RU2813482C1 - Применение 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты в качестве противомикробного средства - Google Patents
Применение 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты в качестве противомикробного средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2813482C1 RU2813482C1 RU2022134729A RU2022134729A RU2813482C1 RU 2813482 C1 RU2813482 C1 RU 2813482C1 RU 2022134729 A RU2022134729 A RU 2022134729A RU 2022134729 A RU2022134729 A RU 2022134729A RU 2813482 C1 RU2813482 C1 RU 2813482C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- tetrahydronaphthalen
- antimicrobial agent
- mmol
- acid
- Prior art date
Links
- -1 4-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)pentanic acid Chemical compound 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title claims abstract 3
- 241000187480 Mycobacterium smegmatis Species 0.000 abstract description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229960005206 pyrazinamide Drugs 0.000 description 3
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHNDXUYNRPSKDT-INIZCTEOSA-N (4as)-3-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-5,6-dihydronaphthalen-2-one Chemical compound C1CC(C(C)C)=CC2=C(C)C(=O)C(OC)=C[C@@]21C FHNDXUYNRPSKDT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VLUMOWNVWOXZAU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenylprop-2-enal Chemical compound O=CC(C)=CC1=CC=CC=C1 VLUMOWNVWOXZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- GVUMJOAFYWYVJP-IHWYPQMZSA-N C\C=C/C[SiH3] Chemical compound C\C=C/C[SiH3] GVUMJOAFYWYVJP-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006550 Oxy-Cope rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005934 crotylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940072185 drug for treatment of tuberculosis Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound COC(=O)CP(=O)(OC)OC SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000006997 middlebrook medium Substances 0.000 description 1
- 208000027531 mycobacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108010058004 pyrazinamide deamidase Proteins 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012064 sodium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии и фармацевтики, а именно к применению к 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты формулы 1 в качестве противомикробного средства. Изобретение обеспечивает выраженное противомикробное действие в отношении к М. smegmatis. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области синтетической химии и микробиологии. Данная разработка включает в себя применение антибактериальных свойств соединения 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты формулы 1.
Данное соединение обладает противомикробной активностью в отношении микобактерий (Mycolicibacterium smegmatis), что позволяет предположить его использование в медицине в качестве лекарственного средства со свойствами подавления микобактериозов или туберкулеза.
Эталоном сравнения выбран пиразинамид, антибактериальное соединение, которое широко используется в клинической практике для лечения туберкулеза [Бородулин Б.Е. и др. Пиразинамид (Тизамид) // Клиническая фармакология противотуберкулезных лекарственных средств и принципы химиотерапии больных туберкулезом. - Учебное пособие. - Самара, 2013. - С. 100-103.] и имеет структурную формулу 2:
Заявляемое соединение 1 синтезируется в 6 стадий, включающих в себя кротилирование метилкоричного альдегида 3, анионную перегруппировку окси-Коупа с образованием 2,4-диметил-1-фенилгекса-1,5-диен-3-ола 4, синтез производных метилового эфира 4-метил-5-фенилнона-2,7-диеновой кислоты 6 в условиях реакции Хорнера-Уодсворда-Эммонса, дальнейшую катионную циклизацию в хлороформе в присутствии метансульфоновой кислоты с образованием метилового эфира 4-метил-5-фенилнона-2,7-диеновой кислоты 7, восстановление по двойной связи классическим методом гидрирования с использованием палладия на угле до соединения 8, которое в последствии подвергалось щелочному гидролизу в смеси воды и метанола с последующей обработкой соляной кислотой по схеме:
Пример 1. Получение соединения 1. Стадия 1. В инертной атмосфере в сухом диметилформамиде к смеси из 3 г (21 ммоль) 2-метилкоричного альдегида 3 и 3,99 г (31 ммоль) диизопропилэтиламина медленно при перемешивании прикапывают 5,86 мл (31 ммоль) Z-кротилсилана. Полученный раствор перемешивают при комнатной температуре 12 часов. Смесь обрабатывают насыщенным раствором хлорида аммония и экстрагируют этилацетатом (3×50 мл). Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Продукт 4 очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/этилацетат (9:1). Выход 82%. Стадия 2. В высушенном над кетилом тетрагидрофуране в инертной атмосфере смешивают 4 г (20 ммоль) 2,4-диметил-1-фенилгекса-1,5-диен-3-ола 4, 4 г (60 ммоль) гидрида калия и 5,29 г (20 ммоль) 18-краун-6 эфира. Полученный раствор перемешивают при комнатной температуре 48 часов. Затем реакционную смесь охлаждают до -78°С, медленно при перемешивании добавляют метанол. После этого обрабатывают насыщенным раствором хлорида аммония и экстрагируют дихлорметаном (3×50 мл). Выход 91%. Стадия 3. 0,71 г (17 ммоль) безводного хлорида лития, 0,47 г (25 ммоль) диизопропилэтиламина и 5,6 г (25 ммоль) триметилфосфоноацетата перемешивают в сухом ацетонитриле 10 минут. Затем по каплям добавили 3,5 г (17 ммоль) 2-метил-3-фенилгепт-5-еналя 5. Оставляют перемешиваться на ночь. После этого реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором хлорида аммония и экстрагируют дихлорметаном (3×50 мл). Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Метиловый эфир 4-метил-5-фенилнона-2,7-диеновой кислоты 6 очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/этилацетат (98:2). Выход 80%. Стадия 4. В сухом хлороформе растворяют 3,5 г (13 ммоль) метилового эфира 4-метил-5-фенилнона-2,7-диеновой кислоты 6 и 3,75 г (39 ммоль) метансульфоновой кислоты. Перемешивают при 70°С. Через 2 суток реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и экстрагируют дихлорметаном (3×50 мл). Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Продукт 7 очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/этилацетат (95:5). Выход 88%. Стадия 5. Палладий на угле (10 мольных %) добавляют к раствору 2,7 г (11 ммоль) метилового эфира 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пент-2-еновой кислоты 7 в абсолютном метаноле. Через раствор в течение 3 часов пропускают газообразный водород. Далее реакционную смесь фильтруют через слой силикагеля, промывают диэтиловым эфиром и концентрируют при пониженном давлении до получения соединения 8. Выход 81%. Стадия 6. Метиловый эфир 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты 8 растворяют в смеси метанол:вода в соотношении 1:1, далее при перемешивании добавляют раствор KOH (2М). Реакционную смесь перемешивают в течение 3 часов при 50°С. Затем охлаждают до комнатной температуры и обрабатывают 10%-раствором соляной кислоты и экстрагируют хлороформом (3×50 мл), сушат над сульфатом натрия. Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Продукт 1 очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/этилацетат (98:2). Выход 87%. C16H22O2. Спектр ЯМР 1Н, (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 1Н NMR (400 MHz, CDCl3), δ, м.д.: 10.58 (с, 1Н), 7.17-6.97 (м, 4Н), 2.80 -2.66 (м, 1Н), 2.43-1.26 (м, 8Н), 1.21 (м, 2Н), 0.93 (д, J=6.9 Hz, 3Н), 0.61 (д, J=6.8 Hz, 3Н). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м.д.:179.3, 143.3, 139.3, 127.8, 125.6, 43.7, 36.9, 33.1, 32.5, 31.4, 30.0, 26.9, 22.3, 21.8, 17.9, 14.3. Полученное соединение 1 представляет собой желтое маслянистое вещество, растворимое в хлороформе, ацетоне, этилацетате, метаноле.
Пример 2. Определение минимальной подавляющей концентрации (МПК) проводили методом двукратных серийных разведений на планшетах. Экспоненциальную культуру М. smegmatis МС2155 разводили в натрий-фосфатном буфере до плотности OD600=0,1. Полученную суспензию, разведенную в 10 раз, вносили в лунки иммунологического планшета, содержащие последовательные двукратные разведения антибиотика и свежую среду Middlebrook с Tween 80 0,05% в общем объеме 200 мкл. Среда также содержала метанол 10% для растворения антибиотика. Планшеты инкубировали 72 ч при 37°С. МПК определяли как наименьшую концентрацию антибиотика, подавляющую видимый рост микроорганизмов.
Согласно таблице 1, исследуемое соединение 1 в отношении к М. smegmatis характеризуется большей в 13 раз противомикробной активностью по сравнению с препаратом сравнения пиразинамидом [Guo, М., Sun, Z., Zhang, Y. Mycobacterium smegmatis has two pyrazinamidase enzymes, PncA and PzaA // Journal of Bacteriology. 182, No. 13. - 2000]. Таким образом, 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановая кислота обладает противомикробной активностью, которое может иметь клиническое значение при лечении бактериальных инфекций.
Claims (2)
- Применение 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты в качестве противомикробного средства
-
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2813482C1 true RU2813482C1 (ru) | 2024-02-12 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012017030A1 (en) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | Elanco Animal Health Ireland Limited | Compounds with antibacterial activity against clostridium |
| RU2532328C1 (ru) * | 2013-10-23 | 2014-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения Российской академии наук (ИХБФМ СО РАН) | Средство, обладающее антибактериальной активностью |
| RU2672064C2 (ru) * | 2013-03-20 | 2018-11-09 | Департамент Биотехнологии | Антибактериальные соединения против лекарственно-устойчивых бактерий |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012017030A1 (en) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | Elanco Animal Health Ireland Limited | Compounds with antibacterial activity against clostridium |
| RU2672064C2 (ru) * | 2013-03-20 | 2018-11-09 | Департамент Биотехнологии | Антибактериальные соединения против лекарственно-устойчивых бактерий |
| RU2532328C1 (ru) * | 2013-10-23 | 2014-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения Российской академии наук (ИХБФМ СО РАН) | Средство, обладающее антибактериальной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6511613B2 (ja) | ハリコンドリンＢの大環状Ｃ１−ケト類似体の製造のための合成方法及び該方法に有用な中間体、例えば−ＳＯ２−（ｐ−トリル）基を含有する中間体 | |
| DE60308040T2 (de) | Herstellung von 1H-Imidazo-4,5-C]-Chinolin-4-Aminen Ber 1H-Imidazo-4,5-C]-Chinolin-4-Phthalimid-Zwischenprodukten | |
| US3822254A (en) | Synthesis of 25-hydroxycholesterol | |
| JPH09511498A (ja) | エリスロマイシンおよびアジスロマイシンの３”−デスメトキシ誘導体 | |
| FR2885364A1 (fr) | Derives d'alkyl-, alkenyl-et alkynylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| NO784299L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-spectinomycylamin | |
| RU2813482C1 (ru) | Применение 4-(4-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пентановой кислоты в качестве противомикробного средства | |
| CN111848607A (zh) | 一种新型bcl-2/bcl-xl抑制剂、药物组合物及用途 | |
| AU3430093A (en) | Preparation of intermediates in the synthesis of quinoline antibiotics | |
| JP6487333B2 (ja) | 抗生物質の活性を増強する活性を有するスピロイソオキサゾリン化合物 | |
| EP0025161B1 (en) | 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms | |
| Yang et al. | Synthesis of monofluorinated isofagomine analogues and evaluation as glycosidase inhibitors | |
| US4294972A (en) | 1,2-Disubstituted oxo triazolidine | |
| KR900006236B1 (ko) | 3'-데메톡시에피포도필로톡신 배당체의 유도체 | |
| CN113929570B (zh) | 一种桃金娘酮衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN104725447A (zh) | 一种3-S-四羟基-β-D-葡萄糖苷-1,2,4-三唑类化合物 | |
| Gómez et al. | A combined, 6-exo-dig radical cyclization-palladium catalyzed allylic amination, approach to aminocarbasugar analogs: synthesis of novel N-substituted aminocyclitols from d-mannose | |
| US5011827A (en) | Elaiophyline derivatives, compositions containing them and the use thereof as anthelmintic agents | |
| Chakraborty et al. | A green approach in aqueous phase synthesis of isoxazolidine derivatives from N-phenyl-α-amino nitrone and their antibacterial activities | |
| SU1217261A3 (ru) | Способ получени 6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланоилоксиметил-1,1-диоксопеницилланоилметилкарбоната или его кислотно-аддитивной соли | |
| K Shneshil | Synthesis of some saccharin derivatives containing 1, 2, 3-triazoline ring | |
| JPS632274B2 (ru) | ||
| Tsukamoto et al. | Synthesis of 5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone derivatives and their activity against Tetranychus urticae | |
| JP4060798B2 (ja) | シクロオキシゲナーゼ−２の阻害剤として選択性の優れたビピリジニル誘導体 | |
| Gomez et al. | Novel strategies for the preparation of aminocarbasugar analogues: syntheses of N-substituted aminocyclitols from D-mannose |