RU2649394C1 - Winter wheat seeds germination activator - Google Patents
Winter wheat seeds germination activator Download PDFInfo
- Publication number
- RU2649394C1 RU2649394C1 RU2017122910A RU2017122910A RU2649394C1 RU 2649394 C1 RU2649394 C1 RU 2649394C1 RU 2017122910 A RU2017122910 A RU 2017122910A RU 2017122910 A RU2017122910 A RU 2017122910A RU 2649394 C1 RU2649394 C1 RU 2649394C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- winter wheat
- seeds
- activator
- germination
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к биологически активным соединениям, а именно 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидин формулы 1,The invention relates to biologically active compounds, namely 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine of the formula 1,
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы.which can find application in agriculture as an activator of germination of seeds of winter wheat.
Указанное соединение 1 известно, его химические свойства описаны.The specified compound 1 is known, its chemical properties are described.
В данном изобретении в качестве аналога по действию использована гибберелловая кислота - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон. Однако гибберелловая кислота - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза, к тому же и малодоступен [1. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987, С. 33-80; 2. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5, С. 154-168].In this invention, gibberellic acid, one of the most famous seed germination stimulants, natural phytohormone, is used as an analogue in action. However, gibberellic acid is an expensive product of microbiological synthesis, moreover, it is inaccessible [1. Muromtsev G.S. et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M .: Agropromizdat, 1987, S. 33-80; 2. Leonova T.G., Muromtsev G.S. Gibberellins in agriculture // S.-kh. Biology, 1991. No. 5, S. 154-168].
Ближайшим техническим решением по структуре и действию к предлагаемому использованию 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидина является применение 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (гидроксиаминоамида) формулы 2 (исходного вещества для синтеза 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидина 1) как активатора прорастания семян озимой пшеницы, повышающего устойчивость проростков к водному стрессу [3. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие. А.С. 841258 (СССР), 1981; 4. Тюхтенёва З.И., Бадовская Л.А., Тлехусеж М.А., Ненько Н.И. Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу. Патент №2373709 (РФ), 2008].The closest technical solution to the structure and action of the proposed use of 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine is the use of 3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide (hydroxyaminoamide ) formula 2 (starting material for the synthesis of 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine 1) as an activator of seed germination of winter wheat, which increases the resistance of seedlings to water stress [3 . Muzychenko G.F., Badovskaya L.A., Kulnevich V.G. and other 3- (N-alkyl- or benzyl) amino-4-hydroxybutanoic acid N-alkylamides exhibiting acaricidal action. A.S. 841258 (USSR), 1981; 4. Tyukhtenyova Z.I., Badovskaya L.A., Tlekhusezh M.A., Nenko N.I. Activator of seed germination of winter wheat, increasing the resistance of seedlings to water stress. Patent No. 2373709 (RF), 2008].
Задачей настоящего изобретения является расширение ассортимента веществ с рострегулирующими свойствами.The objective of the present invention is to expand the range of substances with growth-regulating properties.
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента активаторов прорастания семян озимой пшеницы, что позволяет улучшить посевные качества семян.The technical result of the present invention is to expand the range of activators of germination of seeds of winter wheat, which improves the sowing quality of seeds.
Технический результат достигается тем, что для обработки семян перед посевом используют растворы 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидина формулы 1, приготовленные в системе растворителей вода - диметилсульфоксид (ДМСО) в концентрациях 0,01-0,0001 мас. %. Соединение 1 доступно, его получают известным способом конденсацией 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида 2 (гидроксиаминоамида) с 3-пиридиналем при эквимолярном соотношении реагентов и кипячении реакционной смеси в хлороформе в присутствии п-толуолсульфокислоты и молекулярных сит [5. Тлехусеж М.А., Бадовская Л.А. Синтез карбамоил- и аминопроизводных пиридинил- и фенилфурилоксазолидинов // Изв. высш. уч. завед. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2006. №3. С. 39-41].The technical result is achieved by using 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine formula 1 solutions prepared in the water-dimethyl sulfoxide (DMSO) solvent system for seed treatment before sowing. ) in concentrations of 0.01-0.0001 wt. % Compound 1 is available, it is obtained in a known manner by condensation of 3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide 2 (hydroxyaminoamide) with 3-pyridinal at an equimolar ratio of reactants and boiling the reaction mixture in chloroform in the presence of p-toluenesulfonic acid and molecular sieves [5. Tlekhusezh M.A., Badovskaya L.A. Synthesis of carbamoyl and amino derivatives of pyridinyl and phenylfuryl oxazolidines // Izv. higher student Head North Caucasus region. Natural Sciences. 2006. No3. S. 39-41].
Экспериментально установлено, что применение соединения 1 оказывает активирующее действие на прорастание семян озимой пшеницы.It was experimentally established that the use of compound 1 has an activating effect on the germination of seeds of winter wheat.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Активирующее действие соединения 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидина 1 на прорастание семян озимой пшеницыExample 1. The activating effect of the compound 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine 1 on the germination of seeds of winter wheat
Активирующее действие соединения 1 на прорастание семян озимой пшеницы определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.The activating effect of compound 1 on the germination of seeds of winter wheat was determined by model methods of modified laboratory screening on seeds of winter wheat of the Batko variety.
В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях.In the course of the studies, the optimal growth-activating concentration of compound 1 was determined, its effect on the sowing qualities of winter wheat seeds (germination energy, length and mass of the shoot and root system of seedlings), growth and accumulation of dry mass in seedlings when grown under normal conditions.
Для изучения активности соединения 1 навеску заявляемого вещества предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО), а затем добавляли воду в соотношении ДМСО : вода = 1:99. Полученный исходный раствор разбавляли водой до необходимой концентрации. В качестве аналога по свойствам использовали гибберелловую кислоту, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Контролем для вариантов с обработкой семян пшеницы гибберелловой кислотой и водным раствором ДМСО служил вариант с обработкой семян водой, а контролем для соединений 1 и 2 - вариант с обработкой водным раствором ДМСО с массовой долей 0,01%.To study the activity of compound 1, a weighed portion of the claimed substance was previously dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO), and then water was added in the ratio DMSO: water = 1:99. The resulting stock solution was diluted with water to the desired concentration. Gibberellic acid was used as an analogue in properties, compound 2 was used as an analogue in structure and properties. Control for the options for treating wheat seeds with gibberellic acid and an aqueous DMSO solution was the option for treating the seeds with water, and control for compounds 1 and 2 was the variant with treatment with an aqueous solution of DMSO with a mass fraction of 0.01%.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена выкладывали на проращивание в течение семи дней в увлажненные рулоны фильтровальной бумаги. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.Seeds were soaked in aqueous solutions of the preparations for 18 hours. Then the seeds were laid out for germination for seven days in moistened rolls of filter paper. The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces were used. seed.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, воздушно-сухая масса проростков.The optimal growth-stimulating concentration of compounds was judged by the totality of such indicators as germination energy, length, and air-dry mass of seedlings.
Результаты определения оптимальной концентрации соединения 1 и его влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.The results of determining the optimal concentration of compound 1 and its effect on the sowing quality of seeds are shown in table 1.
Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 в дозах с массовой долей 0,005 и 0,0005% проявляет свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы, повышая энергию прорастания семян на 3% в сравнении с контролем (раствор ДМСО).Studies have shown that the tested compound 1 in doses with a mass fraction of 0.005 and 0.0005% exhibits the properties of an activator of seed germination of winter wheat, increasing the energy of seed germination by 3% compared with the control (DMSO solution).
Соединение 1 в дозах с массовой долей 0,005 и 0,0005% проявляет свойства стимулятора роста, активируя рост проростков пшеницы. В оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,005% соединение 1 увеличивает энергию прорастания семян на 3%, высоту 7-дневных проростков на 38,0%, длину корней проростков на 40,0% и их массу на 104,0 и 28,9% соответственно, в сравнении с контролем (ДМСО), не уступая по эффективности аналогам по строению и свойствам, взятым в оптимальных ростстимулирующих дозах.Compound 1 in doses with a mass fraction of 0.005 and 0.0005% exhibits the properties of a growth promoter, activating the growth of wheat seedlings. In the optimal growth-promoting dose with a mass fraction of 0.005%, compound 1 increases the seed germination energy by 3%, the height of 7-day-old seedlings by 38.0%, the root length of seedlings by 40.0% and their weight by 104.0 and 28.9% accordingly, in comparison with the control (DMSO), not inferior in effectiveness to analogues in structure and properties taken in optimal growth-stimulating doses.
Таким образом, заявляемое соединение 3-бензил-4-(N-бензилкарбамоилметил)-2-пиридин-3-ил-1,3-оксазолидин формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян озимой пшеницы, превосходящим аналоги по действию. Такое техническое решение может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы.Thus, the claimed compound 3-benzyl-4- (N-benzylcarbamoylmethyl) -2-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidine of formula 1 is an effective activator of germination of seeds of winter wheat, superior to analogues in action. Such a technical solution can find application in agricultural practice as a means to improve the sowing qualities of wheat seeds.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017122910A RU2649394C1 (en) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | Winter wheat seeds germination activator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017122910A RU2649394C1 (en) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | Winter wheat seeds germination activator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2649394C1 true RU2649394C1 (en) | 2018-04-03 |
Family
ID=61867359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017122910A RU2649394C1 (en) | 2017-06-27 | 2017-06-27 | Winter wheat seeds germination activator |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2649394C1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2373709C1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Germination activator for winter wheat seeds, which increases resistance of sprouts to water stress |
| RU2558139C1 (en) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds |
-
2017
- 2017-06-27 RU RU2017122910A patent/RU2649394C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2373709C1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Germination activator for winter wheat seeds, which increases resistance of sprouts to water stress |
| RU2558139C1 (en) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MARINA A.TLEKHUSEZH ET AL.: "3-Benzyl-4-(N-benzylcarbamoylmethyl)-2-(3-pyridil)-1,3-oxazolidine", MOLECULES, 2000, 5, M141 (DOI:10.3390/M141). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2370936C2 (en) | Method of stimulating growth and development of spring wheat | |
| RU2649394C1 (en) | Winter wheat seeds germination activator | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| RU2373709C1 (en) | Germination activator for winter wheat seeds, which increases resistance of sprouts to water stress | |
| RU2624627C1 (en) | Bis (oximethyl) phosphinic acid and its salts with biogenic metals as plant growth and development regulators | |
| RU2566029C1 (en) | Stimulating agent for pre-seeding treatment of grain seeds | |
| WO2017217892A1 (en) | Composition for regulating plant growth, method for treating plants therewith, and active ingredient thereof | |
| RU2563930C1 (en) | Growth stimulator of corn, increasing grain yield | |
| RU2797172C9 (en) | Winter wheat seed germination activator containing urea fragment | |
| RU2797172C1 (en) | Winter wheat seed germination activator containing urea fragment | |
| RU2631690C1 (en) | Method of increasing sowing quality of seeds of winter wheat and stability of seedlings to water stress (drought) | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress | |
| RU2561448C1 (en) | Method of increasing sowing qualities of spring wheat seeds and sustainability of seedlings to water stress | |
| RU2374222C1 (en) | Hydrobromide 3-[n-(3-carboxypropylene)benzylamino]-4-hydroxy-n-benzylbutaneamide, exhibiting growth-stimulating activity on wheat seeds | |
| RU2744942C1 (en) | Method for improving growth and development of agricultural plants | |
| RU2438311C1 (en) | 3-piperidinyl-4-benzosulphamide butyrolactone, having rhizogenic activity on winter wheat seeds | |
| RU2788530C1 (en) | Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination | |
| RU2239636C1 (en) | Ethyl-3-amino-9h-benzo[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxylate eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2239634C1 (en) | 3-amino-9h-benzo-[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxamide eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2747582C1 (en) | Method for stimulating sunflower growth and development | |
| RU2288230C1 (en) | 2-(5-r-aminomethylfuryl-2)-1,3-dioxalanes displaying growth-regulating and anti-stress activity | |
| RU2787036C1 (en) | Method for activation of wheat seeds with germatranol during germination | |
| RU2239635C1 (en) | 3-amino-9h-benzo-[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carbonitrile eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| SU1375126A3 (en) | Method of producing n-substituted derivatives of aminopropanesulfo acid or salts or hydrates thereof |