RU2470910C9 - Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств - Google Patents
Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2470910C9 RU2470910C9 RU2009148137/04A RU2009148137A RU2470910C9 RU 2470910 C9 RU2470910 C9 RU 2470910C9 RU 2009148137/04 A RU2009148137/04 A RU 2009148137/04A RU 2009148137 A RU2009148137 A RU 2009148137A RU 2470910 C9 RU2470910 C9 RU 2470910C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- propan
- hydrogen
- ethynyl
- Prior art date
Links
- 208000037765 diseases and disorders Diseases 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 110
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 110
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 74
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 4
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 claims abstract 3
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 3- (3-aminopropyl) phenyl Chemical group 0.000 claims 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- QMXHFKYQCSQVIO-SFHVURJKSA-N (1r)-3-[3-(3-aminopropyl)phenyl]-1-phenylprop-2-yn-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#C[C@H](O)C=2C=CC=CC=2)=C1 QMXHFKYQCSQVIO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 4
- 125000004411 C5-C6 heterocyclyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- HFLUMZJCKSGVIX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-amino-1-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cycloheptan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCCC2)=C1 HFLUMZJCKSGVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- USCNIBMRSZRKMY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-amino-1-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCC2)=C1 USCNIBMRSZRKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYFDMXVLJVHBEP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-amino-1-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2(O)CCCC2)=C1 SYFDMXVLJVHBEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDUUWCLOFAPBGI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-amino-2-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound NCC(O)CC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCC2)=C1 KDUUWCLOFAPBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RBMCWQUHDXGBCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]-2,2,6,6-tetramethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)C1(O)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 RBMCWQUHDXGBCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VOESFEFBHVURDF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]cycloheptan-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCCC2)=C1 VOESFEFBHVURDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XSXFTNANZXZNKD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCC2)=C1 XSXFTNANZXZNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YZKVCFDZOXJAJF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCC2)=C1 YZKVCFDZOXJAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JMRAIBMQDMULSE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3-aminopropyl)phenyl]-3-tert-butyl-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)(C(C)(C)C)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 JMRAIBMQDMULSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NCYCYZXNIZJOKI-IOUUIBBYSA-N 11-cis-retinal Chemical compound O=C/C=C(\C)/C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-IOUUIBBYSA-N 0.000 claims 2
- KKKJFZMXVABGQW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hex-1-ynylphenyl)propan-1-amine Chemical compound CCCCC#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 KKKJFZMXVABGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PGYLNUQZYSQXDN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-pent-1-ynylphenyl)propan-1-amine Chemical compound CCCC#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 PGYLNUQZYSQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCKUFVUZKBOYFN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-cycloheptylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2CCCCCC2)=C1 MCKUFVUZKBOYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KHDMMCUCIWDKOP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-cyclohexylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2CCCCC2)=C1 KHDMMCUCIWDKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RINUNOLYCRJBOE-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-cyclopentylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2CCCC2)=C1 RINUNOLYCRJBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMWYHPOVSQAWHL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-naphthalen-2-ylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 KMWYHPOVSQAWHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPWLWGNPCPYSSX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-phenylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC=2C=CC=CC=2)=C1 XPWLWGNPCPYSSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WENAKUHIABYGBO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC=2N=CC=CC=2)=C1 WENAKUHIABYGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BFVKIMBHDRUJMV-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-thiophen-2-ylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC=2SC=CC=2)=C1 BFVKIMBHDRUJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVEWXDYLVLUCFH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-thiophen-3-ylethynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CC2=CSC=C2)=C1 HVEWXDYLVLUCFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UTYORQAFMMZLAF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 UTYORQAFMMZLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YRFPANKUPAGDHQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminopropyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CCO)=C1 YRFPANKUPAGDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXXSXHOCBPHENZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-methoxy-3-propylhex-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound CCCC(CCC)(OC)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 ZXXSXHOCBPHENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEXTVXCCCKLIQR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound COCC#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 SEXTVXCCCKLIQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CBMYSKNVPQMCNX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-phenylprop-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CCC=2C=CC=CC=2)=C1 CBMYSKNVPQMCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BKJWPMCNCZLPON-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-phenylbut-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CCCC=2C=CC=CC=2)=C1 BKJWPMCNCZLPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCMSZEJANJFAKR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-methoxypent-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound COCCCC#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 SCMSZEJANJFAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFWQTTURPPZUBA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(6-methoxyhex-1-ynyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound COCCCCC#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 AFWQTTURPPZUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OGVBEJNESRKNOF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-(2,6-dimethylphenyl)ethynyl]phenyl]propan-1-amine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 OGVBEJNESRKNOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AWIIOPBWISGXAY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]propan-1-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 AWIIOPBWISGXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AUACZHOUPIONQC-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-(3-hept-1-ynylphenyl)propan-1-ol Chemical compound CCCCCC#CC1=CC=CC(C(O)CCN)=C1 AUACZHOUPIONQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRHWASMSDAWHJM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(2-cycloheptylethynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2CCCCCC2)=C1 FRHWASMSDAWHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FTHWBTYACYERHB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(2-cyclohexylethynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2CCCCC2)=C1 FTHWBTYACYERHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCDPACSGDIPZAB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(2-cyclopentylethynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2CCCC2)=C1 ZCDPACSGDIPZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PVESFKXQHWAMBE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(3-cyclopentylprop-1-ynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CCC2CCCC2)=C1 PVESFKXQHWAMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BCMYNOZPCKKSQD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(3-phenylprop-1-ynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CCC=2C=CC=CC=2)=C1 BCMYNOZPCKKSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OZMXVMBWBLVZGH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(4-cyclopentylbut-1-ynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CCCC2CCCC2)=C1 OZMXVMBWBLVZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VALLKCMDXCTTJJ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-(4-phenylbut-1-ynyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound NCCC(O)C1=CC=CC(C#CCCC=2C=CC=CC=2)=C1 VALLKCMDXCTTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGRBXPQNHJCWKK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[3-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]propan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC(C(O)CCN)=C1 JGRBXPQNHJCWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZYKGMRJISBLHJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-amino-1-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(C(O)CCN)=C1 PZYKGMRJISBLHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DUWUCGCCHWPDHA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-amino-2,2-dimethylpropyl)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(CC(C)(C)CN)=C1 DUWUCGCCHWPDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAVPZZOAGQITTN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-amino-2-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(CC(O)CN)=C1 QAVPZZOAGQITTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQOKDPLOBYGGFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]-2,6-dimethylheptan-4-ol Chemical compound CC(C)CC(O)(CC(C)C)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 MQOKDPLOBYGGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GXDKQWTYTGNYLO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 GXDKQWTYTGNYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YBPNFWRPTUXGJX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-aminopropyl)phenyl]but-3-yn-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CCCO)=C1 YBPNFWRPTUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WFTRZUBFVAFOLT-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[3-(3-aminopropyl)phenyl]ethynyl]nonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)(CCCC)C#CC1=CC=CC(CCCN)=C1 WFTRZUBFVAFOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZBCBOGFLYKVQY-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3-aminopropyl)phenyl]hex-5-yn-1-ol Chemical compound NCCCC1=CC=CC(C#CCCCCO)=C1 PZBCBOGFLYKVQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000004330 Rhodopsin Human genes 0.000 claims 2
- 108090000820 Rhodopsin Proteins 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- GOOQLSIRNGDIDQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]ethynyl]cycloheptan-1-ol Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCCC2)=C1 GOOQLSIRNGDIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGKSHTUPIUYLJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCC2)=C1 BGKSHTUPIUYLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTVZHRPIZNOTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCC2)=C1 CTVZHRPIZNOTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWDCYFQURWDCNK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(3-amino-2-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NCC(O)CC1=CC=CC(C#CC2(O)CCCC2)=C1 HWDCYFQURWDCNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEMSSUROLUNHDY-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-[3-(3-propylhex-1-ynyl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CCCC(CCC)C#CC1=CC=CC(CC(O)CN)=C1 DEMSSUROLUNHDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- BQRZRCKGDWDOBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hept-1-ynylphenoxy)ethanamine Chemical compound CCCCCC#CC1=CC=CC(OCCN)=C1 BQRZRCKGDWDOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYXIYXRJGWFQSC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-cycloheptylethynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC2CCCCCC2)=C1 AYXIYXRJGWFQSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLLLKIANEPANNL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-cyclohexylethynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC2CCCCC2)=C1 ZLLLKIANEPANNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHLXCSONCGNLFG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-phenylethynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC=2C=CC=CC=2)=C1 RHLXCSONCGNLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHEJAVAHUSAVPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CC=2C=NC=CC=2)=C1 DHEJAVAHUSAVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQVZEYSDRHUEDF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-phenylprop-1-ynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CCC=2C=CC=CC=2)=C1 DQVZEYSDRHUEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABQMWDWBAWUVHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methylpent-1-ynyl)phenoxy]ethanamine Chemical compound CC(C)CC#CC1=CC=CC(OCCN)=C1 ABQMWDWBAWUVHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- FMRKSJSDESGHPK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(OCCN)=C1 FMRKSJSDESGHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SACPKDJKNLHZLE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(3-amino-1-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC(C(O)C(C)CN)=C1 SACPKDJKNLHZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SACPKDJKNLHZLE-CRAIPNDOSA-N 4-[2-[3-[(1r,2r)-3-amino-1-hydroxy-2-methylpropyl]phenyl]ethynyl]heptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)C#CC1=CC=CC([C@H](O)[C@H](C)CN)=C1 SACPKDJKNLHZLE-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- XNFLXPSMGFYNSB-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]but-3-yn-1-ol Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CCCO)=C1 XNFLXPSMGFYNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLEIKKIWQPCWBY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]ethynyl]nonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)(CCCC)C#CC1=CC=CC(OCCN)=C1 JLEIKKIWQPCWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKNFZKFJALAVPP-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(2-aminoethoxy)phenyl]hex-5-yn-1-ol Chemical compound NCCOC1=CC=CC(C#CCCCCO)=C1 MKNFZKFJALAVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OHCIARYDVSALBR-UHFFFAOYSA-N n-[3-hydroxy-3-[3-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenyl]propyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCC(O)C1=CC=CC(C#CC2(O)CCCCC2)=C1 OHCIARYDVSALBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 abstract 1
- 0 CC(C)(C(C)(*)C(*)(*)N(*)*)C(C=C1)=CC(C#CC2*(*)*C2)=C*1N Chemical compound CC(C)(C(C)(*)C(*)(*)N(*)*)C(C=C1)=CC(C#CC2*(*)*C2)=C*1N 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/10—Ophthalmic agents for accommodation disorders, e.g. myopia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/30—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system formed by two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/42—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/64—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/64—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/66—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by singly-bound oxygen atoms with singly-bound oxygen atoms and six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon chain
- C07C217/72—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by singly-bound oxygen atoms with singly-bound oxygen atoms and six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon chain linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
- C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/14—Preparation from compounds containing heterocyclic oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым алкинилфенильным производным, которые являются ингибиторами изомеразной активности в цикле превращений родопсина при офтальмическом заболевании или расстройстве. В формуле (А)
m равен 0 или 1; Z представляет собой
-С(R23)(R24)-C(R1)(R2)- или -C(R23)(R24)-C(R25)(R26)-C(R1)(R2)-; Y представляет собой связь, -C(R27)(R28)- или -C(R27)(R28)-C(R29)(R30)-; R1 и R2, каждый, независимо выбран из водорода, С1-С5алкила или -OR6; R23 и R24, каждый, независимо выбран из водорода, С1-С5алкила или -OR6; или R23 и R24 вместе образуют оксо; или, возможно, R23 и расположенный рядом R1 вместе образуют прямую связь, обеспечивая образование двойной связи; R25 и R26, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6; R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила; каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; и каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой C1-С5алкил, галогено или -OR6; R27, R28 и R29, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; и R30 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; значения радикалов R5, R9, R12, R13 указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 14 ил., 21 табл., 200 пр.
Description
Claims (14)
1. Соединение, имеющее структуру формулы (А)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
Z представляет собой -C(R23)(R24)-C(R1)(R2)- или -C(R23)(R24)-C(R25)(R26)-C(R1)(R2)-;
Y представляет собой связь, -C(R27)(R28)- или -C(R27)(R28)-C(R29)(R30)-;
R1 и R2, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R23 и R24, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6; или
R23 и R24 вместе образуют оксо; или, возможно, R23 и расположенный рядом R1 вместе образуют прямую связь, обеспечивая образование двойной связи;
R25 и R26, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R5 представляет собой С1-С13алкил, возможно, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: С1-С5алкила, -O-С1-С5алкила, ОН, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(C1-C5aлкил), С(=O)N(С1-С5алкил)(С1-С5алкил) и фенила; или арил, выбранный из фенила и нафтила, который может быть замещен одним или более чем одним из следующих заместителей: С1-С5алкил, -O-С1-С5алкил, -S-С1-С5алкил, CN, ОН, галоген, фтор-С1-С5алкил и фенил; или карбоциклил, выбранный из С3-С8циклоалкила, возможно, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: C1-С5алкила или ОН; или С5-С6гетероарил, содержащий в качестве гетероатома атом N, S;
или С5-С6гетероциклил, содержащий в качестве гетероатома атом S, О, возможно, замещенный ОН;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
каждый R9 является одинаковым или разным по отношению к каждому, и каждый независимо представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или C5-С8алкил;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил, -C(=O)R9, SO2R9 или CO2R9; и
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой C1-С5алкил, галогено или -OR6;
R27, R28 и R29, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; и
R30 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; возможно, где Z представляет собой -C(R23)(R24)-C(R1)(R2)-.
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
Z представляет собой -C(R23)(R24)-C(R1)(R2)- или -C(R23)(R24)-C(R25)(R26)-C(R1)(R2)-;
Y представляет собой связь, -C(R27)(R28)- или -C(R27)(R28)-C(R29)(R30)-;
R1 и R2, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R23 и R24, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6; или
R23 и R24 вместе образуют оксо; или, возможно, R23 и расположенный рядом R1 вместе образуют прямую связь, обеспечивая образование двойной связи;
R25 и R26, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R5 представляет собой С1-С13алкил, возможно, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: С1-С5алкила, -O-С1-С5алкила, ОН, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(C1-C5aлкил), С(=O)N(С1-С5алкил)(С1-С5алкил) и фенила; или арил, выбранный из фенила и нафтила, который может быть замещен одним или более чем одним из следующих заместителей: С1-С5алкил, -O-С1-С5алкил, -S-С1-С5алкил, CN, ОН, галоген, фтор-С1-С5алкил и фенил; или карбоциклил, выбранный из С3-С8циклоалкила, возможно, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: C1-С5алкила или ОН; или С5-С6гетероарил, содержащий в качестве гетероатома атом N, S;
или С5-С6гетероциклил, содержащий в качестве гетероатома атом S, О, возможно, замещенный ОН;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
каждый R9 является одинаковым или разным по отношению к каждому, и каждый независимо представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или C5-С8алкил;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил, -C(=O)R9, SO2R9 или CO2R9; и
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой C1-С5алкил, галогено или -OR6;
R27, R28 и R29, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; и
R30 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; возможно, где Z представляет собой -C(R23)(R24)-C(R1)(R2)-.
2. Соединение по п.1, выбранное из:
3-(3-((2,6-диметилфенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(фенилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(нафталин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
5-(3-(3-аминопропил)фенил)пент-4-ин-2-ола;
3-(3-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(гекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(3-циклопентилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
4-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
3-амино-1-(3-(гепт-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-циклопентилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(5-метоксипент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
3-(3-(6-метоксигекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
5-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)нонан-5-ола;
3-(3-(3-метокси-3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-метилгекс-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-1-ин-3-ола;
3-(3-(3-метоксипроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-аминопропил)фенил)проп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-трет-бутил-4,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(S)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2,2-диметилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-фенилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-4-метилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4,4-триметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,6-диметилгептан-4-ола;
1-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-((1R,2R)-3-амино-1-гидрокси-2-метилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
3-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклопентанола;
3-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогептанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогептанола;
N-(3-гидрокси-3-(3-((1-гидроксициклогексил)этинил)фенил)пропил)ацетамида;
3-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-4-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(тиофен-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-(3-(тиофен-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина.
3-(3-((2,6-диметилфенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(фенилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(нафталин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
5-(3-(3-аминопропил)фенил)пент-4-ин-2-ола;
3-(3-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(гекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(3-циклопентилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
4-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
3-амино-1-(3-(гепт-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-циклопентилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(5-метоксипент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
3-(3-(6-метоксигекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
5-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)нонан-5-ола;
3-(3-(3-метокси-3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-метилгекс-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-1-ин-3-ола;
3-(3-(3-метоксипроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-аминопропил)фенил)проп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-трет-бутил-4,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(S)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2,2-диметилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-фенилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-4-метилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4,4-триметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,6-диметилгептан-4-ола;
1-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-((1R,2R)-3-амино-1-гидрокси-2-метилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
3-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклопентанола;
3-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогептанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогептанола;
N-(3-гидрокси-3-(3-((1-гидроксициклогексил)этинил)фенил)пропил)ацетамида;
3-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-4-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(тиофен-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-(3-(тиофен-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина.
3. Соединение по п.1, где R5 представляет собой арил; возможно, где:
(1) R5 представляет собой фенил, Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (Б)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
n равен 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 и R2, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R23 и R24, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9; и
каждый R15 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, -OR6, алкенил, алкинил, галогено, фторалкил, арил или аралкил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород, или где m равен 0; n равен 0, 1 или 2; и каждый R15 независимо представляет собой С1-С5алкил, -OR6 или арил;
например, где соединение выбрано из:
3-(3-((2,6-диметилфенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(фенилэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-амино-1-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-ола; или
(2) R5 представляет собой 1-нафтил или 2-нафтил; возможно, где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород; возможно, где m равен 0; например, где соединение представляет собой 3-(3-(нафталин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амин.
(1) R5 представляет собой фенил, Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (Б)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
n равен 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 и R2, каждый, независимо выбраны из водорода, С1-С5алкила или -OR6;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R23 и R24, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9; и
каждый R15 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, -OR6, алкенил, алкинил, галогено, фторалкил, арил или аралкил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород, или где m равен 0; n равен 0, 1 или 2; и каждый R15 независимо представляет собой С1-С5алкил, -OR6 или арил;
например, где соединение выбрано из:
3-(3-((2,6-диметилфенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(фенилэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-амино-1-(3-((2-метоксифенил)этинил)фенил)пропан-1-ола; или
(2) R5 представляет собой 1-нафтил или 2-нафтил; возможно, где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород; возможно, где m равен 0; например, где соединение представляет собой 3-(3-(нафталин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амин.
4. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C(R16)(R17)(R18), Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (В)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R1 и R2, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
R16, R17 и R18, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, C1-С12алкил, -OR6, карбоциклил или арил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где m равен 0, и R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород; и, возможно, где:
(1) каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, С1-С12алкил, карбоциклил или арил; например, где соединение выбрано из:
4-(3-(3-аминопропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
5-(3-(3-аминопропил)фенил)пент-4-ин-2-ола;
3-(3-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(гекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(3-циклопентилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
4-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
3-амино-1-(3-(гепт-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-циклопентилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(5-метоксипент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола и
3-(3-(6-метоксигекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина; или
(2) где R16 представляет собой -OR6, где R6 представляет собой водород или C1-С5алкил, и каждый из R17 и R18 независимо представляет собой водород, С1-С12алкил или арил; например, где соединение выбрано из:
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
5-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)нонан-5-ола;
3-(3-(3-метокси-3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-метилгекс-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-1-ин-3-ола;
3-(3-(3-метоксипроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-аминопропил)фенил)проп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-трет-бутил-4,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(S)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2,2-диметилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-фенилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-4-метилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4,4-триметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,6-диметилгептан-4-ола;
1-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидрокси-2-метилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола и
1-амино-3-(3-(3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-2-ола.
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R1 и R2, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
R16, R17 и R18, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, C1-С12алкил, -OR6, карбоциклил или арил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где m равен 0, и R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород; и, возможно, где:
(1) каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, С1-С12алкил, карбоциклил или арил; например, где соединение выбрано из:
4-(3-(3-аминопропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
5-(3-(3-аминопропил)фенил)пент-4-ин-2-ола;
3-(3-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(гекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(3-циклопентилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола;
4-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)бут-3-ин-1-ола;
3-амино-1-(3-(гепт-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-циклопентилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
3-(3-(5-метоксипент-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(4-фенилбут-1-инил)фенил)пропан-1-ола;
6-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-5-ин-1-ола и
3-(3-(6-метоксигекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина; или
(2) где R16 представляет собой -OR6, где R6 представляет собой водород или C1-С5алкил, и каждый из R17 и R18 независимо представляет собой водород, С1-С12алкил или арил; например, где соединение выбрано из:
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
5-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)нонан-5-ола;
3-(3-(3-метокси-3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-метилгекс-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)гекс-1-ин-3-ола;
3-(3-(3-метоксипроп-1-инил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(3-аминопропил)фенил)проп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-трет-бутил-4,4-диметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(S)-1-(3-(3-аминопропил)фенил)окт-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2,2-диметилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-(3-(3-аминопропил)фенил)-2-фенилбут-3-ин-2-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-4-метилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3,4,4-триметилпент-1-ин-3-ола;
(R)-3-(3-(3-аминопропил)фенил)-1-фенилпроп-2-ин-1-ола;
1-(3-(3-аминопропил)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,6-диметилгептан-4-ола;
1-(3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
4-((3-(3-амино-1-гидрокси-2-метилпропил)фенил)этинил)гептан-4-ола;
4-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)гептан-4-ола и
1-амино-3-(3-(3-пропилгекс-1-инил)фенил)пропан-2-ола.
5. Соединение по п.1, где R5 представляет собой карбоциклил; возможно, где R5 представляет собой С3-С8циклоалкил, Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (Г)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
р равен 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
q равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9;
R1 и R2, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R23 и R24, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R19 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил или ОН.
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
р равен 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
q равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9;
R1 и R2, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R23 и R24, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6; или R23 и R24 вместе образуют оксо;
R12 и R13, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -C(=O)R9;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R19 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил или ОН.
6. Соединение по п.5, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил; возможно, дополнительно,
(1) где р равен 3, и R5 представляет собой циклопентил, где р равен 4, и R5 представляет собой циклогексил, или где р равен 5, и R5 представляет собой циклогептил; или
(2) где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; Р23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или C1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород; возможно, где m равен 0;
возможно, где q равен 0; или где q равен 1, 2, 3, 4 или 5, и каждый R19 представляет собой -OR6, где R6 представляет собой водород; например, где соединение выбрано из следующих соединений:
3-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклопентанола;
3-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогептанола и
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогептанола.
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, C1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил; возможно, дополнительно,
(1) где р равен 3, и R5 представляет собой циклопентил, где р равен 4, и R5 представляет собой циклогексил, или где р равен 5, и R5 представляет собой циклогептил; или
(2) где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; Р23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или C1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород; возможно, где m равен 0;
возможно, где q равен 0; или где q равен 1, 2, 3, 4 или 5, и каждый R19 представляет собой -OR6, где R6 представляет собой водород; например, где соединение выбрано из следующих соединений:
3-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклопентилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
3-амино-1-(3-(циклогексилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексанола;
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклопентанола;
3-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-амино-1-(3-(циклогептилэтинил)фенил)пропан-1-ола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-2-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогексанола;
1-((3-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)этинил)циклогептанола и
1-((3-(3-аминопропил)фенил)этинил)циклогептанола.
7. Соединение по п.5, где R12 представляет собой водород, и R13 представляет собой -C(=O)R9, где R9 представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или С5-С8алкил;
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород;
возможно, где m равен 0;
возможно, где q равен 1, 2, 3, 4 или 5;
возможно, где р равен 4, и R5 представляет собой циклогексил.
возможно, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, представляют собой водород;
возможно, где m равен 0;
возможно, где q равен 1, 2, 3, 4 или 5;
возможно, где р равен 4, и R5 представляет собой циклогексил.
8. Соединение по п.1, где R5 представляет собой С5-С6гетероциклил, и Y представляет собой связь;
возможно, где гетероциклил, возможно, может быть замещен -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород; возможно, дополнительно, где:
(1) R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил; или
(2) где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород.
возможно, где гетероциклил, возможно, может быть замещен -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород; возможно, дополнительно, где:
(1) R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил; или
(2) где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой С5-С6гетероарил, и Y представляет собой связь;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород;
возможно, где m равен 0; например, где соединение выбрано из:
3-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-4-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(тиофен-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-(3-(тиофен-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина.
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, R1 и R2, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; R23 и R24, каждый, независимо представляют собой водород, С1-С5алкил или -OR6, где R6 представляет собой водород или С1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R1, R2, R3, R4, R23 и R24 представляет собой водород;
возможно, где m равен 0; например, где соединение выбрано из:
3-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(пиридин-4-илэтинил)фенил)пропан-1-амина;
3-(3-(тиофен-2-илэтинил)фенил)пропан-1-амина и
3-(3-(тиофен-3-илэтинил)фенил)пропан-1-амина.
10. Соединение, имеющее структуру формулы (Д)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R21 и R22, каждый, независимо выбраны из водорода или C1-C5алкила;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R5 представляет собой С1-С13алкил, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: С1-С5алкила, -O-С1-С5алкила, ОН, -C(=O)NH2, -С(=O)NН(С1-С5алкил), С(=O)N(С1-С5алкил)(С1-С5алкил) и фенила; или арил, выбранный из фенила и нафтила, который может быть замещен одним или более чем одним из следующих заместителей: С1-С5алкил, -О-С1-С5алкил, -S-С1-С5алкил, CN, ОН, галоген, фтор-С1-С5алкил и фенил; или карбоциклил, выбранный из С3-С5циклоалкила, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: C1-С5алкила или ОН; или С5-С6гетероарил, содержащий в качестве гетероатома атом N, S;
или С5-С6гетероциклил, содержащий в качестве гетероатома атом S, О, возможно, замещенный ОН;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, -C(=O)R9 или -СО2R9;
каждый R9 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или C5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или C1-C5алкил.
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R21 и R22, каждый, независимо выбраны из водорода или C1-C5алкила;
R3 и R4, каждый, независимо выбраны из водорода или С1-С5алкила;
R5 представляет собой С1-С13алкил, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: С1-С5алкила, -O-С1-С5алкила, ОН, -C(=O)NH2, -С(=O)NН(С1-С5алкил), С(=O)N(С1-С5алкил)(С1-С5алкил) и фенила; или арил, выбранный из фенила и нафтила, который может быть замещен одним или более чем одним из следующих заместителей: С1-С5алкил, -О-С1-С5алкил, -S-С1-С5алкил, CN, ОН, галоген, фтор-С1-С5алкил и фенил; или карбоциклил, выбранный из С3-С5циклоалкила, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из: C1-С5алкила или ОН; или С5-С6гетероарил, содержащий в качестве гетероатома атом N, S;
или С5-С6гетероциклил, содержащий в качестве гетероатома атом S, О, возможно, замещенный ОН;
R12 и R13 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, -C(=O)R9 или -СО2R9;
каждый R9 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или C5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или C1-C5алкил.
11. Соединение по п.10, где:
(1) R5 представляет собой -С(R16)(R17)(R18)-, и соединение имеет структуру формулы (Е)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R9 представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или С5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
R16, R17 и R18, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, алкил, -OR6, карбоциклил или арил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где m равен 0;
возможно, где каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, алкил или -OR6, где каждый R6 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; или где каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, алкил или арил; например, где соединение выбрано из:
4-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)гептан-4-ола;
1-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
5-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)нонан-5-ола;
4-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
2-(3-(гепт-1-инил)фенокси)этанамина;
4-(3-(2-аминоэтокси)фенил)бут-3-ин-1-ола;
2-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенокси)этанамина;
2-(3-(4-метилпент-1-инил)фенокси)этанамина и
6-(3-(2-аминоэтокси)фенил)гекс-5-ин-1-ола; или
(2) где R5 представляет собой карбоциклил; возможно, где R5 представляет собой С3-С8циклоалкил, Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (Ж)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
р равен 1, 2, 3, 4 или 5;
q равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9;
R21 и R22, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R9 представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или С5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R19 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил или ОН;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где m равен 0;
возможно, где R21 и R22, каждый, независимо представляют собой водород или C1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 представляет собой водород или C1-С5алкил;
возможно, где q равен 0 или 1; например, где соединение выбрано из:
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)циклогексанола;
2-(3-(циклогексилэтинил)фенокси)этанамина;
2-(3-(циклогептилэтинил)фенокси)этанамина;
2-(3-(циклопентилэтинил)фенокси)-этанамина и
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)-циклогептанола; или
(3) где R5 представляет собой С5-С6гетероциклил; возможно, где m равен 0, и каждый из R12 и R13 представляет собой водород; возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; например, где соединение представляет собой 2-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенокси)этанамин; или
(4) где R5 представляет собой арил; например, где соединение представляет собой 2-(3-(фенилэтинил)фенокси)этанамин.
(1) R5 представляет собой -С(R16)(R17)(R18)-, и соединение имеет структуру формулы (Е)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R9 представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или С5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
R16, R17 и R18, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, алкил, -OR6, карбоциклил или арил;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где m равен 0;
возможно, где каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, алкил или -OR6, где каждый R6 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; или где каждый из R16, R17 и R18 независимо представляет собой водород, алкил или арил; например, где соединение выбрано из:
4-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)гептан-4-ола;
1-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-3-этилпент-1-ин-3-ола;
1-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-3-изопропил-4-метилпент-1-ин-3-ола;
5-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)нонан-5-ола;
4-(3-(2-аминоэтокси)фенил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
2-(3-(гепт-1-инил)фенокси)этанамина;
4-(3-(2-аминоэтокси)фенил)бут-3-ин-1-ола;
2-(3-(3-фенилпроп-1-инил)фенокси)этанамина;
2-(3-(4-метилпент-1-инил)фенокси)этанамина и
6-(3-(2-аминоэтокси)фенил)гекс-5-ин-1-ола; или
(2) где R5 представляет собой карбоциклил; возможно, где R5 представляет собой С3-С8циклоалкил, Y представляет собой связь, и соединение имеет структуру формулы (Ж)
или таутомер или смесь таутомеров, или его фармацевтически приемлемые соль, стереоизомер или геометрический изомер, где:
m равен 0 или 1;
р равен 1, 2, 3, 4 или 5;
q равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9;
R21 и R22, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
R3 и R4, каждый, являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
каждый R6 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой водород или С1-С5алкил;
R9 представляет собой метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил или С5-С8алкил;
каждый R14 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил, галогено или -OR6; и
каждый R19 является одинаковым или разным по отношению к каждому и независимо представляет собой С1-С5алкил или ОН;
возможно, где каждый из R12 и R13 представляет собой водород;
возможно, где m равен 0;
возможно, где R21 и R22, каждый, независимо представляют собой водород или C1-С5алкил; и R3 и R4, каждый, независимо представляют собой водород или С1-С5алкил;
возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 представляет собой водород или C1-С5алкил;
возможно, где q равен 0 или 1; например, где соединение выбрано из:
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)циклопентанола;
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)циклогексанола;
2-(3-(циклогексилэтинил)фенокси)этанамина;
2-(3-(циклогептилэтинил)фенокси)этанамина;
2-(3-(циклопентилэтинил)фенокси)-этанамина и
1-((3-(2-аминоэтокси)фенил)этинил)-циклогептанола; или
(3) где R5 представляет собой С5-С6гетероциклил; возможно, где m равен 0, и каждый из R12 и R13 представляет собой водород; возможно, где каждый из R21, R22, R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-С5алкил; например, где соединение представляет собой 2-(3-(пиридин-3-илэтинил)фенокси)этанамин; или
(4) где R5 представляет собой арил; например, где соединение представляет собой 2-(3-(фенилэтинил)фенокси)этанамин.
12. Фармацевтическая композиция для лечения офтальмического заболевания или расстройства, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из пп.1-11 в эффективном количестве.
13. Соединение по любому из пп.1-11 для ингибирования изомеразной активности в цикле превращений родопсина при офтальмическом заболевании или расстройстве.
14. Фармацевтическая композиция по п.12 для ингибирования изомеразной активности в цикле превращений родопсина при офтальмическом заболевании или расстройстве.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94732107P | 2007-06-29 | 2007-06-29 | |
US60/947,321 | 2007-06-29 | ||
PCT/US2008/008169 WO2009005794A2 (en) | 2007-06-29 | 2008-06-30 | Alkynyl phenyl derivative compounds for treating ophthalmic diseases and disorders |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009148137A RU2009148137A (ru) | 2011-08-10 |
RU2470910C2 RU2470910C2 (ru) | 2012-12-27 |
RU2470910C9 true RU2470910C9 (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=40226727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009148137/04A RU2470910C9 (ru) | 2007-06-29 | 2008-06-30 | Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US8299307B2 (ru) |
EP (1) | EP2076122A4 (ru) |
JP (1) | JP5386484B2 (ru) |
KR (1) | KR101196680B1 (ru) |
CN (3) | CN101784188B (ru) |
AU (2) | AU2008271051C1 (ru) |
BR (1) | BRPI0812755A2 (ru) |
CA (1) | CA2690229C (ru) |
CO (1) | CO6160260A2 (ru) |
EC (1) | ECSP109870A (ru) |
HK (1) | HK1196123A1 (ru) |
IL (1) | IL202735A0 (ru) |
MX (1) | MX2010000351A (ru) |
NZ (1) | NZ601866A (ru) |
RU (1) | RU2470910C9 (ru) |
WO (1) | WO2009005794A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201000050B (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2010000351A (es) * | 2007-06-29 | 2010-05-17 | Acucela Inc | Compuestos derivados de alquinil fenilo para tratar enfermedades y desordenes oftalmicos. |
AR070950A1 (es) | 2007-11-01 | 2010-05-19 | Acucela Inc | Compuestos derivados de amina, composiciones farmaceuticas de ellos, compuestos inhibidores de produccion de 11-cis-retinol y metodos para tratar enfermedades y trastornos oftalmicos |
US20100273772A1 (en) * | 2009-04-23 | 2010-10-28 | Wyeth Llc | Bisaryl Alkynylamides as Negative Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5) |
WO2013109991A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Acucela Inc. | Substituted heterocyclic compounds for disease treatment |
TW201406707A (zh) | 2012-05-04 | 2014-02-16 | Acucela Inc | 用以治療糖尿病性視網膜病變及其他眼部疾病之方法 |
EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
RU2515502C1 (ru) * | 2012-12-21 | 2014-05-10 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский физико-технический институт (государственный университет) | Поверхностно-активный фотосенсибилизатор, представляющий собой бромид 2-{ 4-[(е)-2-(4-этоксифенил)винил]фенокси} -n, n, n-триметилэтаманамина (с-таб) |
CN106662567B (zh) * | 2014-05-09 | 2019-11-19 | 纽约市哥伦比亚大学理事会 | 用于使用网络失调鉴定药物作用机制的方法和系统 |
AR102256A1 (es) | 2014-10-15 | 2017-02-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi |
CA2982161C (en) * | 2015-04-08 | 2023-07-18 | BioMendics, LLC | Formulation and process for modulating wound healing |
CN105153020A (zh) * | 2015-07-20 | 2015-12-16 | 湖南华腾制药有限公司 | 一种芳香叠氮化合物的制备方法 |
FR3040390B1 (fr) * | 2015-09-02 | 2019-01-25 | Seb S.A. | Revetements antiadhesifs a base de tanins condenses |
CN106883152A (zh) * | 2017-04-07 | 2017-06-23 | 上海应用技术大学 | 一种β‑氨基酮的制备方法 |
EP3388238A1 (en) | 2017-04-13 | 2018-10-17 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Carrier, use of a carrier, method of activating a carrier and method of making a carrier |
CN108392202A (zh) * | 2018-01-24 | 2018-08-14 | 首都医科大学附属北京同仁医院 | 一种糖尿病视网膜病变发生的预警装置及系统 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4412856A (en) * | 1980-05-31 | 1983-11-01 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal heterocyclic and substituted phenyl phenylacetylene amines |
RU2079495C1 (ru) * | 1990-07-06 | 1997-05-20 | Фмк Корпорейшн | Этинилбензотиенилы |
US20020042116A1 (en) * | 1999-05-06 | 2002-04-11 | Andras Simon | Mutations in nucleic acid molecules encoding 11-CIS retinol dehydrogenase, the mutated proteins, and uses thereof |
WO2006063128A2 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Sirion Therapeutics, Inc. | Methods, assays and compositions for treating retinol-related diseases |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2710997C3 (de) * | 1977-03-14 | 1980-08-14 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | 4-Alkoxy carbonylamino-phenyläthanolamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
US4569354A (en) | 1982-03-22 | 1986-02-11 | Boston University | Method and apparatus for measuring natural retinal fluorescence |
US4663334A (en) * | 1985-12-11 | 1987-05-05 | Mcneilab, Inc. | Heteroaromatic acetylenes useful as antihypertensive agents |
JPH0228112A (ja) * | 1988-04-21 | 1990-01-30 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 点眼用眼圧調整剤 |
DE4023742A1 (de) * | 1990-07-26 | 1992-01-30 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte phenylacetylene, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel |
AU3192495A (en) * | 1994-08-12 | 1996-03-07 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | N,n-disubstituted amic acid derivative |
US5641750A (en) | 1995-11-29 | 1997-06-24 | Amgen Inc. | Methods for treating photoreceptors using glial cell line-derived neurotrophic factor (GDNF) protein product |
FR2747690B1 (fr) | 1996-04-19 | 1998-06-12 | Neurotech Sa | Lignees immortalisees de cellules retiniennes et leurs applications au traitement de differents troubles primaires ou secondaires ophtalmologiques ou neurologiques |
US6878544B2 (en) | 1996-04-19 | 2005-04-12 | Neurotech Sa | Retinal cell lines with extended life-span and their applications |
US6090624A (en) | 1996-04-19 | 2000-07-18 | Brown University Research Foundation | Immortalized retinal cell lines and their applications |
AUPO235996A0 (en) | 1996-09-16 | 1996-10-10 | Garvan Institute Of Medical Research | Method of cell culture |
CA2216439A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-03-25 | Derek Van Der Kooy | Pharmaceuticals containing retinal stem cells |
DE19643592A1 (de) * | 1996-10-22 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Alkoxy-alpha-trifluormethyl-arylessigsäureestern und -arylessigsäuren |
US6713300B1 (en) | 1997-02-27 | 2004-03-30 | University Of Utah Research Foundation | Nucleic acid and amino acid sequences for ATP-binding cassette transporter and methods of screening for agents that modify ATP-binding cassette transporter |
US6171837B1 (en) | 1997-09-29 | 2001-01-09 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Mouse and human 9-cis-retinol dehydrogenase |
AU1996599A (en) | 1997-12-05 | 1999-06-28 | Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Long-term survival and regeneration of central nervous system neurons |
US6331537B1 (en) | 1998-06-03 | 2001-12-18 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Carboxylic acids and carboxylic acid isosteres of N-heterocyclic compounds |
EP1085010B1 (en) * | 1998-06-04 | 2004-03-10 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenylacetylene derivatives and agricultural/horticultural bactericides |
JP2000053503A (ja) | 1998-06-04 | 2000-02-22 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | フェニルアセチレン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
DE60039579D1 (de) | 1999-01-05 | 2008-09-04 | Aventis Pharma Sa | Humane adulte astrozyten, sowie deren herstellung und verwendung |
DE19935219A1 (de) | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäureamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
AU6391000A (en) | 1999-07-28 | 2001-02-19 | Genentech Inc. | Method of preventing the injury or death of retinal cells and treating ocular diseases |
EP1216236A1 (en) * | 1999-09-14 | 2002-06-26 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Tryptase inhibitors |
EP1107003A1 (en) | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Trophos | Methods for screening compounds active on neurons |
US6406840B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-06-18 | Biomosaic Systems, Inc. | Cell arrays and the uses thereof |
JP2003518122A (ja) * | 1999-12-21 | 2003-06-03 | ジーピーアイ エヌアイエル ホールディングズ インコーポレーテッド | ヒダントイン誘導体化合物、医薬合成品およびこれらの使用方法 |
AU2001264564A1 (en) | 2000-05-02 | 2001-11-12 | Central Institute For The Deaf | Composition and methods for treating photoreceptor degeneration |
US20020009713A1 (en) | 2000-05-11 | 2002-01-24 | Miller Freda D. | Methods for identifying modulators of neuronal growth |
US20030134836A1 (en) * | 2001-01-12 | 2003-07-17 | Amgen Inc. | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
US20030032078A1 (en) * | 2001-01-23 | 2003-02-13 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Methods and compositions for the treatment of macular and retinal degenerations |
DE10117707A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Cropscience Gmbh | Alkyl-amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
TWI311133B (en) * | 2001-04-20 | 2009-06-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Carboxylic acid derivativeand the salt thereof |
DE10141018A1 (de) | 2001-08-22 | 2003-03-13 | Eth Zuerich Eidgenoessische Te | Verwendung von negativ geladenen Phospholipiden, sowie Zusammensetzungen umfassend Phospholipide zur Behandlung des Auges |
PA8557501A1 (es) * | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
KR20040068202A (ko) * | 2001-12-10 | 2004-07-30 | 오르토-맥네일 파마슈티칼, 인코퍼레이티드 | 페닐알킨 |
AU2003247633A1 (en) * | 2002-06-24 | 2004-01-06 | Vivoquest, Inc. | BENZO(b)FURAN DIMERS |
WO2004007749A2 (en) | 2002-07-12 | 2004-01-22 | University Of Washington | Methods and systems for extended in vitro culture of neuronal cells |
CA2505608A1 (en) | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Alcon, Inc. | Superoxide dismutase mimics for the treatment of ocular disorders and diseases |
EP2327400A3 (en) * | 2003-03-14 | 2011-10-19 | University of Washington | Retinoid Replacements and Opsin Agonists and Methods for the Use Thereof |
WO2005012506A2 (en) | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Acucela, Inc. | Extended primary retinal cell culture and stress models, and methods of use |
US7468391B2 (en) | 2003-12-17 | 2008-12-23 | Allergan, Inc. | Methods for treating retinoid responsive disorders using selective inhibitors of CYP26A and CYP26B |
US7706863B2 (en) | 2004-01-21 | 2010-04-27 | University Of Washington | Methods for assessing a physiological state of a mammalian retina |
US7566808B2 (en) | 2004-02-17 | 2009-07-28 | President And Fellows Of Harvard College | Management of ophthalmologic disorders, including macular degeneration |
EP1729771B1 (en) | 2004-03-22 | 2009-10-14 | Eli Lilly & Company | Pyridyl derivatives and their use as mglu5 receptor antagonists |
DE102004032567A1 (de) * | 2004-07-05 | 2006-03-02 | Grünenthal GmbH | Substituierte 1-Propiolyl-piperazine |
CA2601996A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary , Department Of Health And Human Services | Purine derivatives as a3 and a1 adenosine receptor agonists |
US20060252107A1 (en) * | 2005-02-22 | 2006-11-09 | Acucela, Inc. | Compositions and methods for diagnosing and treating retinal diseases |
AU2006240217A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Merck & Co., Inc. | Phenyl ethyne compounds |
US8098907B2 (en) | 2005-07-01 | 2012-01-17 | Siemens Corporation | Method and system for local adaptive detection of microaneurysms in digital fundus images |
CA2640151A1 (en) | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Acucela, Inc. | Compositions and methods for treatment of ophthalmic diseases and disorders |
EP1999098A2 (en) | 2006-03-09 | 2008-12-10 | High Point Pharmaceuticals, LLC | Compounds that modulate ppar activity, their preparation and use |
MX2010000351A (es) | 2007-06-29 | 2010-05-17 | Acucela Inc | Compuestos derivados de alquinil fenilo para tratar enfermedades y desordenes oftalmicos. |
AR070950A1 (es) * | 2007-11-01 | 2010-05-19 | Acucela Inc | Compuestos derivados de amina, composiciones farmaceuticas de ellos, compuestos inhibidores de produccion de 11-cis-retinol y metodos para tratar enfermedades y trastornos oftalmicos |
-
2008
- 2008-06-30 MX MX2010000351A patent/MX2010000351A/es active IP Right Grant
- 2008-06-30 JP JP2010514855A patent/JP5386484B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 CN CN200880104445.7A patent/CN101784188B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 CN CN201610025530.0A patent/CN105541769A/zh active Pending
- 2008-06-30 US US12/217,022 patent/US8299307B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 WO PCT/US2008/008169 patent/WO2009005794A2/en active Application Filing
- 2008-06-30 BR BRPI0812755-7A2A patent/BRPI0812755A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 AU AU2008271051A patent/AU2008271051C1/en not_active Ceased
- 2008-06-30 EP EP08779908A patent/EP2076122A4/en not_active Withdrawn
- 2008-06-30 CN CN201310590808.5A patent/CN103664637B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 KR KR1020107002091A patent/KR101196680B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 NZ NZ601866A patent/NZ601866A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 CA CA2690229A patent/CA2690229C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 RU RU2009148137/04A patent/RU2470910C9/ru not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-12-15 IL IL202735A patent/IL202735A0/en unknown
- 2009-12-30 CO CO09149228A patent/CO6160260A2/es unknown
-
2010
- 2010-01-04 ZA ZA2010/00050A patent/ZA201000050B/en unknown
- 2010-01-11 EC EC2010009870A patent/ECSP109870A/es unknown
-
2011
- 2011-08-03 US US13/197,659 patent/US8389771B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-06-07 AU AU2012203357A patent/AU2012203357A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-14 US US13/619,948 patent/US8766007B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-14 US US13/619,714 patent/US8492589B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-01-23 US US14/162,672 patent/US8895782B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-09-15 HK HK14109298.4A patent/HK1196123A1/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-10-24 US US14/523,777 patent/US9115056B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-07-23 US US14/807,436 patent/US9464033B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4412856A (en) * | 1980-05-31 | 1983-11-01 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal heterocyclic and substituted phenyl phenylacetylene amines |
RU2079495C1 (ru) * | 1990-07-06 | 1997-05-20 | Фмк Корпорейшн | Этинилбензотиенилы |
US20020042116A1 (en) * | 1999-05-06 | 2002-04-11 | Andras Simon | Mutations in nucleic acid molecules encoding 11-CIS retinol dehydrogenase, the mutated proteins, and uses thereof |
WO2006063128A2 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Sirion Therapeutics, Inc. | Methods, assays and compositions for treating retinol-related diseases |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Golczak et al., Positively charged retinoids are potent and selective inhibitior of the trans-cis isomerization in the retinoid(visual) cycle, PNAS, 2005, 102(23), pp.8162-8167. * |
Golczak et al., Positively charged retinoids are potent and selective inhibitior of the trans-cis isomerization in the retinoid(visual) cycle, PNAS, 2005, Vol. 102 Nr. 23, pp. 8162-8167. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2470910C9 (ru) | Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств | |
RU2418792C2 (ru) | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью | |
RU2328486C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
RU2460725C2 (ru) | Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1 | |
EP2361503A3 (en) | N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same | |
RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
RU2018145296A (ru) | Простое эфирное производное никотинилового спирта, получение и фармацевтическая композиция и применения | |
JP2017511305A5 (ru) | ||
JP2016528201A5 (ru) | ||
JP2009537469A5 (ru) | ||
RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
RU2011103772A (ru) | Фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений | |
EA201171167A1 (ru) | Карбинольное соединение, содержащее гетероциклический линкер | |
JP2006526608A5 (ru) | ||
KR970705542A (ko) | 신경보호성 3-(피페리디닐-1)-크로만-4,7-디올 및 1-(4-하이드로페닐)-2-(피페리디닐-1)-알칸올 유도체(neuroprotective 3-(piperidinyl-1)-chroman-4,7-diol and 1-(4-hydrophenyl)-2-(piperidinyl-1)-alkanol derivatives | |
JP2006522797A5 (ru) | ||
Hu et al. | Nucleophilic difluoro (phenylsulfonyl) methylation of carbonyls with PhSO2CF2H reagent in the presence of in situ generated substoichiometric amount of base | |
JP2020505440A5 (ru) | ||
NZ612336A (en) | Novel substituted isoquinoline derivative | |
BRPI0516192A (pt) | composto, e, método para a preparação de um composto | |
JP2011506551A5 (ru) | ||
MX2022004265A (es) | Compuesto de aldehido y metodo para producir el mismo y composicion de fragancia. | |
RU2016133213A (ru) | Новые функционализированные 1,3-бензолдиолы и способ их применения для лечения печеночной энцефалопатии | |
EA201892687A1 (ru) | Кристаллическая форма соединения, подавляющего активность протеинкиназы, и её применение | |
US20110200549A1 (en) | Organic Compounds Suitable For Modulating Fragrance Compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170701 |