RU2660560C1 - Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана - Google Patents
Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2660560C1 RU2660560C1 RU2017109310A RU2017109310A RU2660560C1 RU 2660560 C1 RU2660560 C1 RU 2660560C1 RU 2017109310 A RU2017109310 A RU 2017109310A RU 2017109310 A RU2017109310 A RU 2017109310A RU 2660560 C1 RU2660560 C1 RU 2660560C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- arabinogalactan
- sulfate
- derivatives
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims abstract description 21
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- -1 arabinogalactan sulfate derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract description 6
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 7
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 1
- 241001267494 Microdes Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- BSJGASKRWFKGMV-UHFFFAOYSA-L ammonia dichloroplatinum(2+) Chemical compound N.N.Cl[Pt+2]Cl BSJGASKRWFKGMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000567 anti-anemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003633 blood substitute Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003926 complexometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000000633 hematostimulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- LJYRLGOJYKPILZ-UHFFFAOYSA-N murexide Chemical compound [NH4+].N1C(=O)NC(=O)C(N=C2C(NC(=O)NC2=O)=O)=C1[O-] LJYRLGOJYKPILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
- A61K33/34—Copper; Compounds thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана. Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана, заключающийся в том, что к водному раствору, содержащему сульфат арабиногалактана, постепенно по каплям вносят хлорид меди (II), растворенный в этаноле, образовавшийся смолообразный осадок промывают этанолом, отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном с получением кристаллического осадка. Вышеописанный способ позволяет упростить процесс получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана за счет сокращения его продолжительности, повышения его экономической эффективности за счет исключения использования ионообменной смолы. 1 пр.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана, представляющих интерес для фармацевтической промышленности и медицины в качестве водорастворимых препаратов пролонгированного действия с низкой токсичностью.
Арабиногалактан - природный полисахарид, является нетоксичным продуктом и рекомендуется к использованию в пищевой, медицинской, ветеринарной и других областях промышленности [Медведева Е.Н., Бабкин B.А., Остроухова Л.А. Арабиногалактан лиственницы - свойства и перспективы использования (обзор) // Химия растительного сырья. 2003. №1. C. 27-37]. Полифункциональность и водорастворимость арабиногалактана позволяет рассматривать его в качестве перспективного реагента для синтеза фармацевтических препаратов. Благодаря своей мембранотропности арабиногалактан способен доставлять лекарственные вещества в клетку, поэтому может быть использован в качестве полимерной основы для синтеза металлопроизводных [US 5478576, опубл. 26.12.1995].
Известен способ получения Pt-производного арабиногалактана путем взаимодействия арабиногалактана с раствором цис-дихлородиамминплатины (II) при нагревании на водяной бане в течение 15 минут, фильтрования и высаживания в спирт [RU 2406508, опубл. 20.12.2010].
Способ позволяет получить металлополимер на основе арабиногалактана, обладающий повышенной растворимостью в воде, сниженной токсичностью для лечения злокачественных опухолей. Способ предназначен для введения в состав препарата только металла платины.
Известны новые кровезаменители рондферрин, спейсферрон, неорондекс и микродез, представляющие собой комплексы полисахарида декстрина с катионами Со2+, Cu2+, Fe2+ и Fe3+. Это препараты с гемостимулирующим и противоанемическим действием, отличающиеся от существующих аналогов хорошей био- и гемосовместимостью, более выраженным и длительным эффектом действия [Сибикина О.В., Иозеп А.А., Москвин А.В. Комплексы полисахаридов с катионами металлов: применение и строение (обзор) // Хим. -фарм. журн. 2009. Т. 43, №6. С. 35-39.].
Природные полисахариды, содержащие карбоксильные и сульфогруппы, а также сульфатированные, сульфоалкилированные или карбоксиметилированные полисахариды (амилоза, крахмал, декстран, целлюлоза, инулин, маннан, ксилан, хитин) используются в качестве носителей комплексов (II) и (IV) валентной платины. Такие полимерные комплексы являются потенциальными противоопухолевыми препаратами.
Известен способ получения декстранферрита - железосодержащего препарата на основе полисахарида декстрана, представляющего собой коллоидную стабилизированную систему на основе декстрана и магнетита [Н.А. Брусенцов, В.В. Гогосов, М.В. Лукашевич. Физические и химические критерии ферримагнетиков для биомедицинских целей. Химико-фармацевтический журнал, 1996, 10, с. 48-53]. Способ основан на взаимодействии солей железа со щелочью, последующей обработки образовавшегося феррита соляной кислотой для активации и взаимодействия активированного феррита с декстраном.
Недостатком способа является сложность технологии из-за необходимости предварительной активации феррита. К тому же, полисахарид декстрин малорастворим в воде. Способ предназначен для введения в состав препарата только металла железа.
Известен способ получения коллоидного оксида железа, покрытого арабиногалактаном [US 5336506, опубл. 04.08.1994]. Способ основан на взаимодействии равных объемов растворов хлоридов трех- (58,5 моль) и двухвалентного (31,6 моль) железа и раствора арабиногалактана (60 г) в 120 мл дистиллированной воды при перемешивании, добавлении к полученному раствору 30% раствора гидроксида аммония до рН 10, нагревании смеси при температуре 90°С в течение 15 мин, фильтровании и последующем концентрировании.
Способ сложен, так как необходима очистка арабиногалактана от высокомолекулярных фракций.
Известен способ получения металлопроизводных арабиногалактана, заключающийся во взаимодействии арабиногалактана с растворами солей металлов (кобальта, никеля, хрома, железа, меди и цинка) концентрацией 0,1-10,0% в присутствии гидроксида аммония, кипячении на водяной бане в течение 15 мин, фильтровании и высаживании в спирт. Для синтеза использовалась смесь солей металлов с солями железа. Выход металлосодержащего производного арабиногалактана составил 41-80%, содержание в нем металла - от 0,38 до 3,43% [RU 2194715, опубл. 20.12.2002].
К недостаткам способа следует отнести низкий выход препарата в результате частичной деструкции арабиногалактана, что обусловлено проведением процесса в щелочной среде при рН 10-12. Кроме того, полученные препараты не обладают противоопухолевой активностью, так как в синтезе использовались простые соли.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения медьсодержащих полимеров на основе сульфатированного арабиногалактана из его аммониевой соли методом ионного обмена с использованием ионообменной смолы КУ-2-8 [Кузнецов Б.Н., Васильева Н.Ю., Левданский А.В., Максимов Н.Г., Казаченко А.С., Скворцова Г.П., Дьякович Л., Пинель К. Синтез и изучение медьсодержащих полимеров на основе сульфатов арабиногалактана // Химия растительного сырья. 2016. №4. С. 49-55]. Способ заключается в том, что ионообменную смолу КУ-2-8, вырабатываемую в промышленности в Na+-форме, предварительно переводят в Cu2+-форму. Для этого через слой ионообменной смолы КУ-2-8 в Na+-форме, помещенной в виде гомогенной смеси с дистиллированной водой в вертикальную стеклянную колонку диаметром 20-25 мм, длиной 300-350 мм, снабженную внизу краном, пропускают водный раствор сульфата меди (II). Затем через слой подготовленного катионита пропускают раствор ~2,0-2,5 г, очищенной путем диализа аммониевой соли сульфата арабиногалактана (САГ) в 25 мл дистиллированной воды. После прохождения через колонку 25 мл раствора соли САГ, смолу в колонке промывают дистиллированной водой (3 раза по 25 мл). Собирают промывные жидкости и упаривают раствор на ротационном испарителе до 10-15 мл при температуре перегонки не более 50°С. Из полученного в результате отгонки остатка, Cu-САГ выделяют путем высаживания в 100 мл этанола. Образовавшийся осадок - Cu-САГ отфильтровывают, промывают на фильтре 15-25 мл этанола, высушивают под вакуумом. Cu-САГ хранят для дальнейшего использования в вакуум-эксикаторе при температуре не выше 5°С.
К недостаткам данного способа следует отнести сложность и продолжительность технологического исполнения, связанного с приготовлением и обработкой ионообменной смолы. Предложенный метод ионного обмена существенно затрудняет наработку значительного количества продукта. В цитируемой работе не указан выход медьсодержащих производных сульфатированного арабиногалактана.
Задача изобретения - упрощение процесса и увеличение выхода медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана.
Технический результат изобретения - упрощен процесс получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана, повышен выход целевого продукта и его экономическая эффективность за счет исключения использования ионообменной смолы.
Технический результат достигается тем, что способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана, согласно изобретению, заключается в том, что водный раствор сульфата арабиногалактана обрабатывают хлоридом меди (II) растворенным в 95-96% этаноле.
В отличие от прототипа в предлагаемом изобретении в качестве сырья используют водный раствор сульфата арабиногалактана (в прототипе - аммонийная соль сульфата арабиногалактана, которую еще предварительно очищают диализом). В отличие от прототипа в предлагаемом изобретении в качестве соли меди используют хлорид меди (II), который хорошо растворяется в спирте (в прототипе используют сульфат меди, нерастворимый в спирте). Способ заключается в добавлении спиртового раствора хлорида меди (II) к водному раствору сульфата арабиногалактана с последующим выделением целевого продукта. В процессе прибавления спиртового раствора хлорида меди (II) к водному раствору сульфата арабиногалактана одновременно происходит образование медьсодержащих производных арабиногалактана и их высаживание из реакционного раствора в виде светло-голубых кристаллов.
Благодаря данным отличительным признакам удалось значительно упростить способ и повысить выход целевого продукта.
Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана подтверждается конкретным примером.
Пример. В 25 мл водного раствора, содержащего 2 г сульфата арабиногалактана, постепенно по каплям вносят 2 г хлорида меди (II) (CuCl2) растворенных в 80 мл 95-96% этанола. После добавления раствора хлорида меди в этаноле выпадает смолообразный осадок сине-зеленого цвета, который промывают при перемешивании 3-4 раза по 25-30 мл 95-96%-ным этанолом, отфильтровывают и промывают на фильтре ацетоном. В результате он превращается в кристаллический осадок голубого цвета. Выход медной соли сульфата арабиногалактана составил 2,2 г. Состав медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана подтвержден элементным анализом.
Наличие меди в полученных медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана подтверждено методом рентгеноспектрального анализа. А количественное содержание меди определенное методом комплексонометрического титрования ЭДТА с индикатором мурексид составляет от 8,0-8,4%.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать медьсодержащее производное сульфата арабиногалактана простым, эффективным способом и с высоким выходом.
Claims (1)
- Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана, характеризующийся тем, что к 25 мл водного раствора, содержащего 2 г сульфата арабиногалактана, постепенно по каплям вносят 2 г хлорида меди (II) (CuCl2), растворенного в 80 мл 95-96% этанола, образовавшийся смолообразный осадок промывают 95-96%-ным этанолом, отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном с получением кристаллического осадка.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017109310A RU2660560C1 (ru) | 2017-03-20 | 2017-03-20 | Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017109310A RU2660560C1 (ru) | 2017-03-20 | 2017-03-20 | Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2660560C1 true RU2660560C1 (ru) | 2018-07-06 |
Family
ID=62815640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017109310A RU2660560C1 (ru) | 2017-03-20 | 2017-03-20 | Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2660560C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336506A (en) * | 1986-07-03 | 1994-08-09 | Advanced Magnetics Inc. | Targeting of therapeutic agents using polysaccharides |
| RU2194715C2 (ru) * | 2000-08-04 | 2002-12-20 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Металлопроизводные арабиногалактана, способ получения металлопроизводных арабиногалактана |
| RU2523312C2 (ru) * | 2012-10-02 | 2014-07-20 | Российская Федерация, Министерство промышленности и торговли Российской Федерации | Способ получения антимикробного медьсодержащего целлюлозного материала |
-
2017
- 2017-03-20 RU RU2017109310A patent/RU2660560C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336506A (en) * | 1986-07-03 | 1994-08-09 | Advanced Magnetics Inc. | Targeting of therapeutic agents using polysaccharides |
| RU2194715C2 (ru) * | 2000-08-04 | 2002-12-20 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Металлопроизводные арабиногалактана, способ получения металлопроизводных арабиногалактана |
| RU2523312C2 (ru) * | 2012-10-02 | 2014-07-20 | Российская Федерация, Министерство промышленности и торговли Российской Федерации | Способ получения антимикробного медьсодержащего целлюлозного материала |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Б.Н. Кузнецов и др. Синтез и изучение медьсодержащих полимеров на основе сульфатов арабиногалактана // Химия растительного сырья. 2016, N 4, с. 49-55. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100360035C (zh) | 壳聚糖/锌复合抗菌剂的制备方法 | |
| CN108752501B (zh) | 一种含有机酸盐的壳聚糖季铵盐及其制备方法和应用 | |
| US20220356272A1 (en) | Processes for extracting and purifying chitin by using green solvents | |
| SU886748A3 (ru) | Способ получени антрациклиновых гликозидов | |
| KR101450983B1 (ko) | 정제 히알루론산류의 제조 방법 | |
| JPS6356242B2 (ru) | ||
| CN103435715A (zh) | 寡糖及其衍生物钒配合物的制备方法及其应用 | |
| TWI564010B (zh) | 羥乙基澱粉、製造彼之方法及其用途 | |
| RU2660560C1 (ru) | Способ получения медьсодержащих производных сульфата арабиногалактана | |
| US3686397A (en) | Parenteral iron preparations | |
| CN101215338B (zh) | 异麦芽低聚糖铁及其制备方法 | |
| CN107602726B (zh) | 低分子量c6-羧基甲壳素及其制备方法 | |
| CN108864236B (zh) | 一种1,2,3,4,6-o-五没食子酰葡萄糖锗络合物及其制备方法和应用 | |
| CN102936291A (zh) | 一种硒化聚甘露糖醛酸制备方法及其应用 | |
| CN110878129B (zh) | 一种氨基葡萄糖肝素盐及其应用 | |
| JP2000351790A (ja) | フコース含有オリゴ糖又はその組成物の製造法及びフコース含有オリゴ糖又はその組成物 | |
| CN106519071A (zh) | 一种抗肿瘤药物6‑羟基亚硒酸酯化壳聚糖铜的合成方法 | |
| CN115594772A (zh) | 一种香豆素类淀粉衍生物及其制备和应用 | |
| JP2018104312A (ja) | イミダゾピロロキノリン塩及びその製造方法、並びに、医薬品、化粧品及び食品 | |
| RU2194715C2 (ru) | Металлопроизводные арабиногалактана, способ получения металлопроизводных арабиногалактана | |
| JPH03131533A (ja) | 硝酸ルテニウム溶液の製造方法 | |
| RU2611999C2 (ru) | Нанокомпозит серебра на основе конъюгата арабиногалактана и флавоноидов, обладающий антимикробным и противоопухолевым действием, и способ его получения | |
| RU2566290C1 (ru) | Способ получения препарата на основе взаимодействия цис-дихлородиамминплатины(ii) с арабиногалактаном | |
| JPS59116221A (ja) | 白金またはパラジウム錯体 | |
| US3208995A (en) | Method of depolymerizing alginic acid salts and esters by reaction with no2 |