RU2487123C1 - Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde - Google Patents

Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde Download PDF

Info

Publication number
RU2487123C1
RU2487123C1 RU2011148537/04A RU2011148537A RU2487123C1 RU 2487123 C1 RU2487123 C1 RU 2487123C1 RU 2011148537/04 A RU2011148537/04 A RU 2011148537/04A RU 2011148537 A RU2011148537 A RU 2011148537A RU 2487123 C1 RU2487123 C1 RU 2487123C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazol
nitro
carbaldehyde
hydrazones
producing
Prior art date
Application number
RU2011148537/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2011148537A (en
Inventor
Алексей Георгиевич Тырков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет"
Priority to RU2011148537/04A priority Critical patent/RU2487123C1/en
Publication of RU2011148537A publication Critical patent/RU2011148537A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2487123C1 publication Critical patent/RU2487123C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a method of producing novel hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde of general formula Ia
Figure 00000014
and Ib
Figure 00000015
, where Ia, R=H, R1=CH3O2C; Ib R=CH3, R1=H; by reacting 4-trinitromethyl-1,2,3-triazole of general formula II
Figure 00000016
Figure 00000017
, where R and R1 assume values given above, with an equimolar amount of 1,1-diphenyl hydrazine while stirring in dry ethoxyethane at 0°C and holding the mixture at said temperature for 2 hours.
EFFECT: compounds can be used as potential fungicidal agents.
1 cl, 2 ex, 1 tbl

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно, способу получения новых представителей 1,2,3-триазолов - гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных фунгицидных препаратов [Патент RU №2428417].The invention relates to the field of organic chemistry, namely, to a method for producing new representatives of 1,2,3-triazoles - hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde of the general formula I, which can be used as potential fungicidal preparations [Patent RU No. 2428417].

Figure 00000001
Figure 00000001

Известен способ получения соединений близкого типа, который основан на реакции гем.-нитрооксадиазолилметилирования 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолами 1,1-дифенилгидразина [А.Г.Тырков. Журн. орган, химии. 2002. 38(12), 1874].A known method for producing compounds of a similar type, which is based on the reaction of heme.-nitrooxadiazolylmethylation of 3-aryl-5-trinitromethyl-1,2,4-oxadiazoles 1,1-diphenylhydrazine [A.G. Tyrkov. Zhurn. organ, chemistry. 2002. 38 (12), 1874].

Техническим результатом является синтез гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, основанный на реакции гем.-нитротриазолилметилирования замещенными 4-тринитрометил-1,2,3-триазолами 1,1-дифенилгидразина, позволяющий расширить базу веществ, обладающих потенциальной фунгицидной активностью. Для достижения технического результата в способе получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, общей формулы Ia, бThe technical result is the synthesis of hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, based on the reaction of heme.-nitrotriazolylmethylation with substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles 1,1-diphenylhydrazine, which allows to expand the base of substances with potential fungicidal activity. To achieve a technical result in a method for producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, of the general formula Ia, b

Figure 00000002
Figure 00000002

к замещенным 4-тринитрометил-1,2,3-триазолам IIa, б при 0°C добавляют эквимольное количество 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане и выдерживают смесь 2 часа при температуре 0°C.to the substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles IIa, b at 0 ° C, an equimolar amount of 1,1-diphenylhydrazine is added with stirring in dried ethoxyethane and the mixture is kept for 2 hours at 0 ° C.

Figure 00000003
Figure 00000003

Figure 00000004
Figure 00000004

Исходные 4-тринитрометил-1,2,3-триазолы IIa, б могут быть получены по известной методике [Т.Д.Ладыжникова, Н.А.Соловьев, К.В.Алтухов, В.В.Перекалин. Журн. орган, химии. 1988. 24(3), 644]. Полученный технический результат позволяет получать гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, расширить их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ. Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.The initial 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles IIa, b can be obtained by a known method [T.D. Ladyzhnikova, N.A. Soloviev, K.V. Altukhov, V.V. Perekalin. Zhurn. organ, chemistry. 1988. 24 (3), 644]. The technical result obtained makes it possible to obtain hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde, to expand their range, and thereby the spectrum of potentially biologically active substances. Thus, the set of essential features set forth in the claims, allows to achieve the desired result.

Примеры осуществления заявляемого способа получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia, б. Выходы, физические константы, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 1.Examples of the proposed method for producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde Ia, b. The outputs, physical constants, elemental analysis data and spectral characteristics are shown in table 1.

Пример 1.Example 1

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(5-метоксикарбонил-2H-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Ia).1-Nitro-3,3-diphenyl-1- (5-methoxycarbonyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) -2,3-diazoprop-1-ene (compound Ia).

К раствору 1 г 5-метоксикарбонил-4-тринитрометил-2H-1,2,3-триазола IIa в 20 мл осушеного этоксиэтана при 0°C и перемешивании добавляют 0.74 г свежеприготовленного 1,1-дифенилгидразина в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают 2 часа при температуре 0°C. Растворитель выпаривают, остаток подвергают колоночной хроматографии (l 500 мм, d 10 мм) на силикагеле марки Silicagel 100/400µ, собирая элюат хлороформа.To a solution of 1 g of 5-methoxycarbonyl-4-trinitromethyl-2H-1,2,3-triazole IIa in 20 ml of dried ethoxyethane at 0 ° C, 0.74 g of freshly prepared 1,1-diphenylhydrazine in 10 ml of the same solvent was added with stirring. The reaction mixture was incubated for 2 hours at a temperature of 0 ° C. The solvent is evaporated, the residue is subjected to column chromatography (l 500 mm, d 10 mm) on silica gel of the brand Silicagel 100 / 400µ, collecting chloroform eluate.

Пример 2.Example 2

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(1-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Iб).1-Nitro-3,3-diphenyl-1- (1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl) -2,3-diazoprop-1-ene (compound IB).

Получают аналогично соединению Ia из 1 г 1-метил-4-тринитрометил-1,2,3-триазола IIб и 0.74 г 1,1-дифенилгидразина, элюат-бензол.Obtained analogously to compound Ia from 1 g of 1-methyl-4-trinitromethyl-1,2,3-triazole IIb and 0.74 g of 1,1-diphenylhydrazine, eluate-benzene.

Figure 00000005
Figure 00000005

Claims (1)

Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы I а, б
Figure 00000006
Figure 00000007

где Ia, R=H, Rl=CH3O2C; Iб R=СН3, R1=H, основанный на реакции замещенных 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов формулы II с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 ч при температуре 0°C
Figure 00000008
Figure 00000009
A method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde of the general formula I a, b
Figure 00000006
Figure 00000007

where Ia, R = H, R l = CH 3 O 2 C; Ib R = CH 3 , R 1 = H, based on the reaction of substituted 4-trinitromethyl-1,2,3-triazoles of formula II with an equimolar amount of 1,1-diphenylhydrazine with stirring in dried ethoxyethane at 0 ° C and keeping the mixture for 2 hours at 0 ° C
Figure 00000008
Figure 00000009
RU2011148537/04A 2011-11-29 2011-11-29 Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde RU2487123C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) 2011-11-29 2011-11-29 Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) 2011-11-29 2011-11-29 Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011148537A RU2011148537A (en) 2013-06-10
RU2487123C1 true RU2487123C1 (en) 2013-07-10

Family

ID=48784368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011148537/04A RU2487123C1 (en) 2011-11-29 2011-11-29 Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2487123C1 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090216027A1 (en) * 2002-08-22 2009-08-27 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives
RU2428417C1 (en) * 2010-01-11 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) Agents having fungicidal activity

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090216027A1 (en) * 2002-08-22 2009-08-27 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives
EP1539717B1 (en) * 2002-08-22 2011-07-13 Syngenta Participations AG Microbiocidal (e.g fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives
RU2428417C1 (en) * 2010-01-11 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) Agents having fungicidal activity

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Тырков А.Г. Журнал орг. химии, 2002, 38(12), 1874. *
Шевцова И.А. и др. Журнал орг. химии, 2009, 45(2), 323-324. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2011148537A (en) 2013-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Seus et al. Selenium compounds in Click Chemistry: copper catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition of azidomethyl arylselenides and alkynes
JP2008537544A (en) Synthesis of abrinviramide, stephacidin B and their analogs
Ieronimo et al. A simple, efficient, regioselective and one-pot preparation of N-hydroxy-and N–O-protected hydroxyindoles via cycloaddition of nitrosoarenes with alkynes. Synthetic scope, applications and novel by-products
Wang et al. Synthesis of tetrazole containing 1, 2, 3-thiadiazole derivatives via U-4CR and their anti-TMV activity
Sharma et al. Effects of five membered aromatic heterocycles at the meso-position on the electronic properties of 3-pyrrolyl BODIPY
Li et al. Sodium Acetate‐catalyzed Regiospecific and High Stereoselective Aminobromination of β, β‐Dicyanostyrene Derivatives with NBS as Nitrogen/Bromine Source
RU2487123C1 (en) Method of producing hydrazones of nitro-1,2,3-triazol-4-yl carbaldehyde
RU2522437C2 (en) Method of producing hydrazones of nitro-tetrazole-5-carbaldehyde
Hua et al. Synthesis and X-ray structures of new phosphorus–selenium heterocycles with an E–P (Se)–E′(E, E′= N, S, Se) linkage
Kayukova et al. Rapid acid hydrolysis of 5-aryl-3-(β-thiomorpholinoethyl)-1, 2, 4-oxadiazoles
Eseola et al. Syntheses of new imidazole ligand series and evaluation of 1-, 2-and 4, 5-imidazole substituent electronic and steric effects on N-donor strengths
Nguyen et al. Investigation of isomerism in anthracene-isothiouronium salts and application of these salts for anion sensing
Kalganova et al. Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity
Rakhimova et al. Synthesis of N-hydroxyalkyl-1, 5, 3-dithiazepanes based on amino alcohols
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
Hua et al. Novel organo phosphorus–selenium heteroatom compounds from selenation of diamines
RU2584692C2 (en) Method of producing 3-(1-adamantyl)-1,5,3-ditiazepane and use thereof as fungicidally active agent
RU2810077C1 (en) Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity
Sangeetha et al. New thiazoldinone substituted 2, 6-diarypiperidin-4-one: Synthesis, crystal structure, spectral characterization, binding mode with calf thymus DNA
RU2782118C1 (en) 1,1'-(e)-diazen-1,2-diylbis[3-(nitro-nno-azoxy)-1h-1,2,4-triazole] and method for its production
CN111825594B (en) (Z) -beta-trifluoromethyl dehydrotryptophan compound and synthetic method and application thereof
Zhong et al. Investigation into the reactivity of 16-electron complexes Cp# Co (S 2 C 2 B 10 H 10)(Cp#= Cp, Cp*) towards methyl diazoacetate and toluenesulphonyl azide
RU2594561C2 (en) Method of producing n-alkil aziridino[2',3':1,9] fullerene [60]
Oba et al. 1, 4, 2-Diazaborole-type heterocycle from 2H-azirine-2-carboxylate and [(alkylamino) methyl] trifluoroborate
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141130

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20161020

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171130