RU2379891C1 - Growth stimulatig agent for presowing seed treatment - Google Patents

Growth stimulatig agent for presowing seed treatment Download PDF

Info

Publication number
RU2379891C1
RU2379891C1 RU2008138785/04A RU2008138785A RU2379891C1 RU 2379891 C1 RU2379891 C1 RU 2379891C1 RU 2008138785/04 A RU2008138785/04 A RU 2008138785/04A RU 2008138785 A RU2008138785 A RU 2008138785A RU 2379891 C1 RU2379891 C1 RU 2379891C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
growth
hundred
agent
stimulatig
seed treatment
Prior art date
Application number
RU2008138785/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Алия Карамовна Мазитова (RU)
Алия Карамовна Мазитова
Гулия Карамовна Аминова (RU)
Гулия Карамовна Аминова
Евгения Андреевна Буйлова (RU)
Евгения Андреевна Буйлова
Марина Викторовна Базунова (RU)
Марина Викторовна Базунова
Илия Шамилевна Инграм (RU)
Илия Шамилевна Инграм
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority to RU2008138785/04A priority Critical patent/RU2379891C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2379891C1 publication Critical patent/RU2379891C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: agriculture.
SUBSTANCE: here is disclosed growth stimulating agent containing as active ingredient hexa-hydro-1,2,4-triazonine-3 of formula
Figure 00000003
EFFECT: increased productivity of agricultural crops.
3 tbl, 5 ex

Description

Изобретение относится к созданию новых ростстимулирующих средств из ряда гетероциклических соединений, а именно к соединениям производных 1,2,4-триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.The invention relates to the creation of new growth-promoting agents from a number of heterocyclic compounds, namely, compounds of derivatives of 1,2,4-triazinones, which can be used in agriculture.

Известно применение азометинов 3,6-диметил-1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующих средств. Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений.The use of 3,6-dimethyl-1,2,4-triazines azomethines as growth-promoting agents is known. The disadvantage is the lack of growth-promoting activity of the compounds.

Близкими по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазины / патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7.Close in structure (prototype) are 1,2,4-triazines / RF patent No. 2146251, class. C07D 253/06, A01N 43/707; 03/10/2000. Bull. Number 7.

Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений.The disadvantage is the lack of growth-promoting activity of the compounds.

Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.The invention solves the technical problem of increasing the productivity of crops.

Сущность изобретения заключается в создании ростстимулирующего средства для предпосевной обработки семян, содержащего в качестве активного ингредиента гексагидро-1,2,4-триазинон-3The invention consists in the creation of a growth-promoting agent for presowing seed treatment containing hexahydro-1,2,4-triazinon-3 as an active ingredient

Figure 00000001
Figure 00000001

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.The preparation of new compounds is illustrated by the following examples.

Пример 1. Одностадийный метод получения гексагидро-1,2,4-триазинона-3.Example 1. One-step method for producing hexahydro-1,2,4-triazinone-3.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 30 мл диметилсульфоксид (ДМСО); 5,57 г (0,05 моль) семикарбазида, 5,3 г (0,05 моль) карбоната натрия; 7 мл (0,09 моль) 1,2-дихлорэтана. Предварительно каждый исходный компонент реакционной массы растворяли в ДМСО. Реакционную массу нагревали на водяной бане (60…65°С) в течение четырех часов. По окончании реакции в фильтрате выпали бесцветные кристаллы, которые профильтровали, промыли этиловым спиртом, сушили на воздухе. Выход гексагидро-1,2,4-триазинона-3 - 65%.In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and dropping funnel, 30 ml of dimethyl sulfoxide (DMSO) was charged; 5.57 g (0.05 mol) of semicarbazide; 5.3 g (0.05 mol) of sodium carbonate; 7 ml (0.09 mol) of 1,2-dichloroethane. Previously, each initial component of the reaction mass was dissolved in DMSO. The reaction mass was heated in a water bath (60 ... 65 ° C) for four hours. At the end of the reaction, colorless crystals precipitated in the filtrate, which were filtered, washed with ethyl alcohol, and dried in air. The yield of hexahydro-1,2,4-triazinone-3 is 65%.

Т.пл. °С: 194.Mp ° C: 194.

ИК-спектр, см-1: 1680, 1550, 3300, 3450.IR spectrum, cm -1 : 1680, 1550, 3300, 3450.

Масс-спектр, m/e: 101.057, 81.092.Mass spectrum, m / e: 101.057, 81.092.

Элементный анализ, %:Elemental analysis,%:

Найдено (N): 40,7Found (N): 40.7

Вычислено (N): 41, 61Calculated (N): 41, 61

Пример 2. Двустадийный метод получения гексагидро-1,2,4-триазинона-3.Example 2. A two-stage method for producing hexahydro-1,2,4-triazinone-3.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 5,57 г (0,05 моль) семикарбазида и 5,3 г (0,05 моль) карбоната натрия. При перемешивании через капельную воронку прикалывали 4 мл (0,05 моль) 1,2-дихлорэтана в 10 мл метанола. Реакционную массу перемешивали при температуре 25…30°С в течение четырех часов. Выпавшие после охлаждения кристаллы отделяли и перекристаллизовывали из метанола.5.57 g (0.05 mol) of semicarbazide and 5.3 g (0.05 mol) of sodium carbonate were charged into a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and dropping funnel. With stirring, 4 ml (0.05 mol) of 1,2-dichloroethane in 10 ml of methanol were pinned through a dropping funnel. The reaction mass was stirred at a temperature of 25 ... 30 ° C for four hours. The crystals precipitated after cooling were separated and recrystallized from methanol.

Полученный 1-хлорэтилсемикарбазид представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде. Молекулярная масса 137,5, температура плавления 122-124°С.The resulting 1-chloroethylsemicarbazide is a colorless crystal soluble in water. The molecular weight of 137.5, melting point 122-124 ° C.

На второй стадии проводили конденсацию 1-хлорэтилсемикарбазида в целевой продукт - гексагидро-1,2,4-триазинон-3.In the second stage, 1-chloroethylsemicarbazide was condensed to the target product - hexahydro-1,2,4-triazinon-3.

Синтез проводили кипячением в диметилформамиде в присутствии гидрокарбоната натрия. Выход целевого продукта 62%.The synthesis was carried out by boiling in dimethylformamide in the presence of sodium bicarbonate. The yield of the target product is 62%.

Физико-химические характеристики гексагидро-1,2,4-триазинона-3 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.The physicochemical characteristics of hexahydro-1,2,4-triazinone-3 are identical to those of the compound obtained above.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.Example 3. Laboratory biological tests of the claimed growth stimulating agent.

Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Фитотоксичность соединений определяли через двое суток по длине (1) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.Seeds of wheat, cucumbers, radishes, wikis were laid out in Petri dishes and 4 ml of working solution were poured. Then the Petri dishes were placed in a thermostat for two days at a temperature of 27 ° C. The working concentration of the preparations is 1, 10 mg / l. The repetition of each option is 4 times. Phytotoxicity of compounds was determined after two days according to the length (1) and weight (m) of etiolated seedlings. The results of the experiment are shown in table 1.

Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средстваExample 4. Vegetative testing of the claimed growth stimulating agent

Обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см, повторность каждого варианта 4-кратная. Концентрация 1-10 мг/л. Через две недели после посева по массе растений определяли эффективность соединений в сравнении с препаратом. Результаты опыта приведены в таблице 2.The seeds of corn and sunflower treated with the preparations were sown in vegetation vessels with a diameter of 25 cm; the repetition of each variant was 4-fold. The concentration of 1-10 mg / l. Two weeks after sowing, the effectiveness of the compounds in comparison with the preparation was determined by the mass of plants. The results of the experiment are shown in table 2.

Таблица 1Table 1 - Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, %- Biological effectiveness of the claimed growth stimulating agent in laboratory experiments,% ВариантOption Концентрация,Concentration, ПшеницаWheat ОгурцыCucumbers РедисRadish ВикаVika опытаexperience мг/лmg / l ll mm ll mm ll mm ll mm КонтрольThe control водаwater 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred ПрототипPrototype 1one 117117 114114 108108 109109 112112 110110 105105 102102 1010 117117 112112 102102 100one hundred 108108 110110 100one hundred 102102 Ростстиму-Roststim- 1one 120120 124124 115115 117117 117117 120120 115115 121121 лирующееlicking 1010 127127 120120 124124 109109 121121 121121 110110 112112 средствоmeans

Таблица 2table 2 - Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства, %- Vegetation tests of the declared growth-stimulating agent,% Вариант опытаExperience option Концентрация,Concentration, ПодсолнечникSunflower КукурузаCorn мг/лmg / l КонтрольThe control водаwater 100one hundred 100one hundred ПрототипPrototype 1one 109109 112112 1010 117117 113113 Ростстиму-Roststim- 1one 119119 122122 лирующееlicking 1010 127127 125125 средствоmeans

Пример 5. Обработанные семена ячменя, пшеницы, ржи препаратами в концентрации 10 мг/л, высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см, через две недели после посева проводили замеры длины (l) и массы (m) растений. Данные приведены в таблице 3.Example 5. The treated seeds of barley, wheat, rye preparations in a concentration of 10 mg / l, were sown in vegetation vessels with a diameter of 25 cm, two weeks after sowing, measurements were made of the length (l) and weight (m) of the plants. The data are shown in table 3.

Таблица 3Table 3 Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средстваGrowth-stimulating activity of the claimed growth-stimulating agent ВариантOption Концентрация,Concentration, ЯчменьBarley ПшеницаWheat РожьRye опытаexperience мг/лmg / l ll mm ll mm ll mm КонтрольThe control -- 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred ПрототипPrototype 1010 110110 105105 117117 113113 119119 112112 Ростстиму-Roststim- лирующееlicking 1010 117117 119119 119119 123123 125125 122122 средствоmeans

Приведенные в таблицах 1, 2, 3 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет стимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков. По степени эффективности заявленное ростстимулирующее средство лучше взятого прототипа.The data presented in tables 1, 2, 3 show that the new claimed compound at a concentration of 1-10 mg / l exhibits a stimulating effect, which affects the increase in the length (l) and mass (m) of the seedlings. According to the degree of effectiveness, the claimed growth-promoting agent is better than the prototype taken.

Claims (1)

Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента гексагидро-1,2,4-триазинон-3. Growth-stimulating agent for presowing treatment of seeds containing hexahydro-1,2,4-triazinon-3 as an active ingredient.
RU2008138785/04A 2008-09-29 2008-09-29 Growth stimulatig agent for presowing seed treatment RU2379891C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008138785/04A RU2379891C1 (en) 2008-09-29 2008-09-29 Growth stimulatig agent for presowing seed treatment

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008138785/04A RU2379891C1 (en) 2008-09-29 2008-09-29 Growth stimulatig agent for presowing seed treatment

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2379891C1 true RU2379891C1 (en) 2010-01-27

Family

ID=42121867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008138785/04A RU2379891C1 (en) 2008-09-29 2008-09-29 Growth stimulatig agent for presowing seed treatment

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2379891C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2507744C1 (en) * 2012-10-11 2014-02-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Growth stimulant for seed presowing treatment

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2507744C1 (en) * 2012-10-11 2014-02-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Growth stimulant for seed presowing treatment

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960002556B1 (en) Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
CN105315199B (en) N-pyridine aryloxy phenoxy carboxylic acid derivative and preparation method and application thereof
JPS6034542B2 (en) New isothiocyanate phenyl esters
RU2379891C1 (en) Growth stimulatig agent for presowing seed treatment
JPH11508248A (en) Tris-oximino heterocyclic compounds for pesticides
RU2338377C1 (en) Method of promoting sugar beet growth by growth regulator
RU2276845C1 (en) 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION
RU2312104C1 (en) 4-methoxy-5-nitro-6-thiocyanopyrimidine possessing fungicide activity and method for its preparing
CN110156685B (en) Aromatic cyclopentenopyridine, and synthesis method and application thereof
RU2383135C2 (en) Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower
RU2507744C1 (en) Growth stimulant for seed presowing treatment
RU2746139C1 (en) Growth stimulating agent for pre-sowing seed treatment
RU2808337C1 (en) USE of (E)-N-(HYDROXYMETHYL)-3-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANOPROP-2-ENTIOAMIDE AS 2,4-D ANTIDOTE IN SUNFLOWER
JPH0360823B2 (en)
RU2241704C1 (en) Derivatives of 1,2,4-triazinediones eliciting herbicide activity
RU2776586C1 (en) N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower
RU2798595C1 (en) Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower
RU2232762C1 (en) 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect
CN102228034B (en) Application of 4-alkyl-6-aryl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-amino-1,3-thiazine to preparation of herbicide
RU2287273C1 (en) Using n-substituted 3-cyano-4,6-dimethyl-5-chloropyridyl-2-sulfonylamides as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in sunflower
RU2356892C1 (en) N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower
RU2298324C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
JPS6054954B2 (en) Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives
KR100613688B1 (en) 2-amino-4-quinolinone derivative and fungicidal composition for agriculture and horticulture comprising same
RU2156242C1 (en) 3,5-disubstituted 2,4-triazinones-6 having growth- regulating activity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110930