RU2806262C1 - Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность - Google Patents
Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2806262C1 RU2806262C1 RU2023106204A RU2023106204A RU2806262C1 RU 2806262 C1 RU2806262 C1 RU 2806262C1 RU 2023106204 A RU2023106204 A RU 2023106204A RU 2023106204 A RU2023106204 A RU 2023106204A RU 2806262 C1 RU2806262 C1 RU 2806262C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- diones
- aroylbenzo
- thiazol
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 8
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 title description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- -1 3-Benzoylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-dione Chemical compound 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,3-dione Chemical class O=C1NC=CC1=O WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N methanol;methylsulfinylmethane Chemical compound OC.CS(C)=O BUTPBERGMJVRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии. Способ заключается во взаимодействии 3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов с дифенилкарбинолом в апротонном растворителе (толуоле) при нагревании при 113°С в течение 2 часов:
I, III: Ar = C6H5 (а); Ar = C6H4Me-4 (б); Ar = C6H4Cl-4 (в). Технический результат - разработка простого способа синтеза 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов. 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса аннелированных 1H-пиррол-2,3-дионов - 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Структурным аналогом заявленных соединений является 3-ацетил-2-гидроксибензо[d]пирроло[1,2-а]тиазол-1(3аН)-он [Kurihara Т., Tani Т., Maeyama S., Sakamoto Ya. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol.17 (5). P. 945-951. DOI: 10.1002/jhet.5570170520], который получают внутримолекулярной циклизацией производного аминометилена в среде этанола:
Однако данным методом невозможно получить целевой продукт, что является его существенным недостатком.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов (Ia-в) в присутствии дифенилкарбинола (II) в безводном толуоле при температуре 113°С в течение 2 ч с последующим выделением продуктов (IIIa-в). Схема синтеза отражена ниже:
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, имеющих сходные признаки с заявленным способом - не использовались исходные продукты, растворитель. На этом основании можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3-Бензоилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIa).
Получение (IIIa): смесь, содержащую соединение (Ia) 0.15 г (0.447 ммоль) и 0.082 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIa) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.092 г, (70%), т.пл. 176-178°С.
Соединение (IIIa) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1H соединения (IIIa) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.07 (м, 1Н), 7.98 (м, 1Н), 7.94 (м, 1Н), 7.61 (м, 2Н), 7.57-7.40 (м, 4Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIa) снят в растворе CDCl3 при частоте 100 МГц: δ=185.1, 184.4, 171.7, 154.1, 136.7, 133.3, 132.8, 129.4 (2С), 129.3, 128.5, 128.2 (2С), 127.0, 123.6, 114.8, 107.2.
Соединение C17H9NO3S (IIIa). Вычислено, %: С, 66,44; Н, 2,95; N, 4,56. Найдено, %: С, 66,53; Н, 2,99; N, 4,61.
Пример 2. 3-(4-Метилбензоил)бензо[d]|пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIб).
Получение (IIIб): смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.429 ммоль) и 0.079 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIб) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.088 г, (64%), т.пл. 184-186°С.
Соединение (IIIб) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.07 (м, 1Н), 7.97 (м, 1Н), 7.88 (м, 2Н), 7,47 (м, 2Н), 7,33 (м, 2Н), 2.40 (с, 3Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=184.5, 183.7, 173.3, 155.0, 143.0, 135.1, 133.8, 129.5, 129.4 (2С), 129.0 (2С), 128.6, 126.8, 125.2, 114.2, 107.0, 21.7.
Соединение C18H11NO3S (IIIб). Вычислено, %: С, 67,28; Н, 3,45; N, 4,36. Найдено, %: С, 67,53; Н, 3,62; N, 4,42.
Пример 3. 3-(4-Хлорбензоил)бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIв).
Получение (IIIв): смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.406 ммоль) и 0.075 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIв) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.060 г, (43%), т.пл. 188-190°С.
Соединение (IIIв) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.09 (м, 1Н), 7.96 (м, 2Н), 7,61 (м, 3Н), 7,48 (м, 2Н).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=183.0, 182.8, 172.7, 154.3, 137.0, 135.8, 133.2, 130.5 (2С), 129.0, 128.1 (2С), 128.0, 126.3, 124.7, 113.7, 106.2.
Соединение C17H8ClNO3S (IIIв). Вычислено, %: С, 59,74; Н, 2,36; N, 4,10. Найдено, %: С, 59,81; Н, 2,42; N, 4,16.
Пример 4. Исследование 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов (IIIa-в) на наличие антирадикальной активности.
Антирадикальная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.С., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин. в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:
Убыль радикала (%)=[(А0-A1)/A0]⋅100,
где А0 поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, A1 поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.
Результаты исследований приведены в Таблице.
В результате исследования выявлено, что соединения (IIIa-в) проявляют антирадикальную активность в отношении свободного радикала DPPH на уровне аскорбиновой кислоты, и более высокую в сравнении с агидолом-1.
Claims (3)
- Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, при котором осуществляют взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов с дифенилкарбинолом в апротонном растворителе (толуоле) при нагревании при 113°С в течение 2 часов:
-
- I, III: Ar = C6H5 (а); Ar = C6H4Me-4 (б); Ar = C6H4Cl-4 (в).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2806262C1 true RU2806262C1 (ru) | 2023-10-30 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2785751C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2785751C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Giuseppe Trapani et al. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 1,2,3,3a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]-benzothiazol-, -thiazol-or-oxazol-1-ones in Rodents. J. Pharm. Pharmacol., 1996, 48(8), 834-840. * |
| Takushi Kurihara et al. Reaction of 2-aminobenzamide analogs and 2-aminothiophenol with ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate. Synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinazoline and pyrrolo[1,2-a]benzothiazoline derivatives. J. Heterocyclic Chem., 1980, 17(5), 945-951. Лысцова Е.А. и др. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 3-АРОИЛПИРРОЛО[2,1-с][1,4]БЕНЗОТИАЗИН-1,2,4-ТРИОНОВ. Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов (MOSM 2021): V Международная научно-практическая конференция: материалы и доклады (Екатеринбург, 8-12 ноября 2021 г.). - Екатеринбург: Индивидуальный предприниматель Шестакова Екатерина Вячеславовна, 2021. - PR-64. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Demurtas et al. | Indole derivatives as multifunctional drugs: Synthesis and evaluation of antioxidant, photoprotective and antiproliferative activity of indole hydrazones | |
| Mohamed-Smati et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new azo dyes derived from 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one and its dihydro derivative | |
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| RU2806262C1 (ru) | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность | |
| Khdour et al. | Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13 C-labeling, spectral global fitting and in vitro studies | |
| Shealy et al. | Triazeno-v-triazole-4-carboxamides. Synthesis and Antitumor Evaluation1, 2 | |
| Ivanov et al. | Synthesis and photolysis of 3-tert-butyl-4-oxy (mercapto)-1, 4-dihydropyrazolo [5, 1-c][1, 2, 4] triazines | |
| Behbehani et al. | Microwave-assisted Synthesis in Water: First One-pot Synthesis of a Novel Class of Polysubstituted benzo [4, 5] imidazo [1, 2-b] pyridazines via Intramolecular SN Ar | |
| RU2785751C1 (ru) | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| RU2810075C1 (ru) | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| Temple Jr et al. | Studies on the Tetrazole—Azidoazomethine—Tetrazole Equilibrium. III. 2-Azidopyrimidines1 | |
| Dasary et al. | Synthesis, characterization and study of antioxidant activities of some new pyrazoline derivatives containing isatin moiety | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| Krayushkin et al. | Photochromic dihetarylethenes: XVII. New synthesis of photochromic N-alkyldithienylmaleimides | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2764906C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов | |
| RU2603958C1 (ru) | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| RU2810077C1 (ru) | Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| Shah et al. | A highly green approach towards aromatic nitro group substitutions: catalyst free reactions of nitroimidazoles with carbon nucleophiles in water | |
| Roxburgh et al. | Steric and substituent effects on the photoreversibility of novel indolospirobenzopyrans: Acid deuterolysis, UV and 1H NMR spectroscopy | |
| Sinkevich et al. | Synthesis of thiopheno-quinizarine derivatives |