RU2639808C2 - Способ применения углеродного соединения михаэля - Google Patents
Способ применения углеродного соединения михаэля Download PDFInfo
- Publication number
- RU2639808C2 RU2639808C2 RU2015115708A RU2015115708A RU2639808C2 RU 2639808 C2 RU2639808 C2 RU 2639808C2 RU 2015115708 A RU2015115708 A RU 2015115708A RU 2015115708 A RU2015115708 A RU 2015115708A RU 2639808 C2 RU2639808 C2 RU 2639808C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- michael
- multifunctional
- carbon
- compound
- donor
- Prior art date
Links
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 98
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000004807 localization Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 10
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- PCLLJCFJFOBGDE-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC(Br)=CC=C1Cl PCLLJCFJFOBGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 3
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 claims description 3
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOBZYRBYGDVKBB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO SOBZYRBYGDVKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 11
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 3
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 2
- 239000011551 heat transfer agent Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008259 solid foam Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNTTXCIVSBWIF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO HNNTTXCIVSBWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAKDRFDOULUQB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)C)(OCCN)C RGAKDRFDOULUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUHCYWUUFZHRO-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CN(C)CCO JWUHCYWUUFZHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)CCO NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 2-cyanoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- VAYDQPPHPFGABZ-UHFFFAOYSA-N ethene prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C VAYDQPPHPFGABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005676 ethylene-propylene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005674 ethylene-propylene random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000004643 material aging Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
- C08G2261/592—Stability against heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
- C08J2203/144—Perhalogenated saturated hydrocarbons, e.g. F3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
- C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/06—Flexible foams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2365/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Derivatives of such polymers
Abstract
Изобретение относится к использованию углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи. Описан способ использования углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи, включающий: локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником, где углеродное соединение Михаэля представляет собой продукт реакции многофункционального акрилатного соединения с многофункциональным донором Михаэля; и теплопередатчик имеет температуру от 100 до 290°С. Технический результат: предложен способ применения углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи. 8 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.
Description
Область техники
Варианты осуществления настоящего изобретения представляют собой использование углеродного соединения Михаэля, более конкретно варианты осуществления направлены на использование углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи.
Уровень техники
Реакции Михаэля, которые также могут быть названы сопряженным присоединением, используют для синтеза полимеров. Например, реакции Михаэля могут быть выполнены в случае стадии развития и/или роста цепи полимеризации и находят применение при синтезе линейных, привитых, сверхразветвленных, дендритных и сетчатых полимеров.
Реакция Михаэля включает присоединение нуклеофила, который может быть назван донором Михаэля, к электрофилу, который может быть назван акцептором Михаэля. Некоторые реакции Михаэля, например реакция Михаэля по атому углерода, может создавать углерод-углеродную связь.
Некоторые полимеры, образованные по реакции Михаэля, используют в областях применения, где предпочтительно иметь небольшое количество или не иметь изоцианатсодержащих соединений. Например, полимерные пены, образованные по реакции Михаэля, нашли применение для замены некоторых полиуретановых пен, которые получают из оканчивающегося изоцианатом соединения и реагирующего с изоцианатом материала.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение предлагает способы применения углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи. Способы применения углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи могут включать локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником, где углеродное соединение Михаэля представляет собой продукт реакции многофункционального акрилатного соединения с многофункциональным донором Михаэля, и теплопередатчик имеет температуру от 100 до 290°С.
Приведенное выше краткое описание изобретения не предназначено для описания каждого раскрываемого варианта осуществления или каждого исполнения настоящего изобретения. Описание, которое следует далее, более конкретно предоставляет примеры иллюстративных вариантов осуществления. В отдельных местах по всей заявке методологический принцип приведен посредством перечня примеров, и эти примеры могут быть использованы в разных комбинациях. В каждом случае приведенный перечень служит только в качестве репрезентативной группы и не должен интерпретироваться как исчерпывающий перечень.
Подробное описание изобретения
Далее описаны способы использования углеродного соединения Михаэля. Неожиданно было установлено, что углеродные соединения Михаэля, описанные в изобретении, могут быть использованы в высокотемпературных областях применения. Предпочтительно установлено, что углеродные соединения Михаэля, рассмотренные в изобретении, имеют температуры термического разложения, которые способствуют тому, чтобы они были приемлемы для высокотемпературных областей применения. Кроме того, установлено, что углеродные соединения Михаэля, рассмотренные в изобретении, имеют динамический модуль упругости от 30 до 1000 мегапаскалей (МПа) при высокой температуре (например, при 200°С), которые желательны для некоторых областей применения, рассмотренных в изобретении.
Как раскрывается в данной заявке, углеродные соединения Михаэля, рассматриваемые согласно изобретению, могут быть использованы для уменьшения теплопередачи. Способ использования углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи может включать локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником, где теплопередатчик имеет температуру от 100 до 290°С.
Способы, описанные в изобретении, включают углеродное соединение Михаэля. Углеродное соединение Михаэля может быть получено по реакции Михаэля. Как упоминалось, некоторые реакции Михаэля, например реакция Михаэля по атому углерода, могут образовывать углерод-углеродную связь. Реакция Михаэля включает присоединение нуклеофила, который может быть назван донором Михаэля, к электрофилу, который может быть назван акцептором Михаэля. Донор Михаэля может представлять собой многофункциональный донор Михаэля. Как используется в данном случае, «многофункциональный углеродный донор Михаэля» представляет собой материал, который содержит одну или несколько функциональностей углеродного донора Михаэля и может реагировать с двумя или несколькими функциональностями углеродного акцептора Михаэля с образованием углерод-углеродной связи с каждой из функциональностей углеродного акцептора Михаэля. Как используется в данном случае, функциональности донора Михаэля представляют собой группы, которые в присутствии катализатора углеродной реакции Михаэля образуют карбанион, который реагирует с углерод-углеродной двойной или тройной связью группы акцептора Михаэля с образованием углерод-углеродной связи с группой акцептора Михаэля.
Донор Михаэля может представлять собой ацетоацетатное соединение, например, многофункциональное ацетоацетатное соединение. Акцептор Михаэля может представлять собой акрилатное соединение, например, многофункциональное акрилатное соединение. Углеродное соединение Михаэля может представлять собой продукт реакции многофункционального акрилатного соединения с многофункциональным донором Михаэля.
Как упоминалось выше, многофункциональный акцептор Михаэля может представлять собой акрилатное соединение. Как используется в данном случае, определение «акрилат» включает акрилаты и (мет)акрилаты. Без привязки к какой-либо теории, функциональности акцептора Михаэля для целей настоящего изобретения называют активированным алкеном, имеющим алифатическую углерод-углеродную двойную или тройную связь в альфа-положении к карбонилу («еноновая» группа) или нитро-группе. Многофункциональное акрилатное соединение может иметь от двух (2) функциональностей акцептора Михаэля до десяти (10) функциональностей акцептора Михаэля. Например, многофункциональное акрилатное соединение может иметь 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 функциональностей акцептора Михаэля.
Примеры многофункционального акрилатного соединения включают, но не ограничиваются ими, эпоксидиакрилат бисфенола А, диакрилат глицеролата (1 глицерин/фенол) бисфенола А, диакрилат 1,4-бутандиола, диакрилат 1,6-гександиола, диакрилат неопентилгликоля, диакрилат диэтиленгликоля, диакрилат триэтиленгликоля, диакрилат тетраэтиленгликоля, диакрилат полиэтиленгликоля, диакрилат дипропиленгликоля, диакрилат трипропиленгликоля, диакрилат циклогександиметанола, диакрилат алкоксилированного гександиола, диакрилат алкоксилированного циклогександиметанола, диакрилат пропоксилированного неопентилгликоля, триакрилат триметилолпропана, триакрилат этоксилированного триметилолпропана, триакрилат пропоксилированного триметилолпропана, акрилированный полиэфирный олигомер, диакрилат бисфенола А, акрилированный диглицидиловый эфир бисфенола А, диакрилат этоксилированного бисфенола А, триакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, акрилированный алифатический уретановый олигомер, акрилированный ароматический уретановый олигомер, акрилированный полиэфирный олигомер или их комбинация наряду с другими. Один или несколько вариантов осуществления настоящего изобретения предлагают многофункциональное акрилатное соединение, выбранное из группы, включающей триакрилат триметилолпропана, тетраакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди-триметилолпропана, гексаакрилат ди-пентаэритрита, пентаакрилат ди-пентаэритрита, диакрилат диглицидилового простого эфира бисфенола А, триакрилат этоксилированного триметилолпропана, диакрилат трициклодекан-диметанола и диакрилат циклогександиметанола или их комбинацию.
Как упоминалось, углеродное соединение Михаэля может представлять собой продукт реакции многофункционального акрилатного соединения с многофункциональным донором Михаэля. Без привязки к какой-либо теории, функциональностью для многофункционального донора Михаэля в целях настоящего изобретения считают группы, которые в присутствии катализатора реакции Михаэля по атому углерода образуют карбанион, который реагирует с углерод-углеродной двойной или тройной связью группы акцептора Михаэля с образованием углерод-углеродной связи с группой акцептора Михаэля.
Многофункциональный донор Михаэля может представлять собой сложный эфир спирта, такого как метанол, этанол, третичный бутанол, и 2-гидроксиэтил(мет)акрилат наряду с другими. Сложным эфиром может быть ацетоацетатный эфир, цианоацетатный эфир, эфир малоновой кислоты или их комбинация наряду с другими сложными эфирами. Примеры сложных эфиров включают, но не ограничиваются ими, трет-бутил-3-оксобутират, сложные эфиры полиатомных спиртов, таких как этиленгликоль, 1,2- или 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, 1,2-бутандиол, 1,6-гександиол, неопентилгликоль, 2-метил-1,3-пропандиол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, поли(пропиленгликоль), поли(этиленгликоль), циклогексан-диметанол, триметилолпропан, триэтилолпропан, пентаэритрит, глицерин, глицерол, дипентаэритрит, дитриметилолпропан, глюкоза, изосорбид, бутилэтилпропандиол, сложные эфиры, полученные из полиэфирполиолов, полиэфирполиолы или сложные (полиэфирамид)полиолы или их комбинация наряду с другими. Многофункциональный донор Михаэля может представлять собой многофункциональное ацетоацетатное соединение. Многофункциональное ацетоацетатное соединение выбирают из группы ацетоацетатов, полученных из глицерина, триметилол-пропана, этанол-изосорбида, неопентилгликоля, пентаэритрита, диметилолпропана, дипентаэритрита, пропоксилированных моносахаридов, триметилолэтана или их комбинации.
Многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля могут быть введены в реакцию в мольном отношении от 0,5:3,0 до 3,0:0,5 (молей функциональностей многофункционального акрилатного соединения к молям функциональностей донора Михаэля). Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 0,5:3,0 до 3,0:0,5 молей функциональностей многофункционального акрилатного соединения к молям функциональностей донора Михаэля в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля могут быть введены в реакцию в мольном отношении с верхней границей 3,0:0,5, 2,8:0,5 или 2,6:0,5 и до нижней границы 0,5:3,0, 0,7:3,0 или 1,0:3,0 молей функциональностей многофункционального акрилатного соединения к молям функциональностей донора Михаэля.
Многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля могут реагировать в присутствии углеродного катализатора Михаэля, например, при формировании углеродного соединения Михаэля. Например, катализатор может включать третичные аминные соединения, амидиновые соединения, гидроксиды четвертичного аммония, гидроксиды щелочных металлов, алкоксиды щелочных металлов, ацетилацетонаты щелочных металлов, ацетилацетонаты четвертичного аммония наряду с другими. Примеры катализатора включают, но без ограничения ими, гидроксид тетраметиламмония, гидроксид тетраэтиламмония, гидроксид тетрабутиламмония, гидроксид тетраоктиламмония, триметиламин, триэтиламин, N-метилморфолин, N-этилморфолин, N,N-диметилбензиламин, N,N-диметилэтаноламин, N,N,N',N'-тетраметил-1,4-бутандиамин, N,N-диметилпиперазин, 1,4-диазобицикло-2,2,2-октан, бис(диметил-аминоэтиловый) эфир, бис(2-диметиламиноэтиловый) эфир, морфолин, 4,4'-(оксиди-2,1-этандиил)бис, триэтилендиамин, пентаметилдиэтилентриамин, диметилциклогексиламин, N-цетил-N,N-диметиламин, N-кокоморфолин, N,N-диметиламинометил-N-метилэтаноламин, N,N,N'-триметил-N'-гидроксиэтил-бис(аминоэтиловый) эфир, N,N-бис(3-диметиламинопропил)-N-изопропаноламин, (N,N-диметил)аминоэтоксиэтанол, N,N,N',N'-тетраметилгександиамин, N,N-диморфолинодиэтиловый эфир, N-метилимидазол, диметиламинопропилдипропаноламин, бис(диметил-аминопропил)амино-2-пропанол, тетраметиламино-бис(пропиламин), (диметил(аминоэтоксиэтил))диметиламин)этиловый) эфир, трис(диметиламинопропил)амин, дициклогексилметиламин, бис(N,N-диметил-3-аминопропил)амин, 1,2-этиленпиперидин, метил-гидроксиэтилпиперазин или их комбинацию наряду с другими. В одном или в нескольких вариантах осуществления настоящее изобретение предлагает катализатор, выбранный из группы, включающей 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен, 1,5-диазабицикло[4,3,0]нон-5-ен, гидроксид тетраметиламмония, гидроксид (2-гидроксиэтил)-триметиламмония, карбонат калия, фосфат калия, фенолят калия, фенолят натрия, гидроксид тетраэтиламмония или их комбинацию.
Катализатор может иметь концентрацию от 0,001 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля до 1 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 0,001 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля до 1 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, катализатор может иметь концентрацию с нижней границей 0,001 моля, 0,002 моля или 0,003 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля и до верхней границы 1 моль, 0,98 моля или 0,95 моля катализатора на эквивалент многофункционального донора Михаэля.
Многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля могут быть введены в реакцию в присутствии газообразующего агента, например, при получении углеродного соединения Михаэля. Газообразующий агент может включать пентаны, фторированные углеводороды, хлорфторированные углеводороды, формиаты (эфиры), диоксид углерода, гидрофторолефины, гидрохлорфторолефины или их комбинацию наряду с другими. Один или несколько вариантов осуществления настоящего изобретения предлагают газообразующий агент, который выбирают из группы, включающей циклопентан, н-пентан, диметилацеталь формальдегида, метилформиат, метил-бутан, 1,1,2,2,3-пентафторпропан, 1,1,1,3,3-пентафторпропан, 1,1,1,3,3-пентафторбутан, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-декафторпентан, цис-1,1,1,4,4,4-гексафторбут-2-ен, транс-1-хлор-3,3,3-трифторпропен или их комбинацию.
Газообразующий агент может иметь концентрацию от 0,5% масс. до 50% масс. газообразующего агента из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 0,5 до 50% масс. катализатора из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, газообразующий агент может иметь концентрацию с нижней границей 0,5% масс., 1,0% масс. или 1,5% масс. и до верхней границы 50% масс., 48% масс. или 45% масс. газообразующего агента из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения.
Многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля могут быть введены в реакцию в присутствии поверхностно-активного вещества, например, при получении углеродного соединения Михаэля. Примеры поверхностно-активного вещества включают, но не ограничиваются ими, полиалкиленоксиды и межфазные агенты на основе кремния, такие как кремнийорганические поверхностно-активные вещества. Полиалкиленоксиды, например, могут включать статистические и/или блоксополимеры оксидов этилена и пропилена или оксидов этилена или бутиленов наряду с другими. Примерами полиакиленоксидных поверхностно-активных веществ являются полиэтиленоксид-со-бутиленоксидное трехблочное органическое поверхностно-активное вещество, которое продается под торговым названием VORASURF™ 504 (продается The Dow Chemical Company). Примеры кремнийорганических поверхностно-активных веществ включают, но не ограничиваются ими, сополимеры полисилоксан/поли(простой)эфир, такие как Tegostab™ (продается Evonik Industries), В-8462 и В-8469, поверхностно-активное вещество DABCO™ DC-198 (продается Air Products and Chemicals), и поверхностно-активное вещество Niax™ L-5614 (продается Momentive Performance Products).
Поверхностно-активное вещество может иметь концентрацию от 0,1% масс. до 5,0% масс. из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 0,1 до 5,0% масс. из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, поверхностно-активное вещество может иметь концентрацию с нижней границей 0,1% масс., 0,2% масс. или 0,3% масс. и до верхней границы 5,0% масс., 4,8% масс. или 4,5% масс. из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения.
Углеродное соединение Михаэля также может включать одну или несколько добавок. Примеры одной или нескольких добавок включают, но не ограничиваются ими, пластификаторы, наполнители, красящие вещества, консерванты, маскирующие запах добавки, антипирены, биоциды, антиоксиданты, УФ-стабилизаторы, антистатики, инициаторы зарождения ячеек пены наряду с другими. Концентрации одной или нескольких добавок в углеродном соединении Михаэля могут иметь различные значения для разных областей применения.
Углеродное соединение Михаэля может находиться в форме пены. Например, углеродное соединение Михаэля может находиться в форме твердой пены, например, закрыто-ячеистой пены. Пены представляют собой дисперсии, в которых газ диспергирован в жидком материале, твердом материале или гелевом материале. Твердые пены включают закрыто-ячеистые пены и открыто-ячеистые пены.
В закрыто-ячеистой пене газ образует дискретные карманы, где дискретные карманы полностью окружены твердым материалом. Закрытые ячейки могут быть названы несообщающимися. Кроме того, закрытые ячейки способствуют предупреждению прохождения газов или жидкостей через закрыто-ячеистые пены. В отличие от закрыто-ячеистой пены в открыто-ячеистой пене газовые карманы соединены друг с другом. Открытые ячейки могут быть названы сообщающимися.
Как правило, пены могут быть произведены путем смешения жидкостей или низкоплавких материалов-предшественников, которые одновременно реагируют и расширяются с образованием полимерной пены. Материалы-предшественники углеродной пены Михаэля включают многофункциональные доноры Михаэля, акцепторы Михаэля, углеродные катализаторы Михаэля, газообразующие агенты, поверхностно-активные вещества и другие пенные добавки.
Варианты осуществления настоящего изобретения включают локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником. В соответствии с рядом вариантов осуществления углеродное соединение Михаэля может быть локализовано, например помещено, на теплопередатчике и/или на теплоприемнике. Углеродное соединение Михаэля может быть локализовано между теплопередатчиком и теплоприемником так, что углеродное соединение Михаэля контактирует с частью теплопередатчика и/или контактирует с частью теплоприемника. Например, углеродное соединение Михаэля может быть локализовано на кожухе, например, на контуре, части теплопередатчика и/или части теплоприемника.
Углеродное соединение Михаэля может быть локализовано между теплопередатчиком и теплоприемником так, что углеродное соединение Михаэля не контактирует с теплопередатчиком и не контактирует с теплоприемником. Углеродное соединение Михаэля, которое локализовано между теплопередатчиком и теплоприемником, может быть прикреплено к одной или нескольким основам. Например, основа может быть локализована между углеродным соединением Михаэля и теплопередатчиком, например, так, что основа контактирует с частью теплопередатчика и/или основа может быть локализована между углеродным соединением Михаэля и теплоприемником, например, так, что основа контактирует с частью теплоприемника. Различные основы могут быть применены в случае разных областей применения.
Углеродное соединение Михаэля может быть получено in situ. Углеродное соединение Михаэля может быть получено, например, локализовано между теплопередатчиком и теплоприемником. Например, компоненты углеродного соединения Михаэля, например, многофункциональное акрилатное соединение, многофункциональный донор Михаэля и необязательно каждый компонент из числа катализатора, газообразующего агента, поверхностно-активного вещества и одной или нескольких добавок могут быть нанесены на часть теплопередатчика и/или часть теплоприемника, вследствие чего углеродное соединение Михаэля может быть получено по реакции Михаэля. Аналогично компоненты углеродного соединения Михаэля могут быть нанесены на основу, например основу, которая контактирует с частью теплопередатчика, и/или основу, которая контактирует с частью теплоприемника. Компоненты углеродного соединения Михаэля могут быть нанесены с помощью различных способов в случае разных областей применения. Например, компоненты углеродного соединения Михаэля могут быть нанесены распылением, щеткой, раскаткой и/или погружением наряду с другими способами нанесения.
Как упоминалось, неожиданно установлено, что углеродные соединения Михаэля, рассмотренные в изобретении, могут быть использованы в случае высокотемпературных областей применения, например, где углеродные соединения Михаэля подвергают воздействию температуры от 100 до 290°С. Варианты осуществления настоящего изобретения включают локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником, где теплопередатчик имеет температуру от 100 до 290°С. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 100 до 290°С в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, теплопередатчик может иметь температуру с нижней границей 100°С, 150°С, 200°С, 250°С или 275°С и до верхней границы 290°С. Например, теплопередатчик может иметь температуру от 100 до 290°С, от 150 до 290°С, от 200 до 290°С, от 250 до 290°С или от 275 до 290°С. Предпочтительно установлено, что углеродные соединения Михаэля, рассмотренные в изобретении, имеют температуру термического разложения, которая способствует тому, что такие углеродные соединения Михаэля являются приемлемыми в случае высокотемпературных вариантов применения.
Теплопередатчик может представлять собой твердый объект, жидкий объект, газообразный объект или их комбинацию. Теплоприемник может представлять собой твердый объект, жидкий объект, газообразный объект или их комбинацию. Термическая энергия может передаваться от теплопередатчика к теплоприемнику. Углеродное соединение Михаэля может уменьшать теплопередачу, например, от теплопередатчика к теплоприемнику. Теплоприемник может иметь температуру от 10 до 290°С. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 10 до 290°С в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, теплоприемник может иметь температуру с нижней границей 10°С, 20°С, 25°С, 50°С или 100°С и до верхней границы 290°С, 285°С, 280°С, 250°С или 200°С. Например, теплоприемник может иметь температуру от 10 до 290°С, от 20 до 285°С, от 25 до 280°С, от 50 до 250°С или от 100 до 200°С.
Теплоприемник имеет температуру, которая ниже, чем температура теплопередатчика. Например, углеродное соединение Михаэля может быть использовано в качестве изолирующего материала. Однако теплопередатчик и теплоприемник могут находиться в термическом равновесии, например, иметь одинаковую температуру в течение некоторого временного интервала. Углеродное соединение Михаэля имеет преимущество при использовании, например, в качестве амортизирующего или упаковочного материала, при этом также оставаясь стабильным при высоких температурах (например, 200°С).
В случае вариантов осуществления, где теплопередатчик и теплоприемник находятся в термическом равновесии в течение некоторого временного интервала, углеродное соединение Михаэля преимущественно может быть использовано в качестве амортизирующего материала и/или упаковочного материала наряду с другими областями применения.
Как упоминалось, неожиданно установлено, что углеродные соединения Михаэля, рассмотренные в изобретении, имеют температуры термического разложения, которые способствуют тому, что углеродные соединения Михаэля могут быть использованы в случае высокотемпературных вариантов применения. Углеродное соединение Михаэля может иметь температуру термического разложения от 300 до 450°С. Все отдельные значения и частные интервалы от 300 до 450°С в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, углеродное соединение Михаэля может иметь температуру термического разложения с нижней границей 300°С, 325°С или 350°С и до верхней границы 450°С, 425°С или 400°С.
Углеродное соединение Михаэля может иметь разную толщину для разных областей применения. Например, в некоторых областях применения в качестве покрытия углеродное соединение Михаэля может иметь толщину от 1 микрона (мкм) до 1 сантиметра (см). Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 1 мкм до 1 см в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, углеродное соединение Михаэля может иметь толщину с нижней границей 1 мкм, 3 мкм, 5 мкм, 10 мкм или 20 мкм и до верхней границы 1 см, 0,95 см, 0,90 см, 0,80 см или 0,75 см. Кроме того, например, для некоторых вариантов применения в качестве пеноизоляции углеродное соединение Михаэля может иметь толщину от 1 до 100 см. Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 1 до 100 см в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, углеродное соединение Михаэля может иметь толщину с нижней границей 1 см, 1,5 см, 2 см, 3 см или 5 см и до верхней границы 100 см, 95 см, 90 см, 80 см или 75 см.
Кроме того, как упоминалось, углеродные соединения Михаэля могут быть использованы при применении в качестве пеноизоляции. Установлено, что изделия из углеродной пены Михаэля, рассмотренные в данном случае, имеют динамические модули упругости при высоких температурах, рассмотренных в изобретении, которые желательны для некоторых областей применения. Углеродные соединения Михаэля, например, пены, которые могут иметь плотности приблизительно 40 кг/м3, могут иметь динамический модуль упругости при 200°С от 30 до 100 мегапаскалей (МПа). Все отдельные значения и частные интервалы от и включительно 30 до 1000 Мпа в данном случае включены и раскрыты в изобретении; например, углеродное соединение Михаэля может иметь динамический модуль упругости при 200°С с нижней границей 30 МПа, 40 МПа или 50 МПа и до верхней границы 1000 МПа, 950 МПа или 900 МПа.
ПРИМЕРЫ
В примерах для материалов используют различные определения и обозначения, например, приведенные ниже.
Многофункциональное акрилатное соединение (эпоксидиакрилат бисфенола А, ссылка на продукт CN 120Z, поставляется Sartomer), многофункциональное акрилатное соединение (тетраакрилат ди-триметилолпропана, ссылка на продукт SR355, поставляется Sartomer), многофункциональное акрилатное соединение (диакрилат этоксилированного (3) бисфенола А, ссылка на продукт SR349, поставляется Sartomer), многофункциональное акрилатное соединение (ароматический уретановый акрилатный олигомер, ссылка на продукт CN997, поставляется Sartomer), многофункциональное акрилатное соединение (диакрилат глицеролата (1 глицерин/фенол) бисфенола А, поставляется Aldrich), катализатор (1,8-диазабицикло-[5,4,0]ундец-7-ен, поставляется Aldrich), катализатор (1,1,3,3-тетраметилглицин, поставляется Aldrich), поверхностно-активное вещество (кремнийорганическое поверхностно-активное вещество, ссылка на продукт TEGOSTAB® В 8469, поставляется Evonik Industries); 1,1,1,3,3-пентафтор-пропан (газообразующий агент, ссылка на продукт HFC 245fa, поставляется Honeywell Corporation), донор Михаэля (многофункциональное ацетоацетатное соединение, трис(ацетоацетат) триметилолпропана, поставляется Lonza), простой полиэфирполиол (ссылка на продукт Voranol 360, поставляется The Dow Chemical Company), сложный полиэфирполиол (ссылка на продукт Stepanpol PS-3152, поставляется Stepan), аминный катализатор (ссылка на продукт Polycat 5, поставляется Air Products), аминный катализатор (ссылка на продукт Polycat 8, поставляется Air Products), поверхностно-активное вещество (ссылка на продукт L-6900, поставляется Momentive), полиметиленполифенилизоцианат (ссылка на продукт PAPI 27, поставляется The Dow Chemical Company).
Углеродное соединение Михаэля 1
Углеродное соединение Михаэля 1 получают следующим образом. Диакрилат глицеролата (1 глицерин/фенол) бисфенола А (15,00 г) нагревают до 60°С. Подогретый диакрилат глицеролата (1 глицерин/фенол) бисфенола А, SR355 (15,00 г), 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен (1,24 г) и TEGOSTAB® В 8469 (0,46 г) добавляют в емкость и механически перемешивают в течение двух минут приблизительно при 900 об/мин. В содержимое емкости добавляют HFC 245fa (8,82 г) и содержимое механически перемешивают еще две минуты приблизительно при 900 об/мин. Остановив перемешивание, в содержимое емкости добавляют трис(ацетоацетат) триметилолпропана (14,02 г), затем содержимое емкости механически перемешивают 30 сек приблизительно при 2500 об/мин, получают углеродное соединение Михаэля 1.
Углеродное соединение Михаэля 2
Углеродное соединение Михаэля 2 получают следующим образом. SR355 (15,00 г), SR349 (15,00 г), 1,8-диазабицикло-[5,4,0]ундец-7-ен (0,84 г) и TEGOSTAB® В 8469 (0,45 г) добавляют в емкость и механически перемешивают в течение двух минут приблизительно при 900 об/мин. В содержимое емкости добавляют HFC 245fa (8,85 г), и содержимое механически перемешивают еще две минуты приблизительно при 900 об/мин. Остановив перемешивание, в содержимое емкости добавляют трис(ацетоацетат) триметилолпропана (14,18 г), затем содержимое емкости механически перемешивают 30 сек приблизительно при 2500 об/мин, получают углеродное соединение Михаэля 2.
Углеродное соединение Михаэля 3
Углеродное соединение Михаэля 3 получают следующим образом. SR355 (15,00 г), CN997 (15,00 г), 1,8-диазабицикло-[5,4,0]ундец-7-ен (1,12 г) и TEGOSTAB® В 8469 (0,53 г) добавляют в емкость и механически перемешивают в течение двух минут приблизительно при 900 об/мин. В содержимое емкости добавляют HFC 245fa (9,81 г) и содержимое механически перемешивают еще две минуты приблизительно при 900 об/мин. Остановив перемешивание, в содержимое емкости добавляют трис(ацетоацетат) триметилолпропана (18,93 г), затем содержимое емкости механически перемешивают 30 сек приблизительно при 2500 об/мин, получают углеродное соединение Михаэля 3.
Углеродное соединение Михаэля 4
Углеродное соединение Михаэля 4 получают следующим образом. Нагревают до 60°С CN120Z (160,00 г). Подогретый CN120Z, SR355 (80,00 г), 1,1,3,3-тетраметилгуанидин (5,60 г) и TEGOSTAB® В 8469 (5,48 г) добавляют в емкость и механически перемешивают в течение двух минут приблизительно при 900 об/мин. В содержимое емкости добавляют HFC 245fa (73,05 г) и содержимое механически перемешивают еще две минуты приблизительно при 900 об/мин. Остановив перемешивание, в содержимое емкости добавляют трис(ацетоацетат) триметилол-пропана (125,27 г), затем содержимое емкости механически перемешивают 30 сек приблизительно при 2500 об/мин, получают углеродное соединение Михаэля 4.
Полиуретановая пена
Полиуретановую пену готовят следующим образом. В емкость добавляют Voranol 360 (15,63 г), Stepanpol PS-3152 (3,91 г), Polycat 5 (0,20 г), Polycat 8 (0,29 г) и L-6900 (0,39 г) и механически перемешивают две минуты приблизительно при 900 об/мин. В содержимое емкости добавляют воду (0,39 г) и HFC 245fa (5,86 г) и содержимое механически перемешивают в течение еще двух минут приблизительно при 900 об/мин. Остановив перемешивание, в содержимое емкости добавляют PAPI 27 (24,33 г), затем содержимое емкости механически перемешивают приблизительно 5 сек приблизительно при 2500 об/мин, получают полиуретановую пену.
На углеродных соединениях Михаэля 1, 2, 3 и 4 и полиуретановой пене проводят термогравиметрический анализ с помощью прибора TA Instruments model Q5000 TGA. Термогравиметрический анализ проводят в атмосфере азота при температуре от 20 до 500°С при скорости изменения температуры 10°С в минуту. Температуры начала термического разложения, определенные с помощью термогравиметрического анализа, представлены в таблице 1.
Таблица 1 | |||||
Углеродное соединение Михаэля 1 | Углеродное соединение Михаэля 2 | Углеродное соединение Михаэля 3 | Углеродное соединение Михаэля 4 | Поли-уретановая пена | |
Температура начала термического разложения (°С) | 355,0 | 365,0 | 361,0 | 374,0 | 258,6 |
Данные таблицы 1 показывают, что каждое из углеродных соединений Михаэля 1, 2, 3 и 4 имеет температуру начала термического разложения выше, чем 350°С, что указывает на то, что углеродные соединения Михаэля приемлемы для высокотемпературных областей применения. Данные таблицы 1 показывают, что каждое из углеродных соединений Михаэля 1, 2, 3 и 4 имеет улучшенную температуру начала термического разложения по сравнению с полиуретановой пеной.
На углеродных соединениях Михаэля 1, 2, 3 и 4 и полиуретановой пене проводят динамический механический анализ с помощью реометра TA Instruments RSA III Rheometer, имеющего камеру сжатия. Цилиндрический образец (11 мм длиной, 21 мм в диаметре) каждого из углеродных соединений Михаэля 1, 2, 3 и 4 и полиуретановой пены соответственно помещают в камеру сжатия. Динамический механический анализ проводят при температуре от -100 до 200°С при скорости изменения температуры 3°С в минуту и при прикладываемой частоте 1 Гц. Динамические модули упругости, определенные с помощью динамического механического анализа, представлены в таблице 2.
Таблица 2 | |||||
Углеродное соединение Михаэля 1 | Углеродное соединение Михаэля 2 | Углеродное соединение Михаэля 3 | Углеродное соединение Михаэля 4 | Поли- уретановая пена |
|
Динамический модуль упругости при 25°С, (паскаль) | 6,78Е+05 | 8,27Е+05 | 1,38Е+06 | 5,14Е+05 | 2,40Е+05 |
Динамический модуль упругости при 200°С, (паскаль) | 3,66Е+04 | 5,01Е+04 | 3,01Е+05 | 5,04Е+05 | 2,01Е+04 |
Данные в таблице 2 показывают, что каждое из углеродных соединений Михаэля 1, 2, 3 и 4 имеет динамический модуль упругости при 200°С более чем 30 мегапаскалей, что указывает на то, что углеродные соединения Михаэля приемлемы для высокотемпературных областей применения. Данные в таблице 2 показывают, что каждое из углеродных соединений Михаэля 1, 2, 3 и 4 имеет улучшенный динамический модуль упругости в сравнении с полиуретановой пеной.
Пример 1
Пример 1, способ использования углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи, проводят следующим образом. Углеродное соединение Михаэля 4 разрезают на квадраты размерами 7×7 дюймов (17,8×17,8 см) и толщиной 1 дюйм (2,54 см). Одну сторону образца помещают на плоскую поверхность горячей пластины размерами 6×6 дюймов (15,24×15,24 см), которая предварительно нагрета до 250°С. Термопару устанавливают на другой стороне образца. Температура, контролируемая с помощью термопары, медленно поднимается от комнатной температуры до приблизительно температурного плато при 65°С за период в 2 часа. Форма и размеры образца остаются неизменными при 250°С в течение 4 часов, что определяют визуальной проверкой. Пример 1 показывает, что углеродные соединения Михаэля приемлемы для высокотемпературных областей применения.
Claims (12)
1. Способ использования углеродного соединения Михаэля для уменьшения теплопередачи, включающий:
- локализацию углеродного соединения Михаэля между теплопередатчиком и теплоприемником, где
- углеродное соединение Михаэля представляет собой продукт реакции многофункционального акрилатного соединения с многофункциональным донором Михаэля; и
теплопередатчик имеет температуру от 100 до 290°С.
2. Способ по п. 1, где многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля вводят в реакцию в мольном отношении от 0,5:3,0 до 3,0:0,5 молей функциональностей многофункционального акрилатного соединения к молям функциональностей многофункционального донора Михаэля.
3. Способ по п. 1, где углеродное соединение Михаэля имеет температуру термического разложения от 350 до 400°С.
4. Способ по п. 1, где многофункциональное акрилатное соединение представляет собой многофункциональный акцептор Михаэля и выбрано из группы, включающей триакрилат триметилолпропана, тетраакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди-триметилолпропана, гексаакрилат ди-пентаэритрита, пентаакрилат ди-пентаэритрита, диакрилат диглицидилового простого эфира бисфенола А, этоксилированный триакрилат триметилолпропана, диакрилат трициклодекандиметанола и диакрилат циклогександиметанола или их комбинацию.
5. Способ по п. 1, где многофункциональный донор Михаэля выбирают из группы ацетоацетатов, полученных из глицерина, триметилолпропана, этанол-изосорбида, неопентилгликоля, пентаэритрита, диметилолпропана, ди-пентаэритрита, пропоксилированных моносахаридов, триметилолэтана или их комбинации.
6. Способ по п. 1, где многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля вводят в реакцию в присутствии катализатора, выбранного из группы, включающей 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен, 1,5-диазабицикло[4,3,0]нон-5-ен, гидроксид тетраметиламмония, гидроксид (2-гидроксиэтил)триметиламмония, карбонат калия, фосфат калия, фенолят калия, фенолят натрия, гидроксид тетраэтиламмония или их комбинацию, где катализатор имеет концентрацию от 0,001 моля катализатора на эквивалент функционализированного донора Михаэля до 1 моля катализатора на эквивалент функционализированного донора Михаэля.
7. Способ по п. 1, где многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля вводят в реакцию в присутствии газообразующего агента, выбранного из группы, включающей циклопентан, н-пентан, диметилацеталь формальдегида, метилформиат, метилбутан, 1,1,2,2,3-пентафтор-пропан, 1,1,1,3,3-пентафторпропан, 1,1,1,3,3-пентафторбутан, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-декафторпентан, цис-1,1,1,4,4,4-гексафтор-бут-2-ен, транс-1-хлор-3,3,3-трифторпропен или их комбинацию, где газообразующий агент имеет концентрацию газообразующего агента нижней границы в 0,5% масс, до верхней границы в 50% масс, из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения.
8. Способ по п. 1, где многофункциональное акрилатное соединение и многофункциональный донор Михаэля вводят в реакцию в присутствии поверхностно-активного вещества, где поверхностно-активное вещество имеет концентрацию от 0,1% масс. до 5,0% масс. из расчета на общую массу многофункционального донора Михаэля и многофункционального акрилатного соединения.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, где углеродное соединение Михаэля представляет собой закрыто-ячеистую пену.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261706360P | 2012-09-27 | 2012-09-27 | |
US61/706,360 | 2012-09-27 | ||
PCT/US2013/062000 WO2014052644A1 (en) | 2012-09-27 | 2013-09-26 | Method of using a carbon-michael compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015115708A RU2015115708A (ru) | 2016-11-20 |
RU2639808C2 true RU2639808C2 (ru) | 2017-12-22 |
Family
ID=49485786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015115708A RU2639808C2 (ru) | 2012-09-27 | 2013-09-26 | Способ применения углеродного соединения михаэля |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9796895B2 (ru) |
EP (1) | EP2900743B1 (ru) |
CN (1) | CN104812816A (ru) |
BR (1) | BR112015006263A2 (ru) |
RU (1) | RU2639808C2 (ru) |
WO (1) | WO2014052644A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105555830B (zh) * | 2013-09-27 | 2017-12-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于碳‑迈克尔加成反应的电缆线接头密封剂系统 |
CN108307623B (zh) | 2015-12-02 | 2021-02-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 增材制造碳迈克尔加成制品及其制备方法 |
WO2019164900A1 (en) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Cryovac, Llc | Method and formulation for an isocyanate-free foam using isocyanate-free polyurethane chemistry |
EP3788109B1 (en) | 2018-05-03 | 2023-06-07 | Dow Global Technologies, LLC | Method for providing substrate coated with a cured damping coating and coated substrate so provided |
EP3889222A1 (en) | 2020-03-30 | 2021-10-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Curable potting composition free of substances of very high concern |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1435383A1 (en) * | 2003-01-02 | 2004-07-07 | Rohm And Haas Company | Methods of using michael addition compositions |
EP1462501A1 (en) * | 2003-01-02 | 2004-09-29 | Rohm And Haas Company | Compositions curable by Michael-addition reaction |
EP1813630A2 (en) * | 2006-01-25 | 2007-08-01 | Rohm and Haas Company | Encapsulated Michael addition catalyst |
US20080281006A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-13 | O Leary Robert J | One-part non-toxic spray foam |
RU2381835C2 (ru) * | 2004-07-21 | 2010-02-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1593728B1 (en) * | 2004-05-03 | 2012-05-09 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
US20060047010A1 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-02 | O'leary Robert J | Pseudo one part foam |
US7473734B2 (en) | 2005-05-02 | 2009-01-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
US9279040B2 (en) * | 2011-12-26 | 2016-03-08 | Dow Global Technologies Llc | Non-isocyanate rigid polymer foams by carbon-Michael addition and foaming process |
-
2013
- 2013-09-26 BR BR112015006263A patent/BR112015006263A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-26 US US14/426,805 patent/US9796895B2/en active Active
- 2013-09-26 CN CN201380061325.4A patent/CN104812816A/zh active Pending
- 2013-09-26 RU RU2015115708A patent/RU2639808C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-09-26 WO PCT/US2013/062000 patent/WO2014052644A1/en active Application Filing
- 2013-09-26 EP EP13782875.2A patent/EP2900743B1/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1435383A1 (en) * | 2003-01-02 | 2004-07-07 | Rohm And Haas Company | Methods of using michael addition compositions |
EP1462501A1 (en) * | 2003-01-02 | 2004-09-29 | Rohm And Haas Company | Compositions curable by Michael-addition reaction |
RU2381835C2 (ru) * | 2004-07-21 | 2010-02-20 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры |
EP1813630A2 (en) * | 2006-01-25 | 2007-08-01 | Rohm and Haas Company | Encapsulated Michael addition catalyst |
US20080281006A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-13 | O Leary Robert J | One-part non-toxic spray foam |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014052644A1 (en) | 2014-04-03 |
EP2900743B1 (en) | 2016-10-26 |
RU2015115708A (ru) | 2016-11-20 |
CN104812816A (zh) | 2015-07-29 |
US20150218431A1 (en) | 2015-08-06 |
EP2900743A1 (en) | 2015-08-05 |
US9796895B2 (en) | 2017-10-24 |
BR112015006263A2 (pt) | 2017-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2955664T3 (es) | Premezclas de polioles que tienen vida en anaquel mejorada | |
US10066071B2 (en) | Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents | |
RU2639808C2 (ru) | Способ применения углеродного соединения михаэля | |
ES2674330T3 (es) | Estabilidad mejorada de mezclas de poliuretano y poliol que contienen agente de soplado olefínico halogenado | |
ES2787858T3 (es) | Vida útil mejorada de mezclas de polioles que contienen olefinas halogenadas mediante encapsulación de componentes activos | |
JP6594297B2 (ja) | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有する安定化ポリウレタンポリオールブレンド | |
JP2017201041A (ja) | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 | |
RU2621781C2 (ru) | Премиксы полиуретановых пен, содержащие продувочные агенты на основе галогенированного олефина, и полученные из них пены | |
US20170313806A1 (en) | Stabilization of foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents | |
KR20150063392A (ko) | 할로겐화 올레핀 발포제를 함유한 폴리우레탄 폴리올 배합물의 안정성 개선 | |
DK2953989T3 (en) | AMINES USED FOR USE IN THE MANUFACTURE OF POLYURETHANES | |
JP7336436B2 (ja) | ヒドロハロオレフィン発泡剤を含むポリオールプレミックスのための触媒系 | |
JP2004231962A (ja) | 軟質、半硬質および硬質ポリウレタンフォームを製造するための低酸性の有機金属触媒 | |
EP2736937A1 (en) | Reduced emissions low density spray polyurethane foam | |
JPWO2019088035A1 (ja) | 硬質発泡合成樹脂の製造方法 | |
WO2020174030A1 (en) | Amine composition useful for making stable polyurethane foam systems | |
WO2020046779A1 (en) | Methods for formulating polyisocyanurate foam-forming compositions, related polyisocyanurate foam-forming compositions, and foams produced thereby | |
JP2015083692A (ja) | ポリオール組成物、樹脂混合組成物、噴霧組成物および各々の使用方法および各々の製造方法 | |
KR20190035711A (ko) | 개선된 저장수명을 갖는 폴리올 프리-믹스 | |
RU2662431C1 (ru) | Функционализированные олигомеры | |
JP2020139137A (ja) | 発泡剤、並びにそれを用いた硬質発泡合成樹脂の製造方法およびシステム液 | |
WO2024022832A1 (en) | Tertiary amino-amide composition useful in making polyurethane polymers | |
WO2024022833A1 (en) | Method for preparing flexible slabstock polyurethane foam | |
CA3216046A1 (en) | Method of producing morpholine catalysts for rigid foam systems and uses thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200927 |