RU2489456C2 - Поглотители сероводорода и способы удаления сероводорода из асфальта - Google Patents

Поглотители сероводорода и способы удаления сероводорода из асфальта Download PDF

Info

Publication number
RU2489456C2
RU2489456C2 RU2010135833/05A RU2010135833A RU2489456C2 RU 2489456 C2 RU2489456 C2 RU 2489456C2 RU 2010135833/05 A RU2010135833/05 A RU 2010135833/05A RU 2010135833 A RU2010135833 A RU 2010135833A RU 2489456 C2 RU2489456 C2 RU 2489456C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
asphalt
hydrogen sulfide
catalyst
chloride
Prior art date
Application number
RU2010135833/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010135833A (ru
Inventor
Шериф ЭЛДИН
Лоуренс Джон КАРАС
Original Assignee
Дженерал Электрик Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженерал Электрик Компани filed Critical Дженерал Электрик Компани
Publication of RU2010135833A publication Critical patent/RU2010135833A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2489456C2 publication Critical patent/RU2489456C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20Organic compounds not containing metal atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201Impurities
    • C10G2300/207Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способам снижения содержания сероводорода в асфальте. Способ заключается в добавлении композиции поглотителя сероводорода в асфальт. Поглотитель сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1:
H 2 NRNH (RNH) n H ,        (1)
Figure 00000005
где R представляет собой алифатический радикал и составляет от 0 до приблизительно 15, и катализатор формулы 2:
R 1 R 2 R 3 R 4 N + X ,           (2)
Figure 00000006
где каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, и Х представляет собой галогенид или метилсульфат. Указанной композицией обрабатывают асфальт. 3 н. и 22 з.п. ф-лы, 2 ил., 2 пр.

Description

Область изобретения
Данное изобретение в общем относится к поглотителям сероводорода и, более конкретно, к поглотителям сероводорода из асфальта.
Уровень техники
В ходе переработки сырой нефти асфальтовые продукты или тяжелую нефть получают в качестве остатка перегонки сырой нефти. Асфальтовые продукты представляют собой вязкие материалы черного цвета, которые можно преобразовывать в более ценный бензин или дизельное топливо путем дополнительной переработки. Однако, асфальтовые продукты часто содержат сероводород, и повышение сортности асфальтовых продуктов увеличивает риск воздействия сероводорода. Так как сероводород является коррозийным в присутствие воды и ядовитым в очень малых концентрациях, его необходимо удалять перед повышением сортности асфальтовых продуктов.
Асфальт имеет высокий диапазон температуры кипения, и в современных промышленных технологиях используют триазины на водной основе в качестве поглотителей сероводорода. Однако, триазины на водной основе могут вызывать вспенивание, разбрызгивание и возможные переливы. Промышленно выпускаемые органические поглотители являются дорогостоящими могут содержать ионы металлов. Введение дополнительных ионов металла может создать несовместимость со слоями катализаторов, используемыми для повышения сортности.
Таким образом, существует потребность в улучшении поглотителей на органической основе для удаления сероводорода из асфальта.
Описание изобретения
В одном из воплощений способ снижения содержания сероводорода в асфальте включает добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальт, где композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В другом воплощении способ обработки асфальта включает добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальтовый продукт, причем композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В другом воплощении способ обработки асфальта включает добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальтовый продукт, где композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин и катализатор, причем указанный полиалифатический амин имеет формулу 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В различных воплощениях обеспечивают поглотитель сероводорода на органической основе для асфальта и улучшение способа удаления сероводорода из асфальтовых продуктов.
Краткое описание изобретения
На Фиг.1 представлена гистограмма, демонстрирующая количество сероводорода в частях на млн в образцах асфальта в зависимости от времени в минутах.
На Фиг.2 представлена гистограмма, демонстрирующая количество сероводорода в частях на млн в образцах асфальта в зависимости от времени в минутах.
Подробное описание изобретения
Употребление терминов в единственном числе подразумевает включение этих терминов во множественном числе, если из контекста не очевидно иное. Все указанные диапазоны количественных характеристик включают указанные предельные значения. Все ссылочные документы включены в данную работу посредством ссылки.
Слово "приблизительно", используемое в сочетании с количественной характеристикой, включает указанную величину и имеет значение, диктуемое контекстом (например, включает допустимые диапазоны, связанные с измерением конкретной количественной характеристики).
Выражения "возможный" и "при необходимости" означают, что указанное после этого выражения действие или условие может быть выполнено, а может и не быть выполнено, или что указанный после этого выражения материал может быть включен, а может и не быть включен, и что описание включает примеры, в которых выполняют действие или условие, или в которые включен материал, и примеры, в которых не выполняют это действие или условие или этот материал отсутствует.
В одном воплощении способ снижения содержания сероводорода в асфальте включает добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальт, причем поглотитель сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
Асфальтовые продукты часто содержат сероводород, который является коррозийным и ядовитым и который следует удалять перед повышением сортности асфальтовых продуктов до более ценных продуктов, таких как бензин или дизельное топливо. Асфальт представляет собой любой вид остатка сырой нефти или вид тяжелой нефти, которую получают при перегонке сырой нефти. Асфальт представляет собой тяжелый промежуточный или конечный продукт с диапазоном температуры кипения от приблизительно 260°C (500°F) до приблизительно 593°C (1100°F). Асфальт может иметь различное содержание сероводорода и любое количество сероводорода может быть обработано.
С помощью поглотителя сероводорода контролируют содержание сероводорода и удаляют его из асфальта. Поглотитель сероводорода представляет собой композицию на органической основе, включающую полиалифатические амины. Полиалифатические амины имеют формулу 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В одном воплощении n составляет от 0 до приблизительно 10. В другом воплощении n составляет от приблизительно 1 до приблизительно 5.
В одном воплощении алифатический радикал может представлять собой алкил, алкенил или алкоксигруппу. Алифатический радикал может иметь неразветвленную или разветвленную цепь и может быть замещенным или незамещенным. В одном из воплощений алифатическая группа является замещенной одним или более органическими или неорганическими радикалами, такими как галоген, алкилоксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, гидроксильная группа, цианогруппа и меркаптогруппа. В одном из воплощений галоген может представлять собой хлор, бром или йод.
В другом воплощении алифатическая группа представляет собой C1-C30 алкильную группу, C2-C30 алкенильную группу или C1-C30 алкоксигруппу. В одном из воплощений алкильная группа может представлять собой метил, этил, н-бутил, трет-бутил, изопропил, пентил или гексил. В другом воплощении, алкоксигруппа представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу. В другом воплощении алкенильная группа может представлять собой этиленовую, метилэтиленовую, триметиленовую, фенилэтиленовую или пропиленовую группу.
В одном воплощении полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин. В другом воплощении полиалкиленамин может представлять собой этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин, тетраэтиленпентамин, пропилэтилендиамин, тетрабутиленпентамин, гексаэтиленгептамин, гексапентиленгептамин, гептаэтиленоктамин, октаэтиленнонамин, нонаэтилендекамин, декаэтиленундекамин, декагексиленундекамин, ундекаэтилендодекамин, додекаэтилентридекамин, тридекаэтилендодекамин, додекаэтилентриамин, тридекаэтилентетрадекамин или N-талловый пропилендиамин.
Композицию поглотителя добавляют в асфальт любым традиционным способом. В одном из воплощений композицию поглотителя впрыскивают в асфальт, например, посредством системы дозировочного насоса. Композицию поглотителя можно добавлять в асфальт непрерывно или в одном или более периодических режимах и можно выполнять повторные добавления.
Композицию поглотителя добавляют в асфальт в любом количестве, достаточном для снижения содержания сероводорода в асфальте. В одном воплощении композицию поглотителя добавляют в количестве от приблизительно 50 массовых частей на млн до приблизительно 3000 массовых частей на млн относительно общей массы асфальта. В другом воплощении композицию поглотителя добавляют в количестве от приблизительно 50 массовых частей на млн до приблизительно 1000 массовых частей на млн относительно общей массы асфальта.
Композиция поглотителя значительно снижает количество сероводорода, содержащегося в асфальте. Фактическое количество остаточного сероводорода изменяется в зависимости от исходного количества. В одном воплощении содержание сероводорода снижают до 10 массовых частей на млн или менее, относительно общей массы асфальта. В другом воплощении содержание сероводорода снижают до 2 массовых частей на млн или менее, относительно общей массы асфальта. В другом воплощении содержание сероводорода снижают до менее 1 массовых частей на млн относительно общей массы асфальта.
При необходимости, композиция поглотителя сероводорода может включать растворитель. Растворитель способствует диспергированию композиции поглотителя в асфальтовом продукте. Растворитель может представлять собой любой растворитель, который обладает способностью смешиваться с полиалифатическими аминами и имеет высокую температуру воспламенения. В одном из воплощений растворитель включает, но не ограничивается перечисленным, пропиленгликоль, 1,4-бутандиол, этиленкарбонат или пропиленкарбонат.
В одном воплощении растворитель можно добавлять в количестве от 0 до приблизительно 300 масс.% относительно массы полиалифатического амина. В другом воплощении растворитель добавляют в количестве от 0 до приблизительно 150 масс.% относительно массы полиалифатического амина. В другом воплощении растворитель добавляют в количестве от 0 до приблизительно 80 масс.% относительно массы полиалифатического амина.
В другом воплощении поглотитель сероводорода представляет собой композицию, включающую полиалифатический амин и катализатор. Катализатор повышает эффективность композиции поглотителя и улучшает удаление сероводорода. В одном воплощении катализатор имеет формулу 2:
R 1 R 2 R 3 R 4 N + X                                 (2)
Figure 00000002
где каждый R1, R2, Р3 и R4 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 30 атомов углерода, и X представляет собой галогенид или метилсульфат. В одном из воплощений, галогенид может представлять собой хлорид, бромид или йодид. В другом воплощении катализатор представляет собой алкилбензиламмоний хлорид или четвертичный бензилкокоалкилдиметиламмоний-хлорид. В другом воплощении, катализатор включает, но не ограничивается перечисленным, дикокодиметиламмоний хлорид, диталлодиметиламмоний хлорид, четвертичный ди(гидрированный талловый алкил)-диметиламмоний-метилхлорид, четвертичный метил-бис(2-гидроксиэтил)-кокоалкиламмоний-хлорид, четвертичный диметил(2-этил)-таллоаммоний-метилсульфат и четвертичный (гидрированный талловый алкил)-(2-этилгексил)-диметиламмоний-метилсульфат.
В одном воплощении композиция поглотителя включает от приблизительно 20 до приблизительно 98 масс.% полиалифатического амина, от приблизительно 2 до приблизительно 20 масс.% катализатора и от 0 до приблизительно 78 масс.% растворителя, относительно общей массы композиции. В другом воплощении композиция поглотителя включает от приблизительно 50 до приблизительно 97 масс.% полиалифатического амина, от приблизительно 3 до приблизительно 10 масс.% катализатора и от 0 до приблизительно 47 масс.% растворителя, относительно общей массы композиции.
Композиция поглотителя может, при необходимости, содержать другие соединения, такие как диспергирующие агенты на основе аминов, ингибиторы коррозии, поверхностно-активные вещества и т.п. В одном воплощении поверхностно-активные вещества включают анионные поверхностно-активные вещества, неионные поверхностно-активные вещества или их сочетания.
Композицию поглотителя можно добавлять в асфальт в виде одного состава, или полиалифатический амин и другие компоненты можно добавлять в асфальт по отдельности. Возможные компоненты, такие как катализатор, растворитель или другие добавки, можно добавлять по отдельности, можно объединять в один состав с полиалифатическим амином или можно предварительно смешивать с другими компонентами перед добавлением в асфальт. В одном воплощении компоненты композиции поглотителя смешивают перед добавлением в асфальт.
В другом воплощении способ обработки асфальта включает добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальтовые продукты, причем композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В одном воплощении n составляет от 0 до приблизительно 10. В другом воплощении n составляет от приблизительно 1 до приблизительно 5.
В одном воплощении алифатический радикал может представлять собой алкил, алкенил или алкоксигруппу. Алифатический радикал может иметь неразветвленную или разветвленную цепь и может быть замещенным или незамещенным. В одном из воплощений алифатическая группа является замещенной одним или более органическими или неорганическими радикалами, такими как галоген, алкилоксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, гидроксильная группа, цианогруппа и меркаптогруппа. В одном из воплощений галоген может представлять собой хлор, бром или йод.
В другом воплощении алифатическая группа представляет собой C1-C30 алкильную группу, C2-C30 алкенильную группу или C1-C30 алкоксигруппу. В одном воплощении алкильная группа может представлять собой метил, этил, н-бутил, трет-бутил, изопропил, пентил или гексил. В другом воплощении, алкоксигруппа представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу. В другом воплощении алкенильная группа может представлять собой этиленовую, метилэтиленовую, триметиленовую, фенилэтиленовую или пропиленовую группу.
В одном воплощении полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин. В другом воплощении полиалкиленамин может представлять собой этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин, тетраэтиленпентамин, пропилэтилендиамин, тетрабутиленпентамин, гексаэтиленгептамин, гексапентиленгептамин, гептаэтиленоктамин, октаэтиленнонамин, нонаэтилендекамин, декаэтиленундекамин, декагексиленундекамин, ундекаэтилендодекамин, додекаэтилентридекамин, тридекаэтилендодекамин, додекаэтилентриамин, тридекаэтилентетрадекамин или N-талловый пропилендиамин.
Композиция поглотителя сероводорода может, при необходимости, включать катализатор, растворитель или другие добавки, как пояснено выше.
В другом воплощении композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин и катализатор, причем указанный полиалифатический амин имеет формулу 1:
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001
где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15.
В одном воплощении n составляет от 0 до приблизительно 10. В другом воплощении n составляет от приблизительно 1 до приблизительно 5.
В одном воплощении алифатический радикал может представлять собой алкил, алкенил или алкоксигруппу. Алифатический радикал может иметь неразветвленную или разветвленную цепь и может быть замещенным или незамещенным. В одном из воплощений алифатическая группа является замещенной одним или более органическими или неорганическими радикалами, такими как галоген, алкилоксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, гидроксильная группа, цианогруппа и меркаптогруппа. В одном из воплощений галоген может представлять собой хлор, бром или йод.
В другом воплощении алифатическая группа представляет собой C1-C30 алкильную группу, C2-C30 алкенильную группу или C1-C30 алкоксигруппу. В одном воплощении алкильная группа может представлять собой метил, этил, н-бутил, трет-бутил, изопропил, пентил или гексил. В другом воплощении алкоксигруппа представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу. В другом воплощении алкенильная группа может представлять собой этиленовую, метилэтиленовую, триметиленовую, фенилэтиленовую или пропиленовую группу.
В одном воплощении полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин. В другом воплощении полиалкиленамин может представлять собой этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин, тетраэтиленпентамин, пропилэтилендиамин, тетрабутиленпентамин, гексаэтиленгептамин, гексапентиленгептамин, гептаэтиленоктамин, октаэтиленнонамин, нонаэтилендекамин, декаэтиленундекамин, декагексиленундекамин, ундекаэтилендодекамин, додекаэтилентридекамин, тридекаэтилендодекамин, додекаэтилентриамин, тридекаэтилентетрадекамин или N-талловый пропилендиамин.
Для того чтобы специалистам в данной области техники легче было реализовать на практике настоящее изобретение, в качестве иллюстрации представлены следующие примеры, которые не ограничивают область защиты изобретения.
ПРИМЕРЫ
ПРИМЕР 1
Образец 1 получали диспергированием 51 мг диэтилентриамина в 34 мг пропиленгликоля. Образец 2 получали диспергированием 51 мг диэтилентриамина и 3 мг алкилбензиламмоний хлорида (ARQUAD DMCB-80 от Akzo-Nobel) в 34 мг пропиленгликоля. Образец 1 добавляли в 578 г асфальта (от Conoco Phillips, Вестлейк, нефтеперерабатывающее предприятие Луизианны), содержащего более 350 частей на млн сероводорода. Образец 2 добавляли в 821 г асфальта. Концентрацию сероводорода в паровой фазе определяли с частыми интервалами, как показано на Фиг.2. Разброс данных можно объяснить погрешностью определения концентрации пара H2S до ±15%.
На Фиг.1 показано, что образцы 1 и 2 обеспечивают снижение и контроль содержание сероводорода в асфальте. Добавление катализатора (алкилбензиламмоний хлорида) значительно повышает эффективность композиции поглотителя. Образец 2 обеспечивает эффективный контроль содержания сероводорода в большем на 42% количестве асфальта.
ПРИМЕР 2
Контрольный образец A получали диспергированием 51 мг 1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазина в 34 мг пропиленгликоля. Контрольный образец B получали диспергированием 51 мг МА-триазина и 3 мг алкилбензиламмоний хлорида (ARQUAD DMCB-80 от Akzo-Nobel) в 34 мг пропиленгликоля. Контрольный образец А добавляли в 578 г асфальта (от Conoco Phillips, Вестлейк, нефтеперерабатывающее предприятие Луизианны), содержащего более 350 частей на млн сероводорода. Контрольный образец B добавляли в 821 г асфальта. Концентрацию сероводорода в паровой фазе определяли с частыми интервалами, как показано на Фиг.2. Разброс данных можно объяснить погрешностью определения концентрации пара H2S до ±15%.
На Фиг.2 показано, что катализатор (AQUAD DMCB-80) не влияет на эффективность поглощения сероводорода при использовании МА-триазинов на органической основе. Данные на Фиг.2 также показывают, что общее поглощение для контрольных образцов не является таким эффективным, как поглощение для образцов 1 и 2 на Фиг.1.
В то время как с целью иллюстрации изложены типичные воплощения, представленное описание не следует считать ограничением области защиты изобретения. Соответственно, специалистом в данной области техники могут быть выполнены различные модификации, изменения и альтернативные варианты без отклонения от сущности и области защиты данного изобретения.

Claims (25)

1. Способ снижения содержания сероводорода в асфальте, включающий добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальт, причем поглотитель сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001

где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15, и катализатор формулы 2
R 1 R 2 R 3 R 4 N + X                                 (2)
Figure 00000003

где каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, и Х представляет собой галогенид или метилсульфат.
2. Способ по п.1, в котором алифатический радикал представляет собой C130алкил, С230алкенил или С130алкоксигруппу.
3. Способ по п.1, в котором полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин.
4. Способ по п.3, в котором полиалкиленамин выбирают из группы, состоящей из этилендиамина, диэтилентриамина, триэтилентетраамина, тетраэтиленпентамина, пропилэтилендиамина, тетрабутиленпентамина, гексаэтиленгептамина, гексапентиленгептамина, гептаэтиленоктамина, октаэтиленнонамина, нонаэтилендекамина, декаэтиленундекамина, декагексиленундекамина, ундекаэтилендодекамина, додекаэтилентридекамина,тридекаэтилендодекамина, додекаэтилентриамина, тридекаэтилентетрадекамина или N-таллового пропилендиамина.
5. Способ по п.1, в котором композицию поглотителя добавляют в количестве от приблизительно 50 мас. ч. на млн. до приблизительно 3000 мас. ч. на млн. относительно массы асфальта.
6. Способ по п.1, в котором композиция поглотителя сероводорода дополнительно включает растворитель.
7. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из группы, состоящей из дикокодиметиламмоний хлорида, диталлодиметиламмоний хлорида, четвертичного ди(гидрированный талловый алкил)-диметиламмоний-метилхлорида, четвертичного метил-бис(2-гидроксиэтил)-кокоалкиламмоний-хлорида, четвертичного диметил(2-этил)-таллоаммоний-метилсульфата и четвертичного (гидрированный талловый алкил)-(2-этилгексил)-диметиламмоний-метилсульфата.
8. Способ по п.1, в котором композиция поглотителя включает от приблизительно 20 до приблизительно 98 мас.% полиалифатического амина, от приблизительно 2 до приблизительно 20 мас.% катализатора и от 0 до приблизительно 78 мас.% растворителя относительно общей массы композиции.
9. Способ обработки асфальта, включающий добавление композиции поглотителя сероводорода в асфальтовые продукты, причем композиция поглотителя сероводорода включает полиалифатический амин формулы 1
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001

где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15,
и катализатор формулы 2
R 1 R 2 R 3 R 4 N + X                                  (2)
Figure 00000004

где каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 30 атомов углерода, и Х представляет собой галогенид или метилсульфат.
10. Способ по п.9, в котором алифатический радикал представляет собой C130алкил, С230алкенил или С130алкоксигруппу.
11. Способ по п.9, в котором полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин.
12. Способ по п.11, в котором полиалкиленамин выбирают из группы, состоящей из этилендиамина, диэтилентриамина, триэтилентетраамина, тетраэтиленпентамина, пропилэтилендиамина, тетрабутиленпентамина, гексаэтиленгептамина, гексапентиленгептамина, гептаэтиленоктамина, октаэтиленнонамина, нонаэтилендекамина, декаэтиленундекамина, декагексиленундекамина, ундекаэтилендодекамина, додекаэтилентридекамина, тридекаэтилендодекамина, додекаэтилентриамина, тридекаэтилентетрадекамина или N-таллового пропилендиамина.
13. Способ по п.9, в котором композицию поглотителя добавляют в количестве от приблизительно 50 мас. ч. на млн. до приблизительно 3000 мас. ч. на млн. относительно массы асфальта.
14. Способ по п.9, в котором композиция поглотителя сероводорода дополнительно включает растворитель.
15. Способ по п.9, в котором катализатор выбирают из группы, состоящей из дикокодиметиламмоний хлорида, диталлодиметиламмоний хлорида, четвертичного ди(гидрированный талловый алкил)-диметиламмоний-метилхлорида, четвертичного метил-бис(2-гидроксиэтил)-кокоалкиламмоний-хлорида, четвертичного диметил(2-этил)-таллоаммоний-метилсульфата и четвертичного (гидрированный талловый алкил)-(2-этилгексил)-диметиламмоний-метилсульфата.
16. Способ по п.9, в котором композиция поглотителя включает от приблизительно 20 до приблизительно 98 мас.% полиалифатического амина, от приблизительно 2 до приблизительно 20 мас.% катализатора и от 0 до приблизительно 78 мас.% растворителя относительно общей массы композиции.
17. Композиция поглотителя сероводорода, включающая полиалифатический амин и катализатор, причем указанный полиалифатический амин имеет формулу 1
H 2 NRNH (RNH) n H                        (1)
Figure 00000001

где R представляет собой алифатический радикал и n составляет от 0 до приблизительно 15,
и катализатор имеет формулу 2
R 1 R 2 R 3 R 4 N + X                                  (2)
Figure 00000004

где каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода, или арильную группу, содержащую от 6 до 30 атомов углерода, и Х представляет собой галогенид или метилсульфат.
18. Композиция поглотителя по п.17, в которой алифатический радикал представляет собой С130алкил, С230алкенил или С130алкоксигруппу.
19. Композиция поглотителя по п.19, в которой полиалифатический амин представляет собой полиалкиленамин.
20. Композиция поглотителя по п.19, в которой полиалкиленамин выбран из группы, состоящей из этилендиамина, диэтилентриамина, триэтилентетраамина, тетраэтиленпентамина, пропилэтилендиамина, тетрабутиленпентамина, гексаэтиленгептамина, гексапентиленгептамина, гептаэтиленоктамина, октаэтиленнонамина, нонаэтилендекамина, декаэтиленундекамина, декагексиленундекамина, ундекаэтилендодекамина, додекаэтилентридекамина, тридекаэтилендодекамина, додекаэтилентриамина, тридекаэтилентетрадекамина или N-таллового пропилендиамина.
21. Композиция поглотителя по п.17, в которой катализатор выбран из группы, состоящей из дикокодиметиламмоний хлорида, диталлодиметиламмоний хлорида, четвертичного ди(гидрированный талловый алкил)-диметиламмоний-метилхлорида, четвертичного метил-бис(2-гидроксиэтил)-кокоалкиламмоний- хлорида, четвертичного диметил(2-этил)-таллоаммоний-метилсульфата и четвертичного (гидрированный талловый алкил)-(2-этилгексил)-диметиламмоний-метилсульфата.
22. Композиция поглотителя по п.17, дополнительно включающая растворитель.
23. Композиция поглотителя по п.22, включающая от приблизительно 20 до приблизительно 98 мас.% полиалифатического амина, от приблизительно 2 до приблизительно 20 мас.% катализатора и от 0 до приблизительно 78 мас.% растворителя относительно общей массы композиции.
24. Способ по п.1, в котором полиалифатический амин представляет собой диэтилентриамин и катализатор представляет собой алкилбензиламмоний хлорид.
25. Способ по п.24, в котором композиция поглотителя дополнительно включает растворитель с температурой вспышки, по меньшей мере, приблизительно 93°С (200°F).
RU2010135833/05A 2008-03-28 2009-02-13 Поглотители сероводорода и способы удаления сероводорода из асфальта RU2489456C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/058,091 2008-03-28
US12/058,091 US20090242461A1 (en) 2008-03-28 2008-03-28 Hydrogen sulfide scavengers and methods for removing hydrogen sulfide from asphalt
PCT/US2009/033995 WO2009120419A1 (en) 2008-03-28 2009-02-13 Hydrogen sulfide scavengers and methods for removing hydrogen sulfide from asphalt

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010135833A RU2010135833A (ru) 2012-05-10
RU2489456C2 true RU2489456C2 (ru) 2013-08-10

Family

ID=40589688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010135833/05A RU2489456C2 (ru) 2008-03-28 2009-02-13 Поглотители сероводорода и способы удаления сероводорода из асфальта

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20090242461A1 (ru)
EP (1) EP2262856B1 (ru)
JP (1) JP2011515560A (ru)
KR (1) KR20100127302A (ru)
CN (1) CN101981107B (ru)
AR (1) AR072660A1 (ru)
AU (1) AU2009229113A1 (ru)
BR (1) BRPI0906328A2 (ru)
CA (1) CA2718758A1 (ru)
CL (1) CL2010000917A1 (ru)
DK (1) DK2262856T3 (ru)
ES (1) ES2537813T3 (ru)
MX (1) MX2010010509A (ru)
PL (1) PL2262856T3 (ru)
RU (1) RU2489456C2 (ru)
SG (1) SG189715A1 (ru)
TW (1) TWI475106B (ru)
WO (1) WO2009120419A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103270104B (zh) * 2010-12-21 2014-12-10 国际壳牌研究有限公司 具有降低的硫化氢排放的沥青组合物
FR2984342B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-03 Total Raffinage Marketing Procede de production d'une composition bitume/polymere reticulee avec reduction des emissions de h2s
AU2013267514B2 (en) 2012-05-31 2015-11-19 Huntsman Petrochemical Llc An absorbent composition for the selective absorption of hydrogen sulfide
US9663390B2 (en) 2013-05-10 2017-05-30 Ecolab Usa Inc. Reduction of hydrogen sulfide and/or malodor gassing from water via the addition of peroxyacetic acid/hydrogen peroxide product
US9340723B2 (en) 2013-06-26 2016-05-17 Halliburton Energy Services, Inc. Catalyzed polyamine sulfide scavengers and methods of use in subterranean treatment fluids
US9981889B2 (en) 2013-08-22 2018-05-29 General Electric Company Use of diethylenetriamine as a CS2 scavenger in isoprene production
CA2971078C (en) * 2014-12-19 2023-01-10 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing a sulphur-containing soil improver
BR112018013907B1 (pt) * 2016-01-08 2022-10-11 Innophos, Inc Composição de agente removedor para reduzir emissões de sulfeto de hidrogênio de asfalto, betume ou asfalto compreendendo a referida composição e método para reduzir emissões de sulfeto de hidrogênio de asfalto ou betume
US9783728B2 (en) 2016-01-12 2017-10-10 King Fahd University Of Petroleum And Minerals Method for removing iron sulfide scale
KR101949245B1 (ko) * 2016-07-15 2019-02-18 가톨릭관동대학교산학협력단 메틸에스테르화된 난각막을 포함하는 황화 염료 흡착제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 황화 염료 흡착방법
CN110072944B (zh) * 2016-12-08 2021-11-02 埃科莱布美国股份有限公司 用于聚合物处理的沥青的硫化氢清除剂
BR112019024641B1 (pt) 2017-05-24 2023-01-10 Poet Research, Inc Método para alterar uma ou mais propriedades do asfalto, composição de mistura de asfalto e composição de mistura de aglutinante de asfalto
US10093868B1 (en) * 2017-11-15 2018-10-09 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Ionic liquid-based hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
CA3182639A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Poet Research, Inc. Methods of refining a grain oil composition feedstock, and related systems, compositions and uses
WO2020176604A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers for asphalt
US10774040B1 (en) 2019-04-29 2020-09-15 Chevron Phillips Chemical Company Lp Processes for removing carbon disulfide from symmetrical and asymmetrical sulfide product streams
WO2022008754A1 (en) 2020-07-10 2022-01-13 Basf Se A method for reducing hydrogen sulfide emissions during production of asphalt composition
EP4192964A1 (en) 2020-08-06 2023-06-14 POET Research, Inc. Endogenous lipase for metal reduction in distillers corn oil

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2238201A (en) * 1937-09-18 1941-04-15 Carbide & Carbon Chem Corp Purification of hydrocarbon liquids
EP0411745A1 (en) * 1989-08-01 1991-02-06 Petrolite Corporation Method of scavenging hydrogen sulfide from hydrocarbons
US6444117B1 (en) * 2000-08-16 2002-09-03 Texaco, Inc. Sweetening of sour crudes
US20050145137A1 (en) * 2003-12-31 2005-07-07 Buras Paul J. Process for preparing bitumen compositions with reduced hydrogen sulfide emission
RU2279465C1 (ru) * 2005-01-31 2006-07-10 Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") Способ деасфальтизации нефтяных остатков

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5856583B2 (ja) * 1980-08-28 1983-12-15 花王株式会社 アスフアルト乳剤
US5744024A (en) * 1995-10-12 1998-04-28 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Method of treating sour gas and liquid hydrocarbon
US6267938B1 (en) * 1996-11-04 2001-07-31 Stanchem, Inc. Scavengers for use in reducing sulfide impurities
JP3704077B2 (ja) * 2001-01-24 2005-10-05 花王株式会社 アスファルト乳剤組成物
CN1215149C (zh) * 2003-03-05 2005-08-17 扬子石油化工股份有限公司 高硫原油中硫化物的脱除工艺及脱硫剂
AR046755A1 (es) * 2003-12-10 2005-12-21 Shell Int Research Pellet de azufre que incluye un supresor h2s
US7264786B2 (en) * 2004-04-21 2007-09-04 Bj Services Company Method of scavenging hydrogen sulfide and/or mercaptans from fluid and gas streams

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2238201A (en) * 1937-09-18 1941-04-15 Carbide & Carbon Chem Corp Purification of hydrocarbon liquids
EP0411745A1 (en) * 1989-08-01 1991-02-06 Petrolite Corporation Method of scavenging hydrogen sulfide from hydrocarbons
US6444117B1 (en) * 2000-08-16 2002-09-03 Texaco, Inc. Sweetening of sour crudes
US20050145137A1 (en) * 2003-12-31 2005-07-07 Buras Paul J. Process for preparing bitumen compositions with reduced hydrogen sulfide emission
RU2279465C1 (ru) * 2005-01-31 2006-07-10 Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") Способ деасфальтизации нефтяных остатков

Also Published As

Publication number Publication date
ES2537813T3 (es) 2015-06-12
US20090242461A1 (en) 2009-10-01
TW200946667A (en) 2009-11-16
TWI475106B (zh) 2015-03-01
CL2010000917A1 (es) 2011-02-18
CA2718758A1 (en) 2009-10-01
AR072660A1 (es) 2010-09-15
PL2262856T3 (pl) 2015-08-31
DK2262856T3 (en) 2015-05-26
KR20100127302A (ko) 2010-12-03
SG189715A1 (en) 2013-05-31
BRPI0906328A2 (pt) 2015-07-07
RU2010135833A (ru) 2012-05-10
CN101981107B (zh) 2014-12-31
MX2010010509A (es) 2010-10-26
WO2009120419A1 (en) 2009-10-01
EP2262856A1 (en) 2010-12-22
JP2011515560A (ja) 2011-05-19
EP2262856B1 (en) 2015-04-08
AU2009229113A1 (en) 2009-10-01
CN101981107A (zh) 2011-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2489456C2 (ru) Поглотители сероводорода и способы удаления сероводорода из асфальта
US20110155646A1 (en) Process for removing hydrogen sulfide in crude oil
EP0938363B1 (en) Method for removing sulfides from fluid streams
CA2805404C (en) Use of alpha-amino ethers for the removal of hydrogen sulfide from hydrocarbons
US20110031165A1 (en) Processes for removing hydrogen sulfide from refined hydrocarbon streams
EP2267098A1 (en) Scavenger compositons and their use
EP2201086B1 (en) Multifunctional scavenger for hydrocarbon fluids
EP2970755A1 (en) Prevention of sludge formation during acidizing procedures
EP3317383A1 (en) Hydrogen sulfide scavenging additive compositions, and medium comprising the same
US5354477A (en) Low molecular weight amines and amine quaternaries for the removal of soluble organics in oil field produced water
KR20180100218A (ko) 질소 기반 황화수소 스캐빈저 및 이의 사용 방법
AU2020296832B2 (en) A single-phase microemulsion additive for separation of oil and water
GB2573348A (en) Method
CZ289060B6 (cs) Způsob ątěpení olejových emulzí
US20190367819A1 (en) Methods for reducing hydrogen sulfide in crude oil

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160214