RU2783115C1 - 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER - Google Patents
3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER Download PDFInfo
- Publication number
- RU2783115C1 RU2783115C1 RU2022111240A RU2022111240A RU2783115C1 RU 2783115 C1 RU2783115 C1 RU 2783115C1 RU 2022111240 A RU2022111240 A RU 2022111240A RU 2022111240 A RU2022111240 A RU 2022111240A RU 2783115 C1 RU2783115 C1 RU 2783115C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- sunflower
- benzyl
- hexahydropyrimido
- thioxo
- Prior art date
Links
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 title claims abstract description 16
- -1 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON Chemical compound 0.000 title claims abstract description 6
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 title claims abstract 3
- 230000002605 anti-dotal Effects 0.000 title claims description 27
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 27
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 15
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 abstract description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 abstract description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940075522 Antidotes Drugs 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 4-Anisaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 1
- JQVMRGYDSQFFJC-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-cyanoacetamide Chemical compound N#CCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JQVMRGYDSQFFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal Effects 0.000 description 1
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).The invention relates to new synthetic, biologically active substances from a number of heterocyclic compounds used to protect sunflower plants from the phytotoxic effect of the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (antidotes).
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д.И., Соколов М.С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, 95 с.].As you know, sunflower is an extremely sensitive crop to hormonal herbicides of the 2,4-D group, and, in cases of unintentional contact with herbicide on its crops, losses can be, depending on the dose, up to 100% [Chkanikov D.I., Sokolov M .FROM. Herbicidal action of 2,4-D and other halophenoxy acids, M.: Nauka, 1973, 95 p.].
Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов, защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С.79].Despite intensive research to find new antidotes, the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D remains relevant and unresolved [Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V., Dmitriev I.G. Synthesis of new herbicidal antidotes for sunflower. Krasnodar: Enlightenment-South, 2014. P.79].
Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 1 [пат. №2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01)]The closest analogue in structure and properties of the claimed compound is 3-amino-2-[N-(4-fluorophenyl)carbamido]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine of formula 1 [US Pat. No. 2277333 RF, IPC A01N 25/32 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01)]
Соединение 1 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д на уровне 22-24% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако его антидотная активность является не достаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.Compound 1 (prototype) in the field at a dose of 200 g/ha on vegetative sunflower plants exhibits an antidote effect against 2,4-D at the level of 22-24% and can be used as a means of sunflower protection. However, its antidote activity is not high enough, while the dose of 200 g/ha is high enough and can cause negative environmental problems.
Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.The technical result of the claimed invention is the expansion of the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for their use in agriculture as antidotes.
Это достигается применением 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она формулы 2:This is achieved by using 3-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one formula 2:
проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на проростках подсолнечника в лабораторных условиях и в полевом мелкоделяночном опыте на вегетирующих растениях подсолнечника.exhibiting antidote activity against 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid on sunflower seedlings in laboratory conditions and in a field small-plot experiment on vegetative sunflower plants.
Для создания соединения 2 была выбрана методика, по которой 4-метоксибензальдегид вводился в реакцию с N-(бензил)цианоацетамидом 3 в присутствии каталитических количеств морфолина в этаноле при нагревании; полученный продукт, имеющий строение замещенного акриламида 4, без выделения вводился в реакцию с тиомочевиной в присутствии этилата натрия в этаноле. По прошествии 48 часов реакционную массу обработали водой и 10%-ной уксусной кислотой до нейтральной реакции, выпавшие кристаллы отделяли и перекристаллизовывали из этанола. Выход продукта составил 70%. По совокупности спектральных методов анализа установлено, что структура синтезированного соединения соответствует структуре заявляемого в качестве антидота соединения 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она 2 (Схема1):To create compound 2, a procedure was chosen in which 4-methoxybenzaldehyde was reacted with N-(benzyl)cyanoacetamide 3 in the presence of catalytic amounts of morpholine in ethanol on heating; the resulting product, having the structure of substituted acrylamide 4, was reacted without isolation with thiourea in the presence of sodium ethoxide in ethanol. After 48 hours, the reaction mass was treated with water and 10% acetic acid until neutral, the precipitated crystals were separated and recrystallized from ethanol. The product yield was 70%. Based on the combination of spectral methods of analysis, it was found that the structure of the synthesized compound corresponds to the structure of the compound 3-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido claimed as an antidote [4,5-d]pyrimidin-4(1Н)-one 2 (Scheme 1):
Пример 1. Оценка соединения 2 на антидотную активность па проростках подсолнечникаExample 1 Evaluation of Compound 2 for Antidote Activity on Sunflower Seedlings
Проросшие семена подсолнечника сорта Мастер с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10 × 75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3% и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян.Germinated sunflower seeds of the Master variety with a germinal root length of 2–4 mm were placed for 1 hour in a solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) at a concentration of 10–3 % in order to obtain 40–60% inhibition of hypocotyl growth. After the herbicidal action, the seedlings were washed with water and placed in solutions tested for antidote activity of substances at concentrations of 10 -2 , 10 -3 , 10 -4 , 10 -5 % (herbicide + antidote option). After 1 hour, the seeds were washed with water and laid out on filter paper strips (size 10 × 75 cm), 20 pieces each, which were rolled up and placed in glasses with 50 ml of water. Further germination of seeds was carried out in a thermostat for 3 days at a temperature of 28°C. The temperature of the solutions and wash water is 28°C. Seeds of the "herbicide" variant (reference standard) were kept for 1 hour in a solution of 2,4-D at a concentration of 10 -3 % and for 1 hour in water. The seeds of the control variant were kept in water for 2 hours. The experiment was repeated three times. In each repetition, 20 seeds were used.
Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид+антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.The protective (antidote) effect was determined by the increase in the length of the hypocotyl and root in the herbicide + antidote variant relative to the named values in the “herbicide” variant (standard) in percent.
Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.Statistical processing of experimental data was carried out using Student's t-test at P=0.95.
Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она 2 резко ослабляет токсическое действие гербицида. Соединение 2 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 23-42% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 2 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 5-29%.The results of the studies are shown in Table 1. As can be seen from the data in Table 1, the use of 3-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-2,3,5,6, 7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one 2 sharply weakens the toxic effect of the herbicide. Compound 2 reduced the negative effect of 2,4-D on the hypocotyls of sunflower seedlings by 23-42% when used mainly in three or more concentrations, while compound 2 (analogue in structure) showed an antidote effect of 5-29%.
Соединение 2 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 47-52% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 2 (прототип) проявляло антидотный эффект на уровне 20-21%.Compound 2 reduced the inhibitory effect of 2,4-D on the roots of seedlings by 47-52% also when used in three or more concentrations, compound 2 (prototype) showed an antidote effect at the level of 20-21%.
Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опытаExample 2 Evaluation of Compounds 1 and 2 for Antidote Activity on Sunflower Plants under Field Experiment Conditions
Оценку антидотной активности заявляемых соединений 2 и прототипа (соединение 1) осуществляли на экспериментальном поле ФНЦБЗР в 2021 году. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в наиболее чувствительную фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.The evaluation of the antidote activity of the claimed compounds 2 and the prototype (compound 1) was carried out on the experimental field of the FNTsBZR in 2021. The tests were carried out according to the following procedure. Under field conditions, sunflower plants of the Master variety in the most sensitive phase of 10-16 leaves were treated with an aqueous solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid at a dose of 18 g/ha and after 3 days an antidote solution was applied at a dose of 100 g/ha with a working fluid consumption rate of 300 l / ha.
В опыте предусмотрены следующие варианты:Experience has the following options:
- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;- "herbicide" (standard) - plants treated with herbicide;
- «гербицид+антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.- "herbicide + antidote" - plants treated with herbicide and antidote.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , repeated five times. Sunflower harvesting was carried out at the time of full ripening of seeds.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:The antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and as a percentage by the formula:
Ах - антидотный эффект, %;And x - antidote effect,%;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;A - crop in the variant antidote + herbicide;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the version of the standard (herbicide).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The obtained data were statistically processed using Student's t-test.
Результаты испытаний представлены в таблице 2.The test results are presented in table 2.
Различия между вариантами достоверны при Р=0.90Differences between the variants are significant at Р=0.90
Таким образом, использование заявляемого 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике позволяет обеспечить защитный эффект на уровне 63% против 25% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.Thus, the use of the claimed 3-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-7-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-4(1H) -it as an antidote 2,4-D on sunflower allows you to provide a protective effect at the level of 63% versus 25% for the prototype, as well as to expand the range of known antidotes.
Claims (3)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2783115C1 true RU2783115C1 (en) | 2022-11-09 |
Family
ID=
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
RU2241002C1 (en) * | 2003-07-24 | 2004-11-27 | Кубанский государственный технологический университет | 1,2,3,4-tetrahydropirido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]-pyrimidin-4-ones as antidotes of herbicide with hormonal effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
RU2277333C1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d |
RU2754220C1 (en) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-dimethyl-3'-aryl-1'-spiro[indene-2,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno]3,2-d]pyrimidine]-1,3,4'(3'h)trions, method for synthesis and application thereof as antidotes to 2,4-d on sunflower |
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
RU2241002C1 (en) * | 2003-07-24 | 2004-11-27 | Кубанский государственный технологический университет | 1,2,3,4-tetrahydropirido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]-pyrimidin-4-ones as antidotes of herbicide with hormonal effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
RU2277333C1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d |
RU2754220C1 (en) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-dimethyl-3'-aryl-1'-spiro[indene-2,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno]3,2-d]pyrimidine]-1,3,4'(3'h)trions, method for synthesis and application thereof as antidotes to 2,4-d on sunflower |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2029471C1 (en) | Pyrimidine derivatives, herbicide composition, and a method of struggle against weed using composition | |
RU2783115C1 (en) | 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER | |
RU2798595C1 (en) | Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2798590C1 (en) | Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower | |
RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
RU2795307C1 (en) | (2e,2'e)-2,2'-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile) as 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2798592C1 (en) | 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(furan-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-triethylammonium polate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2810585C1 (en) | Use of 2-chloro-n-(4-cyano-3-cyanomethyl-1h-pyrazol-5-yl)acetamide as a 2,4-d antidote in sunflower | |
RU2812601C1 (en) | Ethyl esters of 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid as antidotes for 2,4-d on sunflower | |
RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
RU2799422C1 (en) | Substituted esters of 6-amino-7-phenyl-3-(phenylimino)-4,7-dihydro-3h-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid as antidotes 2,4- d in sunflower | |
RU2788768C1 (en) | 3,10-dimethyl-1,8-dioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1h,8h-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7 ]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile as antidote 2,4-d on sunflower | |
RU2808337C1 (en) | USE of (E)-N-(HYDROXYMETHYL)-3-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANOPROP-2-ENTIOAMIDE AS 2,4-D ANTIDOTE IN SUNFLOWER | |
RU2826751C1 (en) | Use of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles as 2,4-d antidotes on sunflower | |
RU2298323C2 (en) | Method for increase in sunflower productivity | |
CA1043797A (en) | Water-soluble imidazole derivatives and a process for the preparation thereof | |
Tucaliuc et al. | Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments | |
RU2811272C1 (en) | N-ARYL-3-(1,3-DIOXOISOINDOLIN-2-yl)THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES FOR 2,4-D IN SUNFLOWER | |
RU2803728C1 (en) | 3,3'-(1,4-PHENYLENE)BIS(7-[2-{3,4-DIMETHOXYPHENYL}-1-CYANOVINYL]-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-a][1,3,5]TRIAZINE-8-CARBONITRILE) AS ANTIDOTE TO 2,4-D ON SUNFLOWER | |
RU2287273C1 (en) | Using n-substituted 3-cyano-4,6-dimethyl-5-chloropyridyl-2-sulfonylamides as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in sunflower | |
RU2805917C1 (en) | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2287275C1 (en) | USING 3-[(SUBSTITUTED PHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS ANTIDOTE OF 2,4-D | |
RU2332403C1 (en) | Application of 4,6-dimethyl-5-chlor-2-(4-chlorphenoxy) nicotin acid and its n-4-chlorbenzylamide as antidotes of herbicide 2,4-dichlor-phenoxyacetic acid on sunflower | |
RU2803727C1 (en) | 7-(2-ARYL-1-CYANOVINYL)-3-PHENYL-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-a][1,3,5]TRIAZINE-8-CARBONITRILES AS ANTIDOTES 2,4 -D ON SUNFLOWER | |
RU2746139C1 (en) | Growth stimulating agent for pre-sowing seed treatment |