RU2712061C1 - Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов - Google Patents
Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712061C1 RU2712061C1 RU2019117082A RU2019117082A RU2712061C1 RU 2712061 C1 RU2712061 C1 RU 2712061C1 RU 2019117082 A RU2019117082 A RU 2019117082A RU 2019117082 A RU2019117082 A RU 2019117082A RU 2712061 C1 RU2712061 C1 RU 2712061C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halomethyl
- methacryloxyethoxy
- phenoxyethoxy
- bis
- heat
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 15
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- -1 bis- (1-chloromethyl-2-phenoxyethoxy) - (1-chloromethyl-2-methacryloxyethoxy) phosphine Chemical compound 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- JPFPDGRVRGETED-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC(C)(C)O1 JPFPDGRVRGETED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N bis(hydroxymethyl)phosphanylmethanol Chemical compound OCP(CO)CO JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области полимеризационных процессов, в частности к разработке реакционноспособных фотополимеризующихся композиций. Получают термо- и теплостойкий полимер на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов путем радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина в присутствии 0,5 мас.% фотоинициатора. В качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид. Полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения. Технический результат - упрощение способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, повышение термостабильности полимеров, а также расширение областей их применения. 2 табл., 2 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к области полимеризационных процессов, в частности к разработке реакционноспособных фотополимеризующихся композиций, которые могут быть использованы для ускоренного формирования термо- и теплостойких покрытий с пониженной горючестью.
Известен способ получения полимерного продукта трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), который может быть осуществлен при температуре 20°С - 80°С и/или давлении 70-500 кПа, и/или рН 6,0-7,0. Полимерный продукт, полученный путем взаимодействия трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), может быть выделен и получен путем осаждения и фильтрования получающегося в результате твердого полимера, или путем упаривания растворителя до точки образования геля и сбора желатинообразного продукта путем слива оставшейся жидкости [патент RU 2648043, C07F 9/50, опубл. 22.03.2018].
К недостаткам данного способа относится сложность осуществления полимеризации, поскольку для протекания процесса необходимо создать высокую температуру, давление и поддерживать узкий интервал рН (от 6 до 7). При этом по данной схеме невозможно получить наливную композицию большой площади, поскольку ограничение создания таких композиций размер термокамеры.
Наиболее близким является способ получения из три-(β-метакрилоил-α-галогенметилэтил)фосфитов полимеров с пониженной горючестью и повышенной тепло- и термостойкостью, заключающийся в блочной полимеризации соответствующих соединений в формах из силикатного стекла при температуре 60-100°С и концентрации инициатора 0,5 мас. % [патент SU 809856, C07F 9/141, опубл. 30.07.1994].
Основным недостатком прототипа является то, что данный процесс является многостадийным, а получаемый полимер по данному способу обладает более низкими показателями теплостойкости. Так же по данному способу невозможно получать наливные изделия большой площадью, поскольку процесс сшивания осуществляется при повышенных температурах и ограничивается размерами термокамеры.
Задачей изобретения является разработка нового универсального способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, позволяющего получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами, а также формировать защитные покрытия.
Техническим результатом предлагаемого решения является упрощение способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, повышение термостабильности полимеров, а также расширение областей их применения.
Технический результат достигается в способе получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, при этом полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.
Сущность изобретения заключается в способе получения полимерных композиций на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, отверждаемых в течение 18 минут в присутствии бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (ВАРО) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения. Состав полимерной композиции представлен в таблице 1.
Заявляемый способ позволяет получать стабильные при условии хранения в темноте композиции, способные при УФ-облучении к формированию, как формованного полимерного изделия, так и адгезионно связанного с субстратом полимерного покрытия. Композиция может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наноситься наливным способом. Способ обеспечивает быстрое формирование полимера посредством облучения композиции любыми доступными источниками УФ-излучения, например, ртутной лампой мощностью 365 нм или солнечным светом.
Способ позволяет осуществлять полимеризацию в УФ камере, но и солнечным УФ, что позволяет производить покрытие объектов большой площадью и на открытом воздухе.
Свойства полученных полимеров представлены в таблице 2.
Из данных, приведенных в таблице 2 видно, что полимеры, полученные по заявленному способу при сохранении на уровне своих теплостойких и негорючих свойств, обладают повышенной термостабильностью.
Пример 1. Получение бис-(1-хлорметил-2-феноксиэтокси)-(1-хлорметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина.
а). В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. К нему при постоянном перемешивании через капельную воронку прикапывали (со скоростью, обеспечивающей нагрев реакционной массы не выше 15°С) смесь, содержащую: 10,91 г (0,073 моль)фенилглицидилового эфира; 5,16 г (0,036 моль) глицидилметакрилата и 0,05 г (1% масс, от ГМАК) нитрозодифениламина. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и еще раз вакуумировали.
Выход бис-(1-хлорметил-2-феноксиэтокси)-(1-хлорметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина составил 100%.
б). Синтез бис-(1-бромметил-2-феноксиэтокси)-(1-бромметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов осуществляли аналогично примеру 1а) с использованием 5 г (0,0185 моль) трехбромистого фосфора, 5,54 г (0,037 моль)фенилглицидилового эфира; 2,62 г (0,018 моль) глицидилметакрилата и 0,026 г (1% масс, от ГМАК) нитрозодифениламина. Выход продукта составил 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ЯМР спектроскопии и ИК-Фурье.
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1,76 (с. 3Н); 3,65 (м. 6Н); 3,97 и 4,26 (4Н); 4,19 (м. 2Н); 4,42 (м. 2Н); 4,61 (м. 1Н); 5,83 и 6,02 (с. 2Н); 6,78 и 7,01 и 7,11 (м. 10Н).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 19,08; 45,14; 67,2; 71,4; 72,1; 115,6; 121,26; 125,93; 138,55; 158,99; 135,85.
Спектр ЯМР 31Р (CDCl3, δ, м.д.): 141,57 (P(OR)3).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=O (1720 см-1), С=С (1640 см-1), С-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=O (1280-1300 см-1).
Пример 2. Получение полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов
а). К 2 г бис-(1-хлорметил-2-феноксиэтокси)-(1-хлорметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина добавляли 0,01 г фотоинициатора бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида. При нагревании до 60°С и периодическом перемешивании, в течение 15 минут получают однородный раствор.
Свободнолитьевым методом заполняли силиконовую форму в толщине 2,5-3,0 мм и подвергали облучению под действием полного спектра источника УФ-света с расстояния 25 см в течение 8-15 минут.
б). Пример осуществляется аналогично примеру 2а), за исключением использования 2 г бис-(1-бромметил-2-феноксиэтокси)-(1-бромметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина.
Таким образом, простой способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина в присутствии фотоинициатора - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, и ультрафиолетового облучения, позволяет получать термо- и теплостойкие полимеры на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов с повышенной термостабильностью и расширяет области их применения.
Claims (1)
- Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 мас.% от мономера, отличающийся тем, что полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117082A RU2712061C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117082A RU2712061C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2712061C1 true RU2712061C1 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=69184188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019117082A RU2712061C1 (ru) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2712061C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU809856A1 (ru) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | ТРИ-(β -МЕТАКРИЛОИЛ- a -ГАЛОГЕНМЕТИЛЭТИЛ)ФОСФИТЫ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ ТЕРМО- И ТЕПЛОСТОЙКИХ ПОЛИМЕРОВ |
| RU2394856C1 (ru) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2401845C1 (ru) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2648043C2 (ru) * | 2013-09-19 | 2018-03-22 | Италматч Кемикалс С.п.А. | Способ получения трисгидроксиметилфосфина |
-
2019
- 2019-06-03 RU RU2019117082A patent/RU2712061C1/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU809856A1 (ru) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | ТРИ-(β -МЕТАКРИЛОИЛ- a -ГАЛОГЕНМЕТИЛЭТИЛ)ФОСФИТЫ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ ТЕРМО- И ТЕПЛОСТОЙКИХ ПОЛИМЕРОВ |
| RU2394856C1 (ru) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2401845C1 (ru) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Фотополимеризующаяся композиция |
| RU2648043C2 (ru) * | 2013-09-19 | 2018-03-22 | Италматч Кемикалс С.п.А. | Способ получения трисгидроксиметилфосфина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2697721C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-метакрилокси)этокси]фосфинов | |
| JP5356243B2 (ja) | シロキサニルモノマーの精製方法 | |
| WO2020253840A1 (zh) | 含多硅的氧杂环丁烷类单体及其制备和应用 | |
| RU2700698C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов | |
| Sun et al. | Ring-opening polymerisation of rac-lactide mediated by cationic zinc complexes featuring P-stereogenic bisphosphinimine ligands | |
| Pan et al. | A substituent para-to-ortho positioning effect drives the photoreactivity of a dibenzothiophene-based oxalate series used as LED-excitable free radical photoinitiators | |
| RU2712061C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)фосфинов | |
| RU2717549C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-метакрилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов | |
| RU2712062C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе бис-(1-галогенметил-2-аллилоксиэтокси)-(1-галогенметил-2-феноксиэтокси)фосфинов | |
| TWI616459B (zh) | 矽可相容光引發劑 | |
| RU2712115C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712126C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712024C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси ) фосфин) окси)-3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) 2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси)-3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712071C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712107C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2713654C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 -((1-(2 -((((1-(аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-(метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-хлорбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2, 1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712117C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712116C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712113C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-4-((1-хлор-3-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| KR101607956B1 (ko) | 실록산 하이브리드 수지로 이루어진 엘이디용 봉지재 | |
| RU2712119C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилат) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| GB641284A (en) | Production of polymeric materials | |
| Fushimi et al. | Synthesis and optical properties of sulfur-containing monomers and cyclomatrix polyphosphazenes | |
| Bell et al. | Perfluoroalkylbismuth Compounds. I. Mixed Alkylperfluoroalkyl Derivatives | |
| RU2788007C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-4-((1-хлор-3-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфат)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |