JP2001503424A - Fungicidal and fungicidal cyclic amides - Google Patents

Fungicidal and fungicidal cyclic amides

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JP2001503424A JP52138398A JP52138398A JP2001503424A JP 2001503424 A JP2001503424 A JP 2001503424A JP 52138398 A JP52138398 A JP 52138398A JP 52138398 A JP52138398 A JP 52138398A JP 2001503424 A JP2001503424 A JP 2001503424A
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ウオーカー，マイケル・ポール
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 殺菌・殺カビ剤として有用な式（Ｉ）［式中、Ｅは場合によりＲ3またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよい１,２−フェニレンであり、ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5またはＣＲ6であり、ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であり且つ浮動性二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、ＡはＮまたはＣＲ6であり且つ浮動性二重結合はＡに結合されており、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であり、ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1またはハロゲンであり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)ｎ−、−ＮＲ7−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＮＲ7−、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)ｎ−または直接結合であり、そしてＹ結合の方向性は結合の左側に記載される部分がＥに結合されておりそして結合の右側にある部分がＺに結合されているように規定され、Ｚは各々がＲ9で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいフェニル、ピリミジニルまたはトリアジニルであり、Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはアセチルオキシである］の化合物、並びにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を開示する。式（Ｉ）の化合物を含有する組成物および有効量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法も開示する。 (57) Abstract: Formula (I) useful as a fungicide, wherein E is 1,2-phenylene which may be optionally substituted by R 3 or both R 3 and R 4 , A is O, S, N, NR 5 or CR 6 , G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NR 5 and the floating double bond is When G is N and G is N, A is N or CR 6 and the floating double bond is bonded to A, and W is O, S, NH, N (C 1- C 6 alkyl) or NO (C 1 -C 6 alkyl), X is OR 1 , S (O) mR 1 or halogen, and Y is —O—, —S (O) n—, —NR 7 -, - CH 2 O -, - CH 2 NR 7 -, - is CH 2 S (O) n- or a direct bond, and part E direction of the Y bonds as described on the left side of the coupling Combined with and and portions on the right side of the binding is defined as being coupled to Z, Z are each optionally substituted with one or more R 10 optionally and is substituted with R 9 Phenyl, pyrimidinyl or triazinyl, wherein R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl , C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy or compounds of acetyloxy a], And their N-oxides and agriculturally suitable salts. Also disclosed is a composition comprising a compound of formula (I) and a method of controlling plant diseases caused by fungal and fungal plant pathogens comprising applying an effective amount of a compound of formula (I).

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ性の環状アミド類 発明の背景 本発明はある種の殺菌・殺カビ性の環状アミド類、それらのＮ−オキシド、農 業的に適する塩および組成物、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法 に関する。 菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制は高い作物効率 を得る際に非常に重要である。装飾用、野菜、畑、穀類、および果実作物に対す る植物の病気被害は生産量におけるかなりの減少をもたらしそしてそれにより消 費者に対する高価格を生じうる。これらの目的のために多くの製品が市販されて いるが、より効果的であり、価格がより安く、毒性がより少なく、環境的により 安全であるかまたは異なる作用方式を有する新規化合物に対する要望が続いてい る。 国際公開ＷＯ ９５／１４００９およびＷＯ ９７／００６１２は、式ｉの環状 アミドを殺菌・殺カビ剤および／または殺昆虫剤として開示している： 本発明の化合物は国際公開ＷＯ ９５／１４００９およびＷＯ ９７／００６１ ２で言及されているものより殺菌・殺カビ剤として予期せぬほ ど遥かに効果的である。 発明の要旨 本発明は、全ての幾何学的および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ −オキシド、および農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物並びに殺 菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する： ［式中、 Ｅは場合によりＲ3またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよい１,２− フェニレンであり、 ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5またはＣＲ6であり、 ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であ り且つ浮動性二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、Ａは ＮまたはＣＲ6であり且つ浮動性二重結合はＡに結合されており、 ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であ り、 ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1またはハロゲンであり、 Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルまたは Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカル ボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはアセチルオキシであり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1− Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアル ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキ シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル スルホニル、ホルミル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカル ボニル、ＮＨ2Ｃ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)2Ｎ Ｃ(Ｏ)、(Ｒ13)3Ｓｉ、(Ｒ13)3Ｇｅ、(Ｒ13)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ、フェニル、フェニ ルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり、フェニル、フェニル エチニル、ベンゾイルおよびフェニルスルホニルは各々Ｒ8で置換されておりそ して場合により１個もしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく、或いは Ｒ3およびＲ4が隣接原子に結合されている時には、Ｒ3およびＲ4は一緒になっ て各々が場合により１−２個のＣ1−Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3− Ｃ5アルキレン、Ｃ3−Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3−Ｃ5アルケニレンまたはＣ3−Ｃ5 ハロアルケニレンであることができ、 Ｒ5はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル 、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ4アルコ キシカルボニルであり、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)ｎ−、−ＮＲ7−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＮＲ7−、−ＣＨ2 Ｓ(Ｏ)ｎ−または直接結合であり、そしてＹ結合の方向性は結合の左側に記載 される部分がＥに結合されておりそして結合の右側にある部分がＺに結合されて いるように規定され、 Ｚは各々がＲ9で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ10 で置換されていてもよいフェニル、ピリミジニルまたはトリアジニルであり、 Ｒ6はＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アル ケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニ ルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、 Ｒ7はＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか、或いはＲ7 は各々が場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシ アノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルであり、 Ｒ8はＨ、１−２個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル) 、ＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、 Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16またはＧｅＲ14Ｒ1 5 Ｒ16であり、 Ｒ9は各々が芳香族環において１個もしくはそれ以上のＲ11および１個のＲ12 で置換されたフェニル、フェニルメチル、フェノキシ、ベンゾイル、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまた はピリミジニルオキシであり、 各Ｒ10は独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロまたはシ アノであり、 各Ｒ11は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4アルキル スルホニルであり、 Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル 、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキル、Ｃ3−Ｃ6アル コキシアルキニル、Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル、ベンジ ルオキシメチル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アル ケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ、Ｃ5−Ｃ9トリア ルキルシリルアルコキシアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルコキシ、Ｃ1− Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル 、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルス ルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3− Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ、ニトロ、シアノ 、チオシアナト、ヒドロキシ、Ｎ（Ｒ17）2，ＳＦ5，Ｓｉ（Ｒ13）3，Ｇｅ（Ｒ1 3 ）3，（Ｒ13）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−，ＯＳｉ（Ｒ13）3，ＯＧｅ（Ｒ13）3，Ｃ（＝ Ｏ）Ｒ17，Ｃ（＝Ｓ）Ｒ17，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ17，Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ17，Ｃ（＝Ｏ） ＳＲ17，Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ17，Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ17）2，Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ17）2， ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ17，ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ17，ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ17，ＳＣ（＝Ｓ）Ｒ17， Ｎ（Ｒ17）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17，Ｎ（Ｒ17）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ17，ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18， ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ18，ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ17）2，ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲ18，ＳＣ（ ＝Ｏ）ＳＲ18，Ｓ（Ｏ）2ＯＲ17，Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ17）2，ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18また はＮ（Ｒ17）Ｓ（Ｏ）2Ｒ18であるか、或いはＲ12は各々が場合により芳香族環 においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフ ェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホニル、フェニ ルエチニルまたはピリジニルエチニルであり、 各Ｒ13は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケ ニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはフェニルであり、 Ｒ14、Ｒ15、およびＲ16は各々独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはフェニルであり、 各Ｒ17は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはベン ジルであり、フェニルおよびベンジルは各々場合によりフェニル環においてハロ ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1− Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよく、 Ｒ18はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3 −Ｃ6シクロアルキルであるか、或いはＲ18は各々がフェニル環においてハロゲ ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベ ンジルであり、そして ｍおよびｎは各々独立して０、１または２であり、 但し ｉ）Ｅが１,２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであ り、ＸがＯＭｅであり、Ｒ2がＣＨ3でありそしてＲ9で置換されたＺが ６−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジニル、 ６−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ピリミジニル、 ４−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ピリミジニル、 ２−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジニル、 ３−[２−(メトキシカルボニル)−６−ニトロフェノキシ]フェニル、 ３−(２,６−ジシアノフェノキシ)フェニル、 ３−(６−クロロ−５−ニトロ−４−ピリミジニルオキシ)フェニル、 ３−[４−ニトロ−２−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル、 ３−(２,６−ジメチルフェノキシ)フェニル、 ３−(２−シアノ−３−フルオロフェノキシ)フェニル、 ３−(２−シアノ−６−フルオロフェノキシ)フェニル、３−(２,６−ジニトロフ ェノキシ)フェニル、３−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル、３−(２,５ −ジメチルフェノキシ)フェニル、３−(２,５−ジクロロフェノキシ)フェニル、 ３−(３,５−ジクロロフェノキシ)フェニル、３−(２,３−ジフルオロフェノキ シ)フェニル、３−(２,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル、３',５'−ビス(ト リフルオロメチル)[１,１'−ビフェニル]−３−イルまたは ３',５'−ジクロロ−[１,１'−ビフェニル]−３−イルである時には、 Ｙは−Ｏ−以外であり、そして ii）Ｅが１,２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであ り、ＸがＯＭｅであり、Ｒ2がＣＨ3でありそしてＲ9で置換されたＺが ３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−メチル−１,２,４−トリアジン−６−イ ルである時には、Ｙは−ＣＨ2Ｓ−以外であり、そして iii）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであり、ＸがＯＭｅでありそしてＥ ＹＺが[２−[[６−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジ ニル]オキシ]−６−メチルフェニル]または[２−[３−(２,６−ジフルオロフェ ノキシ)フェノキシ]−６−メチルフェニル]である時には、Ｒ2はＣＨ3以外であ る］。 発明の詳細 以上の記述において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロア ルキル」の如き複合語の中で使用される「アルキル」という語は、直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、プ ロピル、１−メチルエチルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性 体を含む。「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン、例えばビニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよ びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、ポリエン類、例えば１,２−プ ロパジエニルおよび２,４−ヘキサジエニルも含む。「アルキニル」は、直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキン、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニ ル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含む。「アルキ ニル」は、複数の三重結合を含んでなる部分、例えば２,５−ヘキサジイニルを 含むこともできる。「アルキレン」は、直鎖状アルカンジイルを示す。「アルキ レン」の例は、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2を含む。「アルケニレン」は、１個のオレフィン性結合を含有する直鎖状 のアルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例はＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2およびＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2を含む。 「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト キシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「 アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシア ルキル」の例は、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、「ア ルケニルオキシ」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ部分を含む。 「アルケニルオキシ」の例は、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、(ＣＨ3)2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ 、(ＣＨ3)ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、(ＣＨ3)ＣＨ＝Ｃ(Ｃ Ｈ3)ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2Ｏを含む。「アルキニルオキシ」は 、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ 」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2 Ｏを含む。「アルキルチオ」は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分、 例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペン チルチオおよびヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」は、アル キル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ3Ｓ ＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2 およびＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2を含む。「アルキルチオアルキルチオ」は、アル キルチオ上のアルキルチオ置換を示す。同様に、「アルキルチオアルコキシ」は 、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルスルフィニル」は、アル キルスルフィニル基の２種の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例 は、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)、(ＣＨ3)2ＣＨＳ (Ｏ)並びに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルス ルフィニル異性体を含む。「アルキルスルホニル」の例は、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2、ＣＨ3 ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2、(ＣＨ3)2ＣＨＳ(Ｏ)2並びに種々のブ チルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体を含む。 「アルケニルチオ」は上記の例と同様に定義される。「シクロアルキル」は、例 えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル を含む。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のトリ アルキルシリルアルコキシ置換を示す。「トリアルキルシリルアルコキシアルコ キシ」の例は、例えば、(Ｃ Ｈ3)3ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏを含む。「フェニレン」は−(Ｃ6Ｈ4)−を示す。 当業者は、窒素はオキシドへの酸化のために利用できる孤立対を必要とするた め必ずしも全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成しうるものではないこと を認識するであろうし、当業者はＮ−オキシドを形成しうる窒素含有複素環を認 識するであろう。 単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される「ハロゲ ン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１ー２個のハロゲン 」という語は、その置換基に関する利用可能な位置の１個または２個が独立して 選択されるハロゲンであってよいことを示す。さらに、例えば「ハロアルキル」 の如き複合語の中で使用される時には、該アルキルは同一もしくは相異なってい てよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてよい。「ハロアルキ ル」の例は、Ｆ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2を含む。「ハロ アルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの語は、「ハロア ルキル」という語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は、(Ｃｌ)2Ｃ ＝ＣＨＣＨ2およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2を含む。「ハロアルキニル」の例 は、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2 を含む。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2 ＣＨ2ＯおよびＣＦ3ＣＨ2Ｏを含む。「ハロアルキルチオ」の例は、ＣＣｌ3Ｓ、 ＣＦ3Ｓ、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳおよびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓを含む。「ハロアルキル スルフィニル」の例は、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)、ＣＣｌ3Ｓ(Ｏ)、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)および ＣＦ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)を含む。「ハロアルキルスルホニル」の例は、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)2、 ＣＣｌ3 Ｓ(Ｏ)2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ(Ｏ)2を含む。 置換基中の炭素原子の総数は「Ｃi−Ｃj」の接尾語により示され、ここでｉお よびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニルはメチルス ルホニルないしプロピルスルホニルを示す。「アルキルカルボニル」の例は、Ｃ Ｈ3Ｃ(＝Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)および(ＣＨ3)2ＣＨＣ(＝Ｏ)を含む。「 アルコキシカルボニル」の例は、ＣＨ3ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ(＝Ｏ)、Ｃ Ｈ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ(＝Ｏ)、(ＣＨ3)2ＣＨＯＣ(＝Ｏ)並びに種々のブトキシ−ま たはペントキシカルボニル異性体を含む。以上の記述において、式Ｉの化合物が １個もしくはそれ以上の芳香族または複素環式環を含んでなる時には、全ての置 換基はこれらの環に対していずれかの利用可能な炭素を介して該炭素上の水素の 置換により結合されている。 基が例えばＲ5またはＲ6のように水素でありうる置換基を含有する時には、こ の置換基が水素である時にはこれはこの基が未置換であることに相当することが 認識される。 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。種々 の立体異性体は鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何学的 異性体を含む。当業者は、１種の立体異性体が他の１種もしくは複数の立体異性 体より富んでいる時にまたは他の１種もしくは複数の立体異性体から分離される 時に活性がより大きくおよび／または有利な効果を示すかもしれないことを認識 するであろう。（例えば、１９９７年９月４日に出願され、引用することにより 本発明の内容となる、米国仮特許出願番号 ［Docket No．BA-9183-P1］ を参照のこと。）さらに、当業者は該立体異性体をどのようにして分離し、濃縮 しおよび／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は式Ｉ、そ のＮ−オキシドおよび農業的に適する塩から選択される化合物を含んでなる。本 発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてまたは光学的に活 性な形態として存在できる。 本発明の化合物の塩は、無機または有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、 燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、 プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸、と の酸付加塩を含む。本発明の化合物の塩は、化合物が例えばフェノールの如き酸 性基を含有する時には、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアもしくはトリ エチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カ ルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩 ）を用いて製造されるものも含む。 より良好な活性および／または合成の容易さのために、好ましい化合物は下記 のものである： 好適項１． ＡがＯ、ＳまたはＮＲ5であり、 ＧがＣであり、 Ｒ9が各々が芳香族環において２個もしくはそれ以上のＲ11および１個のＲ12 で置換されたフェニル、フェニルメチル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまた はピリミジニルオキシであり、そして Ｒ12がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ ル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシまたはＮ(Ｒ17)2であるか、或 いはＲ12が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニルである、上記の式Ｉの化合物、およびそれらの農業的に適す る塩。 好適項２． ＡがＯであり、 ＷがＯであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣＨ3であり、 Ｒ2がＣＨ3であり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 そして ＹがＯ、ＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ(Ｏ)ｎである、 好適項１の化合物。 好適項３． ＡがＮまたはＣＲ6であり、 ＧがＮであり、 Ｒ9が各々が芳香族環において２個もしくはそれ以上のＲ11および１個のＲ12 で置換されたフェニル、フェニルメチル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまた はピリミジニルオキシであり、そして Ｒ12がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル チオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ 、チオシアナト、ヒドロキシまたはＮ(Ｒ17)2であるか、或いはＲ12が場合によ りハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル である、上記の式Ｉの化合物、およびそれらの農業的に適する塩。 好適項４． ＡがＮであり、 ＷがＯであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣＨ3であり、 Ｒ2がＣＨ3であり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 そして ＹがＯ、ＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ(Ｏ)ｎである、 好適項３の化合物。 Ｒ11およびＲ12がハロゲンである化合物が注目される。１個のＲ11基がある場 合には、２,３−ジハロ、２,４−ジハロ、２,５−ジハロ、２,６−ジハロ、３, ４−ジハロおよび３,５−ジハロ（例えば２,３−ジフルオロ、２,４−ジフルオ ロ、２,５−ジフルオロ、２,６−ジフルオロ、２−クロロ−６−フルオロおよび ２,６−ジクロロ）化合物が特に注目 される。２個のＲ11基がある場合には、２,３,４−トリハロ、２,３,５−トリハ ロ、２,３,６−トリハロ、２,４,５−トリハロ、２,４,６−トリハロおよび３, ４,５−トリハロ（例えば２,４,６−トリフルオロ、２,３,４−トリフルオロ、 ２,３,５−トリフルオロ、２,３,６−トリフルオロ、２,３,６−トリフルオロ、 ２,６−ジクロロ−４−フルオロおよび２,４,６−トリクロロ）化合物が特に注 目される。３個のＲ11基がある場合には、２,３,４,５−テトラハロおよび２,３ ,５,６−テトラハロ（例えば２,３,４,５−テトラフルオロおよび２,３,５,６− テトラクロロ）化合物が特に注目される。 少なくとも２個のＲ11基がある化合物も注目される。これは、全てのＲ11およ びＲ12基の少なくとも２個がハロゲン以外である化合物（例えば各々のＲ11がハ ロゲン以外であるかまたは１個のＲ11およびＲ12がハロゲン以外である２,６− ジＲ11−４−Ｒ12および２,４−ジＲ11−６−Ｒ12化合物）を含む。少なくとも ２個のＲ11基がある化合物は、Ｒ12がハロゲン以外である２個のハロゲン置換基 （例えば２,６−ジハロ−４−Ｒ12および２,４−ジハロ−６−Ｒ12）を有する化 合物も含む。 全部で２個がある時には、Ｒ11およびＲ12基が２,６−、２,５−、２,４−お よび２,３−位置にあるものが特に注目される。全部で３個がある時には、Ｒ11 およびＲ12基が２,３,４−、２,３,５−、２,３,６−、２,４,５−および２,４, ６−位置にあるものが特に注目される。全部で４個がある時に、Ｒ11およびＲ12 基が２,３,５,６位置にあるものが特に注目される。 本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物、および界面活性 剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでな る殺菌・殺カビ性組成物に関する。本発明の好ましい化合物は上記の好ましい化 合物を含んでなるものである。 本発明はまた、植物もしくはその部分、または植物種子もしくは実生に殺菌・ 殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、ここに記載された組成物とし て）適用することを含んでなる、菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる 植物病害の抑制方法にも関する。 合成の詳細 式Ｉの化合物は、下記の方法およびスキーム１−２２に記載された変法の１つ もしくはそれ以上により製造することができる。当業者は、式ＩａおよびＩｂの 化合物が式Ｉにより包括され、従ってこれらの工程により製造できることを認識 するであろう。以下の式１−３６の化合物中のＥ、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ、Ｒ1− Ｒ20、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎの定義は以上（発明の要旨を含む）または以下で定義 されている通りである。式Ｉａ−Ｉｈの化合物は式Ｉの化合物の種々の副群であ り、そして式Ｉａ−Ｉｈに関する全ての置換基は式Ｉに関して定義されている通 りである。 当業者は、式Ｉの一部の化合物が１種もしくはそれ以上の互変異性体形態で存 在しうることを認識するであろう。例えば、Ｒ2がＨである式Ｉの化合物は互変 異性体ＩａもしくはＩｂ、またはＩａおよびＩｂの両方として存在することがで きる。本発明は式Ｉの化合物の全ての互変異性体形態を含んでなる。 式Ｉの化合物は以下の工程１）〜５）に記載されている通りにして製造するこ とができる。工程１）〜４）はアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の生成後のアミド環 の構成を含む合成を記載する。工程５）はすでに位置にあるアミド基を用いるア リール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の合成を記載する。 １）アルキル化工程 式Ｉｃの化合物は式１の化合物を不活性溶媒中で追加の酸性もしくは塩基性試 薬または他の試薬を用いてまたは用いずに適当なアルキル転移剤で処理すること により製造される（スキーム１）。適する溶媒は有極性の非プロトン性溶媒、例 えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、エー テル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテ ル、ケトン類、例えばアセトンまたは２−ブタノン、炭化水素類、例えばトルエ ンまたはベンゼン、およびハロカーボン類、例えばジクロロメタンまたはクロロ ホルム、よりなる群から選択される。スキーム１ 例えば、式Ｉｃの化合物は式１の化合物に対する式２のジアゾアルカン試薬、 例えばジアゾメタン（Ｕ＝Ｈ）またはトリメチルシリルジアゾメタン（Ｕ＝(Ｃ Ｈ3)3Ｓｉ）の作用により製造することができる（方法１）。トリメチルシリル ジアゾメタンの使用はプロトン性共溶媒、例えばメタノール、を必要とする。こ れらの工程の例に関しては、Chem．Pharm．Bull.，(1984)，32，3759を参照のこ と。 方法２に示されている通りにして、式Ｉｃの化合物は式１の化合物を式３のト リクロロアセトイミド酸アルキルおよびルイス酸触媒と接触させることにより製 造することもできる。適するルイス酸はトリメチルシ リルトリフラートおよびテトラフルオロホウ酸を含む。トリクロロアセトイミド 酸アルキル類は適当なアルコールおよびトリクロロアセトニトリルから文献に記 載されている通りにして製造することができる（J．D 式Ｉｃの化合物は式１の化合物から式４のテトラフルオロホウ酸トリアルキル オキソニウム（すなわち、メーヤワイン塩）を用いる処理により製造することも できる（方法３）。強力なアルキル化剤としてのアル Groth，C．Deng，Angew．Ｃhem.，Int．Ed．Engl.，(1981)，20，798を参照のこ と）。 式１のカルボニル化合物を式Ｉｃの化合物に転化させうる他のアルキル化剤は 硫酸ジアルキル類、例えば硫酸ジメチル、スルホン酸ハロアルキル類、例えばト リフルオロメタンスルホン酸メチル、並びにアルキルハライド類、例えばヨード メタンおよび臭化プロパルギルである（方法４）。これらのアルキル化は追加の 塩基を用いてまたは用いずに行うことができる。適する塩基はアルカリ金属アル コキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナ トリウムおよび炭酸カリウム、または第三級アミン類、例えばトリエチルアミン 、ピリジン、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ） 、およびトリエチレンジアミン、を含む。このタイプの試薬を用いるアルキル化 の例に関しては、R.E．Benson，T.L．Cairns，J．Am．Chem．Soc.，(1948)，70 ，2115を参照のこと。 式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝ＯおよびＸ1＝ＯＨである式１の化合物）は式 ５のマロン酸エステル類またはマロン酸エステル誘導体と式６ のアンビデント求核剤との縮合により製造することができる（スキーム２）。式 ６の求核剤はＮ−置換されたヒドロキシルアミン類（ＨＯ−ＮＨＲ2）および置 換されたヒドラジン類（ＨＮ(Ｒ5)−ＮＨＲ2）である。そのような求核剤の例は Ｎ−メチルヒドロキシルアミンおよびメチルヒドロキシルである。式５のマロン 酸エステル類は下記の方法により製造することができる。式５のエステル類を、 最初にこのエステルを加水分解して対応するカルボン酸を生成し、そして次にこ の酸を塩化チオニルもしくは塩化オキサリルを用いて酸塩化物（Ｔ＝Ｃｌ）に、 または１,１'−カルボニルジイミダゾールで処理することによりアシルイミダゾ ール（Ｔ＝１−イミダゾリル）に転化させることにより、活性化することもでき る。 スキーム２ 式５ａのエステル類はA．Osuka，T．Kobayashi and H．Suzuki，Synthesis，( 1983)，67およびM.S．Malamas，T.C．Hohman，and J．Millen，J．Med．Chem.， 1994，37，2043-2058から応用されそしてスキーム３に示されている方法に従う 式７のマロン酸エステル類と式８の置換されたアリールハライド類との銅（Ｉ） で触媒作用を受ける反応から製造することができる。 式５ａのマロン酸エステル類は式５ｂのジエステルカルボン酸類から カルボン酸官能基から適当なＹおよびＺ基への変換後に製造することもできる。 式７のマロン酸エステル類と式８ａのオルトブロモカルボン酸類の銅（Ｉ）で触 媒作用を受ける結合（A．Bruggink，A．McKillop，Tetrahedron，(1975)，31，2 607を参照のこと）を使用してスキーム３に示されている通りにして式５ｂの化 合物を製造することができる。式８ａの化合物を製造するための方法は当技術に おいて一般的である(P．Beak，V．Ｓnieckus，Acc．Chem．Res.，(1982)，15，3 06およびOrg．React.，(1979)，26，1並びにその中の参考文献を参照のこと）。 スキーム３ さらに、式５ａのマロン酸エステル類は式９のアリール酢酸エステル類を例え ばそれらに限定されないがナトリウム金属または水素化ナトリウムのような適当 な塩基の存在下で炭酸ジアルキルまたはクロロ蟻酸ア ルキルで処理することにより製造することができる（スキーム４）。例えば、J ．Am．Chem．Soc.，(1928)，50，2758を参照のこと。 スキーム４ 式９のエステル類はスキーム５に示されている通りにして式１０のアリールア セトニトリル類の酸で触媒作用を受けるアルコール分解または式１１のアリール 酢酸類のエステル化により製造することができる（Org．Synth.，Coll．Vol.I， (1941)，270を参照のこと）。 さらに、式９のエステル類は式８のヨウ化アリール類とレフォルマトスキー試 薬またはアルコキシ(トリアルキルスタンニル)アセチレンとのパラジウム（０） で触媒作用を受ける交差カップリング反応およびその後の水和により製造するこ とができる（スキーム５）。例えば、T．Sakamoto，A．Yasuhara，Y．Kondo，H ．Yamanaka，Synlett，(1992)，502およびJ.F．Fauvarque，A．Jutard，J．Orga nometal．Chem.，(1977)，132，C17を参照のこと。スキーム５ 式９のアリール酢酸エステル類はＥＰ−Ａ−３０７,１０３に記載されそして 以下でスキーム６に示されている通りにして式１２のアリールハライド類と式１ ３の化合物との銅（Ｉ）で触媒作用を受ける縮合により製造することもできる。 スキーム６ 式９の一部のエステル類は一般的な求核性置換化学法を使用してＹ架橋を形成 することにより製造することもできる（スキーム７）。式１４ の求核性エステルによる式１５または１６の求電子剤中の適当な脱離基（Ｌｇ） の置換が式９の化合物を与える。塩基、例えば水素化ナトリウム、を使用して式 １４の化合物の対応するアルコキシドまたはチオアルコキシドを生成する。 スキーム７ ２）置換および共役付加／除去工程 式Ｉｃの化合物は式１７の化合物とアルカリ金属アルコキシド類（Ｒ1Ｏ-Ｍ+ ）またはアルカリ金属チオアルコキシド類（Ｒ1Ｓ-Ｍ+）との反応により製造す ることもできる（スキーム８）。式１７のアミド中の脱離基Ｌｇ1はこのタイプ の置換反応を受けることが当技術で既知であるいずれかの基である。適する脱離 基の例は塩素、臭素、並びにスルホニルおよびスルホネート基を含む。適する不 活性溶媒の例はジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、ジメトキシ エタンメタノールである。スキーム８ 式１７ａの化合物は式１ｂの化合物（Ｘ1がＯＨである式１の化合物）から対 応するβ−ハロー置換された誘導体を生成するためのハロゲン化剤、例えば塩化 チオニルまたはオキシ臭化燐、との反応により製造することができる（スキーム ９）。Ｌｇ2が塩素または臭素である時の式１７ａの化合物は式Ｉｄの化合物（ Ｘがハロゲンである式Ｉの化合物）でもある。或いは、式１ｂの化合物をアルキ ルスルホニルハライドまたは無水ハロアルキルスルホニル、例えば塩化メタンス ルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、および無水トリフルオロメタンスルホ ニル、で処理して式１７ａの対応するβ−アルキルスルホネートを生成すること もできる。スルホニルハライド類との反応は適当な塩基（例えば、トリエチルア ミン）の存在下で行ってもよい。スキーム９ スキーム１０に示されている通りにして、式１７ｂのスルホニル化合物は硫黄 の酸化のための既知の方法を使用する式１８の対応するチオ化合物の酸化により 製造することができる（Schrenk，K．In The Chemistry of Sulphones and Sulp hoxides;Patai，S．etal.，Eds．;Wiley:New York，1988を参照のこと）。適す る酸化試薬はメタ−クロロペル 含む。 スキーム１０ 或いは、式１７ｃのハロー化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ、およびＷ＝Ｏである試１ ７ａの化合物）はスキーム１１に示されている通りにして式１９のヒドラジド類 から製造することができる。Ｒ20＝Ｃ(＝Ｓ)Ｓ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)である時には 、式１９の化合物を例えば過剰の塩化チオニルで処理すると、最初に生ずる生成 物は式２０の閉環化合物である。この化合物を単離することができ、またはその 場で式１７ｃの化合物に転 rraga，A．Espinosa，Ｓynthesis，(1989)，923を参照のこと。 或いは、Ｒ20＝ＨまたはＭｅである時には、式１９のヒドラジドをホスゲンを 用いて環化してｈａｌ＝Ｃｌである式１７ｃの環式ウレアを生成する。この工程 はJ．Org．Chem.，(1989)，54，1048に詳細に記載されている。 スキーム１１ 式１９のヒドラジド類はスキーム１２に示されている通りにして製造すること ができる。例えばテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中の式２１のイソシアナ ートと式Ｈ2ＮＮＲ2Ｒ20のヒドラジンとの縮合がヒドラジドを与える。 スキーム１２ ３）共役付加／環化工程 上記の方法の他に、Ｘ＝ＳＲ1およびＧ＝Ｃである式Ｉ（式Ｉｅ）の化合物は 式２２のケテンジチオアセタールを式６のアンビデント求核剤で処理することに より製造することができる（スキーム１３）。式６の求核剤は以上に記載されて いる。 スキーム１３ 式２２ａのケテンジチオアセタール類は式９のアリール酢酸エステル類を適当 な塩基の存在下で二硫化炭素と縮合させ、次に２当量のＲ1− ハラィド、例えばョードメタンまたは臭化プロパルギル、と反応させることによ り製造することができる（スキーム４）。 スキーム１４ 式１ｃの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式１の化合物）は式２３のＮ−アミノ ーウレア類と式２４のカルボニル化剤との縮合により製造することができる（ス キーム１５）。式２４のカルボニル化剤はカルボニルまたはチオカルボニル転移 試薬、例えばホスゲン、チオホスゲン、ジホスゲン（ＣｌＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ3） 、トリホスゲン（Ｃｌ3ＣＯＣ(＝Ｏ)ＯＣＣｌ3）、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダ ゾール、Ｎ,Ｎ'−チオカルボニルジイミダゾール、および１,１'−カルボニルジ (１,２,４−トリアゾール)である。或いは、式２４の化合物はクロロ蟻酸アルキ ル類または炭酸ジアルキル類でありうる。これらのカルボニル化反応の一部は反 応を行うために塩基の添加を必要とするかもしれない。適する塩基はアルカリ金 属アルコキシド類、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基、例えば水 素化ナトリウムおよび炭酸カリウム、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン およびトリエチレンジアミン、ピリジン、または１,８−ジアザビシクロ[５.４. ０]ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を含む。適する溶媒は有極性の非プロトン性 溶媒、例えばアセトニトリ ル、ジメチルホルムアミド、もしくはジメチルスルホキシド、エーテル類、例え ばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、もしくはジエチルエーテル、ケトン 類、例えばアセトンもしくは２−ブタノン、炭化水素類、例えばトルエンもしく はベンゼン、またはハロカーボン類、例えばジクロロメタンもしくはクロロホル ムを含む。塩基、溶媒、温度、および基質の選択により、反応温度は０℃〜１５ ０℃の間で変動できそして反応時間は１〜７２時間でありうる。 スキーム１５ 式２３のＮ−アミノウレア類はスキーム１６に示されている通りにして製造す ることができる。ホスゲン、チオホスゲン、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール 、またはＮ,Ｎ'−チオカルボニルジイミダゾールを用いる式２５のアリールアミ ンの処理が式２６のイソシアナートまたはイソチオシアナートを製造する。ホス ゲンまたはチオホスゲンとの反応用に塩基を加えることができる。Ｒ2−置換さ れたヒドラジンを用いるイソ（チオ）シアナートのその後の処理が式２３のＮ− アミノ−ウレアを製造する。スキーム１６ 式１ｄの化合物（Ａ＝ＣＲ6、Ｇ＝Ｎ、およびＸ1＝Ｏである化合物）はスキー ム１７に示されたいずれかの方法により製造することができる。式２７のウレア 類を活性化させた２−ハロカルボン酸誘導体２８、例えば２−ハロカルボン酸塩 化物、２−ハロカルボン酸エステル類または２−ハロアシルイミダゾール類と反 応させる。アシルアミノ窒素に対する最初のアシル化後に２−ハロ基の分子内置 換により環化を行う。塩基を加えてアシル化および／またはその後の環化を促進 させてもよい。適する塩基はトリエチルアミンおよび水素化ナトリウムを含む。 或いは、式１ｄの化合物を式２６のイソシアナート類と式２９のエステル類との 反応により製造することもできる。以上で記載されているように、塩基を加えて この反応および式１ｄの化合物にするためのその後の環化を促進させてもよい。 スキーム１７ 式２７のウレア類はスキーム１８に示されている方法のいずれかにより製造す ることができる。式２５のアリールアミン類を上記の通りにして式Ｒ2Ｎ＝Ｃ＝ Ｗのイソシアナートまたはイソチオシアナートと接触させることができる。或い は、式２６のイソシアナートまたはイソチオシアナートを式Ｒ2−ＮＨ2のアミン と縮合させてウレアを生成することもできる。式２５および２６のアリールアミ ンおよびイソ（チオ）シアナート類はそれぞれ市販されているかまたは既知の方 法により製造される。例えば、イソチオシアナート類はJ．Heterocycl．Chem.， (1990)，27，407に記載された方法により製造することができる。イソシアナー ト類はMarch，J．Advanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York ，(1985)，pp944，1166およびSynthetic Communications，(1993)，23(3)，335 並びにその中の参考文献に記載されている通り にして製造することができる。市販されていない式２５のアリールアミン類の製 造を記載する方法に関しては、M.S．Gibson In the Chemistry of the Amino Gr oup;Patai，S.，Ed.;Interscience Publishers，1968;p37並びにTetrahedron Le tt．(1982)，23(7)，699並びにその中の参考文献を参照のこと。スキーム１８ ４）チオン化(Thionation)工程 式１ｇの化合物、すなわちＷ＝Ｓである式１の化合物、はスキーム１９に示さ れている通りにして式Ｉｆの化合物（ここでＷ＝Ｏである）をチオン化(tihonat ing)試薬、例えばＰ2Ｓ5またはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニ ル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）で処理す ることにより製造することができる（Bull．Soc．Chim．Belg.，(1978)，87，22 9およびTetrahedron Lett.，(1983)，24，3815を参照のこと）。スキーム１９ ５）アリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）合成工程 式Ｉ（式中、ＹはＣＨ2Ｏ、ＣＨ2Ｓ、またはＣＨ2ＮＲ7）の化合物は式３０の ハライド類を種々の求核剤と接触させることにより製造することができる（スキ ーム２０）。適当なアルコールまたはチオールを塩基、例えば水素化ナトリウム 、で処理して求核剤として作用する対応するアルコキシドまたはチオアルコキシ ドを生成する。式３０のハライド類は式３１のアルコール類からハロゲン化剤、 例えば塩化チオニル、を用いて製造することができる。 スキーム２０ 本発明の化合物はＺが要旨中に記載されているような部分であるスキーム１− ２０に示されている反応の組み合わせにより製造される。Ｒ9（個々のスキーム の各々に記述されているようにＺに結合された基として定義されている）で置換 された要旨中に記載されているような基Ｚを含有する化合物の製造は当業者によ り特定のＺ−Ｒ9のための試薬および反応順序の適切な組み合わせにより行うこ とができる。そのような反応順序は化学技術で利用できる既知の反応を基にして 開発することができる。一般的な照会に関しては、March，J．Advanced Organic Chemistry;3rd ed.，John Wiley:New York，（1985）およびその中の参考文献 を参照のこと。Ｒ9が個々のスキーム中でどのようにして定義されているかの一 部の例および代表的なＺ−Ｒ9の例に関しては下記の章を参照のこと。 スキーム２１に示されている通りにして、式Ｉの化合物は式３３の求電子剤を 式３２のアニオン（式３２の化合物を適当な塩基と反応させることにより製造さ れる）と反応させることにより製造することができる。 スキーム２１ または、式Ｉｈの化合物は求電子剤、例えば式３４により記述されているもの 、を求核剤、例えば式３５の化合物と適当な塩基との反応により製造されるもの 、とスキーム２２に示されている通りにして反応させ ることにより製造することができる。或いは、式Ｉｈの化合物は例えば臭化物ま たはヨウ化物の如き脱離基を有する式３４の化合物をパラジウム触媒の存在下で 例えば式３６のアリールボロニックアシド類(aryl boronic acids)と反応させる ことにより製造することもできる。 スキーム２２ 式Ｉの化合物を製造するための上記の一部の試薬および反応条件は中間体中に 存在するある種の官能基と相容性でないかもしれないことが認識されている。こ れらの場合には、保護／脱保護工程または官能基相互変換の合成への導入が所望 する生成物を得るのを助けるであろう。保護基の使用および選択は化学合成業者 に明白であろう（例えば、Greene，T.W.;Wuts，P.G.M．Proctective Groups in Organic Synthesis，2nd ed.;Wiley:New York，1991を参照のこと）。当業者は 、一部の場合には、個々のスキームに記述されているようなある試薬の導入後に 、詳細には記載されていない追加の一般的な合成段階を行って式Ｉの化合物の合 成を完了させる必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は式Ｉ の化合物を製造するために表示されている特定順序により意図されるもの以外の 順序で上記のスキームに示されている段階の組み 合わせを行う必要があるかもしれないことも認識するであろう。 当業者は式Ｉの化合物およびここに記載されている中間体を種々の求電子、求 核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を加えるかまた は現存する置換基を変更できることも認識するであろう。 苦労せずに、以上の記述を使用して当業者が本発明を最大限度まで利用できる ことが信じられる。従って、下記の実施例は単なる説明とみなすべきであり、そ してこの開示を何らかの方法で限定しようとするものではない。百分率はクロマ トグラフィー溶媒混合物または他の指示のある場合を除き重量による。クロマト グラフィー溶媒混合物に関する部数および百分率は断らない限り容量による。1 Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍによるダウンフィール ドで報告される；ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｍ＝多重項およびｂｒ ｓ＝広い一重項。Ｊ値はカップリング定数を示しそしてＨｚで報告される。 実施例１ 段階Ａ： Ｎ−(２−メトキシフェニル)−２,２−ジメチルヒドラジンカルボキ サミドの製造 １５.０ｇの２−メトキシフェニルイソシアナートの１００ｍＬのトルエン中 の撹拌された溶液に５℃において窒素下で１０ｍＬのトルエン中の７.６５ｍＬ の１,１−ジメチルヒドラジンをゆっくり加えた。冷却浴を次に除去しそして反 応物をそのままさらに１０分間撹拌し、そして次に減圧下で濃縮した。生じた物 質をジエチルエーテル中に溶解しそして再び濃縮した。固体が得られ、それをヘ キサン類と共に粉砕して２１ｇの段階Ａの標記化合物を白色固体状で与えた。 段階Ｂ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−メトキシフェニル)−２− メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 ２１ｇの段階Ａの標記化合物の８００ｍＬのジクロロメタン中の撹拌された溶 液に窒素下で２９.８５ｇのトリホスゲンを加えた。反応物を加熱還流しそして そのまま一夜還流し、冷却し、そして次に減圧下で濃縮した。生じた残渣を酢酸 エチル中に溶解し、蒸留水で、そして次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した 。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。固体をジ クロロメタンから再結晶化させそして生じた固体をジエチルエーテルと共に粉砕 して１０ｇの段階Ｂの標記化合物を１５２−１５４℃で溶融する白色固体状で与 えた。 段階Ｃ： ５−クロロ−２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシフェニル)−２ −メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 段階Ｂの標記化合物（７.７ｇ）を６５ｍＬのジクロロメタン中に窒素下で溶 解し、−７８℃に冷却し、そして３４ｍＬのジクロロメタン中１.０Ｍ三臭化ホ ウ素溶液を次に撹拌しながら０.５時間にわたり加えた。添加後に、冷却浴（ド ライアイス／アセトン）をその位置でさらに０.５時間保ちそして次に反応物を そのまま室温に暖めた。アイスを反応混合物に加え、それを次にジエチルエーテ ルで希釈しそして生成物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出した。水層 を６Ｎ塩酸水溶液で酸 性化しそしてジクロロメタンでそして次に酢酸エチルで抽出した。有機層を一緒 にし、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しそして減圧下で濃縮した。生じた残渣をジ エチルエーテルと共に粉砕して５.５４ｇの段階Ｃの標記化合物を白色固体状で 与えた。 段階Ｄ： ２,４−ジヒドロ−４−(２−ヒドロキシフェニル)−５−メトキシ− ２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 ５.５４ｇの段階Ｃの標記化合物の５０ｍＬのメタノールおよび２５ｍＬの１, ２−ジメトキシエタン中の撹拌された溶液に窒素下で１８.６ｍＬのメタノール 中３０％ナトリウムメトキシド溶液を加えた。反応物を５.５時間にわたり加熱 還流しそして次に室温に冷却した。混合物をジエチルエーテルで希釈しそして生 成物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出した。水層を６Ｎ塩酸水溶液で 酸性化しそしてジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾 過しそして次に減圧下で濃縮した。生じた残渣をジエチルエーテルと共に粉砕し て３.８５ｇの段階Ｄの標記化合物を白色固体（８５％純度）状で与えた。 段階Ｅ： ４−[２−[(６−クロロ−４−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−２, ４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オンの製造 １５ｇの上記の段階Ｄからの中間体を炭酸カリウム（１０.３ｇ）の １５０ｍＬのアセトニトリル中の撹拌された懸濁液に室温で加えた。懸濁液を室 温で１時間撹拌した。次に１１.１ｇの４,６−ジクロロピリミジンを室温で加え そして反応物をそのまま室温で６時間撹拌した。溶媒を次に減圧下で除去しそし て粗製残渣を１５０ｍＬの水中に加えた。生じた固体を次に濾過し、水と共に２ 回粉砕しそして一夜にわたり吸引乾燥して１９.１ｇの所望する中間体を生成し た。 段階Ｆ： ２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[２−[[６−(２, ４,６−トリフルオロフェノキシ)−４−ピリミジニル]オキシ]フェニル]−３Ｈ −１,２,４−トリアゾール−３−オンの製造 ０.３４ｇの２,４,６−トリフルオロフェノールを炭酸カリウム（０．１３ｇ ）の２５ｍＬのアセトニトリル中の撹拌された懸濁液に室温で加えた。生じた懸 濁液を室温で１時間撹拌した。次に０.５ｇの段階Ｅからの中間体を加えそして 反応物を一夜にわたり加熱還流した。反応物を室温に冷却しそして溶媒を減圧下 で除去した。粗製残渣を次にカラムクロマトグラフィー（溶離剤として１：１／ ヘキサン類：酢酸エチル）により精製して０．３４ｇの所望する生成物を生成し た。 当該技術分野で既知の方法と一緒にした上記の工程により、下記の表 １〜１８の化合物を製造することができる。下記の略語を以下の表で使用する： Ｍｅ＝メチル、Ｆ＝弗素、Ｃｌ＝塩素、Ｂｒ＝臭素、Ｉ＝ヨウ素、ＮＯ2＝ニト ロ、ＣＮ＝シアノ、Ｐｈ＝フェニルおよびＰｈＯ＝フェノキシ。 調合物／有用性 本発明の化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少な くとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用 されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並 びに環境要素、例えば土のタイプ、水分および温度と適合するように選択される 。有用な調合物は液体、例えば液剤（濃厚乳剤を含む）、懸濁剤、乳剤（微細乳 剤および／または懸濁乳剤を含む）などを含み、それらは場合によりゲル状に濃 厚化されていてもよい。有用な調合物はさらに粉剤、散剤、粒剤、ペレット、錠 剤、フィルムなども含み、それらは水−分散性（「水和性」）または水溶性であ りうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化してもよくそしてさらに懸濁剤また は固体調合物にしてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセル化（または 「オーバーコーテイング」）してもよい。カプセル化は活性成分の放出を調節ま たは遅延させうる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中で延展しそして１ヘクター ル当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で作用することもできる。高強度組成物 は主としてさらに調合するための中間体として使用される。 調合物は典型的には有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤をほぼ下記の 割合で含有しており、それらは合計で１００重量％となる。 重量％ 活性成分 希釈剤 界面活性剤 水−分散性および水溶性 ５−９０ ０−９４ １−１５ 粒剤、錠剤および散剤 懸濁剤、乳剤、液剤 ５−５０ ４０−９５ ０−１５ （濃厚乳剤を含む） 粉剤 １−２５ ７０−９９ ０−５ 粒剤およびペレット ０.０１−９９ ５−９９.９９ ０−１５ 高強度組成物 ９０−９９ ０−１０ ０−２ 代表的な固体希釈剤はWatkins，et al.，Handbook of Insecticide Dust Dilu ents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jerseyに記載さ れている。代表的な液体希釈剤および溶媒はMarsden，Solvents Guide，2nd Ed. ，Interscience，New York，1950に記載されている。McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ．Corp.，Ridgewood，New Jersey並びに Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ．C o.，Inc.，New York，1964は界面活性剤およびその推奨用途を示している。全て の調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるための少量の 添加剤、または粘度を高めるための粘稠化剤を含有することができる。 界面活性剤は、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化ア ルキルフェノール類、またはエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スルホ 琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸ア ルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ,Ｎ−ジアルキルタウレート類(N,N-di alkyltaurates)、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアル デヒド縮合物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキ シプロピレンブロック共重合体を含む。固体希釈剤は、例えば、粘土、例えばベ ントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、糖、 シリカ、滑石、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水素ナトリウ ム、並びに硫酸ナトリウムを含む。液体希釈剤は、例えば、水、Ｎ,Ｎ−ジメチ ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレング リコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、ア ルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、トウモ ロコシ油、南京豆油、綿実油、大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類 、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４− ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例えばメタノ ール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコー ルを含む。 濃厚乳剤を含む液剤は成分を単に混合することにより製造される。粉剤および 散剤は配合しそして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕 することにより製造できる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造され、 例えば、Ｕ.Ｓ.３,０６０,０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活性物 質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集技術により製造す ることができる。Browning,"Agglomeration"，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook，4th Ed.，McGr aw-Hill， New York，1963，pages 8-57以下およびＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペ レットはＵ.Ｓ.４,１７２,７１４に記載されている通りにして製造できる。水− 分散性および水溶性の粒剤はＵ.Ｓ.４,１４４,０５０、Ｕ.Ｓ.３,９２０,４４２ およびＤＥ３,２４６,４９３に教示されている通りにして製造できる。錠剤はＵ .Ｓ.５,１８０,５８７、Ｕ.Ｓ.５，２３２,７０１およびＵ.Ｓ.５,２０８,０３ ０に教示されている通りにして製造できる。フィルムはＧＢ２,０９５,５５８お よびＵ.Ｓ.３,２９９,５６６に教示されている通りにして製造できる 調合の技術に関するそれ以上の情報に関しては、Ｕ.Ｓ.３,２３５,３６１、６ 欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１；Ｕ.Ｓ.３,３０９,１９２、５欄 ４３行−７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５ ８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９− １８２；Ｕ.Ｓ.２,８９１,８５５、３欄６６行−５欄１７行および実施例１−４ ；Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New Yo rk，1961，pp 81-96;並びにHance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，B lackwell Scientific Publications，Oxford，1989を参照のこと。 下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調 合物は一般的な方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ−Ｄ中の化合物を照合 する。 実施例Ａ 水和剤 化合物８ ６５.０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２.０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４.０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６.０％ モンモリロナイト（か焼された） ２３.０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物９ １０.０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ０.７１／０.３０ｍｍ、 Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎｏ.２５−５０ふるい） ９０.０％ 実施例Ｃ 押し出しペレット 化合物８ ２５.０％ 無水硫酸ナトリウム １０.０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５.０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １.０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９.０％ 実施例Ｄ 濃厚乳剤 化合物３ ２０.０％ 可溶性スルホネート類およびポリオキシエチレン エーテル類の配合物 １０.０％ イソホロン ７０.０％ 本発明の化合物は、植物の病気抑制剤として有用である。本発明は従って保護 しようとする植物もしくはその部分にまたは保護しようとする植 物の種子もしくは苗に有効量の本発明の化合物または該化合物を含有する殺菌・ 殺カビ組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性の植物病原体により引き起 こされる植物の病気を抑制する方法も含んでなる。本発明の化合物および組成物 は担子菌(Basidiomycete)、子嚢菌(Ascomycete)、卵菌(Oomycete)および不完全 菌(Deuteromycete)綱の広範囲の菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる 病気を抑制する。それらは広範囲の植物の病気、特に装飾用、野菜、畑、穀類、 および果実作物の葉の病原体、の抑制に有効である。これらの病原体はプラスモ パラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticola)、フィトフトラ・インフェスタンス(Ph ytophthora infestans)、ペロノスポラ・タバシナ(Peronospora tabacina)、シ ュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、ピチウム・ア ファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、アルテルナリア・ブラシカエ(Alt ernaria brassicae)、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、セプトリア・ トリチシ(Septoria tritici)、セルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporid ium personatum)、セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola)、シ ュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotricho ides)、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)、ボツリチス・シネレア (Botrytis cinerea)、モニリニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola)、ピリ クラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、ポドスファエラ・ロイコトリッチャ (Podosphaera leucotricha)、ヴェンチュリア・インアエクアリス(Venturia ina equalis)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、ウンシヌラ・ネカツ ル(Uncinula necatur)、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プクシ ニア・グラミニス(Puccinia gr aminis)、ヘミレイア・ヴァスタトリックス(Hemileia vastatrix)、プクシニア ・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)、プクシニア・アラキジス(Pucci nia arachidis)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、スファエロテカ ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、フサリウム・オキシスポルム(Fusariu m oxysporum)、ヴェルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)、ピチウ ム・アファニデルマッム(Pythium aphanidermatum)、フィトフトラ・メガスペル マ(Phytophthora megasperma)、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotini a sclerotiorum)、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)、エリシ フェ・ポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora tere s)、ガエウマンノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、リンコス ポリウム・セカリス(Rynchosporium secalis)、フサリウム・ロセウム(Fusarium roseum)、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)並びにこれらの病原体に近 い関係の他の属および種を含む。 本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺 線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学殺菌剤、セミオケミカルズ(semio chemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤または他の生物学的に活 性な化合物と混合してさらに広い範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除 剤を製造することもできる。本発明の化合物と共に調合できるそのような農業用 保護剤の例を以下に示す：殺昆虫剤、例えばアバメクチン(abamectin)、アセフ ェート(acephate)、アジンフォスーメチル(azinphos-methyl)、ビフェンスリン( bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、クロ ルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリ フォス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シフルスリン(cyfluthrin)、ベータ− シフルスリン(beta-cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロ スリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ジアフェンチウ ロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuro n)、ジメトエート(dimethoate)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、フ ェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンヴ ァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシスリネート(flucyt hrinate)、タウ−フルヴァリネート(tau-fluvalinate)、フォノフォス(fonophos )、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンフォス(isofenphos)、マラチ オン(malathion)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidoph os)、メチダチオン(methidathion)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methopre ne)、メトキシクロル(methoxychlor)、７−クロロ−２,５−ジヒドロ−２−[[Ｎ −（メトキシカルボニル）−Ｎ−[４−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ ]カルボニル]インデノ[１,２−ｅ][１,３,４]オキサジアジン−４ａ(３Ｈ)−カ ルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＪＷ０６２）、モノクロトフォス(monocrotophos)、 オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion- methyl)、ペルメスリン(permethrin)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosa lone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、ピリミカル ブ(pirimicarb)、プロフェノフォス(profenofos)、ロテノン(rotenone)、スルプ ロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルスリン(tefluthr in)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos) 、チオジカルブ(thiodicarb)、トラ ロメスリン(tralomethrin)、トリクロルフォン(trichlorfon)およびトリフルム ロン(triflumuron)；殺菌・殺カビ剤、例えばアゾキシストロビン(azocystrobin )、ベノミル(benomyl)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー(Bordea ux)混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、カプタフォ ル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルプロパ ミド(carpropamid)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil) 、オキシ塩化銅、銅塩類、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproc onazole)、シプロジニル(cyprodinil)（ＣＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン(d iclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、 ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール −Ｍ(diniconazole-M)、ドジン(dodine)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポ キシコナゾール(epoxyconazole)（ＢＡＳ４８０Ｆ）、ファモキサドン(famoxado ne)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェン ピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモル フ(fenpropimorph)、フルアジナム(fluazinam)、フルクインコナゾール(fluquin conazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトラニル(flutolanil)、フルト リアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(f osetyl-aluminum)、フララキシル(furalaxyl)、ヘキサコナゾール(hexaconazole )、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イプロジオ ン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamy cin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マネ ブ(maneb)、メプロニル(mepronil)、 メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、７−ベンゾチアゾー ルカルボチオン酸Ｓ−メチル（ＣＧＡ２４５７０４）、ミクロブタニル(myclobu tanil)、ネオ−アソジン(neo-asozin)（メタン砒酸第二鉄）、オキサジキシル(o xadixyl)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、プロベ ナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propic onazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロクイロン(pyroquilon)、キノキ シフェン(quinoxyfen)、スピロキサミン(spiroxamine)（ＫＷＧ４１６８）、硫 黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チア ベンダゾール(thiabendazole)、チオファナト−メチル(thiophanate-methyl)、 チラム(thiram)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadime nol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、 ヴァリダマイシン(validamycin)およびヴィンクロゾリン(vinclozolin)；殺線虫 剤、例えばアルドキシカルブ(aldoxycarb)およびフェナミフォス(fenamiphos)； 殺菌剤、例えばストレプトマイシン(streptomycin)；殺ダニ剤、例えばアミトラ ズ(amitraz)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロベンジレート(chlorobe nzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコフォル(dicofol)、ジエノクロル(die nochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェン ブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、 フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、プ ロパルガイト(propagite)、ピリダベン(pyridaben)およびテブフェンピラド(teb ufenpyrad)；並びに生物学的試薬、例えばバシルス・スリンジエンシス(Baxillu s thuringiensis)、バシルス・ スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン(Bacillus thuringiensis delta en dotoxin)、バクロウイルス(baculovirus)、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイ ルスおよび真菌。 ある場合には、同様な抑制範囲であるが異なる活性方式を有する他の殺菌・殺 カビ剤との組み合わせが耐性処理用に特に有利となるであろう。植物病原体によ り引き起こされる植物の病気のより良好な抑制（例えば、より低い使用割合もし くはより広い抑制される植物病原体の範囲）または耐性処理のために好適なもの は、本発明の化合物とアゾキシストロビン、ベノミル、カルベンダジム、カルプ ロパミド、銅塩類、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジメトモ ルフ、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピ モルフ、フルシラゾール、フルトラニル、フォセチル−アルミニウム、カスガマ イシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、メタラキシルおよびオキサジキシ ル、ペンシクロン、プロベナゾール、プロピコナゾール、ピロクイロン、トリシ クラゾール、ヴァリダマイシンの群から選択される殺菌・殺カビ剤との混合物で ある。特に好適な混合物（化合物番号は索引表Ａ−Ｄ中の化合物を照合する）は 下記の群から選択される：化合物８およびアゾキシストロビン、化合物８および ベノミル、化合物８およびカルベンダジム、化合物８およびカルプロパミド、化 合物８および銅塩類、化合物８およびシモキサニル、化合物８およびシプロコナ ゾール、化合物８およびシプロジニル、化合物８およびジメトモルフ、化合物８ およびエポキシコナゾール、化合物８およびファモキサドン、化合物８およびフ ェンプロピジン、化合物８およびフェンプロピモルフ、化合物８およびフルシラ ゾール、化合物８およびフルトラニル、化合物８およびフォ セチル−アルミニウム、化合物８およびカスガマイシン、化合物８およびクレソ キシム−メチル、化合物８およびマンコゼブ、化合物８およびメタラキシル、化 合物８およびオキサジキシル、化合物８およびペンシクロン、化合物８およびプ ロベナゾール、化合物８およびプロピコナゾール、化合物８およびピロクイロン 、化合物８およびトリシクラゾール、化合物８およびヴァリダマイシン、化合物 ９およびアゾキシストロビン、化合物９およびベノミル、化合物９およびカルベ ンダジム、化合物９およびカルプロパミド、化合物９および銅塩類、化合物９お よびシモキサニル、化合物９およびシプロコナゾール、化合物９およびシプロジ ニル、化合物９およびジメトモルフ、化合物９およびエポキシコナゾール、化合 物９およびファモキサドン、化合物９およびフェンプロピジン、化合物９および フェンプロピモルフ、化合物９およびフルシラゾール、化合物９およびフルトラ ニル、化合物９およびフォセチル−アルミニウム、化合物９およびカスガマイシ ン、化合物９およびクレソキシム−メチル、化合物９およびマンコゼブ、化合物 ９およびメタラキシル、化合物９およびオキサジキシル、化合物９およびペンシ クロン、化合物９およびプロベナゾール、化合物９およびプロピコナゾール、化 合物９およびピロクイロン、化合物９およびトリシクラゾール、化合物９および ヴァリダマイシン、化合物３およびアゾキシストロビン、化合物３およびベノミ ル、化合物３およびカルベンダジム、化合物３およびカルプロパミド、化合物３ および銅塩類、化合物３およびシモキサニル、化合物３およびシプロコナゾール 、化合物３およびシプロジニル、化合物３およびジメトモルフ、化合物３および エポキシコナゾール、化合物３およびファモキサドン、化合物３およびフェンプ ロピジン、化合物３およびフェンプ ロピモルフ、化合物３およびフルシラゾール、化合物３およびフルトラニル、化 合物３およびフォセチル−アルミニウム、化合物３およびカスガマイシン、化合 物３およびクレソキシム−メチル、化合物３およびマンコゼブ、化合物３および メタラキシル、化合物３およびオキサジキシル、化合物３およびペンシクロン、 化合物３およびプロベナゾール、化合物３およびプロピコナゾール、化合物３お よびピロクイロン、化合物３およびトリシクラゾール、化合物３およびヴァリダ マイシン。 有効量の本発明の化合物を感染前または後のいずれかに、保護しようとする植 物の部分、例えば根、幹、葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎または保護しよう とする植物がその中で成長している媒体（土もしくは砂）に適用することにより 、植物の病気抑制が一般的に達成される。これらの化合物を種子に適用して種子 および苗を保護することもできる。 これらの化合物の適用割合は多くの環境因子により影響を受けることがありそ して実際の使用条件下で決めるべきである。葉は一般的に１ｇ／ｈａ以下〜５, ０００ｇ／ｈａの割合で処理する時に保護できる。種子を０.１〜１０ｇ／ｋｇ の種子の割合で処理する時に、種子および苗を一般的に保護できる。 下記の試験は特定の病原体に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。しかし ながら、これらの化合物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に限定さ れるものではない。化合物の記述に関しては索引表Ａ−Ｄを参照のこと。下記の 略語を以下の索引表で使用する：Ｆ＝弗素、Ｃｌ＝塩素、Ｂｒ＝臭素、Ｍｅ＝メ チル、Ｅｔ＝エチル、ＰｈＯ＝フェノキシおよびＭｅＯ＝メトキシ。略語「Ｅｘ .Ｎｏ.」は「実施例番号」を示しそしてその次の数は化合物が製造される実施例 を示す。略語 「Ｃｍｐｄ Ｎｏ.」は化合物番号を示しそして略語「ｍｐ」は融点を示す。 a 1Ｈ ＮＭＲデータはテトラメチシランからのｐｐｍダウンフィールドである。 カップリングは（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｍ）−多重項により表示さ れている。Ｊ値はカップリング定数でありそしてＨｚで報告される。 発明の生物学的実施例 試験化合物を最初にアセトン中に最終容量の３％に相当する量で溶解 ルコールエステル類）を含有する精製水の中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた 。生じた試験懸濁液を次に下記の試験で使用した。これらの２００ｐｐｍ試験懸 濁液を試験植物に流れ落ちる点まで噴霧する量は５００ｇ／ｈａに相当する。 試験Ａ 試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にエリシフェ・ グラミニス・ｆ・ｓｐ・トリチシ(Erysiphe graminis f．sp．tritici)(小麦の うどん粉病を引き起こす因子)の胞子粉末を接種しそして成長室の中で２０℃に おいて７日間にわたり培養し、その後に病気の評価を行った。 試験Ｂ 試験懸濁液を小麦の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプク シニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(小麦の葉の錆菌病を引き起こす因子) の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃において２４時間にわたり培 養し、そして次に２０℃の成長室に６日間移し、その後に病気の評価を行った。 試験Ｃ 試験懸濁液を稲の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にピリクラリア・ オリザエ(Pyricularia oryzae)(稲のいもち病を引き起こす因子)の胞子懸濁液を 接種しそして飽和雰囲気中で２７℃において２４時間にわたり培養し、そして次 に３０℃の成長室に５日間移し、その後に病気の評価を行った。 試験Ｄ 試験懸濁液をトマトの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にフィトフト ラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(ポテトおよびトマトの斑点病 を引き起こす因子)の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃において ２４時間にわたり培養し、そして次に２０℃の成長室に５日間移し、その後に病 気の評価を行った。 試験Ｅ 試験懸濁液を葡萄の苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にプラスモパラ ・ビチコラ(Plasmoparaviticola)(葡萄のべと病を引き起こす因子)の胞子懸濁液 を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃において２４時間にわたり培養し、２０℃ の成長室に６日間移し、そして次に飽和雰囲気中で２０℃において２４時間にわ たり培養し、その後に病気の評価を行った。 試験Ｆ 試験懸濁液をキュウリの苗に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日に苗にボツリチ ス・シネレア(Botrytis cinerea)(多くの作物でハイイロカビ病を引き起こす因 子)の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で２０℃において４８時間にわた り培養し、そして次に２０℃の成長室に５日間移し、その後に病気の評価を行っ た。 試験Ａ−Ｆの結果を表Ａに示す。表において、１００の評価は（対照に対して ）１００％の病気抑制を示しそして０の評価は病気抑制なしを示す。ダッシュ（ −）は試験結果なしを示す。ＮＤは植物毒性のために測定されなかった病気抑制 を示す。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION     Fungicidal and fungicidal cyclic amides                                Background of the Invention   The present invention relates to certain fungicidal and fungicidal cyclic amides, their N-oxides, Industrially suitable salts and compositions, and their use as fungicides About.   Suppression of plant diseases caused by fungal and fungal plant pathogens has high crop efficiency It is very important in getting. For decorative, vegetable, field, cereal, and fruit crops Plant disease damage has led to significant reductions in production and This can result in high prices for consumers. Many products are marketed for these purposes But more effective, cheaper, less toxic and more environmentally There is a continuing need for new compounds that are safe or have different modes of action. You.   International Publication Nos. WO 95/14009 and WO 97/00612 describe cyclic compounds of formula i Amides are disclosed as fungicides and / or insecticides:   The compounds of the present invention are described in WO 95/14009 and WO 97/0061. Unexpectedly more fungicidal and fungicide than those mentioned in 2. It is much more effective.                                Summary of the Invention   The present invention relates to compounds of formula I, including all geometric and stereoisomers, Oxides and agriculturally suitable salts, agricultural compositions containing them and killing Regarding their use as fungicides and fungicides: [Where,   E may be RThreeOr RThreeAnd RFour1,2- which may be substituted by both Phenylene,   A is O, S, N, NRFiveOr CR6And G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NRFiveIn And the floating double bond is attached to G, and when G is N, A is N or CR6And the floating double bond is attached to A;   W is O, S, NH, N (C1-C6Alkyl) or NO (C1-C6Alkyl) And   X is OR1, S (O) mR1Or halogen,   R1Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo− C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl or CTwo-CFourAlkoxycarbonyl,   RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree -C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, CTwo-CFourAlkoxycal Bonyl, hydroxy, C1-CTwoAlkoxy or acetyloxy,   RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, hydroxy, C1− C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloal Kenil, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkynyloxy Si, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkyl Sulfonyl, formyl, CTwo-C6Alkylcarbonyl, CTwo-C6Alkoxycal Bonil, NHTwoC (O), (C1-CFourAlkyl) NHC (O), (C1-CFourAlkyl)TwoN C (O), (R13)ThreeSi, (R13)ThreeGe, (R13)ThreeSi-C≡C, phenyl, phenyl Ethynyl, benzoyl or phenylsulfonyl; phenyl, phenyl Ethynyl, benzoyl and phenylsulfonyl each represent R8Has been replaced with And optionally one or more RTenMay be substituted, or   RThreeAnd RFourIs bonded to an adjacent atom, RThreeAnd RFourAre together Each may be 1-2 C1-CThreeC optionally substituted with alkylThree− CFiveAlkylene, CThree-CFiveHaloalkylene, CThree-CFiveAlkenylene or CThree-CFive Can be a haloalkenylene, RFiveIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Arche Nil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl , CThree-C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl or CTwo-CFourArco Xycarbonyl, Y is -O-, -S (O) n-, -NR7-, -CHTwoO-, -CHTwoNR7-, -CHTwo S (O) n- or direct bond, and the direction of the Y bond is described to the left of the bond And the moiety to the right of the bond is connected to Z Is defined as Z is R9And optionally one or more RTen Is phenyl, pyrimidinyl or triazinyl optionally substituted with R6Is H, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Al Kenil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Halo alkini Or CThree-C6Cycloalkyl, R7Is H, C1-CThreeAlkyl or CThree-C6Is cycloalkyl or R7 Is optionally halogen at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl, C1-CFour Haloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro or cyclo Phenyl or benzyl optionally substituted with ano,   R8Is H, 1-2 halogens, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6 Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-C6Alkylthio, C1-C6Haloa Lucircio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, CThree -C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyloxy, COTwo(C1-C6Alkyl) , NH (C1-C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)Two, Cyano, nitro, SiR14RFifteenR16Or GeR14R1 Five R16And   R9Each represents one or more R in the aromatic ring11And one R12 Substituted with phenyl, phenylmethyl, phenoxy, benzoyl, pyridinyl , Pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, furanyl, pyrimidinyl or Is pyrimidinyloxy,   Each RTenIs independently halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo -CFourAlkenyl, CTwo-CFourAlkynyl, C1-CFourAlkoxy, nitro or Ano,   Each R11Is independently halogen, cyano, nitro, C1-CFourAlkyl, C1-CFourC Lower alkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1-CFourAlkylsulfinyl or C1-CFourAlkyl Sulfonyl,   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Arche Nil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl , CTwo-C6Alkoxyalkyl, CTwo-C6Alkylthioalkyl, CThree-C6Al Coxyalkynyl, C7-CTenTetrahydropyranyloxyalkynyl, benzyl Luoxymethyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, CThree-C6Al Kenyloxy, CThree-C6Haloalkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree -C6Haloalkynyloxy, CTwo-C6Alkoxyalkoxy, CFive-C9Thoria Ruquilsilylalkoxyalkoxy, CTwo-C6Alkylthioalkoxy, C1− CFourAlkylthio, C1-CFourHaloalkylthio, C1-CFourAlkylsulfinyl , C1-CFourHaloalkylsulfinyl, C1-CFourAlkyls Ruphonyl, C1-CFourHaloalkylsulfonyl, CThree-C6Alkenylthio, CThree− C6Haloalkenylthio, CTwo-C6Alkylthioalkylthio, nitro, cyano , Thiocyanato, hydroxy, N (R17)Two, SFFive, Si (R13)Three, Ge (R1 Three )Three, (R13)ThreeSi-C≡C-, OSi (R13)Three, OGe (R13)Three, C (= O) R17, C (= S) R17, C (= O) OR17, C (= S) OR17, C (= O) SR17, C (= S) SR17, C (= O) N (R17)Two, C (= S) N (R17)Two, OC (= O) R17, OC (= S) R17, SC (= O) R17, SC (= S) R17, N (R17) C (= O) R17, N (R17) C (= S) R17, OC (= O) OR18, OC (= O) SR18, OC (= O) N (R17)Two, SC (= O) OR18, SC ( = O) SR18, S (O)TwoOR17, S (O)TwoN (R17)Two, OS (O)TwoR18Also Is N (R17) S (O)TwoR18Or R12Are each optionally an aromatic ring At halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourArco Kissi, C1-CFourHaloalkoxy, nitro or cyano Phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylsulfonyl, phenyl Ruethynyl or pyridinylethynyl,   Each R13Is independently C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourArche Nil, C1-CFourAlkoxy or phenyl;   R14, RFifteen, And R16Are each independently C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkene Le, C1-CFourAlkoxy or phenyl;   Each R17Are independently H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6A Lucenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalk Nil, CThree-C6Cycloalkyl, phenyl or ben And phenyl and benzyl are each optionally halo at the phenyl ring. Gen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1− CFourOptionally substituted with haloalkoxy, nitro or cyano,   R18Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl or CThree -C6Is cycloalkyl or R18Is a halogen at each phenyl ring N, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFour Phenyl or phenyl optionally substituted with haloalkoxy, nitro or cyano , And   m and n are each independently 0, 1 or 2; However i) E is 1,2-phenylene, A is N, G is N, and W is O X is OMe and RTwoIs CHThreeAnd R9Z substituted by 6- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidinyl, 6- (2,4-dichlorophenyl) -4-pyrimidinyl, 4- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -2-pyrimidinyl, 2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidinyl, 3- [2- (methoxycarbonyl) -6-nitrophenoxy] phenyl, 3- (2,6-dicyanophenoxy) phenyl, 3- (6-chloro-5-nitro-4-pyrimidinyloxy) phenyl, 3- [4-nitro-2- (trifluoromethyl) phenoxy] phenyl, 3- (2,6-dimethylphenoxy) phenyl, 3- (2-cyano-3-fluorophenoxy) phenyl, 3- (2-cyano-6-fluorophenoxy) phenyl, 3- (2,6-dinitroph Phenoxy) phenyl, 3- (2,5-difluorophenoxy) phenyl, 3- (2,5 -Dimethylphenoxy) phenyl, 3- (2,5-dichlorophenoxy) phenyl, 3- (3,5-dichlorophenoxy) phenyl, 3- (2,3-difluorophenoxy) C) phenyl, 3- (2,4-difluorophenoxy) phenyl, 3 ′, 5′-bis (to Trifluoromethyl) [1,1′-biphenyl] -3-yl or When it is 3 ', 5'-dichloro- [1,1'-biphenyl] -3-yl, Y is other than -O-, and ii) E is 1,2-phenylene, A is N, G is N, and W is O X is OMe and RTwoIs CHThreeAnd R9Z substituted by 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-1,2,4-triazine-6-i Y is -CHTwoOther than S-, and iii) A is N, G is N, W is O, X is OMe, and E YZ is [2-[[6- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidi) Nyl] oxy] -6-methylphenyl] or [2- [3- (2,6-difluoro Nonoxy) phenoxy] -6-methylphenyl]TwoIs CHThreeOther than ].                                Details of the Invention   In the above description, singly or, for example, “alkylthio” or “haloa” The term "alkyl," as used in compound terms such as "alkyl," Is a branched alkyl such as methyl, ethyl, Ropyl, 1-methylethyl or various butyl, pentyl or hexyl isomers Including the body. "Alkenyl" refers to a straight-chain or branched alkene, such as vinyl 1-propenyl, 2-propenyl and various butenyls, pentenyls and And hexenyl isomers. “Alkenyl” refers to polyenes such as 1,2-butane Also includes lopadenyl and 2,4-hexadienyl. “Alkynyl” is a linear Or a branched alkyne such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propini And various butynyl, pentynyl and hexynyl isomers. "Arki "Nyl" refers to a moiety comprising multiple triple bonds, e.g., 2,5-hexadiynyl. Can also be included. “Alkylene” refers to straight-chain alkanediyl. "Arki Examples of "ren" are CHTwoCHTwoCHTwo, CHTwoCHTwoCHTwoCHTwo, CHTwoCHTwoCHTwoCHTwo CHTwoincluding. "Alkenylene" is a straight chain containing one olefinic bond Shows alkenediyl. An example of "alkenylene" is CHTwoCH = CH, CHTwoCHTwo CH = CH, CHTwoCH = CHCHTwoAnd CHTwoCH = CHCHTwoCHTwoincluding. “Alkoxy” refers to, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy Including xy and various butoxy, pentoxy and hexyloxy isomers. " “Alkoxyalkyl” refers to an alkoxy substitution on an alkyl. "Alkoxya Example of CHThreeOCHTwo, CHThreeOCHTwoCHTwo, CHThreeCHTwoOCHTwo, "A "Luenyloxy" includes straight or branched alkenyloxy moieties. Examples of "alkenyloxy" include HTwoC = CHCHTwoO, (CHThree)TwoC = CHCHTwoO , (CHThree) CH = CHCHTwoO, (CHThree) CH = C (C HThree) CHTwoO and CHTwo= CHCHTwo CHTwoContains O. “Alkynyloxy” , A straight or branched alkynyloxy moiety. "Alkynyloxy Is an example of HC @ CCHTwoO, CHThreeC @ CCHTwoO and CHThreeC @ CCHTwoCHTwo Contains O. "Alkylthio" is a straight or branched alkylthio moiety, For example, methylthio, ethylthio, and various propylthio, butylthio, pens Includes tilthio and hexylthio isomers. “Alkylthioalkyl” is Indicate alkylthio substitution on the kill. Examples of "alkylthioalkyl" include CHThreeS CHTwo, CHThreeSCHTwoCHTwo, CHThreeCHTwoSCHTwo, CHThreeCHTwoCHTwoCHTwoSCHTwo And CHThreeCHTwoSCHTwoCHTwoincluding. “Alkylthioalkylthio” is Indicate alkylthio substitution on quilthio. Similarly, “alkylthioalkoxy” is , Shows alkylthio substitution on alkoxy. “Alkylsulfinyl” is Includes two enantiomers of the killsulfinyl group. Examples of "alkylsulfinyl" Is CHThreeS (O), CHThreeCHTwoS (O), CHThreeCHTwoCHTwoS (O), (CHThree)TwoCHS (O) and various butylsulfinyl, pentylsulfinyl and hexyls Includes rufinil isomer. Examples of "alkylsulfonyl" include CHThreeS (O)Two, CHThree CHTwoS (O)Two, CHThreeCHTwoCHTwoS (O)Two, (CHThree)TwoCHS (O)TwoAs well as various Includes tylsulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl isomers. “Alkenylthio” is defined as in the examples above. "Cycloalkyl" is an example For example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl including. "Trialkylsilylalkoxyalkoxy" refers to Shows alkylsilylalkoxy substitution. "Trialkylsilylalkoxy alcohol Examples of "kis" are, for example, (C HThree)ThreeSiCHTwoCHTwoOCHTwoContains O. "Phenylene" is-(C6HFour)-.   One skilled in the art would recognize that nitrogen requires a lone pair available for oxidation to oxides. Not all nitrogen-containing heterocycles can form N-oxides And those skilled in the art will recognize nitrogen-containing heterocycles that can form N-oxides. You will know.   "Haloge" used alone or in compound words such as "haloalkyl" The term "includes fluorine, chlorine, bromine or iodine. "One or two halogens "Means that one or two of the available positions for the substituent are independently Indicates that it may be a selected halogen. Further, for example, "haloalkyl" When used in compound terms such as, the alkyls may be the same or different May be partially or completely substituted with an optional halogen atom. "Halo Archi ") Is FThreeC, ClCHTwo, CFThreeCHTwoAnd CFThreeCClTwoincluding. "Halo Terms such as "alkenyl", "haloalkynyl", and "haloalkoxy" are Lequil "is defined similarly. An example of "haloalkenyl" is (Cl)TwoC = CHCHTwoAnd CFThreeCHTwoCH = CHCHTwoincluding. Examples of "haloalkynyl" Is HC≡CCHCl, CFThreeC≡C, CClThreeC≡C and FCHTwoC @ CCHTwo including. Examples of “haloalkoxy” are CFThreeO, CClThreeCHTwoO, HCFTwoCHTwo CHTwoO and CFThreeCHTwoContains O. Examples of "haloalkylthio" include CClThreeS, CFThreeS, CClThreeCHTwoS and ClCHTwoCHTwoCHTwoS is included. "Haloalkyl Examples of “sulfinyl” include CFThreeS (O), CClThreeS (O), CFThreeCHTwoS (O) and CFThreeCHTwoS (O). Examples of “haloalkylsulfonyl” include CFThreeS (O)Two, CClThree S (O)Two, CFThreeCHTwoS (O)TwoAnd CFThreeCFTwoS (O)Twoincluding.   The total number of carbon atoms in the substituent is "Ci-Cj”, Where i And j are numbers from 1 to 10. For example, C1-CThreeAlkylsulfonyl is methyls It represents ruphonyl or propylsulfonyl. Examples of "alkylcarbonyl" include C HThreeC (= O), CHThreeCHTwoCHTwoC (= O) and (CHThree)TwoIncluding CHC (= O). " Examples of "alkoxycarbonyl" include CHThreeOC (= O), CHThreeCHTwoOC (= O), C HThreeCHTwoCHTwoOC (= O), (CHThree)TwoCHOC (= O) and various butoxy- Or pentoxycarbonyl isomers. In the above description, the compound of formula I is When it comprises one or more aromatic or heterocyclic rings, all Substituents may be attached to the ring via any available carbon to the hydrogen on that carbon. Linked by substitutions.   The group is, for example, RFiveOr R6When containing a substituent which may be hydrogen as in When the substituent of is hydrogen, this may correspond to the group being unsubstituted. Be recognized.   The compounds of the present invention may exist as one or more stereoisomers. varied Stereoisomers are enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric Including isomers. One of skill in the art will recognize that one stereoisomer may be replaced by one or more other stereoisomers. Separated when richer than the body or from one or more other stereoisomers Recognize that sometimes the activity may have a greater and / or beneficial effect Will do. (For example, filed on September 4, 1997, U.S. provisional patent application number [Docket No. BA-9183-P1] checking ... Further, those skilled in the art will know how to separate and concentrate the stereoisomers. And / or selectively manufacture. Accordingly, the present invention provides a compound of formula I And a compound selected from agriculturally suitable salts of N-oxides. Book The compounds of the invention may be mixtures of stereoisomers, individual stereoisomers or optically active. Can exist as a sexual form.   Salts of the compounds of the present invention may be inorganic or organic acids, such as hydrobromic acid, hydrochloric acid, nitric acid, Phosphoric acid, sulfuric acid, acetic acid, butyric acid, fumaric acid, lactic acid, maleic acid, malonic acid, oxalic acid, Propionic acid, salicylic acid, tartaric acid, 4-toluenesulfonic acid or valeric acid, and And acid addition salts of Salts of the compounds of the present invention include compounds wherein the compound is an acid such as, for example, phenol. When containing a functional group, an organic base such as pyridine, ammonia or tri Ethylamine) or inorganic bases (eg, sodium, potassium, lithium, Hydride, hydroxide or carbonate of Lucium, Magnesium or Barium ) Is also included.   For better activity and / or ease of synthesis, preferred compounds are belongs to: Preferred Item 1.   A is O, S or NRFiveAnd   G is C,   R9Is two or more R each in an aromatic ring11And one R12 Substituted with phenyl, phenylmethyl, benzoyl, phenoxy, pyridinyl , Pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, furanyl, pyrimidinyl or Is pyrimidinyloxy, and   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourArco Kissi, C1-CFourHaloalkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1 -CFourHaloalkylthio, C1-CFourAlkylsulfinyl, C1-CFourHaloalk Rusulfinyl, C1-CFourAlkylsulfonyl, C1-CFourHaloalkylsulfoni Nitro, cyano, thiocyanato, hydroxy or N (R17)TwoOr Iha R12Is optionally halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1 -CFourAlkoxy, C1-CFourSubstituted with haloalkoxy, nitro or cyano Compounds of formula I above, which are optionally phenyl, and their agriculturally suitable Salt. Preferred Item 2. A is O, W is O, X is OR1And R1Is CHThreeAnd RTwoIs CHThreeAnd RThreeAnd RFourAre each independently halogen or C1-CThreeAlkyl, And Y is O, CHTwoO or CHTwoS (O) n, Preferred compounds according to item 1. Preferred item 3.   A is N or CR6And   G is N,   R9Is two or more R each in an aromatic ring11And one R12 Substituted with phenyl, phenylmethyl, benzoyl, phenoxy, pyridinyl , Pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, furanyl, pyrimidinyl or Is pyrimidinyloxy, and   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourArco Kissi, C1-CFourHaloalkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1-CFourHaloalkyl Thio, C1-CFourAlkylsulfinyl, C1-CFourHaloalkylsulfinyl, C1 -CFourAlkylsulfonyl, C1-CFourHaloalkylsulfonyl, nitro, cyano , Thiocyanato, hydroxy or N (R17)TwoOr R12May be Halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourPhenyl optionally substituted with haloalkoxy, nitro or cyano And the agriculturally suitable salts thereof. Preferred Item 4. A is N, W is O, X is OR1And R1Is CHThreeAnd RTwoIs CHThreeAnd RThreeAnd RFourAre each independently halogen or C1-CThreeAlkyl, And Y is O, CHTwoO or CHTwoS (O) n, Preferred compounds of item 3.   R11And R12Are compounds of interest. One R11Place where the foundation is In that case, 2,3-dihalo, 2,4-dihalo, 2,5-dihalo, 2,6-dihalo, 4-dihalo and 3,5-dihalo (e.g. 2,3-difluoro, 2,4-difluoro B, 2,5-difluoro, 2,6-difluoro, 2-chloro-6-fluoro and 2,6-dichloro) compounds are particularly noted Is done. Two R11When there is a group, 2,3,4-trihalo, 2,3,5-triha B, 2,3,6-trihalo, 2,4,5-trihalo, 2,4,6-trihalo and 3, 4,5-trihalo (e.g., 2,4,6-trifluoro, 2,3,4-trifluoro, 2,3,5-trifluoro, 2,3,6-trifluoro, 2,3,6-trifluoro, 2,6-Dichloro-4-fluoro and 2,4,6-trichloro) compounds are particularly noteworthy. Eyed. Three R11When there is a group, 2,3,4,5-tetrahalo and 2,3 , 5,6-tetrahalo (e.g., 2,3,4,5-tetrafluoro and 2,3,5,6- Of particular interest are the (tetrachloro) compounds.   At least two R11Compounds with groups are also noted. This is all R11And And R12Compounds in which at least two of the groups are other than halogen (eg, each R11But c Non-logen or one R11And R12Is other than halogen 2,6- Di R11-4-R12And 2,4-di R11-6-R12Compound). at least Two R11Compounds having a group are represented by R12Two halogen substituents wherein is other than halogen (For example, 2,6-dihalo-4-R12And 2,4-dihalo-6-R12) Having Including compounds.   When there are two in total, R11And R12The group is 2,6-, 2,5-, 2,4- And those in the 2,3-position are of particular interest. When there are three in all, R11 And R12If the group is 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,5- and 2,4, Of particular note is the one at the 6-position. When there are four in total, R11And R12 Of particular note are those where the groups are at the 2,3,5,6 positions.   The present invention also provides a fungicidally effective amount of a compound of the present invention, and a surfactant. Agents, solid diluents or liquid diluents. And a fungicidal composition. Preferred compounds of the present invention are those described above. A compound.   The present invention also provides a method for disinfecting plants or parts thereof, or plant seeds or seedlings. A fungicidally effective amount of a compound of the present invention (e.g., in a composition described herein). Caused by fungal and fungal plant pathogens comprising applying It also relates to methods for controlling plant diseases.                                Synthesis details   Compounds of formula I can be prepared by any of the methods described below and one of the variations described in Schemes 1-22 Or more. One skilled in the art will appreciate that formulas Ia and Ib Recognizing that the compounds are encompassed by Formula I and thus can be prepared by these steps Will do. E, A, G, W, X, R, R in compounds of formula 1-36 below1− R20, Y, Z, m and n are defined above (including the gist of the invention) or below It is as it is. Compounds of formula Ia-Ih are various subgroups of compounds of formula I And all substituents for formulas Ia-Ih are as defined for formula I. It is.   One skilled in the art will recognize that some compounds of Formula I exist in one or more tautomeric forms. You will recognize that there is. For example, RTwoIs a compound of formula I wherein Can exist as isomers Ia or Ib, or both Ia and Ib. Wear. The present invention comprises all tautomeric forms of the compounds of formula I.   Compounds of formula I can be prepared as described in steps 1) to 5) below. Can be. Steps 1) to 4) involve the amide ring after formation of the aryl moiety (EYZ) A synthesis including the configuration of is described. Step 5) uses an amide group already in position. The synthesis of the reel part (EYZ) is described. 1)Alkylation process   The compound of formula Ic can be prepared by treating the compound of formula 1 with an additional acidic or basic reagent in an inert solvent. Treating with a suitable transalkylating agent, with or without drugs or other reagents (Scheme 1). Suitable solvents are polar aprotic solvents, e.g. For example, acetonitrile, dimethylformamide or dimethylsulfoxide, Ters such as tetrahydrofuran, dimethoxyethane, or diethyl ether , Ketones such as acetone or 2-butanone, hydrocarbons such as toluene Or benzene, and halocarbons such as dichloromethane or chloro Holm, selected from the group consisting of:Scheme 1   For example, a compound of formula Ic is a diazoalkane reagent of formula 2 for a compound of formula 1, For example, diazomethane (U = H) or trimethylsilyldiazomethane (U = (C HThree)ThreeIt can be produced by the action of Si) (method 1). Trimethylsilyl The use of diazomethane requires a protic co-solvent, such as methanol. This For examples of these steps, see Chem. Pharm. Bull., (1984), 32, 3759. When.   As shown in Method 2, the compound of formula Ic is obtained by converting the compound of formula 1 to the compound of formula 3. It is prepared by contacting with alkyl chloroacetimidate and Lewis acid catalyst. It can also be made. A suitable Lewis acid is trimethyl Including lyl triflate and tetrafluoroboric acid. Trichloroacetimide Alkyl acids are documented in the literature from appropriate alcohols and trichloroacetonitrile. Can be manufactured as described (JD   The compound of formula Ic can be obtained by converting a compound of formula 1 to a trialkyl tetrafluoroborate of formula 4 It can also be made by treatment with oxonium (ie, Mayer wine salt). Yes (method 3). Al as a powerful alkylating agent Groth, C.W. Deng, Angew. Chem., Int. Ed. See Engl., (1981), 20, 798. When).   Other alkylating agents that can convert a carbonyl compound of Formula 1 to a compound of Formula Ic are Dialkyl sulfates, such as dimethyl sulfate, haloalkyl sulfonates, such as Methyl trifluoromethanesulfonate, and alkyl halides such as iodine Methane and propargyl bromide (method 4). These alkylations have additional It can be performed with or without a base. Suitable base is alkali metal Cooxides such as potassium tert-butoxide, inorganic bases such as hydrogenated Thorium and potassium carbonate, or tertiary amines such as triethylamine , Pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) , And triethylenediamine. Alkylation using this type of reagent For examples of R.E. Benson, T.L. Cairns, J .; Am. Chem. Soc., (1948), 70 , 2115.   Compounds of formula 1a (G = C, W = O and X1A compound of formula 1 where ＯＨOH) has the formula 5 and a malonic ester derivative or malonic ester derivative of the formula 6 Can be prepared by condensation with an ambient nucleophile (Scheme 2). formula The nucleophiles 6 are N-substituted hydroxylamines (HO-NHRTwo) And place The converted hydrazines (HN (RFive) -NHRTwo). Examples of such nucleophiles are N-methylhydroxylamine and methylhydroxyl. Formula 5 marron Acid esters can be produced by the following method. An ester of formula 5 is First, the ester is hydrolyzed to form the corresponding carboxylic acid, and then To the acid chloride (T = Cl) using thionyl chloride or oxalyl chloride, Or treatment with 1,1'-carbonyldiimidazole to give an acylimidazo (T = 1-imidazolyl) You.                                Scheme 2   Esters of formula 5a are described in Osuka, T .; Kobayashi and H. Suzuki, Synthesis, ( 1983), 67 and M.S. Malamas, T.C. Hohman, and J.W. Millen, J .; Med. Chem., Applied from 1994, 37, 2043-2058 and follows the method shown in Scheme 3. Copper (I) of malonic esters of formula 7 with substituted aryl halides of formula 8 Can be produced from a reaction catalyzed by   The malonic esters of formula 5a are derived from the diester carboxylic acids of formula 5b It can also be prepared after conversion of the carboxylic acid function to the appropriate Y and Z groups. Contact with malonic esters of formula 7 and copper (I) of orthobromocarboxylic acids of formula 8a Bonds subject to mediation (A. Bruggink, A. McKillop, Tetrahedron, (1975), 31, 2 607) as shown in Scheme 3 Compounds can be manufactured. Methods for preparing compounds of formula 8a are described in the art. (P. Beak, V. Snieckus, Acc. Chem. Res., (1982), 15, 3). 06 and Org. React., (1979), 26, 1 and references therein).                                Scheme 3   Further, the malonic esters of formula 5a are exemplified by the aryl acetic esters of formula 9 Suitable, such as, but not limited to, sodium metal or sodium hydride Dialkyl carbonate or chloroformate in the presence of It can be produced by treating with thiol (Scheme 4). For example, J . Am. Chem. Soc., (1928), 50, 2758.                                Scheme 4   Esters of formula 9 can be prepared by reacting an aryl group of formula 10 as shown in Scheme 5. Alcohol degradation or aryls of formula 11 catalyzed by acids of cetonitriles It can be produced by esterification of acetic acids (Org. Synth., Coll. Vol. I, (1941), 270).   In addition, the esters of Formula 9 can be combined with the aryl iodides of Formula 8 and the Reformatsky test. Palladium (0) with drug or alkoxy (trialkylstannyl) acetylene Produced by a cross-coupling reaction catalyzed by (Scheme 5). For example, T. Sakamoto, A. Yasuhara, Y. Kondo, H . Yamanaka, Synlett, (1992), 502 and J.F. Fauvarque, A.S. Jutard, J .; Orga nometal. Chem., (1977), 132, C17.Scheme 5   Aryl acetates of formula 9 are described in EP-A-307,103 and The aryl halides of Formula 12 and Formula 1 are shown below as shown in Scheme 6. It can also be produced by condensation catalyzed by copper (I) with the compound of No. 3.                                Scheme 6   Some esters of Formula 9 form Y bridges using common nucleophilic substitution chemistry (Scheme 7). Equation 14 A suitable leaving group (Lg) in the electrophile of formula 15 or 16 with a nucleophilic ester of To give compounds of formula 9. Formulas using bases, such as sodium hydride Produces the corresponding alkoxide or thioalkoxide of 14 compounds.                                Scheme 7 2)Substitution and conjugate addition / removal steps   The compound of formula Ic comprises a compound of formula 17 and an alkali metal alkoxide (R1O-M+ ) Or alkali metal thioalkoxides (R1S-M+) (Scheme 8). Leaving group Lg in the amide of formula 171Is this type Is any group known in the art to undergo a substitution reaction of Suitable desorption Examples of groups include chlorine, bromine, and sulfonyl and sulfonate groups. Not suitable Examples of active solvents are dimethylformamide or dimethylsulfoxide, dimethoxy Ethanemethanol.Scheme 8   The compound of formula 17a is a compound of formula 1b (X1A compound of formula 1 wherein is OH) Halogenating agents to form the corresponding β-halo substituted derivatives, e.g. Can be prepared by reaction with thionyl or phosphorus oxybromide (see Scheme 9). LgTwoIs a compound of formula Id when is chlorine or bromine Compounds of formula I wherein X is halogen). Alternatively, the compound of formula 1b is Rusulfonyl halide or anhydrous haloalkylsulfonyl, such as methanes chloride Rufonyl, p-toluenesulfonyl chloride, and anhydrous trifluoromethanesulfonate To form the corresponding β-alkyl sulfonate of formula 17a. Can also. The reaction with the sulfonyl halide is carried out by using a suitable base (for example, triethyl alcohol). (Min).Scheme 9   As shown in Scheme 10, the sulfonyl compound of Formula 17b is By oxidation of the corresponding thio compound of formula 18 using known methods for the oxidation of (Schrenk, K. In The Chemistry of Sulphones and Sulf hoxides; Patai, S. etal., Eds. ; Wiley: New York, 1988). Suit Oxidizing reagent is meta-chloroper Including.                               Scheme 10   Alternatively, the halo compound of Formula 17c (Test 1 where A = N, G = N, and W = O 7a) is a hydrazide of formula 19 as shown in Scheme 11. Can be manufactured from R20= C (= S) S (C1-CFourAlkyl) When the compound of formula 19 is treated, for example, with an excess of thionyl chloride, the first product Are ring-closure compounds of formula 20. This compound can be isolated or In place to a compound of formula 17c rraga, A. See Espinosa, Synthesis, (1989), 923.   Or R20When ＨH or Me, the hydrazide of formula 19 is replaced with phosgene Cyclization to form a cyclic urea of formula 17c where hal = Cl. This process Is J. Org. Chem., (1989), 54, 1048.                               Scheme 11   The hydrazides of Formula 19 are prepared as shown in Scheme 12. Can be. Isocyanates of formula 21 in an inert solvent such as, for example, tetrahydrofuran And formula HTwoNNRTwoR20Condensation with hydrazine gives hydrazide.                               Scheme 12 3)Conjugate addition / cyclization step   In addition to the above method, X = SR1And compounds of formula I (formula Ie) wherein G = C Treating the ketene dithioacetal of formula 22 with an ambident nucleophile of formula 6 (Scheme 13). The nucleophile of formula 6 has been described above. I have.                               Scheme 13   The ketene dithioacetals of formula 22a are suitably the aryl acetates of formula 9 With carbon disulfide in the presence of a base1− By reacting with halides, such as eodomethane or propargyl bromide. (Scheme 4).                               Scheme 14   Compounds of formula 1c (compounds of formula 1 wherein A = N, G = N) are prepared by reacting the N-amino of formula 23 Ureas and a carbonylating agent of the formula 24. Chiem 15). The carbonylating agent of formula 24 is a carbonyl or thiocarbonyl transfer Reagents such as phosgene, thiophosgene, diphosgene (ClC ((O) OCClThree) , Triphosgene (ClThreeCOC (= O) OCClThree), N, N'-carbonyldiimida Sol, N, N'-thiocarbonyldiimidazole, and 1,1'-carbonyldi (1,2,4-triazole). Alternatively, the compound of formula 24 is an alkyl chloroformate Or dialkyl carbonates. Some of these carbonylation reactions are The reaction may require the addition of a base. Suitable base is alkali gold Alkoxides such as potassium tert-butoxide, inorganic bases such as water Sodium iodide and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine And triethylenediamine, pyridine, or 1,8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU). Suitable solvents are polar aprotic Solvent, for example acetonitrile Dimethylformamide or dimethylsulfoxide, ethers, such as For example, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, or diethyl ether, ketone , Such as acetone or 2-butanone, hydrocarbons, such as toluene or Is benzene, or halocarbons such as dichloromethane or chloroform System. Depending on the choice of base, solvent, temperature and substrate, the reaction temperature may be between 0 ° C and 15 ° C. It can vary between 0 ° C. and the reaction time can be from 1 to 72 hours.                               Scheme 15   The N-aminoureas of Formula 23 are prepared as shown in Scheme 16. Can be Phosgene, thiophosgene, N, N'-carbonyldiimidazole Or an arylamido of formula 25 using N, N'-thiocarbonyldiimidazole Treatment of the compound produces the isocyanate or isothiocyanate of formula 26. Hos A base can be added for reaction with gen or thiophosgene. RTwo-Replaced Subsequent treatment of the iso (thio) cyanate with the selected hydrazine provides the N- Produce amino-urea.Scheme 16   Compound of Formula 1d (A = CR6, G = N, and X1= O) is ski It can be manufactured by any of the methods shown in FIG. Urea of formula 27 Activated 2-halocarboxylic acid derivatives 28, for example 2-halocarboxylates And 2-halocarboxylic acid esters or 2-haloacylimidazoles Respond. Molecular placement of the 2-halo group after the first acylation on the acylamino nitrogen The cyclization is performed by the exchange. Addition of a base to facilitate acylation and / or subsequent cyclization May be. Suitable bases include triethylamine and sodium hydride. Alternatively, a compound of formula 1d can be prepared by reacting an isocyanate of formula 26 with an ester of formula 29 It can also be produced by a reaction. Add a base as described above This reaction and subsequent cyclization to the compound of formula 1d may be facilitated.                               Scheme 17   The ureas of Formula 27 can be prepared by any of the methods shown in Scheme 18. Can be The arylamines of formula 25 can be prepared as described above by the formula RTwoN = C = W can be contacted with an isocyanate or an isothiocyanate. Some Converts the isocyanate or isothiocyanate of formula 26 to a compound of formula RTwo-NHTwoAmine To form urea. Arylamido of formulas 25 and 26 And iso (thio) cyanates are either commercially available or It is manufactured by the method. For example, isothiocyanates are described in Heterocycl. Chem., (1990), 27, 407. Isocyaner The species are March, J .; Advanced Organic Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York , (1985), pp944, 1166 and Synthetic Communications, (1993), 23 (3), 335. And as described in the references therein And can be manufactured. Preparation of not commercially available arylamines of formula 25 For a method of describing the structure, see M.S. Gibson In the Chemistry of the Amino Gr oup; Patai, S., Ed .; Interscience Publishers, 1968; p37 and Tetrahedron Le tt. (1982), 23 (7), 699, and references therein.Scheme 18 4)Thionation process   Compounds of Formula 1g, ie, compounds of Formula 1 where W = S, are shown in Scheme 19 The compound of formula If (where W = O) is thiolated (tihonat ing) Reagents, eg PTwoSFiveOr Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) L) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) (Bull. Soc. Chim. Belg., (1978), 87, 22). 9 and Tetrahedron Lett., (1983), 24, 3815).Scheme 19 5)Aryl moiety (EYZ) synthesis step   Formula I wherein Y is CHTwoO, CHTwoS or CHTwoNR7The compound of formula 30 It can be produced by contacting halides with various nucleophiles. 20). A suitable alcohol or thiol is added to a base such as sodium hydride , The corresponding alkoxide or thioalkoxy to act as a nucleophile Generate a code. The halides of the formula 30 are obtained by converting an alcohol of the formula 31 to a halogenating agent, For example, it can be produced using thionyl chloride.                               Scheme 20   Compounds of the present invention are Scheme 1 wherein Z is a moiety as described in the Summary. It is prepared by a combination of the reactions shown in FIG. R9(Individual scheme Defined as a group attached to Z as described for each of The preparation of compounds containing a group Z as described in the Summary section is described by one skilled in the art. Specific ZR9The appropriate combination of reagents and reaction sequence for Can be. Such a reaction sequence is based on known reactions available in chemical technology. Can be developed. For general queries, see March, J. et al. Advanced Organic  Chemistry; 3rd ed., John Wiley: New York, (1985) and references therein. checking ... R9Are defined in the individual schemes Examples of parts and representative ZR9See the section below for examples.   As shown in Scheme 21, the compound of Formula I is converted to an electrophile of Formula 33 Anion of formula 32 (prepared by reacting a compound of formula 32 with a suitable base ) To produce the compound.                               Scheme 21   Alternatively, the compound of formula Ih is an electrophile, such as those described by formula 34 Are prepared by reacting a nucleophile, such as a compound of formula 35, with a suitable base. , And as shown in Scheme 22 It can be manufactured by doing. Alternatively, the compound of formula Ih can be, for example, bromide. Or a compound of formula 34 having a leaving group such as iodide in the presence of a palladium catalyst For example, reacting with aryl boronic acids of formula 36 It can also be manufactured.                               Scheme 22   Some of the reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of formula I It is recognized that certain functional groups present may not be compatible. This In these cases, it is desirable to introduce protection / deprotection steps or functional group interconversions into the synthesis. Will help to obtain a product that The use and selection of protecting groups is a chemical synthesizer (Eg, Greene, T.W .; Wuts, P.G.M. Proctective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed .; Wiley: New York, 1991). Those skilled in the art , In some cases, after the introduction of certain reagents as described in the individual schemes Additional general synthetic steps not specifically described may be performed to synthesize compounds of formula I You will recognize that the configuration may need to be completed. Those skilled in the art will recognize formula I Other than those intended by the particular order given to produce the compounds of The set of steps shown in the above scheme in order You will also recognize that adjustments may need to be made.   One skilled in the art will recognize compounds of formula I and intermediates described herein by various electrophiles, Add substituents through nuclei, radicals, organometallics, oxidation, and reduction reactions or Will also be able to modify existing substituents.   Without further ado, the above description should be used to enable one of ordinary skill in the art to utilize the invention to its fullest extent. I can believe that. Therefore, the following examples should be regarded as merely illustrative, It is not intended to limit the disclosure in any way. Percentage is chroma By weight except where indicated in a tomography solvent mixture or other indication. Chromat Parts and percentages for a photographic solvent mixture are by volume unless otherwise indicated.1 1 H NMR spectrum is downfield in ppm from tetramethylsilane S = singlet, d = doublet, t = triplet, m = multiplet and br  s = wide singlet. J values indicate coupling constants and are reported in Hz.                                 Example 1 Stage A: N- (2-methoxyphenyl) -2,2-dimethylhydrazinecarboxy Manufacture of samide   15.0 g of 2-methoxyphenyl isocyanate in 100 mL of toluene 7.65 mL in 10 mL of toluene at 5 ° C. under nitrogen at 5 ° C. Of 1,1-dimethylhydrazine was added slowly. Then remove the cooling bath and The reaction was allowed to stir for an additional 10 minutes and then concentrated under reduced pressure. What happened The material was dissolved in diethyl ether and concentrated again. A solid is obtained and Trituration with xans provided 21 g of the title compound of Step A as a white solid. Stage B: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-methoxyphenyl) -2- Production of methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   A stirred solution of 21 g of the title compound of Step A in 800 mL of dichloromethane To the liquor was added 29.85 g of triphosgene under nitrogen. Heat the reaction to reflux and It was allowed to reflux overnight, cooled, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is treated with acetic acid Dissolved in ethyl, washed with distilled water and then with saturated aqueous sodium chloride . Dry the organic layer (MgSO 4Four), Filtered and concentrated under reduced pressure. Solid Recrystallized from chloromethane and triturate the resulting solid with diethyl ether To give 10 g of the title compound of Step B as a white solid melting at 152-154 ° C. I got it. Stage C: 5-chloro-2,4-dihydro-4- (2-hydroxyphenyl) -2 Of -Methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   Dissolve the title compound of Step B (7.7 g) in 65 mL of dichloromethane under nitrogen. Dissolve, cool to -78 ° C, and add 34 mL of 1.0 M tribromide in dichloromethane. The iodine solution was then added with stirring over 0.5 hours. After addition, add a cooling bath (do (Lye ice / acetone) is kept in that position for an additional 0.5 hour and then the reaction is Allowed to warm to room temperature. Ice is added to the reaction mixture, which is then added to diethyl ether. And the product was extracted with 1N aqueous sodium hydroxide solution. Water layer With 6N aqueous hydrochloric acid And extracted with dichloromethane and then with ethyl acetate. Organic layers together And dried (MgSO 4Four), Filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue is Trituration with ethyl ether gave 5.54 g of the title compound of Step C as a white solid. Gave. Stage D: 2,4-dihydro-4- (2-hydroxyphenyl) -5-methoxy- Production of 2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one   5.54 g of the title compound of Step C in 50 mL of methanol and 25 mL of 1, 18.6 mL of methanol was added to the stirred solution in 2-dimethoxyethane under nitrogen. A 30% sodium methoxide solution in water was added. Heat reaction for 5.5 hours Reflux and then cooled to room temperature. The mixture is diluted with diethyl ether and The product was extracted using a 1N aqueous sodium hydroxide solution. Aqueous layer with 6N hydrochloric acid aqueous solution Acidified and extracted with dichloromethane. Dry the organic layer (MgSO 4Four), Filtration And then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was triturated with diethyl ether. To give 3.85 g of the title compound of Step D as a white solid (85% purity). Stage E: 4- [2-[(6-chloro-4-pyrimidinyl) oxy] phenyl] -2, 4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazole-3 -On production   15 g of the intermediate from step D above was treated with potassium carbonate (10.3 g). To a stirred suspension in 150 mL of acetonitrile was added at room temperature. Chamber with suspension Stirred at room temperature for 1 hour. Then 11.1 g of 4,6-dichloropyrimidine was added at room temperature. The reaction was then stirred at room temperature for 6 hours. The solvent is then removed under reduced pressure and The crude residue was added to 150 mL of water. The resulting solid is then filtered and combined with water for 2 hours. Milling and suction drying overnight to yield 19.1 g of the desired intermediate. Was. Stage F: 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2-[[6- (2, 4,6-trifluorophenoxy) -4-pyrimidinyl] oxy] phenyl] -3H Production of -1,2,4-triazol-3-one   0.34 g of 2,4,6-trifluorophenol was added to potassium carbonate (0.13 g ) Was added to a stirred suspension in 25 mL of acetonitrile at room temperature. The resulting suspension The suspension was stirred at room temperature for 1 hour. Then 0.5 g of the intermediate from step E is added and The reaction was heated to reflux overnight. Cool the reaction to room temperature and remove the solvent under reduced pressure Removed. The crude residue was then purified by column chromatography (1: 1 / (Hexanes: ethyl acetate) to yield 0.34 g of the desired product. Was.   The above steps combined with methods known in the art, 1-18 compounds can be prepared. The following abbreviations are used in the table below: Me = methyl, F = fluorine, Cl = chlorine, Br = bromine, I = iodine, NOTwo= Nito B, CN = cyano, Ph = phenyl and PhO = phenoxy. Formulation / Utility   The compounds of the present invention are generally free of liquid diluents, solid diluents or surfactants. Use as a formulation or composition with an agriculturally suitable carrier comprising at least one Will be done. The formulation or composition component depends on the physical properties of the active ingredient, the mode of application and And environmental factors, such as soil type, moisture and temperature . Useful formulations are liquids, for example solutions (including concentrated emulsions), suspensions, emulsions (fine emulsions). And / or suspension emulsions), which are optionally concentrated in a gel form. It may be thickened. Useful formulations further include powders, powders, granules, pellets, tablets Agents, films, etc., which are water-dispersible ("hydratable") or water-soluble. Can be. The active ingredient may be (micro) encapsulated and furthermore a suspension or May be a solid formulation or the entire formulation of the active ingredient may be encapsulated (or "Overcoating"). Encapsulation controls the release of the active ingredient. Or delayed. Spray the sprayable formulation in a suitable medium and 1 hectare It can work with a spray volume of about one to several hundred liters per liter. High strength composition Is mainly used as an intermediate for further compounding.   Formulations typically contain an effective amount of active ingredients, diluents and surfactants substantially as described below. And they add up to 100% by weight.weight% Active ingredient Diluent Surfactant Water-dispersible and water-soluble 5-90 0-94 1-15 Granules, tablets and powders Suspensions, emulsions and solutions 5-50 40-95 0-15 (Including thick emulsion) Dust 1-25 70-99 0-5 Granules and pellets 0.01-99 5-99.99 0-15 High strength composition 90-99 0-10 0-2   A typical solid diluent is Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Dilu. ents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey Have been. Representative liquid diluents and solvents are described in Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed. , Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey and Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. C o., Inc., New York, 1964, indicate surfactants and their recommended uses. all Formulation requires a small amount to reduce foaming, caking, corrosion, microbial growth, etc. It may contain additives or thickening agents to increase the viscosity.   Surfactants include, for example, polyethoxylated alcohols, polyethoxylated alcohols. Alkylphenols or ethoxylated sorbitan fatty acid esters, sulfo Dialkyl succinates, alkyl sulfates, sulfonates Alkylbenzenes, organic silicones, N, N-dialkyltaurates (N, N-di alkyltaurates), lignin sulfonates, naphthalene sulfonate formal Dehydration condensates, polycarboxylates, and polyoxyethylene / polyoxy Including cypropylene block copolymer. Solid diluents are, for example, clays, e.g. Montmorillonite, attapulgite and kaolin, starch, sugar, Silica, talc, diatomaceous earth, urea, calcium carbonate, sodium carbonate and sodium bicarbonate And sodium sulfate. Liquid diluents include, for example, water, N, N-dimethyl Ruformamide, dimethyl sulfoxide, N-alkylpyrrolidone, ethylene glycol Recall, polypropylene glycol, paraffins, alkylbenzenes, Lucirnaphthalenes, olive oil, castor oil, linseed oil, tung oil, sesame oil, corn Sorghum oil, Nanjing bean oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil and coconut oil, fatty acid esters , Ketones such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone and 4- Hydroxy-4-methyl-2-pentanone, and alcohols such as methano , Cyclohexanol, decanol and tetrahydrofurfuryl alcohol Including   Solutions containing concentrated emulsions are prepared by simply mixing the components. Powder and Powders are compounded and generally ground in a hammer mill or fluid energy mill Can be manufactured. Suspensions are generally manufactured by wet milling, See, for example, US 3,060,084. Granules and pellets are active Manufactured by spraying on a preformed granular carrier or by agglomeration techniques. Can be Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December  4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGr aw-Hill, See New York, 1963, pages 8-57 et seq. And WO 91/13546. Pe The let can be manufactured as described in US 4,172,714. Water- Dispersible and water-soluble granules are US 4,144,050, US 3,920,442. And can be manufactured as taught in DE 3,246,493. The tablet is U 5,180,587, U.S. 5,232,701 and U.S. 5,208,03 0 can be manufactured as taught. The film is GB 2,095,558 And US Pat. No. 3,299,566.   For further information on formulation techniques, see U.S. 3,235,361,6. Column 16, line 7-column 19, line and Example 10-41; U.S. 3,309,192, column 5 Line 43-Column 62, and Examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 5 8, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169- 182; US 2,891,855, column 3, line 66-column 5, line 17 and Example 1-4 Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New Yo rk, 1961, pp 81-96; and Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., B See lackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.   In the following examples, all percentages are by weight and all The compound is manufactured by a general method. The compound number matches the compound in the index table AD. I do.                                 Example A Wettable powder Compound 8 65.0% Dodecylphenol polyethylene glycol ether 2.0% Sodium lignin sulfonate 4.0% Sodium silicoaluminate 6.0% Montmorillonite (calcined) 23.0%                                 Example B Granules Compound 9 10.0% Attapulgite granules (low volatile substances, 0.71 / 0.30mm, USS No. 25-50 sieve) 90.0%                                 Example C Extruded pellet Compound 8 25.0% Anhydrous sodium sulfate 10.0% Crude calcium lignin sulfonate 5.0% Sodium alkylnaphthalene sulfonate 1.0% Calcium / magnesium bentonite 59.0%                                 Example D Concentrated emulsion Compound 3 20.0% Soluble sulfonates and polyoxyethylene Compound of ethers 10.0% Isophorone 70.0%   The compounds of the present invention are useful as plant disease inhibitors. The invention is therefore protected The plant or part thereof to be protected or the plant to be protected The compound of the present invention or a bactericidal solution containing the compound in an effective amount Caused by a fungal fungal plant pathogen comprising applying a fungicidal composition It also comprises a method of controlling the disease of the plant. Compounds and compositions of the invention Are Basidiomycete, Ascomycete, Oomycete and incomplete Caused by a wide range of fungal and moldy plant pathogens of the class Deuteromycete Suppress disease. They cover a wide range of plant diseases, especially ornamentals, vegetables, fields, cereals, It is effective in controlling leaf pathogens in fruit crops. These pathogens are Plasmo Plasmopara viticola, Phytoftra infestance (Ph ytophthora infestans), Peronospora tabacina, Pseudoperonospora cubensis, Pichia Fanidelumum (Pythium aphanidermatum), Alternaria brassicae (Alt ernaria brassicae), Septoria nodorum, Septoria Tritici (Septoria tritici), Cercosporium personatum (Cercosporid) ium personatum), Cercospora arachidicola, Pseudocercosporella herpotricho ides), Cercospora beticola, Botulitis cinerea (Botrytis cinerea), Monilinia fructicola, Claria oryzae, Podosphaera leukotricha (Podosphaera leucotricha), Venturia ina Equalis (Venturia ina equalis), Erysiphe graminis, Uncinula Necutu (Uncinula necatur), Puccinia recondita, Puccinia Puccinia gr aminis), Hemileia vastatrix, Puchnia ・ Puccinia striiformis, Puccinia arakidis (Pucci nia arachidis), Rhizoctonia solani, Sphaeroteca ・ Friginea (Sphaerotheca fuliginea), Fusarium oxysporum (Fusariu moxysporum), Verticillium dahliae, Pichiu Mu Aphanidelmum (Pythium aphanidermatum), Phytophthora megaspell Ma (Phytophthora megasperma), Sclerotinia sclerotiorum (Sclerotini a sclerotiorum), Sclerotium rolfsii, Erysiphe polygoni, Pyrenophora tere s), Gaeumannomyces graminis, Rincos Rynchosporium secalis, Fusarium roseum  roseum), Bremia lactucae and their pathogens Other genera and species.   The compounds of the present invention may contain one or more other insecticides, fungicides, fungicides, Nematicides, fungicides, acaricides, growth regulators, chemical fungicides, semiochemicals (semio chemicals), repellents, attractants, pheromones, breeding stimulants or other biologically active Multi-component pest control when mixed with toxic compounds to provide a wider range of agricultural protection An agent can also be manufactured. Such agricultural grades that can be formulated with the compounds of the present invention Examples of protective agents are given below: insecticides such as abamectin, asef Acephate, azinphos-methyl, bifenthrin ( bifenthrin), buprofezin, carbofuran, Chlorfenapyr, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl, cyfluthrin, beta- Cyfluthrin (beta-cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda-cyhalo Surin (lambda-cyhalothrin), deltamethrin (diamethrin), diafenthiu Ron (diafenthiuron), diazinon (diazinon), diflubenzuron (diflubenzuro) n), dimethoate, esfenvalerate, Fenoxycarb, fenpropathrin, fenv Fenvalerate, fipronil, flucylinate (flucyt hrinate), tau-fluvalinate, fonophos ), Imidacloprid, isofenphos, malachi On (malathion), metaldehyde, methamidoph os), methidathion, methomyl, methoprene (methopre) ne), methoxychlor, 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[N -(Methoxycarbonyl) -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] amino ] Carbonyl] indeno [1,2-e] [1,3,4] oxadiazine-4a (3H) -ca Methyl rubonate (DPX-JW062), monocrotophos, Oxamyl, parathion, parathion-methyl methyl), permethrin, phorate, fosarone lone), phosmet, phosphamidon, pyrimical (Pirimicarb), profenofos, rotenone, sulpu Lofos (sulprofos), tebufenozide (tebufenozide), tefluthrin (tefluthr in), terbufos, tetrachlorvinphos , Thiodicarb, tiger Lomethrin, trichlorfon and triflum Ron (triflumuron); a fungicide such as azoxystrobin ), Benomyl, blasticidin-S, bordeaux (Bordea ux) mixture (tribasic copper sulfate), bromuconazole, captafo (Captafol), captan, carbendazim, carpropa Mido (carpropamid), chloroneb, chlorothalonil , Copper oxychloride, copper salts, cymoxanil, cyproconazole (cyproc onazole), cyprodinil (CGA219417), diclomedine (d iclomezine), dichloran (dicloran), difenoconazole (difenoconazole), Dimethomorph, diniconazole, diniconazole -M (diniconazole-M), dodine, edifenphos, epo Xyconazole (BAS480F), Famoxadone (famoxado) ne), fenarimol, fenbuconazole, fen Piclonil (fenpiclonil), fenpropidin (fenpropidin), fenpropimol Fenpropimorph, fluazinam, fluquinconazole conazole), Flusilazole, Flutolanil, Furto Fluafafol, folpet, fosetyl-aluminum (f osetyl-aluminum), furalaxyl, hexaconazole ), Ipconazole, iprobenfos, iprogio (Iprodione), isoprothiolane, kasugamycin cin), kresoxim-methyl, mancozeb, manet (Maneb), mepronil (mepronil), Metalaxyl, metconazole, 7-benzothiazole S-methyl lecarbothionate (CGA245704), microbutanyl (myclobu tanil), neo-asozin (ferric methane arsenate), oxadixyl (o xadixyl), penconazole, pencuron, probecuron Nazole (probenazole), prochloraz (prochloraz), propiconazole (propic onazole), pyrifenox, pyroquilon, mushroom Quinoxyfen, spiroxamine (KWG4168), sulfuric acid Yellow, tebuconazole, tetraconazole, thia Bendazole (thiabendazole), thiophanate-methyl (thiophanate-methyl), Thiram, triadimefon, triadimenol (triadimefon) nol), tricyclazole, triticonazole, Validamycin and vinclozolin; nematicides Agents such as aldoxycarb and fenamiphos; Fungicides such as streptomycin; acaricides such as Amitra (Amitraz), quinomethionat (chinomethionat), chlorobenzilate (chlorobe nzilate), cyhexatin, dicofol, dienochlor (die nochlor), etoxazole, fenazaquin, fen Butatin oxide (fenbutatin oxide), fenpropathrin (fenpropathrin), Fenpyroximate, hexythiazox, Lopargite (propagite), pyridaben (pyridaben) and tebufenpyrad (teb ufenpyrad); and biological reagents, such as Baxillu s thuringiensis), Bacillus Bacillus thuringiensis delta en dotoxin), baculovirus, and entomopathogenic bacteria, Luss and fungi.   In some cases, other disinfections with similar control ranges but different activation regimes Combinations with fungicides will be particularly advantageous for resistance treatments. By plant pathogen Better control of plant diseases caused (eg, lower rates of use) Or a wider range of plant pathogens to be suppressed) or suitable for resistance treatment Is a compound of the present invention and azoxystrobin, benomyl, carbendazim, carb Lopamide, copper salts, simoxanil, cyproconazole, cyprodinil, dimetho Ruf, epoxyconazole, famoxadone, fenpropidine, fenpropidine Morph, fursilazole, flutranil, fosetyl-aluminum, kasugama Isine, kresoxime-methyl, mancozeb, metalaxyl and oxadixi , Pencyclon, probenazole, propiconazole, pyroquinone, tricy In a mixture with a bactericide and fungicide selected from the group of chrazole and validamycin is there. Particularly preferred mixtures (compound numbers refer to compounds in index tables AD) are: Selected from the following groups: compound 8 and azoxystrobin, compound 8 and Benomyl, compound 8 and carbendazim, compound 8 and carpropamide Compound 8 and copper salts, compound 8 and simoxanil, compound 8 and cyprocona Sol, compound 8 and cyprodinil, compound 8 and dimethomorph, compound 8 And epoxyconazole, compound 8 and famoxadone, compound 8 and Enpropidine, compound 8 and fenpropimorph, compound 8 and fursila Sol, compound 8 and flutranyl, compound 8 and Cetyl-aluminum, compound 8 and kasugamycin, compound 8 and creso Xime-methyl, compound 8 and mancozeb, compound 8 and metalaxyl, Compound 8 and oxadixyl, compound 8 and pencyclone, compound 8 and Robenazole, compound 8 and propiconazole, compound 8 and pyroquilon , Compound 8 and tricyclazole, compound 8 and validamycin, compound 9 and azoxystrobin, compound 9 and benomyl, compound 9 and carbe Dundazim, compound 9 and carpropamide, compound 9 and copper salts, compound 9 and And cymoxanil, compound 9 and cyproconazole, compound 9 and cyprodi Nyl, compound 9 and dimethomorph, compound 9 and epoxyconazole, compound Compound 9 and famoxadone, compound 9 and fenpropidine, compound 9 and Fenpropimorph, Compound 9 and Flusilazole, Compound 9 and Flutra Nil, compound 9 and fosetyl-aluminum, compound 9 and , Compound 9 and kresoxime-methyl, compound 9 and mancozeb, compound 9 and metalaxyl, compound 9 and oxadixyl, compound 9 and pencil Clone, compound 9 and probenazole, compound 9 and propiconazole Compound 9 and pyroquilon, compound 9 and tricyclazole, compound 9 and Varidamycin, Compound 3 and Azoxystrobin, Compound 3 and Benomi , Compound 3 and carbendazim, compound 3 and carpropamide, compound 3 And copper salts, compound 3 and simoxanil, compound 3 and cyproconazole , Compound 3 and cyprodinil, compound 3 and dimethomorph, compound 3 and Epoxyconazole, compound 3 and famoxadone, compound 3 and femp Lopidine, compound 3 and femp Lpimorph, compound 3 and fursilazole, compound 3 and flutranyl, compound Compound 3 and fosetyl-aluminum, Compound 3 and kasugamycin, compound Compound 3 and kresoxime-methyl, compound 3 and mancozeb, compound 3 and Metalaxyl, compound 3 and oxadixyl, compound 3 and pencyclone, Compound 3 and probenazole, Compound 3 and propiconazole, Compound 3 and And pyroquilon, compound 3 and tricyclazole, compound 3 and valida Mycin.   An effective amount of a compound of the invention, either before or after infection, is Protect parts of things, such as roots, stems, leaves, fruits, seeds, tubers or bulbs By applying to the medium (soil or sand) in which the plant grows In general, plant disease control is achieved. Apply these compounds to seed And can also protect seedlings.   The application rates of these compounds can be affected by a number of environmental factors. Should be determined under actual use conditions. Leaves are generally less than 1 g / ha to 5, Protects when processing at a rate of 000 g / ha. 0.1 to 10 g / kg of seed Seeds and seedlings can generally be protected when treated with a percentage of seeds.   The following test shows the inhibitory effect of the compounds of the invention on specific pathogens. However However, the pathogen control protection afforded by these compounds is limited to these types. It is not something to be done. See Index Tables AD for compound descriptions. below Abbreviations are used in the following index table: F = fluorine, Cl = chlorine, Br = bromine, Me = meth Cyl, Et = ethyl, PhO = phenoxy and MeO = methoxy. The abbreviation "Ex "No." indicates "Example Number" and the next number indicates the Example in which the compound is prepared. Is shown. Abbreviation “Cmpd No.” indicates the compound number and the abbreviation “mp” indicates the melting point. a 11 H NMR data is ppm downfield from tetramethysilane. Couplings are denoted by (s) -singlet, (d) -doublet, (m) -multiplet. Have been. J values are coupling constants and are reported in Hz.                           Biological embodiments of the invention   Test compound is first dissolved in acetone in an amount equivalent to 3% of final volume (Purified water containing alcohol esters) at a concentration of 200 ppm. . The resulting test suspension was then used in the following tests. These 200 ppm test suspensions The amount of spraying the suspension to the point where it runs down on the test plants corresponds to 500 g / ha.                                  Test A   The test suspension was sprayed onto the wheat seedlings to the point where they run off. The next day, the seedlings Erysiphe graminis f.sp. tritici (wheat Inoculated with a spore powder of For 7 days, and then the disease was evaluated.                                  Test B   The test suspension was sprayed onto the wheat seedlings to the point where they run off. The next day, seedlings Senior Recondita (Puccinia recondita) (a factor that causes rust on wheat leaves) Of the spore suspension and incubate at 20 ° C. for 24 hours in a saturated atmosphere. And then transferred to a growth chamber at 20 ° C. for 6 days, after which the disease was assessed.                                  Test C   The test suspension was sprayed onto the rice seedlings to the point where they flowed down. The next day, the seedlings A spore suspension of Pyricularia oryzae (a factor that causes rice blast) Inoculate and culture for 24 hours at 27 ° C. in a saturated atmosphere; Were transferred to a growth chamber at 30 ° C. for 5 days, after which the disease was assessed.                                Test D   The test suspension was sprayed to the point at which the tomato seedlings flowed down. Phytoft on seedling the next day Phytophthora infestans (potato and tomato spots) At a temperature of 20 ° C. in a saturated atmosphere. Incubate for 24 hours and then transfer to growth chamber at 20 ° C. for 5 days before disease Qi was evaluated.                                  Test E   The test suspension was sprayed onto the grape seedlings to the point where it ran down. Plasmopara to seedling the next day ・ Spore suspension of Viticola (Plasmoparaviticola) (factor causing downy mildew of grape) And incubated for 24 hours at 20 ° C. in a saturated atmosphere at 20 ° C. Transfer to a growth chamber for 6 days and then for 24 hours at 20 ° C. in a saturated atmosphere. After culturing, the disease was evaluated.                                  Test F   The test suspension was sprayed onto the cucumber seedlings to the point where they run off. The next day botulichi Botrytis cinerea (Causes of gray mold disease in many crops) Spore suspension and inoculated in a saturated atmosphere at 20 ° C. for 48 hours. And then transferred to a growth chamber at 20 ° C. for 5 days before assessing the disease Was.   The results of Tests AF are shown in Table A. In the table, a rating of 100 is ) Indicates 100% disease control and a rating of 0 indicates no disease control. dash( -) Indicates no test result. ND is disease control not measured due to phytotoxicity Is shown.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ， ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page    (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, L U, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF) , CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, KE, LS, MW, S D, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG) , KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AU , AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CU, CZ, EE, GE, HU, ID, IL, IS, J P, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LT , LV, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK, SL, TJ, T M, TR, TT, UA, US, UZ, VN, YU

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［式中、 Ｅは場合によりＲ3またはＲ3およびＲ4の両者で置換されていてもよい１,２− フェニレンであり、 ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ5またはＣＲ6であり、 ＧはＣまたはＮであり、但しＧがＣである時には、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり且つ浮動性二重結合はＧに結合されており、そしてＧがＮである時には、Ａ はＮまたはＣＲ6であり且つ浮動性二重結合はＡに結合されており、 ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)またはＮＯ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)であ り、 ＸはＯＲ1、Ｓ(Ｏ)ｍＲ1またはハロゲンであり、 Ｒ1はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2− Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボ ニルであり、 Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロ アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはアセチルオキシ であり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1− Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアル ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキ シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル スルホニル、ホルミル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカル ボニル、ＮＨ2Ｃ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)ＮＨＣ(Ｏ)、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)2Ｎ Ｃ(Ｏ)、(Ｒ13)3Ｓｉ、(Ｒ13)3Ｇｅ、(Ｒ13)3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ、フェニル、フェニ ルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり、フェニル、フェニル エチニル、ベンゾイルおよびフェニルスルホニルは各々Ｒ8で置換されておりそ して場合により１個もしくはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく、或いは Ｒ3およびＲ4が隣接原子に結合されている時には、Ｒ3およびＲ4は一緒になっ て各々が場合により１−２個のＣ1−Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3− Ｃ5アルキレン、Ｃ3−Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3−Ｃ5アルケニレンまたはＣ3−Ｃ5 ハロアルケニレンであることができ、 Ｒ5はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ4アルコキシ カルボニルであり、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)ｎ−、−ＮＲ7−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＮＲ7−、−Ｃ Ｈ2Ｓ(Ｏ)ｎ−または直接結合であり、そしてＹ結合の方向性は結合の左側に記 載される部分がＥに結合されておりそして結合の右側にある部分がＺに結合され ているように規定され、 Ｚは各々がＲ9で置換されておりそして場合により１個もしくはそれ以上のＲ1 0 で置換されていてもよいフェニル、ピリミジニルまたはトリアジニルであり、 Ｒ6はＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、 Ｒ7はＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであるか、或いは Ｒ7は各々が場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1− Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまた はシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルであり、 Ｒ8はＨ、１−２個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル) 、ＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ1 4 Ｒ15Ｒ16またはＧｅＲ14Ｒ15Ｒ16であり、 Ｒ9は各々が芳香族環において１個もしくはそれ以上のＲ11および１ 個のＲ12で置換されたフェニル、フェニルメチル、フェノキシ、ベンゾイル、ピ リジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジ ニルまたはピリミジニルオキシであり、 各Ｒ10は独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロまたはシ アノであり、 各Ｒ11は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4アルキル スルホニルであり、 Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ ニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル 、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキル、Ｃ3−Ｃ6アル コキシアルキニル、Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル、ベンジ ルオキシメチル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アル ケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ、Ｃ5−Ｃ9トリア ルキルシリルアルコキシアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルコキシ、Ｃ1− Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル 、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチ オ、Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒド ロキシ、Ｎ（Ｒ17）2，ＳＦ5，Ｓｉ （Ｒ13）3，Ｇｅ（Ｒ13）3，（Ｒ13）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−，ＯＳｉ（Ｒ13）3，ＯＧ ｅ（Ｒ13）3，Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17，Ｃ（＝Ｓ）Ｒ17，Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ17，Ｃ（＝Ｓ ）ＯＲ17，Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ17，Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ17，Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ17）2，Ｃ （＝Ｓ）Ｎ（Ｒ17）2，ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ17，ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ17，ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ1 7 ，ＳＣ（＝Ｓ）Ｒ17，Ｎ（Ｒ17）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17，Ｎ（Ｒ17）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ17 ，ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ18，ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ18，ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ17）2，ＳＣ （＝Ｏ）ＯＲ18，ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲ18，Ｓ（Ｏ）2ＯＲ17，Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ17）2 ，ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18またはＮ（Ｒ17）Ｓ（Ｏ）2Ｒ18であるか、或いはＲ12は各 々が場合により芳香族環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで 置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェ ニルスルホニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり、 各Ｒ13は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケ ニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはフェニルであり、 Ｒ14、Ｒ15、およびＲ16は各々独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはフェニルであり、 各Ｒ17は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ア ルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキ ニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、フェニルおよ びベンジルは各々場合によりフェニル環においてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ またはシアノで置換されて いてもよく、 Ｒ18はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ3 −Ｃ6シクロアルキルであるか、或いはＲ18は各々が場合によりフェニル環にお いてハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルであり、そして ｍおよびｎは各々独立して０、１または２であり、 但し ｉ）Ｅが１,２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであ り、ＸがＯＭｅであり、Ｒ2がＣＨ3でありそしてＲ9で置換されたＺが ６−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジニル、 ６−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ピリミジニル、 ４−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ピリミジニル、 ２−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジニル、 ３−[２−(メトキシカルボニル)−６−ニトロフェノキシ]フェニル、 ３−(２,６−ジシアノフェノキシ)フェニル、 ３−(６−クロロ−５−ニトロ−４−ピリミジニルオキシ)フェニル、 ３−[４−ニトロ−２−(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル、 ３−(２,６−ジメチルフェノキシ)フェニル、 ３−(２−シアノ−３−フルオロフェノキシ)フェニル、 ３−(２−シアノ−６−フルオロフェノキシ)フェニル、３−(２,６−ジ ニトロフェノキシ)フェニル、３−(２,５−ジフルオロフェノキシ)フェニル、３ −(２,５−ジメチルフェノキシ)フェニル、３−(２,５−ジクロロフェノキシ)フ ェニル、３−(３,５−ジクロロフェノキシ)フェニル、３−(２,３−ジフルオロ フェノキシ)フェニル、３−(２,４−ジフルオロフェノキシ)フェニル、３',５' −ビス(トリフルオロメチル)[１,１'−ビフェニル]−３−イルまたは ３',５'−ジクロロ−[１,１'−ビフェニル]−３−イルである時には、 Ｙは−Ｏ−以外であり、そして ii）Ｅが１,２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであ り、ＸがＯＭｅであり、Ｒ2がＣＨ3でありそしてＲ9で置換されたＺが ３−(３,５−ジクロロフェニル)−５−メチル−１,２,４−トリアジン−６−イ ルである時には、Ｙは−ＣＨ2Ｓ−以外であり、そして iii）ＡがＮであり、ＧがＮであり、ＷがＯであり、ＸがＯＭｅでありそしてＥ ＹＺが[２−[[６−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４−ピリミジ ニル]オキシ]−６−メチルフェニル]または[２−[３−(２,６−ジフルオロフェ ノキシ)フェノキシ]−６−メチルフェニル]である時には、Ｒ2はＣＨ3以外であ る］、 そのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩から選択される化合物。 ２．ＡがＯ、ＳまたはＮＲ5であり、 ＧがＣであり、 Ｒ9が各々が芳香族環において２個もしくはそれ以上のＲ11および１個のＲ12 で置換されたフェニル、フェニルメチル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フ ラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、そして Ｒ12がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル チオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ 、チオシアナト、ヒドロキシまたはＮ(Ｒ17)2であるか、或いはＲ12が場合によ りハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル である、請求の範囲第１項記載の化合物。 ３．ＡがＯであり、 ＷがＯであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣＨ3であり、 Ｒ2がＣＨ3であり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 そして ＹがＯ、ＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ(Ｏ)ｎである、 請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．ＡがＮまたはＣＲ6であり、 ＧがＮであり、 Ｒ9が各々が芳香族環において２個もしくはそれ以上のＲ11および１個のＲ12 で置換されたフェニル、フェニルメチル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フ ラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり、そして Ｒ12がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル チオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ 、チオシアナト、ヒドロキシまたはＮ(Ｒ17)2であるか、或いはＲ12が場合によ りハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル である群から選択される請求の範囲第１項記載の化合物。 ５．ＡがＮであり、 ＷがＯであり、 ＸがＯＲ1であり、 Ｒ1がＣＨ3であり、 Ｒ2がＣＨ3であり、 Ｒ3およびＲ4が各々独立してハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 そして ＹがＯ、ＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ(Ｏ)ｎである 群から選択される請求の範囲第４項記載の化合物。 ６．殺菌・殺カビ的に有効な量の請求の範囲第１項記載の化合物、および界面活 性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺菌・殺カビ 性組成物。 ７．植物もしくはその部分、または植物種子もしくは実生に殺菌・殺カビ的に有 効な量の請求の範囲第１項記載の化合物を適用することを含ん でなる、菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。[Claims] 1. Formula I [Where,   E may be RThreeOr RThreeAnd RFour1,2- which may be substituted by both Phenylene,   A is O, S, N, NRFiveOr CR6And   G is C or N, provided that when G is C, A is O, S or NRFiveso And a floating double bond is attached to G, and when G is N, A Is N or CR6And the floating double bond is attached to A;   W is O, S, NH, N (C1-C6Alkyl) or NO (C1-C6Alkyl) And   X is OR1, S (O) mR1Or halogen,   R1Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo− C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree-C6 Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl or CTwo-CFourAlkoxycarbo Nil,   RTwoIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Halo Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl, CTwo-CFour Alkoxycarbonyl, hydroxy, C1-CTwoAlkoxy or acetyloxy And   RThreeAnd RFourAre each independently halogen, cyano, nitro, hydroxy, C1− C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloal Kenil, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkynyloxy Si, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkyl Sulfonyl, formyl, CTwo-C6Alkylcarbonyl, CTwo-C6Alkoxycal Bonil, NHTwoC (O), (C1-CFourAlkyl) NHC (O), (C1-CFourAlkyl)TwoN C (O), (R13)ThreeSi, (R13)ThreeGe, (R13)ThreeSi-C≡C, phenyl, phenyl Ethynyl, benzoyl or phenylsulfonyl; phenyl, phenyl Ethynyl, benzoyl and phenylsulfonyl each represent R8Has been replaced with And optionally one or more RTenMay be substituted, or   RThreeAnd RFourIs bonded to an adjacent atom, RThreeAnd RFourAre together Each may be 1-2 C1-CThreeC optionally substituted with alkylThree− CFiveAlkylene, CThree-CFiveHaloalkylene, CThree-CFiveAlkenylene or CThree-CFive Can be a haloalkenylene,   RFiveIs H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl, CThree -C6Cycloalkyl, CTwo-CFourAlkylcarbonyl or CTwo-CFourAlkoxy Carbonyl,   Y is -O-, -S (O) n-, -NR7-, -CHTwoO-, -CHTwoNR7-, -C HTwoS (O) n- or a direct bond, and the direction of the Y bond is noted to the left of the bond. The part to be mounted is connected to E and the part to the right of the connection is connected to Z Stipulated that   Z is R9And optionally one or more R1 0 Is phenyl, pyrimidinyl or triazinyl optionally substituted with   R6Is H, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6A Lucenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalk Nil or CThree-C6Cycloalkyl,   R7Is H, C1-CThreeAlkyl or CThree-C6Is cycloalkyl, or R7Is optionally halogen at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl, C1− CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro or Is phenyl or benzyl optionally substituted with cyano,   R8Is H, 1-2 halogens, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Haloalkoxy, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6 Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-C6Alkylthio, C1-C6Haloa Lucircio, C1-C6Alkylsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, CThree -C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyloxy, COTwo(C1-C6Alkyl) , NH (C1-C6Alkyl), N (C1-C6Alkyl)Two, Cyano, nitro, SiR1 Four RFifteenR16Or GeR14RFifteenR16And   R9Each represents one or more R in the aromatic ring11And 1 R12Substituted with phenyl, phenylmethyl, phenoxy, benzoyl, Lysinyl, pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, furanyl, pyrimidi Nil or pyrimidinyloxy,   Each RTenIs independently halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo -CFourAlkenyl, CTwo-CFourAlkynyl, C1-CFourAlkoxy, nitro or Ano,   Each R11Is independently halogen, cyano, nitro, C1-CFourAlkyl, C1-CFourC Lower alkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1-CFourAlkylsulfinyl or C1-CFourAlkyl Sulfonyl,   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-C6Arche Nil, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl , CTwo-C6Alkoxyalkyl, CTwo-C6Alkylthioalkyl, CThree-C6Al Coxyalkynyl, C7-CTenTetrahydropyranyloxyalkynyl, benzyl Luoxymethyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, CThree-C6Al Kenyloxy, CThree-C6Haloalkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree -C6Haloalkynyloxy, CTwo-C6Alkoxyalkoxy, CFive-C9Thoria Ruquilsilylalkoxyalkoxy, CTwo-C6Alkylthioalkoxy, C1− CFourAlkylthio, C1-CFourHaloalkylthio, C1-CFourAlkylsulfinyl , C1-CFourHaloalkylsulfinyl, C1-CFourAlkylsulfonyl, C1-CFour Haloalkylsulfonyl, CThree-C6Alkenylthio, CThree-C6Haloalkenylthio Oh, CTwo-C6Alkylthioalkylthio, nitro, cyano, thiocyanato, hydride Roxy, N (R17)Two, SFFive, Si (R13)Three, Ge (R13)Three, (R13)ThreeSi-C≡C-, OSi (R13)Three, OG e (R13)Three, C (= O) R17, C (= S) R17, C (= O) OR17, C (= S ) OR17, C (= O) SR17, C (= S) SR17, C (= O) N (R17)Two, C (= S) N (R17)Two, OC (= O) R17, OC (= S) R17, SC (= O) R1 7 , SC (= S) R17, N (R17) C (= O) R17, N (R17) C (= S) R17 , OC (= O) OR18, OC (= O) SR18, OC (= O) N (R17)Two, SC (= O) OR18, SC (= O) SR18, S (O)TwoOR17, S (O)TwoN (R17)Two , OS (O)TwoR18Or N (R17) S (O)TwoR18Or R12Is each Each optionally with a halogen, C on the aromatic ring1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloa Luquil, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourWith haloalkoxy, nitro or cyano Optionally substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, Nylsulfonyl, phenylethynyl or pyridinylethynyl,   Each R13Is independently C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourArche Nil, C1-CFourAlkoxy or phenyl;   R14, RFifteen, And R16Are each independently C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkene Le, C1-CFourAlkoxy or phenyl;   Each R17Are independently H, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6A Lucenyl, CTwo-C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalk Nil, CThree-C6Cycloalkyl, phenyl or benzyl; phenyl and And benzyl are each optionally halogen at the phenyl ring, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourHaloalkoxy, nitro Or substituted with cyano May be   R18Is C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, CTwo -C6Haloalkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkynyl or CThree -C6Is cycloalkyl or R18Are each optionally substituted on the phenyl ring And halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy , C1-CFourPhenyl optionally substituted by haloalkoxy, nitro or cyano Or benzyl, and   m and n are each independently 0, 1 or 2; However i) E is 1,2-phenylene, A is N, G is N, and W is O X is OMe and RTwoIs CHThreeAnd R9Z substituted by 6- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidinyl, 6- (2,4-dichlorophenyl) -4-pyrimidinyl, 4- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -2-pyrimidinyl, 2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidinyl, 3- [2- (methoxycarbonyl) -6-nitrophenoxy] phenyl, 3- (2,6-dicyanophenoxy) phenyl, 3- (6-chloro-5-nitro-4-pyrimidinyloxy) phenyl, 3- [4-nitro-2- (trifluoromethyl) phenoxy] phenyl, 3- (2,6-dimethylphenoxy) phenyl, 3- (2-cyano-3-fluorophenoxy) phenyl, 3- (2-cyano-6-fluorophenoxy) phenyl, 3- (2,6-di Nitrophenoxy) phenyl, 3- (2,5-difluorophenoxy) phenyl, 3 -(2,5-dimethylphenoxy) phenyl, 3- (2,5-dichlorophenoxy) phenyl Phenyl, 3- (3,5-dichlorophenoxy) phenyl, 3- (2,3-difluoro Phenoxy) phenyl, 3- (2,4-difluorophenoxy) phenyl, 3 ′, 5 ′ -Bis (trifluoromethyl) [1,1′-biphenyl] -3-yl or When it is 3 ', 5'-dichloro- [1,1'-biphenyl] -3-yl, Y is other than -O-, and ii) E is 1,2-phenylene, A is N, G is N, and W is O X is OMe and RTwoIs CHThreeAnd R9Z substituted by 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-1,2,4-triazine-6-i Y is -CHTwoOther than S-, and iii) A is N, G is N, W is O, X is OMe, and E YZ is [2-[[6- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyrimidi) Nyl] oxy] -6-methylphenyl] or [2- [3- (2,6-difluoro Nonoxy) phenoxy] -6-methylphenyl]TwoIs CHThreeOther than ] A compound selected from its N-oxide and agriculturally suitable salts. 2. A is O, S or NRFiveAnd   G is C,   R9Is two or more R each in an aromatic ring11And one R12 Substituted with phenyl, phenylmethyl, benzoyl, phenoxy, pyridinyl , Pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, Ranyl, pyrimidinyl or pyrimidinyloxy, and   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourArco Kissi, C1-CFourHaloalkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1-CFourHaloalkyl Thio, C1-CFourAlkylsulfinyl, C1-CFourHaloalkylsulfinyl, C1 -CFourAlkylsulfonyl, C1-CFourHaloalkylsulfonyl, nitro, cyano , Thiocyanato, hydroxy or N (R17)TwoOr R12May be Halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourPhenyl optionally substituted with haloalkoxy, nitro or cyano The compound according to claim 1, which is: 3. A is O, W is O, X is OR1And R1Is CHThreeAnd RTwoIs CHThreeAnd RThreeAnd RFourAre each independently halogen or C1-CThreeAlkyl, And Y is O, CHTwoO or CHTwoS (O) n, The compound according to claim 2. 4. A is N or CR6And   G is N,   R9Is two or more R each in an aromatic ring11And one R12 Substituted with phenyl, phenylmethyl, benzoyl, phenoxy, pyridinyl , Pyridinyloxy, thienyl, thienyloxy, Ranyl, pyrimidinyl or pyrimidinyloxy, and   R12Is halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourArco Kissi, C1-CFourHaloalkoxy, C1-CFourAlkylthio, C1-CFourHaloalkyl Thio, C1-CFourAlkylsulfinyl, C1-CFourHaloalkylsulfinyl, C1 -CFourAlkylsulfonyl, C1-CFourHaloalkylsulfonyl, nitro, cyano , Thiocyanato, hydroxy or N (R17)TwoOr R12May be Halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourPhenyl optionally substituted with haloalkoxy, nitro or cyano The compound according to claim 1, wherein the compound is selected from the group consisting of: 5. A is N, W is O, X is OR1And R1Is CHThreeAnd RTwoIs CHThreeAnd RThreeAnd RFourAre each independently halogen or C1-CThreeAlkyl, And Y is O, CHTwoO or CHTwoS (O) n 5. The compound according to claim 4, wherein the compound is selected from the group. 6. A fungicidally effective amount of the compound according to claim 1 and a surfactant. Fungicidal composition comprising at least one of an active agent, a solid diluent or a liquid diluent Composition. 7. Fungicidally effective on plants or their parts, or on plant seeds or seedlings Applying an effective amount of the compound of claim 1. A method for suppressing a plant disease caused by a fungal or fungal plant pathogen.
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