RU2627402C1 - Способ производства огнестойкой жидкости - Google Patents
Способ производства огнестойкой жидкости Download PDFInfo
- Publication number
- RU2627402C1 RU2627402C1 RU2016116536A RU2016116536A RU2627402C1 RU 2627402 C1 RU2627402 C1 RU 2627402C1 RU 2016116536 A RU2016116536 A RU 2016116536A RU 2016116536 A RU2016116536 A RU 2016116536A RU 2627402 C1 RU2627402 C1 RU 2627402C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- xylenol
- mixture
- carried out
- fire
- distillation
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 title abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- PCNMALATRPXTKX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CCC(C)(O)C=C1 PCNMALATRPXTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 8
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 13
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- GXZLXDRFEDHOAU-UHFFFAOYSA-N tris(4-phenylphenyl) phosphate Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1OP(OC=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GXZLXDRFEDHOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений. Способ получения огнестойкой жидкости путем реакции смеси производных ксиленолов по реакции этерификации с хлорокисью фосфора. Смесь используют при следующем соотношении компонентов, мас.ч.: 3,5 ксиленол (65-75), 3,4 ксиленол (20-25), примеси (фенол и/или m,р-крезолы и/или 2,5/2,5 ксиленолы и/или этилфенолы) до 5 в присутствии катализатора при 110-120°С в течение 9-15 часов и проводят дистилляцию полученной реакционной массы. Дистилляцию проводят при 210-240°С и пониженном давлении, затем проводят очистку или водно-щелочную очистку при температуре 120-150°С и давлении 25-40 мм рт.ст., а затем прогоняют полученный продукт через фильтр. Изобретение обеспечивает возможность полного исключения из состава сырья токсичных фракции ксиленолов при сохранении у конечного продукта физико-химических, эксплуатационных и токсикологических свойств, отвечающих всем требованиям, предъявляемым к огнестойким гидравлическим и смазочным материалам. 3 пр., 3 табл.
Description
Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений и может быть использовано для получения гидравлических и смазочных огнестойких жидкостей, применяемых в энергетической, металлургической, угольной, машиностроительной и других отраслях промышленности, например в системах регулирования и смазки паровых турбин, гидросистемах угледобывающих машин, гидравлических системах машин литья под давлением и т.п.
При способе получения огнестойкой жидкости, включающем этерификацию фосфорсодержащих соединений смесью 3,5 и 3,4-ксиленола в присутствии катализатора, указанную смесь составляют при соотношении компонентов: 3,5 и 3,4 ксиленол (65-75 мас. ч. и 20-25 мас. ч.) и примеси - остальное (ок. 5 мас. ч.)
Техническим результатом изобретения является обеспечение возможности полного исключения из состава сырья фенола и ограничение токсичных фракций 2,3-2,6 ксиленола при сохранении у конечного продукта физико-химических, эксплуатационных и токсикологических свойств, отвечающих всем требованиям, предъявляемым к огнестойким гидравлическим и смазочным материалам.
К огнестойким жидкостям, применяемым в указанных системах, предъявляются жесткие требования по ряду показателей, в том числе по устойчивости к воздействию воды (гидролитической стабильности), термоокислительной стабильности, температуре самовоспаления, деаэрирующим свойствам, определяемым временем деаэрации (освобождения жидкости от воздуха), вязкости, температуре застывания, что особенно важно при эксплуатации огнестойкой жидкости в зимних условиях.
Из уровня техники известны различные способы получения огнестойких жидкостей.
Из SU 325872, опубл. 05.05.1972, известен способ получения огнестойкой жидкости на основе триксенилфосфата, который получают взаимодействием фракции, содержащей, преимущественно, 3,4- и 3,5-ксиленола с хлорокисью фосфора. В документе не представлены условия проведения реакции.
Из SU 987971 известно, что введение в исходное сырье для получения огнестойкой жидкости фенола существенно уменьшает образование активных частиц (радикалов) из-за отсутствия в его молекуле алкильных остатков. Следовательно, недостатком является то, что способность самовоспламенения жидкости уменьшается, вследствие чего температура ее самовоспламенения увеличивается.
Известен способ получения огнестойкой жидкости на основе триксиленил фосфата [RU 2016057]. По этому способу соединение фосфора (например, хлороксид фосфора, ортофосфорную кислоту и т.п.) этерифицируют в присутствии катализатора ксиленольной фракцией продукта переработки органического топлива с температурным интервалом кипения в пределах 212-222°С (фракцией коксохимических ксиленолов, содержащей 65-75% 3,5 ксиленола с последующим выделением из образовавшегося продукта фракции конечного продукта, после очистки которой получают огнестойкую жидкость, практически удовлетворяющую всем перечисленным требованиям, включая токсичность, уровень которой не превышает уровня токсичности минеральных турбинных масел.
К недостаткам известного способа можно отнести то, что один из важнейших эксплуатационных показателей получаемого продукта - вязкость не может регулироваться в широких пределах в зависимости от требований заказчика, так как в основном он определяется свойствами выбранного коксохимического сырья. Кроме того, из-за высокой дефицитности коксохимического сырья, связанного с уменьшением добычи и переработки органического топлива необходимого качества указанный известный способ не может обеспечить производство огнестойкой жидкости в объемах, отвечающих потребностям промышленности.
Известен способ получения огнестойкой жидкости, включающий этерификацию фосфорсодержащих соединений смесью синтетического 3,5 ксиленола, фенола и фракции коксохимических ксиленолов (той же, что и в способе [RU 2016057]) в присутствии катализатора [RU 2081877]. Этот известный способ путем вариации соотношения компонентов сырья позволяет регулировать вязкость конечного продукта (представляющего собой смесь триарилфосфатов различного состава) при обеспечении высоких значений других эксплуатационных показателей и существенном сокращении использования коксохимического сырья (фракция коксохимических ксиленолов составляет 19-22 мас.% от общего объема сырья). Вместе с тем полного исключения из состава сырья указанной фракции данный известный способ не предусматривает.
Попытка полного исключения из органических составляющих сырья по известному способу [RU 2081877] фракции коксохимических ксиленолов за счет соответствующего увеличения доли 3,5 и/или 3,4 ксиленола приводит к значительному увеличению содержания в составе получаемой смеси триарилфосфатов ди-З,5 и/или 3,4-ксиленилфенилфосфата, что вызывает кристаллизацию конечного продукта.
Наиболее близким к предложенному решению является патент US 6613928 В1, опубл. 02.09.2003, из которого известен способ получения огнестойкой жидкости (2 столб., строки 40-45) реакцией производных ксиленолов по реакции этерификации с хлорокисью фосфора в присутствии катализатора при 110-120С (продолжительность ок. 10 ч), полученную реакционную массу подвергают дистилляции при пониженном давлении. Недостатком прототипа является наличие токсичных фракций у конечного продукта и неудовлетворительных токсикологических свойств.
Техническим результатом изобретения является обеспечение возможности полного исключения из состава сырья токсичных фракций ксиленолов при сохранении у конечного продукта физико-химических, эксплуатационных и токсикологических свойств, отвечающих всем требованиям, предъявляемым к огнестойким гидравлическим и смазочным материалам.
Согласно изобретению, это достигается тем, что при способе получения огнестойкой жидкости путем реакции смеси производных ксиленолов по реакции этерификации с хлорокисью фосфора, так что смесь используют при следующем соотношении компонентов, мас. ч.:
3,5 ксиленол (65-75)
3,4 ксиленол (20-25)
примеси (фенол и/или m,р-крезолы и/или 2,5/2,5 ксиленолы и/или этилфенолы) до 5 в присутствии катализатора при 110-120°С в течение 9-15 часов и проводят дистилляцию полученной реакционной массы, характеризующийся тем, что дистилляцию проводят при 210-240С и пониженном давлении, затем проводят очистку или водно-щелочную очистку при температуре 120-150°С и давлении 25-40 мм рт.ст., а затем прогоняют полученный продукт через фильтр.
Предлагаемый способ получения огнестойкой жидкости осуществляют следующим образом. Хлорокись фосфора помещают в реакционный сосуд и проводят его этерификацию в присутствии катализатора смесью, состоящей из 3,5 и 3,4 ксиленола (75 и 25 мас. ч., соотв.) Примеси - фенол - 5 мас. ч. при 110-120°С. (Возможные примеси:)
В качестве катализатора может быть использован любой из известных катализаторов этерификации (продолжительность 10-15 ч), полученную реакционную массу подвергают дистилляции при давлении 2 мм рт.ст. и в температурном интервале 210-240°С.
Отбирают целевую фракцию, отпаривают ее в отпарной колонне при температуре 120-150°С, и давлении 25-40 мм рт.ст., затем прогоняют через фильтр.
Пример 1.
Предлагаемый способ получения огнестойкой жидкости осуществляют следующим образом. Хлорокись фосфора помещают в реакционный сосуд и проводят его этерификацию в присутствии катализатора смесью, состоящей из 3,5 и 3,4 ксиленола (65 и 25 мас. ч.) и 5 мас. ч. примесей (m,р-крезолы и 2,5/2,5 ксиленолы) при 110°С. В качестве катализатора - фторид бора (в других примерах использовали иные катализаторы (продолжительность 10 ч), полученную реакционную массу подвергают дистилляции при давлении 2 мм рт.ст. и в температуре 210°С. Отбирают целевую фракцию, отпаривают ее в отпарной колонне при температуре 120°С, и давлении 25 мм рт.ст., затем прогоняют через фильтр.
Физико-химические показатели в таблице 1
Токсикология:
Нейропаралитическое воздействие - отсутствие
Раздражающее действие на кожу- отсутствие
ПДК в воздухе - 5 мг/м3.
Пример 2.
Предлагаемый способ получения огнестойкой жидкости осуществляют следующим образом. Хлорокись фосфора помещают в реакционный сосуд и проводят его этерификацию в присутствии катализатора смесью, состоящей из 3,5 и 3,4 ксиленола (95 мас. ч.) (остальное) при 120°С. В качестве катализатора может быть использован любой из известных катализаторов этерификации: серная кислота (продолжительность 15 ч), полученную реакционную массу подвергают дистилляции при давлении 1,5 мм рт.ст. и в температурном интервале 240°С.Проводят водно-щелочную очистку при температуре 150°С и давлении 25 мм рт.ст., затем прогоняют через фильтр.
Физико-химические показатели в таблице 2
Токсикология:
Нейропаралитическое воздействие - отсутствие
Раздражающее действие на кожу - отсутствие
ПДК в воздухе - 5 мг/м3.
Пример 3.
Предлагаемый способ получения огнестойкой жидкости осуществляют следующим образом. Хлорокись фосфора помещают в реакционный сосуд и проводят его этерификацию в присутствии катализатора смесью, состоящей из 3,5 и 3,4 ксиленола (70 и 20 мас. ч.), примесей 5 мас. ч. при 115°С. В качестве катализатора может быть использован любой из известных катализаторов этерификации (применяли серную, фосфорную, а также хлорную кислоты, кроме того, арилсульфокислоты, фторид бора)(продолжительность 9 ч), полученную реакционную массу подвергают дистилляции при давлении 2 мм рт.ст. и в температурном интервале 235°С. Отбирают целевую фракцию, проводят очистку и затем прогоняют через фильтр.
Показатели качества полученной жидкости - физико-химические, эксплуатационные и токсикологические свойства сведены в таблицу 3.
Токсикология:
Нейропаралитическое воздействие - отсутствие
Раздражающее действие на кожу - отсутствие
ПДК в воздухе - 5 мг/м3.
Claims (4)
- Способ получения огнестойкой жидкости путем реакции смеси производных ксиленолов по реакции этерификации с хлорокисью фосфора, так что смесь используют при следующем соотношении компонентов, мас.ч.:
- 3,5 ксиленол (65-75),
- 3,4 ксиленол (20-25),
- примеси (фенол и/или m,p-крезолы и/или 2,5/2,5 ксиленолы и/или этилфенолы) до 5 в присутствии катализатора при 110-120°C в течение 9-15 часов и проводят дистилляцию полученной реакционной массы, характеризующийся тем, что дистилляцию проводят при 210-240°C и пониженном давлении, затем проводят очистку или водно-щелочную очистку при температуре 120-150°C и давлении 25-40 мм рт.ст., а затем прогоняют полученный продукт через фильтр.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016116536A RU2627402C1 (ru) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | Способ производства огнестойкой жидкости |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016116536A RU2627402C1 (ru) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | Способ производства огнестойкой жидкости |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2627402C1 true RU2627402C1 (ru) | 2017-08-08 |
Family
ID=59632465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016116536A RU2627402C1 (ru) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | Способ производства огнестойкой жидкости |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2627402C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2751888C1 (ru) * | 2020-10-29 | 2021-07-19 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ ООО НПП КВАЛИТЕТ | Способ получения огнестойкой основы гидравлической жидкости |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU325872A1 (ru) * | Всесоюзный ордена Трудового Красного Знаменн теплотехнический научно исследовательский институт Ф. Э. Дзержинского | Способ получения огнестойкой жидкости | ||
| SU929651A1 (ru) * | 1975-10-15 | 1982-05-23 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических смол | Способ получени кислотного агента ВАГ-3н |
| RU2016057C1 (ru) * | 1989-02-10 | 1994-07-15 | Всероссийский теплотехнический научно-исследовательский институт | Способ получения огнестойкой жидкости |
| US6613928B1 (en) * | 1999-07-27 | 2003-09-02 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the preparation of condensed phosphoric esters |
-
2016
- 2016-04-27 RU RU2016116536A patent/RU2627402C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU325872A1 (ru) * | Всесоюзный ордена Трудового Красного Знаменн теплотехнический научно исследовательский институт Ф. Э. Дзержинского | Способ получения огнестойкой жидкости | ||
| SU929651A1 (ru) * | 1975-10-15 | 1982-05-23 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических смол | Способ получени кислотного агента ВАГ-3н |
| RU2016057C1 (ru) * | 1989-02-10 | 1994-07-15 | Всероссийский теплотехнический научно-исследовательский институт | Способ получения огнестойкой жидкости |
| US6613928B1 (en) * | 1999-07-27 | 2003-09-02 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the preparation of condensed phosphoric esters |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2751888C1 (ru) * | 2020-10-29 | 2021-07-19 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие КВАЛИТЕТ ООО НПП КВАЛИТЕТ | Способ получения огнестойкой основы гидравлической жидкости |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101947437B1 (ko) | 트리틸화된 에테르 | |
| DE2135238C3 (de) | Hydrolysebeständige Triarylphosphite und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP2726585B1 (en) | Biphenol ether compounds as markers for liquid hydrocarbons and other fuels and oils | |
| JPS5826759B2 (ja) | リンサントリアリ−ルエステルオ セイセイスルタメノカイリヨウジヨウリユウホウ | |
| EP2844630B1 (en) | Tritylated ethers | |
| KR20150036088A (ko) | 트리틸화된 알킬 아릴 에테르 | |
| CN106146550A (zh) | 腰果酚及其衍生物基硫代磷酸的金属盐衍生物、其制备方法及应用 | |
| RU2627402C1 (ru) | Способ производства огнестойкой жидкости | |
| EP2909291B1 (en) | Thpe ethers | |
| EP3140271B1 (en) | Tetrarylmethane ethers for use as fuel and oil markers | |
| EP3140381B1 (en) | Tetrarylmethane ethers as fuel markers | |
| KR101947441B1 (ko) | 바이페놀 에테르 화합물 | |
| RU2670105C1 (ru) | Способ получения смешанных триарилфосфатов | |
| CN108291053B (zh) | 磷酸酯组合物及用途 | |
| RU2672360C1 (ru) | Способ получения основы огнестойкого масла | |
| RU2081877C1 (ru) | Способ получения огнестойкой жидкости | |
| US9234160B2 (en) | Process for the preparation of complex oligomeric structures | |
| US3215720A (en) | Methods of producing phosphorus esters of polyol alkanoic acids | |
| RU2667059C1 (ru) | Способ получения огнестойкой жидкости | |
| RU2751888C1 (ru) | Способ получения огнестойкой основы гидравлической жидкости | |
| RU2665039C1 (ru) | Новое химическое соединение бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфонат | |
| US3073857A (en) | Method of preparing phosphorotetrathioate esters | |
| CN103842352A (zh) | 从粗甘油生产二氧戊环化合物的方法 | |
| US2347814A (en) | Lubricant | |
| CN103224527A (zh) | 一种无毒磷酸三甲苯酯的生产方法 |