RU2783899C1 - Новое химическое соединение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан - Google Patents
Новое химическое соединение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан Download PDFInfo
- Publication number
- RU2783899C1 RU2783899C1 RU2022110072A RU2022110072A RU2783899C1 RU 2783899 C1 RU2783899 C1 RU 2783899C1 RU 2022110072 A RU2022110072 A RU 2022110072A RU 2022110072 A RU2022110072 A RU 2022110072A RU 2783899 C1 RU2783899 C1 RU 2783899C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylprop
- phenylpropyl
- tetrasulfan
- chemical compound
- new chemical
- Prior art date
Links
- -1 1-(2-phenylprop-1-en-1-yl)-4-(2-phenylpropyl)tetrasulfan Chemical compound 0.000 title claims abstract description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000571 coke Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 abstract description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000744 organoheteryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001021 Polysulfide Polymers 0.000 description 6
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 6
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N deuterated chloroform Substances [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N Catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N ethyldisulfanylethane Chemical compound CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000851 Alloy steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised Effects 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области элементорганической химии, а именно к синтезу диал-килполисульфидов. Описывается новое химическое соединение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан формулы:
Description
Изобретение относится к области органической химии, синтезу диалкилполисульфидов. Диалкилдисульфидные и полисульфидные соединения, такие как диметилдисульфид [Патент RU 2168533 C2], диэтилдисульфид, дибутилполисульфид и динонилполисульфид [Патент US 20040122277 А1] являются веществами, способными ингибировать коксообразование при пиролизе углеводородного сырья, а также являются сульфидирующими агентами катализаторов гидрогенизационных процессов. Указанные соединения широко используются в качестве ингибиторов коксообразования и сульфидирующих агентов катализаторов гидрогенизационных процессов.
Впервые синтезировано новое химическое соединение - 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан. Одним из аспектов применения 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан может стать его использование в качестве ингибитора коксообразования в процессе пиролиза и сульфидирующего агента для катализаторов гидрогенизационных процессов.
Аналогов по структуре 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан в литературе не найдено.
Аналогами по назначению 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана являются сероорганические соединения диметилдисульфид, диэтилдисульфид, дибутилполисульфид и динонилполисульфид, используемые для ингибирования коксообразования в пиролизе и в качестве сульфидирующих агентов катализаторов гидрогенизационных процессов.
Целью изобретения является синтез нового сероорганического химического соединения для применения в качестве ингибитора коксообразования в процессе пиролиза и сульфидирующего агента для катализаторов гидрогенизационных процессов.
Поставленная цель достигается использованием нового химического соединения 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан, выражаемого формулой (I):
Представленное соединение синтезировано впервые и в литературе прежде не описывалось. Заявляемое соединение получается реакцией присоединения элементной серы по двойной связи с альфа-метилстиролом и представляет собой прозрачную маслянистую жидкость красно-коричневого цвета, растворимую при обычной температуре в органических растворителях.
Пример 1. Получение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана. В титановый реактор-автоклав с перемешивающим устройством, электрообогревом и объемом 25 литров помещают 15,75 кг альфа-метилстирола, 7,75 кг элементной серы и 0,05 кг пирокатехина. Реактор автоклав закрывают, включают перемешивающее устройство и электрообогрев. Реакционную смесь постепенно нагревают до температуры 180°С и выдерживают при перемешивании 24 часа. Выход конечного продукта 97,6%.
Данные элементного анализа, %:
Вычислено: С 59,4; Н 5,5; S 35,1
Найдено: С 60,1; Н 5,3; S 34,6
Брутто формула 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана следующая: C18H20S4
Физические свойства 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана следующие:
- Плотность при 20°С, г/см3: 1,18±0,01
- Температура вспышки, °С: 168±2
- Температура воспламенения, °С: 188±2
- Температура самовоспламенения, °С: 356±2
- Температура начала разложения, °С: 160±2
- Давление паров при 20°С (мм рт.ст.): 0,0225
- Вязкость при 20°С (Спуаз): 50
Исследование 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана методом ЯМР спектроскопии (Спектр ЯМР 1Н записан на спектрометре Bruker Avance 600 (600.13 МГц) относительно сигналов остаточных протонов дейтерированного растворителя (CDCl3). Спектр ЯМР 13С записан на спектрометре Bruker Avance 600 (150.90 МГц) относительно сигналов остаточных протонов дейтерированного растворителя (CDCl3).
- спектр ЯМР 1H (CDCl3, 600МГц), δ, м.д.: 1.70-1.72 (м, 6Н, С8АН3, С8Н3), 1.75-1.76 (м, 2Н, С9АН2) 1.81-1.84 (м, 1H, С9Н), 2.01-2.14 (м, 1H, С7АН*) 7.21-7.43 (м, 10Н, С2-6Н, С2А-6АН).
- спектр ЯМР 13С (CDCl3, 150МГц), δ, м.д.: 28.64-29.19 (С8, С8А), 30.14-30.67 (С7А), 54.02-54.48 (С9А), 112.59 (С9А), 126.88-128.54 (С2-6, С2А-6А), 144.17-144.49 (C1, С1А), 153.74 (С7),
Молекулярная масса 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана, определенная методом Maldi-Tof масс-спектроскопии, составила 364,6.
Спектр комбинационного рассеяния 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана характеризуется полосой дисульфида (S-S) 515 см-1 и сульфида (C-S) 747 см-1.
Полученные спектры ЯМР и комбинационного рассеяния, данные элементного анализа, и Maldi-Tof масс-спектроскопии подтверждают представленные строение и состав синтезированного 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана.
Эффективность использования 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)-тетрасульфана в качестве ингибитора коксообразования на змеевиках печей пиролиза демонстрируется примером 2 и в качестве сульфидирующего агента для катализатора гидроочистки - примером 4.
Пример 2. Оценку эффективности снижения коксообразования на змеевиках печей пиролиза в присутствии 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана проводили на лабораторной установке проточного типа. Лабораторная установка была представлена стальным реактором с диаметром 10 мм и длиной 250 мм, из легированной стали AISI 304, приближенной по составу к материалу труб промышленных пирозмеевиков с возможностью подвеса в среднюю часть реактора металлического кольца (из той же стали) для определения интенсивности коксообразования. Температура реакционной зоны поддерживалась 850±1°С. Измерения проводили с помощью термопары «платина-платинородий» с управлением на базе ТРМ 202 Р.
Дозировка сырья (прямогонная нафта) и воды осуществлялась с помощью насосов-дозаторов. Вода и сырье поступали в испарители, где температура составляла для сырья 400+420°С, а для воды 500-Н520°С. После испарения водяной пар и сырье поступали в верхнюю часть реактора и далее в реакционную зону. Газообразные продукты пиролиза охлаждались с помощью водяного холодильника. Сконденсировавшиеся воду и смолу собирали в приемник, а пирогаз проходил через второй холодильник с температурой 5-10°С.
Для определения количества образующегося на кольце кокса применялись методы синхронного термического анализа ТГ/ДСК.
Накоксованное кольцо подвергали регенерации в токе воздух/кислород, фиксируя при этом изменение его массы и суммарный тепловой эффект. Результаты проведенных экспериментов представлены в таблице 1.
Пример 3. По примеру 2 с заменой 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана на известный ингибитор коксообразования - диметилди-сульфид. Результаты проведенных экспериментов представлены в таблице 1.
Пример 4. Испытания гидроочистки вакуумного газойля с исходным содержанием серы 1,59 мас.% проводились на катализаторе марки КГОВ-1, сульфидированном 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфаном, при следующих параметрах:
- Объемная скорость подачи сырья 1 час-1
- Кратность циркуляции водорода 300 нм3/м3
- Давление 3,0 МПа
- Температура 340°С, 350°С, 360°С
Необходимое расчетное количество сульфидирующего агента в пересчете на серу на 120 см3 катализатора марки КГОВ-1 составило 16,1 г.
Результаты проведенных экспериментов представлены в таблице 2.
Пример 5. По примеру 4 с заменой 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана на известный сульфидирующий агент - диметилдисульфид. Результаты проведенных экспериментов представлены в таблице 2.
Данные таблицы 1 свидетельствуют о том, что показатель удельного коксообразования в присутствии 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфана ниже, т.е. он превосходит по эффективности известный диметилдисульфид.
Из таблицы 2 видно, что в присутствии катализатора марки КГОВ-1, сульфидированном 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)-тетрасульфаном, степень гидроочистки вакуумного газойля от серы выше в сравнении со степенью очистки газойля на катализаторе марки КГОВ-1, сульфидированном диметилдисульфидом.
Claims (2)
- Соединение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)-тетрасульфан формулы
-
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2783899C1 true RU2783899C1 (ru) | 2022-11-21 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2168533C2 (ru) * | 1999-06-18 | 2001-06-10 | ООО "Научно-производственная фирма "ПАЛЬНА" | Способ декоксования трубчатых печей пиролиза углеводородного сырья |
| RU2258731C2 (ru) * | 2000-07-28 | 2005-08-20 | Атофина Кемикалз, Инк. | Композиции для подавления коксообразования в печах для проведения термического крекинга |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2168533C2 (ru) * | 1999-06-18 | 2001-06-10 | ООО "Научно-производственная фирма "ПАЛЬНА" | Способ декоксования трубчатых печей пиролиза углеводородного сырья |
| RU2258731C2 (ru) * | 2000-07-28 | 2005-08-20 | Атофина Кемикалз, Инк. | Композиции для подавления коксообразования в печах для проведения термического крекинга |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5451746B2 (ja) | ニトロ化炭化水素、誘導体及びそれらの製造プロセス | |
| US11530361B2 (en) | Pyrolysis tar conversion | |
| CN105753633B (zh) | 在卤代烷化合物生产过程中减缓副产物形成的方法 | |
| JPS61181539A (ja) | モリブデン含有組成物を使用した炭化水素含有供給流のハイドロビスブレ−キング方法 | |
| US4606812A (en) | Hydrotreating of carbonaceous materials | |
| JP2007514829A5 (ru) | ||
| RU2783899C1 (ru) | Новое химическое соединение 1-(2-фенилпроп-1-ен-1-ил)-4-(2-фенилпропил)тетрасульфан | |
| Baek et al. | Selective production of 1, 3-butadiene using glucose fermentation liquor | |
| Shin et al. | Synthesis of noble molybdenum and tungsten complexes for hydrocracking catalyst of heavy oil | |
| JP5581324B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジアルキルラクタミドを製造する方法 | |
| UA119780C2 (uk) | Спосіб одержання диметилдисульфіду | |
| Chang et al. | Elemental sulfur as an effective promoter for the catalytic hydrocracking of Arabian vacuum residue | |
| Podila et al. | Synthesis of 1, 2-glycerol carbonate from carbon dioxide: The role of methanol in fluid phase equilibrium | |
| WO2011087877A2 (en) | Compression reactor and process for hydroprocessing | |
| CN108126752B (zh) | 一种磷酸酯类悬浮床加氢油溶性催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN106916605B (zh) | 一种由光引发剂tpo合成pao12基础油的方法 | |
| RU2676692C1 (ru) | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина | |
| EP0019517B1 (fr) | Procédé de préparation des isocyanates organiques à partir des dérivés nitrés | |
| KR20130120546A (ko) | 안정화된 이소시아네이트기 함유 에틸렌성 불포화 화합물 | |
| RU2739376C1 (ru) | Способ получения фендилина | |
| CN111373857B (zh) | 二（2-乙硫基乙基）硫醚化合物的制备方法 | |
| Kopytov et al. | Thermal transformations of resin-asphaltene components of the oil residue | |
| Sodikjon | Research of the Processes of Synthesis of Acetylene Diols and Study of their Anti-Corrosive Properties | |
| CN106565568B (zh) | 一种选择性合成二叔丁基三硫醚的方法 | |
| JP2021536498A (ja) | 炭化水素分解のための有機金属化合物 |