RU2446145C2 - Стабилизация диэфиров диугольной кислоты - Google Patents
Стабилизация диэфиров диугольной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2446145C2 RU2446145C2 RU2008145989/04A RU2008145989A RU2446145C2 RU 2446145 C2 RU2446145 C2 RU 2446145C2 RU 2008145989/04 A RU2008145989/04 A RU 2008145989/04A RU 2008145989 A RU2008145989 A RU 2008145989A RU 2446145 C2 RU2446145 C2 RU 2446145C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosphorus
- acid
- compounds
- oxygen
- diesters
- Prior art date
Links
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title claims abstract description 9
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 7
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 51
- GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N Dimethyl dicarbonate Chemical compound COC(=O)OC(=O)OC GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000004316 dimethyl dicarbonate Substances 0.000 claims description 10
- 235000010300 dimethyl dicarbonate Nutrition 0.000 claims description 10
- AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N [O].[P] Chemical class [O].[P] AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 8
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LNQVTSROQXJCDD-KQYNXXCUSA-N 3'-AMP Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]1O LNQVTSROQXJCDD-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 3
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 claims description 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNQVTSROQXJCDD-UHFFFAOYSA-N adenosine monophosphate Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(CO)C(OP(O)(O)=O)C1O LNQVTSROQXJCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940090960 diethylenetriamine pentamethylene phosphonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N dtpmp Chemical compound OP(=O)(O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(=O)O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229950004354 phosphorylcholine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical class [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N diethyl pyrocarbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(=O)OCC FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical class [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N po4-po4 Chemical group OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 3
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 14
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical class OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(O)(O)=O MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- PYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N phosphorylcholine chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O PYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000722885 Brettanomyces Species 0.000 description 1
- OZSQGXOAVYZWEL-UHFFFAOYSA-O CCCC(CCC([IH][PH3+])=N)=C Chemical compound CCCC(CCC([IH][PH3+])=N)=C OZSQGXOAVYZWEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000001929 Lactobacillus brevis Species 0.000 description 1
- 235000013957 Lactobacillus brevis Nutrition 0.000 description 1
- 241000186679 Lactobacillus buchneri Species 0.000 description 1
- WPKDTBHBQNHHFO-UHFFFAOYSA-N OP(O)=O.Cl.Cl.Cl Chemical compound OP(O)=O.Cl.Cl.Cl WPKDTBHBQNHHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- BQRAAEWJXGXLIW-UHFFFAOYSA-N [P].Cl=O Chemical compound [P].Cl=O BQRAAEWJXGXLIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002289 effect on microbe Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000020509 fortified beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Inorganic materials O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/08—Purification; Separation; Stabilisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
- A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3553—Organic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
- C12H1/00—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages
- C12H1/12—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages without precipitation
- C12H1/14—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages without precipitation with non-precipitating compounds, e.g. sulfiting; Sequestration, e.g. with chelate-producing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению, по меньшей мере, одного соединения из ряда фосфорных соединений для стабилизации диэфиров диугольной кислоты против реакций химической и термической деструкции, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород. Изобретение также относится к смеси для консервирования пищевых продуктов, напитков, материалов, содержащей один или несколько диэфиров диугольной кислоты общей формулы (I), в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, и от 0,01 до 100000 частей на млн одного или нескольких фосфорных соединений в пересчете на диалкиловые эфиры диугольной кислоты или их смесь, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород. Предлагается также способ дистилляционной очистки диэфиров диугольной кислоты, в котором один или несколько диалкиловых эфиров диугольной кислоты общей формулы (I), где R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, смешивают с одним или несколькими фосфорными соединениями, выбранными из соединений фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород, и полученную смесь подвергают дистилляции. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 6 табл., 2 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к применению фосфорных соединений в качестве стабилизаторов диэфиров диугольной кислоты, смесям, содержащим диэфиры диугольной кислоты и фосфорные соединения, и применению подобных смесей для консервирования пищевых продуктов и материалов.
Диэфиры диугольной кислоты используют, в частности, для консервирования пищевых продуктов, прежде всего напитков, в качестве компонентов противомикробных реагентов, для деактивирования ферментов в процессах ферментации или для синтеза высокочистых химикатов или полимеров. Кроме того, диэфиры диугольной кислоты используют, например, в качестве катализаторов окисления аминов или для синтеза, например, при введении защитных групп.
Известно, что диэфиры диугольной кислоты при комнатной температуре и прежде всего при повышенных температурах могут обладать относительно низкой стабильностью. По этой причине прежде всего в процессе очистки, например очистки дистилляцией, или во время длительного хранения диэфиров диугольной кислоты может происходить их деструкция. Деструкция может привести к снижению качества и чистоты диэфиров диугольной кислоты. Деструкция в общем случае протекает тем быстрее, чем выше содержание примесей в диэфирах диугольной кислоты. В связи с этим обеспечение высокой степени чистоты и стабилизация диэфиров диугольной кислоты является задачей первостепенной важности.
Из уровня техники известны способы повышения термостабильности диэфиров диугольной кислоты. Так, например, в японской заявке на патент JP-A 48-4016 предлагается стабилизировать диалкиловые эфиры диугольной кислоты добавлением сульфатов металлов. Недостатком подобной стабилизации является низкая или неудовлетворительная способность указанных в заявке сульфатов смешиваться с диалкиловыми эфирами диугольной кислоты.
Кроме того, из японской заявки на патент JP-A 46-37810 известно о стабилизации диалкиловых эфиров диугольной кислоты добавлением соединений бора. К недостаткам подобной стабилизации в первую очередь относится токсичность соответствующих соединений бора. Это исключает возможность их использования в качестве добавок к пищевым продуктам.
В соответствии с немецкой заявкой на патент DE-A 3 231 397 в качестве добавок, повышающих стабильность при хранении растворов диалкиловых эфиров диугольной кислоты в инертных по отношению к ним растворителях, предлагается использовать карбонильные соединения, а также соответствующие гетероаналоги. Однако растворы диалкиловых эфиров диугольной кислоты в обычных апротонных растворителях вряд ли можно использовать в качестве добавок для пищевых продуктов. К тому же эффект стабилизации может быть обеспечен лишь при повышенном процентном содержании предлагаемых в заявке добавок в указанных растворах.
Таким образом, существует потребность в стабилизаторах, которые могли бы обеспечить эффективную защиту диэфиров диугольной кислоты от термической деструкции.
Неожиданно было обнаружено, что стабилизировать диэфиры диугольной кислоты против реакций термической и/или химической деструкции, которые могут протекать, например, во время их хранения или очистки, например очистки дистилляцией, можно благодаря добавлению фосфорных соединений.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является применение по меньшей мере одного фосфорного соединения для стабилизации диэфиров диугольной кислоты против реакций химической и/или термической деструкции.
Под диэфирами диугольной кислоты дикислоты предпочтительно подразумевают соединения формулы (I)
в которой
R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода или бензил, которые соответственно при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещены галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-6 атомами углерода или диалкиламино, или фенил, который при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещен галогеном, нитро, циано, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, ацилом, ацилокси, алкоксикарбонилом или карбоксилом.
R1 и R2 независимо друг от друга предпочтительно означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или бензил.
R1 и R2 независимо друг от друга особенно предпочтительно означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с тремя атомами углерода или бензил.
R1 и R2 независимо друг от друга еще более предпочтительно означают метил, этил, изопропил, трет-бутил, трет-амил, аллил или бензил.
Согласно изобретению под стабилизаторами подразумевают фосфорные соединения, предпочтительно соединения фосфора с кислородом, которые предпочтительно содержат по меньшей мере одну связь фосфор-кислород, особенно предпочтительно соединения, выбранные из группы, включающей оксиды фосфора, фосфор-кислородные кислоты и их производные.
Примерами фосфор-кислородных кислот являются ортокислоты и мета-кислоты общих формул Н3РОn и HPOn-1, в которых n означает 2, 3, 4 и 5, дикислоты общей формулы Н4Р2Оn, в которой n означает 4, 5, 6, 7 и 8, а также полифосфорные кислоты общей формулы Нn+2РnО3n+1, в которой n означает число от 3 до 15000.
Производными фосфор-кислородных кислот прежде всего являются их соли и эфиры. Примерами подобных эфиров являются моноалкиловые, диалкиловые, триалкиловые, моноалкениловые, диалкениловые, триалке-ниловые, моноариловые, диариловые и триариловые эфиры указанных кислот, а также эфиры, образуемые ими с производными сахаров или глицерина. Под алкильными остатками подобных моноалкиловых, диалкиловых и триалкиловых эфиров подразумевают, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил и трет-бутил. Эфиры могут находиться также в форме солей, например солей щелочных или щелочноземельных металлов, таких как натрий, калий, магний или кальций.
Другими производными фосфор-кислородных кислот являются соединения, которые дополнительно содержат по меньшей мере одну связь фосфор-углерод. Примерами подобных соединений, дополнительно содержащих связь фосфор-углерод, являются производные фосфоновых кислот, фосфонистых кислот или фосфиновых кислот и их эфиры. Примерами подобных эфиров являются моноалкиловые, диалкиловые, триалкиловые, моноалкениловые, диалкениловые, триалкениловые, моноариловые, диариловые и триариловые эфиры указанных кислот, а также эфиры, образуемые ими с производными сахаров или глицерина. Под алкильными остатками подобных моноалкиловых, диалкиловых и триалкиловых эфиров подразумевают, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил и трет-бутил. Эфиры могут находиться также в форме солей, например солей щелочных или щелочноземельных металлов, таких как натрий, калий, магний или кальций.
В качестве фосфорных соединений еще более предпочтительно используют пятиоксид фосфора (Р2О5), гипофосфористую кислоту (Н3РO2), фосфористую кислоту (Н3РО3), водную или кристаллическую фосфорную кислоту (Н3РО4), пирофосфорную кислоту, метафосфорную кислоту, полифосфорные кислоты, диметилфосфат, триметилфосфат, фосфаты, такие как гидрофосфаты натрия или гидрофосфаты аммония, олеилфосфат, фитиновую кислоту, фосфорилхолин, аденозин-3'-монофосфорную кислоту, 2-фосфонобутан-1,2,4-трикарбоновую кислоту, аминотрисметилен-фосфоновую кислоту, диэтилентриаминпентаметиленфосфоновую кислоту и содержащие группы фосфоновой кислоты ионообменные смолы, известные, например, из международной заявки WO 2000001458 или европейской заявки на патент ЕР-А 355007.
При этом фосфорные соединения можно использовать в виде чистых веществ, а также в виде водных или спиртовых растворов. Фосфорные соединения могут быть также предварительно растворены в пирокарбонатах или других пригодных растворителях. Кроме того, фосфорные соединения могут также иммобилизованы на поверхностях, например на поверхности стекла.
Возможным, очевидно, является также использование in situ различных реакционноспособных фосфор-галогеновых соединений, которые гидролизуются с образованием указанных выше фосфорных соединений уже в присутствии незначительных количеств воды. Примером подобных фосфор-галогеновых соединений является трихлорид фосфора или хлороксид фосфора.
Указанные стабилизаторы в общем случае используют в количестве от 0,01 до 100000 частей на млн, предпочтительно от 0,1 до 10000 частей на млн, особенно предпочтительно от 0,1 до 3000 частей на млн, еще более предпочтительно от 0,1 до 2000 частей на млн в пересчете на диэфиры диугольной кислоты или их смесь.
Предлагаемое в изобретении применение позволяет стабилизировать диэфиры диугольной кислоты как против термической, так и против химической деструкции. Подобные реакции деструкции протекают, например, при хранении диэфиров диугольной кислоты.
Стабилизированные согласно изобретению диэфиры диугольной кислоты обладают повышенной стабильностью при хранении. Так, например, стабилизированные диэфиры диугольной кислоты можно хранить при комнатной температуре без деструкции в течение нескольких месяцев.
Другим объектом настоящего изобретения являются смеси, содержащие один или несколько диэфиров диугольной кислоты указанной выше формулы (I), а также одно или несколько указанных выше вообще или в качестве предпочтительного фосфорных соединений, количество которых в общем случае составляет от 0,01 до 100000 частей на млн, предпочтительно от 0,1 до 10000 частей на млн, особенно предпочтительно от 0,1 до 3000 частей на млн и еще более предпочтительно от 0,1 до 2000 частей на млн в пересчете на диэфиры диугольной кислоты или их смесь. Еще более предпочтительными являются смеси по меньшей мере одного диэфира диугольной кислоты формулы (I), прежде всего диметилдикарбоната и/или диэтилдикарбоната, с одним или несколькими фосфорными соединениями, выбранными из группы, включающей пятиоксид фосфора (Р2О5), гипофосфористую кислоту (Н3РО2), фосфористую кислоту (Н3РО3), водную или кристаллическую фосфорную кислоту (Н3РО4), пиро-фосфорную кислоту, метафосфорную кислоту, полифосфорные кислоты, диметилфосфат, триметилфосфат, фосфаты, такие как гидрофосфаты натрия или гидрофосфаты аммония, олеилфосфат, фитиновую кислоту, фосфорилхолин, аденозин-3'-монофосфорную кислоту, 2-фосфонобутан-1,2,4-трикарбоновую кислоту, аминотрисметилен-фосфоновую кислоту, диэтилентриаминпентаметиленфосфоновую кислоту, трихлорид фосфора, хлороксид фосфора и ионообменные смолы, содержащие группы фосфоновой кислоты.
Предлагаемые в изобретении смеси пригодны для хранения в течение нескольких месяцев без деструкции содержащихся в них диэфиров диугольной кислоты.
Предлагаемые в изобретении смеси отлично пригодны для консервирования пищевых продуктов, прежде всего напитков, предотвращая их поражение и/или разложение микроорганизмами, например, такими как бактерии, грибки или дрожжи.
Объектом настоящего изобретения является также применение предлагаемых в изобретении смесей для консервирования пищевых продуктов и напитков.
Так, например, стабилизированные согласно изобретению диэфиры диугольной кислоты отлично пригодны для использования в качестве средств холодной стерилизации негазированных или сатурированных напитков, таких как безалкогольные напитки, витаминизированные напитки, плодово-ягодные напитки, чайные напитки, содержащие спирт или неалкоголизированные винные напитки, смеси фруктовых соков с минеральной водой или некоторые сорта пива. Диэфиры диугольной кислоты обычно добавляют к указанным напиткам в количестве от 10 до 250 частей на млн непосредственно перед расфасовкой напитков. Добавление диэфиров диугольной кислоты к напиткам осуществляют специальными дозирующими насосами. При этом диэфиры оказывают контролируемое воздействие на микроорганизмы, такие как ферментативные дрожжи, плесень или ферментативные бактерии. Примерами подобных микроорганизмов являются Saccharomyces cerevisiae, Mycoderma, Brettanomyces spp, Lactobacillus brevis, Lactobacillus buchneri и многие другие.
Реакции термической деструкции диэфиров диугольной кислоты прежде всего протекают также при их переработке или дистилляции, реализуемых в рамках процесса их производства. Благодаря предлагаемому в изобретении применению фосфорных соединений удается с незначительными потерями осуществлять дистилляцию диэфиров диугольной кислоты, причем продукты дистилляции обладают более высокой чистотой.
Таким образом, другим объектом настоящего изобретения является способ дистилляционной очистки диэфиров диугольной кислоты, в соответствии с которым один или несколько диэфиров диугольной кислоты указанной выше формулы (I) смешивают с одним или несколькими фосфорными соединениями, указанными выше вообще или в качестве предпочтительных, количество которых в общем случае составляет от 0,01 до 100000 частей на млн, предпочтительно от 0,1 до 10000 частей на млн соответственно в пересчете на диэфиры диугольной кислоты или их смесь, и полученную смесь подвергают дистилляции при давлении от 5 до 100 мбар, предпочтительно от 10 до 70 мбар, и температуре от 30 до 120°С, предпочтительно от 40 до 90°С. Для осуществления дистилляции можно использовать общеупотребительные технические дистилляционные колонны.
Достигаемый в результате дистилляции выход диэфиров диугольной кислоты обычно составляет более 99%.
Приведенные ниже примеры служат для пояснения настоящего изобретения и не ограничивают его объема.
Пример 1
В снабженной магнитной мешалкой круглодонной колбе объемом 10 мл взвешивали определенные количества определенного высокочистого диэфира диугольной кислоты согласно указанным в таблицах 1-6 данным, а также соответствующие добавки. Точные количества добавок также приведены в таблицах.
Круглодонную колбу герметично закрывали перегородкой. Перегородка была снабжена отверстием с зафиксированным в нем тефлоновым шлангом, другой конец которого вводили в вертикально установленную, заполненную силиконовым маслом бюретку объемом 50 мл с ценой деления 0,1 мл. По шкале бюретки можно было определять количество диоксида углерода, выделяющегося при деструкции диэфира диугольной кислоты. Колбу при частоте вращения мешалки 500 об/мин плавно опускали в масляную баню с указанной в таблицах 1-6 постоянной температурой. Колбу погружали в масляную баню на глубину 2 см.
По истечении соответствующего промежутка времени (как правило через 1, 2, 5, 10 и 15 минут) определяли объем выделившегося газа. Объем газа служил мерой оценки степени деструкции диэфиров диугольной кислоты, происходящей с выделением диоксида углерода. Таким образом, объем газа обратно пропорционален степени стабилизации диэфиров диугольной кислоты, обеспечиваемой посредством испытуемых добавок.
Для обеспечения воспроизводимости опыты в большинстве случаев повторяли. Во всех случаях получали воспроизводимые результаты.
Результаты опытов приведены в нижеследующих таблицах. Из высокочистого поликарбоната в течение указанных промежутков времени выделялись небольшие количества диоксида углерода, однако деструкция поликарбоната резко ускорялась, если он находился в контакте с незначительными количествами силикагеля или пиролюзита или просто контактировал с шероховатыми поверхностями, в частности с поцарапанной внутренней поверхностью стеклянной колбы. Для эффективного уменьшения деструкции поликарбоната достаточно было использовать незначительные количества стабилизаторов.
Чем меньше газообразных продуктов деструкции выделял диэфир диугольной кислоты при температурной нагрузке, тем более благоприятным было протекание его дистилляции под вакуумом.
| Таблица 2 | ||||
| Диметилдикарбонат, добавка стабилизатора (20000 млн-1) | ||||
| Температура [°С] | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Количество диметилдикарбоната [г] | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Добавка | Нет | Силикагель | Силикагель | Силикагель |
| Количество [мг] | 10 | 10 | 10 | |
| Добавка стабилизатора | Нет | Нет | Н3РO4 (крист.) | Н3РO4 (85%) |
| Количество [мг] | 20 | 20 | ||
| Газовыделение [мл]: | ||||
| 1 мин | 0,5 | 1,3 | 0,7 | 0,1 |
| 2 мин | 1,4 | 3,9 | 1,7 | 0,3 |
| 5 мин | 3,3 | 20,1 | 4,5 | 2,3 |
| 10 мин | 5,7 | 49,0 | 10,8 | 9,6 |
| 15 мин | 8,8 | 50,0 | 16,7 | 14,4 |
| Таблица 4 | ||||||||
| Диметилдикарбонат, добавка стабилизатора (1670 млн-1) | ||||||||
| Температура [°С] | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Количество диметилди-карбоната [г] | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Добавка | Нет | Пиролюзит | Пиролюзит | Пиролюзит | Пиролюзит | Пиролюзит | Пиролюзит | Пиролюзит |
| Количество [мг] | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| Добавка стабилизатора | Нет | Нет | Н3РO4 (крист.) | Н3РO4 (85%) | Пятиоксид фосфора | 2-Фосфонобутан-1,2,4-трикарбоновая кислота в воде (50%) | Диэтилентриаминпента-метиленфосфоновая кислота в воде (35%) и HCl (15%) | Вода |
| Количество [мг] | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| Газовыделение [мл]: | ||||||||
| 1 мин | 0,1 | 3,8 | 0,2 | 1,0 | 0,6 | 1,4 | 1,5 | 7,1 |
| 2 мин | 0,2 | 9,3 | 0,8 | 2,1 | 1,5 | 3,9 | 3,1 | 26,4 |
| 5 мин | 0,6 | 21,7 | 1,4 | 3,9 | 2,5 | 8,2 | 6,8 | 35,4 |
| 10 мин | 0,8 | 31,1 | 1,8 | 5,4 | 2,9 | 11,4 | 9,7 | 46,1 |
| 15 мин | 1,3 | 41,5 | 2,3 | 6,4 | 3,4 | 12,9 | 12,1 | 50,0 |
| Таблица 5 | |||
| Диметилдикарбонат, добавка стабилизатора (1670 млн-1) | |||
| Температура [°С] | 100 | 100 | 100 |
| Количество диметилдикарбоната [г] | 3 | 3 | 3 |
| Добавка | Нет | Внутренняя поверхность колбы сильно поцарапана | Внутренняя поверхность колбы сильно поцарапана |
| Добавка стабилизатора | Нет | Нет | Н3РО4 (85%) |
| Количество [мг] | 5 | ||
| Газовыделение [мл]: | |||
| 1 мин | 0,1 | 4,0 | 1,7 |
| 2 мин | 0,2 | 6,0 | 2,6 |
| 5 мин | 0,6 | 7,6 | 3,4 |
| 10 мин | 0,8 | 10,0 | 4,8 |
| 15 мин | 1,3 | 11,0 | 5,5 |
| Таблица 6 | ||||
| Диметилдикарбонат, добавка стабилизатора (<1000 млн-1) | ||||
| Температура [°С] | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Количество диметилдикарбоната [г] | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Добавка | Силикагель | Силикагель | Силикагель | Силикагель |
| количество [мг] | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Добавка стабилизатора | 5 млн-1 | 10 млн-1 | 50 млн-1 | 100 млн-1 |
| Н3РO4 (85%) | Н3РO4 (85%) | Н3РО4 (85%) | Н3РО4 (85%) | |
| Газовыделение [мл]: | ||||
| 1 мин | 1,5 | 0,7 | 1,1 | 1,3 |
| 2 мин | 4,0 | 1,9 | 2,2 | 2,6 |
| 5 мин | 14,3 | 6,8 | 5,3 | 4,9 |
| 10 мин | 32,2 | 25,0 | 8,2 | 6,5 |
| 15 мин | 39,9 | 10,9 | 7,1 | |
Пример 2
Диметилдикарбонат хранили при комнатной температуре. Мерой деструкции служило определенное методом газовой хроматографии содержание диметилкарбоната. Без добавления стабилизирующего средства содержание диметилкарбоната в образце после трехмесячного хранения составляло 1090 частей на млн.
Опыт повторяли, однако добавляли около 5 частями на млн фосфорной кислоты. Выполняли серию опытов, используя десять разных образцов. В этом случае содержание диметилкарбоната по истечение трех месяцев в среднем не превышало частей на млн.
Claims (15)
1. Применение, по меньшей мере, одного соединения из ряда фосфорных соединений для стабилизации диэфиров диугольной кислоты против реакций химической и термической деструкции, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что фосфорные соединения выбирают из группы, включающей оксиды фосфора, фосфор-кислородные кислоты и их производные.
3. Применение по п.2, отличающееся тем, что под фосфор-кислородными кислотами подразумевают ортокислоты и метакислоты общих формул H3POn и HPOn-1, в которых n означает 2, 3, 4 и 5, дикислоты общей формулы H4P2On, в которой n означает 4, 5, 6, 7 и 8, и полифосфорные кислоты общей формулы Hn+2PnO3n+1, в которой n означает число от 3 до 15000.
4. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что под диэфирами диугольной кислоты подразумевают соединения общей формулы
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода.
5. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что под диэфиром диугольной кислоты подразумевают диметиловый эфир диугольной кислоты или диэтиловый эфир диугольной кислоты.
6. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что фосфорные соединения используют в количестве от 0,01 до 100000 ч./млн в пересчете на диэфиры диугольной кислоты или их смесь.
7. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что под стабилизацией диэфиров диугольной кислоты подразумевают их стабилизацию против реакций деструкции при переработке, экстракции, дистилляции или хранении.
8. Смесь для консервирования пищевых продуктов, напитков, материалов, содержащая один или несколько диэфиров диугольной кислоты общей формулы
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода,
и от 0,01 до 100000 ч./млн одного или нескольких фосфорных соединений в пересчете на диалкиловые эфиры диугольной кислоты или их смесь, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода,
и от 0,01 до 100000 ч./млн одного или нескольких фосфорных соединений в пересчете на диалкиловые эфиры диугольной кислоты или их смесь, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород.
9. Смесь по п.8, отличающаяся тем, что фосфорные соединения выбирают из группы, включающей оксиды фосфора, фосфор-кислородные кислоты и их производные.
10. Смесь по п.8 или 9, отличающаяся тем, что она содержит, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей диметилдикарбонат и диэтилдикарбонат, и, по меньшей мере, одно фосфорное соединение, выбранное из группы, включающей пентоксид фосфора (P2O5), гипофосфористую кислоту (H3PO2), фосфористую кислоту (H3PO3), водную или кристаллическую фосфорную кислоту (H3PO4), пирофосфорную кислоту, метафосфорную кислоту, полифосфорные кислоты, диметилфосфат, триметилфосфат, фосфаты, такие как гидрофосфаты натрия или гидрофосфаты аммония, олеилфосфат, фитиновую кислоту, фосфорилхолин, аденозин-3'-монофосфорную кислоту, 2-фосфонобутан-1,2,4-трикарбоновую кислоту, аминотрисметилен-фосфоновую кислоту, диэтилентриамин-пентаметиленфосфоновую кислоту, трихлорид фосфора, хлороксид фосфора или содержащие группы фосфоновой кислоты ионообменные смолы.
11. Применение смеси по одному из пп.8-10 для консервирования пищевых продуктов, напитков и материалов.
12. Способ дистилляционной очистки диэфиров диугольной кислоты, отличающийся тем, что один или несколько диалкиловых эфиров диугольной кислоты общей формулы
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода,
смешивают с одним или несколькими фосфорными соединениями, выбранными из соединений фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород, и полученную смесь подвергают дистилляции.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода,
смешивают с одним или несколькими фосфорными соединениями, выбранными из соединений фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород, и полученную смесь подвергают дистилляции.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что фосфорные соединения выбраны из группы, включающей оксиды фосфора, фосфор-кислородные кислоты и их производные.
14. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что одно или несколько фосфорных соединений используют в количестве от 0,01 до 100000 ч./млн в пересчете на диэфиры диугольной кислоты или их смесь.
15. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что дистилляцию осуществляют под давлением от 5 до 100 мбар при температуре от 30 до 120°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006018843A DE102006018843A1 (de) | 2006-04-22 | 2006-04-22 | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern |
| DE102006018843.8 | 2006-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008145989A RU2008145989A (ru) | 2010-05-27 |
| RU2446145C2 true RU2446145C2 (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=38291013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008145989/04A RU2446145C2 (ru) | 2006-04-22 | 2007-04-11 | Стабилизация диэфиров диугольной кислоты |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8207368B2 (ru) |
| EP (1) | EP2013160B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009534327A (ru) |
| KR (1) | KR20080112319A (ru) |
| CN (1) | CN101426758B (ru) |
| AR (1) | AR060560A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007241455B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710162B1 (ru) |
| CA (1) | CA2649542C (ru) |
| DE (1) | DE102006018843A1 (ru) |
| ES (1) | ES2391304T3 (ru) |
| HK (1) | HK1125917A1 (ru) |
| IL (1) | IL194341A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008013352A (ru) |
| NO (2) | NO20084473L (ru) |
| NZ (1) | NZ571769A (ru) |
| PL (1) | PL2013160T3 (ru) |
| RU (1) | RU2446145C2 (ru) |
| SA (1) | SA07280195B1 (ru) |
| UA (1) | UA96292C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007121857A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200808936B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006018843A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern |
| EP2241200A1 (de) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | LANXESS Deutschland GmbH | Neues Verfahren zur Abfüllung von Getränken mit Dialkyldicarbonaten |
| WO2022112132A1 (de) | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur sterilisierung und konservierung von getränken |
| CN112480060B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-04-01 | 苏州华一新能源科技股份有限公司 | 一种乙烯基碳酸乙烯酯的储存方法 |
| EP4070667A1 (de) | 2021-04-07 | 2022-10-12 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren und vorrichtung zur konservierung von getränken |
| LT4095224T (lt) | 2021-05-26 | 2024-10-10 | Lanxess Deutschland Gmbh | Gėrimų konservavimo su siurblio vėdinimu būdas ir įrenginys |
| EP4387466A1 (de) | 2021-11-04 | 2024-06-26 | LANXESS Deutschland GmbH | Vorrichtung und verfahren zum zuführen eines konservierungsmittels in ein getränk mit drucksensoren |
| AR127605A1 (es) | 2021-11-16 | 2024-02-14 | Lanxess Deutschland Gmbh | Aparato y método de conservación de bebidas con supervisión del sistema |
| CN116655471B (zh) * | 2023-05-23 | 2023-11-17 | 杭州元素添加剂科技有限公司 | 二碳酸二酯类化合物的纯化方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194572A (en) * | 1990-08-30 | 1993-03-16 | Amoco Corporation | Stabilized naphthalenedicarboxylic acid diesters |
| RU2083605C1 (ru) * | 1989-03-21 | 1997-07-10 | Циба-Гейги АГ | Полимерная стабилизированная композиция |
| US5738888A (en) * | 1996-06-20 | 1998-04-14 | Thomas J. Lipton Co., Division Of Conopco, Inc. | Beverage preservation |
| US6797837B2 (en) * | 2002-04-09 | 2004-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stabilized polycarbonate |
| WO2006040066A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fliessfähige thermoplaste mit halogenfreiem flammschutz |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3231397A1 (de) * | 1982-08-24 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von carbonylverbindungen und/oder heteroanalogen carbonylverbindungen als stabilisierungsmittel fuer pyrokohlensaeuredialkylester enthaltende loesungen und, die genannten verbindungen enthaltende, polyisocyanat-zubereitungen |
| DE3828060A1 (de) | 1988-08-18 | 1990-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoalkylenphosphonsaeuregruppen aufweisenden ionenaustauscherharzen |
| AU758853B2 (en) * | 1998-07-02 | 2003-04-03 | Arch Development Corporation | Bifunctional phenyl monophosphonic/sulfonic acid ion exchange resin and process for using the same |
| DE102004028561A1 (de) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 5-Arylnicotinaldehyden |
| DE102006018843A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung von Dikohlensäurediestern |
-
2006
- 2006-04-22 DE DE102006018843A patent/DE102006018843A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-11 NZ NZ571769A patent/NZ571769A/en unknown
- 2007-04-11 US US12/293,693 patent/US8207368B2/en active Active
- 2007-04-11 KR KR1020087025703A patent/KR20080112319A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-04-11 WO PCT/EP2007/003200 patent/WO2007121857A1/de active Application Filing
- 2007-04-11 EP EP07724141A patent/EP2013160B1/de active Active
- 2007-04-11 ES ES07724141T patent/ES2391304T3/es active Active
- 2007-04-11 JP JP2009505749A patent/JP2009534327A/ja active Pending
- 2007-04-11 AU AU2007241455A patent/AU2007241455B2/en active Active
- 2007-04-11 MX MX2008013352A patent/MX2008013352A/es active IP Right Grant
- 2007-04-11 UA UAA200813579A patent/UA96292C2/ru unknown
- 2007-04-11 CA CA2649542A patent/CA2649542C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-11 PL PL07724141T patent/PL2013160T3/pl unknown
- 2007-04-11 CN CN2007800144025A patent/CN101426758B/zh active Active
- 2007-04-11 BR BRPI0710162-7A patent/BRPI0710162B1/pt active IP Right Grant
- 2007-04-11 RU RU2008145989/04A patent/RU2446145C2/ru active
- 2007-04-20 AR ARP070101711A patent/AR060560A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-22 SA SA07280195A patent/SA07280195B1/ar unknown
-
2008
- 2008-09-25 IL IL194341A patent/IL194341A0/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-17 ZA ZA2008/08936A patent/ZA200808936B/en unknown
- 2008-10-23 NO NO20084473A patent/NO20084473L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-10-23 NO NO20084475A patent/NO20084475L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-05-15 HK HK09104477.5A patent/HK1125917A1/xx unknown
-
2012
- 2012-05-29 US US13/482,279 patent/US8466308B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2083605C1 (ru) * | 1989-03-21 | 1997-07-10 | Циба-Гейги АГ | Полимерная стабилизированная композиция |
| US5194572A (en) * | 1990-08-30 | 1993-03-16 | Amoco Corporation | Stabilized naphthalenedicarboxylic acid diesters |
| US5738888A (en) * | 1996-06-20 | 1998-04-14 | Thomas J. Lipton Co., Division Of Conopco, Inc. | Beverage preservation |
| US6797837B2 (en) * | 2002-04-09 | 2004-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stabilized polycarbonate |
| WO2006040066A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fliessfähige thermoplaste mit halogenfreiem flammschutz |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1125917A1 (en) | 2009-08-21 |
| NO20084473L (no) | 2008-11-12 |
| PL2013160T3 (pl) | 2012-12-31 |
| NO20084475L (no) | 2008-11-13 |
| CN101426758A (zh) | 2009-05-06 |
| US20100069658A1 (en) | 2010-03-18 |
| RU2008145989A (ru) | 2010-05-27 |
| CA2649542C (en) | 2015-03-24 |
| IL194341A0 (en) | 2009-08-03 |
| AU2007241455A1 (en) | 2007-11-01 |
| ES2391304T3 (es) | 2012-11-23 |
| AR060560A1 (es) | 2008-06-25 |
| BRPI0710162A2 (pt) | 2011-08-23 |
| NZ571769A (en) | 2010-10-29 |
| EP2013160A1 (de) | 2009-01-14 |
| US8207368B2 (en) | 2012-06-26 |
| JP2009534327A (ja) | 2009-09-24 |
| MX2008013352A (es) | 2009-02-06 |
| DE102006018843A1 (de) | 2007-10-25 |
| KR20080112319A (ko) | 2008-12-24 |
| CN101426758B (zh) | 2012-12-05 |
| WO2007121857A1 (de) | 2007-11-01 |
| EP2013160B1 (de) | 2012-07-11 |
| BRPI0710162B1 (pt) | 2018-07-31 |
| US8466308B2 (en) | 2013-06-18 |
| US20120237650A1 (en) | 2012-09-20 |
| CA2649542A1 (en) | 2007-11-01 |
| UA96292C2 (ru) | 2011-10-25 |
| SA07280195B1 (ar) | 2012-01-24 |
| AU2007241455B2 (en) | 2012-02-09 |
| ZA200808936B (en) | 2009-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2446145C2 (ru) | Стабилизация диэфиров диугольной кислоты | |
| RU2463288C2 (ru) | Стабилизация диэфиров диугольной кислоты протонными кислотами | |
| EP3328818B1 (en) | Method for the preparation of a stabilized organophosphorous compound solution | |
| US5962699A (en) | Process for decolorizing organic carbonates | |
| JPH04267989A (ja) | アクロレインを殺菌活性濃度で水溶液に添加する方法 | |
| US3175912A (en) | Synthetic organic chemical preservative for beer | |
| RU2457240C2 (ru) | Способ стабилизации липидов рыбных кормов |