RU2231527C1 - Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity - Google Patents
Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2231527C1 RU2231527C1 RU2003105091/04A RU2003105091A RU2231527C1 RU 2231527 C1 RU2231527 C1 RU 2231527C1 RU 2003105091/04 A RU2003105091/04 A RU 2003105091/04A RU 2003105091 A RU2003105091 A RU 2003105091A RU 2231527 C1 RU2231527 C1 RU 2231527C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thieno
- pyrrolyl
- growth
- compounds
- iii
- Prior art date
Links
- 0 Cc1cc(COC)c(c(N)c(*)[s]2)c2n1 Chemical compound Cc1cc(COC)c(c(N)c(*)[s]2)c2n1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формул I-IIIThe invention relates to new chemical biologically active substances from a number of heterocyclic compounds of formulas I-III
I R=COOH, X=H; II R=COOK, X=H; III R=COOC2H5, X=Cl,IR = COOH, X = H; II R = COOK, X = H; III R = COOC 2 H 5 , X = Cl,
проявляющим свойство активировать прорастание семян пшеницы.exhibiting the property of activating the germination of wheat seeds.
Замещенные 3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридины I-III являются представителями новой сопряженной гетероциклической системы.Substituted 3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridines I-III are representatives of a new conjugated heterocyclic system.
К наиболее близким аналогам по структуре заявляемых соединений могут быть отнесены 3-амино-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновая кислота IV и ее этиловый эфир V [Е.А.Кайгородова, Л.Д.Конюшкин, М.Е.Ниязымбетов, С.Н.Квак, В.Н.Заплишный, В.П.Литвинов. Электрохимический синтез и исследование замещенных 2-тиопиридинов// Известия РАН. Серия химическая.-1994.- №12.- C.2215-2219] формулыThe closest analogs in terms of the structure of the claimed compounds include 3-amino-6-methyl-4-methoxymethylthieno [2,3-b] pyridin-2-carboxylic acid IV and its ethyl ester V [E.A. Kaigorodova, L. D.Konyushkin, M.E. Niyazymbetov, S.N. Kvak, V.N. Zaplishny, V.P. Litvinov. Electrochemical synthesis and study of substituted 2-thiopyridines // Bulletin of the Russian Academy of Sciences. A series of chemical.-1994.- No. 12.- C.2215-2219] formulas
IV R=COOH; V R=COOC2H5.IV R = COOH; VR = COOC 2 H 5 .
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г. С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].Gibberellin, widely used to activate seed germination, is known as an analogue in properties. However, gibberellin is an expensive microbiological synthesis product and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastic substances [G. Muromtsev et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M: Agropromizdat, 1987. - S. 33-80].
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов и антистрессовых препаратов.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as growth regulators and anti-stress drugs.
Это достигается применением замещенных 3-(1Н-1-пирролил)тиено-[2,3-b]пиридинов I-III путем предпосевной обработки семян.This is achieved by the use of substituted 3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridines I-III by pre-sowing seed treatment.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Способ получения 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I).Example 1. The method of obtaining 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylic acid (I).
4,6-Диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновую кислоту получают щелочным гидролизом этил 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилата по реакции4,6-Dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylic acid is obtained by alkaline hydrolysis of ethyl 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [ 2,3-b] pyridine-2-carboxylate by reaction
К суспензии 3,0 г (0,01 моль) этил-4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилата в 30 мл этанола прибавляют 2,8 мл 30% раствора гидроксида калия и реакционную массу нагревают до полной гомогенизации. Далее раствор охлаждают и подкисляют его по лакмусу. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Продукт перекри-сталлизовывают из диоксана. Выход 2,62 г (96%), т.пл. 239-240°С.To a suspension of 3.0 g (0.01 mol) of ethyl 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylate in 30 ml of ethanol is added 2.8 ml of a 30% potassium hydroxide solution and the reaction mass is heated until complete homogenization. Next, the solution is cooled and acidified by litmus. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried in air. The product is recrystallized from dioxane. Yield 2.62 g (96%), mp. 239-240 ° C.
Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, 200 МГц), d, м.д.: 1.87 (3Н, с, 4-СН3); 2.58 (3Н, с, 6-СН3); 6.23 (2Н, с, Нβ); 6.73 (2Н, с, Нα); 6.98 (1Н, с, Нру), 12,97 (1Н, уш. с, ОН). 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 , 200 MHz), d, ppm: 1.87 (3H, s, 4-CH 3 ); 2.58 (3H, s, 6-CH 3 ); 6.23 (2H, s, Hβ); 6.73 (2H, s, Hα); 6.98 (1H, s, N py ), 12.97 (1H, br.s, OH).
Найдено, %: С 61.72; Н 4.41; N 10.28. C14H12N2O2S. Вычислено, %: С 61.75; Н 4.44; N 10,29.Found,%: C 61.72; H 4.41; N 10.28. C 14 H 12 N 2 O 2 S. Calculated,%: C 61.75; H 4.44; N, 10.29.
Пример 2. Способ получения 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилата калия(II).Example 2. The method of obtaining 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylate potassium (II).
4,6-Диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат калия получали взаимодействием 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I) с гидроксидом калия по реакцииPotassium 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylate was obtained by the reaction of 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2, 3-b] pyridine-2-carboxylic acid (I) with potassium hydroxide by reaction
К суспензии 2,72 г (0,01 моль) 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в 25 мл этанола прибавляют 1,8 мл 30% раствора гидроксида калия. Реакционную смесь нагревают до гомогенизации. После охлаждения к раствору прибавляют 10 мл ацетона. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат на воздухе. Выход 2,48 г (80%), т. пл. 193-194°С с разложением.1.8 ml of ethanol are added to a suspension of 2.72 g (0.01 mol) of 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylic acid in 25 ml of ethanol 30% potassium hydroxide solution. The reaction mixture is heated until homogenization. After cooling, 10 ml of acetone is added to the solution. The precipitate formed is filtered off, washed with acetone and dried in air. Yield 2.48 g (80%), mp. 193-194 ° C with decomposition.
Найдено, %: С 54.14; Н 3.55; N 8.99. C14H11KN2O2S. Вычислено, %: С 54.17; Н 3.57; N 9,02.Found,%: C 54.14; H 3.55; N, 8.99. C 14 H 11 KN 2 O 2 S. Calculated,%: C 54.17; H 3.57; N, 9.02.
ИК-спектр, ν, см-1: 1620 (C=N), 1590 (C=C, C=N), 1560 (COO-).IR spectrum, ν, cm -1 : 1620 (C = N), 1590 (C = C, C = N), 1560 (COO - ).
Пример 3. Способ получения этил-4,6-диметил-5-хлор-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилата (III).Example 3. A method of obtaining ethyl 4,6-dimethyl-5-chloro-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylate (III).
Этил-4,6-диметил-5-хлор-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат (III) получали взаимодействием этил-3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилата с 2,5-диметокситетрагидрофураном.Ethyl 4,6-dimethyl-5-chloro-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxylate (III) was prepared by reacting ethyl-3-amino-4,6-dimethyl -5-chlorothieno [2,3-b] pyridin-2-carboxylate with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.
Раствор 2,85г (0,01моль) этил-3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пи-ридин-2- карбоксилата в 10 мл ледяной уксусной кислоты нагревают до кипения и вносят при перемешивании 1,53 мл (0,012 ммоль) 2,5-диметокситетрагидрофурана. Реакционную массу кипятят в течение 3 ч, охлаждают и разбавляют 35 мл ледяной воды. Образовавшийся осадок отделяют, промывают до нейтральной реакции промывных вод, сушат на воздухе. Продукт перекристал-лизовывают из спирта. Выход г (92%), т. пл.140-141°С.A solution of 2.85 g (0.01 mol) of ethyl 3-amino-4,6-dimethyl-5-chlorothieno [2,3-b] pyridin-2-carboxylate in 10 ml of glacial acetic acid is heated to boiling and added at stirring 1.53 ml (0.012 mmol) of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The reaction mass is boiled for 3 hours, cooled and diluted with 35 ml of ice water. The precipitate formed is separated, washed until the washings are neutral, and dried in air. The product is recrystallized from alcohol. Yield g (92%), mp 140-141 ° С.
Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, 200 МГц), d, м.д.: 1.17 (3Н, т, CH2 
Найдено, %: С 57.38; Н 4.50; N 8.38. C16H15ClN2O2S. Вычислено, %: С 57.40; Н 4.52; N 8.37.Found,%: C 57.38; H 4.50; N, 8.38. C 16 H 15 ClN 2 O 2 S. Calculated,%: C 57.40; H 4.52; N, 8.37.
Пример 4. Рострегулирующая и антистрессовая активность замещенных 3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридинов1-III.Example 4. Growth-regulating and anti-stress activity of substituted 3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridines 1-III.
Рострегулирующую и антистрессовую активность соединений I-III определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка.The growth-regulating and anti-stress activity of compounds I-III was determined by model laboratory screening methods for seeds of winter wheat of the Polovchanka variety.
В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединений I-III, влияние их на посевные качества семян, рост проростков, накопление в них сухой массы и устойчивость проростков к водному стрессу.The studies determined the optimal growth-activating concentration of compounds I-III, their effect on the sowing quality of seeds, seedling growth, the accumulation of dry mass in them and the resistance of seedlings to water stress.
В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве контроля - семена, обработанные водой.Gibberellin was used as an analogue in properties, and seeds treated with water as a control.
В качестве аналогов по строению для соединений I - II использовали соединение IV и для соединения III - соединение V.Compounds IV were used as structural analogues for compounds I - II, and compound V was used for compounds III.
Соединения I-III и аналоги по строению применяли в виде водных растворов с концентрацией 0,01; 0,005; 0,001; 0,0005; 0,0001 маc.%, гиббереллин 0,001 маc.%.Compounds I-III and structural analogues were used in the form of aqueous solutions with a concentration of 0.01; 0.005; 0.001; 0,0005; 0.0001 wt.%, Gibberellin 0.001 wt.%.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в чашках Петри в течение трех суток при температуре 20-22°С. Далее половину проросших семян в каждом образце подвергали водному стрессу путем просушивания их в течение часа и затем проращивание продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.Seeds were soaked in aqueous solutions of the preparations for 18 hours. Then the seeds were germinated in Petri dishes for three days at a temperature of 20-22 ° C. Next, half the germinated seeds in each sample were subjected to water stress by drying them for an hour and then germination continued in rolls of filter paper. The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces of seeds were used.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность. Результаты исследований приведены в таблицах 1 и 2.The optimal growth-stimulating concentration of compounds was judged by the totality of such indicators as germination energy, length and dry weight of seedlings and their potential productivity. The research results are shown in tables 1 and 2.
Испытания, проведенные на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка, позволили установить, что все испытанные соединения в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 маc.% проявляют свойства стимуляторов роста.Tests carried out on winter wheat seeds of the Polovchanka cultivar showed that all tested compounds in the concentration range of 0.01-0.0001 wt.% Show the properties of growth stimulants.
Соединение I в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,005 маc.% увеличивает длину побеговой системы проростков на 66,1%, длину корней на 49,1% и их массу на 100,0 и 23,7% соответственно в сравнении с контролем.Compound I in the optimal growth-promoting concentration of 0.005 wt.% Increases the length of the shoot system of seedlings by 66.1%, the length of the roots by 49.1% and their weight by 100.0 and 23.7%, respectively, compared with the control.
Соединение II в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,005 маc.% увеличивает длину побеговой системы проростков на 44,6%, длину корней на 36,4% и их массу на 87,1 и 44,7% соответственно и потенциальную продуктивность на 20,9% в сравнении с контролем.Compound II at an optimal growth-promoting concentration of 0.005 wt.% Increases the length of the shoot system of seedlings by 44.6%, the length of roots by 36.4% and their weight by 87.1 and 44.7%, respectively, and potential productivity by 20.9% in comparison with control.
Аналог по строению соединений I, II - соединение IV - в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0001 маc.% увеличивает длину побеговой системы на 41,1%, длину корней на 47,3% и их массу на 54,8 и 28,9% соответственно и потенциальную продуктивность на 6,0% в сравнении с контролем.The structural analogue of compounds I and II, compound IV, in an optimal growth-promoting concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system by 41.1%, the length of roots by 47.3% and their weight by 54.8 and 28.9% accordingly, potential productivity by 6.0% compared with control.
Соединение III в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0001 маc.% увеличивает длину побеговой системы на 50%, длину корней на 52,7% и их массу на 90,3 и 23,7% соответственно и потенциальную продуктивность на 8,6% в сравнении с контролем.Compound III at an optimal growth-promoting concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system by 50%, the length of the roots by 52.7% and their weight by 90.3 and 23.7%, respectively, and the potential productivity by 8.6% in comparison with control.
Аналог по строению соединения III - соединение V - в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0001 маc.% увеличивает длину побеговой системы на 57,1%, длину корней на 60,0% и их массу на 51,6 и 39,4% соответственно в сравнении с контролем.The structural analogue of compound III — compound V — in an optimal growth-promoting concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system by 57.1%, the length of roots by 60.0% and their weight by 51.6 and 39.4%, respectively comparison with control.
В то же время аналог по свойствам - гиббереллин - в оптимальной дозе 0,001 мас.% увеличивает высоту проростков на 4,9%, длину корней на 9,95, их массу на 7,1 и 21,0% соответственно, потенциальную продуктивность на 9,5% в сравнении с контролем (контроль - вода).At the same time, the properties analogue, gibberellin, at an optimal dose of 0.001 wt.% Increases the height of seedlings by 4.9%, root length by 9.95, their weight by 7.1 and 21.0%, respectively, potential productivity by 9 , 5% in comparison with the control (control - water).
Таким образом, соединения I-III в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 маc.% улучшают посевные качества семян и в оптимальных дозах 0,005 маc. % (соединения I и II) и 0,0001 мас.% (соединение III) не уступают по своей эффективности аналогам по строению (соединениям IV и V) и превосходят аналог по свойствам - гиббереллин.Thus, compounds I-III in the concentration range of 0.01-0.0001 wt.% Improve the sowing quality of seeds and in optimal doses of 0.005 wt. % (compounds I and II) and 0.0001 wt.% (compound III) are not inferior in their effectiveness to their structural analogues (compounds IV and V) and surpass the analog in properties - gibberellin.
В условиях водного стресса испытанные соединения сохраняют активность ростовых и синтетических процессов, активируя рост побеговой системы проростков и способствуя регенерации корней.Under conditions of water stress, the tested compounds retain the activity of growth and synthetic processes, activating the growth of the shoot system of seedlings and promoting root regeneration.
Соединение I в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,005 мас.% увеличивает высоту проростков на 89,9%, длину корней на 82,5% и их массу на 44,8 и 42,9% соответственно в сравнении с контролем.Compound I in the optimal growth-activating concentration of 0.005 wt.% Increases the height of seedlings by 89.9%, the length of the roots by 82.5% and their weight by 44.8 and 42.9%, respectively, in comparison with the control.
Соединение II в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0001 мас.% увеличивает длину побеговой системы на 64,4%, длину корней на 85,0% и их массу на 44,8 и 92,9% соответственно в сравнении с контролем.Compound II in an optimal growth-activating concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system by 64.4%, the length of the roots by 85.0% and their weight by 44.8 and 92.9%, respectively, compared with the control.
Аналог по строению соединений I, II - соединение IV - в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0001 маc.% увеличивает длину побеговой системы проростков на 51,1%, длину корней на 65,0%, их массу на 31,0 и 42,9% соответственно в сравнении с контролем.The structural analogue of compounds I and II — compound IV — in an optimal growth-activating concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system of seedlings by 51.1%, the length of roots by 65.0%, their weight by 31.0 and 42.9 %, respectively, in comparison with the control.
Соединение III в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0001 маc.% увеличивает длину побеговой системы проростков на 53,3%, длину корней на 50%, их массу на 44,8 и 57,1% соответственно в сравнении с контролем.Compound III in the optimal growth-activating concentration of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system of seedlings by 53.3%, the length of the roots by 50%, their mass by 44.8 and 57.1%, respectively, in comparison with the control.
Аналог по строению соединения III - соединение V - в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,001 маc. % увеличивает длину побеговой системы проростков на 51,1%, длину корней на 72,5%, их массу на 34,5 и 67,9% соответственно в сравнении с контролем.An analogue in the structure of compound III — compound V — in an optimal growth-activating concentration of 0.001 wt. % increases the length of the shoot system of seedlings by 51.1%, the length of the roots by 72.5%, their mass by 34.5 and 67.9%, respectively, in comparison with the control.
Следовательно, в условиях водного стресса соединение V по сравнению с соединением III оказывает преимущественное воздействие на рост корневой системы проростков.Therefore, under water stress, compound V, in comparison with compound III, has a predominant effect on the growth of the root system of seedlings.
Аналог по свойствам - гиббереллин - в оптимальной дозе уменьшает длину побеговой системы проростков на 5,65 и корней на 14,7% и увеличивает их массу на 9,8 и 25,6% соответственно в сравнении с контролем (контроль - вода).An analogue in properties - gibberellin - in an optimal dose reduces the length of the shoot system of seedlings by 5.65 and roots by 14.7% and increases their mass by 9.8 and 25.6%, respectively, compared with the control (control - water).
Таким образом, испытанные соединения проявляют свойства высокоэффективных стимуляторов роста и повышают устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Половчанка к водному стрессу, по своей эффективности превосходят аналог по свойствам - гиббереллин - и не уступают аналогам по строению.Thus, the tested compounds exhibit the properties of highly effective growth stimulants and increase the resistance of winter wheat seedlings of the Polovchanka cultivar to water stress, they exceed the analogue in properties - gibberellin - and are not inferior to their analogues in structure.
Следовательно, соединения I-III могут применяться в засушливых районах для улучшения посевных качеств семян озимой пшеницы.Therefore, compounds I-III can be used in arid areas to improve the sowing qualities of seeds of winter wheat.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003105091/04A RU2231527C1 (en) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003105091/04A RU2231527C1 (en) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2231527C1 true RU2231527C1 (en) | 2004-06-27 |
| RU2003105091A RU2003105091A (en) | 2004-08-27 |
Family
ID=32846805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003105091/04A RU2231527C1 (en) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2231527C1 (en) |
-
2003
- 2003-02-19 RU RU2003105091/04A patent/RU2231527C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| LANEELOT J.C., P. DALLEMAGNE and RAULT S. J. of Heterocyclic Chemistry, 37(6), 1521-1526, 2000. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2231527C1 (en) | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity | |
| CN108059613B (en) | Pyrazole amide compound and application thereof | |
| CN111747940B (en) | Quinolinone semicarbazone derivative and preparation method and application thereof | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| RU2196772C1 (en) | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity | |
| Tucaliuc et al. | Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments | |
| RU2395497C2 (en) | Method of stimulating sunflower growth using growth regulator | |
| RU2368140C1 (en) | Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress | |
| CN111004208B (en) | 2-cyano-3-thiophene substituted valeramide derivative and application thereof | |
| CN115651057B (en) | Compound with plant growth promoting effect and preparation method thereof | |
| CN111018826B (en) | 2-cyano-5-oxo-ethyl valerate compound and application thereof | |
| CN111285815A (en) | Pyrazinamide compound and application thereof | |
| RU2788530C1 (en) | Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination | |
| RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity | |
| CN113336776B (en) | Plant growth promoter and its synthesis and application | |
| RU2195457C1 (en) | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity | |
| RU2239636C1 (en) | Ethyl-3-amino-9h-benzo[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxylate eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| CN111004196B (en) | 2-cyano-5-oxo-valeramide compound and application thereof | |
| RU2241002C1 (en) | 1,2,3,4-tetrahydropirido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]-pyrimidin-4-ones as antidotes of herbicide with hormonal effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2495569C1 (en) | Method of increasing rice yield | |
| RU2402214C1 (en) | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators | |
| RU2765052C1 (en) | Method for increasing the yield of sugar beet | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2338748C1 (en) | 3-AMINO-4,5,6-TRIMETHYL-2-(BENZIMIDAZOLYL-2(TIENO[2,3-b]PYRIDINE AS SUGAR BEET GROWTH REGULATOR |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050220 |