RU2487123C1 - Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde - Google Patents
Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde Download PDFInfo
- Publication number
- RU2487123C1 RU2487123C1 RU2011148537/04A RU2011148537A RU2487123C1 RU 2487123 C1 RU2487123 C1 RU 2487123C1 RU 2011148537/04 A RU2011148537/04 A RU 2011148537/04A RU 2011148537 A RU2011148537 A RU 2011148537A RU 2487123 C1 RU2487123 C1 RU 2487123C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazol
- nitro
- carbaldehyde
- hydrazones
- producing
- Prior art date
Links
- 0 CC1NN(*)N=C1* Chemical compound CC1NN(*)N=C1* 0.000 description 2
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно, способу получения новых представителей 1,2,3-триазолов - гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных фунгицидных препаратов [Патент RU №2428417].The invention relates to the field of organic chemistry, namely, to a method for producing new representatives of 1,2,3-triazoles - hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde of the general formula I, which can be used as potential fungicidal preparations [Patent RU No. 2428417].
Известен способ получения соединений близкого типа, который основан на реакции гем.-нитрооксадиазолилметилирования 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолами 1,1-дифенилгидразина [А.Г.Тырков. Журн. орган, химии. 2002. 38(12), 1874].A known method for producing compounds of a similar type, which is based on the reaction of heme.-nitrooxadiazolylmethylation of 3-aryl-5-trinitromethyl-1,2,4-oxadiazoles 1,1-diphenylhydrazine [A.G. Tyrkov. Zhurn. organ, chemistry. 2002. 38 (12), 1874].
Техническим результатом является синтез гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, основанный на реакции гем.-нитротриазолилметилирования замещенными 4-тринитрометил-1,2,3-триазолами 1,1-дифенилгидразина, позволяющий расширить базу веществ, обладающих потенциальной фунгицидной активностью. Для достижения технического результата в способе получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, общей формулы Ia, бThe technical result is the synthesis of hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, based on the reaction of heme.-nitrotriazolylmethylation with substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles 1,1-diphenylhydrazine, which allows to expand the base of substances with potential fungicidal activity. To achieve a technical result in a method for producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, of the general formula Ia, b
к замещенным 4-тринитрометил-1,2,3-триазолам IIa, б при 0°C добавляют эквимольное количество 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане и выдерживают смесь 2 часа при температуре 0°C.to the substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles IIa, b at 0 ° C, an equimolar amount of 1,1-diphenylhydrazine is added with stirring in dried ethoxyethane and the mixture is kept for 2 hours at 0 ° C.
Исходные 4-тринитрометил-1,2,3-триазолы IIa, б могут быть получены по известной методике [Т.Д.Ладыжникова, Н.А.Соловьев, К.В.Алтухов, В.В.Перекалин. Журн. орган, химии. 1988. 24(3), 644]. Полученный технический результат позволяет получать гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, расширить их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ. Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.The initial 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles IIa, b can be obtained by a known method [T.D. Ladyzhnikova, N.A. Soloviev, K.V. Altukhov, V.V. Perekalin. Zhurn. organ, chemistry. 1988. 24 (3), 644]. The technical result obtained makes it possible to obtain hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, to expand their range, and thereby the spectrum of potentially biologically active substances. Thus, the set of essential features set forth in the claims, allows to achieve the desired result.
Примеры осуществления заявляемого способа получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia, б. Выходы, физические константы, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 1.Examples of the proposed method for producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde Ia, b. The outputs, physical constants, elemental analysis data and spectral characteristics are shown in table 1.
Пример 1.Example 1
1-Нитро-3,3-дифенил-1-(5-метоксикарбонил-2H-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Ia).1-Nitro-3,3-diphenyl-1- (5-methoxycarbonyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) -2,3-diazoprop-1-ene (compound Ia).
К раствору 1 г 5-метоксикарбонил-4-тринитрометил-2H-1,2,3-триазола IIa в 20 мл осушеного этоксиэтана при 0°C и перемешивании добавляют 0.74 г свежеприготовленного 1,1-дифенилгидразина в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают 2 часа при температуре 0°C. Растворитель выпаривают, остаток подвергают колоночной хроматографии (l 500 мм, d 10 мм) на силикагеле марки Silicagel 100/400µ, собирая элюат хлороформа.To a solution of 1 g of 5-methoxycarbonyl-4-trinitromethyl-2H-1,2,3-triazole IIa in 20 ml of dried ethoxyethane at 0 ° C, 0.74 g of freshly prepared 1,1-diphenylhydrazine in 10 ml of the same solvent was added with stirring. The reaction mixture was incubated for 2 hours at a temperature of 0 ° C. The solvent is evaporated, the residue is subjected to column chromatography (l 500 mm, d 10 mm) on silica gel of the brand Silicagel 100 / 400µ, collecting chloroform eluate.
Пример 2.Example 2
1-Нитро-3,3-дифенил-1-(1-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Iб).1-Nitro-3,3-diphenyl-1- (1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl) -2,3-diazoprop-1-ene (compound IB).
Получают аналогично соединению Ia из 1 г 1-метил-4-тринитрометил-1,2,3-триазола IIб и 0.74 г 1,1-дифенилгидразина, элюат-бензол.Obtained analogously to compound Ia from 1 g of 1-methyl-4-trinitromethyl-1,2,3-triazole IIb and 0.74 g of 1,1-diphenylhydrazine, eluate-benzene.
Claims (1)
где Ia, R=H, Rl=CH3O2C; Iб R=СН3, R1=H, основанный на реакции замещенных 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов формулы II с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 ч при температуре 0°C
A method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde of the general formula I a, b
where Ia, R = H, R l = CH 3 O 2 C; Ib R = CH 3 , R 1 = H, based on the reaction of substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles of formula II with an equimolar amount of 1,1-diphenylhydrazine with stirring in dried ethoxyethane at 0 ° C and keeping the mixture for 2 hours at 0 ° C
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) | 2011-11-29 | 2011-11-29 | Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) | 2011-11-29 | 2011-11-29 | Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011148537A RU2011148537A (en) | 2013-06-10 |
RU2487123C1 true RU2487123C1 (en) | 2013-07-10 |
Family
ID=48784368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) | 2011-11-29 | 2011-11-29 | Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2487123C1 (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090216027A1 (en) * | 2002-08-22 | 2009-08-27 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
RU2428417C1 (en) * | 2010-01-11 | 2011-09-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) | Agents having fungicidal activity |
-
2011
- 2011-11-29 RU RU2011148537/04A patent/RU2487123C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090216027A1 (en) * | 2002-08-22 | 2009-08-27 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
EP1539717B1 (en) * | 2002-08-22 | 2011-07-13 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal (e.g fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
RU2428417C1 (en) * | 2010-01-11 | 2011-09-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) | Agents having fungicidal activity |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Тырков А.Г. Журнал орг. химии, 2002, 38(12), 1874. * |
Шевцова И.А. и др. Журнал орг. химии, 2009, 45(2), 323-324. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2011148537A (en) | 2013-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Seus et al. | Selenium compounds in Click Chemistry: copper catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition of azidomethyl arylselenides and alkynes | |
JP2008537544A (en) | Synthesis of abrinviramide, stephacidin B and their analogs | |
Ieronimo et al. | A simple, efficient, regioselective and one-pot preparation of N-hydroxy-and N–O-protected hydroxyindoles via cycloaddition of nitrosoarenes with alkynes. Synthetic scope, applications and novel by-products | |
Wang et al. | Synthesis of tetrazole containing 1, 2, 3-thiadiazole derivatives via U-4CR and their anti-TMV activity | |
Sharma et al. | Effects of five membered aromatic heterocycles at the meso-position on the electronic properties of 3-pyrrolyl BODIPY | |
Li et al. | Sodium Acetate‐catalyzed Regiospecific and High Stereoselective Aminobromination of β, β‐Dicyanostyrene Derivatives with NBS as Nitrogen/Bromine Source | |
RU2487123C1 (en) | Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde | |
RU2522437C2 (en) | Method of producing hydrazones of nitro-tetrazole-5-carbaldehyde | |
Hua et al. | Synthesis and X-ray structures of new phosphorus–selenium heterocycles with an E–P (Se)–E′(E, E′= N, S, Se) linkage | |
Kayukova et al. | Rapid acid hydrolysis of 5-aryl-3-(β-thiomorpholinoethyl)-1, 2, 4-oxadiazoles | |
Eseola et al. | Syntheses of new imidazole ligand series and evaluation of 1-, 2-and 4, 5-imidazole substituent electronic and steric effects on N-donor strengths | |
Nguyen et al. | Investigation of isomerism in anthracene-isothiouronium salts and application of these salts for anion sensing | |
Kalganova et al. | Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity | |
Rakhimova et al. | Synthesis of N-hydroxyalkyl-1, 5, 3-dithiazepanes based on amino alcohols | |
RU2556009C1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS | |
Hua et al. | Novel organo phosphorus–selenium heteroatom compounds from selenation of diamines | |
RU2584692C2 (en) | Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent | |
RU2810077C1 (en) | Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity | |
Sangeetha et al. | New thiazoldinone substituted 2, 6-diarypiperidin-4-one: Synthesis, crystal structure, spectral characterization, binding mode with calf thymus DNA | |
RU2782118C1 (en) | 1,1'-(e)-diazen-1,2-diylbis[3-(nitro-nno-azoxy)-1h-1,2,4-triazole] and method for its production | |
CN111825594B (en) | (Z) -beta-trifluoromethyl dehydrotryptophan compound and synthetic method and application thereof | |
Zhong et al. | Investigation into the reactivity of 16-electron complexes Cp# Co (S 2 C 2 B 10 H 10)(Cp#= Cp, Cp*) towards methyl diazoacetate and toluenesulphonyl azide | |
RU2594561C2 (en) | Method of producing n-alkil aziridino[2',3':1,9] fullerene [60] | |
Oba et al. | 1, 4, 2-Diazaborole-type heterocycle from 2H-azirine-2-carboxylate and [(alkylamino) methyl] trifluoroborate | |
RU2574073C2 (en) | Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141130 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20161020 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171130 |