RU2776586C1 - N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower - Google Patents
N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower Download PDFInfo
- Publication number
- RU2776586C1 RU2776586C1 RU2021133890A RU2021133890A RU2776586C1 RU 2776586 C1 RU2776586 C1 RU 2776586C1 RU 2021133890 A RU2021133890 A RU 2021133890A RU 2021133890 A RU2021133890 A RU 2021133890A RU 2776586 C1 RU2776586 C1 RU 2776586C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sunflower
- antidotes
- dimethylthieno
- aryl
- amino
- Prior art date
Links
- 229940075522 Antidotes Drugs 0.000 title abstract 2
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 title abstract 2
- 230000002605 anti-dotal Effects 0.000 title abstract 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title abstract 2
- -1 cyanomethyl Chemical group 0.000 title abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title abstract 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title 1
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 abstract 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Abstract
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидоту).The invention relates to new synthetic, chemical biologically active substances from a number of heterocyclic compounds used to protect sunflower plants from the phytotoxic effect of the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (antidote).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д.И., Соколов ΜС. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, - 95 с].As you know, sunflower is an extremely sensitive crop to herbicides of the 2,4-D group, and, in cases of unintentional contact of the herbicide on its crops, losses can be, depending on the dose, up to 100% [Chkanikov D.I., Sokolov M.S. Herbicidal action of 2,4-D and other halophenoxy acids, M.: Nauka, 1973, - 95 s].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов для защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядючен-ко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79]. До сих пор защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешеннойDespite intensive research to find new antidotes for the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D, it remains relevant and unresolved [Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V., Dmitriev I.G. Synthesis of new herbicidal antidotes for sunflower. Krasnodar: Enlightenment-South, 2014. S. 79]. Until now, the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D remains relevant and unresolved.
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемым соединениям является N-(4-фторфенил)-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридил-2-карбоксамид формулы 3 [пат. №2277333 РФ, МПК Α01Ν 25/32 (2006.01) А01Р 15/00 (2006.01)]The closest analogue in structure and properties of the claimed compounds is N-(4-fluorophenyl)-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridyl-2-carboxamide formula 3 [US Pat. No. 2277333 RF, IPC Α01Ν 25/32 (2006.01) А01Р 15/00 (2006.01)]
Соединение 3 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д около 23% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако, его активность антидота является недостаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.Compound 3 (prototype) in the field at a dose of 200 g/ha on vegetative sunflower plants exhibits an antidote effect against 2,4-D of about 23% and can be used as a means of sunflower protection. However, its antidote activity is not high enough, while the dose of 200 g/ha is high enough to cause negative environmental problems.
Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.The technical result of the claimed invention is the expansion of the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for their use in agriculture as antidotes.
Это достигается применением N-арил-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамидов формулы 1-2:This is achieved by using N-aryl-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridyl-2-carboxamides of formula 1-2:
где 1 X=2-метилфенил;where 1 X=2-methylphenyl;
2 X=4-бромфенил;2 X=4-bromophenyl;
проявляющих антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.exhibiting antidote activity against 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid on sunflower.
Заявляемые соединения получают взаимодействием 4,6-диметил-5-Рх.-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона с N-арил-2-хлорацетамидом в присутствии эквивалента KОН в растворе ДМФА, синтезируют промежуточный продукт, который без выделения из реакционной массы, при добавлении эквимолярного количества щелочи циклизуется в целевые соединения 1-2 в соответствии со следующей схемой:The claimed compounds are obtained by the interaction of 4,6-dimethyl-5-Px.-3-cyano-2(1H)-pyridinethione with N-aryl-2-chloroacetamide in the presence of an equivalent of KOH in a DMF solution, an intermediate product is synthesized, which, without isolation from the reaction mass, with the addition of an equimolar amount of alkali, it cyclizes into target compounds 1-2 in accordance with the following scheme:
[А.В. Кадушкин, И.Ф. Фаермарк, Г.Я. Марк, В.Г. Граник. Синтез и биологические свойства 4-фениламино-, 4-диметиламино-3-циано-пиридинтионов-2 и получение на их основе тиено[2,3-b]пиридинов - Хим. фарм. ж. - 1992. - Т. 26. - №11-12. - С. 62-66].[A.V. Kadushkin, I.F. Faermark, G.Ya. Mark, V.G. Granik. Synthesis and biological properties of 4-phenylamino-, 4-dimethylamino-3-cyano-pyridinethiones-2 and the preparation of thieno[2,3-b]pyridines on their basis - Chem. farm. and. - 1992. - T. 26. - No. 11-12. - S. 62-66].
Пример 1. Оценка соединений 1-2 на антидотную активность на проростках подсолнечника.Example 1 Evaluation of compounds 1-2 for antidote activity on sunflower seedlings.
Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С.Germinated sunflower seeds with a germinal root length of 2–4 mm were placed for 1 hour in a solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) at a concentration of 10–3 % in order to obtain 40–60% inhibition of hypocotyl growth. After the herbicidal action, the seedlings were washed with water and placed in solutions tested for antidote activity of substances at concentrations of 10 -2 , 10 -3 , 10 -4 , 10 -5 % (herbicide + antidote option). After 1 hour, the seeds were washed with water and laid out on filter paper strips (size 10×75 cm), 20 pieces each, which were rolled up and placed in glasses with 50 ml of water. Further germination of seeds was carried out in a thermostat for 3 days at a temperature of 28°C. The temperature of the solutions and wash water is 28°C.
Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3% и 1 ч в воде.Seeds of the "herbicide" variant (reference standard) were kept for 1 hour in a solution of 2,4-D at a concentration of 10 -3 % and for 1 hour in water.
Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде.The seeds of the control variant were kept in water for 2 hours.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян.The experiment was repeated three times. In each repetition, 20 seeds were used.
Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины ги-покотиле и корня в варианте гербицид+антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.The protective (antidote) effect was determined by the increase in the length of the hypocotyl and root in the herbicide + antidote variant relative to the named values in the “herbicide” variant (standard) in percent.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стъюдента при Р=0,95.Statistical processing of experimental data was carried out using Student's t-test at P=0.95.
Результаты исследований приведены в таблице. Как видно из данных таблицы применение на фоне воздействия гербицида предлагаемых в качестве антидотов N-арил-3-[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамидов 1-2 резко ослабляет токсическое действие гербицида.The research results are shown in the table. As can be seen from the data in the table, the use of N-aryl-3-[(cyanoacetyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridyl-2-carboxamides 1-2, proposed as antidotes, against the background of herbicide exposure, sharply weakens toxic effect of the herbicide.
Соединения 1-2 снижали отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 29-42% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 3 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 5-29%.Compounds 1-2 reduced the negative effect of 2,4-D on the hypocotyls of sunflower seedlings by 29-42% when used mainly in three or more concentrations, while compound 3 (analogue in structure) showed an antidote effect of 5-29%.
Соединения 1-2 снижали ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 30-53% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 3 не увеличивало длину корня проростков, а прототип проявлял антидотный эффект на уровне 20-21%.Compounds 1-2 reduced the inhibitory effect of 2,4-D on the roots of seedlings by 30-53% also when used in three or more concentrations, compound 3 did not increase the length of the seedling root, and the prototype showed an antidote effect at the level of 20-21%.
Пример 2. Оценка соединений 1-2 и 3 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.Example 2 Evaluation of compounds 1-2 and 3 for antidote activity on sunflower plants under field experimental conditions.
Оценку антидотной активности заявляемых соединений 1-2 и прототипа (соединение 3) осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Испытания проводили по следующей методике.Evaluation of the antidote activity of the claimed compounds 1-2 and the prototype (compound 3) was carried out on the experimental field VNIIBZR. The tests were carried out according to the following procedure.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.Under field conditions, sunflower plants of the Master variety in the phase of 10-16 leaves were treated with an aqueous solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid at a dose of 18 g/ha and after 3 days an antidote solution was applied at a dose of 100 g/ha with a working fluid consumption rate of 300 l/ha .
В опыте предусмотрены следующие варианты:Experience has the following options:
- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;- "herbicide" (standard) - plants treated with herbicide;
- «гербицид+антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.- "herbicide + antidote" - plants treated with herbicide and antidote.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , repeated five times. Sunflower harvesting was carried out at the time of full ripening of seeds.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:The antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and as a percentage by the formula:
Ах - антидотный эффект, %;And x - antidote effect,%;
А - урожай в варианте антидот+гербицид;A - crop in the antidote + herbicide variant;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the version of the standard (herbicide).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The obtained data were statistically processed using Student's t-test.
Результаты испытаний представлены в таблице.The test results are presented in the table.
Различия между вариантами достоверны при Ρ=0.90Differences between the variants are significant at Ρ=0.90
Таким образом, использование заявляемых N-арил-3-[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамидов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике позволяет обеспечить эффект на уровне 55-64% против 23% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.Thus, the use of the claimed N-aryl-3-[(cyanoacetyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridyl-2-carboxamides as 2,4-D antidotes on sunflower makes it possible to provide an effect on level of 55-64% versus 23% for the prototype, as well as to expand the range of known antidotes.
Claims (4)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2776586C1 true RU2776586C1 (en) | 2022-07-22 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2798590C1 (en) * | 2022-12-06 | 2023-06-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2277333C1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d |
EP1764367A1 (en) * | 2004-04-12 | 2007-03-21 | Sankyo Company, Limited | Thienopyridine derivatives |
RU2421992C1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote |
RU2475490C1 (en) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-ACYLATED 3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES OF 2,4-D ON SUNFLOWER |
RU2557550C1 (en) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower |
RU2603042C1 (en) * | 2015-09-02 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
RU2626162C1 (en) * | 2016-03-29 | 2017-07-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid |
RU2644763C2 (en) * | 2016-03-29 | 2018-02-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 | N-[2'-(phenyl)ethyl]amide3-amino(4,6-dimethyl-5-chlorothieno[2,3-b]pyridine)-2-carboxylic acid as growth regulator of winter wheat and soybean |
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1764367A1 (en) * | 2004-04-12 | 2007-03-21 | Sankyo Company, Limited | Thienopyridine derivatives |
RU2277333C1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d |
RU2421992C1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote |
RU2475490C1 (en) * | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | N-ACYLATED 3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES OF 2,4-D ON SUNFLOWER |
RU2557550C1 (en) * | 2014-06-16 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower |
RU2603042C1 (en) * | 2015-09-02 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
RU2626162C1 (en) * | 2016-03-29 | 2017-07-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid |
RU2644763C2 (en) * | 2016-03-29 | 2018-02-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 | N-[2'-(phenyl)ethyl]amide3-amino(4,6-dimethyl-5-chlorothieno[2,3-b]pyridine)-2-carboxylic acid as growth regulator of winter wheat and soybean |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2798590C1 (en) * | 2022-12-06 | 2023-06-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002419C1 (en) | Method of selective inhibition of undesirable flora | |
RU2029471C1 (en) | Pyrimidine derivatives, herbicide composition, and a method of struggle against weed using composition | |
RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
SU694044A3 (en) | Plant growth regulating composition | |
RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
RU2798590C1 (en) | Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower | |
RU2783115C1 (en) | 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER | |
RU2798595C1 (en) | Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2812601C1 (en) | Ethyl esters of 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid as antidotes for 2,4-d on sunflower | |
RU2798592C1 (en) | 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(furan-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-triethylammonium polate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2799422C1 (en) | Substituted esters of 6-amino-7-phenyl-3-(phenylimino)-4,7-dihydro-3h-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid as antidotes 2,4- d in sunflower | |
NO141650B (en) | HETEROCYCLIC ANILIDES WITH HERBICIDE EFFECT | |
RU2788768C1 (en) | 3,10-dimethyl-1,8-dioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1h,8h-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7 ]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile as antidote 2,4-d on sunflower | |
RU2795307C1 (en) | (2e,2'e)-2,2'-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile) as 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2812590C1 (en) | 6,6'-[methylenedi(imino)]bis(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) as a 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2810585C1 (en) | Use of 2-chloro-n-(4-cyano-3-cyanomethyl-1h-pyrazol-5-yl)acetamide as a 2,4-d antidote in sunflower | |
RU2287273C1 (en) | Using n-substituted 3-cyano-4,6-dimethyl-5-chloropyridyl-2-sulfonylamides as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in sunflower | |
RU2811272C1 (en) | N-ARYL-3-(1,3-DIOXOISOINDOLIN-2-yl)THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES FOR 2,4-D IN SUNFLOWER | |
RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes | |
RU2808337C1 (en) | USE of (E)-N-(HYDROXYMETHYL)-3-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANOPROP-2-ENTIOAMIDE AS 2,4-D ANTIDOTE IN SUNFLOWER | |
RU2626162C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
RU2805917C1 (en) | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
RU2332403C1 (en) | Application of 4,6-dimethyl-5-chlor-2-(4-chlorphenoxy) nicotin acid and its n-4-chlorbenzylamide as antidotes of herbicide 2,4-dichlor-phenoxyacetic acid on sunflower |