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Dissolve the title compound of Step C in 600 mL of methylene chloride and cool to 0 ° C At that temperature, triphosgene (15.9 g, 53.5 mmol) was added. Reaction mixture The mixture was refluxed for 16 hours, cooled to room temperature and washed once with water. The organic layer is then Dry over magnesium phosphate and concentrate under reduced pressure to produce a crude oil, which is Kagel chromatography using 3: 2 hexanes: ethyl acetate as eluent Purified using to give 14.7 g of the title compound of Step D as an oil.11 H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 3.47 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 6. 61 (m, 2H), 6.70 (m, 1H), 7.01 (dd, J = 1.2, 8.2 Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.34-7.42 (m, 2H).Stage E: 5-chloro-2,4-dihydro-4- [2- (3-hydroxyphenoxy) Preparation of [c) phenyl] -2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   The title compound of Step D (12.6 g, 38.0 mmol) was added to a 300 mL dry toluene. Dissolved in ene and added to this solution aluminum chloride (30 g, 228 mmol) Was added at room temperature and there was a slight exotherm to 35 ° C. The reaction mixture was subsequently refluxed for 4 hours, cooled to room temperature and carefully added to crushed ice . The crude slurry was then extracted twice with diethyl ether and the combined extracts Was washed once with saturated aqueous NaCl and dried over magnesium sulfate. Dissolution The medium was removed under reduced pressure to produce an oil which was subsequently purified by silica gel chromatography. And purified using 3: 2 hexanes: ethyl acetate as eluent. Melt 0 g of the compound of the invention, the title compound of Step E, at 135-138 ° C Provided in solid form.1 H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 3.46 (s, 3H), 6.46 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 6.50-6.59 (m, 3H total), 6.99 (dd, J = 1.3, 8.3 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.20 (d d, J = 1.2, 7.6H, 1H), 7.32-7.40 (m, 2H).                                Example 12 2,4-dihydro-4- [2- (3-hydroxyphenoxy) phenyl] -5-methoate Preparation of xy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   300 mL of the title compound of Step E of Example 11 (8.7 g, 27.4 mmol) Of sodium methoxide (7.4 g, 1 (37 mmol) at room temperature gave a slight exotherm. The reaction mixture is then Reflux for 6 hours, cool to room temperature and concentrate under reduced pressure to a semi-solid. This semi-solid Was diluted with 1N HCl and extracted twice with diethyl ether, saturated aqueous NaCl Washed with the solution and dried over magnesium sulfate. Remove the solvent under reduced pressure A crude solid is formed, which is subsequently purified by silica gel chromatography in a 1: 1 ratio. Hexanes : 5.80 g of the compound of the present invention after purification using ethyl acetate as eluent. The title compound of Example 12 was provided in the form of a solid which melted at 153-155 ° C.1H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 3.37 (s, 3H), 3.87 (s, 3H) ), 6.4-6.5 (m, 2H), 6.55 (m, 1H), 6.9 (brs, 1H) , 7.0 (m, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 2H).                                Example 13 4- [2- [3-[(2-chlorophenyl) methoxy] phenoxy] phenyl] Production of -5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   The title compound of Example 12 (0.30 g, 0.95 mmol), 2-chlorobenzene bromide 0.21 g, 1 mmol) and potassium carbonate (0.14 g, 1 mmol) Are combined in 10 mL of dry acetonitrile at room temperature and the resulting mixture is Stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure To a solid which is triturated with hexanes and suction dried to give 0.32 g of the starting material. Melting the title compound of Example 13 at 112-114 ° C as a solid Given in.1H NMR (CDClThree; 300 MHz) δ 3.38 (s, 3H), 3. 85 (s, 3H), 5.13 (s, 2H), 6.6-6.8 (m, 3H), 7.0 (m, 1H), 7.2-7.4 (m, 7H), 7.5 (m, 1H).                                Example 14 Stage A: 1- (4-chlorophenyl) cyclopropanecarboximidamide salt Production of acid salts   Trim ammonium chloride (3.01 g, 56.3 mmol) in small portions. A solution of ethyl alkyl (56.3 mmol) in toluene (70 mL) was added at 0 ° C. I got it. After the addition is complete, the mixture is warmed to room temperature, stirred for 1.5 hours and then -(4-chlorophenyl) -1-cyclopropanecarbonitrile (10.0 g, 5 (6.3 mmol) in toluene (30 mL) was added dropwise. Mix for 15 hours At 80 ° C., cooled to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture is Poured into a slurry of Kagel (250 g) and dichloromethane (300 mL) . The resulting mixture is stirred for 10 minutes and filtered, and the silica gel is (300 mL). The combined filtrates were concentrated to 11.1 g of step A The title compound was provided as a white solid.1H NMR (MeTwoSO-d6) δ 9.08 (m , 2H), 7.40 (m, 5H), 1.77 (m, 1H), 1.52 (m, 2H), 1. 27 (m, 1H).Stage B: 5-chloro-3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1, Production of 2,4-thiadiazole   Step A of the title compound (11.1 g, 48.1 mmol) in water (100 mL) Dissolve and add perchloromethyl mercaptan (8.94 g, 48.1 mmol) and Of benzyltriethylammonium chloride (0.55 g, 2.4 mmol) Combine with solution in dichloromethane (200 mL). Stir vigorously the resulting two-phase mixture And cooled to 0 ° C and maintaining the reaction temperature below 12 ° C with sodium hydroxide ( (70.70 g, 193 mmol) in water (100 mL). mixture The thing was then warmed to room temperature and stirring continued for 1 hour. Separate the layers and wash the organic phase with water Washed, MgSOFourDry over, filter and concentrate. Flush remaining oil On silica gel by column chromatography and 2% acetic acid 3.68 g of the title compound of Step B were eluted with ethyl / hexane as a pale yellow solid. Given in.1H NMR (MeTwoSOFour-D6) δ 7.41 (m, 4H), 1.62 (m, 2H), 1.42 (m, 2H).Stage C: N- (2-methoxy-6-methylphenyl) -2,2-dimethylhydra Manufacture of gincarboxamide   Stir phosgene (108 g, 1.09 mol) in ethyl acetate (750 mL). Dissolved in ethyl acetate (250 mL) at 0 ° C. Xy-6-methylaniline (125.0 g, 911 mmol) was added dropwise. reaction The mixture was slowly warmed to room temperature and then heated at reflux for 1 hour. Bring solution to room temperature Cool and concentrate under reduced pressure to give the crude isocyanate as a dark red liquid. It was redissolved in ethyl acetate (1 L) and cooled to 0 ° C. 1,1-dimethyl Hydrazine (55.0 g, 911 mmol) was added dropwise over 30 minutes and The mixture was allowed to warm to room temperature naturally and was stirred overnight. The mixture is cooled, filtered, and The solid was washed with ethyl acetate and dried to give 200.0 g of the title compound of Step C. The product formed as a white solid melting at 151-153 ° C.1H NMR (CDC lThree) 7.58 (br s, 1H), 7.10 (t, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 5.22 (br s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.63 (S, 6H), 2.31 (s, 3H).Stage D: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-methoxy-6-methylphen Preparation of (nyl) -2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   The title compound of Step C (100.0 g, 447.9 mmol) was added to ethyl acetate (1 L). ) And suspended for 3.5 hours via a mechanical pump. Phosgene (177 g, 1.79 mol) was stirred in ethyl acetate (1.5 L). The solution is added dropwise and it is heated under reflux. After the addition is complete, the mixture is Heat under reflux for a further 3 hours, cool to room temperature and stir overnight. Solution under reduced pressure And dissolve the residue in ethyl acetate and water and 4 times with ethyl acetate Extracted. The combined organic phases are washed with saturated aqueous NaCl, dried (MgSOFour ), Filter and concentrate to give 111.4 g of the title compound of Step D in 132-134. Provided as a pale yellow solid that melts at 0 ° C.1H NMR (CDClThree) Δ 7.34 (t , 1H), 6.93 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 3.79 (s, 3H), 3. 54 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).Stage E: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-hydroxy-6-methylf Preparation of (enyl) -2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Step D title compound (15.0 g, 59.3 mmol) in benzene (200 mL) Aluminum chloride (23.7 g, 178 mmol) in small portions at 0 ° C. Added The mixture was warmed to room temperature and stirred for 2 days. Mix over ice and water And then extracted four times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated aqueous N washed with aCl, dried (MgSO 4)Four), Filtered and concentrated to an oil, which was Purification on silica gel by flash chromatography, 13.6 g steps The title compound of E was provided as a pale orange solid melting at 175-178 ° C.1H N MR (CDClThree) Δ 8.11 (s, 1H), 6.92 (t, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.41 (d, 1H), 3.56 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).Stage F: 2,4-dihydro-4- (2-hydroxy-6-methylphenyi ) -5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one Manufacture   Tetrahydrofuran of the title compound of Step E (133.5 g, 557.0 mmol) Sodium methoxide (in methanol) was added to the stirred solution in methanol (1.5 L). 25 wt%, 382 mL, 1.67 mol). The mixture was added under reflux for 3 hours. Heat, cool to room temperature and then dilute with aqueous ammonium chloride and ethyl acetate Was. The aqueous layer was acidified with 1N HCl (pH 4-5) and extracted three times with ethyl acetate did. The combined organic phases are washed with saturated aqueous NaCl, dried (MgSOFour), Filter and concentrate to a dark brown solid, which is triturated with ethyl acetate to 75 Give 2.0 g of the title compound of Step F as a white solid melting at 194-196 ° C. Was.1H NMR (MeTwoSO-d6) δ 9.91 (s, 1H), 7.17 (t, 1H) , 6.78 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 2.03 ( s, 3H).Stage G: 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2 , 4-Thiadiazol-5-yl] oxy] -6-methylphenyl] -2,4-dihi Of dro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one Manufacture   Potassium carbonate (1.41 g, 10.2 mmol) was added to the title compound of Step B (2.3 0 g, 8.50 mmol) and the title compound of Step F (2.00 g, 8.50 mmol) Mol) in N, N-dimethylformamide (100 mL). mixture Was stirred at room temperature for 16 hours and then diluted with water and extracted three times with ethyl acetate . The combined organic extracts are washed with saturated aqueous NaCl,FourDried on and filtered And concentrated. Remain The oil is purified by flash chromatography on silica gel and 40% vinegar 2.99 g of a compound of the invention, Step G, eluted with ethyl acetate / hexane To give a pale yellow solid which melts at 119-121 ° C.1H NM R (CDClThree) 7.33 (m, 7H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (s, 3) H), 2.28 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 1.31 (m, 2H).                                Example 15 Stage A: N- [2- (bromomethyl) phenyl] -2,2-dimethylhydrazine Production of Luboxamide   O-tolyl isocyanate (50.4 g) and 75.2 g of N-bromosuccinine A solution of the imide in 800 mL of carbon tetrachloride was heated to reflux. Benzoyl peroxide (1 .1 g) was added and the mixture was heated to reflux for 1.5 hours. Cool solution to room temperature It was rejected and the precipitate was removed by filtration. The filtrate is concentrated in vacuo and 500 ml Redissolved in toluene and cooled to 5 ° C. 1,1 in 20 mL of toluene -Dimethylhydrazine (30 mL) was added dropwise. The reaction mixture is stirred overnight at room temperature Was. The precipitated solid was collected by filtration and redissolved in 1 L of dichloromethane . Wash the organic solution with 500 mL of water and then 500 mL of saturated aqueous sodium chloride Washed with liquid. Dry the organic phase (MgSO 4Four), Filtered and concentrated to 58 g ( (56% yield) of the title compound of Step A as a beige solid.11 H NMR (CDClThree) Δ 8.6 (br s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.30 (m, 2 H), 7.04 (t, 1H), 5.70 (br s, 1H), 4.52 (s, 2H), 2.67 (s, 6H). This material was used in the next step without further identification.Stage B: 5-chloro-4- [2- (chloromethyl) phenyl] -2,4-dihydro Production of -2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   The title compound from Step A (58 g) was combined with 600 mL dichloromethane and 86 g Added in portions to triphosgene. A slight exotherm is observed and then mixed The material was heated at reflux overnight. Cool the reaction mixture and remove the solvent in vacuo did. Dissolve the resulting solid in 1 L of ethyl acetate and 500 mL of water, 500 mL mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, and then 500 mL of saturated sodium chloride And washed with an aqueous solution. Dry the organic phase (MgSO 4Four), Filter and concentrate to a concentrated It gave a colored oil which solidified on standing. Solid is 2: 1 hexane: n-butyl chloride Trituration in to produce 32 g of a beige solid. 150 mL hot methanol Recrystallization of this solid from toluene gave 21 g of the title compound of Step B at 122-124 ° C. To form a white fluffy solid that melts. Second part from recrystallization of mother liquor was gotten.1H NMR (CDClThree) Δ 7.45-7.6 (m, 3H), 7.25 (M, 1H), 4.68 (d, 1H), 4.46 (d, 1H), 3.56 (s, 3H) . About 10% of 4- [2- (bromomethyl) phenyl] -chloro-2,4-dihydro- 2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one11 H NMR spectrum Was observed.Stage C: Production of 1- (3-hydroxyphenyl) ethanone oxime   A solution of 6.8 g of 3'-hydroxyacetophenone in 50 mL of pyridine was charged with nitrogen. Under an atmosphere, 3.5 g of hydroxylamine hydrochloride was added. Allow the solution to run for 5 hours At reflux and then the solvent was removed in vacuo. The residue was taken up in 1N aqueous HCl. And extracted twice with 50 mL of ethyl acetate. The combined organic phases are dried (MgSO 4Four), Filtered and concentrated in vacuo to 7.8. g of the title compound of Step C were obtained as a pale amber oil.1H NMR (CDClThree) Δ 7.25 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.2 (m, 2H), 7.10 (p Lath fine coupling, 1H), 6.84 (ddd, 1H), 2.24 (s, 3) H).Stage D: 5-chloro-2,4-dihydro-4- [2-[[[[1- (3-hydroxy Phenyl) ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -2-methyl-3H-1 Of 2,2,4-triazol-3-one   Step C title compound (3.9 g, 25.8 mmol) and Step B title compound (6.6 g, 25.8 mmol) in acetonitrile (100 mL)TwoC OThree(7 g, 51 mmol) was added. Heat the mixture to reflux for 4 hours And stirred at room temperature overnight. Heat further (7 hours) and leave at room temperature (72 hours) After) the mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate (3 × 50 mL). The combined organic phases are dried (MgSO 4Four) And concentrated under reduced pressure to give an oil. Chromatography of this oil on silica gel (3: 2 hexanes: ethyl acetate as eluent) 5.47 g of the title compound, which is a compound of the invention, which is photographically 5.47 g, is obtained as an oil. I got it. 1H NMR (CDClThree) Δ 8.09 (br s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.22 (m, 4H), 6.9 (d, 1H), 5.08 (q, 2 H), 3.44 (s, 3H), 2.25 (m, 4H). Without further identifying this substance Used in Example 16.                                Example 16 2,4-dihydro-4- [2-[[[[1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene] a Mino] oxy] methyl] phenyl] -5-methoxy-2-methyl- Production of 3H-1,2,4-triazol-3-one   Tetrahydride of the title compound of Step D of Example 15 (5.4 g, 14.5 mmol) Sodium methoxide 30% dissolved in methanol in lofuran (350 mL) (6.8 mL, 36 mmol) and stir the resulting mixture at room temperature overnight did. The mixture was diluted with 1N HCl in diethyl ether (20 mL) and reduced pressure Concentrated down to give a semi-solid. The residue is taken up in ethyl acetate and the insoluble part is filtered off. Removed by excess. The organic phase is concentrated under reduced pressure to give 4.36 g of the compound of the invention. Gave the title compound of Example 16 as an oil.1H NMR (CDClThree) 7.6 ( dd, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.19 (m, 2H) , 6.85 (dd, 1H), 5.08 (ABq, 2H), 3.92 (s, 2H), 3. 39 (s, 3H), 2.24 (m, 4H). Example 1 without further identification of this material 7 used.                                Example 17 [ 3- [1-[[[2- (1,5-dihydro-3-methoxy-1-methyl-5-oxo -4H-1,2,4-triazol-4-yl) phenyl] methoxy] imino] ethyl Production of 1,1-dimethylethyl] [phenoxy] acetate   Tetrahydrofura of the title compound of Example 16 (260 mg, 0.7 mmol) Sodium hydride in the form of a 60% oil dispersion (35 mg) Then, t-butyl bromoacetate (0.10 mL, 0.7 mmol) was added. The mixture is stirred at room temperature for 2 hours and then diluted with water and a 20 mL portion of acetic acid Extracted with ethyl. The combined organic phases are dried (MgSO 4Four) And concentrated under reduced pressure Shrinkage gave 290 g of the compound of the invention, the title compound of Example 17, as an oil. .1H NMR (CD ClThree) Δ 7.6 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.23 (m, 4H), 6.8 7 (m, 1H), 5.09 (ABq, 2H), 4.63 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).                                Example 18 Stage A: ( Production of methyl 2-bromomethyl) benzeneacetate   Methyl o-tolyl acetate (24 g), N-bromosuccinimide (27.2 g) And benzoyl peroxide (about 50 mg) in 200 mL of carbon tetrachloride. The mixture was heated to reflux for 1.5 hours using a high-intensity light source. After cooling, the precipitate The filtrate was removed and the filtrate was concentrated in vacuo to a 36 g (~ 100% yield) step. The title compound of floor A was provided as an amber oil.1H NMR (CDClThree) 7.33 ( m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.69 (s, 3H).Stage B: Production of methyl 2-[[(benzoylamino) oxy] methyl] benzeneacetate   Benzohydroxamic acid (17 g) and potassium carbonate (18.7 g) Suspended in mL of acetonitrile and the mixture was stirred at 6 ° C. for 30 minutes. 2 A solution of 8 g of the title compound of Step A in 100 mL of acetonitrile was added in 0.5 h. It dripped over. The mixture is stirred at 60 ° C. for 2 hours and then to room temperature overnight Cool. Heating was continued for another 4 hours. The mixture was cooled and filtered. The filtrate Concentrated in vacuo. The residue is taken up in 200 mL ethyl acetate and 100 mL Washed with 6% aqueous potassium carbonate solution. Extract the aqueous washing solution with 100 mL of ethyl acetate. Issued. The combined organic phases were washed with 100 mL of water. Dry the organic phase (MgSO 4Four) Filter and concentrate in vacuo to give 31.5 g (93% yield) of the title compound of Step B. Was formed as an orange oil.1H NMR (CDClThree) Δ 9.09 (br s, 1H ), 7.60 (m, 2H), 7.47 (m, 1H), 7.37 (m, 3H), 7.29 (M, 3H), 5.14 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.71 (s, 3H) .Stage C: Production of methyl 2-[(aminooxy) methyl] benzeneacetate hydrochloride   HCl in methanol (20 mL of acetyl chloride in 200 mL of methanol) To the title compound of Step B (31.5 g). Added. The mixture was heated to 60 ° C. for 1.5 hours. Solvent was removed in vacuo. Remaining The residue was taken up in 100 mL of diethyl ether and stirred at room temperature for 30 minutes. D Decant the solid and add the solid to 100 mL of tetrahydrofuran. To about 50 ° C. The mixture is then cooled in an ice-water bath and the solid is filtered off. Collect and dissolve 11.5 g (47% yield) of the title compound of Step C at 169-170 ° C. Provided as a melting white solid.Stage D: 2-[[[[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] amino] oxy] Methyl] Methylbenzeneacetate   4'-hydroxyacetophenone (817 mg) and the title compound of Step C ( 1.39 g) was dissolved in 40 mL of pyridine. Bring solution to 90 ° C overnight Heated and then cooled to room temperature. The pyridine is removed in vacuo and the residue is Added in mL 1N HCl solution and extracted with ethyl acetate (3 × 50 mL) . Dry the combined organic layers (Mg SOFour), Filter and concentrate under reduced pressure to give 1.96 g of the title compound of Step D with amber Given as a colored oil.1H NMR (CDClThree) 7.55 (d, 2H), 7.45 ( m, 1H), 7.28 (m, 3H), 6.78 (d, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.19 (s, 3H). About 20% Z -Isomers were also observed. This material was used in the next step without further identification.Stage E: [ 2-[[[[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] amino] oxy] Production of dimethyl [methyl] propanedionate   The title compound of Step D (1.87 g, 6 mmol) in 10 mL of dimethyl carbonate Was dissolved. 10 mL of 480 mg sodium hydride (60% oil dispersion) The slurry in trahydrofuran was added and the mixture was heated at reflux for 1 hour . The mixture was allowed to cool to room temperature overnight and was reconstituted with 15 mL of 1N HCl solution. Quenched and extracted with ethyl acetate (3 × 25 mL). Dry the combined organic layers Dry (MgSO4Four), Filtered and concentrated in vacuo to give 2.33 g of crude product. The title compound of Step E was provided as an amber oil.1H NMR (CDClThree) Δ7. 5 (m, 3H), 7.4 (m, 3H), 6.79 (d, 2H), 5.25 (s, 2H) 5.10 (s, 1H), 3.68 (s, 6H), 2.18 (s, 3H). This substance Used in the next step without further identification.Stage F: 4- [2-[[[[1- (4-hydroxyphenyl) ethylidene] amino] o [Xy] methyl] phenyl] -5-methoxy-2-methyl-3 (2H) -isoxazo Ron's Manufacturing   N-methylhydroxylamine hydrochloride (1.5 g) in 25 mL of methanol Was dissolved. 2.0 g dissolved in 25 mL methanol A solution of potassium hydroxide was added with ice bath cooling. After 15 minutes, the precipitated chloride The lium was removed by filtration. Add 2.2 mL of the title compound of Step E to the filtrate in 10 mL Of methanol in methanol was added. The resulting mixture was stirred overnight at room temperature. Water mixture , Acidified with HCl and extracted with methylene chloride (3 x 30 mL). Dry the combined organic layers (MgSO 4Four), Filtered and concentrated in vacuo to 1.9. Produce 5 g of amber oil, which is mixed with 30 mL of toluene and 3 mL of methanol Dissolved in toluene. 10% of trimethylsilyldiazomethane in hexane (3 mL) The solution was added dropwise and the solution was stirred at room temperature for 2 hours. The solvent is removed in vacuo and Flash chromatography of the residue (1: 1 hexane: ethyl acetate as eluent) ). Collect the third eluted component to be 200 mg of the compound of the present invention The title compound of Step F was produced as an amber oil.1H NMR (CDClThree) Δ7. 52 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.32 (m, 3H), 6.72 (m, 3 H), 5.24 (ABq, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2 .16 (s, 3H). A small amount of the Z-isomer was also observed.                                Example 19 Trifluoromethanesulfonic acid [3- [2- (1,5-dihydro-3-methoxy-1) -Methyl-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl) phenoxy] Phenyl]   The title compound of Example 12 (313 mg, 1 mmol) in dichloromethane (10 trifluoromethanesulfonic anhydride (0.17 mL, 1 mmol) ) And pyridine (0.08 mL, 1 mmol) were added. Mixture at room temperature overnight Stir, dilute with water and acidify with 1N HCl And extracted with three portions of 20 mL of dichloromethane. Dry the combined organic layers Dry (MgSO4Four), Filter and concentrate in vacuo to give an oil, which is flushed Purification by liquid chromatography (1: 1 hexane: ethyl acetate as eluent) did. The first eluted component was collected to give 100 mg of the compound of the present invention, The title compound was produced as an amber oil.1H NMR (CDClThree) Δ 7.42 (m, 3H), 7.3 (m, 1H), 7.04 (m, 3H), 6.96 (t, 1H), 3.8 3 (s, 3H), 3.38 (s, 3H).                                Example 20 Stage A: 2- (3-bromomethylphenyl) -2-methyl-1,3-dioxola Manufacturing   Compound 1- (4-bromophenyl) ethanone (60.6 g, 0.3 mol), ethyl Glycol (83.7 mL, 1.5 mol), and p-toluenesulfonic acid (0. .15 g) in benzene (250 mL) and Dean-Stark apparatus And heated to reflux overnight. Water and some ethylene glycol The separated and cooled (room temperature) mixture was poured into water (300 mL) and the resulting mixture The mixture was extracted with 1-chlorobutane (2 × 100 mL). Dry the combined organic phases Dry (MgSO4Four) And concentrated to give the crude product as a yellow oil. This oil Purify by vacuum distillation (64-74 ° C./19 Pa (0.14 mmHg)) 70. 1 g of the title compound of Step A was obtained as a colorless oil (96% yield).Stage B: 1- [3- [tris (trifluoromethyl) germyl] phenyl] ethanone Manufacturing of   Magnesium pieces (0.61 g, 0.025 g) were placed in a 250 mL four-neck flask. Mol) in 5 mL of THF. Stage dissolved in 35 mL of THF The title compound of floor A was added dropwise and a small portion of the solution was added followed by a few iodine crystals. Added to the mixture. Heating reflux is required to initiate the reaction, and the compound of Step A After completion of the addition, the reaction was then refluxed for 2 hours. After cooling the mixture to 63 ° C First, tris (trifluoromethyl) germanium iodide dissolved in THF (3 (0.9 mL, 0.02 mol) (58 g) was added in small portions and the exotherm from each addition To keep the temperature at 62-69 ° C. The mixture is refluxed for a further 3 hours and then at room temperature And stirred overnight. Mix the mixture with saturated ammonium chloride solution (100 mL). Poured in. After removal of the organic layer and extraction with diethyl ether, the combined Dried organic phase (MgSO 4)Four) And concentrated to give 8.9 g of a dark oil. this The oil is then in acetone (400 mL) to which 1N HCl (3 mL) has been added. Was dissolved. The resulting solution was refluxed overnight. The mixture is concentrated, then a second Ton (300 mL) and 1N HCl (2 mL) are added and then for 6 hours Refluxed. The mixture is concentrated, and the residue is then dissolved in diethyl ether. Unraveled and saturated NaHCOThreeAnd washed. The organic layer is then dried (MgSO 4Four) And concentrated. The resulting dark brown oil is eluted with 15% ethyl acetate / hexanes Purified by filtration through a 1.5 inch column of silica gel to give 2.95 g (37% for two steps) of the title compound of step B were obtained as a colorless oil.1N MR (CDClThree) Δ8.284 (s, 1H), 7.9-8.0 (m, 2H), 7.2 (T, 1H), 2.586 (s, 3H).Stage C: 1- [3- [tris (trifluoromethyl) germyl] phenyl] ethanone Oxime production   Sodium acetate trihydrate (1.22 g, 9 mmol) was converted to hydroxylamine salt To a solution of the acid salt (0.62 g, 9 mmol) in water (7 mL) and add this solution To the title compound of Step B (2.95 g, 7.4 mmol) in methanol (20 mL) Was added to the medium solution. The mixture was refluxed overnight and concentrated in vacuo. mixture Was treated with water and then extracted with methylene chloride (3 × 120 mL). Together Dried organic layer (MgSO 4)Four) And concentrated to yield 2.74 g of a brown oil. This oil was chromatographed eluting with 15% ethyl acetate / hexanes. This gave 1.74 g (56% yield) of the title compound of Step C as a colorless oil. The oil solidified on standing to give a solid that melted at 69-72 ° C.Stage D: 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[[[1- [3- [Tris (trifluoromethyl) germyl] phenyl] ethylidene] amino] oxo Production of [[methyl] phenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-one   In a 125 mL 4-neck flask, sodium hydride (0.18 g, 3.5 mmol , 60% mineral oil dispersion) were suspended in 8 mL of dry THF. Step C title compound (2.0 g, 6.9 mmol) was dissolved in dry THF (5 mL) and added dropwise. To generate gas. The mixture is stirred for 20 minutes at room temperature and then dried in THF ( The title compound of Step B of Example 15 (0.39 g, 1.5 mL) dissolved in 3 mL). Mmol) was added dropwise. Add additional dry THF (3 mL) for thickening Needed to be The mixture was heated to reflux overnight and then cooled to room temperature . Additional sodium hydride (0.18 g, 4.5 mmol) was added and reflux was added. Work again over 6 hours, cool the mixture and then stir at room temperature overnight. Stirred. Sodium hydride (0.06 g, 1.5 mmol) was added again, followed by Dry methanol (0.5 mL, 1.5 mmol) was carefully added dropwise to generate gas. I let you. The mixture was refluxed for 3 hours and then allowed to cool to room temperature. A few drops of 2-propa Knol was added and the mixture was concentrated until only a small amount of liquid remained. Hexanes ( 100 mL) and then the mixture is mixed with a 1: 1 mixture of methylene chloride / ethyl acetate. And filtered through a 1 inch column of silica gel eluting with the compound (500 mL). After shrinking gave 0.72 g of a yellow oil. Medium pressure liquid chromatography of this crude oil -(MPLC) using 20% ethyl acetate / hexanes to purify the present invention To give the title compound of Step D as an oil (0.27 g, 28%).1H  NMR (CDClThree) Δ7.941 (s, 1H), 7.7 (d, 1H), 7.55 ( m, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.1 (t, 2H), 5.2-5.4 (q, 2H), 3.889 (s, 3H), 3.413 (s, 3 H), 2.152 (s, 3H).                                Example 21 Stage A: 1- [3- [dimethyl (3,3,3-trifluoropropyl) silyl] fe Production of [nil] ethanone   Magnesium pieces (1.09 g, 0.041 mol) in a 125 mL 4-neck flask mL of the suspension in THF was charged. Step A of Example 20 dissolved in THF The title compound was added dropwise, a small portion of the solution was added, and a few iodine crystals were mixed. Added. Heating reflux is required to initiate the reaction, and the addition of the title compound of Step A After completion of the addition, the reaction was then refluxed for 2 hours. After cooling the mixture to 48 ° C., T 3,3,3-trifluoropropyldimethylchlorosilane (7 .82g, 0.04 1 mol) was added in small portions and the temperature was maintained at 48-64 ° C due to the exotherm from each addition. The mixture is refluxed for a further 5 hours, then cooled and saturated ammonium chloride solution (2 00 mL). After removal of the organic layer and extraction with diethyl ether The combined organic phases are dried (MgSO 4)Four) And concentrate to 12.27 g of yellow Gave the oil. This oil was then added to acetone to which 1N HCl (6 mL) had been added. (500 mL). The resulting solution was refluxed overnight. Concentrate, then water Partitioning between diethyl ether and diethyl ether, and drying of the organic layer (MgSOFour) At 10. 79 g (37% for both steps) of the title compound of Step A were obtained as a yellow oil.1 NMR (CDClThree) Δ 8.078 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 7.484 (t, 1H), 2.625 (s, 3H), 1.9-2.1 (m, 2 H) 1.0 (m, 2H), 0.359 (s, 6H).Stage B: 1- [3- [dimethyl (3,3,3-trifluoropropyl) silyl] fe Production of [nil] ethanone oxime   Sodium acetate trihydrate (7.76 g, 0.057 mmol) was added to hydroxylamine. To a solution of min hydrochloride (3.96 g, 0.057 mmol) in water (59 mL), This solution was then treated with the title compound of Step A (10.7 g, 0.039 mmol) in meta. Added to a solution in knol (78 mL). Reflux the mixture overnight and in vacuo And concentrated. The mixture was treated with water and then with methylene chloride (3 × 120 mL) Extracted. Dry the combined organic layers (MgSO 4Four) And concentrate to 11.34g Yielded a yellow oil. Elute this oil with 10% ethyl acetate / hexanes 9.41 g (83% yield) of the title compound of Step B after chromatography To give a colorless oil.1NMR (CDClThree) Δ 9.0 (s, 1H), 7. 748 (s, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 7.4 (t, 1H) , 2.310 (s, 3H), 2.0 (m, 2H), 1.0 (m, 2H), 0.338 ( s, 5H).Stage C: 4- [2-[[[[1- [3- [dimethyl- (3,3,3-trifluoropropyl L) silyl] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -2,4-di Hydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one Manufacturing of   In a 250 mL 4-neck flask, sodium hydride (0.84 g, 0.021 mm Mol, 60% mineral oil dispersion) was suspended in 50 mL of dry THF. Stage B designation Compound (2.0 g, 6.9 mmol) was dissolved in dry THF (15 mL) and A gas was generated by dropping. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour and then dried The title compound of Step B of Example 15 (1.78 g, 6.9 mmol). The mixture was heated to 35 ° C overnight, Then, methanol (2.2 mL, 55 mmol) was carefully added dropwise to generate gas. Alive. The mixture was refluxed overnight and then allowed to cool to room temperature. A few drops 2-Propanol was added, then the mixture was concentrated until only a small amount of liquid remained. F Xanes (100 mL) are added, and then the mixture is diluted with methylene chloride / ethyl acetate. Through a 1 inch column of silica gel, eluting with a 1: 1 mixture of And filtered to give 3.35 g of an orange oil. This crude oil was prepared by MPLC at 1.2%. Purification using methanol / methylene chloride to give the title compound of step C which is a compound of the invention The title compound was produced as an oil (1.31 g, 37%).1H NMR (CDClThree) Δ 7.7 (s, 1H), 7.6 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 3H), 7.4 (t, 1H), 7. 2 (d, 2H), 5.2-5.3 (q, 2H), 3.882 (s, 3H), 3.401 (S, 3H), 2.201 (s, 3H), 2.0 (m, 2H), 1.0 (m, 2H), 0.32 (s, 5.5H).   The steps described herein, along with methods known in the art, The compound of 1-7 can be produced. The following abbreviations are used in the tables: t = ta -Shary, n = normal, i = iso, c = cyclo, Me = methyl, Et = ethyl , Pr = propyl, i-Pr = isopropyl, Bu = butyl, Hex = hexy , Ph = phenyl, OMe = methoxy, OEt = ethoxy, SMe = methylthio E, CN = cyano, SCN = thiocyanato, NOTwo= Nitro, TMS = Trimethy Lucyl, Bzl = benzyl, ada = 1-adamantyl, TMG = trimethyl Germill, and THP = 2-tetrahydropyranyl. Formulation / Utility   The compounds of the present invention are generally free of liquid diluents, solid diluents or surfactants. Use as a formulation or composition with an agriculturally suitable carrier comprising at least one Will be done. The formulation or composition component depends on the physical properties of the active ingredient, the mode of application and And environmental factors, such as soil type, moisture and temperature . Useful formulations include liquids, such as solutions (including concentrated emulsions), suspensions, emulsions (fine Emulsions and / or suspension emulsions), which are optionally gels It may be concentrated in a shape. Useful formulations also include powders, powders, granules, pellets Tablets, tablets, films, etc., which are water-dispersible (hydratable) or water-dispersible. Can be soluble. The active ingredient may be (micro) encapsulated and further suspended. May be a turbid or solid formulation, or encapsulate the entire active ingredient formulation (Or "overcoating"). Encapsulation is the active ingredient Release can be modulated or delayed. Spray the sprayable formulation in a suitable medium And can operate with a spray volume of about one to several hundred liters per hectare . High strength compositions are primarily used as intermediates for further formulation.   Formulations typically contain an effective amount of active ingredients, diluents and surfactants substantially as described below. And they add up to 100% by weight.weight% Active ingredient Diluent Surfactant Water dispersibility and water solubility 5-90 0-94 1-15 Granules, tablets and powders Suspensions, emulsions, liquids 5-50 40-950 0-15 (Including thick emulsion) Dust 1-225 70-99 0-5 Granules and pellets 0.01 to 99 5 to 99.99 0 to 15 High strength composition 90-99 0-100 0-2   A typical solid diluent is Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Dilu. ents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey Have been. Representative liquid diluents and solvents are described in Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed. , Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey and Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. C o., Inc., New York, 1964, lists surfactants and their recommended uses. all Formulations may require small amounts to reduce foaming, caking, corrosion, microbial growth, etc. Additives can be included.   Surfactants include, for example, polyethoxylated alcohols, polyethoxylated alcohols. Alkylphenols or ethoxylated sorbitan fatty acid esters, sulfo Dialkyl succinates, alkyl sulfates, alkyl benzene sulfonates, organic Silicones, N, N-dialkyl taurates (N, N-dialkyltaurates), lignin sulfonates, naphthalene sulfonate Formaldehyde condensates, polycarboxylates, and polyoxyethylene / Polyoxypropylene block copolymer. Solid diluents are, for example, clay For example, bentonite, montmorillonite, attapulgite and kaolin, Starch, sugar, silica, talc, diatomaceous earth, urea, calcium carbonate, carbonated and carbonated water Includes sodium and sodium sulfate. Liquid diluents include, for example, water, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-alkylpyrrolidone, Ethylene glycol, polypropylene glycol, paraffins, alkylben Zens, alkyl naphthalenes, olive oil, castor oil, linseed oil, tung oil, sesame Oil, corn oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil and coconut oil, fatty acids Esters, ketones such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone And 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and alcohols, e.g. For example, methanol, cyclohexanol, decanol and tetrahydrofurfurfur Alcohol.   Solutions containing concentrated emulsions can be prepared by simply mixing the components. Combination Powder, typically by grinding in a hammer mill or fluid energy mill. Agents and powders can be prepared. Suspensions are generally manufactured by wet milling, See, for example, US 3,060,084. Granules and pellets are active Produced by spraying on a preformed granular carrier or by agglomeration method be able to. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGra See w-Hill, New York, 1963, pages 8-57 et seq. and WO 91/13546. That. The pellets can be manufactured as described in US 4,172,714. Wear. Water-dispersible and water-soluble granules are US 4,144,050, US 3,9 20,442 and DE 3,246,493. You. The tablets are US 5,180,587, US 5,232,701 and US 5, 208,030. The film is GB 2,09 5,558 and US Pat. No. 3,299,566. You.   For further information on formulation techniques, see U.S. 3,235,361,6. Column 16 line to column 7 line 19 and Examples 10 to 41; U.S. 3,309,192, column 5 Line 43 to column 7, line 62 and Examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 5 8, 132, 138 to 140, 162 to 164, 166, 167, 169 to 18 U.S. 2,891,855, column 3, line 66 to column 5, line 17 and Examples 1-4; ingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; and Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blac See kwell Scientific Publications, Oxford, 1989.   In the following examples, all percentages are by weight and all The compound is manufactured by a general method. Compound numbers refer to compounds in index tables A to C I do.                                 Example A Wettable powder Compound 39 65.0% dodeci Lephenol polyethylene glycol ether 2.0% Sodium lignin sulfonate 4.0% Sodium silicoaluminate 6.0% Montmorillonite (calcined) 23.0%                                 Example B Granules Compound 39 10.0% Attapulgite granules (low volatile substances, 0.71 / 0.30mm) USS No. 25-50 sieve) 90.0%                                 Example C Extruded pellet Compound 39 25.0% Anhydrous sodium sulfate 10.0% Crude calcium lignin sulfonate 5.0% Sodium alkylnaphthalene sulfonate 1.0% Calcium / magnesium bentonite 59.0%                                 Example D Concentrated emulsion Compound 39 20.0% Soluble sulfonates and polyoxyethylene Compound of ethers 10.0% Isophorone 70.0%   The compounds of the present invention are useful as plant disease inhibitors. Therefore, the present invention protects Seeds or seeds of the plant to be protected or its parts or the plant to be protected Contains an effective amount of the compound of the present invention or the compound in a seedling Caused by fungi comprising applying a fungicidal composition And methods for controlling plant diseases. The compounds and compositions of the present invention Basidiomycete, Ascomycete, Oomycete and Caused by a wide range of fungal and fungal plant pathogens of the species Deuteromycete Control the illness that is caused. They are a wide range of plant diseases, especially decorative, vegetable It is useful in controlling the pathogens of leaves in fields, fields, cereals, and fruit crops. These pathogens Is Plasmopara viticola, Phytoftra inf Estans (Phytophthora infestans), Peronospor tabasina (Peronospor) a tabacina), Pseudoperonospora cube nsis), Pythium aphanidermatum, Alter Alternaria brassicae, Septoria Nodrum (Septo ria nodorum), Septoria tritici, Sercosporidi Um personatum (Cercosporidium personatum), Cercospora arachiji Cola (Cercospora arachidicola), Pseudo Sercosporella herpotrichoi Death (Pseudocercosporella herpotrichoides), Cercospora beticola (Cer) cospora beticol), Botrytis cinerea, Monilinia ・ Fructicola (Monilinia fructicola), Pyricularia oryzae (Pyricula)  riaoryzae), Podosphaera leucotricha , Venturia. Venuria inaequalis, Elishife Gu Lamini (Erysiphe graminis), Uncinula necatur (Uncinula necatur), Puccinia recondita, Puccinia graminis (Pu ccinia gra minis), Hemileia vastatrix, Puccini A stiliiformis (Puccinia striiformis), Puchnia arakidis ( Puccinia arachidis), Rhizoctonia solani, Sufa Eroteca friginea (Sphaerotheca fulginea), Fusarium oxyspor (Fusarium oxysporum), Verticillium dahliae (Verticillium dah) liae), Pythium aphanidermatum, Phytov Tiger Megasperma (Phytophthora megasperma), Sclerotinia sclero Schirotum (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotim rolfushii (Scleroti um rolfsii), Erysiphe polygoni, Pyrenophora Teres (Pyrenophora teres), Gaeumannomyces graminis (Gaeumanno) myces graminis), Rynchosporium secalis, Fusarium roseum, Bremia la ctucae) as well as other tribes and species close to these pathogens.   The compounds of the present invention are useful in growing and stored agricultural crops, forestry, greenhouse crops, decoration Goods, orchard crops, stored food and textiles, livestock, indoors, and public and animals Eating a wide range of leaves, eating fruits, stems or roots that are pests for the health of Eat, seed eat, aquatic and soil-dwelling arthropods ("arthropods") (Including insects, mites and nematodes). Experts in the art Not all compounds are equally effective at all stages of growth of all pests Will recognize. Nevertheless, all of the compounds of the present invention have the following harmful effects: Active against organisms: eggs, larvae and adults of the order Lepidoptera; Eggs (Coleoptera) eyes, eggs, leaves, eat fruits, eat roots, seeds Eating larvae and adults; stink bugs (Hemiptera) and leafhoppers (Homoptera) Eggs, immature and adult eyes of the eye; Acari eggs, larvae, nymphs and adults; Thrips (Thysanoptera), Grasshoppers (Orthoptera) and Earwigs (Derm) aptera) Eggs, immature and adult; Diptera eyes, immature and adult Insects: Eggs, larvae and adults of the phylum Nematoda. The compounds of the present invention are noptera), termites (Isoptera), fleas (Siphonaptera), cockroaches (B Lattaria), Harmful eyes (Thysanura), and Psocoptera (Psocoptera) Organisms: Harmful belonging to the class Arachnida and the phylum Platyhelminthes It is also active on living things. In particular, the compound is a Southern corn root war (Diabrotica undecimpunctata howardi), Astor Reef Hopper (Masc) rosteles fascifrons), Ball Weeville (Anthonomus grandis), ・ Spotted spider mites (Tetranychus urticae), fall. A Me Warm (Spodoptera frugiperda), Black Bean Affido (Aphis)  fabae), Green Peach Affid (Myzus persica), Cotton Affid (Aphis gossypii), Russian Wheat Affid (Diuraphis noxia), A English Grain Affid (Sitobion avenae), Tobacco Badwo (Heliothis virescens), Rice Water Weeville (Lissorhop) trus oryzophilus), rice leaf beetle (Oulema oryzae), white Backed plant hopper (Sogatella furcifera), green leaf hopper Par (Nephotettix cincticeps), Brown Plant Hopper (Nilapa) rvata lugens), Small Brown Plant Hopper (Laodelphax striate) llus), rice stem borer (Chilo suppressalis), rice reflow Ra (Cnaphalocrocis medinalis), Black Rice Stink Bag ( Scotinophara lurida), rice sting bag (Oebalus pugnax), Rice bag (Leptocorisa chinensis), slender rice bag (Cle tus puntiger) and Southern Green Sting Bag (Nezara viri) dula). The compound is active against ticks, for example tetra Nix ulticae, Tetranychus cinnabarinus (Tetranychus cinnabarinus), Tetranychus mcnaeri (Tetranychus mc) danieli), Tetranychus pacificus, Tetranychus Tetranychus turkestani, Virovia lubrioculus ( Byrobia rubrioculus), Panonychus ulmi, Panonyx ・ Citori (Panonychus citri), Eotetranics carpini volaris (Eote) tranychus carpini borealis, Eotetranychus hikoriae (Eotetranychu) s hicoriae), Eotetranychus sexmacul atus), eotetranics. Yumensis (Eotetranychus yumensis), Eoteto Eotctranychus banksi and Oligonics Platency (Eligonychus pratensis) containing Tetranychidae; Brevipalpus lewisi, Brevipalpus phenesis (Brevipalpus phoenicis), Brevipalpu californicus (Brevipalpu) s californicus) and Brevipalp us obovatus), including tenuipalpidae; Oleivora (Phyllocoptruta oleivora), Eriofies Sheldoni (Eri) ophyes sheldoni), Aculus cornutus, Epitrimel Epirimerus pyri and Eriophies mangiferae ovicidal and larvicidal activity against Eriophyidae (yes mangiferae) And a chemical bactericidal activity. For a more detailed description of pests, see WO 90 / See 10623 and WO 92/00673.   The compounds of the present invention may contain one or more other insecticides, fungicides, fungicides, Nematicides, fungicides, acaricides, growth regulators, chemical fungicides, semiochemicals (semio chemicals), repellents, attractants, pheromones, breeding stimulants or other biologically active Multi-component pest control when mixed with toxic compounds to provide a wider range of agricultural protection An agent can also be manufactured. Such agriculturally active ingredients can be formulated with the compounds of the present invention. Examples of protective agents are given below: Abamectin, acephate, azinfos-methyl (az inphos-methyl), bifenthrin, buprofezin, Carbofuran, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl, cyfluthrin, beta shift Ruthrin (beta-cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda-cyhalothrin (Lambda cyhalothrin), deltamethrin (diamethrin), diafenthiuron (diafenthiuron), diazinon (diazinon), diflubenzuron (diflubenzuron), Dimethoate, esfenvalerate, fen Propathrin (fenpropathrin), fenvalerate (fenvalerate), Fenoxycarb, fenpropathrin, fen Valerate (fenvalerate), fipronil (fipronil), flucisulinate (fluc ythrinate), tau-fluvalinate, fonophos os), imidacloprid, isofenphos, mala Thion (malathion), metaldehyde (methaldehyde), methamidophos (methamido phos), methidathion, methomyl, methoprene rene), methoxychlor, 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[ N- (methoxycarbonyl) -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] amino Carbonyl] indeno [12-e] [1,3,4] oxadiazine-4a (3H) carbo Methyl phosphate (DPX-JWO62), monocrotophos, oki Oxamyl, parathion, parathion-methy yl), permethrin, phorate, phosalone ), Phosmet, phosphamidon, pirimicarb (p irimicarb), profenofos, rotenone, sulprof Sulprofos, tebufenozide, tefluthrin , Terbufos, terbufos, tetrachlorvinphos, Thiodicarb, tralomethrin, trichlorfon (trichlorfon) and triflumuron; fungicides, such as Azocystrobin (ICIA5504), benomyl, Blasticidin-S, Bordeaux mixture (tribasic sulfuric acid) Copper), bromuconazole, captafol, captafol (Captan), carbendazim (carbend azim), chloroneb, chlorothalonil, oxychloride Copper, copper salts, cymoxanil, cyproconazole, cyproconazole Prodinil (cyprodinil) (CGA219417), diclomezine , Dichloran, difenoconazole, dimethomorph (dimethomorph), diniconazole (diniconazole), diniconazole-M (dinicon azole-M), dodine, edifenphos, epoxyconazo (Epoxyconazole) (BAS480F), fenarimol, fenbuco Nazole (fenbuconazole), fenpiclonil (fenpiclonil), fenpropidine (fenpropidin), fenpropimorph, fluazinam ), Fluquinconazole, flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpetol (fol pet), fosetyl-aluminum, furalaxyl ), Hexaconazole, ipconazole, iprobe Amphos (iprobenfos), iprodione (iprodione), isoprothiolane (isoprothone) iolane), kasugamycin, kresoxim-meth yl) (BAS490F), mancozeb (mancozeb), maneb (maneb), mepronil (m epronil), metalaxyl, metconazole, 7-ben S-methyl zothiazolecarbothioate (CGA245704), 5-methyl- 5- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylamino-2,4-oxazolidine Dione (DPX-JE874), microbutanil, neo-asodi (Neo-asozin) (ferric methane arsenate), oxadixyl, penconazo (Penconazole), pencyclo (Pencycuron), probenazole (probenazole), prochloraz (prochloraz), Propiconazole, Pyrifenox, Pirocuiro (Pyroquilon), sulfur, tebuconazole, tetraconazole (tet raconazole), thiabendazole, thiophanato-methyl (thiop hanate-methyl), thiram, triadimefon, triazime Menol (triadimenol), tricyclazole (tricyclazole), triticonazole ( triticonazole), validamycin and vinclozolin (vinc lozolin); nematicides such as aldoxycarb and phenamifo Bactericides such as streptomycin; miticides Agents such as amitraz, chinomethionat, chlorobe Nylate (chlorobenzilate), cyhexatin, dicofol ), Dienochlor, fenazaquin, fenbutatin Oxide (fenbutatin oxide), fenpropathrin (fenpropathrin), Roximate, hexythiazox, proparga (Propargite), pyridaben (pyridaben) and tebufenpyrad (tebufenpyr) ad); and biological reagents such as Bacillus thurigensis ngiensis), Bacillus thuringiensis delta endotoxin (Bacillus t huringiensis delta endotoxin), baculovirus, and insect disease Protozoan bacteria, viruses and fungi.   In some cases, other arthropodic movements with similar suppression ranges but different activation regimes Combinations with physical agents would be particularly advantageous for resistance treatments.   Better plant disease caused by fungal and fungal plant pathogens Control (eg, lower use rates or a broader range of phytopathogens to be controlled) Boxes) or those suitable for resistance treatment are compounds of the invention and cyproconazole , Cyprodinil (CGA219417), epoxyconazole (BAS480F) ), Fenpropidine, fenpropimorph, flusilazole and tebuconazo A mixture with a fungicide selected from the group of molds. Particularly preferred mixtures ( The compound number refers to the compound in the catalog AC) is selected from the following groups: Compound 9 and cyproconazole, Compound 9 and cyprodinil (CGA219 417), compound 9 and epoxyconazole (BAS480F), compound 9 and And fenpropidine, compound 9 and fenpropimorph, compound 9 and Lucilazole, compound 9 and tebuconazole, compound 12 and cyproconazo , Compound 12 and cyprodinil (CGA219417), compound 12 and And epoxyconazole (BAS480F), compound 12 and fenpropidine , Compound 12 and fenpropimorph, compound 12 and flusilazole, Compound 12 and tebuconazole, compound 39 and cyproconazole, compound 3 9 and cyprodinil (CGA 219417), compound 39 and epoxycona Sol (BAS480F), compound 39 and fenpropidine, compounds 39 and And fenpropimorph, compound 39 and flusilazole, compound 39 and Tebuconazole, compound 45 and cyproconazole, compound 45 and cyproconazole Dinyl (CGA219417), Compound 45 and Epoxyconazole (BAS 480F), compound 45 and fenpropidine, compound 45 and fenprod Pimorph, compound 45 and flusilazole, compound 45 and tebuconazole , Compound 53 and cyproco Nazole, compound 53 and cyprodinil (CGA219417), compound 53 And epoxyconazole (BAS480F), compound 53 and fenpropion Gin, compound 53 and fenpropimorph, compound 53 and flusilazole , Compound 53 and tebuconazole, compound 54 and cyproconazole, compound Compound 54 and cyprodinil (CGA219417), compound 54 and epoxy Conazole (BAS480F), compound 54 and fenpropidine, compound 5 4 and fenpropimorph, compound 54 and flusilazole, compound 54 and And tebuconazole, compound 103 and cyproconazole, compound 103 and And cyprodinil (CGA219417), compound 103 and epoxyconazo (BAS480F), compound 103 and fenpropidine, compound 103 and And fenpropimorph, compound 103 and flusilazole, and compound 1 03 and tebuconazole.   Inhibition of plant diseases is generally achieved by preserving an effective amount of a compound of the present invention before or after germination. Parts of the plant to be protected, such as roots, stems, leaves, fruits, seeds, stems or bulbs, Or apply to the medium (soil or sand) where the plant to be protected is growing. Is performed by Compounds can also be applied to seeds to protect seeds and seedlings Yes.   For the control of plant diseases, the application rates for these compounds are high in many environments. May be affected by factors and should be determined under actual conditions of use. is there. Leaves when treated at a rate of less than 1 g / ha to 5,000 g / active ingredient Is generally protected. Seed is 0.1 to 10 g per kilogram of seed Seeds and seedlings are generally protected when treated.   One or more compounds of the present invention can be administered in effective amounts to infected agricultural and In areas where pests are to be protected, including in pest environments, including Is applied directly to the pest to be controlled to reduce the arthropod pest And protect agriculture, livestock and certain crops, animals and human health . The invention therefore furthermore relates to one or more compounds of the invention or less Agriculture and plants infected with an effective amount of a composition containing at least one such compound In areas where pests are to be protected, including in pest environments, including Inhabits foliage and soil comprising applying directly to pests to be controlled Control of arthropod and nematode pests and the use of agricultural and / or non-agricultural crops Protection methods are also included. The preferred method of application is by spraying. Alternatively, these compounds Can also be applied to plant leaves or soil. Other application methods include Direct and residual spray, air spray, seed coat, microencapsulation, whole Includes physical absorption, baits, ear tags, large pills, sprays, smokers, aerosols, powders, etc. Is done. The compound may be present in the food consumed by the arthropod or in a package such as a trap. Can be added to the table.   For the control of arthropod pests, the compounds of the invention are suitable in their pure form. It can be used, but most often one or more compounds are suitably loaded. Body, diluent, and surfactant and, if possible, for the intended end use Formulations that are combined with food products will be applied accordingly. The preferred method of application is Spraying an aqueous dispersion of the compound or a refined oil solution. Combination with spray oil, Spray oil concentrates, spreader adhesives, adjuvants, other solvents and synergists, e.g. Peronyl butoxy Can often increase the effect of the compound.   The required application rate for effective control is, for example, the type of arthropod to be controlled, Pest life cycle, growth stage, size, location, season, host crop or movement It will depend on factors such as food, feeding behavior, mating behavior, ambient moisture, temperature and the like. Under normal circumstances, one hectare is required to control pests in agricultural form systems. An application rate of about 0.01 to 2 kg of the active ingredient is sufficient, but 0.001 kg / h A small amount, such as coutal, may be sufficient or a large amount such as 8 kg hectares May be needed. For non-agricultural applications, the effective use rate is about 1.0-5 It will be in the range of 0mg / m2, but about 0.1mg / m2 Small amounts may be sufficient or large amounts on the order of 150 mg / m It may be important.   The following test shows the inhibitory effect of the compounds of the invention on certain pests. "Suppression "Anti-efficacy" refers to the inhibition of arthropod growth (causing death) resulting in significantly reduced feeding. Including). However, the pathogens and pest control provided by the compounds Protection is not limited to these types. Index for compound descriptions See Tables AC. The following abbreviations are used in the following catalog: t = Tasha Lee, c = cyclo, Me = methyl, Et = ethyl, Bu = butyl, Ph = phenyl MeO and OMe = methoxy, EtO = ethoxy, PhO = phenoxy, PhS = phenylthio, CN = cyano, NOTwo= Nitro, MeThreeSi = trimethyl Silyl, and CHO = formyl. The abbreviation "dec" decomposes when the compound melts Indicates that The abbreviation "Ex." Indicates "Example" and the compound is subsequently The number of the embodiment to be built follows. a 11 H NMR data is ppm downfield from tetramethysilane. Couplings are (s) -singlet, (d) -doublet, (t) -triplet, (q) -4 Multiplet, (m) -multiplet, (ABq) -AB quartet, (dd) -doublet doublet, Represented by (br s) -wide singlet, and (br m) -wide multiplet I have.                          Biological examples of the invention   The test compound is first dissolved in acetone in an amount corresponding to 3% of the final volume and Then 250 ppm of surfactant TremR014 (polyhydric alcohol ester ) Were suspended at a concentration of 200 ppm in purified water containing The resulting test suspension Was then used in tests AF. These 200 ppm test suspensions Spraying until falling down corresponds to a rate of 500 g / ha.Test A   The test suspension was sprayed onto the wheat seedlings to the point where they run off. The next day, the seedlings Graminis f. sp. Tritici (Erysiphe graminis f.sp. tritici) Inoculated with a spore powder of the fungus causing powdery mildew and 7 days at 20 ° C. in a growth chamber Cultures were performed for a while, and then the disease was evaluated.                                  Test B   The test suspension was sprayed onto the wheat seedlings to the point where they run off. The next day seedlings Spore suspension of recondita (Puccinia recondita), a fungus that causes rust on wheat leaves The medium is inoculated and incubated for 24 hours at 20 ° C. in a saturated atmosphere, and then Transfer at 20 ° C. for 6 days, after which the disease was assessed.                                  Test C   The test suspension was sprayed onto the rice seedlings to the point where they flowed down. The next day, the seedlings Spore suspension of Pyricularia oryzae (fungus causing rice blight) And incubated for 24 hours at 27 ° C. in a saturated atmosphere, and then grown at 30 ° C. They were transferred to the Nagamuro for 5 days, after which they were evaluated for illness.                                  Test D   The test suspension was sprayed to the point at which the tomato seedlings flowed down. Phytoft on seedling the next day Phytophthora infestans (potato and tomato standing) Inoculated with a spore suspension of Incubate for 4 hours and then transfer to a growth chamber at 20 ° C. for 5 days before evaluating disease Was.                                  Test E   The test suspension was sprayed onto the grape seedlings to the point where it ran down. Plasmopara to seedling the next day ・ Spore suspension of Viticola (Plasmopara viticola) (fungus causing downy mildew of grape) The suspension was inoculated and incubated for 24 hours at 20 ° C. in a saturated atmosphere and then at 20 ° C. For 6 days and then incubated at 20 ° C. for 24 hours in a saturated atmosphere. After the illness was assessed.                                  Test F   The test suspension was sprayed onto the grape seedlings to the point where it ran down. The next day seedlings Of Botrytis cinerea, a fungus that causes gray mold disease in many crops The spore suspension is inoculated and cultured for 48 hours at 20 ° C. in a saturated atmosphere, and then The cells were transferred to a growth room at 20 ° C. for 5 days, after which the disease was evaluated.   The results for tests AF are shown in Table A. In the table, 100 reviews A value indicates 100% disease control and a rating of 0 indicates no disease control (compared to control). It shows. A dash (-) indicates no test result. ND is measured for phytotoxicity Indicates no disease control. aThe compound was tested at 10 ppm (corresponding to 25 g / ha)b The compounds were tested at 40 ppm (corresponding to 100 g / ha)c Compounds were tested at 2 ppm (corresponding to 5 g / ha)d The compounds were tested at 100 ppm (corresponding to 250 g / ha)e 20% burn on plantsf 100% burn on plantsg 50% burn on plants                                  Test G Southern Corn Rootworm   6.5cm eachTwo230 m containing (1 square inch) wheat malt feed plug A test device consisting of an L (8 oz) plastic cup was manufactured. Each test compound Of a 75:25 acetone-distilled water solvent was sprayed into trays and cups . Trays and cups per hectare At a rate of 0.138 kilograms (about 0.13 pounds per acre) of active ingredient A conveyor just below a flat fan hydraulic nozzle that emits a spray at 207 kPa Spraying was performed by passing over Abbel. After the spray on the cup dries, Five Southern Corn Roots Worms (Diabrotica undecimpunctata howard The second stage larva of i) was placed in each cup. Cup at 27 ° C and 50% relative humidity Each time was kept for 48 hours, after which time the mortality was read. The same equipment again for 6-8 days Eyes were read for delayed toxicity. 80% of the compounds tested Or higher levels of inhibitory effect: 44, 50, 54, 55, 56, 115 and 126.                                  Test H Contact test for Black Bean Aphid   Individual nasturtium leaves have 10-15 aphids (Aphis Infect and test all maggots and growth stages of Aphis fabae Sprayed underneath them facing upwards as described in Experiment G. Larva Next, a 0.94 cm (3 liter) containing 4 mL of sugar solution (about 1.4 g per liter). / 8 "diameter bottle and place in clear plastic 29 mL (1 oz.) ) Aphid that was covered with a cup and fell from the leaves was prevented from escaping. 27 test equipment C. and 50% relative humidity for 48 hours, after which time mortality was read. Trial Of the compounds tested, the following gave mortality levels of 80% or higher: I got: 5.                                  Test I Two-Spotted Spider Mite   25-30 adult mites (Tetranychus urticae) ) On the lower side, each 6.5cmTwoKidney beans with an area of (1 square inch) Were sprayed with a solution of the test compound in 75:25 acetone-distilled water solvent. 1 hec 0.138 kilograms of activity per tar (about 0.13 pounds per acre) The component just below a flat fan hydraulic nozzle that emits at 207 kPa at Spraying was performed by passing over a conveyor belt. Square leaves in a petri dish Place the bottom side up on a piece of moist cotton, and use forceps around the square leaf. To prevent the mites from escaping to the untreated leaf surface. 2 test equipment Mortality was read after 48 hours at 7 ° C. and 50% relative humidity. Among the compounds tested, the following showed a mortality level of 80% or higher: Given: 12, 13, 45, 54, 86, 88, 89, 90, 111, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119 and 126.   The same device is kept for an additional 5 days and the larvalicidal / ovicidal mortality and / or growth efficacy I read about the fruit. Of the compounds tested, 80% or Gave higher activity levels: 63                                  Exam J Green Leafhopper maggot contact test   Three rice (Oryza sativa) seedlings of about 10 cm height at 1.5 leaf stage 14 mL (1/2 oz) Plasti containing brown (Kumiai Brown) artificial soil Transferred to a cup. The test chemical first dissolves the chemical in acetone and then And then adding water to give a final test concentration of 75:25 (acetone-water). Manufactured by Each cup is two Four plastic cups, which act as heavy specimens, are then Table. 2.0 kg / cm of 50 mL chemical solution in a cupTwoEmpty at the pressure of Spraying was performed for 45 seconds using a vaporizing-vaporizing spray nozzle. Turntable 45 7.5 rotations per second. After chemical application, the treated cups are closed with exhaust For about 2 hours to dry. After drying, place the cup in a conical testing device. The soil surface was covered with 2-3 mm of quartz sand. 8 to 10 green leaves Aspirator with green leafhopper (Nephotettix cincticeps) Was used to transfer to the test equipment. 48 hours at 27 ° C and 65% relative humidity I kept it. The number of surviving and dead maggots is counted 24 and 48 hours after infection Was. Insects that cannot walk are classified as dead. Among the compounds tested, 80% at the applicable rate corresponding to 0.05 kg per hectare Or higher mortality levels: 12 and 54.                                  Test K Caterpillar Two-Spotted Spider Mite (Tetra nychus urticae)   A solution of the test compound is dissolved in a minimum amount of acetone and then the concentration of the compound is Manufactured by adding water containing a wetting agent to 50 ppm. Tsu --- Two weeks old bean infected with spotted spider-mite eggs Spray the test solution on the leaves of the rice plant using a turntable sprayer until it runs off. (Equivalent to 28 g / ha). Plants were kept at 25 ° C. and 50% relative humidity. Of the compounds tested, the following were 80% or more 7 days after spraying High larvicide / ovicidal activity Gender: 54 and 89.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 403/10 403/10 403/12 403/12 405/12 405/12 413/12 413/12 417/12 417/12 417/14 417/14 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｒ Ｃ０７Ｆ 7/08 7/30 Ｆ 7/30 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ， ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，Ｔ Ｔ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 クラーク，デイビツド・アラン アメリカ合衆国デラウエア州19711ニユー アーク・マーテインホール９・イングリツ シユビレツジアパートメンツ (72)発明者 ドラム，ジヨセフ・ユージン，ザサード アメリカ合衆国デラウエア州19713ニユー アーク・アングリンドライブ21 (72)発明者 コーサー，ジエラルド・マイケル アメリカ合衆国デラウエア州19701ベア・ ポーターロード2304 (72)発明者 マツキヤン，スチーブン・フレデリク アメリカ合衆国デラウエア州19711ニユー アーク・オールドステイブルレイン11 (72)発明者 ローラー，モリス・パジエツト アメリカ合衆国デラウエア州19711ニユー アーク・ローワーバリーレイン64 (72)発明者 セルビイ，トーマス・ポール アメリカ合衆国デラウエア州19808ウイル ミントン・ハンターコート116 (72)発明者 ウオーカー，マイケル・ポール アメリカ合衆国デラウエア州19713ニユー アーク・マシユーズロード22──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07D 401/12 C07D 403/10 403/10 403/12 403/12 405/12 405/12 413/12 413 / 12 417/12 417/12 417/14 417/14 C07F 7/08 R C07F 7/08 7/30 F 7/30 A01N 43/82 104 (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AU, AZ, BA, BB, B , BR, BY, CA, CN, CU, CZ, EE, GE, HU, IL, IS, JP, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LT, LV, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, US, UZ, VN, YU (72) Inventor Clark, David Allan Delaware, United States of America 1971 New Ark Martin Hall 9 Ingles Sybilets Apartments (72) Inventor Drum, Joseph Joseph, Zassard 1973 New Ark Anglin Drive 21 Delaware, United States of America 19713 Inventor Coser, Gierald Michael United States Delaware, United States 19701 Bear Porter Road 2304 (72) Inventor Matsukiyan, Stephen Frederik Dela, USA 1971 New Ark Old Stable Rain 11 1972 Ware, Inventor Roller, Morris Paziet 1971 New Ark Lower Valley Lane, Delaware, USA 64 (72) Inventor Serviy, Thomas Paul 19808 Wilmington Hunter Court, Delaware, United States 116 (72) Inventor Walker, Michael Paul 19713 New Ark Massey Road, Delaware, USA 22

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式Ｉから選択される化合物、そのＮ−オキシド類および農業的に適する塩 類： ［式中、 Ｅは ｉ）場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていても よい１,２−フェニレン、 ii）場合によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていても よいナフタレン環であって、但しＧおよびＹが同じ環に結合されている時には、 ＧおよびＹは隣接する環員に結合されているナフタレン環、並びに iii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１ 〜６つのヘテロ原子を含有する５〜１２−員の単環式および縮合二環式芳香族複 素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は４つより多い窒 素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各々の縮合二環式 環系は場合により１つの非芳香族環を含有してもよく、その環は場合により１つ もしくは２つのＱを環員として含んでいてもよくそして場合によりＣ(＝Ｏ)およ びＳ(Ｏ)2から独立して選択される１つもしくは２つの環員を含んでいてもよく 、但しＧ は芳香族環に結合されており、そしてＧおよびＹが同じ環に結合されている時に は、ＧおよびＹは隣接する環員に結合されており、各芳香族複素環式環系は場合 によりＲ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよい環系 から選択され、 ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5、またはＣＲ14であり、 ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であ り且つ浮動的な二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、Ａ はＮまたはＣＲ14であり且つ浮動的な二重結合はＡに結合されており、 ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であ り、 ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1、またはハロゲンであり、 Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シ クロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボ ニルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニ ル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、またはアセチルオキシであり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6 アルコキシカルボニル、ＮＨ2Ｃ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1− Ｃ4アルキル)2ＮＣ(Ｏ)、Ｓｉ(Ｒ25)3、Ｇｅ(Ｒ25)3、(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−； または各々がＲ8で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ1 0 で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルもしくはフ ェニルスルホニルであり、或いは Ｅが１,２−フェニレンでありそしてＲ3およびＲ4が隣接する原子に結合されて いる時には、Ｒ3およびＲ4は一緒になって各々が場合により１〜２つのＣ1−Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ5アルキレン、Ｃ3−Ｃ5ハロアルキレン 、Ｃ3−Ｃ5アルキニレンまたはＣ3−Ｃ5ハロアルケニレンを形成することができ 、 Ｒ5はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり、 Ｙは または直接結合であり、そしてＹ結合の指向性は、結合の左側に記載されている 部分がＥに結合されておりそして結合の右側にある部分がＺに結合されているよ うに規定され、 Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚ2であり、 Ｗ1はＯまたはＳであり、 Ａ1はＯ、Ｓ、ＮＲ15、または直接結合であり、 Ａ2はＯ、ＮＲ15、または直接結合であり、 Ａ3は−Ｃ(＝Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)2−、または直接結合であり、 Ｚ2は ｉ）各々が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニルおよびＣ2−Ｃ10アルキニル、 ii）各々が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルケニルおよびフェニル、 iii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１ 〜６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三 環式非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合 三環式芳香族複素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は ４つより多い窒素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各 非芳香族または芳香族複素環式環系は場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で 置換されていてもよい環系、 iv）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは２ つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)および Ｓ(Ｏ)2から独立して選択される１つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式 環としての残りの環を含む１つもしくは２つの非芳香族環を含有する環系である ８〜１４−員の縮合二環式および縮合三環式環系から選択される、各多環式環系 が場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい多環式環系、 並びに ｖ）場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいアダマンチ ルから選択され、 各Ｒ6は独立してＨ、１〜２つのＣＨ3、Ｃ2−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ 、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルアミ ノ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、 ＮＨ2Ｃ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ1−Ｃ3アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨ、(Ｃ1−Ｃ3アルキル)2Ｎ Ｃ(Ｏ)ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ3アルキル)2、ピペリジニル、モルホリニル、１〜２つ のハロゲン、シアノ、またはニトロであり、 各Ｒ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルス ルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1− Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコ キシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ(Ｃ1− Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、またはモルホリニルであり、 Ｚは ｉ）各々がＲ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10 で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルケニ ルおよびフェニル、 ii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択される１〜 ６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三環 式非芳香族複素環式環系並びに５〜１４−員の単環式、縮合二環式および縮合三 環式芳香族複素環式環系から選択される環系であって、但し各複素環式環系は４ つより多い窒素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を含有せず、各非 芳香族または芳香族複素環式環系はＲ9で置換されておりそして場合により１つ もしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい環系、 iii）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは ２つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)2から独立して選択される１ つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式環として の残りの環を含む１つもしくは２つの非芳香族環を含有する環系である８〜１４ −員の縮合二環式および縮合三環式環系から選択される、各多環式環系がＲ9で 置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていて もよい多環式環系、並びに iv）Ｒ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換 されていてもよいアダマンチルから選択され、 各Ｑは独立して−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−および −Ｓ(Ｏ)ｐ−の群から選択され、 Ｒ8はＨ、１〜２つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハ ロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアル キルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、 ＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ19 Ｒ20Ｒ21、またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり、 Ｒ9は２〜３つのＣ1−Ｃ3アルコキシで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル；１つのヒ ドロキシもしくは１〜３つのＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたＣ2−Ｃ4アルキニ ル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；１〜４つのハロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ8アルキ ル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシおよび１つのＺ3から選択される少なくとも １つの員で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル；各々が場合により１〜２つのハ ロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシおよび１ つのＺ3から選択 される少なくとも１つの員で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルケニルも しくはＣ3−Ｃ6シクロアルコキシ；アダマンチル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキル；Ｃ2−Ｃ6シアノアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキ シアルキニル；Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；シアノ、Ｃ( ＝Ｏ)ＯＲ26もしくは Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ26)2で置換されたＣ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル オキシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6 アルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 −Ｃ6アルキルチオアルコキシ；シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ26もしくはＣ(＝Ｏ)Ｎ( Ｒ26)2で置換されたＣ1−Ｃ3アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロア ルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルチオ；Ｃ2− Ｃ6アルコキシアルキルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；チオシアナ ト；ヒドロキシ；メルカプト；アミノ； であるか、或いはＲ9は各々が場合により芳香族環がＲ11、Ｒ12の１つ、または Ｒ11およびＲ12の両者で置換されていてもよいベンジルオキシ、ベンジルオキシ メチル、フェニルエチニル、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェニルスルホ ニル、ベンジルチオ、ピリジニルメチル、ピリ ジニルメチルオキシ、ピリジニルオキシメチル、ピリジニルエチニル、ピリジニ ルチオ、チエニルメチル、チエニルチオ、フラニルメチル、フラニルオキシ、フ ラニルチオ、ピリミジニルメチルまたはピリミジニルチオであり、或いはＲ9は 各芳香族環が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよい１〜２つのフェニル、ナフタレニル、フェノキシ、ベンジルオ キシ、ピリジニル、ピリミジニル、チエニルもしくはフラニルで置換されたＣ2 −Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルコキシであり、或いはＲ9は−Ａ4−Ｚ4であり 、 各Ｒ10は独立してハロゲン；場合により１〜３つのＣ1−Ｃ3アルコキシで置換さ れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル ；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオア ルキル；Ｃ2−Ｃ6シアノアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10 テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1−Ｃ4アル コキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロア ルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ； Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアル キルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ； Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシア ルキル チオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒ ドロキシ；メルカプト； または各々が場合によりフェニル環がＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12 の両者で置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェノキシであり、 或いは ＹおよびＲ10がＺ上の隣接原子に結合されており且つＹが である時には、Ｒ7および該隣接して結合されているＲ10は一緒になってＪがＺ に結合されているような−(ＣＨ2)ｒ−Ｊ−を形成することができ、 Ｊは−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2−、− ＣＨ2Ｓ−、−Ｎ(Ｒ16)ＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｎ(Ｒ16)−であり、該Ｊの各Ｃ Ｈ2基は場合により１〜２つのＣＨ3で置換されていてもよく、 Ｚ3は各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよいフェニル、ナフタレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニ ル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソオ キサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３−ト リアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、 ４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキ サジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１ ,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリ ル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、ピ リジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル 、１,２,４−トリアジニルまたは１,２,４,５−テトラゾリルであり、 Ａ4はＯ、Ｓ、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1−Ｃ6アルキレン、または直接結合 であり、 Ｚ4は ｉ）各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換さ れていてもよい１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾリル、イソ オキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３− トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル 、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オ キサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、 １,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾ リル、１,３,４−チアジアゾリル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、 ピリダジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル および１,２,４,５−テトラゾリル、 ii）各複素環式環系が窒素、酸素、および硫黄の群から独立して選択さ れる１〜６つのヘテロ原子を含有する３〜１４−員の単環式、縮合二環式および 縮合三環式非芳香族複素環式環系並びに８〜１４−員の縮合二環式および縮合三 環式芳香族複素環式環系から選択される環系であって、但し条件として各々の複 素環式環系は４つより多い窒素、２つより多い酸素、および２つより多い硫黄を 含有せず、各非芳香族または芳香族複素環式環系は場合によりＲ11、Ｒ12の１つ 、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい環系、並びに iii）芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、または各々が１つもしくは ２つのＱを環員としてそしてＣ(＝Ｏ)およびＳ(Ｏ)2から独立して選択される１ つもしくは２つの環員並びに芳香族炭素環式環としての残りの環を含む１つもし くは２つの非芳香族環を含有する環系である８〜１４−員の縮合二環式および縮 合三環式環系から選択される、各多環式環系が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、ま たはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい多環式環系から選択され、 各Ｒ11および各Ｒ12は独立して１〜２つのハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1− Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6ア ルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6ア ルキルチオアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロ ピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオ キシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6ア ルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 − Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチ オ；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケ ニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ； ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ；メルカプト； または各々が場合により芳香族環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノ から独立して選択される１〜２つの基で置換されていてもよいフェニル、フェノ キシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホニル、フェニルエチニルもし くはピリジニルエチニルであり、 各Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；または場合に よりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい フェニルであり、 Ｒ14はＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アル ケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニ ル、またはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、 各Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；ま たは各々が場合によりフェニル環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシア ノにより置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ(Ｒ15)Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(Ｒ15)−である時には、該基上の窒素原子に 結合されている２つのＲ15は一緒になって−(ＣＨ2)ｓ−を形成することができ 、或いは Ｙが−ＣＨＲ15ＳＯ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)ＮＲ15−である時には、Ｒ7および隣接して結 合されているＲ15は一緒になって−ＣＨ2−(ＣＨ2)ｓ−、−Ｏ−(ＣＨ2)ｓ−、 −Ｓ−(ＣＨ2)ｓ−、または−Ｎ(Ｃ1−Ｃ3アルキル)−(ＣＨ2)ｓ−を形成するこ とができ、該結合の指向性は、結合の左側に記載されている部分が炭素に結合さ れておりそして結合の右側にある部分が窒素に結合されているように規定され、 Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロ アルキル；または場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置 換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23は各々独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1− Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはフェニル であり、 Ｒ24はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、 各Ｒ25は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはフェニルであり、 各Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2 −Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハ ロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル：または各々が場合によりフェニル環が ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜２つの 基で置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、 各Ｒ27は独立してＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニ ル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル； Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；または各々が場合によりフェニル環がハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロア ルコキシ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜２つの基で置換され ていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、 各Ｒ28は独立してＣ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロア ルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアル キル；または各々が場合によりフェニル環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロお よびシアノから独立して選択される１〜２つの基で置換されていてもよいフェニ ルもしくはベンジルであり、 Ｒ29はＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3− Ｃ6シクロアルキル；または場合によりフェニル環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノから独立して選択される１〜 ２つの基で置換されていてもよいベンジルであり、 Ｒ30はＨ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニ ル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル； または各々が場合によりフェニル環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロおよびシア ノから独立して選択される１〜２つの基で置換されていてもよいフェニルもしく はベンジルであり、 ｍ、ｎおよびｐは各々独立して０、１または２であり、 ｒは０または１であり、そして ｓは２または３である、 但し、Ｙが である時には、Ｚはフェニル、フラニル、チエニル、ピリジニルおよびピリミジ ニル以外である］。 ２．Ｅが１,２−フェニレン；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、２,６− 、２,７−、１,２−、および２,３−ナフタレンジイル；１Ｈ−ピロール−１,２ −、２,３−および３,４−ジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３ −および３,４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１,５−、３,４−およ び４,５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１,２−、４,５−および１,５−ジイル ；３,４−および４,５−イソオキサゾールジイル；４,５−オキサゾールジイル ；３,４−および４, ５−イソチアゾールジイル；４,５−チアゾールジイル；１Ｈ−１,２,３−トリ アゾール−１,５−および４,５−ジイル；２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４, ５−ジイル；１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１,５−ジイル；４Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−オキサジアゾール−４,５−ジイル ；１,２,５−オキサジアゾール−３,４−ジイル；１,２,３−チアジアゾール− ４,５−ジイル；１,２,５−チアジアゾール−３,４−ジイル；１Ｈ−テトラゾー ル−１,５−ジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；３,４−および４, ５−ピリダジンジイルエ４,５−ピリミジンジイル；２,３−ピラジンジイル；１ ,２,３−トリアジン−４,５−ジイル；１,２,４−トリアジン−５,６−ジイル； １Ｈ−インドール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２,４−、２,５−、 ２,６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、１,２−、２,３−、 ４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７− 、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６−および６, ７−ベンゾフランジイル；ベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,５−、２,６− 、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、２,３−、４,５−、５,６− および６,７−ジイル；１Ｈ−インダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１, ７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７− ジイル；１Ｈ−ベンズイミダゾール−１,４−、１,５−、１,６−、１,７−、２ ,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル； １,２−ベンズイソオキサゾール−３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５ −、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２,６−、２,７−、４, ５−、５,６−および６,７−ベン ゾオキサゾールジイル；１,２−ベンズイソチアゾール−３,４−、３,５−、３, ６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；２,４−、２,５−、２ ,６−、２,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベンゾチアゾールジイル；２, ５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４, ５−、４,６−、４,７−、４,８−、２,３−、３,４−、５,６−、６,７−およ び７,８−キノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、３,５−、３ ,６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５ ,６−、６,７−および７,８−イソキノリンジイル；３,５−、３,６−、３,７− 、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、３,４−、５,６−、６,７− および７,８−シンノリンジイル；１,５−、１,６−、１,７−、１,８−、５,６ −、６,７−および７,８−フタラジンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２, ８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７,８− キナゾリンジイル；２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、２,３−、５,６−、 ６,７−および７,８−キノキサリンジイル；１,８,−ナフチリジン−２,５−、 ２,６−、２,７−、３,５−、３,６−、４,５−、２,３−および３,４−ジイル ；２,６−、２,７−、４,６−、４,７−、６,７−プテリジンジイル；ピラゾロ[ ５,１−ｂ]チアゾール−２,６−、２,７−、３,６−、３,７−、２,３−および ６,７−ジイル；チアゾロ[２,３−ｃ]−１,２,４−トリアゾール−２,５−、２, ６−、５,６−ジイル；２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−４,５−およ び５,６−ジイル；１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２,４−、２,５− 、４,５−および５,６−ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３,５ −、３,６−、３,７−、３, ８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８−、５,６−、６,７−および７,８− ジイル；[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２,５−、２,６−、２,７ −、２,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；３,４−ジヒドロ−２,４ −ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾオキサジン−３,５−、３,６−、３,７−、３ ,８−、５,６−、６,７−および７,８−ジイル；２,３−ジヒドロ−２−オキソ −３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６−および６,７−ベン ゾフランジイル；チエノ[３,２−ｄ]チアゾール−２,５−、２,６−、および５, ６−ジイル；５,６,７,８−テトラヒドロ−２,５−、２,６−、２,７−、２,８ −、３,５−、３,６−、３,７−、３,８−、４,５−、４,６−、４,７−、４,８ −、２,３−および３,４−キノリンジイル；２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリ オキソ−１,２−ベンズイソチアゾール−２,４−、２,５−、２,６−、２,７− 、４,５−、５,６−および６,７−ジイル；１,３−ベンゾジオキソール−２,４ −、２,５−、４,５−および５,６−ジイル；２,３−ジヒドロ−２,４−、２,５ −、２,６−、２,７−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７−、４,５−、５,６ −および６,７−ベンゾフランジイル；２,３−ジヒドロ−１,４−べンゾジオキ シン−２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、５,６−および６,７−ジイル；並 びに５,６,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ[ｂ]チオフェン−２,４− 、２,５−、２,６−、２,７−、２,８−、３,４−、３,５−、３,６−、３,７− 、３,８−、および２,３−ジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合により Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよく、 ＷがＯであり、 Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり、 Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、またはＣ3−Ｃ6シクロア ルキルであり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2 −Ｃ6アルコキシカルボニル、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アル キル)2ＮＣ(Ｏ)、ベンゾイル、またはフェニルスルホニルであり、 Ｙが または直接結合であり、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シク ロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり、或いは ＹおよびＲ10がＺ上の隣接する原子に結合されており且つＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝ Ｃ(Ｒ7)−である時には、Ｒ7および該隣接して結合されているＲ10は一緒になっ てＪがＺに結合されているような−(ＣＨ2)ｒ−Ｊ−であることができ、 ＺがＣ8−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、フェ ナントレニル、１Ｈ−ピロリル、フラニル、チエニル、１Ｈ−ピラゾリル、１Ｈ −イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、 イソチアゾリル、チアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３ −トリアゾリル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、４Ｈ−１,２,４−トリアゾリ ル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２４−オキサジアゾリル、１,２,５−オ キサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１ ,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリ ル、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピ リミジニル、ピラジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、 １,２,４,５−テトラジニル、１Ｈ−インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾ[ｂ] チオフェニル、１Ｈ−インダゾリル、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサ ゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタ ラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１,８−ナフチリジニル、プテリジ ニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、１,２,３,４−テトラヒドロナフタ レニル、６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、５,６, ７,８,９,１０−ヘキサヒドロベンゾシクロオクテニル、２,３−ジヒドロ−３− オキソベンゾフラニル、１,３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル、２, ３−ジヒドロ−２−オキソベンゾフラニル、３,４−ジヒドロ−４−オキソ−２ Ｈ−１−ベンゾピラニル、３,４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピ ラニル、３,４−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、３,４−ジ ヒドロ−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラニル、２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、２,３,４,５−テトラヒ ドロ−５−オキソ−１−ベンゾオキセピニル、２,３,４,５−テトラヒドロ−２ −オキソ−１−ベンゾオ キセピニル、２,３−ジヒドロ−１,３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル、１, ２,３,４−テトラヒドロ−１,３−ジオキソイソキノリニル、３,４−ジヒドロ− ２,４−ジオキソ−２Ｈ−１,３−ベンゾオキサジニル、２−オキソ−１,３−ベ ンゾジオキソリル、２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリオキソ−１,２−ベンズイ ソチアゾリル、９Ｈ−フルオレニル、アズレニル、およびチアゾロ[２,３−ｃ] −１,２,４−トリアゾリルの群から選択され、各基はＲ9で置換されておりそし て場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく、そして Ｒ15がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＣ3−Ｃ6シクロアルキルである、請求の範 囲第１項記載の化合物。 ３．Ｅが１,２−フェニレン；１,６−、１,７−、１,２−、および２,３−ナ フタレンジイル；２,３−および３,４−フランジイル；２,３−および３,４−チ オフェンジイル；２,３−および３,４−ピリジンジイル；４,５−ピリミジンジ イル；２,４−、２,７−、３,５−、２,３−、４,５−、５,６−および６,７− ベンゾフランジイル；並びにベンゾ[ｂ]チオフェン−２,４−、２,７−、３,５ −、２,３−、４,５−、５,６−および６,７−ジイルの群から選択され、各芳香 環系は場合によりＲ3,Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていて もよく、 Ｚがフェニル、ナフタレニル、２−チアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、 １,３,４−オキサジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジア ゾリル、ピリジニル、およびピリミジニルの群から選択され、各基はＲ9で置換 されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよ く、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、シク ロプロピル、ハロゲン、またはシアノであり、 Ｒ9が１〜２つのハロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3 アルコキシ、および１つのＺ3から選択される少なくとも１つの員で置換された Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；場合により１〜２つのハロゲン、１〜２つのＣ1−Ｃ3 アルキル、１〜２つのＣ1−Ｃ3アルコキシ、および１つのＺ3から選択された少 なくとも１つの員で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、チオシアナト、 ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24；(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ29 ；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ30；Ｓ(Ｏ)2ＯＲ26；Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ26)２；またはＯＳ(Ｏ)2Ｒ27 であり、或いはＲ9が各々が場合により芳香族環上でＲ11、Ｒ12の１つ、または Ｒ11およびＲ12の両者で置換されていてもよいベンジルオキシ、フェニルエチニ ル、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ピ リジニルメチルオキシ、ピリジニルオキシメチル、ピリジニルエチニルまたはフ ラニルオキシであり、或いはＲ9が各芳香族環が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、 またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていてもよい１〜２つのフェニル、ナフ タレニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、ピリミジニル、チエニル もしくはフラニルで置換されたＣ2−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルコキシであ り、或いはＲ9が−Ａ4−Ｚ4であり、 各Ｒ10が独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ニト ロ、シアノ、Ｓｉ(Ｒ25)3、または(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−であり、或いは ＹおよびＲ10がＺ上の隣接する原子に結合されており且つＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝ Ｃ(Ｒ7)−である時には、Ｒ7および該隣接して結合されているＲ10は一緒になっ てＪがＺに結合されているような−(ＣＨ2)ｒ−Ｊ−であることができ、 Ｊが−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、 Ｚ3が各々が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換 されていてもよいフェニル、フラニル、チエニルまたはピリジニルであり、 Ａ4が直接結合であり、 Ｚ4が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されて いてもよい１,３−ベンゾジオキソリルであり、そして ｒが１である、 請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．Ｅが１,２−フェニレン；２,３−および３,４−チオフェンジイル；並び に２,３−および３,４−ピリジンジイルの群から選択され、各芳香族環系は場合 によりＲ2、Ｒ4の１つ、またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよく、 ＡがＯまたはＮであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣ1−Ｃ3アルキルであり、 Ｒ2がＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり、 Ｙが または直接結合であり、 Ｚが各基はＲ9で置換されておりそして場合により１つもしくはそれ以上のＲ10 で置換されていてもよいフェニル、２−チアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ ル、ピリジニル、およびピリミジニルの群から選択され、 Ｒ7がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3アルキルチオ、またはシクロプロピルであり、そして Ｒ15がＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはシクロプロピルである、 請求の範囲第３項記載の化合物。 ５．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｙが−Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−または−(Ｒ7)Ｃ＝Ｎ−Ｏ ＣＨ(Ｒ15)−であり、 Ｒ9が１つのＺ3で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキ シ、ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24、ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24、(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−、Ｓ(Ｏ)2Ｏ Ｒ26、Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ26)2、またはＯＳ(Ｏ)2Ｒ27であり、或いはＲ9が各々が場合 により芳香族環がＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されて いてもよいベンジルオキシもしくはピリジニルメチルオキシであり、或いはＲ9 が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置換されていて もよいフェニルで置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、或いはＲ9が−Ａ4−Ｚ4 であり、 各Ｒ10が独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、また はＳｉ(Ｒ25)3であり、そして Ｚ3が場合によりＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ12の両者で置 換されていてもよいフェニルである、 請求の範囲第４項記載の化合物。 ６．Ｙが−Ｏ−または−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ7)−であり、そして Ｒ9が１つのＺ3で置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキ シ、ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24、ＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24、または(Ｒ25)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−であ り、或いはＲ9が場合により芳香族環がＲ11、Ｒ12の１つ、またはＲ11およびＲ1 2 の両者で置換されていてもよいベンジルオキシであり、或いはＲ9が−Ａ4−Ｚ4 である、 請求の範囲第５項記載の化合物。 ７．４−[２−[[３−(１,３−ベンゾジオキソール−５−イル)−１,２,４−チ アジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ− ２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ４−[２−[[[[１−[３−[ジメチル(３,３,３−トリフルオロプロピル)シリル]フ ェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ４−[２−[３−[(２−クロロフェニル)メトキシ]フェノキシ]フェニル]−２,４ −ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３− オン、 ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]フェニル]−２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ４−[２−[[３−[１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル]−１,２,４−チア ジアゾール−５−イル]オキシ]−６−メチルフェニル]−２,４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、 ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[[[１−[３−[トリス (トリフルオロメチル)ゲルミル]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フ ェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン、および ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[３−[２−(トリメチ ルシリル)エチニル]フェノキシ]フェニル]−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オン の群から選択される請求の範囲第６項記載の化合物。 ８．殺菌・殺カビ的に有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物および界面活 性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺菌・殺カビ 組成物。 ９．植物もしくはその一部、または植物の種子もしくは実生に殺菌・殺カビ的 な有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物を適用することを含んでなる菌・カ ビ性の植物病原体により引き起こされる植物の病気の抑制方法。 １０．殺節足動物的に有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物および界面活 性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺節足動物組 成物。 １１．節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効な量の請求の範囲第 １項記載の化合物を接触させることを含んでなる節足動物の抑 制方法。[Claims]   1. Compounds selected from Formula I, N-oxides and agriculturally suitable salts Kind: [Where, E is i) optionally RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourEven if it is replaced by both Good 1,2-phenylene, ii) RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourEven if it is replaced by both A good naphthalene ring, provided that when G and Y are attached to the same ring, G and Y are a naphthalene ring bonded to an adjacent ring member, and iii) 1 wherein each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur 5-12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic complexes containing -6 heteroatoms Ring systems selected from ring systems, wherein each heterocyclic ring system has more than four nitrogen atoms Containing no oxygen, more than two oxygens and more than two sulfurs, each fused bicyclic The ring system may optionally contain one non-aromatic ring, wherein the ring optionally has one Alternatively, two Qs may be included as ring members and optionally C (= O) and And S (O)TwoMay contain one or two ring members independently selected from , But G Is attached to an aromatic ring, and when G and Y are attached to the same ring Wherein G and Y are attached to adjacent ring members, and each aromatic heterocyclic ring system is By RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourA ring system optionally substituted by both Selected from A is O, S, N, NRFiveOr CR14And G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NRFiveIn And a floating double bond is attached to G, and when G is N, A Is N or CR14And the floating double bond is attached to A, W is O, S, NH, N (C1-C6Alkyl), or NO (C1-C6Alkyl) And X is OR1, S (O) mR1, Or halogen, R1Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6 Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6Shi Chloroalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, or CTwo-CFourAlkoxycarbo Nil, RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, CTwo-CFourAlkoxycarboni , Hydroxy, C1-CTwoAlkoxy or acetyloxy, RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, hydroxy, C1-C6 Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, C1-C6 Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6 Alkynyloxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1 -C6Alkylsulfonyl, formyl, CTwo-C6Alkylcarbonyl, CTwo-C6 Alkoxycarbonyl, NHTwoC (O), (C1-CFourAlkyl) NHC (O), (C1− CFourAlkyl)TwoNC (O), Si (Rtwenty five)Three, Ge (Rtwenty five)Three, (Rtwenty five)ThreeSi—C≡C—; Or each is R8And optionally one or more R1 0 Phenyl, phenylethynyl, benzoyl or phenyl optionally substituted with Enylsulfonyl, or E is 1,2-phenylene and RThreeAnd RFourIs bonded to an adjacent atom When you areThreeAnd RFourAre together and each may optionally be 1 to 2 C1-CThree C optionally substituted with alkylThree-CFiveAlkylene, CThree-CFiveHaloalkylene , CThree-CFiveAlkynylene or CThree-CFiveCan form haloalkenylene , RFiveIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, or CTwo-CFourAlkoxyka Rubonil, Y is Or direct bond, and the directivity of the Y bond is listed to the left of the bond The part is connected to E and the part to the right of the bond is connected to Z Defined as Z1Is H or -AThree-ZTwoAnd W1Is O or S; A1Is O, S, NR15, Or a direct bond, ATwoIs O, NR15, Or a direct bond, AThreeIs -C (= O)-, -S (O)Two-Or a direct bond; ZTwoIs i) each optionally having one or more RTenC optionally substituted with1 -CTenAlkyl, CTwo-CTenAlkenyl and CTwo-CTenAlkynyl, ii) each optionally having one or more RTenC optionally substituted withThree -C8-Cycloalkyl, CThree-C8-Cycloalkenyl and phenyl, iii) 1 wherein each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic containing up to 6 heteroatoms Cyclic non-aromatic heterocyclic ring systems and 5-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused A ring system selected from a tricyclic aromatic heterocyclic ring system, wherein each heterocyclic ring system is Contains no more than four nitrogens, no more than two oxygens, and no more than two sulfurs, each The non-aromatic or aromatic heterocyclic ring system optionally has one or more RTenso An optionally substituted ring system, iv) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or one or two each Two Q as ring members and C ((O) and S (O)TwoOne or two ring members independently selected from and aromatic carbocyclic A ring system containing one or two non-aromatic rings, including the rest of the rings as rings Each polycyclic ring system selected from 8-14-membered fused bicyclic and fused tricyclic ring systems Is optionally one or more RTenA polycyclic ring system optionally substituted with And v) optionally one or more RTenMay be substituted with Selected from the Each R6Is independently H, 1-2 CHThree, CTwo-CThreeAlkyl, C1-CThreeAlkoxy , CThree-C6Cycloalkyl, formylamino, CTwo-CFourAlkylcarbonylamido No, CTwo-CFourAlkoxycarbonylamino, NHTwoC (O) NH, (C1-CThreeAlkyl) NHC (O) NH, (C1-CThreeAlkyl)TwoN C (O) NH, N (C1-CThreeAlkyl)Two, Piperidinyl, morpholinyl, 1-2 Is halogen, cyano, or nitro; Each R7Are independently H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Al Coxy, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkyls Rufinil, C1-C6Alkylsulfonyl, C1-C6Haloalkylthio, C1− C6Haloalkylsulfinyl, C1-C6Haloalkylsulfonyl, CTwo-C6A Lucenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalk Nil, CThree-C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, CTwo-CFourArco Xycarbonyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, NH (C1− C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)TwoOr morpholinyl, Z is i) each is R9And optionally one or more RTen C optionally substituted withThree-C8-Cycloalkyl, CThree-C8-Cycloalkenyl And phenyl, ii) 1-where each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic containing 6 heteroatoms Formula non-aromatic heterocyclic ring systems and 5-14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic A ring system selected from cyclic aromatic heterocyclic ring systems, provided that each heterocyclic ring system is Containing no more than two nitrogens, no more than two oxygens, and no more than two sulfur The aromatic or heteroaromatic ring system is represented by R9And optionally one Or more RTenA ring system optionally substituted with iii) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or each one or Two Q as ring members and C (= O) and S (O)Two1 independently selected from One or two ring members and an aromatic carbocyclic ring 8-14 which are ring systems containing one or two non-aromatic rings, including the remaining rings of Each polycyclic ring system is selected from fused-membered fused bicyclic and fused tricyclic ring systems9so Substituted and optionally one or more RTenHas been replaced by Polycyclic ring systems; and iv) R9And optionally one or more RTenReplace with Selected from adamantyl which may be Each Q is independently -CHR13-, -NR13-, -O- and -S (O) p-, R8Is H, 1-2 halogens, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1 -C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6C Loalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-C6Alkylthio, C1-C6Haloal Kircio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, CThree -C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyloxy, COTwo(C1-C6Alkyl), NH (C1-C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)Two, Cyano, nitro, SiR19 R20Rtwenty oneOr GeR19R20Rtwenty oneAnd R9Is 2-3 C1-CThreeC substituted with alkoxy1-C6Alkyl; one arsenic Droxy or 1-3 C1-CFourC substituted with alkoxyTwo-CFourAlkini Le; CTwo-C6Haloalkynyl; 1-4 halogens, 1-2 C1-C8Archi Le, one or two C1-CThreeAlkoxy and one ZThreeAt least selected from C substituted by one memberThree-C6Cycloalkyl; each optionally having 1 to 2 ha Rogen, 1-2 C1-CThreeAlkyl, 1-2 C1-CThreeAlkoxy and 1 Two ZThreeChoose from C optionally substituted with at least one member ofThree-C6Cycloalkenyl also Or CThree-C6Cycloalkoxy; adamantyl; CTwo-C6Alkoxyalkyl CTwo-C6Alkylthioalkyl; CTwo-C6Cyanoalkyl; CThree-C6Alkoki Sialkinyl; C7-CTenTetrahydropyranyloxyalkynyl; cyano, C ( = O) OR26Or C (= O) N (R26)TwoC substituted with1-CThreeAlkoxy; CThree-C6Haloalkenyl Oxy; CThree-C6Alkynyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CTwo-C6 Alkoxyalkoxy; CFive-C9Trialkylsilylalkoxyalkoxy; CTwo -C6Alkylthioalkoxy; cyano, C (＝ O) OR26Or C (= O) N ( R26)TwoC substituted with1-CThreeAlkylthio; C1-C6Haloalkylsulfinyl C1-C6Haloalkylsulfonyl; CThree-C6Alkenylthio; CThree-C6Haloa Lucenylthio; CThree-C6Alkynylthio; CThree-C6Haloalkynylthio; CTwo− C6Alkoxyalkylthio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; thiocyana G; hydroxy; mercapto; amino; Or R9Each optionally has an aromatic ring represented by R11, R12One of R11And R12Benzyloxy, benzyloxy optionally substituted with both Methyl, phenylethynyl, phenoxymethyl, phenylthio, phenylsulfo Nil, benzylthio, pyridinylmethyl, pyri Dinylmethyloxy, pyridinyloxymethyl, pyridinylethynyl, pyridini Luthio, thienylmethyl, thienylthio, furanylmethyl, furanyloxy, Ranylthio, pyrimidinylmethyl or pyrimidinylthio, or R9Is Each aromatic ring is optionally R11, R12One or R11And R12Replace with both 1 to 2 phenyl, naphthalenyl, phenoxy, benzylo C substituted with xy, pyridinyl, pyrimidinyl, thienyl or furanylTwo -C6Alkyl or CTwo-C6Alkoxy or R9Is -AFour-ZFourIs , Each RTenIs independently halogen; optionally 1-3 C1-CThreeSubstituted with alkoxy C that may be1-CFourAlkyl; C1-CFourHaloalkyl; CTwo-C6Alkenyl CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree -C6Cycloalkyl; CTwo-C6Alkoxyalkyl; CTwo-C6Alkylthioa Lequil; CTwo-C6Cyanoalkyl; CThree-C6Alkoxyalkynyl; C7-CTen Tetrahydropyranyloxyalkynyl; benzyloxymethyl; C1-CFourAl Coxy; C1-CFourHaloalkoxy; CThree-C6Alkenyloxy; CThree-C6Haloa Lucenyloxy; CThree-C6Alkynyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CThree-C6Cycloalkoxy; CTwo-C6Alkoxyalkoxy; CFive-C9Trial Kirsilylalkoxyalkoxy; CTwo-C6Alkylthioalkoxy; C1-CFour Alkylthio; C1-CFourHaloalkylthio; C1-CFourAlkylsulfinyl; C1 -CFourHaloalkylsulfinyl; C1-CFourAlkylsulfonyl; C1-CFourHalo Alkylsulfonyl; CThree-C6Alkenylthio; CThree-C6Haloalkenylthio; CThree-C6Alkynylthio; CThree-C6Haloalkynylthio; CTwo-C6Alkoxya Lequil Thio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; nitro; cyano; thiocyanato; Droxy; mercapto; Or each is optionally a phenyl ring11, R12One or R11And R12 Phenyl, benzyl or phenoxy optionally substituted with both Or Y and RTenIs bonded to an adjacent atom on Z and Y is When R7And the adjacently bonded RTenAre together and J is Z -(CHTwo) rJ- can be formed; J is -CHTwo-, -CHTwoCHTwo-, -OCHTwo-, -CHTwoO-, -SCHTwo−, − CHTwoS-, -N (R16) CHTwo-Or -CHTwoN (R16)-, And each C of the J HTwoThe group is optionally 1-2 CHThreeMay be replaced by ZThreeAre each optionally R11, R12One or R11And R12Replace with both Optionally substituted phenyl, naphthalenyl, 1H-pyrrolyl, furanyl, thienyl 1H-pyrazolyl, 1H-imidazolyl, Xazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, 1H-1,2,3-to Liazolyl, 2H-1,2,3-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl, 4H-1,2,4-triazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxo Sadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1 , 2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl 1,3,4-thiadiazolyl, 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, Lysinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl 1,2,4-triazinyl or 1,2,4,5-tetrazolyl, AFourIs O, S, linear or branched C1-C6Alkylene or direct bond And ZFourIs i) each optionally R11, R12One or R11And R12Replaced by both 1H-pyrrolyl, 1H-pyrazolyl, 1H-imidazolyl, iso Oxazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, 1H-1,2,3- Triazolyl, 2H-1,2,3-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl 4,4H-1,2,4-triazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-o Oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl Ryl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl And 1,2,4,5-tetrazolyl, ii) each heterocyclic ring system is independently selected from the group of nitrogen, oxygen, and sulfur 3-14-membered monocyclic, fused bicyclic and 1 to 6-membered heteroatoms containing Fused tricyclic non-aromatic heterocyclic ring systems and 8-14-membered fused bicyclic and fused tricyclic A ring system selected from cyclic aromatic heterocyclic ring systems, provided that An acyclic ring system contains more than four nitrogens, more than two oxygens, and more than two sulfurs. Not containing, each non-aromatic or aromatic heterocyclic ring system optionally comprises R11, R12One of Or R11And R12A ring system optionally substituted with both, and iii) aromatic carbocyclic ring systems, non-aromatic carbocyclic ring systems, or each one or Two Q as ring members and C (= O) and S (O)Two1 independently selected from One or two containing one or two ring members and the remaining ring as an aromatic carbocyclic ring 8-14-membered fused bicyclic and fused rings, which are ring systems containing two non-aromatic rings Each polycyclic ring system is optionally selected from R 311, R12One of Or R11And R12Selected from a polycyclic ring system optionally substituted with both Each R11And each R12Is independently one or two halogens; C1-CFourAlkyl; C1− CFourHaloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6A Lucinyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CTwo-C6Alkoxyalkyl; CTwo-C6A Alkylthioalkyl; CThree-C6Alkoxyalkynyl; C7-CTenTetrahydro Pyranyloxyalkynyl; benzyloxymethyl; C1-CFourAlkoxy; C1 -CFourHaloalkoxy; CThree-C6Alkenyloxy; CThree-C6Haloalkenylo Kishi; CThree-C6Alkynyloxy; CThree-C6Haloalkynyloxy; CTwo-C6A Alkoxyalkoxy; CFive-C9Trialkylsilylalkoxyalkoxy; CTwo − C6Alkylthioalkoxy; C1-CFourAlkylthio; C1-CFourHaloalkyl E; C1-CFourAlkylsulfinyl; C1-CFourHaloalkylsulfinyl; C1 -CFourAlkylsulfonyl; C1-CFourHaloalkylsulfonyl; CThree-C6Arche Nilthio; CThree-C6Haloalkenylthio; CTwo-C6Alkylthioalkylthio; Nitro; cyano; thiocyanato; hydroxy; mercapto; Or each is optionally aromatic ring is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHalo Alkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro and cyano Phenyl, pheno optionally substituted with one or two groups independently selected from Xy, benzyl, benzyloxy, phenylsulfonyl, phenylethynyl Is pyridinylethynyl, Each R13Is independently H; C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; or in some cases More halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy , C1-CFourOptionally substituted by haloalkoxy, nitro or cyano Phenyl, R14Is H, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Al Kenil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Halo alkini Or CThree-C6Cycloalkyl, Each R15Is independently H; C1-CThreeAlkyl; CThree-C6Cycloalkyl; Or each of the phenyl rings is optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHalo Alkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro or shea Phenyl or benzyl optionally substituted by Y is -CHR15N (R15) C (= O) N (R15)-When the nitrogen atom on the group is Two R's joined15Are together-(CHTwo) s- can be formed Or Y is -CHR15SO-N = C (R7) NR15When-, R7And adjacent R being combined15Are together -CHTwo− (CHTwo) s-, -O- (CHTwo) s-, -S- (CHTwo) s- or -N (C1-CThreeAlkyl)-(CHTwo) forming s- The directivity of the bond is such that the part described on the left side of the bond is bonded to carbon. And the portion to the right of the bond is attached to the nitrogen, R16, R17, And R18Are each independently H; C1-CThreeAlkyl; CThree-C6Cyclo Alkyl; or optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalk Le, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourPlaced with haloalkoxy, nitro or cyano Phenyl which may be substituted, R19, R20, Rtwenty one, Rtwenty two, And Rtwenty threeAre each independently C1-C6Alkyl, C1− CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-CFourAlkoxy or phenyl And Rtwenty fourIs C1-CFourHaloalkyl, Each Rtwenty fiveIs independently C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourAlkene Le, C1-CFourAlkoxy or phenyl; Each R26Is independently H; C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo -C6Alkenyl; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6C Loalkynyl; CThree-C6Cycloalkyl: or each optionally having a phenyl ring Halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1 -CFourOne or two independently selected from haloalkoxy, nitro and cyano Phenyl or benzyl optionally substituted with a group, Each R27Is independently C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkene Le; CTwo-C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree-C6Cycloalkyl; or each optionally a phenyl ring is halogen, C1 -CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloa Substituted with one or two groups independently selected from lucoxy, nitro and cyano Phenyl or benzyl, Each R28Is independently C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloa Lucenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree-C6Cycloal Or each of the phenyl rings is optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1 -CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro And phenyl which may be substituted with one or two groups independently selected from cyano Or benzyl, R29Is H; C1-C6Alkyl; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo -C6Haloalkenyl; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree− C6Cycloalkyl; or optionally a phenyl ring is halogen, C1-CFourArchi Le, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoki Si, C1-CFour1 to independently selected from haloalkoxy, nitro and cyano Benzyl optionally substituted with two groups, R30Is H; C1-C6Haloalkyl; CTwo-C6Alkenyl; CTwo-C6Haloalkene Le; CTwo-C6Alkynyl; CTwo-C6Haloalkynyl; CThree-C6Cycloalkyl; Or each is optionally a phenyl ring halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourC Lower alkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro and shea Phenyl or phenyl optionally substituted with one or two groups independently selected from Is benzyl; m, n and p are each independently 0, 1 or 2; r is 0 or 1 and s is 2 or 3, Where Y is Z is phenyl, furanyl, thienyl, pyridinyl and pyrimidyl Other than nil].   2. E is 1,2-phenylene; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6- 1,2,7-, 1,2-, and 2,3-naphthalenediyl; 1H-pyrrole-1,2 2,3- and 3,4-diyl; 2,3- and 3,4-furandyl; 2,3 -And 3,4-thiophenediyl; 1H-pyrazole-1,5-, 3,4- and And 4,5-diyl; 1H-imidazole-1,2-, 4,5- and 1,5-diyl 3,4- and 4,5-isoxazoldiyl; 4,5-oxazolediyl 3,4- and 4, 5-isothiazoldiyl; 4,5-thiazoldiyl; 1H-1,2,3-tri Azole-1,5- and 4,5-diyl; 2H-1,2,3-triazole-4, 5-diyl; 1H-1,2,4-triazole-1,5-diyl; 4H-1,2,4 -Triazole-3,4-diyl; 1,2,3-oxadiazole-4,5-diyl 1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl; 1,2,3-thiadiazole- 4,5-diyl; 1,2,5-thiadiazole-3,4-diyl; 1H-tetrazo 1,3-diyl; 2,3- and 3,4-pyridinediyl; 3,4- and 4, 5-pyridazinediyl 4,5-pyrimidinediyl; 2,3-pyrazindiyl; 1 , 2,3-triazine-4,5-diyl; 1,2,4-triazine-5,6-diyl; 1H-indole-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 1,2-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7- 3,4,3,5-, 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6, 7-benzofurandiyl; benzo [b] thiophene-2,4-, 2,5-, 2,6- 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5- And 6,7-diyl; 1H-indazole-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1, 7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7- Diyl; 1H-benzimidazole-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2 , 4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 1,2-benzisoxazole-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4.5 -, 5,6- and 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4, 5-, 5,6- and 6,7-ben Zoxazolediyl; 1,2-benzisothiazole-3,4-, 3,5-, 3, 6,3-, 7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-benzothiazoldiyl; 5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4, 5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 2,3-, 3,4-, 5,6-, 6,7- and And 7,8-quinolinediyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 3,5-, 3 , 6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5 3,6-, 6,7- and 7,8-isoquinolinediyl; 3,5-, 3,6-, 3,7- 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5,6-, 6,7- And 7,8-cinnolindiyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 5,6 -, 6,7- and 7,8-phthalazindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2, 8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8- Quinazolindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 2,3-, 5,6-, 6,7- and 7,8-quinoxalindiyl; 1,8, -naphthyridine-2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 2,3- and 3,4-diyl 2,6-, 2,7-, 4,6-, 4,7-, 6,7-pteridindiyl; pyrazolo [ 5,1-b] thiazole-2,6-, 2,7-, 3,6-, 3,7-, 2,3- and 6,7-diyl; thiazolo [2,3-c] -1,2,4-triazole-2,5-, 2, 6-, 5,6-diyl; 2-oxo-1,3-benzodioxole-4,5- and And 5,6-diyl; 1,3-dioxo-1H-isoindole-2,4-, 2,5- 4,5- and 5,6-diyl; 2-oxo-2H-1-benzopyran-3,5 -, 3, 6, 3, 7,-, 3, 8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8- Diyl; [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine-2,5-, 2,6-, 2,7 -2,8-, 5,6-, 6,7- and 7,8-diyl; 3,4-dihydro-2,4 -Dioxo-2H-1,3-benzoxazine-3,5-, 3,6-, 3,7-, 3 , 8-, 5,6-, 6,7- and 7,8-diyl; 2,3-dihydro-2-oxo -3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- and 6,7-ben Zofuranyl; thieno [3,2-d] thiazole-2,5-, 2,6- and 5, 6-diyl; 5,6,7,8-tetrahydro-2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8 -, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8 -2,3- and 3,4-quinolinediyl; 2,3-dihydro-1,1,3-tri Oxo-1,2-benzisothiazole-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7- 1,4,5-, 5-, 6- and 6,7-diyl; 1,3-benzodioxole-2,4 -2,5-, 4,5- and 5,6-diyl; 2,3-dihydro-2,4-, 2,5 -2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6 -And 6,7-benzofurandiyl; 2,3-dihydro-1,4-benzodioxy Syn-2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 5,6- and 6,7-diyl; 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta [b] thiophene-2,4- 2,2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7- Selected from the group of 3,8- and 2,3-diyl, wherein each aromatic ring system is optionally RThree, RFourOne of or RThreeAnd RFourMay be replaced by both W is O, R1Is C1-CThreeAlkyl or C1-CThreeHaloalkyl, RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, or CThree-C6Cycloa Luquil, RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, C1-C6Alkyl, C1 -C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6 Alkylthio, C1-C6Alkylsulfonyl, CTwo-C6Alkylcarbonyl, CTwo -C6Alkoxycarbonyl, (C1-CFourAlkyl) NHC (O), (C1-CFourAl kill)TwoNC (O), benzoyl, or phenylsulfonyl; Y is Or a direct bond, R7Is H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1 -C6Alkylthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Shiku Loalkyl, halogen, or cyano; or Y and RTenIs bonded to an adjacent atom on Z and Y is -CHTwoON = C (R7)-, R7And the adjacently bonded RTenAre together -(CH) such that J is bonded to ZTwo) r-J-, Z is C8-C8Cycloalkyl, phenyl, naphthalenyl, anthracenyl, Nanthrenyl, 1H-pyrrolyl, furanyl, thienyl, 1H-pyrazolyl, 1H -Imidazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, Isothiazolyl, thiazolyl, 1H-1,2,3-triazolyl, 2H-1,2,3 -Triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl, 4H-1,2,4-triazolyl 1,2,3-oxadiazolyl, 1,24-oxadiazolyl, 1,2,5-o Oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl 1H-tetrazolyl, 2H-tetrazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, Limidinyl, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,2,4,5-tetrazinyl, 1H-indolyl, benzofuranyl, benzo [b] Thiophenyl, 1H-indazolyl, 1H-benzimidazolyl, benzoxa Zolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, lid Radinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, 1,8-naphthyridinyl, pteridi Nil, 2,3-dihydro-1H-indenyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphtha Lenyl, 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl, 5,6, 7,8,9,10-hexahydrobenzocyclooctenyl, 2,3-dihydro-3- Oxobenzofuranyl, 1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuranyl, 2, 3-dihydro-2-oxobenzofuranyl, 3,4-dihydro-4-oxo-2 H-1-benzopyranyl, 3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopy Ranyl, 3,4-dihydro-3-oxo-1H-2-benzopyranyl, 3,4-di Hydro-2-oxo-2H-1-benzopyranyl, 4-oxo-4H-1-ben Zopyranyl, 2-oxo-2H-1-benzopyranyl, 2,3,4,5-tetrahi Dro-5-oxo-1-benzoxepinyl, 2,3,4,5-tetrahydro-2 -Oxo-1-benzoo Xepinyl, 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindolyl, 1, 2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxoisoquinolinyl, 3,4-dihydro- 2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazinyl, 2-oxo-1,3-b Nzodioxolyl, 2,3-dihydro-1,1,3-trioxo-1,2-benzi Sothiazolyl, 9H-fluorenyl, azulenyl, and thiazolo [2,3-c] -1,2,4-triazolyl, wherein each group is R9Has been replaced with And optionally one or more RTenAnd may be substituted with R15Is H, C1-CThreeAlkyl, or CThree-C6Claims that are cycloalkyl 2. The compound according to item 1.   3. E is 1,2-phenylene; 1,6-, 1,7-, 1,2- and 2,3-na 2,3- and 3,4-furanyl; phthalenediyl; 2,3- and 3,4-thio Offhendiyl; 2,3- and 3,4-pyridinediyl; 4,5-pyrimidinedi Yl; 2,4-, 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7- Benzofurandiyl; and benzo [b] thiophene-2,4-, 2,7-, 3.5 -Selected from the group of -2,3-, 4,5-, 5,6- and 6,7-diyl, each aromatic The ring system is optionally RThree, RFourOne or RThreeAnd RFourHas been replaced by both Well, Z is phenyl, naphthalenyl, 2-thiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadia Zolyl, pyridinyl, and pyrimidinyl, wherein each group is R9Replace with And optionally one or more RTenMay be replaced by And R7Is H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Arco Kissi, C1-C6Alkylthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, shik Ropropyl, halogen, or cyano; R9Is 1-2 halogens, 1-2 C1-CThreeAlkyl, 1-2 C1-CThree Alkoxy, and one ZThreeReplaced by at least one member selected from CThree-C6Cycloalkyl; optionally 1-2 halogens, 1-2 C1-CThree Alkyl, 1-2 C1-CThreeAlkoxy, and one ZThreeSelected from C optionally substituted with at least one memberThree-C6Cycloalkoxy; C1-C6 Haloalkylsulfinyl, C1-C6Haloalkylsulfonyl, thiocyanato, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four; GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four; (Rtwenty five)ThreeSi—C≡C—; C (＝ O) R29 ; C (= O) OR30S (O)TwoOR26S (O)TwoN (R26) 2; or OS (O)TwoR27 Or R9Are each optionally substituted on an aromatic ring with R11, R12One of R11And R12Benzyloxy and phenylethynyl optionally substituted with , Phenoxymethyl, phenylthio, phenylsulfonyl, benzylthio, Ridinylmethyloxy, pyridinyloxymethyl, pyridinylethynyl or Ranyloxy, or R9Is the case where each aromatic ring is R11, R12One of Or R11And R12One or two phenyl, naph which may be substituted by both Tarenyl, phenoxy, benzyloxy, pyridinyl, pyrimidinyl, thienyl Or C substituted with furanylTwo-C6Alkyl or CTwo-C6With alkoxy Or R9Is -AFour-ZFourAnd Each RTenIs independently halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkynyl, nit B, cyano, Si (Rtwenty five)Three, Or (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C-, or Y and RTenIs bonded to an adjacent atom on Z and Y is -CHTwoON = C (R7)-, R7And the adjacently bonded RTenAre together -(CH) such that J is bonded to ZTwo) r-J-, J is -CHTwo-Or -CHTwoCHTwo- ZThreeAre each optionally R11, R12One or R11And R12Replace with both Phenyl, furanyl, thienyl or pyridinyl, which may be AFourIs a direct bond, ZFourIs sometimes R11, R12One or R11And R12Is replaced by both 1,3-benzodioxolyl, and r is 1; The compound according to claim 2.   4. E is 1,2-phenylene; 2,3- and 3,4-thiophenediyl; Selected from the group consisting of 2,3- and 3,4-pyridinediyl, each aromatic ring system being By RTwo, RFourOne or RThreeAnd RFourMay be replaced by both A is O or N; X is OR1And R1Is C1-CThreeAlkyl, RTwoIs H or C1-CTwoAlkyl, Y is Or a direct bond, Z is each group represented by R9And optionally one or more RTen Optionally substituted with phenyl, 2-thiazolyl, 1,2,4-thiadiazoli , Pyridinyl, and pyrimidinyl; R7Is H, C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl, C1-CThreeAlkoxy, C1 -CThreeAlkylthio, or cyclopropyl, and R15Is H, C1-CThreeAlkyl or cyclopropyl, The compound according to claim 3.   5. R1Is methyl, RTwoIs methyl, Y is -O-, -CHTwoO-, -CHTwoON = C (R7)-Or-(R7) C = NO CH (R15)- R9Is one ZThreeC substituted withThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkoxy Si, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C-, S (O)TwoO R26, S (O)TwoN (R26)TwoOr OS (O)TwoR27Or R9If each is The aromatic ring is R11, R12One or R11And R12Is replaced by both Benzyloxy or pyridinylmethyloxy, or R9 Is sometimes R11, R12One or R11And R12Has been replaced by both Phenyl substituted CTwo-C6Alkyl or R9Is -AFour-ZFour And Each RTenIs independently halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Alkynyl, also Is Si (Rtwenty five)ThreeAnd ZThreeIs sometimes R11, R12One or R11And R12Put in both Phenyl which may be substituted, A compound according to claim 4.   6. Y is -O- or -CHTwoON = C (R7)-And R9Is one ZThreeC substituted withThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkoxy Si, SiRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, GeRtwenty twoRtwenty threeRtwenty four, Or (Rtwenty five)ThreeSi-C≡C- Or R9Is optionally an aromatic ring represented by R11, R12One or R11And R1 Two Or benzyloxy optionally substituted with9Is -AFour-ZFour Is, A compound according to claim 5.   7.4- [2-[[3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1,2,4-thio Adiazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy- 2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2-[[[[1- [3- [dimethyl (3,3,3-trifluoropropyl) silyl] f [Enyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -2,4-dihydro-5- Methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2- [3-[(2-chlorophenyl) methoxy] phenoxy] phenyl] -2,4 -Dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3- on, 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] phenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2 -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 4- [2-[[3- [1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl] -1,2,4-thia Diazol-5-yl] oxy] -6-methylphenyl] -2,4-dihydro-5 Methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[[[1- [3- [tris (Trifluoromethyl) germyl] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] f Enyl] -3H-1,2,4-triazol-3-one, and 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2- [3- [2- (trimethyl Lucyl) ethynyl] phenoxy] phenyl] -3H-1,2,4-triazole-3 -ON 7. The compound according to claim 6, wherein the compound is selected from the group consisting of:   8. A fungicidally effective amount of the compound according to claim 1 and a surfactant. Fungicidal composition comprising at least one of an active agent, a solid diluent or a liquid diluent Composition.   9. Fungicidal and / or fungicidal on plants or parts thereof, or on plant seeds or seedlings A bacterium or mosquito comprising applying a compound of claim 1 in an effective amount. A method for controlling plant diseases caused by a biogenic plant pathogen.   10. 2. An arthropodidally effective amount of the compound of claim 1 and a surfactant. Arthropod set comprising at least one of a sexual agent, a solid diluent or a liquid diluent Adult.   11. Claims of an arthropodicidal amount effective for arthropods or their environment An arthropod deterrent comprising contacting the compound of claim 1. Control method.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011525509A (en) * 2008-06-27 2011-09-22 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Thiadiazolyloxyphenylamidines and their use as fungicides
JP2018535211A (en) * 2015-10-29 2018-11-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Trisubstituted silylphenoxy heterocycles and analogues

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT199900107A (en) * 1998-07-23 2001-01-02 DERIVATIVES OF DIHYDROTRIAZOLONE AS PESTICIDES.
EP1103548A4 (en) 1998-08-03 2002-05-08 Sumitomo Chemical Co Triazolone derivatives, use thereof, and intermediate therefor
JP2003509415A (en) * 1999-09-15 2003-03-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Unsaturated oxime ethers and their use for controlling harmful fungi and livestock pests
GB9924692D0 (en) * 1999-10-20 1999-12-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wood treatment
BR0306823A (en) 2002-01-17 2004-12-21 Sumitomo Chemical Co Thiadiazole compounds and their use
EP2072506A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine or thiadiazolyloxyphenylamidine und its use as fungicide
US8722695B2 (en) 2009-12-11 2014-05-13 Autifony Therapeutics Limited Imidazolidinedione derivatives
US9133123B2 (en) 2010-04-23 2015-09-15 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081331A1 (en) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc AMINO- PYRIMIDINES COMPOSITIONS OF THE SAME AND METHODS FOR THE USE OF THE SAME
AR081626A1 (en) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc AMINO-PYRIDAZINIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM AND USE OF THE SAME TO TREAT CARDIAC AND SKELETIC MUSCULAR DISORDERS
CN102336742A (en) * 2010-07-20 2012-02-01 中国中化股份有限公司 Substituted triazolinone ether compounds and application thereof
CN102336744B (en) * 2010-07-20 2014-05-07 中国中化股份有限公司 Substituted triazoline ether ketone class compound and application thereof as bactericide as well as insecticide and acaricide
MX338489B (en) 2010-12-06 2016-04-18 Autifony Therapeuticts Ltd Hydantoin derivatives useful as kv3 inhibitors.
US8759380B2 (en) 2011-04-22 2014-06-24 Cytokinetics, Inc. Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use
JP6008953B2 (en) 2011-06-07 2016-10-19 アウトイフオンイ トヘラペウトイクス リミテッド Hydantoin derivatives as KV3 inhibitors
EP2852588B8 (en) 2012-05-22 2018-01-10 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives as kv3 inhibitors
JP6240667B2 (en) 2012-05-22 2017-11-29 アウトイフオンイ トヘラペウトイクス リミテッド Triazoles as KV3 inhibitors
WO2020177729A1 (en) * 2019-03-06 2020-09-10 江苏恒瑞医药股份有限公司 Fused aromatic ring derivative, preparation method therefor, and pharmaceutical application thereof
CA3158150A1 (en) 2019-10-18 2021-04-22 The Regents Of The University Of California 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders
GB201916676D0 (en) * 2019-11-15 2020-01-01 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3788928T2 (en) * 1986-11-11 1994-05-19 Zeneca Ltd Chemical compounds.
US5108486A (en) * 1990-02-09 1992-04-28 Kanagawa Chemical Laboratory, Ltd. Herbicidal substituted-phenyl-1,2,4-triazol-5(1H)-thiones and -ones
MD960225A (en) * 1991-03-19 1997-11-30 Циба-Гейги АГ Novel herbicidally, acaricidally and insecticidally active compounds
FR2682382B1 (en) * 1991-10-11 1995-04-07 Roussel Uclaf NOVEL DERIVATIVES OF 1-NAPHTHALENE ACETIC ACID, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES.
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
HUT73746A (en) * 1993-07-05 1996-09-30 Bayer Ag Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
WO1995014009A1 (en) * 1993-11-19 1995-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
DE4441676A1 (en) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylene anilides, process for their preparation and their use
IL115894A0 (en) * 1994-12-08 1996-01-31 Du Pont Organosilanes and organogermanes and their use
US5962436A (en) * 1995-02-24 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
GB9505651D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
GB9505702D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd Fungicidal compounds
WO1996036615A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO1996036229A1 (en) * 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
US6096895A (en) * 1995-05-17 2000-08-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic dihydrazole compounds and their use for controlling fungal plant diseases
EP0825988A1 (en) * 1995-05-17 1998-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH0948766A (en) * 1995-05-29 1997-02-18 Sumitomo Chem Co Ltd Triazolone derivative, its use and intermediate thereof
KR19990028230A (en) * 1995-06-20 1999-04-15 미리암 디. 메코너헤이 Anthracnose and fungicidal cyclic amides
JPH0995486A (en) * 1995-07-26 1997-04-08 Sumitomo Chem Co Ltd Triazolone derivative, its use and production intermediate therefor

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011525509A (en) * 2008-06-27 2011-09-22 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Thiadiazolyloxyphenylamidines and their use as fungicides
JP2018535211A (en) * 2015-10-29 2018-11-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Trisubstituted silylphenoxy heterocycles and analogues

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Publication number Publication date
CN1231663A (en) 1999-10-13
AU3889097A (en) 1998-02-25
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EP0934283A2 (en) 1999-08-11
BR9711816A (en) 1999-08-31
WO1998005652A3 (en) 1998-06-11

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