RU2584692C2 - Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent - Google Patents
Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent Download PDFInfo
- Publication number
- RU2584692C2 RU2584692C2 RU2014130397/04A RU2014130397A RU2584692C2 RU 2584692 C2 RU2584692 C2 RU 2584692C2 RU 2014130397/04 A RU2014130397/04 A RU 2014130397/04A RU 2014130397 A RU2014130397 A RU 2014130397A RU 2584692 C2 RU2584692 C2 RU 2584692C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adamantyl
- oxa
- smcl
- ditiazepane
- dithiazepane
- Prior art date
Links
- JMRDBDIXRLBFTD-UHFFFAOYSA-N CC1(CC(C2)(C3)C2CC3C1)N(CS)CS Chemical compound CC1(CC(C2)(C3)C2CC3C1)N(CS)CS JMRDBDIXRLBFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/36—Seven-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно к способу получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) на основе каталитической реакции 1-аминоадамантана с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном. Соединение (1), in vitro полностью подавляющее развитие Rhizoctonia solani, может быть использовано для борьбы с болезнями сельскохозяйственных растений, вызываемыми этим фитопатогенным грибом.The present invention relates to the field of synthesis of compounds with biological activity, specifically to a method for producing 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) based on the catalytic reaction of 1-aminoadamantane with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane . Compound (1), an in vitro completely inhibitory development of Rhizoctonia solani, can be used to control diseases of agricultural plants caused by this phytopathogenic fungus.
Известен способ (U. Wellmar. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2) с выходом 45% взаимодействием 5-(гарет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2CH3COOH.The known method (U. Wellmar. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1531) for the preparation of 3- (tert-butyl) perhydro-1,5,3-dithiazepine (2) with a yield of 45% by the interaction of 5- (garet-butyl) -2-oxohexahydro-1,3,5-triazine with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 · 2CH 3 COOH.
Известным способом не может быть получен 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1).In a known manner, 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) cannot be obtained.
Известен способ (Дорохов В.И., Вовк М.В. Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1993, 36, 82.) получения 1,5,3-дитиазепан-4-она (3) с выходом 72% взаимодействием изоцианата с 1,2-этандитиолом в присутствии Et3N.A known method (Dorokhov V.I., Vovk M.V. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii. Chemistry and Chemical Technology. 1993, 36, 82.) for the preparation of 1,5,3-dithiazepan-4-one (3) with a yield of 72% the interaction of isocyanate with 1,2-ethanedithiol in the presence of Et 3 N.
Известным способом не может быть получен 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1).In a known manner, 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) cannot be obtained.
Известен способ (Tsotinis Α., Eleutheriades Α., Bari L. Di, Pescitelli G.J. Org. Chem. 2007, 72, 8928) получения конденсированного пергидро-1,5,3-дитиазепана (4) реакцией N-ацил индолов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора BF3·Et2O.A known method (Tsotinis Α., Eleutheriades Α., Bari L. Di, Pescitelli GJ Org. Chem. 2007, 72, 8928) for producing condensed perhydro-1,5,3-dithiazepane (4) by reaction of N-acyl indoles with 1, 2-ethanedithiol under the influence of a catalyst BF 3 · Et 2 O.
Известным способом не может быть получен 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1).In a known manner, 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) cannot be obtained.
Известно фунгицидное средство для борьбы с грибковыми заболеваниями растений на основе производных тиазолил-5-карбонамида формулы (5) (Адольф Хубеле, Патент РФ №2070197, 1996).Known fungicidal agent for combating fungal diseases of plants based on derivatives of thiazolyl-5-carbonamide of the formula (5) (Adolf Hubele, RF Patent No. 2070197, 1996).
Известен (H. Kanno. Pure&Appl. Chem. 1987. Vol.59. №8. P.1027-1032) фунгицид бупрофезин общей формулы (6), структура которого содержит 1,3,5-тиадиазинановый цикл, предназначенный для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур. Производство известного фунгицида (6) осуществляется 2-стадийным синтезом и базируется на использовании труднодоступных исходных реагентов.Known (H. Kanno. Pure & Appl. Chem. 1987. Vol.59. No. 8. P.1027-1032) fungicide buprofesin of General formula (6), the structure of which contains a 1,3,5-thiadiazinane cycle, designed to combat fungal crop diseases. The production of the known fungicide (6) is carried out by a 2-stage synthesis and is based on the use of hard-to-reach starting reagents.
Известна фунгицидная активность для производных на основе 1,5-тиазепина (7) [Ambrogi V. et al. European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, 25,5,403-411].Known fungicidal activity for derivatives based on 1,5-thiazepine (7) [Ambrogi V. et al. European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, 25,5,403-411].
Синтезы указанных соединений или многостадийны или базируются на использовании дорогостоящих исходных реагентов.The syntheses of these compounds are either multi-stage or based on the use of expensive starting reagents.
Предлагается новый способ получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) в одну препаративную стадию из доступных исходных реагентов. Соединение формулы (1) может быть использовано в качестве средства с фунгицидной активностью.A new method is proposed for producing 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) in one preparative step from the available starting reagents. The compound of formula (1) can be used as an agent with fungicidal activity.
Сущность способа заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (лекарственное средство «Мидантан») с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O, взятых в мольном соотношении 1-аминоадамантан:1-окса-3,6-дитиациклогептан: SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, в среде этанол-хлороформ (1:1, объемные) в течение 2.5-3.5 ч при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении. Выход 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 69-77%. Реакция протекает по схемеThe essence of the method consists in the interaction of 1-aminoadamantane (the drug "Midantan") with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in the presence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O, taken in a molar ratio of 1-aminoadamantane: 1-oxa-3,6 -dithiacycloheptane: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07), preferably 1: 1: 0.05, in ethanol-chloroform (1: 1, vol.) for 2.5-3.5 hours at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure. The yield of 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) is 69-77%. The reaction proceeds according to the scheme.
3-(1-Адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1) образуется только лишь с участием 1-аминоадамантана и 1-окса-3,6-дитиациклогептана, взятых в мольном соотношении 1:1 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевого продукта (1).3- (1-Adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) is formed only with the participation of 1-aminoadamantane and 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane taken in a 1: 1 molar ratio (stoichiometric amounts). With a different ratio of the starting reagents, the yield of the target product is reduced (1).
Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 15%. Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При температуре выше 20°C (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°C (например, при 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ, т.к. в них хорошо растворяются исходные соединения.Without a catalyst, the reaction proceeds with a yield not exceeding 15%. Carrying out this reaction in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst of more than 7 mol% does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of the catalyst SmCl 3 · 6H 2 O less than 3 mol.% Reduces the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. Reactions were carried out at room temperature ~ 20 ° C. At temperatures above 20 ° C (for example, 60 ° C), energy consumption increases, and at temperatures below 20 ° C (for example, at 0 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in ethanol-chloroform solvents, since the starting compounds dissolve well in them.
Выявление фунгицидной активности осуществлено с использованием микроскопического гриба Rhizoctonia solani. Rhizoctonia solani фитопатогенный гриб, возбудитель бурой и сухой гнили (ризоктониоза), поражающий 230 видов сельскохозяйственных растений (картофель, томат, капуста, редис, свекла, фасоль, чечевица, люцерна, лен и др.). (Микроорганизмы-возбудители болезней растений. // Под ред. Билай В.И. - Киев: Наукова думка, 1988, 552 с.). Микроскопические грибы поддерживаются в коллекции микроорганизмов Института биологии УНЦ РАН. Для испытаний использовали растворы (1) в ДМФА. Растворитель ДМФА не оказывал негативного воздействия на развитие Rhizoctonia solani.The fungicidal activity was detected using the microscopic fungus Rhizoctonia solani. Rhizoctonia solani is a phytopathogenic fungus, the causative agent of brown and dry rot (rhizoctonia), which affects 230 species of agricultural plants (potatoes, tomato, cabbage, radishes, beets, beans, lentils, alfalfa, flax, etc.). (Microorganisms causative agents of plant diseases. // Edited by Bilai V.I. - Kiev: Naukova Dumka, 1988, 552 pp.). Microscopic fungi are supported in the collection of microorganisms of the Institute of Biology of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences. For tests, solutions of (1) in DMF were used. The DMF solvent did not adversely affect the development of Rhizoctonia solani.
Общая методика оценки фунгицидной активности соединения (1).General procedure for evaluating the fungicidal activity of compound (1).
Оценку фунгицидной активности проводили методом диффузии в агар (Практикум по микробиологии. // Под ред. Егорова Н.С. - М.: Изд-во МГУ, 1976, 307 с.). Поверхность питательной среды (картофельно-глюкозный агар), разлитой по 15 мл в чашки Петри d 70 мм, засевали суспензией спор тест-культур грибов. Затем в среде сверлом диаметром 10 мм вырезали 3 лунки, в которые помещали по 100 мкл испытываемых растворов. Фунгицидную активность оценивали по диаметру зоны подавления роста микромицетов, а также наблюдая за развитием тест-культур с использованием светового микроскопа Leica DM 1000 при увеличении ×10. Повторность трехкратная. Контролем служило развитие гриба на питательной среде. Время инкубации 7 суток при 28°C.Evaluation of fungicidal activity was carried out by agar diffusion (Workshop on Microbiology. // Under the editorship of NS Egorov - M.: Moscow State University Publishing House, 1976, 307 pp.). The surface of the nutrient medium (potato-glucose agar), poured in 15 ml into Petri dishes d 70 mm, was seeded with a spore suspension of test cultures of fungi. Then, 3 wells were cut out in a medium with a drill of 10 mm in diameter, into which 100 μl of test solutions were placed. Fungicidal activity was evaluated by the diameter of the zone of inhibition of growth of micromycetes, and also observing the development of test cultures using a Leica DM 1000 light microscope at a magnification of × 10. Three repetitions. The control was the development of the fungus in a nutrient medium. The incubation time is 7 days at 28 ° C.
Раствор 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) в изученных концентрациях полностью подавлял развитие Rhizoctonia solani (таблица 1).A solution of 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) in the studied concentrations completely inhibited the development of Rhizoctonia solani (table 1).
Таким образом, 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1) проявляет фунгицидный эффект по отношению к Rhizoctonia solani во всех изученных концентрациях.Thus, 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) exhibits a fungicidal effect against Rhizoctonia solani in all concentrations studied.
Существенные отличия предлагаемого способа.Significant differences of the proposed method.
В известном способе для получения 1,5,3-дитиазепана (2) в качестве исходных реагентов применяются 1,3,5-триазин и 1,2-этандитиол. Реакция осуществляется в присутствии катализатора BF3·2CH3COOH.In the known method for producing 1,5,3-dithiazepane (2), 1,3,5-triazine and 1,2-ethanedithiol are used as starting reagents. The reaction is carried out in the presence of a catalyst BF 3 · 2CH 3 COOH.
В предлагаемом способе исходными реагентами являются 1-аминоадамантан и 1-окса-3,6-дитиациклогептан. Реакция осуществляется в присутствии катализатора SmCl3·6H2O. В отличие от известного, предлагаемый способ позволяет получать 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепан (1) с фунгицидной активностью.In the proposed method, the starting reagents are 1-aminoadamantane and 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane. The reaction is carried out in the presence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O. In contrast to the known method, the proposed method allows to obtain 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1) with fungicidal activity.
Способ поясняется примерами.The method is illustrated by examples.
Пример 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°C помещают 0.14 г (1 ммоль) 1-окса-3,6-дитиациклогептана в 10 мл хлороформа и 0.018 г (0.05 ммоль) SmCl3·6H2O, затем по каплям добавляют 0.15 г (1 ммоль) 1-аминоадамантана в 10 мл этанола. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 3 ч, очищают колоночной хроматографией на SiO2 и выделяют 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепинан с выходом 74%.Example 1. 0.14 g (1 mmol) of 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in 10 ml of chloroform and 0.018 g (0.05 mmol) of SmCl 3 are placed in a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer in an argon atmosphere at a temperature of ~ 20 ° C · 6H 2 O, then 0.15 g (1 mmol) of 1-aminoadamantane in 10 ml of ethanol are added dropwise. The reaction mixture was stirred at ~ 20 ° C for 3 h, purified by column chromatography on SiO 2 and 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepinan was isolated in 74% yield.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 2.Other examples confirming the method are shown in table 2.
Спектральные характеристики 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепинана1 (1Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Температура плавления определена на приборе РНМК 80/2617. Спектры ЯМР 1D (1H 13C) и 2D (COSY, NOESY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1H) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель -CDCl3. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.):Spectral characteristics of 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepinan 1 ( 1 The reaction was monitored by TLC on Silufol W-254 plates, showed I 2 pairs. KSK silica gel (100-200 μm) was used for column chromatography. The melting temperature was determined on a RNMK 80/2617 instrument.The 1D NMR spectra ( 1 H 13 C) and 2D (COZY, NOESY, HSQC, NMVC) were recorded on a Bruker Avance 400 spectrometer (100.62 MHz for 13 C and 400.13 MHz for 1 H) according to Bruker standard methods, internal standard Me 4 Si, solvent-CDCl 3. Mass spectra were obtained on a MALDI TOF / TOF AUTOFLEX III instrument from Bruker.):
Т.пл. 79-81°C. Элюент гексан: этилацетат (4:3), Rf 0.5. MALDI TOF/TOF, m/z: 268.280 [М-Н]+. C14H23NS2. M 269.471. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.60-1.68 (м, 6Н, СН2 (11, 16, 17)); 1.82 (уш.с, 6Н, СН2 (9, 13, 14)); 2.10 (уш.с, 3Н, СН (10, 12, 15)); 2.99 (уш.с, 4Н, СН2 (6, 7)); 4.48 (уш.с, 4Н, СН2 (2, 4)). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 29.7 (С-10, С-12, С-15), 36.5 (С-11, С-16, С-17), 37.0 (С-6, С-7), 40.5 (С-9, С-13, С-14), 52.7 (С-2, С-4), 55.7 (С-8).Mp 79-81 ° C. Eluent hexane: ethyl acetate (4: 3), R f 0.5. MALDI TOF / TOF, m / z: 268.280 [M-H] + . C 14 H 23 NS 2 . M 269.471. 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 1.60-1.68 (m, 6H, CH 2 (11, 16, 17)); 1.82 (br s, 6H, CH 2 (9, 13, 14)); 2.10 (br.s, 3H, CH (10, 12, 15)); 2.99 (br s, 4H, CH 2 (6, 7)); 4.48 (broad s, 4H, CH 2 (2, 4)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 29.7 (С-10, С-12, С-15), 36.5 (С-11, С-16, С-17), 37.0 (С-6, С- 7), 40.5 (С-9, С-13, С-14), 52.7 (С-2, С-4), 55.7 (С-8).
Claims (3)
отличающийся тем, что 1-аминоадамантан подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в среде этанол-хлороформ в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении 1-аминоадамантан:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.1. The method of obtaining 3- (1-adamantyl) -1,5,3-dithiazepane (1)
characterized in that 1-aminoadamantane is reacted with 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane in ethanol-chloroform medium in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst in a molar ratio of 1-aminoadamantane: 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07) at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure for 2.5-3.5 hours.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014130397/04A RU2584692C2 (en) | 2014-07-22 | 2014-07-22 | Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014130397/04A RU2584692C2 (en) | 2014-07-22 | 2014-07-22 | Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014130397A RU2014130397A (en) | 2016-02-10 |
| RU2584692C2 true RU2584692C2 (en) | 2016-05-20 |
Family
ID=55313208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014130397/04A RU2584692C2 (en) | 2014-07-22 | 2014-07-22 | Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2584692C2 (en) |
-
2014
- 2014-07-22 RU RU2014130397/04A patent/RU2584692C2/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Мурзакова Н., Прокофьев К.И., Тюмкина Т.В., Ибрагимов А.Г. "Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-арил-1,5,3-дитиазоцианов с участием Sm- и Со-содержащих катализаторов", Журнал органической химии. 2012,т.48,вып.4,с.590-595. Е.Б.Рахимова "Синтез бис-1,5,3-дитиазепанов и их фунгицидные свойства", Журнал прикладной химии.-2013.-Т.86,вып.10.-С.1547-1551. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2014130397A (en) | 2016-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liang et al. | Synthesis and anti-bacterial properties of mono-carbonyl analogues of curcumin | |
| Salimon et al. | Synthesis of 2-N-salicylidene-5-(substituted)-1, 3, 4-thiadiazole as potential antimicrobial agents | |
| Verma et al. | Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity study of 1, 3-disubstituted-1H-naphtho [1, 2-e][1, 3] oxazines | |
| CN106916081B (en) | The double acyloxyamides analog derivatives of a kind of amino, preparation method and applications | |
| Ibrahima et al. | Synthesis of Some New Chalcone and 4, 5-Dihydro-1H-PyrazoleDerivatives as Potential Antimicrobial Agents | |
| RU2584692C2 (en) | Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent | |
| CN109020916B (en) | Substituted benzothiazole C2 alkylated derivative and application thereof | |
| Song et al. | Synthesis and Herbicidal Activity of α‐Hydroxy Phosphonate Derivatives Containing Pyrimidine Moiety | |
| Milevsky et al. | Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation | |
| Chakraborty et al. | Synthesis and antibacterial activities of some novel isoxazolidine derivatives derived from N-phenyl--chloro nitrone in water | |
| RU2574292C1 (en) | Method of producing 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepane and use thereof as fungicidally active agent | |
| Reddy et al. | Synthesis, nematicidal and antimicrobial activity of 3-(5-3-methyl-5-[(3-methyl-7-5-[2-(aryl)-4-oxo-1, 3-thiazolan-3-yl]-1, 3, 4-thiadiazol-2-ylbenzo [b] furan-5-yl) methyl] benzo [b] furan-7-yl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-2-(aryl)-1, 3-thiazolan-4-one | |
| RU2601313C1 (en) | Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes | |
| RU2551668C1 (en) | Method of obtaining 3-(1-adamantyl)- and 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepinanes | |
| RU2541791C2 (en) | Method of obtaining bis-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)ethane and its application as medication with antifungal activity | |
| Al-Ebaisat et al. | Synthesis, characterization and antifungal activity of some substituted 4-thiazolidinone derivatives | |
| RU2565783C1 (en) | Method of obtaining 5-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)quinoline and its application as means with fungicidal activity | |
| RU2547267C2 (en) | Method of obtaining 3,3'-(3,6-dioxaoctane-1,8-diyl)bis-1,5,3-dithiazepinane and its application as agent with fungicidal activity | |
| RU2448107C2 (en) | Method of producing 3,3'-bi-1,5,3-dithiazepinane and use thereof as fungicidally active agent | |
| Kubmarawa et al. | Synthesis and antimicrobial activities of some N-Alkoxy α, β-Unsaturated oxime ethers | |
| Yanmaz et al. | Synthesis of some novel isoxazolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition and their biological evaluation | |
| RU2810077C1 (en) | Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity | |
| RU2659789C2 (en) | Substituted 3-aryl-5-phenyl-3h-1,2,3,4-dithiadiazole-2-oxides and the method of their production | |
| CN112194667B (en) | Substituted 1, 4-benzoxazine-diazepine compound and preparation method and application thereof | |
| RU2487123C1 (en) | Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160723 |