RU2640339C2 - Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки - Google Patents

Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки Download PDF

Info

Publication number
RU2640339C2
RU2640339C2 RU2016114308A RU2016114308A RU2640339C2 RU 2640339 C2 RU2640339 C2 RU 2640339C2 RU 2016114308 A RU2016114308 A RU 2016114308A RU 2016114308 A RU2016114308 A RU 2016114308A RU 2640339 C2 RU2640339 C2 RU 2640339C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
inhibitor
acrylic acid
fluorophore
formula
content
Prior art date
Application number
RU2016114308A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016114308A (ru
Inventor
Семен Дмитриевич Камагуров
Наталья Евгеньевна Ковалева
Максим Сергеевич Ощепков
Константин Иванович Попов
Сергей Витальевич Ткаченко
Елена Сергеевна Старкова
Original Assignee
Публичное акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Публичное акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия" filed Critical Публичное акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия"
Priority to RU2016114308A priority Critical patent/RU2640339C2/ru
Publication of RU2016114308A publication Critical patent/RU2016114308A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640339C2 publication Critical patent/RU2640339C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • C02F1/56—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Abstract

Изобретение относится к ингибиторам солеотложений, содержащим флуоресцентный маркер, и может быть использовано для предотвращения отложений солей в водооборотных системах. Ингибитор солеотложений представляет собой аллилсодержащий флуорофор формулы (I) или (II), указанной в описании. Способ получения указанного ингибитора солеотложений включает радикальную сополимеризацию акриловой кислоты или акриловой кислоты и моноэфира фумаровой кислоты с соединением формулы 1 или 2 в водной среде при нагревании в присутствии инициатора. Сополимеризацию ведут при массовом содержании моноэфира фумаровой кислоты от 20 до 80%, флуорофора от 1 до 10% от общей массы мономеров. Содержание акриловой кислоты составляет остальное. Массовая доля мономеров - от 15 до 30%. Изобретение обеспечивает биоразлагаемый ингибитор солеотложения, содержащий флуоресцентную метку, оптические свойства которого не зависят от содержания солей жесткости в водооборотных системах, а применение позволяет предотвратить процесс осадкообразования малорастворимых солей щелочно-земельных металлов с проведением экспресс-анализа и мониторинга «в реальном времени» концентрации ингибитора в водооборотных системах без отбора проб. 2 н.п. ф-лы, 4 табл., 7 пр.

Description

Изобретение относится к способу получения ингибиторов солеотложений, содержащих флуоресцентный маркер (метку), и может быть использовано как для предотвращения отложений солей в водооборотных системах на предприятиях химической, нефтехимической, металлургической промышленности и жилищно-коммунального хозяйства, так и для проведения экспресс-анализа и мониторинга «в реальном времени» концентрации ингибитора в водооборотных системах без отбора проб.
Широкое и нарастающее применение ингибиторов солеотложений в теплоэнергетике является в настоящее время магистральным направлением борьбы с солеотложениями. Длительное время основными реагентами, используемыми для этих целей, являлись фосфонаты и другие реагенты на основе фосфора.
В настоящее время бурно развивается внедрение в теплоэнергетику ингибиторов на основе органических полимеров, в особенности биоразлагаемых.
Эффективность использования ингибиторов солеотложений связана с точностью поддержания оптимальной концентрации ингибитора в рабочей среде, в связи с чем все большее значение приобретают экспресс-методы ее мониторинга «в реальном времени», позволяющие одновременно осуществлять управление дозированием реагента. Перспективным способом организации подобного взаимодействия является использование оборудования, управляемого сигналом флуоресцентных датчиков, обусловленным флуоресценцией активного компонента.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения ингибитора солеотложений, содержащего связанную с ним флуоресцентную метку (маркер), заключающийся в том, что проводят радикальную сополимеризацию компонентов, а именно ингибитор образования отложений карбоновых кислот с флуоресцентной маркировкой получают путем свободно-радикальной тримеризации виниловых производных, содержащих ненасыщенные двойные связи полиэфирного мономера карбоновой кислоты или карбоксилата, и мономера, содержащего Pyrene флуорофор (см. патент CN №101289257, кл. C02F 5/10, опубл. 22.10.2008).
Однако данный ингибитор и входящий в него флуорофор имеют относительно сложный процесс получения, что сужает область их использования.
Задачей изобретения является устранение указанных недостатков.
Технический результат заключается в том, что достигается возможность получить биоразлагаемый ингибитор солеотложений на основе сополимеров акриловой кислоты, содержащих флуоресцентную метку, оптические свойства которой не зависят от содержания солей жесткости в водооборотных системах. Таким образом реализуется процесс предотвращения осадкообразования малорастворимых солей щелочноземельных металлов и, благодаря наличию флуоресцентной метки, может обеспечиваться экспресс-анализ и мониторинг «в реальном времени» концентрации ингибитора в водооборотных системах, без отбора проб.
Поставленная задача решается, а технический результат достигается за счет того, что флуорофор содержит двойную связь в соединениях общей формулы 1:
Figure 00000001
, где
R=H или R=Br
или формулы 2:
Figure 00000002
, где
Figure 00000003
или R1=ОМе
В соответствии со вторым объектом изобретения поставленная задача решается, а технический результат достигается за счет того, что способ получения ингибитора солеотложений, содержащего связанную флуоресцентную метку (маркер), заключается в том, что проводят радикальную сополимеризацию компонентов, отличающийся тем, что проводят радикальную сополимеризацию акриловой кислоты, моноэфира фумаровой кислоты и соединения формулы 1 или 2 по п. 1 в водной среде при нагревании в присутствии инициатора, сополимеризацию проводят при массовом содержании моноэфира фумаровой кислоты от 2 до 80% от общей массы мономеров и массовом содержании флуорофора от 1 до 10% от общей массы мономеров, а остальное составляет акриловая кислота, причем последняя представляет собой водный раствор с массовой долей мономеров от 15 до 30%.
Для достижения заявленного технического результат необходимо было получить ингибитор, имеющий в своем составе флуоресцирующую метку, у которой интенсивность остаточной флуоресценции должна быть прямо пропорциональна содержанию метки.
Описываемый способ позволяет получить ингибитор, эффективно предотвращающий процесс осадкообразования малорастворимых солей щелочно-земельных металлов. Наличие связанной флуоресцентной метки в составе полимера позволяет проводить экспресс-анализ и мониторинг «в реальном времени» концентрации ингибитора в водооборотных системах без отбора проб. Кроме того, полученный по предложенному способу ингибитор обладает высокой способностью к биоразложению, что соответствует современным требованиям экологической безопасности.
В ходе проведенных исследований была получена возможность получать аллилсодержащие флуорофоры формулы 1 и 2, которые могут быть получены следующим образом.
Флуорофор 1.
Флуоресцеин 10 г (0.03 моль) суспендируют в 150 мл этилового спирта, при комнатной температуре, приливают 0.075 моль аллиламина (5.65 мл пл. = 0.761 г/мл), нагревают до 65°С и выдерживают при этой температуре 4-6 часов, затем реакционную массу упаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из ацетонитрила. Выход 11 г (98%). Т. пл. 198-210°С.Спектр 1Н ЯМР (400.13 МГц, ДМСО-d6, 22.2°С, δ/м. д., J/Гц): 5.04 (д, 2Н, CH2-N, J=9.8), 5.17 (д, 2Н, -СН2=СН, J=17.1), 5.87 (м, 1Н, СН2=СН), 6.43-6.69 (м, 6Н, Н(1), Н(3), Н(4), Н(5), Н(6), Н(8)), 7.24 (д, 1Н, Н(3'), J=7.63), 7.62-7.79 (м, 2Н, Н(4'), Н(5')), 7.99 (д, 1Н, Н(6'), J=7.6). Спектр 13С ЯМР (100.61 МГц, ДМСО-d6, 23.0°С, 5/ м. д.): 42.0, 102.3, 109.7, 113.8, 114.6, 115.5, 124.1, 125.3, 128.1, 129.2, 129.5, 129.8, 130.9, 133.2, 134.6, 138.1, 152.5, 157.4, 159.9, 161.91, 168.8. Масс-спектр (ИЭР), m/z: вычислено 371.4; найдено 372.3 [МН]+. Найдено (%): С, 74.41; Н, 4.62; N, 3.76. C23H17NO4. Вычислено (%): С, 74.38; Н, 4.61; N, 3.77.
Флуорофор 2.
Эозин 10 г (0.015 моль) суспендируют в 100 мл этилового спирта, при комнатной температуре, приливают 0.039 моль аллиламина (2.89 мл пл. = 0.761 г/мл), нагревают до 65°С и выдерживают при этой температуре 4-6 часов, затем реакционную массу упаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из ацетонитрила. Выход 10.5 г (98%). Т. пл. 284-286°С. Спектр 1Н ЯМР (400.13 МГц, ДМСО-d6, 27°С, δ/м. д., J/Гц): 5.06 (д, 2Н, CH2-N, J=9.9), 5.19 (д, 2Н, -СН2=СН, 7=17.0), 5.91 (м, 1Н, СН2=СН), 6.90-7.05 (м, 2Н, Н(4), Н(5)), 7.22 (уш.с, 1Н, Н(6')), 7.57 (уш.с, 2Н, Н(4'), H(5')), 8.06 (уш. с, 1Н, Н(3')). Масс-спектр (ИЭР), m/z: вычислено 686,9; найдено 687.7 [МН]+. Найдено (%): С, 40.23; Н, 1.90; Вr, 46.51; N, 2.02. C23H13Br4NO4. Вычислено (%): С, 40.21; Н, 1.91; Вr, 46.53; N, 2.04.
Флуорофор 3.
4-морфолино-1,8-нафталевый ангидрид 10 г (0.035 моль) суспендируют в 160 мл этилового спирта, при комнатной температуре, приливают 0.088 моль аллиламина (6.63 мл пл. = 0.761 г/мл), нагревают до 50°С, при этом наблюдается растворение осадка исходного ангидрида. Выдерживают при этой температуре ~3 часа, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают холодным этанолом и высушивают при комнатной температуре. Выход 9.9 г (87%). Т. пл. 159-162°С. Спектр 1Н ЯМР (400.13 МГц, ДМСО-d6, 22.1°С, δ/м. д., J/Гц): 3.19-3.26 (м, 4Н, N-(CH2)2), 3.86-3.97 (м, 4Н, O-(СН2)2), 4.65 (д, 2Н, CH2-N, J=5.1), 5.05-5.17 (м, 2Н, -СН2=СН), 5.88-5.98 (м, 1Н, -СН2=СН), 7.37 (д, 1Н, Н(3), J=8.3), 7.83 (дд, 1Н, Н(6), J1=7.6, J2=7.9), 8.42 (д, 1Н, Н(7), J=7.9), 8.48-8.52 (м, 2Н, Н(2), Н(5)). Спектр 13С ЯМР (100.61 МГц, ДМСО-d6, 23.1°С, δ/м. д.): 40.3, 41.5, 53.0, 66.2, 115.1, 115.7, 116.1, 122.5, 125.3, 126.1, 129.2, 130.7, 132.3, 132.9, 155.5, 160.6, 162.7, 163.24. Масс-спектр (ИЭР), m/z: вычислено 322,3; найдено 323.1 [МН]+. Найдено (%): С, 70.81; Н, 5.61; N, 8.70. C19H18N2O3. Вычислено (%): С, 70.79; Н, 5.63; N, 8.69.
Флуорофор 4.
4-бром-N-аллил-1,8-нафталимид 10 г (0.032 моль) суспендируют в 70 мл метанола, при комнатной температуре, к полученной суспензии медленно приливают свежеприготовленный раствор метилата натрия 19.62 г (0.32 моль) в 30 мл метанола, нагревают до кипения и выдерживают при кипении 4-5 часов. Затем охлаждают реакционную массу, отфильтровывают осадок, промывают его водой и перекристаллизовывают из метанола. Выход 6.76 г (80%). Т. пл. 105-110°С. Спектр 1Н ЯМР (400.13 МГц, ДМСО-d6, 22.1°С, δ/м. д., J/Гц): 4.13 (с, 3Н, ОМе), 4.64 (д, 2Н, CH2-N, J=5.1), 5.06-5.19 (м, 2Н, -СН2=СН), 5.85-6.00 (м, 1Н, -СН2=СН), 7.33 (д, 1Н, Н(3) J=8.6), 7.82 (дд, 1Н, Н(6), J1=7.6, J2=8.3), 8.41-8.59 (м, 3Н, Н(2), Н(5), Н(7)). Масс-спектр (ИЭР), m/z: вычислено 267,3; найдено 268.1 [МН]+. Найдено (%): С, 71.92; Н, 4.93; N, 5.22. C16H13NO3. Вычислено (%): С, 71.90; Н, 4.90; N, 5.24.
Далее приведены примеры реализации ингибитора солеотложений, содержащего связанную флуоресцентную метку (маркер).
Пример 1.
Получение ингибитора 1
В 15 мл акриловой кислоты растворяют 0,15 г (1% масс.) флуорофора 1, далее добавляют 84 мл дистиллированной воды и 1 г (0.005 моль) персульфата аммония, полимеризацию проводят при 85-90°С. По истечении 7-8 ч отключают нагрев, охлаждают и выгружают продукт.
Пример 2.
Получение ингибитора 2
Получение проводился аналогично примеру 1, но с использованием 0,15 г (1% масс.) флуорофора 2
Пример 3.
Получение ингибитора 3
Получение проводился аналогично примеру 1, но с использованием 0,15 г (1% масс.) флуорофора 3
Пример 4.
Получение ингибитора 4
Получение проводился аналогично примеру 1, но с использованием 0,15 г (1% масс.) флуорофора 4
Пример 5.
Получение ингибитора 5
В 13,5 мл акриловой кислоты растворяют 1,5 г (10% масс) флуорофора 1, далее добавляют 84 мл дистиллированной воды и 1 г (0.005 моль) персульфата аммония, полимеризацию проводят при 85-90°С. По истечении 7-8 ч отключают нагрев, охлаждают и выгружают продукт.
Пример 6.
Получение ингибитора 6
Моноэфир фумаровой кислоты, а именно 2-(N,N-диметиламино)этилмонофумарата 51,4 г (0.278 моль) растворяют в 144 мл дистиллированной воды, к полученному раствору добавляют 8 г (0.111 моль) акриловой кислоты, 0,6 г (1% масс.) флуорофора 1 и 4.73 г (0.021 моль) персульфата аммония, полимеризацию проводят при 85°С. По истечении 7-8 ч отключают нагрев, охлаждают и выгружают продукт.
Пример 7.
Получение ингибитора 7
2-(N,N-диметиламино)этилмонофумарата 51 г (0.278 моль) растворяют в 144 мл дистиллированной воды, к полученному раствору добавляют 11 г (0.164 моль) акриловой кислоты, 3,2 г (5% масс) флуорофора 4 и 4.73 г (0.021 моль) персульфата аммония, полимеризацию проводят при 85°С. По истечении 7-8 ч отключают нагрев, охлаждают и выгружают продукт.
Процедура тестирования ингибирующей способности полученного описанным выше способом ингибитора.
Процесс ингибирования исследовали, используя в качестве базового протокол NACE Standard ТМ0374-2007 protocol. Для получения пересыщенного раствора карбоната кальция готовили два раствора в дистиллированной воде: рассол кальция (12,15 г/дм3 CaCl2⋅2H2O; 3,68 г/дм3 MgCl2⋅6H2O; NaCl 33 г/дм3) и бикарбонатный рассол (7,36 г NaHCO3; 33 г/дм3 NaCl). Состав рассолов для получения пересыщенного раствора сульфата кальция: кальциевый рассол: 11,10 г/дм3 CaCl2⋅2Н2О, 7,50 г/л NaCl; сульфатный рассол: 10,66 г/дм3 Na2SO4, 7,50 NaCl.
При смешении этих рассолов в объемном соотношении 1:1 получали пересыщенные растворы карбоната или сульфата кальция. Пересыщенные растворы карбоната или сульфата кальция с заранее внесенным количеством ингибитора выдерживали 24 часа при 71°С, охлаждали и определяли остаточное содержание кальция.
Эффективность испытуемых ингибиторов определяли в виде процента ингибирования
I = 100 ⋅ ([Са]ехр - [Ca]fin) / ([Ca]init - [Ca]fin])
где
- [Са]ехр - концентрация кальция в фильтрате в присутствии ингибитора по прошествии 24 часов обработки;
- [Ca]fin - концентрация кальция в фильтрате в отсутствии ингибитора по прошествии 24 часов обработки;
- [Ca]init - начальная концентрация кальция.
Процедура тестирования биоразложения полученного описанным выше способом ингибитора.
Изучение способности к биоразложению синтезированных полимеров проводили в стационарных условиях с использованием методов стандартных испытаний [ГОСТ 32427-2013. Методы испытаний химической продукции, представляющей опасность для окружающей среды. Определение биоразлагаемости: 28-дневный тест. 2013. ГОСТ 53857 Р-2010. Классификация опасности химической продукции по воздействию на окружающую среду. Основные положения. 2010. Согласованная на глобальном уровне система классификации опасности и маркировки химической продукции (СГС). ST/SG/AC.10/30/Rev.4. Четвертое пересмотренное издание. Приложение 9. Методические указания по оценке безопасности для водной среды. ООН. Нью-Йорк и Женева. 2011. РД 52.24.421-2007. Химическое потребление кислорода в водах. Методика выполнения измерений титриметрическим методом. 2007. РД 52.24.420-2006. Биохимическое потребление кислорода в водах. Методика выполнения измерений скляночным методом. 2006]. Таблица 2.
Для оценки степени биоразлагаемости были выбраны следующие критерии:
- биологическое потребление кислорода (БПКполн), мгО2/г препарата;
- химическое потребление кислорода (ХГПС), мгО2/г препарата;
биохимический показатель - отношение БПКполн/ ХПК, характеризующий степень разложения препарата за 14 суток.
Исследование оптических свойств
Изучение влияния концентрации катионов Са2+, Mg2+, Zn2+, Cu2+, Fe3+ на флуоресцентные свойства ингибиторов 1-7 проводили при концентрации ингибитора 10 мг/л в водных растворах. Для этого к раствору ингибитора в воде порциями добавляли расчетное количество раствора перхлората соответствующего металла, записывая спектры флуоресценции исходного раствора и раствора после добавления соли металла в интервале длин волн 250-750 нм. Возбуждение флуоресценции проводили светом с длиной волны 350 нм. Съемка спектров флуоресценции проводилась на спектрофлуориметре RF-6000 производства SHIMADZU.
При добавлении солей металлов происходило незначительное изменение интенсивности флуоресценции. В таблице 4 показана степень изменения интенсивности флуоресценции (FE - Fluorescence Enhancement - англ., разгорание флуоресценции) для каждого катиона металла в водном растворе при максимальной концентрации катиона металла для водооборотных систем.
Расчет относительного изменения интенсивности флуоресценции FE ингибиторов 1-7 проводили по формуле: FE=I/I0, где:
I0 - исходная интенсивность флуоресценции раствора ингибитора.
I - интенсивность флуоресценции раствора ингибитора после добавления раствора катионов металла.
В таблице 1 приведены результаты тестирования ингибирующей способности синтезированных полимеров
Figure 00000004
В таблице 2 приведены результаты исследований биоразлагаемости исследуемых полимеров
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Настоящее изобретение может быть использовано для предотвращения отложений солей в водооборотных системах на предприятиях химической, нефтехимической, металлургической промышленности и жилищно-коммунального хозяйства, что позволяет проводить экспресс-анализ и мониторинг «в реальном времени» концентрации ингибитора в водооборотных системах, без отбора проб.

Claims (7)

1. Флуорофор, содержащий аллильную двойную связь в соединении общей формулы 1:
Figure 00000010
, где
R=H или R=Br,
или формулы 2:
Figure 00000011
, где
Figure 00000012
или R1=ОМе
2. Способ получения ингибитора солеотложений для водооборотных систем, содержащего связанную флуоресцентную метку, заключающийся в том, что проводят радикальную сополимеризацию акриловой кислоты или акриловой кислоты и моноэфира фумаровой кислоты с соединениями формулы 1 или 2 по п. 1 в водной среде при нагревании в присутствии инициатора, сополимеризацию проводят при массовом содержании моноэфира фумаровой кислоты от 20 до 80% от общей массы мономеров и массовом содержании флуорофора от 1 до 10% от общей массы мономеров, а остальное составляет акриловая кислота, причем реакционная масса представляет собой водный раствор с массовой долей мономеров от 15 до 30%.
RU2016114308A 2016-04-13 2016-04-13 Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки RU2640339C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016114308A RU2640339C2 (ru) 2016-04-13 2016-04-13 Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016114308A RU2640339C2 (ru) 2016-04-13 2016-04-13 Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016114308A RU2016114308A (ru) 2017-10-18
RU2640339C2 true RU2640339C2 (ru) 2017-12-27

Family

ID=60120436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016114308A RU2640339C2 (ru) 2016-04-13 2016-04-13 Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2640339C2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2699104C1 (ru) * 2018-07-18 2019-09-03 Акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия" Новые флуоресцентные производные α-гидрокси-бисфосфонатов в качестве ингибиторов солеотложений и способы их получения
US11208408B2 (en) 2019-05-28 2021-12-28 Nouryon Chemicals International B.V. Method of controlling scale in aqueous systems

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2315060C2 (ru) * 2002-06-26 2008-01-20 Штокхаузен ГмбХ Сополимеры для предотвращения отложений в водоносных системах, их получение и применение
CN101289257A (zh) * 2008-05-29 2008-10-22 东南大学 荧光标记聚醚羧酸类阻垢剂及制备方法
CN102786152A (zh) * 2012-08-01 2012-11-21 东南大学 一种荧光标识无磷环保型聚醚水处理剂及其制备方法
CN102807286A (zh) * 2012-08-01 2012-12-05 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚醚缓蚀阻垢分散剂及其制备方法
CN102910744A (zh) * 2012-08-01 2013-02-06 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚乙二醇醚水处理剂及其制备方法
CN102910745A (zh) * 2012-08-01 2013-02-06 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚乙二醇类水处理剂及其制备方法
CN103159333A (zh) * 2013-03-26 2013-06-19 东南大学 一种荧光标识聚醚羧酸酯类环保型缓蚀阻垢剂

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2315060C2 (ru) * 2002-06-26 2008-01-20 Штокхаузен ГмбХ Сополимеры для предотвращения отложений в водоносных системах, их получение и применение
CN101289257A (zh) * 2008-05-29 2008-10-22 东南大学 荧光标记聚醚羧酸类阻垢剂及制备方法
CN102786152A (zh) * 2012-08-01 2012-11-21 东南大学 一种荧光标识无磷环保型聚醚水处理剂及其制备方法
CN102807286A (zh) * 2012-08-01 2012-12-05 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚醚缓蚀阻垢分散剂及其制备方法
CN102910744A (zh) * 2012-08-01 2013-02-06 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚乙二醇醚水处理剂及其制备方法
CN102910745A (zh) * 2012-08-01 2013-02-06 东南大学 一种荧光示踪绿色环保型聚乙二醇类水处理剂及其制备方法
CN103159333A (zh) * 2013-03-26 2013-06-19 东南大学 一种荧光标识聚醚羧酸酯类环保型缓蚀阻垢剂

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2699104C1 (ru) * 2018-07-18 2019-09-03 Акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия" Новые флуоресцентные производные α-гидрокси-бисфосфонатов в качестве ингибиторов солеотложений и способы их получения
US11208408B2 (en) 2019-05-28 2021-12-28 Nouryon Chemicals International B.V. Method of controlling scale in aqueous systems

Also Published As

Publication number Publication date
RU2016114308A (ru) 2017-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2404311C (en) Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems
TWI620720B (zh) 螢光單體及含其之用在工業水系統的標記處理聚合物
JP4678644B2 (ja) 産業用水系に使用する蛍光モノマー及びそれを含むポリマー
Ghosh et al. Dual mode selective chemosensor for copper and fluoride ions: a fluorometric, colorimetric and theoretical investigation
US20060254985A1 (en) Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems
RU2640339C2 (ru) Флуорофор и способ получения ингибитора солеотложений, содержащего флуорофор в качестве флуоресцентной метки
Kumar et al. Water switched aggregation/disaggregation strategies of a coumarin–naphthalene conjugated sensor and its selectivity towards Cu2+ and Ag+ ions along with cell imaging studies on human osteosarcoma cells (U-2 OS)
Zhou et al. Luminescence modulation of two individual fluorophores over a wide pH range and intracellular studies
Oshchepkov et al. Synthesis and applications of fluorescent-tagged scale inhibitors in water treatment. A review
Lu et al. A red fluorescent turn-on chemosensor for Al 3+ based on a dimethoxy triphenylamine benzothiadiazole derivative with aggregation-induced emission
CN107501179A (zh) 一种基于萘酰亚胺二羧酸的水溶性铜离子荧光探针材料及其制备和应用
JP2020528959A (ja) 水溶性ピラニンポリマーおよび作製方法
Zhang et al. Novel 4, 5-diazafluorene-based Schiff base derivatives as Al3+ ions fluorescence turn-on sensors
EP2429957B1 (en) Tagged scale inhibitors
Basili et al. An acridinium-based sensor as a fluorescent photoinduced electron transfer probe for proton detection modulated by anionic micelles
Gharami et al. A simple coumarin based “fluorescent on” probe for the selective detection of Al3+ along with its application in live cell imaging via AGS cell line
Liu et al. Fluorescent-tagged double-hydrophilic block copolymer as a green inhibitor for calcium carbonate scales
Hu et al. 1, 8-Anthrancene disulfonamide: A simple but highly sensitive and selective fluorescent chemosensor for Hg2+ in aqueous media
RU2605697C1 (ru) Способ получения биоразлагаемого ингибитора солеотложений
KR101094349B1 (ko) 2가 수은 이온 선택성을 갖는 쿠마린 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 2가 수은 이온 검출 방법
CN112867920B (zh) 控制水系统中结垢的方法
Boltersdorf et al. Development, characterisation and in vitro evaluation of lanthanide-based FPR2/ALX-targeted imaging probes
RU2660651C1 (ru) Низкомолекулярные сополимеры моноэтиленненасыщенных карбоновых кислот и их применение в качестве ингибиторов солеотложения в водооборотных системах
Oshchepkov et al. Synthesis, properties, and applications of novel fluorescent-tagged scale inhibitors in water treatment
CN114174809A (zh) 用于水系统结垢控制的荧光萘酰亚胺聚合物及其溶液

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner