RU2491816C1 - 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса - Google Patents
2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2491816C1 RU2491816C1 RU2012103109/13A RU2012103109A RU2491816C1 RU 2491816 C1 RU2491816 C1 RU 2491816C1 RU 2012103109/13 A RU2012103109/13 A RU 2012103109/13A RU 2012103109 A RU2012103109 A RU 2012103109A RU 2491816 C1 RU2491816 C1 RU 2491816C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- potassium
- hydroxymethyl
- growth
- methylnicotinate
- rice seedlings
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. 2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы I проявляет рострегулирующую активность на проростках риса.
Description
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу, конкретно к 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинату калия формулы I, проявляющему свойство активировать прорастание семян риса.
Известен гиббереллин (II) [Е.П. Алешин, Н.Е. Алешин. Рис. - М., 1993, с.248], который широко используется для активации прорастания семян. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].
Известен также близкий по структуре и свойствам к заявляемому соединению 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия (III) [А.с. 1711459 СССР, C07D 213/80], активатор прорастания семян сельскохозяйственных культур.
Техническим результатом изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов.
Этот результат достигается применением нового химического соединения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия путем предпосевной обработки семян риса.
Заявляемое соединение 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метил-никотинат калия (I) получали щелочным гидролизом 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в водноспиртовой среде по реакции:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Способ получения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия (I).
К 2,37 г 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она (0,01 моль) в 20 мл этанола прибавляют 0,56 г (0,01 моль) гидроксида калия в 10 мл воды и кипятят реакционную смесь в течение 2 ч. Раствор упаривают досуха, остаток растворяют в спирте и осаждают эфиром. Выход соединения 12,28 г (78%). (Тразл. 174°С).
Элементный анализ: Найдено: С 49,03; Н 5,40; N 4,70. C12H16KNO3S. Вычислено: С 49,12; Н 5,50; N 4,77.
ИК спектр: ν, см-1 (вазелиновое масло): 3330 (ОН); 1600 (С=С, C=N); 1560-1550 (СОО-).
Спектр ЯМР 1Н (CH3COOD): 0,57 (3Н, т, J=6,5 Гц, СН3); 1,10-1,70 (4Н, м, CH2-CH2); 2,47 (3Н, с, СН3-Ру); 3,07 (2Н, т, J=6,5 Гц, S-CH2); 5,20(2Н, с, O-СН2); 7,23 (1Н, с, =СН).
Пример 2. Оценка рострегулирующей активности 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия на проростках риса.
Рострегулирующую активность 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилнилкотината калия (I) определяли модельными опытами лабораторного скрининга на семенах риса сорта Лиман. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения I, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопления в них сухой массы.
В качестве прототипа использовали гиббереллин (II). В качестве прототипа по структуре и свойству использовали 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия III, в качестве контроля - семена, обработанные водой. Соединения I, III применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,1; 0,01; 0,005; 0,001 и 0,0005 мас.%, гиббереллин (II) - 0,001 мас.%. Семена риса замачивали в растворах указанных соединений и в воде (контроль). Экспозиция обработки семян 1 ч. После обработки семена раскладывали по 100 штук в чашки Петри на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем семена помещали на проращивание при температуре 25°С в термостат. Энергию прорастания определяли на 4-е сутки, всхожесть - на 7-е сутки. Для установления действия соединения I на интенсивность прорастания семян определяли длину корешков и ростков, их сухую массу в расчете на 100 проростков. Повторность в опыте - четырехкратная. Результаты опыта приведены в таблице.
2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия в оптимальной концентрации 0,0005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 6,5%, всхожесть - на 4,2%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 15,4%, массу сухого вещества корня - на 33,3%, ростка - на 44,4% в сравнении с контролем.
В то же время гиббереллин в оптимальной концентрации 0,001 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 10,0%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 16,7% в сравнении с контролем.
Аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия в оптимальной концентрации 0,005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 27,7% в сравнении с контролем. Таким образом, соединение I в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% является эффективным регулятором роста проростков риса, не уступает по рострегулирующей активности аналогам по строению и свойствам (табл.) и может найти применение в сельском хозяйстве в качестве регулятора для активации прорастания семян и ускорения роста проростков.
| Таблица | |||||||
| Влияние регуляторов роста на посевные качества семян риса сорта Лиман | |||||||
| Препарат | Концентрация, массовая доля, % | Энергия прорастания, % | Всхожесть, % | Длина, см | Масса сухого вещества, г/100 проростков | ||
| корешков | ростков | корешков | ростков | ||||
| контроль | 92,0 | 94,0 | 4,0 | 1,3 | 0,18 | 0,18 | |
| гиббереллин | 0,001 | 94,0 | 96,0 | 4,4 | 1,4 | 0,22 | 0,21 |
| 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорни-котинат калия | 0,01 | 92,0 | 92,8 | 4,1 | 1,4 | 0,20 | 0,22 |
| 0,005 | 94,0 | 96,0 | 4,5 | 1,4 | 0,22 | 0,23 | |
| 0,001 | 94,0 | 95,0 | 4,3 | 1,4 | 0,19 | 0,22 | |
| 0,0005 | 90,8 | 93,8 | 4,2 | 1,3 | 0,19 | 0,20 | |
| 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия | 0,01 | 94,0 | 94,5 | 4,3 | 1,4 | 0,20 | 0,21 |
| 0,005 | 94,8 | 96,0 | 4,1 | 1,4 | 0,19 | 0,22 | |
| 0,001 | 96,8 | 96,8 | 4,3 | 1,4 | 0,21 | 0,24 | |
| 0,0005 | 98,0 | 98,0 | 4,5 | 1,5 | 0,24 | 0,26 | |
| 0,0001 | 95,0 | 96,0 | 4,3 | 1,4 | 0,20 | 0,23 | |
| НСР | 2,9 | 2,9 | 0,1 | 0,05 | 0,01 | 0,01 | |
Claims (1)
- 2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы
проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012103109/13A RU2491816C1 (ru) | 2012-01-30 | 2012-01-30 | 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012103109/13A RU2491816C1 (ru) | 2012-01-30 | 2012-01-30 | 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103109A RU2012103109A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2491816C1 true RU2491816C1 (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=49159124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103109/13A RU2491816C1 (ru) | 2012-01-30 | 2012-01-30 | 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2491816C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993003616A1 (en) * | 1991-08-15 | 1993-03-04 | Lloyd Thomas Evans | Method of treating plants or plant tissues |
| RU2117008C1 (ru) * | 1997-07-31 | 1998-08-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт масличных культур им.В.С.Пустовойта | 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридин, проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур |
| RU2257059C1 (ru) * | 2004-02-04 | 2005-07-27 | Некоммерческое научно-производственное партнерство (ННПП) "НЭСТ М" | Рострегулирующий комплекс, способ его получения, препарат на его основе и применение в сельскохозяйственной практике |
-
2012
- 2012-01-30 RU RU2012103109/13A patent/RU2491816C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993003616A1 (en) * | 1991-08-15 | 1993-03-04 | Lloyd Thomas Evans | Method of treating plants or plant tissues |
| RU2117008C1 (ru) * | 1997-07-31 | 1998-08-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт масличных культур им.В.С.Пустовойта | 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридин, проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур |
| RU2257059C1 (ru) * | 2004-02-04 | 2005-07-27 | Некоммерческое научно-производственное партнерство (ННПП) "НЭСТ М" | Рострегулирующий комплекс, способ его получения, препарат на его основе и применение в сельскохозяйственной практике |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| АЛЕШИН Е.П. и др., рис. - М., 1993, 248. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012103109A (ru) | 2013-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2491816C1 (ru) | 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса | |
| RU2558139C1 (ru) | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы | |
| RU2373709C1 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
| RU2409580C1 (ru) | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы | |
| RU2405769C1 (ru) | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
| RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
| EA023386B1 (ru) | Состав для обработки семян кукурузы и люпина | |
| RU2374222C1 (ru) | Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы | |
| RU2495569C1 (ru) | Способ повышения урожайности риса | |
| RU2788530C1 (ru) | Применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы | |
| RU2408582C1 (ru) | N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность | |
| RU2219771C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян огурцов | |
| RU2395497C2 (ru) | Способ стимулирования роста подсолнечника регулятором роста | |
| RU2561448C1 (ru) | Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы и устойчивости проростков к водному стрессу | |
| JPH09241239A (ja) | ４−クロロインドール−３−酢酸のエステル類 | |
| RU2438311C1 (ru) | 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы | |
| RU2195457C1 (ru) | Замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4н-3,1-бензоксазины, проявляющие росторегулирующую и антистрессовую активность | |
| RU2239636C1 (ru) | Этил-3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность | |
| RU2288230C1 (ru) | 2-(5-r-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность | |
| RU2117008C1 (ru) | 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридин, проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур | |
| RU2239634C1 (ru) | 3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность | |
| RU2307504C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ N1-[2-ГИДРОКСИ(ФЕНИЛ)-4-МЕТОКСИМЕТИЛ-6-МЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-3-ИЛ]ПЕНТАНАМИДА В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВА ДЛЯ АКТИВАЦИИ ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПШЕНИЦЫ | |
| RU2807014C1 (ru) | Соли n-замещенной 2-амино-4-пиримидин-5-карбоновой кислоты в качестве стимуляторов роста растений | |
| RU2497359C1 (ru) | Способ повышения урожайности зерновых культур | |
| RU2649394C1 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140131 |