RU2622313C1 - Фотополимеризующаяся композиция - Google Patents
Фотополимеризующаяся композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2622313C1 RU2622313C1 RU2016110952A RU2016110952A RU2622313C1 RU 2622313 C1 RU2622313 C1 RU 2622313C1 RU 2016110952 A RU2016110952 A RU 2016110952A RU 2016110952 A RU2016110952 A RU 2016110952A RU 2622313 C1 RU2622313 C1 RU 2622313C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- block copolymer
- brand
- solvent
- styrene block
- photoinitiator
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 30
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920001935 styrene-ethylene-butadiene-styrene Polymers 0.000 claims abstract description 14
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 di (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 claims abstract description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 10
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000565667 Mesodon inflectus Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HKWWDSQUZURFQR-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C)C=C1 HKWWDSQUZURFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химии полимеров, в частности к составам на основе эпоксидных смол, применяемым для получения покрытий защитного назначения методом ускоренного их формирования - фотоинициированной полимеризацией. Композиция включает стирольный блок-сополимер, олигомер, растворитель и фотоинициатор. При этом в качестве стирольного блок-сополимера используют стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150, в качестве олигомера - эпоксидную диановую смолу марки YD-128, в качестве растворителя - фенилглицидиловый эфир, а в качестве фотоинициатора - гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония. Технический результат изобретения заключается в повышении прочности материала покрытия из композиции. 2 табл., 10 пр.
Description
Изобретение относится к химии полимеров, в частности, к составам на основе эпоксидных смол, применяемым для получения покрытий защитного назначения методом ускоренного их формирования - фотоинициированной полимеризацией.
Известна эластомерная композиция, содержащая стирольный блок-сополимер SEBS (100 масс. ч.), пластифицирующую смолу (25-150 масс. ч.), пигмент или наполнитель (25-150 масс. ч.) и смесь углеводородного растворителя с растворителем, понижающим содержание летучих органических веществ, в соотношениях от 35:65 до 65:35 (150-250 масс. ч.) (Пат. WO 2005054385, МПК C08F 297/04; C09D 153/02, 16.06.2005); композиция, содержащая стирольный блок-сополимер SEBS (5-60 масс. %), смесь углеводородного и бромсодержащего растворителей (10-80 масс. %), наполнитель (2-50 масс. %) и ароматический растворитель (до 25 масс. %) (Пат. US 7858685, МПК C08F 212/08; С08К 3/20; С08К 3/26; С08К 3/36; C08L 25/08, 28.12.2010), а также композиция, содержащая смесь стирольных блок-сополимеров: трехблочного SEBS и двухблочного SEB в соотношениях от 20:80 до 40:60 (100 масс. ч.), пластифицирующую смолу (25-150 масс. ч.), пигмент или наполнитель (25-150 масс. ч.) и смесь углеводородного растворителя с растворителем, понижающим содержание летучих органических веществ, в соотношениях от 35:65 до 65:35 (150-250 масс. ч.) (Пат. US 2005119403, МПК C08F 297/04; C09D 153/02, 02.06.2005).
Недостатком этих технических решений является необходимость удаления растворителей и отсутствие химического структурирования компонентов состава в процессе формирования покрытия.
Наиболее близкой к предлагаемому техническому решению является композиция, содержащая стирольный блок-сополимер SBS (ДСТ) (20-40 масс. %), олигомер - диметакрилат триэтиленгликоля (5-10 масс. %), фотоинициатор - 2,2-диметокси-1,2-(дифенил)этанон (3-5 масс. %) и растворитель - толуол (45-72 масс. %) (Пат. RU 2529545, МПК C09D 109/06, C09D 5/08, C08L 9/06, 27.09.2014).
Несмотря на получение структурированного материала, недостатками являются использование диффузионно-удаляемого растворителя, осуществление фотополимеризации по радикальному механизму, характеризующемуся чувствительностью к кислороду воздуха, что наряду с прекращением радикальных процессов в отсутствие УФ-излучения негативно сказывается на структуре получаемого материала и, как следствие, на его эксплуатационных характеристиках.
Задачей изобретения является разработка фотополимеризующейся композиции, обеспечивающей ускоренное получение покрытия.
Технический результат предлагаемого изобретения - повышение прочности материала покрытия из композиции.
Указанный технический результат достигается за счет использования композиции для покрытий, включающей стирольный блок-сополимер, олигомер, растворитель и фотоинициатор, при этом в качестве стирольного блок-сополимера используют стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150, в качестве олигомера - эпоксидную диановую смолу марки YD-128, в качестве растворителя - фенилглицидиловый эфир, а в качестве фотоинициатора - гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония, при следующем соотношении компонентов, масс. %: стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150 7,5-30, эпоксидная диановая смола марки YD-128 33-74,5, фенилглицидиловый эфир 13,5-45, гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония 1-3.
Сущность изобретения заключается в использовании фотополимеризующейся композиции, состав которой позволяет быстро формировать покрытия посредством ее облучения доступными источниками УФ-излучения с сохранением преимуществ нанесения композиций традиционными методами лакокрасочных технологий.
Использование заявленного сочетания олигомера - эпоксидной диановой смолы YD-128 и фотоинициатора - гексафторфосфата ди(4-метилфенил)йодония в полимеризационно-способном растворителе создает условия для образования активных катионных центров с длительным «временем жизни», что обеспечивает наличие выраженной темновой фазы при фотополимеризации. Кроме этого, использование катионного фотоинициирования предотвращает ингибирование процесса полимеризации кислородом воздуха. Это позволяет увеличить степень сшивки и уменьшить градиент степени превращения по толщине слоя покрытия, что соответственно увеличивает прочность материала покрытия.
Выбор полимеризационно-способного растворителя обусловлен его растворяющей способностью по отношению к стирольному блок-сополимеру SEBS (динамическая вязкость 25% раствора в толуоле - 8800 мПа⋅с), что обеспечивается наличием ароматических колец в фенилглицидиловом эфире. В процессе полимеризации указанный растворитель сам превращается в высокомолекулярные соединения и участвует в реакции сополимеризации с эпоксидной смолой, что обуславливает отсутствие летучих компонентов в композиции.
Согласно изобретению в качестве стирольного блок-сополимера применяется стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150 (содержание связанного стирола - 29 масс. %) со следующей формулой элементарного звена:
Фотоинициатором служит гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония:
В качестве олигомера используют эпоксидную диановую смолу марки YD-128:
Эпоксидная смола вследствие наличия двух эпоксидных групп повышает общую реакционную способность системы и образует трехмерно сшитую структуру. Наличие жестких фрагментов дифенилолпропана в молекулах эпоксидной смолы обуславливает повышенные прочностные характеристики получаемых материалов. Использование иных марок повышает вязкость композиций, снижая технологичность, или же способствует снижению густоты полимеризационной сетки за счет меньшего количества эпоксидных групп.
Полимеризационным растворителем выступает фенилглицидиловый эфир (ЭФГ):
Примеры композиций по заявленному техническому решению приведены в таблице 1.
Содержание менее 7,5 масс. % стирольного блок-сополимера марки Taipol SEBS 6150 (содержание связанного стирола - 29 масс. %) приводит к образованию гетерогенных систем, что исключает возможность применения таких составов на практике. В случае использования более 30 масс. % получаются высоковязкие растворы, потенциально непригодные для формования покрытий заявленным способом. По указанным причинам системы, содержащие менее 7,5 и более 30 масс. % стирольного блок-сополимера марки Taipol SEBS 6150 (содержание связанного стирола - 29 масс. %), не проиллюстрированы примерами.
Использование эпоксидной диановой смолы марки YD-128 в качестве реакционно-способного олигомера позволяет, с одной стороны, увеличить технологичность композиций, а с другой, обеспечивает необходимый уровень физико-механических показателей. По этим соображениям нецелесообразно как использование менее 33 (из-за высокой вязкости получаемого раствора), так и более 74,5 масс. % смолы (из-за склонности таких составов к расслоению).
Количество фотоинициатора гексафторфосфата ди(4-метилфенил)йодония выбрано исходя из того, что при его содержании менее 1 масс. % не обеспечивается необходимая глубина и скорость превращения; содержание более 3 масс. % приводит к неравномерной полимеризации и образованию «шагрени», в связи с чем такие продукты не имеют технической ценности.
Указанный тип и количество инициатора, имеющего преимущественные области поглощения в области 360-410 нм позволяют применять распространенные в промышленности источники УФ-излучения (такие, как ртутные дуговые и трубчатые лампы типа ДРЛ и ДРТ) и обусловливает практическую применимость технического решения.
Свойства растворов и материалов, полученных из фотополимеризующихся композиций, приведены в таблице 2.
Данные таблицы 2 показывают, что процесс получения материалов из предлагаемых композиций не сопровождается удалением летучих, условная прочность при разрыве превышает аналогичный показатель по прототипу.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
К 35 г (11 масс. %) стирольного блок-сополимера марки Taipol SEBS 6150 добавляют 65 г (27,5 масс. %) ЭФГ и 150 г (59,5 масс. %) эпоксидной диановой смолы марки YD-128. При нагревании до 60°C и периодическом перемешивании получают однородный раствор. Добавляют 5 г (2 масс. %) фотоинициатора (гексафторфосфата ди(4-метилфенил)йодония) и перемешивают до полного его растворения. Смесь наносят свободно-литьевым методом в толщине 400 мкм на взвешенную стеклянную пластину и подвергают облучению под действием полного спектра источника УФ-света типа ДРТ-400 с расстояния 25 см (энергетическая освещенность поверхности составляет 40 Вт/м2) в течение 15 минут. Затем подложку вместе с составом вновь взвешивают на аналитических весах и по разности масс определяют количество (долю) улетучившейся компоненты. Полученный таким образом материал отслаивают и испытывают по ГОСТ 11262-80 для оценки упругопрочностных свойств, фиксируя прочность при растяжении.
Примеры 2-10
Композиции готовятся по примеру 1 по составам, соответствующим таблице 1.
Таким образом, использование композиции для покрытий, включающей стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150, эпоксидную диановую смолу марки YD-128, фенилглицидиловый эфир и гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония при заданном соотношении масс. %, обеспечивает повышение прочности материала покрытия.
Claims (2)
- Композиция для покрытий, включающая стирольный блок-сополимер, олигомер, растворитель и фотоинициатор, отличающаяся тем, что в качестве стирольного блок-сополимера используют стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150, в качестве олигомера - эпоксидную диановую смолу марки YD-128, в качестве растворителя - фенилглицидиловый эфир, а в качестве фотоинициатора - гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония, при следующем соотношении компонентов, мас.%:
-
стирольный блок-сополимер марки Taipol SEBS 6150 7,5-30 эпоксидная диановая смола марки YD-128 33-74,5 фенилглицидиловый эфир 13,5-45 гексафторфосфат ди(4-метилфенил)йодония 1-3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016110952A RU2622313C1 (ru) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | Фотополимеризующаяся композиция |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016110952A RU2622313C1 (ru) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | Фотополимеризующаяся композиция |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2622313C1 true RU2622313C1 (ru) | 2017-06-14 |
Family
ID=59068392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016110952A RU2622313C1 (ru) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | Фотополимеризующаяся композиция |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2622313C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7858685B2 (en) * | 2009-05-21 | 2010-12-28 | Robert L. Barry | Solvent-based surface coating |
| RU2430941C2 (ru) * | 2009-09-21 | 2011-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Константа-2" | Антикоррозионная композиция |
| RU2529545C1 (ru) * | 2013-05-13 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Антикоррозионная композиция и способ получения покрытий на ее основе |
-
2016
- 2016-03-24 RU RU2016110952A patent/RU2622313C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7858685B2 (en) * | 2009-05-21 | 2010-12-28 | Robert L. Barry | Solvent-based surface coating |
| RU2430941C2 (ru) * | 2009-09-21 | 2011-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Константа-2" | Антикоррозионная композиция |
| RU2529545C1 (ru) * | 2013-05-13 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Антикоррозионная композиция и способ получения покрытий на ее основе |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sangermano et al. | Fluorinated epoxides as surface modifying agents of UV‐curable systems | |
| TW467936B (en) | Photo-curable polymer composition and flexographic printing plates containing the same | |
| JP7287628B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP5672484B2 (ja) | アミン系硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| Sangermano et al. | UV-cured epoxy coatings modified with perfluoropolyether-based materials | |
| JP7073834B2 (ja) | 樹脂、ワニス組成物、オフセット印刷インキ及び印刷物 | |
| Zhu et al. | Fabrication of high‐performance cationic UV curable cycloaliphatic epoxy/silicone hybrid coatings | |
| US10745590B2 (en) | Photo-curable adhesive composition, cured product and use thereof | |
| RU2622313C1 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция | |
| Sangermano et al. | Siloxane additive as modifier in cationic UV curable coatings | |
| Sangermano et al. | Fluorinated alcohols as surface‐active agents in cationic photopolymerization of epoxy monomers | |
| CN110191889A (zh) | 具有自由基聚合性官能团的倍半硅氧烷衍生物、其组合物以及低固化收缩性固化膜 | |
| RU2592597C1 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция для покрытий защитного назначения | |
| JP2024022608A (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| JP2013122040A (ja) | 熱硬化性組成物 | |
| Formia et al. | Epoxy monomers consolidant for lime plaster cured via a redox activated cationic polymerization | |
| TWI820435B (zh) | 形成能夠具有低介電損失之可3d列印材料的組成物及方法 | |
| JP2017066343A (ja) | 樹脂用架橋剤組成物 | |
| Lei et al. | Modification of a fluorine–silicone acrylic resin with a free‐radical‐catching agent | |
| CN109960110A (zh) | 光固化性组合物以及由其形成的光固化膜 | |
| JP2023041008A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| RU2655973C2 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция для формирования негорючих покрытий | |
| Tulliani et al. | A visible and long-wavelength photocured epoxy coating for stone protection | |
| Harlay et al. | Modification of poly (styrene‐b‐(ethylene‐co‐butylene)‐b‐styrene) via free‐radical grafting and its photo‐crosslinking | |
| RU2646003C2 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция для ускоренного формирования покрытий защитного назначения |