RU2624730C1 - Способ получения мезитилена - Google Patents
Способ получения мезитилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2624730C1 RU2624730C1 RU2016144248A RU2016144248A RU2624730C1 RU 2624730 C1 RU2624730 C1 RU 2624730C1 RU 2016144248 A RU2016144248 A RU 2016144248A RU 2016144248 A RU2016144248 A RU 2016144248A RU 2624730 C1 RU2624730 C1 RU 2624730C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetone
- mesitylene
- yield
- pressure
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 6
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUTKCUHVAYRGBO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene Chemical compound CC1=CC(C)=CC2(C)OC21 JUTKCUHVAYRGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006838 isophorone group Chemical class 0.000 description 2
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1 WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008765 Sciatica Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения мезитилена путём конденсации. Способ характеризуется тем, что ацетон находится в состоянии сверхкритического флюида (при повышенной температуре и избыточном давлении), а плотность ацетона составляет не менее 5 моль/л. Способ позволяет обходиться без катализатора. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 14 пр.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к промышленности органического синтеза и нефтехимии, и может быть использовано в процессах химической переработки ацетона.
Известны способы получения мезитилена (1,3,5-триметилбензола) путём конденсации ацетона при повышенных температурах и давлении, однако они подразумевают применение гомогенных или гетерогенных катализаторов. В качестве катализаторов используются серная и соляная кислоты, алюмосиликаты и др.
Известен способ получения мезитилена, согласно которому ацетон обрабатывают при температуре 204–426°С и давлении, не превышающем 67 атм (ацетон находится в газообразном состоянии) в присутствии в качестве катализатора оксидов хрома, бора и алюминия. Выход мезитилена достигает 24% (US Patent 3301912. 1967 г.).
Недостатками этого способа следует признать использование катализатора, низкий выход мезитилена.
Известен способ получения мезитилена, согласно которому ацетон обрабатывают в автоклаве при температуре 200°С и давлении, не превышающем 100 атм (ацетон находится в газообразном состоянии) в присутствии газообразного хлороводорода. Выход мезитилена не превышает 35% при селективности по ацетону не выше 31% (US Patent 3413372. 1968 г.).
Недостатками этого способа следует признать использование катализатора, низкий выход мезитилена.
Известен способ получения мезитилена путём каталитического окисления паров ацетона на катализаторе, представляющем собой активированные оксиды щелочноземельных металлов [Sliepcevich A., Moscatelli D., Gelosa S. Kinetic study of the polycondensation of acetone to produce isophorone adopting alumina and magnesia as catalyst; ICHEAP-8; Ischia 24-27 June 2007]. Конденсацию проводят в проточном реакторе при температурах 200–500°С и давлении до 170 атм. Ацетон находится в газообразном состоянии. Среди продуктов реакции выделяют следующие: оксид мезитилена, мезитилен, форон, изофороны. Выход мезитилена не превышает 35%, основными продуктами является мезитилоксид (выход до 9%) и изофороны (выход до 8%).
Недостатком данного способа следует признать низкий выход мезитилена при необходимости использования катализаторов.
Наиболее близким аналогом предложенного изобретения можно признать способ получения мезитилена, согласно которому ацетон обрабатывают в автоклаве при температуре 80–175°С и давлении, не превышающем 80 атм (ацетон находится в газообразном состоянии) в присутствии соляной кислоты, играющей роль катализатора. Выход мезитилена не превышает 31% (US Patent 3201485. 1965 г.). Данное решение принято за прототип.
Недостатками этого способа следует признать использование катализатора и низкий выход мезитилена.
Задача, на решение которой направлено изобретение, состоит в повышении выхода мезитилена при проведении конденсации ацетона при отказе от использования катализаторов.
Это достигается тем, что конденсацию ацетона проводят при повышенной температуре под давлением, причём ацетон находится в состоянии сверхкритического флюида.
Способ осуществляется следующим образом. Ацетон, помещённый в автоклав высокого давления, переводится в состояние сверхкритического флюида и выдерживается в данном состоянии в течение заданного временного интервала при постоянном перемешивании. Избыточное давление создаётся самим реагентом и является термодинамически равновесным. Плотность флюида составляет не менее 5 моль/л. Температура и развиваемое в системе давление находятся в интервалах 350-450°С и 160–550 атм. Временной интервал составляет 60–480 минут. Реакционная смесь выгружается из автоклава после охлаждения.
Конкретные условия реализации способа (плотность флюида, давление, температура, временные режимы) могут варьироваться.
Выход продуктов реакции определяли методом газовой хроматографии. Выделение мезитилена из реакционной среды проводится методом дистилляции, традиционно использующимся в нефтехимических производствах.
Примеры, подтверждающие возможность получения мезитилена по предлагаемому методу приведены в таблице 1.
Из приведённых примеров следует, что данный способ обеспечивает выход мезитилена до 62,4% от теоретического.
Из этих же примеров видно, что по предлагаемому способу возможно получение форона, как сопутствующего продукта конденсации с выходом до 18,6% и мезитиленоксида, с выходом до 10,8%.
Для реализации способа может быть использовано стандартное оборудование для проведения химических процессов при высоком давлении.
Способ является экологически безопасным, т. к. не предполагает применения гомогенных кислотных либо основных катализаторов, что приводит к отсутствию необходимости их регенерации. Кроме того, при реализации процесса, не образуется токсичных или трудно утилизируемых отходов или побочных продуктов.
Способ может быть использован для получения мезитилена как в лабораторной практике, так и в промышленности и пригоден и для периодических, и для непрерывных технологических схем.
Claims (3)
1. Способ получения мезитилена путём конденсации, отличающийся тем, что ацетон находится в состоянии сверхкритического флюида (при повышенной температуре и избыточном давлении), а плотность ацетона составляет не менее 5 моль/л.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура реакционной смеси - от 350 до 450°С, давление - от 160 до 550 атм.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что время обработки составляет от 60 до 480 минут.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016144248A RU2624730C1 (ru) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | Способ получения мезитилена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016144248A RU2624730C1 (ru) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | Способ получения мезитилена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2624730C1 true RU2624730C1 (ru) | 2017-07-06 |
Family
ID=59312577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016144248A RU2624730C1 (ru) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | Способ получения мезитилена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2624730C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201485A (en) * | 1961-12-15 | 1965-08-17 | Sinclair Research Inc | Process for preparing polyalkylated benzenes from alkyl ketones |
| US3413372A (en) * | 1966-09-29 | 1968-11-26 | Marathon Oil Co | Process for the synthesis of mesitylene |
| SU1622360A1 (ru) * | 1989-02-20 | 1991-01-23 | Институт катализа СО АН СССР | Способ получени мезитилена |
-
2016
- 2016-11-11 RU RU2016144248A patent/RU2624730C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201485A (en) * | 1961-12-15 | 1965-08-17 | Sinclair Research Inc | Process for preparing polyalkylated benzenes from alkyl ketones |
| US3413372A (en) * | 1966-09-29 | 1968-11-26 | Marathon Oil Co | Process for the synthesis of mesitylene |
| SU1622360A1 (ru) * | 1989-02-20 | 1991-01-23 | Институт катализа СО АН СССР | Способ получени мезитилена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Meehan et al. | Continuous, selective hydroformylation in supercritical carbon dioxide using an immobilised homogeneous catalyst | |
| TW201840363A (zh) | 處理氫甲醯化催化劑溶液之方法 | |
| KR101690116B1 (ko) | 스티렌의 존재 하에서의 페닐아세틸렌 선택적인 수소첨가 방법 | |
| JP7132219B2 (ja) | 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 | |
| RU2045510C1 (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ ОТ МОНООКСИДА УГЛЕРОДА α -ОЛЕФИНОВ И НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ | |
| EP3517204A1 (en) | Reactor and process for the hydrogenation of carbon dioxide | |
| CN101137608A (zh) | 环己酮的制备方法 | |
| RU2624730C1 (ru) | Способ получения мезитилена | |
| CN109153588B (zh) | 处理废水的方法 | |
| US20200171477A1 (en) | Process for preparing a catalyst and use thereof | |
| Seki et al. | Mesoporous silica-catalysed continuous chemical fixation of CO2 with N, N′-dimethylethylenediamine in supercritical CO2: the efficient synthesis of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone | |
| Fickel et al. | Chloromethane to olefins over H-SAPO-34: Probing the hydrocarbon pool mechanism | |
| WO2007016994A1 (en) | Improved drying process for linear alpha olefins | |
| EP3089802B1 (en) | Improvements relating to alkylene oxide production | |
| JP7006685B2 (ja) | インダンカルボアルデヒドの製造方法 | |
| RU2663294C1 (ru) | Применение пористого полифениленфталида для увеличения селективности при получении 4,4-диметил-1,3-диоксана | |
| RU2554354C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
| RU2344120C1 (ru) | Способ совместного получения n-метилциклогексиламина и дициклогексиламина | |
| JP7134956B2 (ja) | 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 | |
| Zapirtan et al. | Gas phase hydroformylation of ethylene using organometalic Rh-complexes as heterogeneous catalysts | |
| RU2447049C1 (ru) | Способ переработки полупродуктов синтеза изопрена | |
| RU2775964C1 (ru) | Способ очистки отходов спиртового производства | |
| RU2459790C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
| RU2774757C1 (ru) | Применение синтетических цеолитов для увеличения селективности при получении 4,4-диметил-1,3-диоксана (варианты) | |
| RU2625451C1 (ru) | Способ получения пентафторэтана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181112 |