RU95100762A - Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира - Google Patents

Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира

Info

Publication number
RU95100762A
RU95100762A RU95100762/04A RU95100762A RU95100762A RU 95100762 A RU95100762 A RU 95100762A RU 95100762/04 A RU95100762/04 A RU 95100762/04A RU 95100762 A RU95100762 A RU 95100762A RU 95100762 A RU95100762 A RU 95100762A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylalanine methyl
methyl ether
benzylhydroxycarbonyl
aspartyl
aspartic acid
Prior art date
Application number
RU95100762/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирино Сигеаки
Jp]
Накамура Син-итиро
Ойама Кийотака
Ян Леонард Марио Кведфлиег Петер
Йоханнес Годфриед Мария Ван Дорен Теодорус
Nl]
Original Assignee
Холланд Свитенер Компани В.о.Ф. (NL)
ХОЛЛАНД СВИТЕНЕР КОМПАНИ В.о.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Холланд Свитенер Компани В.о.Ф. (NL), ХОЛЛАНД СВИТЕНЕР КОМПАНИ В.о.Ф. filed Critical Холланд Свитенер Компани В.о.Ф. (NL)
Publication of RU95100762A publication Critical patent/RU95100762A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C12P13/22—Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
    • C12P13/222—Phenylalanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
    • C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
    • C07K5/0613—Aspartame

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения N-бензилоксикарбонил-альфа-L-аспартил-L-фенилаланинметилового эфира путем фарментативного сочетания N-бензилоксикарбонил-L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланинметилового эфира в водной среде с образованием осадка, при этом реакцию сочетания осуществляют с (фактически) эквимолярными количествами N-бензилоксикарбонил-L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланинметилового эфира под воздействием нейтральной протеазы при начальном рН от 4,5 до 6,0 и в присутствии соли щелочного металла, соли щелочноземельного металла или аммониевой соли в количестве от 3 до 25%, вычисленном в весовых процентах относительно веса всей реакционной смеси.

Claims (1)

  1. Изобретение относится к способу получения N-бензилоксикарбонил-альфа-L-аспартил-L-фенилаланинметилового эфира путем фарментативного сочетания N-бензилоксикарбонил-L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланинметилового эфира в водной среде с образованием осадка, при этом реакцию сочетания осуществляют с (фактически) эквимолярными количествами N-бензилоксикарбонил-L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланинметилового эфира под воздействием нейтральной протеазы при начальном рН от 4,5 до 6,0 и в присутствии соли щелочного металла, соли щелочноземельного металла или аммониевой соли в количестве от 3 до 25%, вычисленном в весовых процентах относительно веса всей реакционной смеси.
RU95100762/04A 1994-01-20 1995-01-19 Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира RU95100762A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL9400092A NL9400092A (nl) 1994-01-20 1994-01-20 Enzymatische koppeling van L-fenylalaninemethylester en N-benzyloxycarbonyl-asparaginezuur.
NL9400092 1994-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU95100762A true RU95100762A (ru) 1996-10-27

Family

ID=19863721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95100762/04A RU95100762A (ru) 1994-01-20 1995-01-19 Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5527689A (ru)
EP (1) EP0664338B1 (ru)
KR (1) KR100350011B1 (ru)
CN (1) CN1066773C (ru)
AT (1) ATE191009T1 (ru)
DE (1) DE69515709T2 (ru)
NL (1) NL9400092A (ru)
RU (1) RU95100762A (ru)
TW (1) TW425428B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6274140B1 (en) * 1994-07-27 2001-08-14 Genetics Institute, Inc. Calcium independent cytosolic phospholipase A2/B enzymes
US6617127B2 (en) * 1998-12-22 2003-09-09 Holland Sweetener Company, V.O.F. Synthesis and recovery of aspartame involving enzymatic deformylation step
KR20020015742A (ko) * 2000-08-23 2002-03-02 신철수 단백질 가수분해효소를 이용한 아스파탐 전구체의 제조방법
EP1264896A1 (en) * 2001-06-07 2002-12-11 Holland Sweetener Company V.o.F. Enzymatic coupling of L-phenylalanine methyl ester and N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic acid in a continuous or fed-batch process
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
CN104774891B (zh) * 2015-01-15 2018-12-25 南京工业大学 一种酶法高效合成苄氧羰基阿斯巴甜的工艺

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4119493A (en) * 1975-10-23 1978-10-10 (Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center Process for producing a peptide
US3972773A (en) * 1975-04-29 1976-08-03 Sagami Chemical Research Center Process for producing peptide
US4116768A (en) * 1975-04-29 1978-09-26 (Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center Process for producing a peptide
DE2801238C2 (de) * 1977-01-27 1986-06-05 (Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center, Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung von Salzen aus L,L-Dipeptiden und Phenylalaninestern
US4166768A (en) * 1977-11-14 1979-09-04 Monsanto Company Continuous cell culture system
DE3274985D1 (en) * 1981-09-21 1987-02-12 Toyo Soda Mfg Co Ltd Process for recovering a dipeptide derivative
JPS60164495A (ja) * 1984-01-16 1985-08-27 モンサント　コンパニー Ｎ‐ホルミルアミノ酸とペプチド残基の酵素的結合法
DE3517361A1 (de) * 1985-05-14 1986-11-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von additionsverbindungen aus dipeptiden und aminen
FR2589490B1 (fr) * 1985-07-04 1988-01-22 Centre Nat Rech Scient Procede pour l'obtention de couches minces monocristallines de polymeres conjugues
US4710583A (en) * 1985-10-21 1987-12-01 W. R. Grace & Co. Dipeptides and process
FR2589480B1 (fr) * 1985-11-05 1988-09-16 Hoechst France Procede biologique de preparation de n-(n-benzyloxycarbonyl l-aspartyl-1) l-phenylalaninate de methyle
US5302743A (en) * 1988-03-22 1994-04-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Preparation of N-protected α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
KR930002966B1 (ko) * 1990-11-24 1993-04-16 주식회사 미 원 디펩티드의 제조방법
US5279946A (en) * 1991-07-10 1994-01-18 Development Center For Biotechnology Process for the preparation of N-benzyloxycarbonyl-alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

Also Published As

Publication number Publication date
CN1113266A (zh) 1995-12-13
DE69515709T2 (de) 2001-02-01
KR950032628A (ko) 1995-12-22
EP0664338A1 (en) 1995-07-26
KR100350011B1 (ko) 2002-10-31
DE69515709D1 (de) 2000-04-27
TW425428B (en) 2001-03-11
EP0664338B1 (en) 2000-03-22
ATE191009T1 (de) 2000-04-15
NL9400092A (nl) 1995-09-01
CN1066773C (zh) 2001-06-06
US5527689A (en) 1996-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1517043A (en) Diaper treated to inhibit conditions arising from microbial production of ammonia
IE812729L (en) Carboxyalkyl amino acid derivatives of various substituted¹prolines
RU93004680A (ru) Способ получения 4-метил-2'-цианобифенила
RU95100762A (ru) Способ получения n-бензилоксикарбонил- альфа - l-аспартил-l-фенилаланин метилового эфира
Thompson [19] Peptide aldehydes: Potent inhibitors of serine and cysteine proteases
ATE254127T1 (de) Stabilisierte carbapenem-zwischenprodukteund ihre verwendung in der synthese
AU4765796A (en) Imidazolidinone derivatives as corrosion inhibitors
DK264388A (da) Fremgangsmaade til fremstilling af cyclooctaamylose
DE2809036A1 (de) Epoxybernsteinsaeurederivate
CA2187442A1 (en) Solid Compositions Containing Amine Oxide-Maleic Acid Salts
ATE192735T1 (de) Verfahren zur herstellung von aminoxyd tenside enthaltenden festen zusammensetzungen
JPS57179147A (en) Amidine derivative
AU5372299A (en) A process for the preparation of zofenopril calcium salt
ZA992076B (en) Process for synthesizing substituted 2-benzo (b) Thiophenecarboxylic acids and salts thereof.
FI68043B (fi) N-halogenacylprolinderivat vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av terapeutiskt anvaendbara prolinderivat
Angliker et al. Pseudoarginine: synthesis and properties of derivatives of delta-(1-imidazolyl) norvaline.
JPH03157354A (ja) カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法
EP0056618A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidgruppen enthaltenden Verbindungen, insbesondere von Peptiden
Freskos et al. Synthesis of succinate containing dipeptide isosteres via carbonylation of enol triflates.
RU95114359A (ru) Способ и промежуточные продукты для получения простых гидроксиламиновых эфиров и их солей
AU7692796A (en) Process for the preparation of methoxyminophenylglyoxylic acid derivatives
König et al. Facile Syntheses of C2‐Symmetrical HIV‐1 Protease Inhibitors
Bateman Jr et al. Effect of electron withdrawing substituents on substrate hydrolysis by and inhibition of rat neutral endopeptidase 24.11 (enkephalinase) and thermolysin
WO2002061024A3 (en) Cleansing composition
Chrusciel et al. 4-Acetamidophenyl esters and 4-acetamidoanilides of L-arginine, p-guanidino-L-phenylalanine, L-lysine, N2-[D-fructos-3-O-yl and D-glucos-3-O-yl] acetyl-L-lysine as potential acrosin inhibitors