RU2534577C2 - Стабильная при низких температурах биоцидная композиция - Google Patents

Стабильная при низких температурах биоцидная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2534577C2
RU2534577C2 RU2011144572/13A RU2011144572A RU2534577C2 RU 2534577 C2 RU2534577 C2 RU 2534577C2 RU 2011144572/13 A RU2011144572/13 A RU 2011144572/13A RU 2011144572 A RU2011144572 A RU 2011144572A RU 2534577 C2 RU2534577 C2 RU 2534577C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sample
composition
fuel
aqueous
matrix
Prior art date
Application number
RU2011144572/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011144572A (ru
Inventor
Джон Л. ПОЛМАН
Original Assignee
ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2011144572A publication Critical patent/RU2011144572A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2534577C2 publication Critical patent/RU2534577C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C10L1/2335Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/48Heterocyclic nitrogen compounds the ring containing both nitrogen and oxygen
    • C10M133/50Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/16Antiseptic; (micro) biocidal or bactericidal
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36Release agents or mold release agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

Изобретение относится к биоцидам. Биоцидная композиция содержит смесь N-(2-нитробутил)морфолина, 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана и феноксиэтанола. Изобретение позволяет получить стабильную при низких температурах композицию. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 7 табл., 3 пр.

Description

Перекрестные ссылки на связанные заявки
По данной заявке испрашивается приоритет по предварительной патентной заявке США №61/166934, поданной 6 апреля 2009 года, которая включена в данное описание посредством ссылки во всей своей полноте.
Область техники, к которой относится настоящее изобретение
Настоящее изобретение относится к стабильной при низких температурах и синергической биоцидной композиции, пригодной для применения в различных водных и неводных матрицах, таких как жидкое топливо.
Предшествующий уровень техники
Соединения N-(2-нитроалкил)морфолина представляют собой класс биоцидов, которые полезны для подавления роста микроорганизмов в различных окружающих средах, в таких как промышленные системы охлаждения воды, системы рециркуляции технической воды, системы по извлечению нефти и газа, и в топливах. FUELSAVER™, которая основана на смеси N-(2-нитробутил)морфолина и 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана, является примером коммерчески доступных биоцидов на основе N-(2-нитроалкил)морфолина, которые используется для сохранения топлива.
Хотя N-(2-нитроалкил)морфолины представляют собой эффективные биоциды, многие из них кристаллизируются при температуре около 0°C. Поэтому такие биоциды, как правило, непригодны для применения, хранения или транспортировки при низких температурах.
Достижением в данной области техники будет предоставление композиций на основе N-(2-нитроалкил)морфолинов, которые будут стабильны при низких температурах, в частности таких, которые будут стабильными (т.е. не замерзают) при температурах по меньшей мере до -20°C. Также достижением будет предоставление композиций, которые обладают повышенной активностью в отношении широкого спектра микроорганизмов.
Краткое изложение сущности изобретения
В одном аспекте изобретение обеспечивает биоцидную композицию, которая стабильна при низких температурах и проявляет синергические свойства. Композиция содержит соединения N-(2-нитроалкил)морфолина формулы I:
Figure 00000001
где R, х и у являются такими, как определено в данном описании, вместе с ароматическим спиртом.
В другом аспекте изобретение обеспечивает смешенное топливо. Смешенное топливо состоит из жидкого топлива и биоцидной композиции, стабильной при низких температурах, раскрываемой в данном изобретении.
В еще одном аспекте изобретение обеспечивает способ, придающий матрице устойчивость к росту микроорганизмов, нуждающейся в такой устойчивости. Способ включает добавление в матрицу эффективного количества биоцидной композиции, описанной в данном описании.
Подробное описание изобретения
Как отмечалось выше, изобретение обеспечивает стабильную при низких температурах биоцидную композицию. В частности, было обнаружено, что композиции согласно настоящему изобретению стабильны при замораживании (то есть не замерзают) при температурах вплоть до -20°C. Это происходит несмотря на то, что отдельные компоненты композиции сами по себе нестабильны при замораживании при тех же температурах.
В дополнение к стабильности при низких температурах композиции согласно настоящему изобретению показывают также улучшенное подавление роста микроорганизмов по сравнению с другими стабильными при низких температурах композициями, не относящимися к изобретению.
Для целей данного описания, значение «микроорганизм» включает, но без ограничений, бактерии, грибки, водоросли и вирусы. Слова «контроль» и «подавление» следует толковать широко, чтобы включить в их смысл, но без ограничений, подавление роста и размножения микроорганизмов, уничтожение микроорганизмов, дезинфекцию и/или предотвращение повторного роста микроорганизмов.
Композиция настоящего изобретения содержит биоцидное соединение N-(2-нитроалкил)морфолина формулы I:
Figure 00000001
где R представляет собой водород, метил или этил; х равен 1 или 2; у равен 0 или 1; и сумма х и у равна 2; и ароматический спирт.
Предпочтительными биоцидными соединениями формулы I являются такие, где R представляет собой этил.
Также предпочтительными являются соединения, где у равен 1.
Кроме того, предпочтительными являются соединения, где у равен 0.
Конкретные примеры предпочтительных соединений формулы I включают: N-(2-нитроэтил)морфолин, N-(2-нитропропил)морфолин, N-(2-нитробутил)морфолин, 2-нитро-1,3-диморфолинопропан, 2-метил-2-нитро-1,3-диморфолинопропан, 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропан или смеси двух или нескольких из них.
Более предпочтительными являются N-(2-нитробутил)морфолин и 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропан.
Особенно предпочтительной является смесь N-(2-нитробутил)морфолина и 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана. В данном варианте осуществления в дальнейшем предпочтительно, чтобы массовое отношение N-(2-нитробутил)морфолина к 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропану находилось приблизительно от 20:1 до приблизительно 10:1, соответственно более предпочтительно от 18:1 до приблизительно 14:1.
Ароматический спирт, используемый в композициях настоящего изобретения, функционирует в качестве стабилизатора замерзания, а также в качестве усилителя биоцидной эффективности. Подходящие ароматические спирты включают феноксиэтанол, бензиловый спирт и эфиры ароматических гликолей. Предпочтительным является феноксиэтанол.
Композиция согласно изобретению предпочтительно содержит приблизительно от 5 до 95 массовых процентов, более предпочтительно приблизительно от 15 до 75 массовых процентов, еще более предпочтительно приблизительно от 30 до 55 массовых процентов, и наиболее предпочтительно приблизительно от 38 до 44 массовых процентов соединения N-(2-нитроалкил)морфолина в расчете на общую массу биоцидов и ароматического спирта в композиции.
Особенно предпочтительная композиция настоящего изобретения содержит приблизительно от 38 до 44 массовых процентов смеси N-(2-нитробутил)морфолина и 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана и приблизительно от 62 до 56 массовых процентов феноксиэтанола, в расчете на общую массу смеси N-(2-нитробутил)морфолина/2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана и феноксиэтанола, присутствующих в композиции.
Композиция может содержать другие добавки, включающие, но без ограничения, другие ароматические или неароматические растворители, растворители гликолевого типа и неароматические гликолевые эфиры, а также различные инертные или побочные материалы, которые могут быть результатом синтеза биоцидов, которые не удаляются во время проработки. Как правило, предпочтительно, чтобы общее количество соединений биоцидов и ароматического спирта составляло по меньшей мере приблизительно 70 массовых процентов, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 80 массовых процентов композиции, в расчете на общую массу композиции.
Как отмечалось выше, более одного соединения N-(2-нитроалкил)морфолина могут быть объединены для использования в изобретении; в таких случаях соотношения и концентрации рассчитываются, используя общую массу всех присутствующих соединений N-(2-нитроалкил)морфолина.
Соединения N-(2-нитроалкил)морфолина для использования в изобретении являются коммерчески доступными или могут быть легко получены специалистом в данной области с использованием хорошо известных методов (см., например, патент США 3054749 и канадский патент 982475, оба включены в данное описание посредством ссылки). Ароматические спирты также являются коммерчески доступными или могут быть легко получены.
Композиции настоящего изобретения полезны при подавлении роста микроорганизмов в различных водных и неводных матрицах и матрицах, которые представляют собой смеси водных и неводных компонентов. Примеры включают, но не ограничиваясь ими, жидкости, используемые при обработке металлов, смазки для литья под давлением, смазки для пресс-форм, водные средства для мытья камер окрашивания распылением, покрытия, адгезивы, герметики, уплотнители, минеральные шламы, чернила, нефтепродукты (сырая нефть) или жидкое топливо, такое как бензин, дизельное, биодизельное топливо, эмульсии вода-топливо, топливо на основе этанола, топливо на основе эфира, дизельное масло, топливное масло или топливо на основе керосина. Благодаря стабильности при низких температурах композиции изобретения особенно подходят для подавления роста микроорганизмов в жидком топливе.
Специалист в данной области сможет легко определить без лишнего экспериментирования эффективное количество композиции, которое должно быть использовано в той или иной матрице для обеспечения подавления роста микроорганизмов. В качестве иллюстрации, подходящее эффективное количество (общее для соединений(ия) N-(2-нитроалкил)морфолина и ароматического спирта) составляет по меньшей мере 25 частей на миллион или по крайней мере примерно 500 частей на миллион по массе. Как правило, сумма составляет менее 20000 частей на миллион или менее чем примерно 2500 частей на миллион по массе.
Компоненты композиции настоящего изобретения могут быть добавлены к матрице отдельно или они могут быть предварительно смешаны перед добавлением. Специалист в данной области сможет легко определить подходящий способ добавления. Предварительное смешивание является предпочтительным.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение, но не предназначены для ограничения его объема. Если не указано иное, используемые в данном описании коэффициенты, проценты, части и подобное приведены по массе.
Примеры
В примерах ниже тестировали следующие композиции:
Образец А: сравнительная композиция, которая содержит 86 массовых процентов смеси N-(2-нитробутил)морфолина и 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана в качестве биоцидных активных агентов (NBM/ENDM). Отношение NMB/ENDM составляло 16,2:1. Балансом композиции являются инертные газы/побочные продукты, образовавшиеся во время синтеза биоцидных активных агентов. Композиция не содержит феноксиэтанола. Композиция доступна от компании Dow Chemical как антимикробная FUELSAVER™.
Образец B: композиция настоящего изобретения, которая содержит приблизительно 55 массовых процентов феноксиэтанола и приблизительно 45 массовых процентов образца А.
Образец C: сравнительная композиция, которая является стабильной к замерзанию, и которая содержит смесь приблизительно 55 массовых процентов метилового эфира трипропиленгликоля в качестве стабилизатора замерзания и приблизительно 45 массовых процентов композиции образца А. Композиция не содержит феноксиэтанола.
Феноксиэтанол (PHE): ароматический спирт, доступный от The Dow Chemical Company как DOWANOL™ EPh.
Метиловый эфир трипропиленгликоля (TPM): неароматический спирт, который может быть использован в качестве стабилизатора замерзания. Он доступен от The Dow Chemical Company как DOWANOL™ TPM.
Пример 1
Тестирование на стабильность при замерзании-оттаивании
Образец А (сравнительная композиция), образец B (настоящего изобретения) и феноксиэтанол (сравнительная) помещали в морозильник -20°C на 24 часа, извлекали и наблюдали за замерзанием. Образцы размораживали полностью, затем снова помещали в морозильник еще на 24 часа. Данную процедуру осуществляли пятью циклами, в которых образцы помещали в морозильную камеру на пять периодов по 24 часа. Объем образца составлял 5 мл в прозрачном стеклянном контейнере с бакелитовой винтовой пробкой сверху. Результаты приведены в таблице 1.
Таблица 1
Исследование замерзания-оттаивания: 5 циклов при -20°C в морозильнике
Образец Внутри: День 1 Снаружи: Оттаивали 3 часа Внутри: день 2 Снаружи: Оттаивали 3 часа Внутри: день 3 Снаружи: Оттаивали 3 часа
Образец B (по изобретению) Не замерзает Не замерзает Не замерзает Не замерзает Не замерзает Не замерзает
Образец A (сравнительный) Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали
Феноксиэтанол (сравнительный) Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали
Образец Внутри: День 4 Снаружи: Оттаивали 3 часа Внутри: день 5 Снаружи: Оттаивали 3 часа
Образец B (по изобретению) Не замерзает Не замерзает Не замерзает Не замерзает
Образец A (сравнительный) Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали
Феноксиэтанол (сравнительный) Замерзает Оттаивали Замерзает Оттаивали
Как видно из данных таблицы 1, композиция настоящего изобретения (образец В) не замерзает, даже когда замерзают отдельные ингредиенты, биоцидная смесь (образец А) и феноксиэтанол, оба замерзают при тех же температурных условиях.
Пример 2
Эксперименты по подавлению микробов
Данный пример сравнивает эффективность композиции настоящего изобретения и композиции, не относящейся к изобретению, в дизельном топливе, в отношении различных микроорганизмов.
Методика
Бактерии: Pseudomonas aeruginosa (АТСС#33988), дрожжи: Yarrowia tropicalis (АТСС#48138) и плесневый грибок: Hormoconis resinae АТСС#20495 субкультивировали в булоне Bushnell-Haas и использовали в качестве инокулята в данном примере. Бульон Bushnell-Haas использовали в качестве водной фазы ниже дизельного топлива. Тестирование проводили в течение 4 недель. Выживание микробов измеряли с помощью метода подсчета на чашках. Триптический соевый агар использовали для Pseudomonas aeruginosa, декстрозный агар Сабуро с 0,5 мкг/мл гентамицина для Yarrowia tropicalis и агар бактериологической чистоты 1,5% с 0,01% теллурита калия использовали для Hormoconis resinae. Бактерии инкубировали при 37°C в течение 48 часов, и грибы инкубировали при температуре 25°C в течение 5-7 дней.
Тестирование проводили в стеклянных бутылях с бакелитовой винтовой пробкой. Объемы: 130 мл дизельного топлива над 25 мл синтетической водной основой (бульон Bushnell-Haas). Тестируемый материал смешивали еженедельно, поворачивая бутыли вверх дном 5 раз.
Дизельное топливо получали от Haltermann Products (Channelview, TX). Дизельное топливо имело следующие характеристики: 2007 сертифицированное дизельное топливо, GMPT-5-019-; номер продукта: HF 582b; код продукта: 20582b.
В таблице 2 приведены результаты для "образца B", композиции настоящего изобретения. В таблице 3 приведены результаты для "образца C", сравнительной композиции, которая является стабильной к замерзанию. Таблица 4 показывает результаты для феноксиэтанола, который является компонентом в образце B, но нестабилен к замерзанию сам по себе. Таблица 5 представляет обобщение наименьших доз, необходимых для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня <10 КОЕ/мл, для образцов B, C и феноксиэтанола.
Таблица 2
Биоцидная эффективность: композиция настоящего изобретения, образец B
День Бактерии Дрожжи Плесневый грибок
Контрольный (без биоцида) 30 4,3E8 8,3E7 6,7E6
500 ч./млн. 30 8,0E2 5,6E2 2,6E3
750 ч./млн. 30 2,8E2 1,8E2 7,0E2
1000 ч./млн. 30 <10 <10 3,8E2
1500 ч./млн. 30 <10 <10 <10
2000 ч./млн. 30 <10 <10 <10
2500 ч./млн. 30 <10 <10 <10
День 0: бактерии 8,7E7 КОЕ/мл; дрожжи 2,3E7 КОЕ/мл; плесневый грибок 4,6E6 КОЕ/мл
Таблица 3
Биоцидная эффективность: сравнительная композиция, образец C
День Бактерии Дрожжи Плесневый грибок
Контрольный (без биоцида) 30 4,3E8 8,3E7 6,7E6
500 ч./млн. 30 9,0E3 1,3E4 6,8E4
750 ч./млн. 30 7,8E3 5,6E3 1,1E4
1000 ч./млн. 30 1,1E3 8,4E2 8,0E3
1500 ч./млн. 30 4,0E2 2,8E2 3,9E3
2000 ч./млн. 30 <10 6,0E1 7,0E2
2500 ч./млн. 30 <10 <10 <10
День 0: бактерии 8,7E7 КОЕ/мл; дрожжи 2,3E7 КОЕ/мл; плесневый грибок 4,6E6 КОЕ/мл
Таблица 4
Биоцидная эффективность: феноксиэтанол
День Бактерии Дрожжи Плесневый грибок
Контрольный (без биоцида) 30 4,3E8 8,3E7 6,7E6
500 ч./млн. 30 4,7E6 2,0E6 7,3E5
750 ч./млн. 30 1,3E6 7,2E5 6,7E5
1000 ч./млн. 30 4,8E5 1,8E5 5,6E5
1500 ч./млн. 30 6,0E4 7,3E4 9,0E4
2000 ч./млн. 30 1,7E4 5,5E4 7,8E4
2500 ч./млн. 30 9,6E3 2,3E4 5,5E4
День 0: бактерии 8,7E7 КОЕ/мл; дрожжи 2,3E7 КОЕ/мл; плесневый грибок 4,6E6 КОЕ/мл
Таблица 5
Самая низкая дозировка, необходимая для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня <10 КОЕ/мл (частей на миллион)
NMB/ENDM в образце B ч./млн. PHE в образце B ч./млн. NMB/ENDM в образце C ч./млн. PHE ч./млн.
Бактерии 387 550 774 >2500
Дрожжи 387 550 968 >2500
Плесневый грибок 581 825 968 >2500
Как видно из представленных данных, композиция настоящего изобретения (образец В) обеспечивает значительное улучшение микробиологического контроля по отношению к другим композициям, стабильным при низких температурах (образец С), а также по отношению к феноксиэтанолу, который нестабилен к замерзанию и не очень эффективен в качестве средства борьбы с микробами.
Пример 3
Синергизм композиции настоящего изобретения
Образец А и образец C повторно протестировали в тех же биоцидных активных концентрациях с использованием метода тестирования, описанного в примере 2, за исключением того, что испытание проводили в течение 7 дней, и выживание микробов измеряли через 24 ч и на 7 день. Результаты представлены в таблице 6.
Таблица 6
Сравнение эффективности образца А и образца C при эквивалентной активной концентрации NMB/ENDM
Время контакта Концентрация NMB/ENDM (ч./млн.) Рост микробов после биоцидной обработки через 24 часа и 7 дней
Бактерии Дрожжи
Образец A Образец C Образец A Образец C
24 часа 0 (контроль) 2,0E7 2,0E7 1,2E5 1,2E5
194 6,0E4 <10 1,1E4 2,7E3
387 <10 <10 <10 <10
774 <10 <10 <10 <10
День 7 0 (контроль) 1,1E9 1,1E9 4,0E5 4,0E5
194 <10 <10 <10 <10
387 <10 <10 <10 <10
774 <10 <10 <10 <10
День 0: бактерии 4,0E6 КОЕ/мл; дрожжи 6,1E6 КОЕ/мл; плесневый грибок 4,0E7 КОЕ/мл
Как показано в таблице 6, при эквивалентной активной концентрации эффективность образца А была в целом ниже, чем образца C.
Поскольку, как правило, образец А менее эффективен, чем образец C в той же активной концентрации, полученные результаты из таблицы 5 использовали для определения концентрации NMB/ENDM в образце C, которые необходимы для достижения уровня <10 КОЕ/мл, чтобы оценить индекс синергизма между NMB/ENDM и феноксиэтанолом. Индекс синергизма (SI), основанный на расчетных показателях синергизма для NMB/ENDM и феноксиэтанола, приведен в таблице 7.
Индекс синергизма=Са/Са+Cb/CB
Са: Концентрация NMB/ENDM в образце B, необходимая для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня <10 КОЕ/мл;
CA: концентрация NMB/ENDM, необходимая для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня<10 КОЕ/мл, когда используется один;
Cb: концентрация PHE в образце B, необходимая для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня<10 КОЕ/мл;
CB: концентрация PHE, необходимая для снижения концентрации жизнеспособных микроорганизмов до уровня<10 КОЕ/мл, когда используется один.
Индекс синергизма = <1: синергия
1: аддитивность
>1: антагонизм
Таблица 7
Расчетные индексы синергизма между NMB/ENDM и феноксиэтанолом
NMB/ENDM в образце B ч./млн. (Ca) PHE в образце B ч./млн. (Cb) NMB/ENDM ч./млн. (CA) PHE (CB) Индекс синергизма
Бактерии 387 550 >774 >2500 <0,72
Дрожжи 387 550 >968 >2500 <0,62
Плесневый грибок 581 825 >968 >2500 <0,93
Результаты в таблице 7 показывают, что существует синергический эффект между NMB/ENDM и феноксиэтанолом.
Хотя изобретение было описано выше в соответствии с его предпочтительными вариантами осуществления, оно может быть модифицировано, не отходя от существа и объема настоящего изобретения. Данное описание, следовательно, подразумевает охват любых вариантов, используя или адаптируя изобретение с использованием общих принципов, описанных в данном описании. Кроме того, описание подразумевает такие отступления от данного изобретения, которые входят в известные или в сложившуюся практику в области техники, к которой относится изобретение, и которые входят в объем следующих пунктов формулы изобретения.

Claims (7)

1. Стабильная при низких температурах биоцидная композиция, содержащая смесь N-(2-нитробутил)морфолина, 2-этил-2-нитро-1,3-диморфолинопропана и феноксиэтанола.
2. Смесь, содержащая жидкое топливо и биоцидную композицию по п.1.
3. Смесь по п.2, в которой жидкое топливо представляет собой бензин, дизельное, биодизельное топливо, эмульсии вода-топливо, топливо на основе этанола, топливо на основе эфира, дизельное масло, топливное масло или топливо на основе керосина.
4. Способ, обеспечивающий устойчивость подверженной росту микроорганизмов матрицы, включающий введение в матрицу эффективного количества биоцидной композиции по п.1.
5. Способ по п.4, в котором матрица является водной, неводной матрицей или смесью водного и неводного компонентов.
6. Способ по п.5, в котором матрицей является жидкость, используемая при обработке металлов, смазка для литья под давлением, смазка для пресс-форм, водные средства для мытья камер окрашивания распылением, покрытие, адгезивы, герметики, уплотнители, минеральные шламы, чернила, нефтепродукты или жидкое топливо.
7. Способ по п.6, в котором жидкое топливо представляет собой бензин, дизельное, биодизельное топливо, эмульсии вода-топливо, топливо на основе этанола, топливо на основе эфира, дизельное масло, топливное масло или топливо на основе керосина.
RU2011144572/13A 2009-04-06 2010-03-25 Стабильная при низких температурах биоцидная композиция RU2534577C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16693409P 2009-04-06 2009-04-06
US61/166,934 2009-04-06
PCT/US2010/028596 WO2010117650A2 (en) 2009-04-06 2010-03-25 Cold temperature stable biocidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011144572A RU2011144572A (ru) 2013-05-20
RU2534577C2 true RU2534577C2 (ru) 2014-11-27

Family

ID=42790725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011144572/13A RU2534577C2 (ru) 2009-04-06 2010-03-25 Стабильная при низких температурах биоцидная композиция

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100251602A1 (ru)
EP (1) EP2417231B1 (ru)
JP (1) JP5727456B2 (ru)
CN (1) CN102438457B (ru)
BR (1) BRPI1006774A2 (ru)
RU (1) RU2534577C2 (ru)
WO (1) WO2010117650A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101683042B1 (ko) 2008-04-04 2016-12-06 포사이트 비젼4, 인크. 통증 관리 및 시력을 위한 치료 장치
JP6310072B2 (ja) 2013-06-26 2018-04-11 ネクシスビジョン, インコーポレイテッド 屈折矯正のためのコンタクトレンズ
US10569587B1 (en) 2018-10-26 2020-02-25 Eastman Kodak Company Methods of inkjet printing
US10703926B2 (en) 2018-10-26 2020-07-07 Eastman Kodak Company Aqueous fluid sets for inkjet printing methods
US11248134B2 (en) 2018-10-26 2022-02-15 Eastman Kodak Company Aqueous inkjet ink and ink sets

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3860517A (en) * 1973-06-15 1975-01-14 Betz Laboratories Slime control compositions and their use
RU2182163C2 (ru) * 1995-06-07 2002-05-10 Уильям К. Орр Состав топлива
RU2278515C2 (ru) * 2000-08-21 2006-06-27 Тор Гмбх Синергическая биоцидная композиция

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA872475A (en) * 1971-06-01 General Electric Company Width gage for plate mill
US3054749A (en) 1960-06-10 1962-09-18 Commercial Solvents Corp Process for the control of bacteria in water flooding operations in secondary oil recovery
CA982475A (en) * 1971-04-19 1976-01-27 Kenneth S. Karsten N-(2-nitroalkyl) morpholines and 2-nitro-1,3-dimorpholinopropanes as slimicides
US3759828A (en) * 1971-07-12 1973-09-18 Texaco Inc Soluble oil compositions
US4607036A (en) * 1983-12-15 1986-08-19 Lever Brothers Company Preservative compositions employing anti-microbial morpholine derivatives
GB8601048D0 (en) * 1986-01-16 1986-02-19 Ici Plc Compositions
EP0544418A3 (en) * 1991-11-26 1993-07-14 Rohm And Haas Company Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP3094084B2 (ja) * 1991-12-12 2000-10-03 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤
US5614538A (en) * 1994-12-05 1997-03-25 Olin Corporation Synergistic antimicrobial composition containing pyrithione and alcohol
DE19517840A1 (de) * 1995-05-16 1996-11-21 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US5965594A (en) * 1998-03-30 1999-10-12 Mcintyre Group, Ltd. Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation
US6417211B1 (en) * 1999-08-30 2002-07-09 Rohm And Haas Company Isothiazolone concentrates
DE19951328C2 (de) * 1999-10-20 2002-03-14 Schuelke & Mayr Gmbh Kältestabile Konservierungsmittel
JP2002284605A (ja) * 2001-03-29 2002-10-03 Nagase Kasei Kogyo Kk 抗微生物剤組成物
JP2003081713A (ja) * 2001-09-12 2003-03-19 Nagase Chemtex Corp 抗微生物剤組成物
US9034905B2 (en) * 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
JP2006213882A (ja) * 2005-02-07 2006-08-17 Konica Minolta Holdings Inc 燃料電池用の燃料組成物
EP1898952B1 (en) * 2005-06-17 2012-09-12 Symrise AG Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof with tropolone
US20100242341A1 (en) * 2007-12-20 2010-09-30 Tinetti Sheila M Corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3860517A (en) * 1973-06-15 1975-01-14 Betz Laboratories Slime control compositions and their use
RU2182163C2 (ru) * 1995-06-07 2002-05-10 Уильям К. Орр Состав топлива
RU2278515C2 (ru) * 2000-08-21 2006-06-27 Тор Гмбх Синергическая биоцидная композиция

Also Published As

Publication number Publication date
US20100251602A1 (en) 2010-10-07
WO2010117650A3 (en) 2012-01-05
CN102438457A (zh) 2012-05-02
EP2417231B1 (en) 2014-07-30
JP5727456B2 (ja) 2015-06-03
JP2012522784A (ja) 2012-09-27
WO2010117650A2 (en) 2010-10-14
RU2011144572A (ru) 2013-05-20
EP2417231A2 (en) 2012-02-15
CN102438457B (zh) 2015-01-28
BRPI1006774A2 (pt) 2020-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2534577C2 (ru) Стабильная при низких температурах биоцидная композиция
EP2299811B1 (en) Microbial control in hydrocarbonaceous compositions
RU2513136C2 (ru) Биоцидная композиция и способ
US20100242341A1 (en) Corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions
AU2010254313B2 (en) Glutaraldehyde based biocidal compositions and methods of use
JP5767233B2 (ja) 殺生物組成物および使用方法
RU2516133C2 (ru) Биоцидная композиция 2,6-диметил-м-диоксан-4-олацетата и способы ее применения (варианты)
EP3261438A1 (en) Synergistic antimicrobial composition
JP2012106990A (ja) 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンとトリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタンとの相乗的抗微生物組成物
Siegert et al. A comparison of three different actives as fuel microbicides in regards of their bactericidal and fungicidal effect
JP2013504624A (ja) 相乗的抗微生物組成物
KR20240007763A (ko) 연료용 생리활성 첨가제, 그 용도, 연료 조성물 및 방법
AU2014201141B2 (en) Glutaraldehyde based biocidal compositions and methods of use
RU2400069C1 (ru) Способ защиты материалов от микробного разрушения
AU2010258901B2 (en) Brominated nitroalkanol compositions and their use as biocides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200326