RU2584007C1 - Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном - Google Patents
Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном Download PDFInfo
- Publication number
- RU2584007C1 RU2584007C1 RU2014151535/04A RU2014151535A RU2584007C1 RU 2584007 C1 RU2584007 C1 RU 2584007C1 RU 2014151535/04 A RU2014151535/04 A RU 2014151535/04A RU 2014151535 A RU2014151535 A RU 2014151535A RU 2584007 C1 RU2584007 C1 RU 2584007C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenanthroline
- tryptophan
- copper
- producing
- coordination compound
- Prior art date
Links
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N tryptophan Chemical compound C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 10
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 DL-tryptophan-(1,10)phenanthroline copper(II) monohydrate Chemical compound 0.000 claims abstract description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000002634 anti-blastic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFFXPPLWWXSJCV-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].ClC=1C(=NC2=C3N=CC=CC3=CC=C2C1)Cl Chemical compound [Pt+2].ClC=1C(=NC2=C3N=CC=CC3=CC=C2C1)Cl OFFXPPLWWXSJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LJYRLGOJYKPILZ-UHFFFAOYSA-N murexide Chemical compound [NH4+].N1C(=O)NC(=O)C(N=C2C(NC(=O)NC2=O)=O)=C1[O-] LJYRLGOJYKPILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения DL-триптофан-(1,10)-фенантролин меди(II) моногидрата. Способ проводят путем электролиза водно-ацетонитрильного раствора 1,10-фенантролина и DL-триптофана с медными электродами при постоянном токе, отделяют полученный осадок, промывают его и сушат. При этом массовое соотношение ацетонитрил:вода:фенантролин:триптофан:электролит составляет 66,9:15:0,18:0,2:0,1, плотность электрического тока равна 5-7 мА/см2. Изобретение позволяет упростить способ получения комплексного соединения меди с 1,10-фенантролином и DL-триптофаном. 3 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к синтезу химических веществ, а именно к синтезу смешаннолигандных комплексных соединений металлов, содержащих в координационной сфере 1,10-фенантролин, которые могут применяться в качестве эффективных медицинских препаратов, проявляющих выраженную антибактериальную и антибластическую активность.
Известен способ получения координационного соединения платины: бисимидазол-[1,10]-фенантролинплатина(II) дихлорид, общей формулы
Данное соединение получают путем смешения дихлоро-(1,10)-фенантролинплатины(II) с имидазолом в соотношении 1:2,5 и длительным нагреванием в водном растворе (T=80°C) с интенсивным перемешиванием и последующим центрифугированием (патент РФ 2089555, МПК (6) C07F 15/00).
Для получения комплексного соединения состава [Phen2Zn(η2-OOCMe)](OOCMe)·5H2O был применен способ, заключающийся во взаимодействии водного ацетата цинка в дихлорметане с водным 1,10-фенантролином при мольном соотношении 1:2 (М.А. Уварова, Е.В. Кушан, С.Е. Нефедов. ЖНХ, 2012, т. 57, №4, с. 577-586). Недостатком метода является длительность синтеза, составляющая более 24 ч.
Наиболее близким аналогом заявляемого изобретения является способ получения бисимидазол-(1,10)-фенантролин меди(II) дихлорида путем взаимодействия дихлорида меди (CuCl2) в спиртовом растворе с 1,10-фенантролином и имидазолом при мольном соотношении 1:1:2 (патент РФ №2190616, МПК (7) C07F 1/08, А61К 31/4745, А61Р 35/00). Недостатком способа является длительность и многостадийность способа, т.к. невозможно выделить продукт из раствора без использования дополнительных процедур упаривания и кристаллизации, которые требуют значительных затрат времени.
Техническим результатом является упрощение способа получения комплексного соединения меди с 1,10-фенантролином (Phen) и DL-триптофаном (Try) состава CuPhenTry·H2O с одновременным уменьшением временных затрат.
Технический результат достигается за счет проведения электролиза раствора 1,10-фенантролина и DL-триптофана с медными электродами при постоянном токе, отделения осадка, промывки осадка и его сушки. В качестве растворителя может применяться система ацетонитрил:вода (в объемном соотношении 17:3), в качестве фонового электролита - хлорид калия. Массовое соотношение ацетонитрил:вода:фенантролин:триптофан:электролит составляет 66,9:15:0,18:0,2:0,1, плотность тока - 5-7 мА/см2.
Состав растворителя был подобран экспериментально. Выявилось, что при меньшем содержании воды невозможно растворить максимальные количества исходных веществ, а при большем содержании воды растворимость целевого продукта слишком велика, что затрудняет его выделение. Соотношение между 1,10-фенантролином и DL-триптофаном подобрано исходя из стехиометрического соотношения 1:1.
Пример конкретного выполнения. В двухэлектродную бездиафрагменную ячейку, снабженную двумя медными электродами (объем ячейки 200 мл), помещали 100 мл растворителя (85 мл ацетонитрила : 15 мл воды), 0,18 г 1,10-фенантролина, 0,20 г DL-триптофана и 0,1 г хлорида натрия, через ячейку пропускали постоянный электрический ток; плотность тока - 7 мА/см2.
Корректность выбора условий синтеза может быть подтверждена данными, приведенными в таблицах 1, 2.
Экспериментально установлено, что при плотности тока менее 5 мА/см2 синтез практически не протекает, а при значениях выше 7 мА/см2 наблюдается заметная эрозия электрода, что вызывает загрязнение полученного целевого продукта порошком меди. Это было установлено путем измерения оптической плотности раствора через 30 минут после начала синтеза (оптическая плотность пропорциональна количеству комплексного соединения, накопившегося в растворе). Соответствующие данные приводятся в таблице 1.
Состав растворителя подобран экспериментально, исходя из максимальной растворимости реагентов при данном соотношении компонентов. Соответствующие данные приведены в таблице 2.
Выпавший через 1,5 часа на дно ячейки осадок отфильтровали и высушили над хлористым кальцием в вакуумном эксикаторе и анализировали: на содержание металла - методом трилонометрического титрования с мурексидом, на содержание 1,10-фенантролина и DL-триптофана - спектрофотометрическим методом, на содержание сольватных молекул растворителя - методом термического анализа. Выход - 65%, результаты анализа на содержание меди, лигандов и сольватных молекул приведены в таблице 3.
В ИК-спектре синтезированного соединения обнаружена полоса поглощения 430 см-1, соответствующая валентным колебаниям Cu-N связи, что свидетельствует о координировании 1,10-фенантролина. Наблюдается смещение полос поглощения, характерных как для карбоксильной, так и для аминогруппы, что говорит о бидентатной координации DL-триптофана. Кроме того, обнаруживается расщепление полосы при 725 см-1, что свидетельствует об образовании смешаннолигандного комплекса.
Предлагаемый способ получения координационного соединения меди(II) с 1,10-фенантролином и DL-триптофаном является новым, обладает изобретательским уровнем, а получаемые по этому способу соединения могут применяться в качестве эффективных медицинских препаратов, проявляющих выраженную антибактериальную и антибластическую активность.
Claims (1)
- Способ получения DL-триптофан-(1,10)-фенантролин меди(II) моногидрата путем электролиза водно-ацетонитрильного раствора 1,10-фенантролина и DL-триптофана с медными электродами при постоянном токе, отделение полученного осадка, промывку осадка и его сушку, при этом массовое соотношение ацетонитрил:вода:фенантролин:триптофан:электролит составляет 66,9:15:0,18:0,2:0,1, плотность электрического тока равна 5-7 мА/см2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014151535/04A RU2584007C1 (ru) | 2014-12-18 | 2014-12-18 | Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014151535/04A RU2584007C1 (ru) | 2014-12-18 | 2014-12-18 | Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2584007C1 true RU2584007C1 (ru) | 2016-05-20 |
Family
ID=56011918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014151535/04A RU2584007C1 (ru) | 2014-12-18 | 2014-12-18 | Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2584007C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2702119C1 (ru) * | 2019-06-27 | 2019-10-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения тетра-1,10-фенантролин-μ2-фумарат-димеди(II) хлорида |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5576326A (en) * | 1989-12-20 | 1996-11-19 | Universidad Nacional Autonoma De Mexico (Unam) | Copper amino acidate diimine nitrate compounds and their methyl derivatives and a process for preparing them |
| RU2190616C1 (ru) * | 2001-02-02 | 2002-10-10 | Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН | Бисимидазол-(1,10)-фенантролин меди (ii) дихлорид, проявляющий антибактериальную и антибластическую активность, способ его получения |
-
2014
- 2014-12-18 RU RU2014151535/04A patent/RU2584007C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5576326A (en) * | 1989-12-20 | 1996-11-19 | Universidad Nacional Autonoma De Mexico (Unam) | Copper amino acidate diimine nitrate compounds and their methyl derivatives and a process for preparing them |
| RU2190616C1 (ru) * | 2001-02-02 | 2002-10-10 | Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН | Бисимидазол-(1,10)-фенантролин меди (ii) дихлорид, проявляющий антибактериальную и антибластическую активность, способ его получения |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GOSWAMI T.K. et al, Ferrocene-Conjugated L-Tryptophan Copper(II) Complexes of Phenanthroline Bases Showing DNA Photocleavage Activity and Cytotoxicity, Inorganic Chemistry, 2011, v. 50, p. 8452-8464. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2702119C1 (ru) * | 2019-06-27 | 2019-10-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения тетра-1,10-фенантролин-μ2-фумарат-димеди(II) хлорида |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Martí et al. | Copper (II) complexes of bis (amino amide) ligands: effect of changes in the amino acid residue | |
| CH631431A5 (de) | Verfahren zur herstellung von platin(iv)-koordinationsverbindungen. | |
| CN111108095B (zh) | 通过光催化反应制备芳基磺酰基丙烯腈的方法 | |
| US20210087194A1 (en) | Chemical Process for Preparing Imidazopyrrolidinone Derivatives and Intermediates Thereof | |
| RU2584007C1 (ru) | Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном | |
| RU2618533C1 (ru) | Способ получения координационного соединения цинка с никотиновой кислотой | |
| Solovieva et al. | Synthesis, structure, and extraction ability of tetrasubstituted thiacalix [4] arenes with crown ether fragments on the lower rim | |
| CZ297703B6 (cs) | Oxaliplatina s nízkým obsahem doprovodných necistot a zpusob její výroby | |
| RU2599987C1 (ru) | Способ получения 3, 3', 4, 4'-тетраметилдифенила | |
| Martak et al. | Properties and Toxicity of Cobalt (II) Complex with 2, 4, 5-triphenyl-1H-imidazole Ligand | |
| CN107162951B (zh) | 一种靛红-3-肟衍生物的制备方法 | |
| CN104530112A (zh) | 依维莫司中间体及其乙基化杂质的制备方法 | |
| CN1022410C (zh) | 嘧啶衍生物的制备方法 | |
| RU2647072C1 (ru) | Способ получения координационного соединения меди(ii) с никотиновой кислотой | |
| RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
| RU2343156C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ Er(III) И Yb(III) С 5,5-ДИМЕТИЛ-1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОНОМ | |
| RU2711449C1 (ru) | Способ получения координационного соединения цинка с пиколиновой кислотой | |
| RU2493161C1 (ru) | Способ получения координационных соединений меди (ii) с 5,5-диметил-1,3-циклогександионом | |
| RU2511271C2 (ru) | Цинковый комплекс ассиметричной этилендиамин-n, n-дипропионовой кислоты дихлорид и способ его получения | |
| RU2497810C1 (ru) | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов | |
| RU2473553C1 (ru) | Способ получения тетра(1-винилимидазол)кобальтдихлорида | |
| RU2303571C2 (ru) | Способ получения трихлороамминплатината(ii) калия или аммония из цисдихлородиамминплатина(ii) | |
| RU2661874C1 (ru) | Способ получения цинкового комплексоната асимметричной этилендиамин-n,n-ди(3-пропионовой кислоты) | |
| WO2009150448A1 (en) | Improvements in platinum compounds preparation by use of tetrabutylammounium amminetrichloroplatinate as intermediate | |
| WO2014029834A1 (en) | Method for the preparation of tetraalkylammonium tetracyanidoborates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201219 |