RU2712126C1 - Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью - Google Patents
Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712126C1 RU2712126C1 RU2019126071A RU2019126071A RU2712126C1 RU 2712126 C1 RU2712126 C1 RU 2712126C1 RU 2019126071 A RU2019126071 A RU 2019126071A RU 2019126071 A RU2019126071 A RU 2019126071A RU 2712126 C1 RU2712126 C1 RU 2712126C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxy
- bis
- chloropropan
- phosphine
- allyloxy
- Prior art date
Links
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- MTXDIEFIEXVGFE-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)OC(COC(C(=C)C)=O)CBr)=C Chemical compound CC(C(=O)OC(COC(C(=C)C)=O)CBr)=C MTXDIEFIEXVGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGDHNMDUMGMVAO-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CCl)OC(=O)C(C)=C QGDHNMDUMGMVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006241 epoxy vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 phosphonitrile chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L85/02—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к полимеризационно-способным олигомерам. Предложено применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис ((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойкого полимера с пониженной горючестью. Технический результат – применение данного олигоэфиракрилата позволяет расширить арсенал полимеризационно-способных олигомеров, применяемых для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. 1 табл., 3 пр.
Description
Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
Настоящее изобретение относится к полимеризационно-спсобным олигомерам, в частности реакционно-спсобным фосфорсодержащим олигоэфиракрилатам, которые могут быть использованы для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Известно вещество олигомерного типа, использующееся для получения термо- и теплостойких полимеров путем свободно-радикальной полимеризации. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Со)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].
Известны фосфорсодержащие эпоксидные смолы на основе олигомеров фосфонитрилхлоридов с числом атомов углерода 3-12. Отверждение смол достигают взаимодействием с полиаминами (отверждение происходит при комнатной температуре) или ангидридами двухосновных кислот при повышенной температуре. Полученные в результате отверждения продукты обладают высокой теплостойкостью, пониженной горючестью и самозатухаемостью при выносе из огня [пат. RU 231801, МПК C08G 79/12, C08G 59/04, опубл. 1968].
Известно связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы полученной путем взаимодействия олигоэфиракрилата на основе смолы ЭД-20 с метакриловой кислотой для получения полимерного конструкционного материала, обладающего пониженной горючестью [пат. RU 2549877, МПК C08L 63/00; С08К 5/49; C08K 5/521, опубл. 10.05.2015].
Недостатками описанных олигомеров являются сложность их получения, в том числе невозможность получения вещества определенной формулы, а также использование фосфорсодержащего соединения на основе пятивалентного фосфора.
Задачей изобретения является создание нового полимеризационно способного олигомера, из которого можно получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами.
Техническим результатом предлагаемого решения является расширение арсенала полимеризационно-способных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Технический результат достигается при применении
олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Впервые предлагается использовать ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) в качестве мономера для термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Заявляемое вещество является стабильным при условии хранения в темноте, реакционно-способным фосфорсодержащим олигомером, способным отверждаться фотохимическими инициаторами при УФ-облучении.
Синтез предлагаемого олигоэфиракрилата общей формулы
где X=CI или Br,
осуществлялся при взаимодействии расчетного количества глицидилметакрилата с треххлористым фосфором (трехбромистым фосфором) в присутствии стабилизатора аминного типа, например, N-нитрозодифениламина, с образованием дизамещенного полупродукта, который далее взаимодействовал с эпоксидной смолой.
Заявляемый олигоэфиракрилат позволяет получать как формованные полимерные изделия, так и адгезионно связанное с субстратом полимерное покрытие. Композиция из олигоэфиракрилата и инициатора полимеризации может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наносится наливным способом. Формирование полимера происходит под действием источника УФ-излучения, например, ртутной лампы, работающей в диапазоне 365 нм или солнечного света.
Свойства полимеров, полученных на основе заявленного фосфорсодержащего олигоэфиракрилата, представлены в таблице 1.
Из данных, приведенных в таблице 1 видно, что полимеры, полученные из ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) (пример 3а) ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-бромпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-бромпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-бромбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-бромпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) (пример 3б) обладают термо- и теплостойкостью и пониженной горючестью.
Пример 1. Получение ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата).
В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 3 0 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 5,16 г (0,036 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) 4,15 г (0,036 моль) аллилглицидилового эфира (АГЭ) и 0,05 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15°С. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки Э-181 в количестве 5,73 г.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и еще раз вакуумировали.
Выход ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) составил 100%.
Пример 2. Получение ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-бромпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-бромпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-бромбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-бромпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат).
В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,018 моль) трехбромистого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 2,62 г (0,018 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 2,11 г (0,018 моль) аллилглицидилового эфира (АГЭ) и 0,03 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15°С. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки Э-181 в количестве 2.91 г.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и еще раз вакуумировали.
Выход ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-бромпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-бромпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-бромбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-бромпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) составил 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ИК-Фурье и ЯМР спектроскопии.
Спектр ЯМР 1Н (300 MHz, CDCl3) δ, м.д.: 1.66, 3.63, 3.65, 4.04, 4.42, 5.42 (17 СН2); 3.48, 3.53, 3.86, 4.13, 6.06 (7 СН); 2.01 (2 СН3), 5.42, 6.40, 6.48 (10 Н).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д, TMS): 43.7, 46.9, 47, 50.7 (7 СН2); 167.2 (4 С); 70.6, 71.6, 67.2, 86.2, 134.1 (7 СН); 62.7, 67.9, 74.8, 73.4 (10 СН2); 136 (3 С); 34.3, 117.6, 125.2 (6 СН2); 17.9 (2 СН3).
Спектр ЯМР 31Р δ, м.д.: 141 (P(OR)3).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=O (1720 см-1), С=С (1640 см-1), С-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=O (1280-1300 см-1).
Пример 3. Получение термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью из ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата).
а) Полимеризацию 99,5 масс. % ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-хлормпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс. % бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (ВАРО) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.
б) Полимеризацию 99,5 масс. % Получение ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-бромпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-бромпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-бромбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-бромпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс. % бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (ВАРО) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.
Таким образом применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения полимеров позволяет расширить арсенал полимеризационно-спсобных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Claims (1)
- Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-(аллилокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126071A RU2712126C1 (ru) | 2019-08-19 | 2019-08-19 | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126071A RU2712126C1 (ru) | 2019-08-19 | 2019-08-19 | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2712126C1 true RU2712126C1 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=69184089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019126071A RU2712126C1 (ru) | 2019-08-19 | 2019-08-19 | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2712126C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788177C1 (ru) * | 2022-03-15 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-(2-(3-((((1-(аллилокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфат)окси)-4-хлорбутокси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2158339C1 (ru) * | 1999-06-23 | 2000-10-27 | Шехтер Владимир Ефимович | Полимерный рулонный кровельный и изоляционный материал |
| RU2549877C1 (ru) * | 2013-11-28 | 2015-05-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы и огнестойкий полимерный композиционный материал на его основе |
| RU2688511C1 (ru) * | 2018-11-01 | 2019-05-21 | Общество с ограниченной ответственностью "Адвансед Нуклайд Текнолоджис" (ООО "АНТек") | Водонаполненный твердофазный полимерный композит и способ его получения |
-
2019
- 2019-08-19 RU RU2019126071A patent/RU2712126C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2158339C1 (ru) * | 1999-06-23 | 2000-10-27 | Шехтер Владимир Ефимович | Полимерный рулонный кровельный и изоляционный материал |
| RU2549877C1 (ru) * | 2013-11-28 | 2015-05-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы и огнестойкий полимерный композиционный материал на его основе |
| RU2688511C1 (ru) * | 2018-11-01 | 2019-05-21 | Общество с ограниченной ответственностью "Адвансед Нуклайд Текнолоджис" (ООО "АНТек") | Водонаполненный твердофазный полимерный композит и способ его получения |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788177C1 (ru) * | 2022-03-15 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-(2-(3-((((1-(аллилокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфат)окси)-4-хлорбутокси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0366327B2 (ru) | ||
| Akgun et al. | Synthesis and polymerizations of phosphonated‐bis (methacrylamide) s for dental applications | |
| KR101749414B1 (ko) | (메트)아크릴레이트 화합물, 이로부터 유도된 반복단위를 포함하는 코폴리머 및 호모폴리머 | |
| US20220332852A1 (en) | Phosphorus-containing cellulose esters, methods for their preparation, their use, and flame retardants | |
| Quittmann et al. | Synthesis of a New Phosphonated Dimethacrylate: Photocuring Kinetics in Homo‐and Copolymerization, Determination of Thermal and Flame‐Retardant Properties | |
| JP6978761B2 (ja) | リン酸エステル結合を有する（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 | |
| RU2712126C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712115C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2697721C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-метакрилокси)этокси]фосфинов | |
| RU2712107C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2713654C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4 -((1-(2 -((((1-(аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-(метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-хлорбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2, 1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712116C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712024C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси ) фосфин) окси)-3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) 2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси)-3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712071C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712119C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилат) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712117C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2712113C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-4-((1-хлор-3-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| Yeniad et al. | Synthesis and photopolymerizations of new phosphonated monomers for dental applications | |
| RU2700698C1 (ru) | Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов | |
| RU2788007C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-4-((1-хлор-3-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфат)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2788144C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфато)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| US3175998A (en) | omega-vinyloxyalkylphosphonates, polymers thereof and method for making same | |
| RU2788113C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил)бис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(пропан-2,2-диил))бис(4,1-фенилен))бис(окси))бис(1-хлорпропан-3,2-диил))бис(окси))бис(фосфаттриил))тетракис(окси))тетракис(3-хлорпропан-2,1-диил)тетракис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| RU2788179C1 (ru) | Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфат)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью | |
| KR101816287B1 (ko) | 말레이미드기를 포함하는 벤조페논계 자외선 흡수제, 이의 제조방법, 벤조페논계 자외선 흡수제가 그라프팅된 고분자 화합물, 및 이의 제조방법 |