RU2744942C1 - Method for improving growth and development of agricultural plants - Google Patents

Method for improving growth and development of agricultural plants Download PDF

Info

Publication number
RU2744942C1
RU2744942C1 RU2020120627A RU2020120627A RU2744942C1 RU 2744942 C1 RU2744942 C1 RU 2744942C1 RU 2020120627 A RU2020120627 A RU 2020120627A RU 2020120627 A RU2020120627 A RU 2020120627A RU 2744942 C1 RU2744942 C1 RU 2744942C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
growth
development
hydroxyethyl
tris
publ
Prior art date
Application number
RU2020120627A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юлия Андреевна Кондратенко
Гаянэ Геннадьевна Панова
Татьяна Александровна Кочина
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии силикатов им. И.В. Гребенщикова Российской академии наук (ИХС РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии силикатов им. И.В. Гребенщикова Российской академии наук (ИХС РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии силикатов им. И.В. Гребенщикова Российской академии наук (ИХС РАН)
Priority to RU2020120627A priority Critical patent/RU2744942C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2744942C1 publication Critical patent/RU2744942C1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: agriculture.
SUBSTANCE: invention relates to agriculture, in particular to preparations for stimulating the seedling of seeds and the growth and development of plants. To improve the growth and development of agricultural plants, a solution selected from tris(2-hydroxyethyl)ammonium salts of biologically active carboxylic acids of general formula [NH(CH2CH2OH)3 [R-COO] where R = C6H5-, C6H5CHCH-, HOOCCH2 which is produced by the interaction of tris(2-hydroxyethyl)amine with the corresponding carboxylic acids in the polar solvent medium, after which the aqueous solution of the resultant substances is treated with the seeds of agricultural plants before sowing.
EFFECT: invention enables implementing the above-mentioned function.
1 cl, 1 tbl, 4 ex

Description

Изобретение относится к области растениеводства и сельского хозяйства, в частности к стимуляторам роста и развития растений, предназначенным для обработки семян сельскохозяйственных культур для ускорения ранних стадий развития растений и повышения их продуктивности.The invention relates to the field of plant growing and agriculture, in particular to stimulants of plant growth and development, intended for the treatment of seeds of agricultural crops to accelerate the early stages of plant development and increase their productivity.

Потребность в экологически безопасных биодеградируемых препаратах комплексного положительного действия на растения делает актуальным поиск и разработку новых их форм, обеспечивающих направленную регуляцию процессов роста и развития, транспортировку в растения макро- и микроэлементов и физиологически активных соединений, обладающих свойствами адаптогенов и протекторов растений.The need for ecologically safe biodegradable preparations with a complex positive effect on plants makes it urgent to search for and develop new forms of them that provide targeted regulation of growth and development processes, the transportation of macro- and microelements and physiologically active compounds to plants that have the properties of adaptogens and plant protectors.

Стимуляторы и регуляторы роста, применяемые в сельском хозяйстве, можно разделить на две группы - препараты природного и синтетического происхождения. К препаратам растительного происхождения относятся ауксины, цитокинины, брассины (брассиностероиды), гиббереллины и некоторые виды витаминов. Препаратов синтетического происхождения известно огромное множество, среди которых различные органические соединения, синтетические аналоги фитогормонов. Особую популярность получили препараты, содержащие смесь природных и синтетических веществ и/или смесь различных видов синтетических веществ. Известны препараты на основе гидрохлорида полигексаметиленгуанидина с различными добавками [Патенты WO 2014/062079 (24.04.2014); 2329647 (от 27.07.2008); 2362303 от 27.07.2009; 2328854 от 20.07.2008 и др.], гуминовых кислот с различными добавками (борная кислота, микроэлементы и др.) [Патенты РФ 2542128 (опубл. 20.02.2015); 2352115 (20.04.2009); 2321253 (опубл. 10.04.2008)]; соединений мочевины (производных мочевины с различными добавками) [Патент РФ 2582358 (опубл. 27.04.2016; Патент РФ 2492651 (опубл. 20.09.2013); А.с. SU №1052204 (опубл. 07.11.1983); патент РФ 2179806 (опубл. 27.02. 2002)], пероксисоединений (перекись водорода, пероксисольваты и др.) [Патент РФ 2253235 (опубл. 10.06.2005); Патент РФ 2142707 (опубл. 20.12.1999); Патент РФ 2305404 (опубл. 10.09.2007)], кремнийорганических соединений, в частности на основе силатранов - мивал, мигуген [Патент РФ 2085076 (опубл. 27.07.1997); Воронков М.Г., Кузнецов И.Г., Дьяков В.М. Новый биостимулятор мивал в сельском хозяйстве. - М.: Наука, 1982, с. 87-99; Патент РФ 2316163 (опубл. 10.02.2008); Патент РФ 2122790 (опубл. 10.12.1998)], карбоновых и/или аминокислот с различными добавками [Патент РФ 2076598 (опубл. 10.04.1997); 2674618 (опубл. 11.12.2018); 2193313 (опубл. 27.11.2002) и др.], а также различных органических веществ - замещенных сиднониминов [Патент РФ 2656212(опубл. 01.06.2018)]; аценафтена [Патент РФ 2088084 (опубл. 27.08.1997)], стриголактамовых производных [Патент ЕА 023571 (опубл. 30.06.2016); ЕА 030062 (опубл. 29.06.2018); ЕА 026480 (опубл. 28.04.2017)]; индолинона и его производных [Патент ЕА 012602 (опубл. 30.10.2009)]; производных малеимида [Патент ЕА 012601 (опубл. 30.10.2009)], соединений, содержащих бензимидазольный и бензоксазольный фрагменты [Патент РФ 2468580 (опубл. 27.08.2012)] и др.Growth stimulants and regulators used in agriculture can be divided into two groups - preparations of natural and synthetic origin. Herbal preparations include auxins, cytokinins, brassins (brassinosteroids), gibberellins and some types of vitamins. There are a lot of drugs of synthetic origin, including various organic compounds, synthetic analogs of phytohormones. Particularly popular are preparations containing a mixture of natural and synthetic substances and / or a mixture of various types of synthetic substances. Known preparations based on polyhexamethylene guanidine hydrochloride with various additives [Patents WO 2014/062079 (04.24.2014); 2329647 (dated 07/27/2008); 2362303 dated 07/27/2009; 2328854 from 20.07.2008, etc.], humic acids with various additives (boric acid, trace elements, etc.) [RF Patents 2542128 (publ. 20.02.2015); 2352115 (20.04.2009); 2321253 (published 04/10/2008)]; urea compounds (urea derivatives with various additives) [RF Patent 2582358 (publ. 04/27/2016; RF Patent 2492651 (publ. 09/20/2013); AS SU No. 1052204 (publ. 11/07/1983); RF patent 2179806 ( published on February 27, 2002)], peroxy compounds (hydrogen peroxide, peroxysolvates, etc.) [RF Patent 2253235 (publ. 06/10/2005); RF Patent 2142707 (publ. 12/20/1999); RF Patent 2305404 (publ. 09/10/2007 )], organosilicon compounds, in particular on the basis of silatranes - mival, migugen [RF Patent 2085076 (publ. 27.07.1997); Voronkov MG, Kuznetsov IG, Dyakov VM New biostimulant mival in agriculture - M .: Nauka, 1982, pp. 87-99; RF Patent 2316163 (publ. 10.02.2008); RF Patent 2122790 (publ. 10.12.1998)], carboxylic and / or amino acids with various additives [RF Patent 2076598 (published on 10.04.1997); 2674618 (published on 11.12.2018); 2193313 (published on 27.11.2002), etc.], as well as various organic substances - substituted sydnonimines [RF Patent 2656212 (published 01.06.2018)] ; acenaphthene [Pat RF ent 2088084 (publ. 27.08.1997)], strigolactam derivatives [Patent EA 023571 (publ. 06/30/2016); EA 030062 (publ. 06/29/2018); EA 026480 (publ. 04/28/2017)]; indolinone and its derivatives [Patent EA 012602 (publ. 30.10.2009)]; derivatives of maleimide [Patent EA 012601 (publ. 30.10.2009)], compounds containing benzimidazole and benzoxazole fragments [RF Patent 2468580 (publ. 27.08.2012)] and others.

К основным недостатками представленных выше препаратов следует отнести их недостаточную эффективность и, как следствие, необходимость применения целого комплекса веществ для поддержания необходимого ростостимулирующего действия, что сказывается на стоимости препаратов, а также токсичность некоторых органических веществ, особенно на основе соединений мочевины.The main disadvantages of the drugs presented above include their insufficient effectiveness and, as a result, the need to use a whole complex of substances to maintain the necessary growth-stimulating effect, which affects the cost of drugs, as well as the toxicity of some organic substances, especially those based on urea compounds.

Также известны бактериальные стимуляторы роста на основе различных штаммов микроорганизмов, например, дрожжей Nadsoniella nigra, Exophiala nigrum A-26, бактерий Bacillus megaterium OPP-31, Azotobacter vinelandii ИБ-1, Bacillus spp. KR-083 и др. [Патент РФ 2675932 (опубл. 25.12.2018); 2103872 (опубл. 10.02.1998); 2690420 (опубл. 03.06.2019); 2224791 (опубл. 27.02.2004); 2295562 (опубл. 20.03.2007)]. Однако препараты на основе микроорганизмов вследствие способности живого материала при попадании в окружающую среду терять или снижать свою функциональную активность, значительных колебаний количественного состава, и, соответственно, концентрации выделяемых ими полезных ингредиентов, часто имеют нестабильный характер положительного действия на посевы сельскохозяйственных культур, что ограничивает их практическое применение в различных условиях и на различных культурах.Also known are bacterial growth stimulants based on various strains of microorganisms, for example, yeast Nadsoniella nigra, Exophiala nigrum A-26, bacteria Bacillus megaterium OPP-31, Azotobacter vinelandii IB-1, Bacillus spp. KR-083 and others [RF Patent 2675932 (publ. 25.12.2018); 2103872 (publ. 02/10/1998); 2690420 (published 03.06.2019); 2224791 (publ. 02.27.2004); 2295562 (publ. 03/20/2007)]. However, drugs based on microorganisms, due to the ability of living material to lose or reduce its functional activity when released into the environment, significant fluctuations in the quantitative composition, and, accordingly, the concentration of the useful ingredients they release, often have an unstable positive effect on crops, which limits them. practical application in various conditions and in various cultures.

Наиболее близким к заявленному изобретению по технической сущности (прототипом) является стимулятор роста и развития растений синтетический аналог природного фитогормона - крезацин. Трис(2-гидроксиэтил)аммониевая соль 2-метилфеноксиуксусной кислоты, известная как крезацин, относится к экологически безопасным биостимуляторам для сельского хозяйства и является значительно более активным росторе-гулирующим средством, чем исходная кислота. Крезацин внесен в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ в 2009 г. [Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации / М., 2004. 575 с.]. В растениях препарат способствует усилению биосинтеза белков и нуклеиновых кислот, повышает активность ферментов. Крезацин рекомендован для предпосевной, корневой и внекорневой обработки зерновых и овощных культур, плодовых и декоративных деревьев и кустарников с целью повышения всхожести семян и корнеобразования, устойчивости к грибковым и инфекционным заболеваниям, повышения холодостойкости, ускорения роста и накопления биомассы [Острошенко В.В., Острошенко Л.Ю., Острошенко В.Ю. // Вестник КрасГАУ. 2015. Т. 5. С. 184]. Известно применение крезацина для стимуляции роста и развития растений в виде смеси с различными соединениями, например, известны составы на основе водных растворов крезацина и мивала [Патент РФ 2116728 (опубл. 10.08.1998)], водных растворов крезацина, мивала и удобрения «Растворин» [Патент РФ 2427134 (опубл. 27.08.2011)], водных растворов крезацина, мивала и удобрения «Акварин» [Патент РФ 2701646 (опубл. 30.09.2019)], водных растворов крезацина и дифенилмочевины [Патент РФ 2326521 (опубл. 20.06.2008)].The closest to the claimed invention in technical essence (prototype) is a plant growth and development stimulator, a synthetic analogue of a natural phytohormone - crezacin. Tris (2-hydroxyethyl) ammonium salt of 2-methylphenoxyacetic acid, known as crezacin, belongs to an environmentally friendly biostimulant for agriculture and is a significantly more active growth-regulating agent than the original acid. Kresacin was included in the State Catalog of Pesticides and Agrochemicals Permitted for Use in the Russian Federation in 2009 [List of Pesticides and Agrochemicals Permitted for Use on the Territory of the Russian Federation / M., 2004. 575 p.]. In plants, the drug enhances the biosynthesis of proteins and nucleic acids, increases the activity of enzymes. Krezacin is recommended for pre-sowing, root and foliar processing of grain and vegetable crops, fruit and ornamental trees and shrubs in order to increase seed germination and root formation, resistance to fungal and infectious diseases, increase cold resistance, accelerate growth and accumulation of biomass [Ostroshenko V.V., Ostroshenko L.Yu., Ostroshenko V.Yu. // Bulletin of KrasGAU. 2015. T. 5. S. 184]. It is known to use crezacin to stimulate the growth and development of plants in the form of a mixture with various compounds, for example, there are known compositions based on aqueous solutions of crezacin and mival [RF Patent 2116728 (publ. 10.08.1998)], aqueous solutions of crezacin, mival and fertilizer "Solution" [RF patent 2427134 (publ. 08/27/2011)], aqueous solutions of crezacin, mival and fertilizer "Aquarin" [RF patent 2701646 (publ. 09/30/2019)], aqueous solutions of cresacin and diphenylurea [RF patent 2326521 (publ. 20.06. 2008)].

Необходимость применения многокомпонентных составов указывает на недостаточную эффективность крезацина для стимуляции роста и развития растений.The need to use multicomponent formulations indicates the insufficient effectiveness of cresacin to stimulate plant growth and development.

Задачей заявляемого изобретения является создание эффективных средств, применяемых в качестве стимуляторов роста и развития растений.The objective of the claimed invention is to create effective agents used as stimulants of plant growth and development.

Сущность заявленного технического решения выражается в следующей совокупности существенных признаков, достаточной для решения указанной заявителем технической проблемы и получения обеспечиваемого изобретением технического результата.The essence of the claimed technical solution is expressed in the following set of essential features sufficient to solve the technical problem indicated by the applicant and obtain the technical result provided by the invention.

Согласно изобретению способ улучшения роста и развития сельскохозяйственных растений, включающий использование стимулятора роста и развития растений, отличающийся тем, что в качестве стимулятора роста и развития растений используют раствор, выбранный из растворов трис(2-гидроксиэтил)аммониевых солей биологически активных карбоновых кислот общей формулы [NH(CH2CH2OH)3][R-COO], где R=С6Н5-, С6Н5СНСН-, НООССН2), которые получают в результате взаимодействия трис(2-гидроксиэтил)амина с соответствующими карбоновыми кислотами в среде полярного растворителя, после чего водным раствором полученных веществ обрабатывают семена сельскохозяйственных растений перед посевом.According to the invention, a method for improving the growth and development of agricultural plants, including the use of a plant growth and development stimulator, characterized in that a solution selected from solutions of tris (2-hydroxyethyl) ammonium salts of biologically active carboxylic acids of the general formula [ NH (CH 2 CH 2 OH) 3 ] [R-COO], where R = C 6 H 5 -, C 6 H 5 CHCH-, HOOCCH 2 ), which are obtained by reacting tris (2-hydroxyethyl) amine with the corresponding carboxylic acids in a polar solvent medium, after which the seeds of agricultural plants are treated with an aqueous solution of the obtained substances before sowing.

Заявленная совокупность существенных признаков обеспечивает достижение технического результата, который заключается в том, что заявленный стимулятор роста и развития растений, способен стимулировать прорастание семян и ростовые характеристики проростков на примере тестовой культуры кресс-салата сорта Ажур (Lepidium sativum L.).The claimed set of essential features ensures the achievement of the technical result, which consists in the fact that the claimed plant growth and development stimulator is able to stimulate seed germination and growth characteristics of seedlings using the example of a test culture of watercress variety Azhur (Lepidium sativum L.).

Получение нового стимулятора роста соединений и оценка их ростостимулирующей активности иллюстрируются следующими примерами.The preparation of a new growth stimulator of compounds and the evaluation of their growth-stimulating activity are illustrated by the following examples.

Пример 1. Синтез стимулятора роста на основе трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли коричной кислоты (1). 1.00 г (0.0067 моль) трис(2-гидроксиэтил)амина и 0.99 г (0.0067 моль) коричной кислоты в 20 мл метанола кипятили в течение 2 ч при постоянном перемешивании. После завершения реакции полученный раствор упаривали при пониженном давлении для удаления растворителя. Продукт реакции - трис(2-гидроксиэтил)аммоний циннамат, выделен в виде бесцветного порошка, многократно промыт диэтиловым эфиром и высушен в вакууме. Выход 95%. Тпл. 58°С. ИК спектр (3600-1100 см-1), см-1: 3350 (уш, с), 3150 (с), 3020 (сл), 2930 (ср), 2900 (сл), 2830 (сл), 1640 (ср), 1560 (с), 1490 (ср), 1450 (ср), 1410 (с), 1320 (сл), 1290 (сл), 1250 (сл), 1190 (сл). 1Н ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д., J, Гц): 2.64 т (6Н, 6.0, 6.0, HN+CH2), 3.46 т (6Н, 6.0, 6.0, CH2OH), 4.31-4.97 м (4Н, HN+C2H4OH), 6.52 д (1H, 16.0, -O2CCH=CHPh), 7.36-7.44 м (3HAr), 7.54 д (1Н, 16.0, -O2CCH=CHPh), 7.61-7.67 м (2HAr). 13С ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д.): 57.0 (HN+CH2), 58.8 (СН2ОН), 120.5 (PhCH=CHCO2 -), 128.1 (CArH), 128.9 (CArH), 130.0 (CArH), 134.5 (CAr), 143.0 (PhCH=CHCO2 -), 168.1 (PhCH=CHCO2). Элементный анализ, рассчитано для C15H23NO5, %: С-60.59; Н-7.79; N-4.71; найдено, %: С-60.40; Н-8.27; N-4.90.Example 1. Synthesis of a growth stimulator based on tris (2-hydroxyethyl) ammonium salt of cinnamic acid (1). 1.00 g (0.0067 mol) of tris (2-hydroxyethyl) amine and 0.99 g (0.0067 mol) of cinnamic acid in 20 ml of methanol were refluxed for 2 h with constant stirring. After completion of the reaction, the resulting solution was evaporated under reduced pressure to remove the solvent. The reaction product, tris (2-hydroxyethyl) ammonium cinnamate, was isolated as a colorless powder, washed many times with diethyl ether, and dried in a vacuum. The yield is 95%. T pl. 58 ° C. IR spectrum (3600-1100 cm -1 ), cm -1 : 3350 (br, s), 3150 (s), 3020 (w), 2930 (m), 2900 (w), 2830 (w), 1640 (m ), 1560 (s), 1490 (wed), 1450 (wed), 1410 (s), 1320 (w), 1290 (w), 1250 (w), 1190 (w). 1 H NMR spectrum (DMSO-d6, δ, ppm, J, Hz): 2.64 t (6H, 6.0, 6.0, HN + CH 2 ), 3.46 t (6H, 6.0, 6.0, CH 2 OH), 4.31-4.97 m (4H, HN + C 2 H 4 OH), 6.52 d (1H, 16.0, - O 2 CCH = CHPh), 7.36-7.44 m (3H Ar ), 7.54 d (1H, 16.0, -O 2 CCH = CHPh), 7.61-7.67 m (2H Ar ). 13 С NMR spectrum (DMSO-d6, δ, ppm): 57.0 (HN + CH 2 ), 58.8 (СН 2 ОН), 120.5 (PhCH = CHCO 2 - ), 128.1 (C Ar H), 128.9 ( C Ar H), 130.0 (C Ar H), 134.5 (C Ar ), 143.0 (PhCH = CHCO 2 - ), 168.1 (PhCH = CHCO 2 ). Elemental analysis, calculated for C 15 H 23 NO 5 ,%: C-60.59; H-7.79; N 4.71; found,%: C-60.40; H-8.27; N-4.90.

Пример 2. Синтез стимулятора роста на основе трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли бензойной кислоты (2). Синтез и выделение продукта - трис(2-гидроксиэтил)аммоний бензоат - аналогично примеру 1, для реакции брали 1.10 г (0.0074 моль) трис(2-гидроксиэтил)амина и 0.90 г (0.0074 моль) бензойной кислоты. Выход 95%. Тпл, 92°С. ИК спектр (3600-1100 см-1), см-1: 3350 (уш, с), 3150 (ср), 3100 (уш, ср), 2930 (ср), 2900 (сл), 2860 (сл), 1600 (с), 1550 (с), 1490 (сл), 1400 (с), 1300 (сл), 1260 (сл), 1210 (сл). 1Н ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д., J, Гц): 2.75 т (6Н, 6.0, 6.0, HN+CH2), 3.51 т (6Н, 6.0, 6.0, СН2ОН), 4.80-5.15 м (4Н, HN+C2H4OH), 7.41-7.47 м (2HAr), 7.50-7.56 м (1HAr), 7.90-7.96 м (2HAr). 13С ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д.): 56.8 (HN+СН2), 58.3 (CH2OH), 128.3 (CArH), 129.3 (CArH), 131.9 (CArH), 133.0 (CAr), 168.4 (-O2CPh). Элементный анализ, рассчитано для C13H21NO5, %: С-57.55; Н-7.80; N-5.16; найдено, %: С-58.71; Н-8.19; N-5.32.Example 2. Synthesis of a growth stimulator based on tris (2-hydroxyethyl) ammonium salt of benzoic acid (2). Synthesis and isolation of the product - tris (2-hydroxyethyl) ammonium benzoate - analogously to example 1, for the reaction we took 1.10 g (0.0074 mol) of tris (2-hydroxyethyl) amine and 0.90 g (0.0074 mol) of benzoic acid. The yield is 95%. T pl , 92 ° C. IR spectrum (3600-1100 cm -1 ), cm -1 : 3350 (br, s), 3150 (m), 3100 (br, m), 2930 (m), 2900 (w), 2860 (w), 1600 (s), 1550 (s), 1490 (w), 1400 (s), 1300 (w), 1260 (w), 1210 (w). 1 H NMR spectrum (DMSO-d6, δ, ppm, J, Hz): 2.75 t (6H, 6.0, 6.0, HN + CH 2 ), 3.51 t (6H, 6.0, 6.0, CH 2 OH), 4.80-5.15 m (4H, HN + C 2 H 4 OH), 7.41-7.47 m (2H Ar ), 7.50-7.56 m (1H Ar ), 7.90-7.96 m (2H Ar ). 13 С NMR spectrum (DMSO-d 6 , δ, ppm): 56.8 (HN + СН 2 ), 58.3 (CH 2 OH), 128.3 (C Ar H), 129.3 (C Ar H), 131.9 (C Ar H), 133.0 (C Ar ), 168.4 ( - O 2 CPh). Elemental analysis, calculated for C 13 H 21 NO 5 ,%: C-57.55; H-7.80; N-5.16; found,%: C-58.71; H-8.19; N-5.32.

Пример 3. Синтез стимулятора роста на основе трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли малоновой кислоты (3).Example 3. Synthesis of a growth stimulator based on tris (2-hydroxyethyl) ammonium salt of malonic acid (3).

Синтез и выделение продукта - трис(2-гидроксиэтил)аммоний гидромалонат -аналогично примеру 1, для реакции брали 1.18 г (0.0079 моль) трис(2-гидроксиэтил)амина и 0.82 г (0.0079 моль) малоновой кислоты. Выход 90%. Тпл. 85°С. ИК спектр (3600-1100 см-1), см-1: 3360 (уш, с), 3150 (с), 3010 (сл), 2970 (сл), 2930 (ср), 2900 (сл), 2830 (сл), 1715 (ср), 1650 (уш, с), 1490 (с), 1460 (с), 1410 (с), 1360 (с), 1320 (ср), 1290 (ср), 1270 (сл), 1260 (сл), 1230 (сл), 1190 (ср), 1170 (ср). 1Н ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д., J, Гц): 2.84 с (2Н, -O2C- CH2CO2H), 3.14 т (6Н, 6.3, 6.3, HN+СН2), 3.68 т (6Н, 6.3, 6.3, СН2ОН). 13С ЯМР спектр (ДМСО-d6, δ, м.д.): 39.6 (HO2CCH2CO2 -), 55.5 (HN+СН2), 56.0 (CH2OH), 170.8-171.1 (HO2C-CH2CO2 -). Элементный анализ, рассчитано для C9H19NO7, %: С-42.68; Н-7.56; N-5.53; найдено, %: С-42.68; Н-7.84; N-5.47.Synthesis and isolation of the product - tris (2-hydroxyethyl) ammonium hydromalonate - similar to example 1, for the reaction we took 1.18 g (0.0079 mol) of tris (2-hydroxyethyl) amine and 0.82 g (0.0079 mol) of malonic acid. The yield is 90%. T pl. 85 ° C. IR spectrum (3600-1100 cm -1 ), cm -1 : 3360 (br, s), 3150 (s), 3010 (w), 2970 (w), 2930 (m), 2900 (w), 2830 (w ), 1715 (wed), 1650 (br, s), 1490 (s), 1460 (s), 1410 (s), 1360 (s), 1320 (wed), 1290 (wed), 1270 (w), 1260 (w), 1230 (w), 1190 (w), 1170 (w). 1 H NMR spectrum (DMSO-d6, δ, ppm, J, Hz): 2.84 s (2H, - O 2 C- CH 2 CO 2 H), 3.14 t (6H, 6.3, 6.3, HN + CH 2 ), 3.68 t (6H, 6.3, 6.3, CH 2 OH). 13 С NMR spectrum (DMSO-d6, δ, ppm): 39.6 (HO 2 CCH 2 CO 2 - ), 55.5 (HN + СН 2 ), 56.0 (CH 2 OH), 170.8-171.1 (HO 2 C -CH 2 CO 2 - ). Elemental analysis, calculated for C 9 H 19 NO 7 ,%: C-42.68; H-7.56; N-5.53; found,%: C-42.68; H-7.84; N-5.47.

Пример 4. Исследование ростостимулирующих свойств заявленных соединений 1-3.Example 4. Study of the growth-stimulating properties of the claimed compounds 1-3.

Для испытаний были выбраны семена кресс-салата сорта «Ажур» (Lepidium sativum L.). Оценка биологической активности заключалась в определении влияния растворов исследуемых соединений на всхожесть семян кресс-салата, а также на рост корней и проростков в течение 7 дней после замачивания семян. Растворы исследуемых трис(2-гидроксиэтил)аммониевых солей были приготовлены в концентрациях 0.03 мг/л, 0.003 мг/л и 0.0003 мг/л. Семена кресс-салата проращивали в чашках Петри в растворах исследуемых солей (10 мл). Контрольные образцы выращивали в воде. Через 3 дня определяли энергию прорастания семян, а через 7 дней рассчитывали всхожесть семян и измеряли длину корней и ростков. Исследование проводилось в соответствии с правилами Международной ассоциации по контролю качества семян (ISTA, International Rules for Seed Testing, 2016) и общепринятыми методами [ГОСТ 12038-84. Семена сельскохозяйственных культур. Методы определения всхожести, Москва, 1985, 58 с]. Опыты были повторены три раза. Затем проводили статистическую обработку данных с помощью программного обеспечения MS Excel 2003, определяли средние значения изучаемых показателей и их доверительные интервалы. Достоверность различий между вариантами оценивалась при помощи методов параметрической статистики (t-критерий Стьюдента) и считались достоверными при р≤0,05.Seeds of watercress variety "Azhur" (Lepidium sativum L.) were selected for testing. The assessment of the biological activity consisted in determining the effect of solutions of the studied compounds on the germination of watercress seeds, as well as on the growth of roots and seedlings within 7 days after soaking the seeds. Solutions of the studied tris (2-hydroxyethyl) ammonium salts were prepared at concentrations of 0.03 mg / L, 0.003 mg / L, and 0.0003 mg / L. Watercress seeds were germinated in Petri dishes in solutions of the studied salts (10 ml). Control samples were grown in water. After 3 days, the seed germination energy was determined, and after 7 days, the seed germination was calculated and the length of roots and shoots was measured. The study was carried out in accordance with the rules of the International Association for Seed Quality Control (ISTA, International Rules for Seed Testing, 2016) and generally accepted methods [GOST 12038-84. Agricultural seeds. Methods for determining germination, Moscow, 1985, 58 p.]. The experiments were repeated three times. Then the data were statistically processed using the MS Excel 2003 software, the mean values of the studied parameters and their confidence intervals were determined. The significance of the differences between the options was assessed using the methods of parametric statistics (Student's t-test) and were considered significant at p≤0.05.

Результаты испытаний представлены в таблице 1, в которой приведены сведения о влиянии водных растворов трис(2-гидроксиэтил)аммониевых солей карбоновых кислот (коричной (1), бензойной (2) и малоновой (3)) на ростовые характеристики семян кресс-салата сорта Ажур (Lepidium sativum L.)The test results are presented in Table 1, which provides information on the effect of aqueous solutions of tris (2-hydroxyethyl) ammonium salts of carboxylic acids (cinnamic (1), benzoic (2) and malonic (3)) on the growth characteristics of cress varieties Azhur (Lepidium sativum L.)

Figure 00000001
Figure 00000001

Figure 00000002
Figure 00000002

Как видно из таблицы 1, исследуемые соединения 1-3 оказали положительное влияние на прорастание семян и ростовые характеристики проростков кресс-салата сорта «Ажур» (Lepidium sativum L.). Достоверные изменения значений показателей отмечается преимущественно в отношении длины корней под воздействием указанных соединений, а также энергии прорастания - в варианте обработки семян растворами трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли коричной кислоты (1) в концентрациях 0.03 и 0.003 мг/л. Таким образом, более значительно на обработку растворами трис(2-гидроксиэтил)аммониевых солей реагировали корни проростков. Наиболее комплексное положительное влияние на оцениваемые показатели прорастания семян и роста проростков оказала соль коричной кислоты (1) в концентрациях 0.03 и 0.003 мг/л. Отмечаемая стимуляция корней под воздействием исследуемых соединений играет положительную роль для растений, так как развитая корневая система на ранних стадиях развития растений способствует повышению их конкурентоспособности и выживаемости в среде обитания.As can be seen from table 1, the tested compounds 1-3 had a positive effect on seed germination and growth characteristics of seedlings of watercress varieties "Azhur" (Lepidium sativum L.). Significant changes in the values of indicators are observed mainly in relation to the length of roots under the influence of these compounds, as well as the germination energy - in the variant of seed treatment with solutions of tris (2-hydroxyethyl) ammonium salt of cinnamic acid (1) at concentrations of 0.03 and 0.003 mg / L. Thus, the roots of seedlings reacted more significantly to the treatment with solutions of tris (2-hydroxyethyl) ammonium salts. The most complex positive effect on the estimated parameters of seed germination and seedling growth was exerted by the salt of cinnamic acid (1) at concentrations of 0.03 and 0.003 mg / L. The noted stimulation of roots under the influence of the studied compounds plays a positive role for plants, since a developed root system at the early stages of plant development contributes to an increase in their competitiveness and survival in the environment.

Claims (1)

Способ улучшения роста и развития сельскохозяйственных растений, включающий использование стимулятора роста и развития растений, отличающийся тем, что в качестве стимулятора роста и развития растений используют раствор, выбранный из растворов трис(2-гидроксиэтил)аммониевых солей биологически активных карбоновых кислот общей формулы [NH(CH2CH2OH)3][R-COO], где R = C6H5-, C6H5CHCH-, HOOCCH2-, которые получают в результате взаимодействия трис(2-гидроксиэтил)амина с соответствующими карбоновыми кислотами в среде полярного растворителя, после чего водным раствором полученных веществ обрабатывают семена сельскохозяйственных растений перед посевом. A method for improving the growth and development of agricultural plants, including the use of a plant growth and development stimulator, characterized in that a solution selected from solutions of tris (2-hydroxyethyl) ammonium salts of biologically active carboxylic acids of the general formula [NH ( CH 2 CH 2 OH) 3 ] [R-COO], where R = C 6 H 5 -, C 6 H 5 CHCH-, HOOCCH 2 -, which are obtained by reacting tris (2-hydroxyethyl) amine with the corresponding carboxylic acids in a polar solvent medium, after which the seeds of agricultural plants are treated with an aqueous solution of the obtained substances before sowing.
RU2020120627A 2020-06-16 2020-06-16 Method for improving growth and development of agricultural plants RU2744942C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020120627A RU2744942C1 (en) 2020-06-16 2020-06-16 Method for improving growth and development of agricultural plants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020120627A RU2744942C1 (en) 2020-06-16 2020-06-16 Method for improving growth and development of agricultural plants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2744942C1 true RU2744942C1 (en) 2021-03-17

Family

ID=74874523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020120627A RU2744942C1 (en) 2020-06-16 2020-06-16 Method for improving growth and development of agricultural plants

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2744942C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014062079A1 (en) * 2012-10-19 2014-04-24 Общеcтво С Ограниченной Ответственностью "Нанобиотех" Stimulant and method for stimulating plant growth and development
RU2582358C1 (en) * 2014-12-24 2016-04-27 Юрий Иванович Сорочкин Integrated facilities for regulating plant growth
RU2702086C1 (en) * 2018-12-11 2019-10-03 Автономная некоммерческая организация "Институт социально-экономических стратегий и технологий развития" Method for increasing crop yield and quality of salad crops in closed agrobiotechnological systems

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014062079A1 (en) * 2012-10-19 2014-04-24 Общеcтво С Ограниченной Ответственностью "Нанобиотех" Stimulant and method for stimulating plant growth and development
RU2582358C1 (en) * 2014-12-24 2016-04-27 Юрий Иванович Сорочкин Integrated facilities for regulating plant growth
RU2702086C1 (en) * 2018-12-11 2019-10-03 Автономная некоммерческая организация "Институт социально-экономических стратегий и технологий развития" Method for increasing crop yield and quality of salad crops in closed agrobiotechnological systems

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007533720A (en) Dihydrojasmonate and its use in agriculture
RU2341929C2 (en) Means for preplant treatment of seeds of agricultural crops (versions)
RU2744942C1 (en) Method for improving growth and development of agricultural plants
RU2624627C1 (en) Bis (oximethyl) phosphinic acid and its salts with biogenic metals as plant growth and development regulators
RU2630232C1 (en) Plant growth regulation agent and active ingredient in its composition
AU688918B2 (en) Process and composition for soil improvement by reducing microbially formed ethylene in the soil
RU2465256C2 (en) Bacterial fertiliser
RU2449525C2 (en) Agent for presowing seeds treatment, mostly sunflower (versions)
RU2582358C1 (en) Integrated facilities for regulating plant growth
RU2747582C1 (en) Method for stimulating sunflower growth and development
RU2670162C1 (en) Method of pre-treatment of winter rye seeds
RU2489841C1 (en) Method of rice cultivation
RU2643726C1 (en) Crops growth stimulation method
RU2264078C2 (en) Method for increasing of plant frost resistance
RU2797172C1 (en) Winter wheat seed germination activator containing urea fragment
RU2283317C1 (en) Stimulator of growth agricultural root crop plants
JP2020080682A (en) Method for producing leaf vegetable
RU2649394C1 (en) Winter wheat seeds germination activator
RU2797172C9 (en) Winter wheat seed germination activator containing urea fragment
RU2818928C1 (en) Method for stimulating growth and development when growing soya and peas
RU2731730C1 (en) Organic-mineral fertilizer with growth-stimulating properties
RU2683535C1 (en) Tomatoes yield increasing method
RU2409580C1 (en) 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds
RU2341925C2 (en) Means for preplant treatment of seeds of agricultural crops (versions)
RU2237995C2 (en) Composition with growth-regulating activity