RU2402214C1 - Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators - Google Patents
Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators Download PDFInfo
- Publication number
- RU2402214C1 RU2402214C1 RU2009109917/04A RU2009109917A RU2402214C1 RU 2402214 C1 RU2402214 C1 RU 2402214C1 RU 2009109917/04 A RU2009109917/04 A RU 2009109917/04A RU 2009109917 A RU2009109917 A RU 2009109917A RU 2402214 C1 RU2402214 C1 RU 2402214C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbonitrile
- pyrazole
- growth regulators
- phenyls
- compound
- Prior art date
Links
- VLEUMZPFDAQJTE-UHFFFAOYSA-N Cc1n[nH]c(C#N)c1-c1ccccc1 Chemical compound Cc1n[nH]c(C#N)c1-c1ccccc1 VLEUMZPFDAQJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2:The invention relates to new chemical biologically active substances from a number of heterocyclic compounds of the formula 1-2:
1 R=H1 R = H
2 R=СН3,2 R = CH 3 ,
проявляющим свойства активировать прорастание семян томата.exhibiting properties to activate the germination of tomato seeds.
К аналогам по структуре заявляемых соединений может быть отнесен 3-амино-4,6-диметил-1H-пиразоло[4,5-b]-пиридин (Lacan M., Tabakovic К. Syntesis of pirazolo-, and tetrazolopyridines. /Croat, cem. Acta/1975, №2, S.127-133):3-amino-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo [4,5-b] pyridine (Lacan M., Tabakovic K. Synthesis of pirazolo-, and tetrazolopyridines. / Croat, cem. Acta / 1975, No. 2, S.127-133):
В качестве аналога по свойствам известен гиббериллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин - дорогостоящий препарат микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических масс (Г.С.Муромцев и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - M.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80).As an analogue in properties, gibberillin is widely used to activate seed germination. However, gibberellin is an expensive preparation of microbiological synthesis and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastics (G.S. Muromtsev et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M.: Agropromizdat, 1987. - P.33-80).
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений. Это достигается применением 5-карбонитрил-1Н-пиразол-4-фенилов (1-2) путем предпосевной обработки семян томата. Ранее рострегулирующие свойства заявляемых соединений выявлены не были.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as plant growth regulators. This is achieved by using 5-carbonitrile-1H-pyrazole-4-phenyls (1-2) by pre-sowing treatment of tomato seeds. Previously, the growth-regulating properties of the claimed compounds were not identified.
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (см. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений, ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990, С.35).Growth-regulating activity was determined by a standard method (see Guidelines for laboratory tests of synthetic plant growth regulators, VNIIKhSZR. Cherkasy. 1990, P.35).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 5-карбонитрил-1H-пиразол-4-фенил (соединение 1).Example 1. 5-carbonitrile-1H-pyrazole-4-phenyl (compound 1).
К раствору 1,23 г (0,008 моль) 2-фенил-1,1-дицианоэтена в 30 мл осушенного этоксиэтана при 5°С и перемешивании прибавляют раствор диазометана в этоксиэтане до прекращения выделения азота. Реакционную смесь выдерживают 24 часа при 25°С. Затем растворитель отгоняют с помощью ротационного испарителя, остаток перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода. Получают 0,93 г (70%) целевого соединения в виде бесцветного порошка с т.пл. 154-156°С.To a solution of 1.23 g (0.008 mol) of 2-phenyl-1,1-dicyanoethene in 30 ml of dried ethoxyethane at 5 ° C, a solution of diazomethane in ethoxyethane is added with stirring until nitrogen evolution ceases. The reaction mixture was incubated for 24 hours at 25 ° C. Then the solvent is distilled off using a rotary evaporator, the residue is recrystallized from carbon tetrachloride. Obtain 0.93 g (70%) of the target compound in the form of a colorless powder with a so pl. 154-156 ° C.
Найдено, %: С 70,74; Н 4,03; N 24,58. C10H7N3.Found,%: C 70.74; H 4.03; N, 24.58. C 10 H 7 N 3 .
Вычислено, %: С 71,01; Н 4,14; N 24,85.Calculated,%: C 71.01; H 4.14; N, 24.85.
ИКС, ν, см-1 (группа): 2230 (CN); 3550 (NH).IR, ν, cm -1 (group): 2230 (CN); 3550 (NH).
ЯМР1H, δ, м.д. (группа): 7,35 (5Н, м, Ph); 7,58 (1Н, с, СН); 10,90 (1Н, уш.с, NH).NMR 1 H, δ, ppm (group): 7.35 (5H, m, Ph); 7.58 (1H, s, CH); 10.90 (1H, br s, NH).
Пример 2. 5-кapбoнитpил-3-мeтил-1H-пиpaзoл-4-фeнил (соединение 2).Example 2. 5-Carbonitrile-3-methyl-1H-pyrazole-4-phenyl (compound 2).
Получают аналогично соединению 1 из 1,23 г (0,008 моль) 2-фенил-1,1-дицианоэтена и диазоэтана. Получено 1,04 г (72%) целевого соединений в виде бесцветного порошка с т.пл. 162-164°С. Растворитель для перекристаллизации - четыреххлористый углерод.Prepared analogously to compound 1, from 1.23 g (0.008 mol) of 2-phenyl-1,1-dicyanoethene and diazoethane. Received 1.04 g (72%) of the target compound in the form of a colorless powder with so pl. 162-164 ° C. The recrystallization solvent is carbon tetrachloride.
Найдено, %: С 70,95; Н 4,78; N 22,74. С11H9N3.Found,%: C 70.95; H 4.78; N, 22.74. C 11 H 9 N 3 .
Вычислено, %: С 72,13; Н 4,92; N 22,95.Calculated,%: C 72.13; H 4.92; N, 22.95.
ИКС, ν, см-1 (группа): 2230 (CN); 3550 (NH).IR, ν, cm -1 (group): 2230 (CN); 3550 (NH).
ЯМР1H, δ, м.д. (группа): 2,35 (3Н, с, СН3); 7,34 (5Н, м, Ph); 10,80 (1Н, уш.с, NH).NMR 1 H, δ, ppm (group): 2.35 (3H, s, CH 3 ); 7.34 (5H, m, Ph); 10.80 (1H, br s, NH).
Пример 3. 3-амино-1,4,6-триметилпиразоло[4,5-b]пиридин (соединение 3).Example 3. 3-amino-1,4,6-trimethylpyrazolo [4,5-b] pyridine (compound 3).
Смесь 1,0 г (0,006 моль) 2-хлор-3-циано-4,6-диметилпиридина, 1,22 г (0,024 моль) гидразин-гидрата и 25 мл безводного этанола кипятят в течение 9 часов. После охлаждения реакционной массы осадок отфильтровывают, промывают на фильтре спиртом, перекристаллизовывают из метанола, получают 0,72 г (73%) целевого соединения 3 в виде кристаллов светло-желтого цвета с т.пл. 239-240°С.A mixture of 1.0 g (0.006 mol) of 2-chloro-3-cyano-4,6-dimethylpyridine, 1.22 g (0.024 mol) of hydrazine hydrate and 25 ml of anhydrous ethanol is boiled for 9 hours. After cooling the reaction mixture, the precipitate was filtered off, washed on the filter with alcohol, recrystallized from methanol, and 0.72 g (73%) of the target compound 3 were obtained in the form of light yellow crystals with mp. 239-240 ° C.
Найдено, %: С 59,39; Н 6,12; N 34,40. C8H10N4.Found,%: C 59.39; H, 6.12; N, 34.40. C 8 H 10 N 4 .
Вычислено, %: С 59,22; Н 6,23; N 34,55.Calculated,%: C 59.22; H, 6.23; N, 34.55.
ЯМР1H, δ, м.д. (группа): 2,40 (3Н, с, 4-СН3Ру); 2,55 (3Н, с, 6-СН3Ру); 5,08 (2Н, с, NH2); 6,58 (1Н, с, 5Н, Ру); 11,71 (1Н, с, NH).NMR 1 H, δ, ppm (group): 2.40 (3H, s, 4-CH 3 Ru); 2.55 (3H, s, 6-CH 3 Ru); 5.08 (2H, s, NH 2 ); 6.58 (1H, s, 5H, Py); 11.71 (1H, s, NH).
Пример 4. Оценка росторегулирующей активности соединений на проростках томата.Example 4. Evaluation of the growth-regulating activity of compounds on tomato seedlings.
Семена томата помещали на 1 час в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 час семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28 С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин в его оптимальной концентрации 0,001%. В качестве аналога по строению использовали соединение 3. Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.Tomato seeds were placed for 1 hour in a solution of the claimed compounds. The seeds of the control were soaked in water. After 1 hour, the seeds were evenly laid out on strips of filter paper, rolled up and placed in glasses with water, then in a thermostat at 28 C. After 3 days, the length of the stem and root were measured. Gibberellin in its optimal concentration of 0.001% was used as an analogue in properties. Compound 3 was used as an analogue in structure. Growth-stimulating activity was determined by increasing the length of the stem and root of the seeds treated with a solution of the analyte in comparison with the control.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян. Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Полученные данные представлены в таблице.The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces of seeds were used. The measurement results were subjected to statistical processing using t-student test at P = 0.95. The data obtained are presented in the table.
Испытания, проведенные на семенах томата сорта «Астраханский», позволили установить, что заявляемые соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-2-10-3 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.Tests conducted on seeds of tomato varieties "Astrakhan", it was found that the claimed compounds 1-2 in the concentration range of 10 -2 -10 -3 wt.% Show the properties of growth stimulants.
Рострегулирующая активность соединений 1-3 и гиббереллина на проростках томата сорта «Астраханский»Table.
Growth-regulating activity of compounds 1-3 and gibberellin on seedlings of tomato cultivar "Astrakhan"
Соединение 1 увеличивало длину проростков на 27-31%, длину корней на 25-44% в четырех концентрациях в сравнении с контролем. Соединение 2 увеличивало длину проростков на 21-44%, длину корней на 33-45% также в четырех концентрациях. В то же время аналог по свойствам - гиббереллин в оптимальной дозе 10-3 мас.% увеличивал длину проростков на 7%, длину корней на 12%. Аналог по строению - соединение 3 ростстимулирующих свойств не проявило.Compound 1 increased the length of seedlings by 27-31%, the length of the roots by 25-44% in four concentrations in comparison with the control. Compound 2 increased the length of seedlings by 21-44%, the length of the roots by 33-45% also in four concentrations. At the same time, the analogue in properties - gibberellin in the optimal dose of 10 -3 wt.% Increased the length of seedlings by 7%, the length of roots by 12%. The analogue in structure - compound 3 did not show growth-promoting properties.
Таким образом, соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% стимулируют рост гипокотиле и корней томата и превосходит аналог по свойствам гиббереллин и аналог по структуре - соединение 3.Thus, compounds 1-2 in the concentration range of 10 -2 -10 -5 wt.% Stimulate the growth of hypocotyl and tomato roots and surpasses the analogue in properties of gibberellin and the analogue in structure - compound 3.
Claims (1)
где R=H;
R=СН3,
в качестве регуляторов роста томата. The use of 5-carbonitrile-1H-pyrazole-4-phenyl formula 1-2
where R = H;
R = CH 3 ,
as regulators of tomato growth.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009109917/04A RU2402214C1 (en) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009109917/04A RU2402214C1 (en) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009109917A RU2009109917A (en) | 2010-09-27 |
| RU2402214C1 true RU2402214C1 (en) | 2010-10-27 |
Family
ID=42939843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009109917/04A RU2402214C1 (en) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2402214C1 (en) |
-
2009
- 2009-03-18 RU RU2009109917/04A patent/RU2402214C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МУРОМЦЕВ Г.С. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987, с.33-80. НОСАЧЕВ С.Б. и др. Синтез новых пиразольных производных из бензилиденмалонитрила. Журнал органической химии. - СПб., Наука, 2009, 45 (3), с.473-474. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2009109917A (en) | 2010-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2402214C1 (en) | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| CN108059613B (en) | Pyrazole amide compound and application thereof | |
| RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
| RU2395497C2 (en) | Method of stimulating sunflower growth using growth regulator | |
| RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity | |
| RU2358973C1 (en) | 3-[(3,5-DINITROPHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-CHLOROPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AS ANTIDOTE OF 2,4-D ON SUNFLOWER | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| Palchikov et al. | Synthesis and plant growth regulatory activity of 3-sulfolene derivatives | |
| RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
| RU2359961C1 (en) | 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity | |
| RU2287274C1 (en) | USING 3-AMINO-(SUBSTITUTED AMINO)-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS REGULATORS OF SUNFLOWER GROWTH | |
| RU2357966C1 (en) | N-SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDYL-3-SULPHONYLAMINES DEVELOPING GROWTH-REGULATING ACTIVITY | |
| RU2368140C1 (en) | Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser | |
| CN108069905B (en) | Pyrazole amide compound and application thereof | |
| RU2327686C1 (en) | 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet | |
| RU2287275C1 (en) | USING 3-[(SUBSTITUTED PHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS ANTIDOTE OF 2,4-D | |
| RU2432742C1 (en) | N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings | |
| RU2241002C1 (en) | 1,2,3,4-tetrahydropirido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]-pyrimidin-4-ones as antidotes of herbicide with hormonal effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2231527C1 (en) | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity | |
| RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress | |
| RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
| RU2379891C1 (en) | Growth stimulatig agent for presowing seed treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120319 |