RU2607516C1 - Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном - Google Patents

Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном Download PDF

Info

Publication number
RU2607516C1
RU2607516C1 RU2015129281A RU2015129281A RU2607516C1 RU 2607516 C1 RU2607516 C1 RU 2607516C1 RU 2015129281 A RU2015129281 A RU 2015129281A RU 2015129281 A RU2015129281 A RU 2015129281A RU 2607516 C1 RU2607516 C1 RU 2607516C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ftdo
oxadiazolo
tetrazine
oxide
solution
Prior art date
Application number
RU2015129281A
Other languages
English (en)
Inventor
Наталья Ивановна Люкшенко
Борис Васильевич Певченко
Петр Иванович Калмыков
Владимир Николаевич Попок
Original Assignee
Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" filed Critical Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай"
Priority to RU2015129281A priority Critical patent/RU2607516C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2607516C1 publication Critical patent/RU2607516C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном (FTDO-ДНП), включающему получение раствора [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида с использованием смеси полярных галогенопроизводных апротонных растворителей, в полученный раствор добавляют 2,4-динитро-2,4-диазапентан, перемешивают при температуре 11-15°С, и затем добавляют неполярный углеводородный осадитель. Технический результат: разработан безопасный и эффективный способ получения молекулярного комплекса FTDO-ДНП, позволяющий повысить выход целевого продукта. 2 з.п. ф-лы, 6 пр.

Description

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида (продукт FDTO) с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном (продукт ДНП) - молекулярного соединения, используемого для высокоэнергетических композиций.
Из уровня техники известен, принятый за прототип, способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном (журнал «Бутлеровские сообщения», 2014 г. Т. 39, №10, г. Казань, Республика Татарстан, Россия), включающий получение раствора [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида.
Известный способ предусматривает после получения раствора отгонку растворителя или получение расплава смеси компонентов.
Раствор получают при температуре, близкой к температуре плавления комплекса.
Температура плавления молекулярного комплекса FTDO-ДНП лежит по данным дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) в интервале 60-62°C в зависимости от скорости нагрева.
Недостатком прототипа при получении молекулярного комплекса FTDO-ДНП является то, что получение комплекса при температуре выше температуры плавления или близкой к температуре плавления комплекса приводит к его разрушению с испарением части FTDO.
Необходимость нагрева с последующей отгонкой растворителя ведет к образованию нетехнологичной массы.
Кроме того, способ по прототипу предусматривает необходимость использования кристаллического FTDO, что повышает опасность работы.
Задачей настоящего изобретения является разработка безопасного и эффективного способа получения молекулярного комплекса FTDO-ДНП, позволяющего повысить выход целевого продукта за счет создания условий, исключающих разрушение FTDO, его испарение и образование примесей в процессе получения комплекса, при одновременном исключении необходимости использования кристаллического FTDO.
Поставленная задача решается предлагаемым способом получения молекулярного комплекса FTDO-ДНП, включающим получение раствора FTDO. Особенность заключается в том, что раствор FTDO получают с использованием смеси полярных галогенопроизводных апротонных растворителей, в полученный раствор FTDO добавляют ДНП, перемешивают при температуре 11-15°C и затем добавляют неполярный углеводородный осадитель.
В частности, в качестве смеси полярных галогенопроизводных апротонных растворителей используют хлороформ : хлористый метилен или хлористый метилен : 1,2-дихлорэтан или хлороформ : 1,2-дихлорэтан.
В частности, в качестве неполярного углеводородного осадителя используют гексан или четыреххлористый углерод.
Сравнение заявляемого способа с прототипом показало, что заявляемый способ получения молекулярного комплекса FTDO - ДНП отличается от прототипа более низкой температурой получения комплекса, иным агрегатным состоянием FTDO - раствор (в прототипе - кристаллический FTDO), использованием смеси растворителей (в прототипе - монорастворитель).
Предлагаемая совокупность отличительных от прототипа признаков с остальными существенными признаками заявляемого способа позволяет решить поставленную задачу с получением технического результата, который невозможно достичь известным из уровня техники способом.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления способа.
Пример 1. В трехгорлую колбу вместимостью 500 см3, снабженную мешалкой и термометром, наливают раствор FTDO, в смеси растворителей: хлороформ и хлористый метилен, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 11°C и начинают медленно приливать 240,0 мл гексана. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Пример 2. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, наливают раствор FTDO, в смеси растворителей: хлористый метилен : 1,2-дихлорэтан, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 13°C и начинают медленно приливать 240,0 мл гексана. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Пример 3. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, наливают раствор FTDO, в смеси растворителей: хлороформ и 1,2-дихлорэтан, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 15°C и начинают медленно приливать 240,0 мл гексана. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Пример 4. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, наливают раствор FTDO, в смеси растворителей: хлороформ : хлористый метилен, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 11°С и начинают медленно приливать 240,0 мл четыреххлористого углерода. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Пример 5. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, наливают раствор FTDO, в смеси растворителей: хлористый метилен и 1,2-дихлорэтан, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 13°C и начинают медленно приливать 240,0 мл четыреххлористого углерода. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Пример 6. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, наливают раствор FTDO, в смесь растворителей: хлороформ и 1,2-дихлорэтан, содержащий 10,0 г (количество FTDO определяем методом спектрофотометрии, количество раствора зависит от концентрации растворенного в нем FTDO). Затем вносят 10,5 г ДНП и при комнатной температуре перемешивают до полного растворения. После растворения массу охлаждают до 15°C и начинают медленно приливать 240,0 мл четыреххлористого углерода. Образующийся осадок комплекса отфильтровывают. Получают 17,5 г комплекса FTDO-ДНП.
Температура плавления образца методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) 62°C.
ИК-спектр (KBr, λ, см-1): 1597; 1538.7; 1516.4; 1460.1; 1450.7; 1423.6; 1398.7; 1386.8; 1298.3; 1240; 1149.5; 1016.7, 934.2; 866.5; 852.6; 765.7; 746; 721.3; 677.6; 648.6; 627.1; 598.2; 547.4; 473
Таким образом, заявляемое техническое решение практически реализуемо и позволяет решить поставленную задачу.

Claims (3)

1. Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном, включающий получение раствора [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида, отличающийся тем, что раствор [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксида получают с использованием смеси полярных галогенопроизводных апротонных растворителей, в полученный раствор [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-N-оксид добавляют 2,4-динитро-2,4-диазапентан, перемешивают при температуре 11-15°С и затем добавляют неполярный углеводородный осадитель.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве смеси полярных галогенопроизводных апротонных растворителей используют хлороформ: хлористый метилен или хлористый метилен: 1,2-дихлорэтан или хлороформ: 1,2-дихлорэтан.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве неполярного углеводородного осадителя используют гексан или четыреххлористый углерод.
RU2015129281A 2015-07-16 2015-07-16 Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном RU2607516C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015129281A RU2607516C1 (ru) 2015-07-16 2015-07-16 Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015129281A RU2607516C1 (ru) 2015-07-16 2015-07-16 Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2607516C1 true RU2607516C1 (ru) 2017-01-10

Family

ID=58452618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015129281A RU2607516C1 (ru) 2015-07-16 2015-07-16 Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2607516C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
В. Е. Зарко и др. "Лазерное инициирование кристаллизованных смесей фуразанотетразиндиоксида и динитродиазапентана" Физика горения и взрыва, 2009, т.45, N6, 131-134. А. С. Жарков и др. "Фазовые равновесия и структурно-фазовые превращения в системе фуразано[3,4-e]тетразин-4,6-диоксид-2,4-динитро-2,4-диазапентан" ИзвестияАкадемии наук. Серия химическая, 2014, т.63, N8, 1785-1800. В. Н. Попок и др. "Свойства и устойчивость фуразан-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксида и сокристаллизатов на его основе" Бутлеровские сообщения, 2014, т.39, N10, 135-147. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Crawford et al. Continuous multi-step synthesis by extrusion–telescoping solvent-free reactions for greater efficiency
JP2018520178A5 (ru)
BR112017000061B1 (pt) Processo para a preparação de ácidos 4-alcóxi-3-hidroxipicolínicos
JP2013523881A5 (ru)
KR20190128642A (ko) Dipea 염기 존재 하의 아릴피롤 화합물의 제조
EP3157900B1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-halogenacrylsäureestern
RU2607516C1 (ru) Способ получения молекулярного комплекса [1,2,5]оксадиазоло[3,4-е][1,2,3,4]-тетразин-4,6-ди-n-оксида с 2,4-динитро-2,4-диазапентаном
EP3169664B1 (en) Process for the preparation of dibenzenesulfonimide
JP2018090531A (ja) 芳香族複素環カルボン酸の製造方法
EP2817319A1 (en) Novel method for manufacturing of ciclesonide
KR101845624B1 (ko) 고순도 고수율의 디클로로글리옥심의 제조방법
EP2963007B1 (en) Synthesis of Calebin-A and its biologically active analogs
JP2020502280A5 (ru)
DE1695933A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Isoxazole
EP0368225B1 (de) Hydroxylaminderivate
WO2014202626A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlorpyridin
CN104262268B (zh) 一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法
IL259914A (en) Method for the production of a benzoxazole compound
EP3481805A1 (de) Verfahren zur herstellung halogenierter pyridinderivate
RU2412172C2 (ru) Ароматические моно-, бис- и трифенолы для стабилизации полимеров
JP6975107B2 (ja) ４−ハロシクロヘキサン−１−カルボン酸の精製方法、および、４−ハロシクロヘキサン−１−カルボン酸を含む生成物の製造方法
US3111529A (en) Process for the manufacture of 4-methyl-6-isobutenyl-pyrone
DE2460821A1 (de) Verfahren zur herstellung von carbonsaeurefluoriden
RU2559053C1 (ru) Способ синтеза n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов
Saršūns et al. Fine-tuning solid state luminescence properties of molecular crystals via solid solution formation