RU2696957C1 - Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8 - Google Patents

Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8 Download PDF

Info

Publication number
RU2696957C1
RU2696957C1 RU2019115626A RU2019115626A RU2696957C1 RU 2696957 C1 RU2696957 C1 RU 2696957C1 RU 2019115626 A RU2019115626 A RU 2019115626A RU 2019115626 A RU2019115626 A RU 2019115626A RU 2696957 C1 RU2696957 C1 RU 2696957C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nanotubes
ruthenium
hydrogenation
catalyst
aluminosilicate
Prior art date
Application number
RU2019115626A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Арнольдович Винокуров
Александр Павлович Глотов
Павел Александрович Гущин
Глеб Олегович Засыпалов
Евгений Владимирович Иванов
Дмитрий Сергеевич Копицын
Владимир Владимирович Недоливко
Андрей Александрович Новиков
Антон Павлович Семенов
Анна Вячеславовна Ставицкая
Ярослав Александрович Чудаков
Original Assignee
федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" filed Critical федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина"
Priority to RU2019115626A priority Critical patent/RU2696957C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2696957C1 publication Critical patent/RU2696957C1/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
    • C07C13/18—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring with a cyclohexane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Предложен наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов С6-С8, состоящий из носителя, содержащего, мас.%: алюмосиликатные нанотрубки 81-85, гидрофобизирующий компонент 15-19, и рутения в виде наночастиц, нанесенного на носитель в количестве 0,5-6,0% от массы носителя, где алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизирующим компонентом образуют алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизированной внешней поверхностью, а рутений в виде наночастиц образует высокодисперсную активную фазу во внутренней полости указанных нанотрубок. Технический результат – обеспечение катализатором увеличения площади контакта молекул углеводородного сырья с каталитическими центрами, а также предотвращения контакта наночастиц рутения с водой, содержащейся в исходном сырье, за счет интеркалирования наночастиц рутения – высокодисперсной активной фазы во внутреннюю полости алюмосиликатных нанотрубок с гидрофобизированной внешней поверхностью. 9 пр., 1 табл.

Description

Изобретение относится к катализаторам гидрирования ароматического сырья и может быть использовано в нефтехимической отрасли промышленности.
Процессы гидрирования ароматических соединений традиционно используют для производства важных продуктов нефтехимии.
Гидрирование бензола, в основном, направлено на производство циклогексана, используемого для производства капролактама, полимеризацией которого получают синтетическое волокно.
Ароматические углеводороды, являющиеся сырьем для каталитического гидрирования, как правило, получают путем дистилляции продуктов риформинга и/или пиролиза бензинов.
Конверсию бензола осуществляют путем каталитического гидрирования бензола в циклогексан.
В качестве катализаторов гидрирования ароматических углеводородов С6-С8 могут быть использованы катализаторы на основе благородных металлов VIII группы Периодической системы при проведении процесса в жидкой или газовой фазах. Газофазное гидрирование ароматических углеводородов осложняется отводом тепла, что в свою очередь негативно сказывается на селективности процесса. Гидрирование в жидкой фазе более предпочтительно, так как не требует сложного аппаратурного оформления, свойственного проведению процесса в газовой фазе. Кроме того, использование низких температур жидкофазного гидрирования обеспечивает значительно меньший выход побочных продуктов, снижение потерь. Поэтому наиболее предпочтительным является проведение процесса с использованием гетерогенных катализаторов в жидкой фазе. Последние в отличие от гомогенных не так чувствительны к содержанию воды в сырье, а экономические затраты на их регенерацию более приемлемы. Традиционно гетерогенный катализатор гидрирования ароматических соединений состоит из носителя, связующего и одного или нескольких активных металлов. В качестве активного компонента носителя наиболее часто используют оксиды алюминия (RU 2277079, 2001), кремния (RU 2404950, 2006), синтетические алюмосиликаты (RU 2296618, 2007). Применение носителя с мезопористой структурой оксида алюминия в качестве компонента катализатора описано в RU 2138329, 1999, RU 2198733, 2003, RU 2683776, 2015, US 5942645A, 1997, Е 0669162 В1, 1999, ЕР 0619143 А1, 1994, оксида кремния - в DE 2001128242 А1, 2001, CN 102753266 В, 2010, синтетических алюмосиликатов - в USA 5308814, 1994. В патенте RU 2138329, 1999 γ-оксид алюминия модифицируют хлором, оловом, оксидом кремния, оксидом вольфрама, триэтиленгликолем. Полученный катализатор обладает повышенной производительностью и устойчивостью к наличию соединений серы в сырье, кроме того он достаточно дешевый ввиду низкого содержания благородных металлов. В патенте CN 102753266 В катализатор готовят на аморфном оксиде кремния путем пропитки раствором активного металла и солями щелочноземельных металлов II группы. В патенте RU 2296618, 2005 в качестве носителя катализатора используют цеолит H-ZSM-5 с добавкой монтмориллонита или оксида алюминия, которые способствуют формированию высокодисперсных соединений активного металла. В данных работах показано, что использование катализаторов на основе мезопористых оксидов алюминия, кремния, цеолитов для гидрирования ароматических соединений в циклопарафины, позволяет существенно снизить долю побочных веществ при снижении потерь целевых продуктов. Известно, что мезопористые носители значительно увеличивают диффузию молекул субстрата к активным центрам, что обеспечивает наилучшую эффективность по сравнению с использованием микропористых материалов. В патенте DE 2001128242 А1, 2001 описаны легированные металлами VIII группы рутениевые суспензионные катализаторы гидрирования бензола в циклогексан (Pd, Pt или Rh). Такие катализаторы характеризуются высокой стоимостью из-за использования платиновых металлов, а отсутствие последних приводит к необходимости проведения процесса при более высоких температурах, что способствует увеличению содержания побочных продуктов гидрирования. Следует отметить, что катализаторы, имеющие в своем составе металлы VIII группы чувствительны к примесям влаги в сырье. Для решения этой проблемы проводят либо предварительную очистку сырья до минимально возможного содержания воды, либо используют катализаторы, характеризующиеся высоким содержанием активной фазы. Предварительная осушка сырья требует внедрения дополнительного оборудования и циклов производства, что значительно увеличивает эксплуатационные затраты. Повышение содержания благородных металлов экономически нецелесообразно в промышленном производстве, а замена таких металлов на более доступные требует повышения температуры процесса, что приводит не только к падению селективности по целевому продукту, но и более жесткому режиму работы технологического оборудования.
Наиболее близким по существу и назначению к предлагаемому изобретению является катализатор гидрирования ароматических углеводородов, представляющий собой рутений, нанесенный на пористую основу, имеющую мезо- и/или макропоры (RU 2404950, 2010). Наиболее оптимальными носителями являются активированный уголь, карбид кремния, окись алюминия, оксид кремния, окись титана, двуокись циркония или также их смеси. Предпочтительно используют окись алюминия, диоксид циркония или оксид кремния, наиболее предпочтительно - γ-окись алюминия или оксид кремния. Катализатор гидрирования предпочтительного состава получают методом нанесения рутения на основу с помощью пропитки носителя водными растворами солей рутения. Затем носитель, пропитанный раствором соли рутения, сушат при температурах от 110°С до 150°С и прокаливают. После прокаливания рутениевый катализатор активируют в токе водорода при температурах от 30 до 60°С. В качестве прекурсора катализатора используют ацетат рутения (III). Готовый катализатор содержит от 0,01 до 30% масс. рутения в пересчете на общую массу катализатора. Суммарный объем пор носителя составляет от 0,05 до 1.5 см3/г. Средний диаметр пор составляет от 5 до 20 нм. Структура распределения пор в носителе бимодальная, на макропоры приходится от 10 до 25% общего объема пор, на мезопоры от 55 до 75% общего объема пор. Процесс осуществляют в трубчатом реакторе непрерывного действия при давлении 20-32 атм. и температуре 60-120°С. Гидрированию по данному способу подвергают не только бензол, но и смесь бензола и толуола, смесь бензола и ксилолов или изомерную смесь ксилолов, или смесь бензола, толуола и ксилолов, или изомерную смесь ксилолов.
Недостатки известного катализатора заключаются в следующем. Несмотря на высокую конверсию бензола (99%.) в данном процессе, конверсия толуола в метилциклогексан не превышает 44%. Так же в данном патенте изучают влияние воды на гидрирование бензола. Для моделирования влияния воды проводят серию опытов в автоклаве до и после насыщения водой. Процесс осуществляют при температуре 100°С и давлении 32 атм. В результате катализатор показывает заметно пониженную активность. Кроме того, использование известного катализатора требует предварительной десульфуризации исходного сырья.
Технической проблемой, на которую направлено данное изобретение, является увеличение активности катализатора гидрирования ароматических углеводородов С6-С8 и повышение его устойчивости к дезактивации в присутствии воды, которая содержится в углеводородном сырье.
Указанная проблема решается созданием наноструктурированного катализатора гидрирования ароматических углеводородов С6-С8, состоящего из носителя, содержащего, % масс.
алюмосиликатные нанотрубки 81-85
гидрофобизирующий компонент 15-19,
и рутения в виде наночастиц, нанесенного на носитель в количестве 0,5-6,0% от массы носителя, причем алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизирующим компонентом образуют алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизированной внешней поверхностью, а рутений в виде наночастиц образует высокодисперсную активную фазу во внутренней полости указанных нанотрубок
Получаемый технический результат заключается в обеспечении катализатором увеличения площади контакта молекул углеводородного сырья с каталитическими центрами, а также в предотвращении контакта наночастиц рутения с водой, содержащейся в исходном сырье, за счет интеркалирования наночастиц рутения - высокодисперсной активной фазы во внутреннюю полость алюмосиликатных нанотрубок с гидрофобизированной внешней поверхностью.
Согласно настоящему изобретению катализатор состоит из носителя и рутения, нанесенного на носитель.
Катализатор готовят в три этапа.
На первом этапе к алюмосиликатным нанотрубкам - к природным или синтетическим алюмосиликатным нанотрубкам с общей формулой Al2Si2(OH)4*nH2O, где n=0-2, предпочтительно, галлуазиту с химической формулой Al2Si2(OH)4*2H2O, длиной 0,5-2 мкм, внешним и внутренним диаметром 40-60 и 10-30 нм соответственно, добавляют пероксид водорода и перемешивают в течение 12-24 ч. Далее смесь кипятят в течение 1-3 ч, после чего охлаждают до комнатной температуры. Твердую часть образованного продукта отделяют центрифугированием и промывают ее деионизированной водой путем трехкратного ресуспендирования с последующим центрифугированием. Далее обезвоживают полученные алюмосиликатные нанотрубки методом лиофильной сушки.
На втором этапе предобработанные вышеуказанным образом алюмосиликатные нанотрубки диспергируют в толуоле, возможно, с использованием ультразвука, в течение 0,5-2 ч. Затем добавляют гидрофобизирующий компонент, в качестве которого используют, например, триметоксипропилсилан, триметоксиоктилсилан или триметоксиоктадецилсилан и помещают в шейкер на 12-24 ч. Далее отделяют твердую часть от образованного продукта центрифугированием и промывают ее последовательно толуолом и изопропанолом путем ресуспендирования с последующим центрифугированием и сушкой при температуре 60-90°С в течение 12-24 ч. с получением носителя. В результате проведений вышеуказанных этапов алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизирующим компонентом образуют алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизированной внешней поверхностью.
На третьем этапе расчетное количество соли хлорида рутения (III) растворяют в деионизированной воде и добавляют в раствор полученные нанотрубки с гидрофобизированной внешней поверхностью. Указанную смесь помещают в ультразвуковую ванну до образования суспензии. Образовавшуюся суспензию подвергают воздействию излучения СВЧ разряда мощностью 600-1000 Вт в течение 1-5 минут, отделяют центрифугированием твердую фазу. Затем промывают указанную твердую фазу деионизированной водой путем трехкратного ресуспендирования с последующим центрифугированием и добавляют 0,1-1,0 М водного раствора боргидрида натрия для восстановления наночастиц рутения до нульвалентного состояния. После восстановления указанную твердую фазу промывают деионизированной водой от продуктов разложения боргидрида натрия, центрифугируют и высушивают в течение 12-24 часа при температуре 50-90°С.
Количество нанесенного на носитель рутения в виде наночастиц составляет 0,5-6,0% от массы носителя.
При этом рутений в виде наночастиц образует высокодисперсную активную фазу во внутренней полости алюмосиликатных нанотрубок с гидрофобизированной внешней поверхностью.
Интеркалирование наночастиц рутения во внутреннюю полость алюмосиликатных нанотрубок и, как следствие, образование высокодисперсной активной фазы обеспечивает увеличение площади контакта молекул углеводородного сырья с каталитическими центрами. Гидрофобизированная внешняя поверхность алюмосиликатных нанотрубок предотвращает контакт наночастиц рутения с водой, что обуславливает дезактивацию катализатора в присутствии воды, которая содержится в углеводородном сырье. Кроме того, мезопористая внутренняя полость алюмосиликатных нанотрубок не создает стерических затруднений для доступа органических молекул к активным центрам катализатора, а структурные особенности нанотрубок позволяют осуществлять направленную модификацию их внутренней/внешней поверхностей, что невозможно при использовании традиционных носителей (оксиды алюминия, кремния, титана, алюмосиликаты). Кроме того, использование заявленного катализатора приводит к снижению температуры процесса гидрирования.
Гидрирование ароматических углеводородов С6-С8 проводят в реакторе периодического действия из нержавеющей стали с внутренним тефлоновым вкладышем при давлении водорода 2,0-4,0 МПа, предпочтительно при 3,0 МПа и температуре 60-140°С, предпочтительно при 60-80°С.
Ниже представлены примеры, иллюстрирующие изобретение, но не ограничивающие его.
Пример 1
Используют катализатор, содержащий, % масс: алюмосиликатные нанотрубки - 85, гидрофобизирующий компонент - 15, рутений - 0,5. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита (галлуазит), в качестве гидрофобизирующего компонента -триметоксипропилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, %масс: бензол - 46,8, вода - 53,2. При этом получают следующие результаты: конверсия бензола составляет 100%, селективность по циклогексану - 100%.
Пример 2
Используют катализатор, содержащий, %масс: алюмосиликатные нанотрубки - 85, гидрофобизирующий компонент - 15, рутений - 0,5. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксипропилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, % масс: толуол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия толуола составляет 100%, селективность по метилциклогексану - 100%.
Пример 3
Используют катализатор, содержащий, % масс: алюмосиликатные нанотрубки - 85, гидрофобизирующий компонент - 15, рутений - 0,5. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксипропилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, % масс: этилбензол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия этилбензола составляет 77,5%, селективность по этилциклогексану - 100%.
Пример 4
Используют катализатор, содержащий, %масс: алюмосиликатные нанотрубки - 83,5, гидрофобизирующий компонент - 16,5, рутений - 4,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, %масс: бензол - 46,8, вода - 53,2. При этом получают следующие результаты: конверсия бензола составляет 100%, селективность по циклогексану - 100%.
Пример 5
Используют катализатор, содержащий, %масс: алюмосиликатные нанотрубки - 83,5, гидрофобизирующий компонент - 16,5, рутений - 4,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, %масс: толуол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия толуола составляет 100%, селективность по метилциклогексану - 100%.
Пример 6
Используют катализатор, содержащий, %масс: алюмосиликатные нанотрубки - 83,5, гидрофобизирующий компонент - 16,5, рутений - 4,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, % масс: этилбензол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия этилбензола составляет 67,2%, селективность по этилциклогексану - 100%.
Пример 7
Используют катализатор, содержащий, % масс: алюмосиликатные нанотрубки - 81,0, гидрофобизирующий компонент - 19,0, рутений - 6,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктадецилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, % масс: бензол - 46,8, вода - 53,2. При этом получают следующие результаты: конверсия бензола составляет 100%, селективность по циклогексану - 100%.
Пример 8
Используют катализатор, содержащий, % масс: алюмосиликатные нанотрубки - 81,0, гидрофобизирующий компонент - 19,0, рутений - 6,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктадецилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, % масс: толуол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия толуола составляет 100%, селективность по метилциклогексану - 100%.
Пример 9
Используют катализатор, содержащий, %масс: алюмосиликатные нанотрубки - 81,0, гидрофобизирующий компонент - 19,0, рутений - 6,0. В качестве алюмосиликатных нанотрубок используют нанотрубки галлуазита, в качестве гидрофобизирующего компонента - триметоксиоктадецилсилан.
Проводят гидрирование сырья, содержащего, %масс: этилбензол - 46,5, вода - 53,5. При этом получают следующие результаты: конверсия этилбензола составляет 77,2%, селективность по этилциклогексану - 100%.
Использование описываемого катализатора, содержащего компоненты в иных концентрациях, входящих в заявленный интервал приводит к аналогичным результатам. Использование компонентов, выходящих за данный интервал, не приводит к желаемым результатам.
Условия проведения процесса гидрирования в присутствии описываемого катализатора и полученные при этом результаты по приведенным примерам 1-9 приведены в таблице 1.
Из вышеприведенных данных следует, что описываемый катализатор устойчив к наличию воды в исходном сырье и обладает более высокой активностью по сравнению с известным. Так, конверсия толуола составляет 100%, что на 56-65% выше, чем при использовании известного катализатора; конверсия бензола и этилбензола составляет, 100% и до 77,5%, соответственно, селективность по метилциклогексану составляет 100%, что на 46,3-57,3% выше, чем при использовании известного катализатора; селективность по циклогексану и этилциклогексану составляет по 100% для каждого).
Figure 00000001

Claims (3)

  1. Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов С6-С8, состоящий из носителя, содержащего, мас.%:
  2. алюмосиликатные нанотрубки 81-85, гидрофобизирующий компонент 15-19,
  3. и рутения в виде наночастиц, нанесенного на носитель в количестве 0,5-6,0% от массы носителя, причем алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизирующим компонентом образуют алюмосиликатные нанотрубки с гидрофобизированной внешней поверхностью, а рутений в виде наночастиц образует высокодисперсную активную фазу во внутренней полости указанных нанотрубок.
RU2019115626A 2019-05-21 2019-05-21 Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8 RU2696957C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019115626A RU2696957C1 (ru) 2019-05-21 2019-05-21 Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019115626A RU2696957C1 (ru) 2019-05-21 2019-05-21 Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2696957C1 true RU2696957C1 (ru) 2019-08-07

Family

ID=67587105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019115626A RU2696957C1 (ru) 2019-05-21 2019-05-21 Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2696957C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2797423C1 (ru) * 2022-12-28 2023-06-05 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" Наноструктурированный катализатор гидродеоксигенации ароматических кислородсодержащих компонентов бионефти

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1782885A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-09 Research Institute of Petroleum Industry (RIPI) Carbon nanotubes supported cobalt catalyst for converting synthesis gas into hydrocarbons
WO2007085463A1 (en) * 2006-01-26 2007-08-02 Universita Di Pisa Process for making nanostructured metal catalysts and their use in catalytic reactions.
RU2351391C1 (ru) * 2007-12-06 2009-04-10 Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук (статус государственного учреждения) Наночастицы благородных металлов и способ их получения
RU2568858C2 (ru) * 2013-10-24 2015-11-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кемеровский государственный университет" (КемГУ) Наноструктурированный порошок твердого раствора кобальт-никель и способ его получения

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1782885A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-09 Research Institute of Petroleum Industry (RIPI) Carbon nanotubes supported cobalt catalyst for converting synthesis gas into hydrocarbons
WO2007085463A1 (en) * 2006-01-26 2007-08-02 Universita Di Pisa Process for making nanostructured metal catalysts and their use in catalytic reactions.
RU2351391C1 (ru) * 2007-12-06 2009-04-10 Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук (статус государственного учреждения) Наночастицы благородных металлов и способ их получения
RU2568858C2 (ru) * 2013-10-24 2015-11-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кемеровский государственный университет" (КемГУ) Наноструктурированный порошок твердого раствора кобальт-никель и способ его получения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2797423C1 (ru) * 2022-12-28 2023-06-05 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" Наноструктурированный катализатор гидродеоксигенации ароматических кислородсодержащих компонентов бионефти

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2322293C2 (ru) Рутениевые катализаторы
JP5576266B2 (ja) ゲルマニウム−ゼオライト触媒を用いたアルカンの芳香族化
JP4707800B2 (ja) 炭化水素の芳香族化用触媒組成物
TWI433829B (zh) 使用含稀土元素之沸石及氫化金屬之催化劑的烷化法
Guo et al. Selective hydrogenation of D-glucose to D-sorbitol over Ru/ZSM-5 catalysts
RU2656602C1 (ru) Одностадийный способ получения бутадиена
JPH0325409B2 (ru)
RU2528339C2 (ru) Способ карбонилирования
JP2008537944A (ja) アセチレンのエチレンへの選択的水素化方法
JP2772046B2 (ja) 化学プロセスおよび触媒
US7022824B2 (en) Method for the production of sorbit
EP2773603B1 (en) Catalyst and process for hydrocarbon conversion
CN113546672B (zh) 催化裂解催化剂及其制备方法和应用及催化裂解的方法
JPS63119853A (ja) 白金担持触媒の製造方法
WO2017028905A1 (en) Gold containing catalyst for the selective deoxygenation of quinone epoxides
RU2696957C1 (ru) Наноструктурированный катализатор гидрирования ароматических углеводородов с6-с8
CN112299433B (zh) 一种氢型zsm-5/eu-1共晶沸石、芳烃异构化催化剂及制备方法和应用
WO2023134779A1 (zh) 加氢催化剂及其制备方法和制备异己二醇和甲基异丁基甲醇的方法
EP2396291A1 (en) Alkylation catalyst and related process
KR20050006043A (ko) 에틸벤젠 함유 키실렌류의 변환촉매 및 그 촉매를 이용한에틸벤젠 함유 키실렌류의 변환방법
KR102614685B1 (ko) 알칸의 탈수소화로부터 올레핀을 제조하기 위한 촉매, 및 상기 촉매를 사용하여 올레핀을 제조하는 방법
CN114453019B (zh) 一种乙苯催化剂的再活化方法
RU2387477C1 (ru) Катализатор, способ его приготовления и способ очистки олефинов
WO2002062731A1 (fr) Procede de production d"un compose d"adamantane
KR102684283B1 (ko) 금속 담지 촉매 및 그 제조 방법