RU2747973C1 - 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА - Google Patents

7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА Download PDF

Info

Publication number
RU2747973C1
RU2747973C1 RU2020134569A RU2020134569A RU2747973C1 RU 2747973 C1 RU2747973 C1 RU 2747973C1 RU 2020134569 A RU2020134569 A RU 2020134569A RU 2020134569 A RU2020134569 A RU 2020134569A RU 2747973 C1 RU2747973 C1 RU 2747973C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetramino
nitrilo
diazo
imino
wool
Prior art date
Application number
RU2020134569A
Other languages
English (en)
Inventor
Галина Рудольфовна Березина
Надежда Михайловна Березина
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет"
Priority to RU2020134569A priority Critical patent/RU2747973C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2747973C1 publication Critical patent/RU2747973C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Изобретение относится к 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозену формулы (1), обладающему свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона. Технический результат: получено новое соединение, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя, окрашивающего шелк, шерсть и капрон в различные оттенки желтого цвета. 3 ил., 4 пр.(1)

Description

Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к соединениям, которые могут быть использованы в качестве кислотных красителей для шерсти, шелка, капрона.
Известны соединения [Воробьева С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Дис. … канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1976. 137 с.], являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения.
Figure 00000001
Однако они не обладают свойствами красителя.
Известны азакрасители [Бородкин В.Ф. Химия красителей. –М.: Химия, 1981. С.95,97], которые окрашивают белковые волокна, но не окрашивают капрон, например:
Figure 00000002
 Х R
H H оранжево-красный
Н NHCOCH3 ярко-красный
Н NH2 синевато-красный
Figure 00000003
 Х
NH2 рубиновый
NO2 фиолетовый
Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов [1. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А. Новый способ синтеза 2-амино-5-алкил(аралкил)тио-1,3,4-тиадиазолов // ЖОрХ. 1993. Т.29. Вып.11. С.2327. 2. Hani R., Varadiya. Дисперсные красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов. //ХГС. 2009. № 10. С.1558-1563] окрашивают только полиамидные волокна в красно-розовые оттенки, например:
Figure 00000004
За прототип принимаем активные медьсодержащие винилсульфоновые красители [Патент 2068431 РФ, МПК С09В 62/51. Способ получения активных винилсульфоновых моноазокрасителей / Прудченко Е.П., Сычева О.В., Дынина И.А., Лезник Р.Ф., Хрепинюк Т.Е., Степаненко В.О., Андриевский А.М., Жукова Н.А., Данилова Т.С.; заявитель и патентообладатель Московское научно-производственное объединение "НИОПИК". - № 5042702/05; заявл. 19.05.1992; опубл. 27.10.1996], которые окрашивают шерсть, шелк, целлюлозные, натуральные и синтетические полиамидные волокна в синий цвет:
Недостатком прототипа является невозможность окраски в различные оттенки желтого цвета.
Задача изобретения состоит в поиске нового соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя, окрашивающего шелк, шерсть и капрон в различные оттенки желтого цвета.
Задача решена соединением 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен, обладающим свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона формулы
Figure 00000005
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК, электронной спектроскопией.
Изобретение поясняется чертежами, где на фиг.1 показан ИК спектр 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена, на фиг.2 - электронный спектр поглощения 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена в воде, на фиг.3 – выкраски образцов, где а – образец, полученный по примеру 2, б – по примеру 3, в – по примеру 4.
В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд
общих полос поглощения с аналогами [Воробьева С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Дис. … канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1976. 137 с.].
В электронных спектрах 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена наблюдается интенсивное поглощение при 410 нм (lgε 4.1), регистрируемое в воде (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение существует в растворе преимущественно в форме мономера.
7,9,12,14-Тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен представляет собой вещество коричневого цвета, обладающее растворимостью в воде, этаноле, ДМФА.
Заявляемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя и может быть использовано для крашения шелка, шерсти и капрона.
Для получения целевого продукта используют следующие вещества:
динитрил малоновой кислоты ТУ 6-09-10-1052-75,
аценафтен ТУ 6-09-4490-77,
хлорбензол ГОСТ 6258-85. Технические условия (с Изменениями 1,2),
алюминий хлористый ГОСТ 3759-75. Технические условия,
хлористый натрий ГОСТ 4233-77. Технические условия (с Изменениями N 1, 2),
2,6-диаминопиридин Ч; ТУ 6-09-15-575-83; ОКП: 26 3151 1391,
этанол ГОСТ Р 55878-2013. Технические условия,
соляная кислота ГОСТ 857-95. Технические условия (с Поправкой),
едкий натр ГОСТ 4328-77. Технические условия с Изменениями N 1,2),
порошок цинковый ГОСТ 12601-76. Технические условия,
метанол ГОСТ 2222-95. Технические условия,
бутанол ГОСТ 6006-78. Технические условия,
ацетон ГОСТ 2603-79. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3),
перекись водорода ГОСТ 177-88. Технические условия (с Изменением N 1, с Поправкой),
дициандиамид ТУ 6-09-16-919-75,
хлороформ ГОСТ 20015-88. Технические условия (с Изменениями 1,2),
уксусный ангидрид ГОСТ 5815-77. Технические условия (с Изменением N 1).
Заявляемое соединение получено следующим образом: сначала синтезируют дииминопериаценафтциклогександион взаимодействием аценафтена и динитрила малоновой кислоты, затем проводят взаимодействие полученного соединения с 2,6-диаминопиридином в соотношении 2:1 с последующим замыканием в цикл с 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом.
Пример 1. Синтез целевого продукта.
Синтез дииминопериаценафтциклогександиона
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой, вносят 30 г хлорбензола, 47.85 г хлористого алюминия и содержимое перемешивают, затем приливают 1 мл воды и в течение 1 часа пропускают через смесь хлористый водород. После этого помещают в колбу смесь из 4 г динитрила малоновой кислоты и 9.75 г аценафтена, продолжая пропускать хлористый водород. Реакционную массу нагревают на водяной бане в течение 1-2 часов до 70 0С, прекращают подачу хлористого водорода, и в течение 20 минут идет энергичная реакция с выделением хлористого водорода. Температуру повышают до 125 0С, часть хлорбензола отгоняют в вакууме, пока температура не понизится до 110 0С, затем добавляют 9.5 г хлористого натрия и отгоняют оставшийся хлорбензол. Реакционную массу разлагают с помощью льда и воды. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают горячим бутанолом и сушат. Выход 8.5 г (61 %), перекристаллизовывают из этилового спирта. Дииминопериаценафтциклогександион желтого цвета в порошке, не плавится до 300 0С. Найдено, %:
С 79.5; Н 5.37; N 11.8. C15H12N2. Вычислено, %: С 81.8; H 5.4; N 12.7.
Синтез амидинотиомочевины
В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, насадкой для пропускания сероводорода помещают раствор дициандиамида 42 г (0.5 моля) в 200 мл воды и выдерживают при 75 0С в течение 12 часов, затем через раствор пропускают сероводород в течение 30 часов. Полученную желтую жидкость охлаждают до 45 0С и добавляют 15 мл 40 % раствора едкого натра, фильтруют, фильтрат выдерживают при 0 0С в течение 24 часов. Осадок в виде призматических листочков отфильтровывают и промывают ледяной водой (60 мл).
Выход амидинотиомочевины 35.4 г (60 %), т.разл. 170-172 0С.
Найдено, %: C 19.98; H 5.06; N 47.2; S 26.95. С2Н6N4S.
Вычислено, %: С 20.35; Н 5.08; N 47.45; S 27.12.
Синтез 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола
В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 11.8 г (0.1 моля) амидинотиомочевины и 250 мл этанола, добавляют 10 мл (0.1 моля) концентрированной соляной кислоты и доводят до кипения, далее вносят в раствор 170 мл (0.3 моля) 20 % перекиси водорода. Выпавшую серу отфильтровывают и при охлаждении фильтрата выпадает 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол.
Выход 7.67 г (66 %), т.пл. 169-171 0С.
Найдено, %:С 21.41; Н 3.38; N 43.47; S 26.41. C2H4N4S.
Вычислено, %: С 20.69; Н 3.45; N 48.28; S 27.58.
Синтез тримера
В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 0.75 г (0.0035 моля) дииминопериаценафтциклогександиона, 0.43 г (0.0017 моля) 2,6-диаминопиридина и 10 мл метилового спирта. Смесь кипятят в течение 25 часов. Полученный продукт отфильтровывают и промывают на фильтре ацетоном. Сушат при 100 0С.
Выход тримера: 0.4 г (63 %). Вещество желто-коричневого цвета в порошке, растворяется в воде, ДМФА, этаноле, хлороформе, т. разл.. 260 0С.
Синтез 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена
В колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, вносят 0.2 г (0.39 ммоля) тримера, 0.05 г (0.43 моля) 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и 10 мл бутанола, кипятят в течение 35 часов. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат при 150 0С.
Выход 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена: 0.18 г (78 %). Вещество коричневого цвета в порошке, растворимое в воде.
ИК спектр, ν, см-1: (N-H) 3419; (С-H) 3131; (C=N) 1627; (С=С) 1547; (С-N) 1380; (C-C) 1108; (C-S) 615; δ (N-H) 839 (фиг.1).
ЭСП в воде, λmax, нм: 410 нм (lgε 4.1) (фиг.2).
Найдено, %: C 73.40, H 5.19, N 15.70, S 5.30. C37H23N7S.
Вычислено, %: C 74.37, H 3.85, N 16.42, S 5.36.
Пример 2. Использование 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия – 1972. 342 с.]
Образец волокна шелка массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):
7,9,12,14-Тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,
32Н-диаценафтен[c,d,n,o]
(1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны – 50
В течение 15-30 мин. нагревают ванну до 60 0С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30 0С ванне.
Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):
серная кислота 1
вода 50
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3а) прилагается.
Пример 3. Использование 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия – 1972. 342 с.].
Образец волокна шерсти массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):
7,9,12,14-Тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,
32Н-диаценафтен[c,d,n,o]
(1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны – 50
В течение 15-30 мин. нагревают ванну до 60 0С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30 0С ванне.
Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):
серная кислота 1
вода 50
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3б) прилагается.
Пример 4. Использование 7,9,12,14-тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозена в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия – 1972. 342 с.]
Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):
7,9,12,14-Тетрамино-21,29-имино-23,
27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o]
(1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны – 50
В течение 15-30 мин. нагревают ванну до 60 0С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30 0С ванне.
Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):
серная кислота 1
вода 50
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3в) прилагается.
Образцы получены с различными оттенками желтого цвета.

Claims (3)

  1. 7,9,12,14-Тетрамино-21,29-имино-23,27-нитрило-30Н,32Н-диаценафтен[c,d,n,o](1,18)-диазо-(7,12)-дигидразоциклотрикозен формулы
  2. Figure 00000006
    ,
  3. обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона.
RU2020134569A 2020-10-21 2020-10-21 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА RU2747973C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020134569A RU2747973C1 (ru) 2020-10-21 2020-10-21 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020134569A RU2747973C1 (ru) 2020-10-21 2020-10-21 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2747973C1 true RU2747973C1 (ru) 2021-05-18

Family

ID=75919726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020134569A RU2747973C1 (ru) 2020-10-21 2020-10-21 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2747973C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2277559C1 (ru) * 2004-12-20 2006-06-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ГОУВПО "ИГХТУ") 3,4,17,18-ДИЦИКЛОПЕНТА[c,d]ФЕНАЛЕН-2,5,6,15,16,19-ТЕТРАГИДРО-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-ТЕТРАФЕНИЛЕН-2,2`-9,12,23,26-ТЕТРАСУЛЬФО-[c,m]-[1,6,15,20]-ТЕТРААЗАЦИКЛООКТАКОЗАН[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28], ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА И ШЕРСТИ
RU2540865C1 (ru) * 2013-12-18 2015-02-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ФГБОУ ВПО "ИГХТУ") Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2277559C1 (ru) * 2004-12-20 2006-06-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ГОУВПО "ИГХТУ") 3,4,17,18-ДИЦИКЛОПЕНТА[c,d]ФЕНАЛЕН-2,5,6,15,16,19-ТЕТРАГИДРО-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-ТЕТРАФЕНИЛЕН-2,2`-9,12,23,26-ТЕТРАСУЛЬФО-[c,m]-[1,6,15,20]-ТЕТРААЗАЦИКЛООКТАКОЗАН[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28], ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА И ШЕРСТИ
RU2540865C1 (ru) * 2013-12-18 2015-02-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ФГБОУ ВПО "ИГХТУ") Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Berezina GR et al. "Synthesis of asymmetric macrocyclic compounds with rfagments of cyclopenta [cd] phenalene" XIII International Conference "Synthesis and Application of Porphyrins and Their Analogues" Abstract "Silver Plyos" Kostroma region, 2019, p. 88. *
G.R. Berezina et al. "Sites and properties of macroheterocycles based on an analog of 1,3-indandione" Journal of General Chemistry, vol. 75, issue 12, 2005, 2036-2038. *
G.R. Berezina et al. "Synthesis and study of macroheterocyclic compounds based on 2,6-dihydro-1H-cyclopenta [cd] phenalene-5,7-diimine" Journal of Organic Chemistry, vol. 41, issue 12, 2005, 1846-1848. *
Г.Р. Березина и др. "Синтез и исследование макрогетероциклических соединений на основе 2,6-дигидро-1H-циклопента[cd]фенален-5,7-диимина" Журнал органической химии, т.41, вып.12, 2005, 1846-1848. Г.Р. Березина и др. "Ситез и свойства макрогетероциклов на основе аналога 1,3-индандиона" Журнал общей химии, т.75, вып.12, 2005, 2036-2038. Berezina G.R. et al. "Synthesis of asymmetric macrocyclic compounds with rfagments of cyclopenta[cd]phenalene" XIII International Conference "Synthesis and Application of Porphyrins and Their Analogues" Abstract "Silver Plyos" Kostroma region, 2019, c.88. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2747973C1 (ru) 7,9,12,14-ТЕТРАМИНО-21,29-ИМИНО-23,27-НИТРИЛО-30Н,32Н-ДИАЦЕНАФТЕН[c,d,n,o](1,18)-ДИАЗО-(7,12)-ДИГИДРАЗОЦИКЛОТРИКОЗЕН, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА
RU2620382C1 (ru) 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1h-инден-2-сульфокислота, обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона
RU2540865C1 (ru) Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона
RU2277559C1 (ru) 3,4,17,18-ДИЦИКЛОПЕНТА[c,d]ФЕНАЛЕН-2,5,6,15,16,19-ТЕТРАГИДРО-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-ТЕТРАФЕНИЛЕН-2,2`-9,12,23,26-ТЕТРАСУЛЬФО-[c,m]-[1,6,15,20]-ТЕТРААЗАЦИКЛООКТАКОЗАН[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28], ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА И ШЕРСТИ
RU2540863C1 (ru) N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
RU2649400C1 (ru) 8-амино-5-[[(4-амино-5-сульфо-1-нафтиленил)имино]-2,3-дигидро-2-фенил-1н-инден-1-илиден]амино]-1-нафтиленсульфокислота, обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона
CH690648A5 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe.
RU2280028C1 (ru) 4, 4'-N, N'-БИС[5-АМИНО-6-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛИДЕН-7-(3', 4', 5'-f, g)АЦЕНАФТЕН-2, 2'-ДИСУЛЬФОБИФЕНИЛЕН] КАК ПРЯМОЙ И КИСЛОТНЫЙ КРАСИТЕЛЬ И КАК ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ СИНТЕЗА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ
RU2798123C1 (ru) Цикло-[(бис-1-имино-2-фенил-1н-инден-3-илиден)-1,4-фенилен-1,3,4-тиадиазол]сульфокислота, обладающая свойством красителя для парафина, шерсти и капрона
RU2277558C1 (ru) 4,4′-бис(1-инденон-3-ил)-2,2′-дисульфобифенилен, проявляющий свойства прямого и кислотного красителя
EP0387579B1 (de) Verdoppelte Reaktivfarbstoffe
RU2280029C1 (ru) 4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя
Rajeshirke et al. Solvent and substituents effect on the UV/vis absorption spectra of novel acidochromic 2-Aminothiazole based disperse Mono azo dyes
US1888516A (en) Azo-dyestuffs containing chromium and process of making same
Fahad et al. SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIBACTERIAL STUDY OF NOVEL AZO-SCHIFF BASE COMPLEXES DERIVED FROM SULFADIAZINE AND 2-(DIETHYLAMINO) ETHYL-4-AMINOBENZOATE
SU759515A1 (ru) Феррокомплекс 6-окси-7-нитрозобензтиазола в качестве красителя для шерсти и полиамидного волокна
RU2280027C1 (ru) 2,3-дикарбокси-5,8-диметокси-6-сульфоантрахинон
RU2332407C1 (ru) Способ получения производных 7,8-фталоилакридона
Wadia et al. Synthesis and Application of Acid Dyes Based on 3‐(4‐Aminophenyl)‐5‐benzylidene‐2‐substituted phenyl‐3, 5‐dihydroimidazol‐4‐one
RU2282617C1 (ru) 2,3-дикарбокси-6-бром-7-метоксиантрахинон
RU2233857C1 (ru) Тетрасульфокислота тетра-9, 10-антрахинон-2, 3-порфиразина меди
Mohammed Study of solvent effects on the Uv/visible spectra of a newly synthesized Azo-Dye5-(8-Quinaldinolazo)-Para phenyl acetic acid
DE1296722B (de) Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe
RU2378303C1 (ru) ТЕТРА-[(10-СУЛЬФО)БЕНЗО[α]]АНТРАХИНОНОПОРФИРАЗИН МЕДИ
AT165532B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe