RU2712062C1 - Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов - Google Patents
Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712062C1 RU2712062C1 RU2019117083A RU2019117083A RU2712062C1 RU 2712062 C1 RU2712062 C1 RU 2712062C1 RU 2019117083 A RU2019117083 A RU 2019117083A RU 2019117083 A RU2019117083 A RU 2019117083A RU 2712062 C1 RU2712062 C1 RU 2712062C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halomethyl
- bis
- phenoxyethoxy
- heat
- allyloxyethoxy
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 15
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N bis(hydroxymethyl)phosphanylmethanol Chemical compound OCP(CO)CO JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области полимеризационных процессов, в частности к разработке реакционно-способных фотополимеризующихся композиций. Получают термо- и теплостойкий полимер на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилокси-этокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси) фосфинов путем радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-аллилокси-этокси)-(1-галогенметил-2-фенокси-этокси] фосфина в присутствии 0,5 мас.% фтотинициатора. В качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид. Полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения. Технический результат - упрощение способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилокси-этокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси) фосфинов, повышение термостабильности полимеров, а также расширение областей их применения. 2 табл., 2 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к области полимеризационных процессов, в частности к разработке реакционноспособных фотополимеризующихся композиций, которые могут быть использованы для ускоренного формирования термо- и теплостойких покрытий с пониженной горючестью.
Известен способ получения полимерного продукта трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), который может быть осуществлен при температуре 20°С - 80°С и/или давлении 70-500 кПа, и/или рН 6,0-7,0. Полимерный продукт, полученный путем взаимодействия трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), может быть выделен и получен путем осаждения и фильтрования получающегося в результате твердого полимера, или путем упаривания растворителя до точки образования геля и сбора желатинообразного продукта путем слива оставшейся жидкости [патент RU 2648043, C07F 9/50, опубл. 22.03.2018].
К недостаткам данного способа относится сложность осуществления полимеризации, поскольку для протекания процесса необходимо создать высокую температуру, давление и поддерживать узкий интервал рН (от 6 до 7). При этом по данной схеме невозможно получить наливную композицию большой площади, поскольку ограничение создания таких композиций размер термокамеры.
Наиболее близким является способ получения из три-(β-метакрилоил-α-галогенметилэтил)фосфитов полимеров с пониженной горючестью и повышенной тепло- и термостойкостью, заключающийся в блочной полимеризации соответствующих соединений в формах из силикатного стекла при температуре 60-100°С и концентрации инициатора 0,5 мас. % [патент SU 809856, C07F 9/141, опубл. 30.07.1994].
Основным недостатком прототипа является то, что данный процесс является многостадийным, а получаемый полимер по данному способу обладает более низкими показателями теплостойкости. Так же по данному способу невозможно получать наливные изделия большой площадью, поскольку процесс сшивания осуществляется при повышенных температурах и ограничивается размерами термокамеры.
Задачей изобретения является разработка нового универсального способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси) фосфинов, позволяющего получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами, а также формировать защитные покрытия.
Техническим результатом предлагаемого решения является упрощение способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов, повышение термостабильности полимеров, а также расширение областей их применения.
Технический результат достигается в способе получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов, заключающемся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, при этом полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.
Сущность изобретения заключается в способе получения полимерных композиций на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси]фосфинов, отверждаемых в течение 18 минут в присутствии бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (ВАРО) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения. Состав полимерной композиции представлен в таблице 1.
Заявляемый способ позволяет получать стабильные при условии хранения в темноте композиции, способные при УФ-облучении к формированию, как формованного полимерного изделия, так и адгезионно связанного с субстратом полимерного покрытия. Композиция может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наноситься наливным способом. Способ обеспечивает быстрое формирование полимера посредством облучения композиции любыми доступными источниками УФ-излучения, например, ртутной лампой мощностью 365 нм или солнечным светом.
Способ позволяет осуществлять полимеризацию в УФ камере, но и солнечным УФ, что позволяет производить покрытие объектов большой площадью и на открытом воздухе.
Свойства полученных полимеров представлены в таблице 2.
Из данных, приведенных в таблице 2 видно, что полимеры, полученные по заявленному способу при сохранении на уровне своих теплостойких и негорючих свойств, обладают повышенной термостабильностью.
Пример 1. Получение бис-(1-хлорметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-хлорметил-2-феноксиэтокси)фосфина.
а). В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. К нему при постоянном перемешивании через капельную воронку прикапывали (со скоростью, обеспечивающей нагрев реакционной массы не выше 15°С) смесь, содержащую: 8,3 г (0,073 моль) аллилглицидилового эфира; 5,45 г (0,036 моль) фенилглицидилового эфира и 0,155 г (1% масс. от массы смеси АГЭ и ФГЭ) нитрозодифениламина. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и еще раз вакуумировали.
Выход бис-(1-хлорметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-хлорметил-2-фенокси-этокси)фосфина составил 100%.
б). Синтез бис-(1-бромметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-бромметил-2-феноксиэтокси)фосфина осуществляли аналогично примеру 1а) с использованием 5 г (0,0185 моль) трехбромистого фосфора, 4.21 г (0,037 моль) аллилглицидилового эфира; 2.77 г (0,018 моль) фенилглицидилового эфира и 0,042 г (1% масс, от массы АГЭ) нитрозодифениламина. Выход продукта составил 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ЯМР спектроскопии и ИК-Фурье.
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 3,47 м. и 3,69 (м. 10Н) 3,85 (м. 4Н) 4,02 4,42 (с. 1Н) 4,65 (с. 2Н) 5,07 (м. 4Н) 5,76 (с. 2Н) 6,82 (м. Н) 7,5 (м. 2Н) 43,33 (3С).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 68,21 (2Н); 70,15 (4С); 112,98 (2Н); 115,14; 119,51 (1С); 127,17 (2С); 132,82 (2С); 156,43 (1С).
Спектр ЯМР 31Р (CDCl3, δ, м.д.): 140,54 (P(OR)3).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=O (1720 см-1), С=С (1640 см-1), С-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=O (1280-1300 см-1).
Пример 2. Получение полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфина
а). К 2 г бис-(1-хлорметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-хлорметил-2-феноксиэтокси]фосфина добавляли 0,01 г фотоинициатора бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида. При нагревании до 60°С и периодическом перемешивании, в течение 15 минут получают однородный раствор.
Свободнолитьевым методом заполняли силиконовую форму в толщине 2,5-3,0 мм и подвергали облучению под действием полного спектра источника УФ-света с расстояния 25 см в течение 8-15 минут.
б). Пример осуществляется аналогично примеру 2а), за исключением использования 2 г бис-(1-бромметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-бромметил-2-феноксиэтокси)фосфина.
Таким образом, простой способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфина в присутствии фотоинициатора - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, и ультрафиолетового облучения, позволяет получать термо- и теплостойкие полимеры на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси]фосфинов с повышенной термостабильностью и расширяет области их применения.
Claims (1)
- Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, отличающийся тем, что полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117083A RU2712062C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117083A RU2712062C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2712062C1 true RU2712062C1 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=69184284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019117083A RU2712062C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2712062C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU809856A1 (ru) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | ТРИ-(β -МЕТАКРИЛОИЛ- a -ГАЛОГЕНМЕТИЛЭТИЛ)ФОСФИТЫ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ ТЕРМО- И ТЕПЛОСТОЙКИХ ПОЛИМЕРОВ |
| RU2394856C1 (ru) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2401845C1 (ru) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2648043C2 (ru) * | 2013-09-19 | 2018-03-22 | Италматч Кемикалс С.п.А. | Способ получения трисгидроксиметилфосфина |
-
2019
- 2019-06-03 RU RU2019117083A patent/RU2712062C1/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU809856A1 (ru) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | ТРИ-(β -МЕТАКРИЛОИЛ- a -ГАЛОГЕНМЕТИЛЭТИЛ)ФОСФИТЫ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ ТЕРМО- И ТЕПЛОСТОЙКИХ ПОЛИМЕРОВ |
| RU2394856C1 (ru) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2401845C1 (ru) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2648043C2 (ru) * | 2013-09-19 | 2018-03-22 | Италматч Кемикалс С.п.А. | Способ получения трисгидроксиметилфосфина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2697721C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-метакрилокси)этокси]фосфинов | |
| SU701543A3 (ru) | Способ получени полимеров | |
| WO2020253840A1 (zh) | 含多硅的氧杂环丁烷类单体及其制备和应用 | |
| JPS59206392A (ja) | Ｎ―アルケノイルアミネートを包含する重合性組成物 | |
| RU2700698C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов | |
| US20010007880A1 (en) | Material based on crosslinked silicone polymer comprising an immobilized photoinitiator, process for the preparation thereof, hydrophilic polymeric product obtained from this material and process for the preparation thereof, and novel photoinitiators | |
| Allcock et al. | Synthesis and characterization of photo-cross-linkable small-molecule and high-polymeric phosphazenes bearing cinnamate groups | |
| RU2712062C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов | |
| RU2712061C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов | |
| RU2717549C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов | |
| TWI616459B (zh) | 矽可相容光引發劑 | |
| CN105524102B (zh) | 含自由基聚合性基团的硅氧烷化合物及其制造方法 | |
| RU2712115C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712024C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси ) фосфин) окси)-3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) 2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси)-3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712126C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712107C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712071C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712117C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2713654C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 -((1-(2 -((((1-(аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-(метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-хлорбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2, 1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712116C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| KR101607956B1 (ko) | 실록산 하이브리드 수지로 이루어진 엘이디용 봉지재 | |
| RU2712113C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-4-((1-хлор-3-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712119C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилат) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2788007C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-4-((1-хлор-3-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфат)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| Ahn et al. | Photocurable system of polythiol and polyphosphazene-containing allyl groups |