RU2417215C2 - Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes - Google Patents

Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes Download PDF

Info

Publication number
RU2417215C2
RU2417215C2 RU2009117344/04A RU2009117344A RU2417215C2 RU 2417215 C2 RU2417215 C2 RU 2417215C2 RU 2009117344/04 A RU2009117344/04 A RU 2009117344/04A RU 2009117344 A RU2009117344 A RU 2009117344A RU 2417215 C2 RU2417215 C2 RU 2417215C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mec
general formula
alcl
zrcl
rco
Prior art date
Application number
RU2009117344/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2009117344A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов (RU)
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Лейла Османовна Хафизова (RU)
Лейла Османовна Хафизова
Ринат Равилевич Губайдуллин (RU)
Ринат Равилевич Губайдуллин
Леонард Мухибович Халилов (RU)
Леонард Мухибович Халилов
Лилия Инверовна Хусаинова (RU)
Лилия Инверовна Хусаинова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2009117344/04A priority Critical patent/RU2417215C2/en
Publication of RU2009117344A publication Critical patent/RU2009117344A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2417215C2 publication Critical patent/RU2417215C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: present invention relates to a method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes of general formula (1):
Figure 00000012
where Ar = Ph, o-MeC6H4, p-MeC6H4; R=CH3, C2H5, C4H9; R'=CH3, C2H5, which can be used in fine organic synthesis, particularly synthesis of biologically active compounds, having pyrethroid, acaricidal, pesticidal, growth-regulating, fungicidal and antibacterial activity. The method involves reacting arylethylene of general formula Ar-CH=CH2, where Ar=Ph, o-MeC6H4, p-MeC6H4, with an equimolar amount of an ester of general formula RCO2R', where R=CH3, C2H5, C4H9; R'=Me, Et, in the presence of diethylaluminium chloride (Et2AlCl), magnesium (Mg, powder) and a Cp2ZrCl2 catalyst in molar ratio Ar-CH=CH2: RCO2R': Et2AlCl : Mg : Cp2ZrCl2 = 10 : 10 : (20-30) : (10-14) : (0.8-1.2) in an argon atmosphere at temperature 20-22°C and atmospheric pressure for 8-12 hours.
EFFECT: method enables to obtain desired products with high regioselectivity.
14 ex, 1 tbl

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органического синтеза, конкретно, к новому способу получения 1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропанов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic synthesis, specifically, to a new method for producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes of the general formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

Замещенные циклопропаны могут найти применение в тонком органическом синтезе, в частности, синтезе биологически активных соединений, обладающих пиретроидной, акарицидной, пестицидной, росторегулирующей, фунгицидной и противобактериальной активностями (Куковинец О.С., Николаева С.В., Касрадзе.В.Г., Зайнуллин Р.А., Кунакова Р.В., Абдуллин М.И. Циклопропаны (свойства, синтез, применение). Уфа: Гилем, 2006, 152 с.).Substituted cyclopropanes can be used in fine organic synthesis, in particular, the synthesis of biologically active compounds with pyrethroid, acaricidal, pesticidal, growth-regulating, fungicidal and antibacterial activities (Kukovinets O.S., Nikolaeva S.V., Kasradze.V. , Zaynullin R.A., Kunakova R.V., Abdullin M.I. Cyclopropanes (properties, synthesis, application). Ufa: Gilem, 2006, 152 pp.).

Известен способ (О.Г.Кулинкович, Д.А.Василевский, А.И.Савченко, С.В.Свиридов. Катализируемое тетраизопропоксититаном взаимодействие алкилмагнийгалогенидов со сложными эфирами как удобный метод получения замещенных циклопропанолов. ЖОрХ, 1991, т.27, вып.7, 1428-1430) получения замещенных циклопропанов с гидроксильным заместителем общей формулы (2) действием магнийорганического реагента на сложные эфиры в присутствии каталитических количеств Ti(OPri)4 в эфире при температуре 18-20°С по схеме:A known method (O. G. Kulinkovich, D. A. Vasilevsky, A. I. Savchenko, S. S. Sviridov. Catalyzed by tetraisopropoxy titanium, the interaction of alkyl magnesium halides with esters as a convenient method for producing substituted cyclopropanols. ZhORK, 1991, v. 27, vol. .7, 1428-1430) for the preparation of substituted cyclopropanes with a hydroxyl substituent of the general formula (2) by the action of an organomagnesium reagent on esters in the presence of catalytic amounts of Ti (OPr i ) 4 in ether at a temperature of 18-20 ° C according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не позволяет получать 1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропаны общей формулы (1).The known method does not allow to obtain 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes of General formula (1).

Известен способ (R.A.Olofson, C.M.Dougherty. Lithium 2,2,6,6-Tetramethilpiperidide and Related, Strong, Proton-Specific Bases. Evaluation in Synthesis. JACS, 95, №2, 1973, 582-584) получения замещенных циклопропанов с алкоксильным заместителем общей формулы (3) действием 2,2,6,6-тетраметилпиперидида лития на смесь хлорциклогекс-2-ена и этилвинилового эфира в тетрагидрофуране (ТГФ) по схеме:A known method (RAOlofson, CMDougherty. Lithium 2,2,6,6-Tetramethilpiperidide and Related, Strong, Proton-Specific Bases. Evaluation in Synthesis. JACS, 95, No. 2, 1973, 582-584) to obtain substituted cyclopropanes with an alkoxy substituent of the general formula (3) by the action of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide on a mixture of chlorocyclohex-2-ene and ethyl vinyl ether in tetrahydrofuran (THF) according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены 1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропаны общей формулы (1).In a known manner, 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes of general formula (1) cannot be obtained.

Предлагается новый способ получения 1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропанов общей формулы (1).A new method is proposed for preparing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии арилэтилена общей формулы Ar-СН=СН2, где Ar=Ph, о-МеС6Н4, p-МеС6Н4, с эквимольным количеством сложного эфира общей формулы RCO2R', где R=СН3, C2H5, С4Н9; R′=Me, Et, в присутствии диэтилалюминийхлорида (Et2AlCl), магния (Mg, порошок) и катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении Ar-СН=СН2:RCO2R′:Et2AlCl:Mg:Cp2ZrCl2=10:10:(20-30):(10-14):(0.8-1.2), предпочтительно 10:10:25:12:1. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (20-22°С) и атмосферном давлении. Время реакции 8-12 ч, выход целевого продукта 55-78%. В качестве растворителя необходимо использовать эфирные растворители (ТГФ). Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of arylethylene of the general formula Ar-CH = CH 2 , where Ar = Ph, о-МеС 6 Н 4 , p-МеС 6 Н 4 , with an equimolar amount of an ester of the general formula RCO 2 R ', where R = СН 3 , C 2 H 5 , C 4 H 9 ; R ′ = Me, Et, in the presence of diethylaluminium chloride (Et 2 AlCl), magnesium (Mg, powder) and a Cp 2 ZrCl 2 catalyst taken in the molar ratio Ar-CH = CH 2 : RCO 2 R ′: Et 2 AlCl: Mg : Cp 2 ZrCl 2 = 10: 10: (20-30) :( 10-14) :( 0.8-1.2), preferably 10: 10: 25: 12: 1. The reaction is carried out in an argon atmosphere at room temperature (20-22 ° C) and atmospheric pressure. The reaction time is 8-12 hours, the yield of the target product is 55-78%. As a solvent, ethereal solvents (THF) must be used. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

Ar=Ph, о-МеС6Н4, p-МеС6Н4; R=CH3, C2H5, C4H9; R=CH3, C2H5 Ar = Ph, o-MeC 6 H 4 , p-MeC 6 H 4 ; R = CH 3 , C 2 H 5 , C 4 H 9 ; R = CH 3 , C 2 H 5

Целевой продукт (1) образуется только лишь с участием сложных эфиров (RCO2R′), алкилгалогеналана (Et2AlCl), арилэтилена (Ar-CH=СН2) и магния (акцептор ионов хлора). В присутствии других соединений алюминия (например, изо-Bu3Al, Et3Al, изо-Bu2AlH), других эфиров (например, простые эфиры), других непредельных соединений (например, дизамещенные олефины, терминальные ацетилены) или других металлов (например, Al, Cu, Fe) целевые продукты (1) не образуются.The target product (1) is formed only with the participation of esters (RCO 2 R ′), alkyl haloalan (Et 2 AlCl), arylethylene (Ar-CH = CH 2 ) and magnesium (acceptor of chlorine ions). In the presence of other aluminum compounds (e.g., iso-Bu 3 Al, Et 3 Al, iso-Bu 2 AlH), other ethers (e.g., ethers), other unsaturated compounds (e.g., disubstituted olefins, terminal acetylenes) or other metals ( for example, Al, Cu, Fe) target products (1) are not formed.

Реакции проводят при комнатной температуре 20-22°С. При более высокой температуре (например, 50°С) увеличиваются энергозатраты на проведение реакции, при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.The reaction is carried out at room temperature 20-22 ° C. At a higher temperature (for example, 50 ° C), the energy consumption for the reaction increases, at a lower temperature (for example, 0 ° C) the reaction rate decreases.

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения их содержания по отношению к арилэтилену не приводит к значительному повышению выхода целевого продукта (1). Снижение количества Et2AlCl, RCO2R' или Mg по отношению к арилэтилену уменьшает выход замещенных циклопропанов (1).Changing the ratio of the starting reagents in the direction of increasing their content with respect to arylethylene does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). A decrease in the amount of Et 2 AlCl, RCO 2 R 'or Mg with respect to arylethylene reduces the yield of substituted cyclopropanes (1).

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов диэтилалюминийхлорида (Et2AlCl), магния (Mg, порошок) и катализатора Cp2ZrCl2. В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 2,2,6,6-тетраметилпиперидид лития, хлорциклогекс-2-ен и этилвиниловый эфир.The proposed method is based on the use of diethylaluminium chloride (Et 2 AlCl), magnesium (Mg, powder) and Cp 2 ZrCl 2 catalyst as starting reagents. In the known method, lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, chlorocyclohex-2-ene and ethyl vinyl ether are used as starting reagents.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать региоизомерные цис/транс-1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропаны в соотношении 1:1 общей формулы (1).The method allows to obtain regioisomeric cis / trans-1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropanes in a 1: 1 ratio of the general formula (1).

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл ТГФ, 10 ммолей этилацетата (MeCO2Et), 10 ммолей стирола (Ph-CH=CH2), 12 мг.ат.магния (Mg, порошок), 1.0 ммоль катализатора Cp2ZrCl2, при температуре ~0°С добавляют диэтилалюминийхлорид (Et2AlCl), перемешивают при температуре 20-22°С в течение 10 ч. Получают цис/транс-1-метил-1-этокси-2-фенилциклопропан (1) с выходом 67%.EXAMPLE 1. In a glass reactor mounted on a magnetic stirrer, in an argon atmosphere, 5 ml of THF, 10 mmol of ethyl acetate (MeCO 2 Et), 10 mmol of styrene (Ph-CH = CH 2 ), 12 mg of magnesium atom (Mg, powder), 1.0 mmol of Cp 2 ZrCl 2 catalyst, diethylaluminium chloride (Et 2 AlCl) was added at a temperature of ~ 0 ° C, stirred at a temperature of 20-22 ° C for 10 hours. Cis / trans-1-methyl-1-ethoxy was obtained -2-phenylcyclopropane (1) in 67% yield.

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) цис-1-метил-1-этокси-2-фенилциклопропана (1): 15.24, 20.95, 21.61, 30.56, 62.14, 62.89, 125.38, 127.62, 128.54, 138.61. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) транс-1-метил-1-этокси-2-фенилциклопропана (1): 15.74, 16.13, 17.97, 29.70, 61.85, 62.43, 125.50, 127.70, 128.16, 138.77. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) cis-1-methyl-1-ethoxy-2-phenylcyclopropane (1): 15.24, 20.95, 21.61, 30.56, 62.14, 62.89, 125.38, 127.62, 128.54, 138.61. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of trans-1-methyl-1-ethoxy-2-phenylcyclopropane (1): 15.74, 16.13, 17.97, 29.70, 61.85, 62.43, 125.50, 127.70, 128.16, 138.77.

Figure 00000005
Figure 00000005

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) цис-1-метил-1-этокси-2-орто-фенилциклопропана: 15.35, 18.34, 20.15, 21.84, 28.94, 61.98, 62.57, 125.59, 126.19, 127.33, 129.66, 136.57, 138.68. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) транс-1-метил-1-этокси-2-орто-фенилциклопропана: 15.90, 16.05, 17.22, 20.32, 28.52, 61.81, 62.22, 125.35, 125.70, 126.76, 129.32, 137.11, 137.59. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) cis-1-methyl-1-ethoxy-2-ortho-phenylcyclopropane: 15.35, 18.34, 20.15, 21.84, 28.94, 61.98, 62.57, 125.59, 126.19, 127.33 , 129.66, 136.57, 138.68. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of trans-1-methyl-1-ethoxy-2-ortho-phenylcyclopropane: 15.90, 16.05, 17.22, 20.32, 28.52, 61.81, 62.22, 125.35, 125.70, 126.76 , 129.32, 137.11, 137.59.

Figure 00000006
Figure 00000006

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) цис-1-метил-1-этокси-2-пара-фенилциклопропана: 15.30, 20.83, 21.00, 21.61, 30.22, 62.10, 62.70, 127.46, 128.43,134.75, 135.51. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) cis-1-methyl-1-ethoxy-2-para-phenylcyclopropane: 15.30, 20.83, 21.00, 21.61, 30.22, 62.10, 62.70, 127.46, 128.43,134.75 , 135.51.

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) транс-1-метил-1-этокси-2-пара-фенилциклопропана: 15.74, 16.13, 17.93, 21.00, 29.29, 61.82, 62.34, 128.43, 128.86, 134.75, 135.64. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of trans-1-methyl-1-ethoxy-2-para-phenylcyclopropane: 15.74, 16.13, 17.93, 21.00, 29.29, 61.82, 62.34, 128.43, 128.86, 134.75 , 135.64.

Figure 00000007
Figure 00000007

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) цис-1-метил-1-метокси-2-фенилциклопропана (1): 20.92, 21.63, 30.53, 53.72, 62.85, 125.37, 127.59, 128.51, 138.59. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) транс-1-метил-1-этокси-2-фенилциклопропана (1): 16.11, 17.89, 29.72, 54.08, 62.41, 125.54, 127.73, 128.12, 138.71. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of cis-1-methyl-1-methoxy-2-phenylcyclopropane (1): 20.92, 21.63, 30.53, 53.72, 62.85, 125.37, 127.59, 128.51, 138.59. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of trans-1-methyl-1-ethoxy-2-phenylcyclopropane (1): 16.11, 17.89, 29.72, 54.08, 62.41, 125.54, 127.73, 128.12, 138.71.

Figure 00000008
Figure 00000008

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) цис-1-бутил-1-этокси-2-фенилциклопропана: 14.62, 15.51, 22.51, 26.39, 30.09, 34.55, 62.27, 66.92, 125.56, 127.92, 128.53, 138.54. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3) транс-1-бутил-1-этокси-2-фенилциклопропана: 14.22, 15.96, 17.33, 22.91, 26.92, 29.08, 29.47, 61.89, 66.77, 125.98, 128.19, 128.53, 138.59. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) cis-1-butyl-1-ethoxy-2-phenylcyclopropane: 14.62, 15.51, 22.51, 26.39, 30.09, 34.55, 62.27, 66.92, 125.56, 127.92, 128.53 , 138.54. 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ) of trans-1-butyl-1-ethoxy-2-phenylcyclopropane: 14.22, 15.96, 17.33, 22.91, 26.92, 29.08, 29.47, 61.89, 66.77, 125.98, 128.19 , 128.53, 138.59.

Figure 00000009
Figure 00000009

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Таблица 1Table 1 № п/пNo. p / p Арилэтилен (Ar-СН=СН2)Arylethylene (Ar-CH = CH 2 ) Сложный эфир (RCO2R′)Ester (RCO 2 R ′) Мольное соотношение Ar-CH=CH2:RCO2R′:Et2AlCl:Mg:Cp2ZrCl2, ммольThe molar ratio Ar-CH = CH 2 : RCO 2 R ′: Et 2 AlCl: Mg: Cp 2 ZrCl 2 , mmol Время реакции, часReaction time, hour Выход (1), %Yield (1),% 1one стиролstyrene этилацетатethyl acetate 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 6767 22 -//-- // - -//-- // - 10:10:30:12:1.010: 10: 30: 12: 1.0 1010 7171 33 -//-- // - -//-- // - 10:10:20:12:1.010: 10: 20: 12: 1.0 1010 6161 4four -//-- // - -//-- // - 10:10:25:14:1.010: 10: 25: 14: 1.0 1010 6969 55 -//-- // - -//-- // - 10:10:25:10:1.010: 10: 25: 10: 1.0 1010 6565 66 -//-- // - -//-- // - 10:10:25:12:1.210: 10: 25: 12: 1.2 1010 7878 77 -//-- // - -//-- // - 10:10:25:12:0.810: 10: 25: 12: 0.8 1010 5555 88 -//-- // - -//-- // - 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1212 7373 99 -//-- // - -//-- // - 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 88 6363 1010 о-метил-стиролo-methyl styrene -//-- // - 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 5959 11eleven р-метил-стиролp-methyl styrene -//-- // - 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 6060 1212 стиролstyrene метилацетатmethyl acetate 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 7070 1313 -//-- // - этилпропионатethyl propionate 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 6464 14fourteen -//-- // - этилпентаноатethyl pentanoate 10:10:25:12:1.010: 10: 25: 12: 1.0 1010 5757

Все опыты проводили при температуре 20-22°С в ТГФ.All experiments were carried out at a temperature of 20-22 ° C in THF.

Claims (1)

Способ получения 1-алкил-1-алкокси-2-арилциклопропанов общей формулы (1)
Figure 00000010
,
где Ar - Ph, о-МеС6Н4, р-МеС6Н4; R - CH3, C2H5, C4H9; R′=CH3, C2H5, характеризующийся тем, что арилэтилен общей формулы Аr-СН=СН2, где Ar - Ph, о-МеС6Н4, p-МеС6Н4, подвергают взаимодействию с эквимольным количеством сложного эфира общей формулы RCO2R′, где R - CH3, C2H5, С4Н9; R′ - Me, Et, в присутствии диэтилалюминийхлорида (Et2AlCl), магния (Mg, порошок) и катализатора Cp2ZrCl2 в мольном соотношении Аг-СН=СН2: RCO2R′:Et2AlCl:Mg:Cp2ZrCl2=10:10:(20-30):(10-14):(0.8-1.2) в атмосфере аргона при температуре 20-22°С и атмосферном давлении в течение 8-12 ч. The method of obtaining 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcyclopropane General formula (1)
Figure 00000010
,
where Ar is Ph, o-MeC 6 H 4 , p-MeC 6 H 4 ; R is CH 3 , C 2 H 5 , C 4 H 9 ; R ′ = CH 3 , C 2 H 5 , characterized in that the arylethylene of the general formula Ar-CH = CH 2 , where Ar is Ph, o-MeC 6 H 4 , p-MeC 6 H 4 , is reacted with an equimolar amount of a complex an ether of the general formula RCO 2 R ′, where R is CH 3 , C 2 H 5 , C 4 H 9 ; R ′ - Me, Et, in the presence of diethylaluminium chloride (Et 2 AlCl), magnesium (Mg, powder) and a Cp 2 ZrCl 2 catalyst in a molar ratio of Ar — CH = CH 2 : RCO 2 R ′: Et 2 AlCl: Mg: Cp 2 ZrCl 2 = 10: 10: (20-30) :( 10-14) :( 0.8-1.2) in an argon atmosphere at a temperature of 20-22 ° C and atmospheric pressure for 8-12 hours.
RU2009117344/04A 2009-05-06 2009-05-06 Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes RU2417215C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009117344/04A RU2417215C2 (en) 2009-05-06 2009-05-06 Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009117344/04A RU2417215C2 (en) 2009-05-06 2009-05-06 Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009117344A RU2009117344A (en) 2010-11-20
RU2417215C2 true RU2417215C2 (en) 2011-04-27

Family

ID=44057994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009117344/04A RU2417215C2 (en) 2009-05-06 2009-05-06 Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2417215C2 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Doyle M.P. et al. Correlations between catalytic reactions of diazo compounds and stoichiometric reactions of transition-metal carbenes with alkenes. Mechanism of the cyclopropanation reaction. Organometallics, 1984, том 3, №1, стр.53-61. Кулинкович О.Г. и др. Катализируемое тетраизопропоксититаном взаимодействие алкилмагнийгалогенидов со сложными эфирами как удобный метод получения замещенных циклопропанолов. ЖОрХ, 1991, том 27, вып.7, стр.1428-1430. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2009117344A (en) 2010-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2639217B1 (en) Methods for preparing 5-Acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and an (E3)-3-alkenyl acetate
WO2011093439A1 (en) Method for producing n,n'-diallyl-1,3-diaminopropane
RU2417215C2 (en) Method of producing 1-alkyl-1-alkoxy-2-arylcylopropanes
RU2440360C2 (en) Method of producing 1-alkyl-2-(trimethylsilyl)-cyclopropanes
RU2433990C2 (en) Method of producing 1-alkyl-2-alkyl(cycloalkenyl, benzyl)cyclopropanols
RU2423366C2 (en) Method for synthesis of 2,4,6-triphenylmagnesacyclononane
RU2286328C1 (en) Method for preparing 4,7-dialkyl(benzyl)idene-2,10-dodecadienes
RU2290405C1 (en) Method for preparing 3,4-dialkyl-2,5-bis-(trimethylsilyl)-magnesa-cyclopenta-2,4-dienes
RU2448113C2 (en) Method of producing 2,4,6,8-tetraphenylmagnesacycloundecane
RU2397174C2 (en) 2,3,4,5-tetraalkylmagnesacyclopenta-2,4-diene synthesis method
RU2283827C1 (en) Method for production of 4,7-dialkyl(benzyl)iden-1,9-decadiens
RU2283296C1 (en) Method for preparing 1,6-dialkyl(benzyl)-2,5-diphenyl-1,5-hexadienes
RU2423367C2 (en) Method for synthesis of 2,4-diphenylmagnesacycloheptane
RU2240302C1 (en) Method for preparing 1-(dialkoxymethyl)-2-hydro[60]fullerenes
RU2290406C1 (en) Method for preparing 2,3,4,5-tetraalkylmagnesa-cyclopenta-2,4-dienes
RU2376310C2 (en) Method of producing 1-phenyl-2,3,4,5-tetraalkylborocyclopenta-2,4-dienes
RU2348604C1 (en) Method of obtaining polyhydro[60]fullerenes
RU2342390C1 (en) METHOD OF OBTAINING 1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-DECAHYDROCYCLONONE[b]-MAGNESACYCLOPENTANE
RU2200146C1 (en) Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols
RU2322431C1 (en) 1,2,3,4-tetraalkyl-1-iodo-1,3-butadiene preparation method
RU2135446C1 (en) Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes
RU2423364C2 (en) Method for synthesis of 3,4-dialkylmagnesacyclopentanes
RU2401835C2 (en) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 15a, 15b-TETRADECAHYDRODICYCLONONE[b,d]SELENOPHENE SYNTHESIS METHOD
RU2135447C1 (en) Method of synthesis of 1-aryl-(alkyl)-2-hydro[60]-fullerenes
RU2313531C1 (en) Method for preparing 1-ethyl-3,4-di-(7-octenyl)-aluminacyclopentane

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110507