RU2812565C1 - Method of processing plant raw materials - Google Patents
Method of processing plant raw materials Download PDFInfo
- Publication number
- RU2812565C1 RU2812565C1 RU2023103731A RU2023103731A RU2812565C1 RU 2812565 C1 RU2812565 C1 RU 2812565C1 RU 2023103731 A RU2023103731 A RU 2023103731A RU 2023103731 A RU2023103731 A RU 2023103731A RU 2812565 C1 RU2812565 C1 RU 2812565C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- raw materials
- extractant
- aqueous
- extract
- extraction
- Prior art date
Links
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000012545 processing Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 30
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 30
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 10
- QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 3-Epi-Betulin-Saeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-20(29)-Lupen-3,27-oic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C(O)=O)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N Betulinic acid Natural products CC(=C)[C@@H]1C[C@H]([C@H]2CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]12)C(=O)O DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N 0.000 abstract description 6
- QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N betulinic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N 0.000 abstract description 6
- PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N dihydrobetulinic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N nepehinol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 abstract description 5
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N lupeol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N 0.000 abstract description 5
- PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N lupeol Natural products CC(=C)C1CC2C(C)(CCC3C4(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC5(C)C4CCC23C)C1 PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 241000894007 species Species 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 7
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- -1 triterpene acids Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 6
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930186185 Polyprenol Natural products 0.000 description 3
- 229920001731 Polyprenol Polymers 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003096 polyprenols Chemical class 0.000 description 3
- 241000379194 Abies sibirica Species 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002803 maceration Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к лесохимической промышленности, а именно к способам комплексной переработки растительного сырья с получением ценных продуктов, которые могут быть использованы в фармацевтической, пищевой, косметической промышленности и сельском хозяйстве. Растительное сырье представляет собой отходы лесозаготовки, представленные смесью щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород. The invention relates to the forest chemical industry, namely to methods for complex processing of plant raw materials to produce valuable products that can be used in the pharmaceutical, food, cosmetics and agriculture industries. Plant raw materials are logging waste, represented by a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species.
Известен способ переработки древесной зелени пихты сибирской (Abies Sibirica) с получением биологически активной липидной фракции экстракта, включающий экстракцию сухого измельченного растительного сырья при двукратном выдерживании в растворителе при комнатной температуре в течение 8 часов, промывку раствором щелочного агента, разделение слоев на органическую и водно-щелочную фазы. Из органической фазы отгоняют экстрагент в вакууме 0,1-0,3 бар и температуре не выше 50°С с получением липидной фракции, водно-щелочной слой обрабатывают кислотой, отделяют формирующуюся органическую фазу и получают сумму тритерпеновых кислот, далее накапливают липидную фракцию экстракта, гидролизуют ее водой, освобождают от летучих компонентов и получают частично гидролизованную липидную фракцию, далее частично гидролизованную липидную фракцию обрабатывают водно-спиртовой щелочью при кипячении, концентрируют путем отгонки, экстрагируют дважды, экстракт высушивают, осушитель отфильтровывают, раствор концентрируют и получают исчерпывающе гидролизованную липидную фракцию. Вышеописанный способ позволяет получить эффективную биологически активную липидную фракцию (Патент РФ №2336889 от 31.10.2006).There is a known method for processing Siberian fir (Abies Sibirica) woody greens to obtain a biologically active lipid fraction of the extract, which includes extraction of dry crushed plant raw materials with twice soaking in a solvent at room temperature for 8 hours, washing with a solution of an alkaline agent, separating the layers into organic and aqueous. alkaline phase. The extractant is distilled from the organic phase in a vacuum of 0.1-0.3 bar and a temperature not higher than 50°C to obtain a lipid fraction, the aqueous-alkaline layer is treated with acid, the forming organic phase is separated and the sum of triterpene acids is obtained, then the lipid fraction of the extract is accumulated, it is hydrolyzed with water, freed from volatile components and a partially hydrolyzed lipid fraction is obtained, then the partially hydrolyzed lipid fraction is treated with an aqueous-alcoholic alkali at boiling, concentrated by distillation, extracted twice, the extract is dried, the desiccant is filtered off, the solution is concentrated and an exhaustively hydrolyzed lipid fraction is obtained. The above described method makes it possible to obtain an effective biologically active lipid fraction (RF Patent No. 2336889 dated October 31, 2006).
Недостатками способа являются низкая степень экстракции целевых компонентов ввиду использования неполярного экстрагента (метил-трет-бутиловый эфир), длительность экстракции, многостадийность процесса обработки получаемого экстракта.The disadvantages of this method are the low degree of extraction of the target components due to the use of a non-polar extractant (methyl tert-butyl ether), the duration of extraction, and the multi-stage process of processing the resulting extract.
Известен способ переработки растительного сырья с получением биологически активных веществ и кормовой муки из древесной зелени различных пород. Данный способ включает измельчение древесной зелени в состоянии естественной влажности, прогрев перед подачей в экстрактор, противоточный процесс экстракции раствором этанола в течение 6-8 часов при температуре 20-40°C с последующей повторной его подачей в обрабатываемую зелень. Полученный экстракт выпаривают путем удаления этанола и воды. Этанол удаляют эжекторным насосом эжектированием охлажденным раствором этанола. Воду удаляют вакуумным водокольцевым насосом. Оборотную воду вакуумного водокольцевого насоса охлаждают эжектированием раствором этанола. Тепловую энергию эжектирующего раствора этанола отводят на выпаривание экстракта, на прогрев древесной зелени и экстрагента перед подачей в экстрактор. Остаточное давление, создаваемое эжекторным насосом, составляет 1,9-8,1 кПа, а остаточное давление, создаваемое вакуумным водокольцевым насосом, составляет 1,2-4,2 кПа. Отработанную зелень отжимают, подсушивают в разреженной среде путем удаления пара эжекторным насосом, с последующей конденсацией пара с выделением тепловой энергии и подачей ее на предварительный нагрев древесной зелени, и сушат до влажности 10-15%. После сушки древесную зелень измельчают и фасуют (Патент РФ на изобретение №2655343 от 30.12.2016).There is a known method for processing plant raw materials to produce biologically active substances and feed flour from green trees of various species. This method includes grinding woody greens in a state of natural moisture, heating before feeding them into the extractor, a countercurrent extraction process with an ethanol solution for 6-8 hours at a temperature of 20-40°C, followed by re-feeding it into the processed greens. The resulting extract is evaporated by removing ethanol and water. Ethanol is removed by an ejector pump by ejecting a cooled ethanol solution. Water is removed using a vacuum liquid ring pump. The circulating water of the vacuum liquid ring pump is cooled by ejection with an ethanol solution. The thermal energy of the ejecting ethanol solution is used to evaporate the extract, to warm up the woody greens and the extractant before feeding it into the extractor. The residual pressure created by the ejector pump is 1.9-8.1 kPa, and the residual pressure created by the vacuum liquid ring pump is 1.2-4.2 kPa. The spent greenery is squeezed out, dried in a rarefied environment by removing steam with an ejector pump, followed by condensation of the steam, releasing thermal energy and feeding it to preheat the woody greenery, and dried to a moisture content of 10-15%. After drying, the woody greens are crushed and packaged (RF Patent for invention No. 2655343 dated December 30, 2016).
Недостатками способа являются узкий спектр выделяемых продуктов экстракции и сложность аппаратурного оформления технологического процесса.The disadvantages of this method are the narrow range of extracted extraction products and the complexity of the hardware design of the technological process.
Все упомянутые аналоги имеют существенный недостаток, такой как использование древесного сырья только одного типа, что ограничивает применимость способов к переработке отходов лесозаготовки.All of the mentioned analogues have a significant drawback, such as the use of only one type of wood raw material, which limits the applicability of the methods for processing logging waste.
Наиболее близким к предложенному техническому решению является способ переработки растительного сырья, включающий измельчение сырья, смешение измельченного сырья с экстрагентом, нагревание с экстрагентом при температуре кипения экстрагента, охлаждение, упаривание экстракта, гидролиз экстракта спиртовым раствором гидроксида натрия, нейтрализацию водно-щелочной фазы, экстракцию углеводородным растворителем (С5-С8), разделение водной и органической фазы, отгонку экстрагента из органической фазы (патент RU № 2238291 от 06.06.2003). The closest to the proposed technical solution is a method for processing plant raw materials, including grinding the raw materials, mixing the crushed raw materials with the extractant, heating with the extractant at the boiling point of the extractant, cooling, evaporation of the extract, hydrolysis of the extract with an alcoholic solution of sodium hydroxide, neutralization of the aqueous alkaline phase, extraction with hydrocarbon solvent (C 5 -C 8 ), separation of the aqueous and organic phases, distillation of the extractant from the organic phase (RU patent No. 2238291 dated 06.06.2003).
Экстракцию растительного сырья органическим растворителем выполняют в экстракторе Сокслета или оросительно-дефлегмационном аппарате в течение 6-8 часов, Выделяют воски отстаиванием в течение 6 часов при охлаждении до 10-12°С и фильтровании. Отделяют свободные кислоты от полученного раствора экстрактивных веществ в углеводородном растворителе раствором щелочи при температуре 65-70°С, разделяют полученный нейтрализованный раствор на раствор нейтральных веществ в углеводородном растворителе и водно-щелочной раствор солей органических кислот. Подкисляют водно-щелочной раствор солей неорганической или органической кислотой, например, серной кислотой при нагревании до 60-65°С, выделяют отстаиванием из него хлорофиллиновых кислот и фракции жирных и смоляных кислот, разделяют суммы дитерпеновых и высших жирных кислот, выполняют отгонку растворителя от нейтральных веществ и разделяют нейтральные вещества. Далее сумма дитерпеновых и высших жирных кислот подвергается обработке в низкомолекулярном спирте с добавкой в качестве катализатора серной кислоты. Затем спирт отгоняют и нейтрализуют неорганическим основанием дитерпеновые кислоты и катализатор, проводят экстракцию эфиров высших жирных кислот углеводородным экстрагентом, подкисляют водно-щелочной раствор и экстрагируют выделившиеся дитерпеновые кислоты углеводородным растворителем. Далее нейтральные вещества последовательно экстрагируют ацетоном и спиртом C1-С3 при 40-50°С, при этом массовое соотношение нейтральные вещества: экстрагент варьируется от 1:2 до 1:5. Затем получают при обработке ацетоном концентраты сложных эфиров высших жирных кислот с тритерпеновыми спиртами, стеринами и высшими жирными спиртами и остаток, растворимый в ацетоне. При переработке остатка спиртом отделяют сумму дитерпеновых спиртов от соединений нерастворимых в спирте, омылением которых спиртовым раствором щелочи получают концентрат полипренолов, хроматографей на силикагеле, из которого при соотношении вещество : сорбент 1:10 и использовании гексана и гексана с добавкой 5 об.% диэтилового эфира и гексана с добавкой 10 об.% диэтилового эфира в соотношении сорбент : растворитель 1:1 выделяют полипренолы. Extraction of plant materials with an organic solvent is carried out in a Soxhlet extractor or an irrigation-reflux apparatus for 6-8 hours. The waxes are isolated by settling for 6 hours while cooling to 10-12°C and filtering. Free acids are separated from the resulting solution of extractive substances in a hydrocarbon solvent with an alkali solution at a temperature of 65-70°C, the resulting neutralized solution is divided into a solution of neutral substances in a hydrocarbon solvent and an aqueous-alkaline solution of salts of organic acids. An aqueous alkaline solution of salts is acidified with an inorganic or organic acid, for example, sulfuric acid when heated to 60-65°C, chlorophyllinic acids and fractions of fatty and resin acids are separated from it by settling, the amounts of diterpene and higher fatty acids are separated, the solvent is distilled off from neutral substances and separate neutral substances. Next, the sum of diterpene and higher fatty acids is processed in low molecular weight alcohol with the addition of sulfuric acid as a catalyst. Then the alcohol is distilled off and the diterpene acids and the catalyst are neutralized with an inorganic base, the esters of higher fatty acids are extracted with a hydrocarbon extractant, the aqueous-alkaline solution is acidified and the released diterpene acids are extracted with a hydrocarbon solvent. Next, neutral substances are sequentially extracted with acetone and alcohol C 1 -C 3 at 40-50°C, while the mass ratio of neutral substances: extractant varies from 1:2 to 1:5. Then, by treating with acetone, concentrates of esters of higher fatty acids with triterpene alcohols, sterols and higher fatty alcohols and a residue soluble in acetone are obtained. When processing the residue with alcohol, the sum of diterpene alcohols is separated from compounds insoluble in alcohol, the saponification of which with an alcoholic alkali solution produces a concentrate of polyprenols, chromatography on silica gel, from which at a substance: sorbent ratio of 1:10 and using hexane and hexane with the addition of 5 vol.% diethyl ether and hexane with the addition of 10 vol.% diethyl ether in a sorbent: solvent ratio of 1:1, polyprenols are isolated.
Способ, включающий экстракцию растительного сырья, состоящего из древесной зелени хвойных или лиственных пород, органическим растворителем с последующей обработкой экстракта и выделением концентратов сложных эфиров высших жирных кислот с тритерпеновыми спиртами, стеринами и высшими жирными спиртами, концентрата дитерпеновых спиртов и концентрата полипренолов.A method involving the extraction of plant raw materials consisting of coniferous or deciduous tree greens with an organic solvent, followed by processing of the extract and isolating concentrates of esters of higher fatty acids with triterpene alcohols, sterols and higher fatty alcohols, a concentrate of diterpene alcohols and a concentrate of polyprenols.
Недостатками данного способа являются:The disadvantages of this method are:
- низкая эффективность способа из-за использования в качестве растительного сырья только древесной зелени одного вида хвойных или лиственных пород, что усложняет процесс переработки, а также значительно сужает область применения данного подхода к переработке отходов лесозаготовки и выход основных продуктов переработки;- low efficiency of the method due to the use of only woody greens of one type of coniferous or deciduous species as plant raw materials, which complicates the processing process, and also significantly narrows the scope of application of this approach to the processing of logging waste and the yield of the main processed products;
- способ основан на использовании экстрактора Сокслета или оросительно-дефлегмационного аппарата, что повышает требования к аппаратурному оформлению технологического процесса, и, в итоге, приводит к увеличению стоимости конечного продукта;- the method is based on the use of a Soxhlet extractor or an irrigation-reflux apparatus, which increases the requirements for the hardware design of the technological process, and, ultimately, leads to an increase in the cost of the final product;
- способ характеризуется высокими трудозатратами при выделении целевых продуктов.- the method is characterized by high labor costs when isolating target products.
Технический результат изобретения заключается в повышении эффективности процесса переработки растительных ресурсов за счет более полного использования отходов деревообрабатывающей промышленности, путем выделения экстрактивных веществ из растительного сырья, представляющего собой отходы лесозаготовки, состоящие из щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, увеличения выхода основных продуктов – липидного концентрата жирных кислот и лабданоидов, в особенности лупеола, бетулина, бетулиновой кислоты при снижении трудоемкости и трудозатрат процесса. А также в расширении арсенала средств переработки растительного сырья.The technical result of the invention is to increase the efficiency of the process of processing plant resources due to more complete use of waste from the wood processing industry, by isolating extractives from plant raw materials, which are logging wastes consisting of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, increasing the yield of main products – lipid concentrate of fatty acids and labdanoids, especially lupeol, betulin, betulinic acid while reducing the labor intensity and labor costs of the process. And also in expanding the arsenal of means for processing plant raw materials.
Технический результат достигается способом переработки растительного сырья, включающим измельчение сырья, смешение измельченного сырья с экстрагентом, нагревание с экстрагентом при температуре кипения экстрагента, охлаждение, упаривание экстракта, гидролиз экстракта спиртовым раствором гидроксида натрия, нейтрализацию водно-щелочной фазы, экстракцию углеводородным растворителем (С5-С8), разделение водной и органической фазы, отгонку экстрагента из органической фазы.The technical result is achieved by a method of processing plant raw materials, including grinding the raw materials, mixing the crushed raw materials with the extractant, heating with the extractant at the boiling point of the extractant, cooling, evaporation of the extract, hydrolysis of the extract with an alcoholic solution of sodium hydroxide, neutralization of the aqueous alkaline phase, extraction with a hydrocarbon solvent (C5- C8), separation of the aqueous and organic phases, distillation of the extractant from the organic phase.
Новым является то, что в качестве растительного сырья применяют без предварительной сортировки отходы лесозаготовки, представляющие собой смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, экстракцию смеси проводят органическим растворителем или смесью органического и неорганического растворителя в емкостном аппарате с нагревом.What is new is that logging waste, which is a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, is used as plant raw materials without preliminary sorting; the mixture is extracted with an organic solvent or a mixture of organic and inorganic solvents in a heated vessel.
Также новым является то, что процесс экстракции растительного сырья проводят в при температуре кипения растворителя.Also new is that the extraction process of plant materials is carried out at the boiling point of the solvent.
Также новым является то, что в качестве экстрагента используют органические растворители различной полярности.Also new is that organic solvents of different polarities are used as extractants.
Также новым является то, что в качестве экстрагента используют смесь органического и неорганического растворителя.Also new is that a mixture of organic and inorganic solvent is used as an extractant.
Также новым является то, что в качестве экстрагента используют смеси воды со спиртами С1-С3.Also new is that mixtures of water with C 1 -C 3 alcohols are used as an extractant.
Также новым является то, что в качестве экстрагента используют водный раствор этанола 70%.Also new is that an aqueous solution of ethanol 70% is used as an extractant.
Также новым является то, что из органического экстракта отгоняют экстрагент при разрежении 0,1-0,2 бар и температуре не выше 50°С с получением липидной фракции, далее полученную липидную фракцию гидролизуют водно-спиртовой щелочью при кипячении, экстрагируют дважды метил-трет-бутиловым эфиром, сушат, осушитель отфильтровывают, раствор концентрируют и получают гидролизованный липидный концентрат.Also new is that the extractant is distilled from the organic extract at a vacuum of 0.1-0.2 bar and a temperature not higher than 50°C to obtain a lipid fraction, then the resulting lipid fraction is hydrolyzed with aqueous-alcoholic alkali at boiling, extracted twice with methyl-tert -butyl ether, dried, the desiccant is filtered off, the solution is concentrated to obtain a hydrolyzed lipid concentrate.
Также новым является то, что в качестве продукта получают биологически активный липидный концентрат, обогащенный жирными кислотами и лабданоидами, и водный экстракт, содержащий сахара и гликозиды, а также лигноцеллюлозный шрот. Also new is that the product produces a biologically active lipid concentrate enriched with fatty acids and labdanoids, and an aqueous extract containing sugars and glycosides, as well as lignocellulosic meal.
Способ осуществляют следующей последовательностью операций и режимов. The method is carried out by the following sequence of operations and modes.
В качестве исходного растительного сырья целесообразно использовать отходы лесозаготовки, представленные смесью щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород (далее растительное сырье), что позволяет избежать стадии предварительной сортировки растительного сырья. As the initial plant raw material, it is advisable to use logging waste, represented by a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species (hereinafter referred to as plant raw materials), which avoids the stage of preliminary sorting of plant raw materials.
Целесообразно в качестве экстрагентов использовать органический растворитель или смесь органического и неорганического растворителей, в том числе 70%-водный раствор этанола, 88%-водный раствор 2-пропанола, метил-трет-бутиловый эфир, дихлорметан, этилацетат, насыщенные и ароматические углеводороды С5-С8.It is advisable to use an organic solvent or a mixture of organic and inorganic solvents as extractants, including a 70% aqueous solution of ethanol, an 88% aqueous solution of 2-propanol, methyl tert-butyl ether, dichloromethane, ethyl acetate, saturated and aromatic hydrocarbons C5 -C 8 .
Растительное сырье предварительно измельчается на ножевой дробилке до средней фракции 0,3-1,0 см, обеспечивающей сокращение времени процесса экстракции за счет увеличения площади контакта сырья с экстрагентом. Измельченное растительное сырье в количестве 300 г помещается в экстрактор, представляющий собой емкостный аппарат, например плоскодонную колбу объемом 10 л. Далее выполняют смешение растительного сырья с экстрагентом добавляя в емкостный аппарат растворитель в объеме 3,6 л (1:12). Смесь нагревают до температуры кипения растворителя. Экстракция проводится методом мацерации при температуре кипения растворителя в течение двух часов для интенсификации массопереноса и сокращения времени процесса, а также повышения эффективности извлечения ценных компонентов с получением органического экстракта, а также лигноцеллюлозного материала, пригодного для дальнейшей переработки.Plant raw materials are pre-crushed in a knife crusher to an average fraction of 0.3-1.0 cm, which reduces the extraction process time by increasing the contact area of the raw materials with the extractant. Crushed plant material in an amount of 300 g is placed in an extractor, which is a capacitive apparatus, for example a flat-bottomed flask with a volume of 10 liters. Next, the plant material is mixed with the extractant by adding a solvent in a volume of 3.6 l (1:12) to the container. The mixture is heated to the boiling point of the solvent. Extraction is carried out by maceration at the boiling point of the solvent for two hours to intensify mass transfer and reduce process time, as well as increase the efficiency of extracting valuable components to obtain an organic extract, as well as lignocellulosic material suitable for further processing.
По окончании экстракции смесь охлаждают, сырье отфильтровывают. Растворитель удаляют в вакууме водокольцевого насоса. Сухой экстракт гидролизуют спиртовым раствором гидроокиси натрия при кипячении в течение двух часов. Далее разбавляют эквивалентным объемом воды и нейтрализуют получившийся раствор до рН 6-8. Полученную массу экстрагируют дважды диэтиловым эфиром. Экстракты объединяют и промывают дистиллированной водой 2-3 раза до рН промывных вод 6-7. Экстракт сушат безводным сульфатом магния, фильтруют, упаривают и получают липидный концентрат.At the end of extraction, the mixture is cooled and the raw material is filtered. The solvent is removed in the vacuum of a liquid ring pump. The dry extract is hydrolyzed with an alcoholic solution of sodium hydroxide by boiling for two hours. Next, dilute with an equivalent volume of water and neutralize the resulting solution to pH 6-8. The resulting mass is extracted twice with diethyl ether. The extracts are combined and washed with distilled water 2-3 times until the pH of the wash water is 6-7. The extract is dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered, evaporated, and a lipid concentrate is obtained.
Способ экстракционного извлечения ценных компонентов из отходов лесозаготовки, состоящих из щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, без предварительной сортировки с использованием емкостных аппаратов с нагревом приводит к значительному сокращению времени экстракции ценных компонентов за счет интенсификации массопереноса, упрощению масштабирования технологического процесса, расширению спектра получаемых продуктов (липидный концентрат, обогащенный жирными кислотами и лабданоидами, водный экстракт, содержащий сахара и гликозиды, а также лигноцеллюлозный шрот, пригодный для дальнейшего применения в производстве ценных материалов на основе целлюлозы) и повышению рентабельности процесса переработки отходов в целом. Предложение позволяет расширить арсенал средств переработки растительных ресурсов.A method of extraction extraction of valuable components from logging waste consisting of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, without preliminary sorting using heated capacitive devices, leads to a significant reduction in the extraction time of valuable components due to the intensification of mass transfer, simplified scaling of the technological process, expansion range of resulting products (lipid concentrate enriched with fatty acids and labdanoids, aqueous extract containing sugars and glycosides, as well as lignocellulosic meal, suitable for further use in the production of valuable cellulose-based materials) and increasing the profitability of the waste processing process as a whole. The proposal allows us to expand the arsenal of means for processing plant resources.
Для оценки эффективности предложенного способа переработки была проведена экстракция растительного сырья в аппарате Сокслета с использованием метил-трет-бутилового эфира в качестве экстрагента. Экспериментально установлено, что проведение экстракции методом мацерации кипящим растворителем в течение двух часов дает выход экстракта сопоставимый с экстракцией в аппарате Сокслета с десятикратной экстракцией.To evaluate the effectiveness of the proposed processing method, extraction of plant materials was carried out in a Soxhlet apparatus using methyl tert-butyl ether as an extractant. It has been established experimentally that carrying out extraction by maceration with a boiling solvent for two hours gives an extract yield comparable to extraction in a Soxhlet apparatus with tenfold extraction.
Предложенный способ экстракционной переработки растительного сырья, представляющего собой отходы лесозаготовки, представленные смесью щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, иллюстрируются следующими примерами. The proposed method of extraction processing of plant raw materials, which is logging waste, represented by a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, is illustrated by the following examples.
Пример 1. Example 1.
Растительное сырье преимущественно смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, измельченное до фракции 0,3-1,0 см, в количестве 300 г помещают в экстрактор, представляющий собой плоскодонную стеклянную колбу объемом 10 л. Готовят 10 л 70%-водного этанола путем смешения 7 л этанола и 3 л воды. 3,6 л 70%-водного этанола переносят в экстрактор с растительным сырьем. Колбу закрывают обратным холодильником для конденсации паров. Растворитель нагревают до кипения. Экстракцию проводят при температуре кипения растворителя в течение двух часов. Нагрев выключают. После охлаждения аппарата до комнатной температуры фильтруют растительное сырье на пористом стеклянном фильтре. Полученный отфильтрованный экстракт упаривают досуха на ротационном испарителе в вакууме водокольцевого насоса. Получают 9,2 г сухого экстракта (3,1%). Полученный сухой экстракт растворяют в 12 мл этанола, прибавляют 3 г гидроксида натрия. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. Раствор охлаждают. Нейтрализуют соляной кислотой до рН 6-7. Экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния. Осушитель фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме водокольцевого насоса. Получают 4,8 г (1,6%) липидного концентрата. Для анализа навеску липидного концентрата обрабатывают эфирным раствором диазометана и анализируют методом хромато-масс-спектрометрии. Основными компонентами являются гексадекановая (пальмитиновая) кислота (4%), цис, цис-9,12-октадекадиеновая (линолевая) кислота (9%), бетулиновая кислота (10%), лупеол (12%) и бетулин (41%). Plant raw materials, mainly a mixture of wood chips, shoots and green wood of deciduous and coniferous species, crushed to a fraction of 0.3-1.0 cm, in an amount of 300 g are placed in an extractor, which is a flat-bottomed glass flask with a volume of 10 liters. Prepare 10 liters of 70% aqueous ethanol by mixing 7 liters of ethanol and 3 liters of water. 3.6 liters of 70% aqueous ethanol are transferred to an extractor with plant materials. The flask is closed with a reflux condenser to condense the vapors. The solvent is heated to boiling. Extraction is carried out at the boiling point of the solvent for two hours. The heating is turned off. After cooling the apparatus to room temperature, the plant material is filtered on a porous glass filter. The resulting filtered extract is evaporated to dryness on a rotary evaporator in the vacuum of a liquid ring pump. 9.2 g of dry extract (3.1%) are obtained. The resulting dry extract is dissolved in 12 ml of ethanol, 3 g of sodium hydroxide is added. The resulting solution is refluxed for two hours. The solution is cooled. Neutralize with hydrochloric acid to pH 6-7. Extract with methyl tert-butyl ether. The extract is dried with magnesium sulfate. The desiccant is filtered, the solvent is distilled off in the vacuum of a liquid ring pump. 4.8 g (1.6%) of lipid concentrate are obtained. For analysis, a sample of the lipid concentrate is treated with an ethereal solution of diazomethane and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The main components are hexadecanoic (palmitic) acid (4%), cis, cis-9,12-octadecadienoic (linoleic) acid (9%), betulinic acid (10%), lupeol (12%) and betulin (41%).
Пример 2.Example 2.
Растительное сырье, представляющее собой смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, измельченное до фракции 0,3-1,0 см, в количестве 300 г помещают в экстрактор, представляющий собой плоскодонную стеклянную колбу объемом 10 л. Готовят 10 л 88%-водного 2-пропанола путем смешения 8,8 л 2-пропанола и 1,2 л воды. 3,6 л 88%-водного 2-пропанола переносят в экстрактор с растительным сырьем. Колбу закрывают обратным холодильником для конденсации паров. Растворитель нагревают до кипения. Экстракцию проводят при температуре кипения растворителя в течение двух часов. Нагрев выключают. После охлаждения аппарата до комнатной температуры фильтруют растительное сырье на пористом стеклянном фильтре. Полученный отфильтрованный экстракт упаривают досуха на ротационном испарителе в вакууме водокольцевого насоса. Получают 9,6 г сухого экстракта (3,2%). Полученный сухой экстракт растворяют в 12 мл этанола, прибавляют 3 г гидроксида натрия. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. Раствор охлаждают. Нейтрализуют соляной кислотой до рН 6-7. Экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния. Осушитель фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме водокольцевого насоса. Получают 5,1 г (1,7%) липидного концентрата. Для анализа навеску липидного концентрата обрабатывают эфирным раствором диазометана и анализируют методом хромато-масс-спектрометрии. Основными компонентами являются гексадекановая (пальмитиновая) кислота (14%), цис, цис-9,12-октадекадиеновая (линолевая) кислота (39%), октадекановая кислота (6%), эйкозановая кислота (6%).Plant material, which is a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, crushed to a fraction of 0.3-1.0 cm, in an amount of 300 g is placed in an extractor, which is a flat-bottomed glass flask with a volume of 10 liters. Prepare 10 liters of 88% aqueous 2-propanol by mixing 8.8 liters of 2-propanol and 1.2 liters of water. 3.6 l of 88% aqueous 2-propanol is transferred to an extractor with plant materials. The flask is closed with a reflux condenser to condense the vapors. The solvent is heated to boiling. Extraction is carried out at the boiling point of the solvent for two hours. The heating is turned off. After cooling the apparatus to room temperature, the plant material is filtered on a porous glass filter. The resulting filtered extract is evaporated to dryness on a rotary evaporator in the vacuum of a liquid ring pump. 9.6 g of dry extract (3.2%) are obtained. The resulting dry extract is dissolved in 12 ml of ethanol, 3 g of sodium hydroxide is added. The resulting solution is refluxed for two hours. The solution is cooled. Neutralize with hydrochloric acid to pH 6-7. Extract with methyl tert-butyl ether. The extract is dried with magnesium sulfate. The desiccant is filtered, the solvent is distilled off in the vacuum of a liquid ring pump. 5.1 g (1.7%) of lipid concentrate are obtained. For analysis, a sample of the lipid concentrate is treated with an ethereal solution of diazomethane and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The main components are hexadecanoic (palmitic) acid (14%), cis, cis-9,12-octadecadienoic (linoleic) acid (39%), octadecanoic acid (6%), eicosanoic acid (6%).
Пример 3.Example 3.
Растительное сырье, представляющее собой смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, измельченное до фракции 0,3-1,0 см, в количестве 300 г помещают в экстрактор, представляющий собой плоскодонную стеклянную колбу объемом 10 л. 3,6 л метил-трет-бутилового эфира переносят в экстрактор с растительным сырьем. Колбу закрывают обратным холодильником для конденсации паров. Растворитель нагревают до кипения. Экстракцию проводят при температуре кипения растворителя в течение двух часов. Нагрев выключают. После охлаждения аппарата до комнатной температуры фильтруют растительное сырье на пористом стеклянном фильтре. Полученный отфильтрованный экстракт упаривают досуха на ротационном испарителе в вакууме водокольцевого насоса. Получают 7,5 г сухого экстракта (2,5%). Полученный сухой экстракт растворяют в 10 мл этанола, прибавляют 2,5 г гидроксида натрия. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. Раствор охлаждают. Нейтрализуют соляной кислотой до рН 6-7. Экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния. Осушитель фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме водокольцевого насоса. Получают 3,9 г (1,3%) липидного концентрата. Для анализа навеску липидного концентрата обрабатывают эфирным раствором диазометана и анализируют методом хромато-масс-спектрометрии. Основными компонентами являются гексадекановая (пальмитиновая) кислота (14%), цис, цис-9,12-октадекадиеновая (линолевая) кислота (27%), бетулин (15%), бетулиновая кислота (6%), лупеол (7%).Plant material, which is a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, crushed to a fraction of 0.3-1.0 cm, in an amount of 300 g is placed in an extractor, which is a flat-bottomed glass flask with a volume of 10 liters. 3.6 l of methyl tert-butyl ether are transferred to the extractor with plant materials. The flask is closed with a reflux condenser to condense the vapors. The solvent is heated to boiling. Extraction is carried out at the boiling point of the solvent for two hours. The heating is turned off. After cooling the apparatus to room temperature, the plant material is filtered on a porous glass filter. The resulting filtered extract is evaporated to dryness on a rotary evaporator in the vacuum of a liquid ring pump. 7.5 g of dry extract (2.5%) is obtained. The resulting dry extract is dissolved in 10 ml of ethanol, 2.5 g of sodium hydroxide is added. The resulting solution is refluxed for two hours. The solution is cooled. Neutralize with hydrochloric acid to pH 6-7. Extract with methyl tert-butyl ether. The extract is dried with magnesium sulfate. The desiccant is filtered, the solvent is distilled off in the vacuum of a liquid ring pump. 3.9 g (1.3%) of lipid concentrate are obtained. For analysis, a sample of the lipid concentrate is treated with an ethereal solution of diazomethane and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The main components are hexadecanoic (palmitic) acid (14%), cis, cis-9,12-octadecadienoic (linoleic) acid (27%), betulin (15%), betulinic acid (6%), lupeol (7%).
Пример 4.Example 4.
Растительное сырье, представляющее собой смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, преимущественно лиственных пород, измельченное до фракции 0,3-1,0 см, в количестве 300 г помещают в экстрактор, представляющий собой плоскодонную стеклянную колбу объемом 10 л. 3,6 л дихлорметана переносят в экстрактор с растительным сырьем. Колбу закрывают обратным холодильником для конденсации паров. Растворитель нагревают до кипения. Экстракцию проводят при температуре кипения растворителя в течение двух часов. Нагрев выключают. После охлаждения аппарата до комнатной температуры фильтруют растительное сырье на пористом стеклянном фильтре. Полученный отфильтрованный экстракт упаривают досуха на ротационном испарителе в вакууме водокольцевого насоса. Получают 6,3 г сухого экстракта (2,1%). Полученный сухой экстракт растворяют в 12 мл этанола, прибавляют 3 г гидроксида натрия. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. Раствор охлаждают. Нейтрализуют соляной кислотой до рН 6-7. Экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния. Осушитель фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме водокольцевого насоса. Получают 3,3 г (1,1%) липидного концентрата. Для анализа навеску липидного концентрата обрабатывают эфирным раствором диазометана и анализируют методом хромато-масс-спектрометрии. Основными компонентами являются гексадекановая (пальмитиновая) кислота (19%), цис, цис-9,12-октадекадиеновая (линолевая) кислота (6%), олеиновая кислота (6%).Plant raw materials, which are a mixture of wood chips, shoots and green wood of deciduous and coniferous species, mainly hardwood, crushed to a fraction of 0.3-1.0 cm, in an amount of 300 g are placed in an extractor, which is a flat-bottomed glass flask with a volume of 10 liters. 3.6 liters of dichloromethane are transferred to the extractor with plant materials. The flask is closed with a reflux condenser to condense the vapors. The solvent is heated to boiling. Extraction is carried out at the boiling point of the solvent for two hours. The heating is turned off. After cooling the apparatus to room temperature, the plant material is filtered on a porous glass filter. The resulting filtered extract is evaporated to dryness on a rotary evaporator in the vacuum of a liquid ring pump. 6.3 g of dry extract (2.1%) are obtained. The resulting dry extract is dissolved in 12 ml of ethanol, 3 g of sodium hydroxide is added. The resulting solution is refluxed for two hours. The solution is cooled. Neutralize with hydrochloric acid to pH 6-7. Extract with methyl tert-butyl ether. The extract is dried with magnesium sulfate. The desiccant is filtered, the solvent is distilled off in the vacuum of a liquid ring pump. 3.3 g (1.1%) of lipid concentrate are obtained. For analysis, a sample of the lipid concentrate is treated with an ethereal solution of diazomethane and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The main components are hexadecanoic (palmitic) acid (19%), cis, cis-9,12-octadecadienoic (linoleic) acid (6%), oleic acid (6%).
Пример 5. Example 5.
Растительное сырье, представляющее собой смесь щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, измельченное до фракции 0,3-1,0 см, в количестве 300 г помещают в экстрактор, представляющий собой плоскодонную стеклянную колбу объемом 10 л. 3,6 л этилацетата переносят в экстрактор с растительным сырьем. Колбу закрывают обратным холодильником для конденсации паров. Растворитель нагревают до кипения. Экстракцию проводят при температуре кипения растворителя в течение двух часов. Нагрев выключают. После охлаждения аппарата до комнатной температуры фильтруют растительное сырье на пористом стеклянном фильтре. Полученный отфильтрованный экстракт упаривают досуха на ротационном испарителе в вакууме водокольцевого насоса. Получают 7,2 г сухого экстракта (2,4%). Полученный сухой экстракт растворяют в 12 мл этанола, прибавляют 3 г гидроксида натрия. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. Раствор охлаждают. Нейтрализуют соляной кислотой до рН 6-7. Экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния. Осушитель фильтруют, растворитель отгоняют в вакууме водокольцевого насоса. Получают 3,6 г (1,2%) липидного концентрата. Для анализа навеску липидного концентрата обрабатывают эфирным раствором диазометана и анализируют методом хромато-масс-спектрометрии. Основными компонентами являются цис-9-октадеценовая (олеиновая) кислота (13%), цис, цис-9,12-октадекадиеновая (линолевая) кислота (36%), цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая (пиноленовая) кислота (11%), бетулиновая кислота (14%).Plant material, which is a mixture of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, crushed to a fraction of 0.3-1.0 cm, in an amount of 300 g is placed in an extractor, which is a flat-bottomed glass flask with a volume of 10 liters. 3.6 liters of ethyl acetate are transferred to the extractor with plant materials. The flask is closed with a reflux condenser to condense the vapors. The solvent is heated to boiling. Extraction is carried out at the boiling point of the solvent for two hours. The heating is turned off. After cooling the apparatus to room temperature, the plant material is filtered on a porous glass filter. The resulting filtered extract is evaporated to dryness on a rotary evaporator in the vacuum of a liquid ring pump. 7.2 g of dry extract (2.4%) are obtained. The resulting dry extract is dissolved in 12 ml of ethanol, 3 g of sodium hydroxide is added. The resulting solution is refluxed for two hours. The solution is cooled. Neutralize with hydrochloric acid to pH 6-7. Extract with methyl tert-butyl ether. The extract is dried with magnesium sulfate. The desiccant is filtered, the solvent is distilled off in the vacuum of a liquid ring pump. 3.6 g (1.2%) of lipid concentrate are obtained. For analysis, a sample of the lipid concentrate is treated with an ethereal solution of diazomethane and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The main components are cis-9-octadecenoic (oleic) acid (13%), cis, cis-9,12-octadecadienoic (linoleic) acid (36%), cis, cis, cis-5,9,12-octadecatrienic (pinolenic) ) acid (11%), betulinic acid (14%).
Изобретение обеспечивает повышение эффективности процесса переработки растительных ресурсов за счет более полного использования отходов деревообрабатывающей промышленности, путем выделения экстрактивных веществ из растительного сырья, представляющего собой отходы лесозаготовки, состоящие из щепы, побегов и древесной зелени лиственных и хвойных пород, увеличения выхода основных продуктов – липидного концентрата жирных кислот и лабданоидов, в особенности лупеола, бетулина, бетулиновой кислоты при снижении трудоемкости и трудозатрат процесса. The invention improves the efficiency of the process of processing plant resources due to the more complete use of waste from the wood processing industry, by isolating extractive substances from plant raw materials, which are logging wastes consisting of wood chips, shoots and greenery of deciduous and coniferous species, increasing the yield of the main products - lipid concentrate fatty acids and labdanoids, especially lupeol, betulin, betulinic acid while reducing the labor intensity and labor costs of the process.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2812565C1 true RU2812565C1 (en) | 2024-01-30 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2238291C1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-10-20 | Рощин Виктор Иванович | Method of processing vegetable matter |
| RU2336889C2 (en) * | 2006-10-31 | 2008-10-27 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН (НИОХ СО РАН) | Method of obtaining of biologically active lipid fraction of siberian fir (abies sibirica) wood green extract |
| RU2366692C1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-09-10 | Вагиф Султанович Султанов | Method of arboreal green extraction |
| CN104203983A (en) * | 2012-03-17 | 2014-12-10 | 弗拉维特普雷有限公司 | A method for isolating dietary fiber arabinogalactan and arabinogalactan in combination with flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species or hardwood including butt logs and bark |
| RU2655343C1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-05-25 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Method of complex processing wood green |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2238291C1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-10-20 | Рощин Виктор Иванович | Method of processing vegetable matter |
| RU2336889C2 (en) * | 2006-10-31 | 2008-10-27 | Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН (НИОХ СО РАН) | Method of obtaining of biologically active lipid fraction of siberian fir (abies sibirica) wood green extract |
| RU2366692C1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-09-10 | Вагиф Султанович Султанов | Method of arboreal green extraction |
| CN104203983A (en) * | 2012-03-17 | 2014-12-10 | 弗拉维特普雷有限公司 | A method for isolating dietary fiber arabinogalactan and arabinogalactan in combination with flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species or hardwood including butt logs and bark |
| RU2655343C1 (en) * | 2016-12-30 | 2018-05-25 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Method of complex processing wood green |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stéphane et al. | Extraction of bioactive compounds from medicinal plants and herbs | |
| MXPA05001238A (en) | Method for producing an avocado unsaponifiable rich in furan lipids. | |
| US8735615B2 (en) | Method for extracting unsaponifiables from renewable raw materials | |
| JP2016527336A (en) | Selective extraction method of unsaponifiable substances from renewable raw materials by solid-liquid extraction in the presence of cosolvent | |
| RU2812565C1 (en) | Method of processing plant raw materials | |
| RU2306318C2 (en) | Method of chemically processing birch bark | |
| Paže et al. | Apparatus and selective solvents for extraction of triterpenes from silver birch (Betula pendula Roth.) outer bark | |
| CZ2015670A3 (en) | Purification process of betulin and lupeol and betulin and lupeol prepared thereby | |
| US8969517B2 (en) | Method for processing vegetable raw materials | |
| RU2522952C1 (en) | Method of obtaining lipophilic substances from chaga | |
| JP2016522293A (en) | A selective extraction method of unsaponifiable substances from renewable raw materials by reactive grinding in the presence of cosolvents | |
| RU2322501C1 (en) | Method for complex processing balsamic poplar vegetative part | |
| Díaz-Reinoso et al. | Subcritical water extraction of essential oils and plant oils | |
| EP1122259A2 (en) | Extraction of ceroid fraction of cork smoker wash solids with a supercritical fluid | |
| RU2810497C1 (en) | Method of obtaining plant extracts | |
| RU2348683C1 (en) | Method of obtaining oakmoss extract | |
| RU2381031C1 (en) | Method for production of biologically active substances from birch bark | |
| RU2665630C1 (en) | Method for producing dry extract of common horse chestnut seeds | |
| Kumar et al. | Green and proficient process for industrial-scale preparation of Gymnema sylvestre standardized-extract enriched with Gymnemic acids through polymer-matrix-adsorption to reduce hyperglycemia | |
| RU2108803C1 (en) | Method of preparing triterpenic acid biologically active content | |
| JP2016524642A (en) | Selective extraction method of unsaponifiable substances from renewable raw materials by liquid-liquid extraction in the presence of cosolvent | |
| RU2184120C1 (en) | Method of betulin preparing | |
| RU2199861C1 (en) | Method for obtaining biologically active total of neutral isoprenoids | |
| CN102993247A (en) | Method for separating anthraquinone ingredient of semen cassiae by low-pressure and medium-pressure preparative column | |
| RU2799883C1 (en) | Method for obtaining dry plant extract |