RU2196772C1 - 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity - Google Patents
6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2196772C1 RU2196772C1 RU2001127348/04A RU2001127348A RU2196772C1 RU 2196772 C1 RU2196772 C1 RU 2196772C1 RU 2001127348/04 A RU2001127348/04 A RU 2001127348/04A RU 2001127348 A RU2001127348 A RU 2001127348A RU 2196772 C1 RU2196772 C1 RU 2196772C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- pyridine
- thieno
- methoxymethyl
- phenylisoxazolo
- Prior art date
Links
- 0 Cc1cc(COC)c(c(*)c(C(*)P)[s]2)c2c1 Chemical compound Cc1cc(COC)c(c(*)c(C(*)P)[s]2)c2c1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу из ряда анеллированных гетероциклических соединений формулы I,
проявляющему свойство активировать прорастание семян пшеницы.The invention relates to a new chemical biologically active substance from a number of anellated heterocyclic compounds of the formula I,
exhibiting the property of activating the germination of wheat seeds.
6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4':4,5]тиено[2,3-b]-пиридин (I) является представителем новой гетероциклической системы. 6-Methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridine (I) is a representative of the new heterocyclic system.
К наиболее близким аналогам по структуре заявляемого соединения может быть отнесен 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия, проявляющий свойства активатора прорастания семян сельскохозяйственных культур (соединение IV) [А.с. 1711459 от 08.10.91г.]. Potassium 4-hydroxymethyl-6-methyl-2-chloronicotinate potassium, exhibiting the properties of an activator of seed germination of agricultural crops (compound IV) [A. 1711459 dated 10/10/91].
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Gibberellin, widely used to activate seed germination, is known as an analogue in properties. However, gibberellin is an expensive microbiological synthesis product and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastic substances [Muromtsev G.S. et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M: Agropromizdat, 1987. - S. 33-80].
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов и антистессовых препаратов. The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as growth regulators and anti-stress drugs.
Это достигается применением соединения 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4':4,5]тиено[2,3-b]пиридина (I) путем предпосевной обработки семян. This is achieved by using the compound 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridine (I) by pre-sowing seed treatment.
Способ получения 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4': 4,5] тиено[2,3-b]пиридинов в литературе известен [Василин В.К., Кайгородова Е.А., Крапивин Г.Д. Новая гетероароматическая система - изоксазоло[3',4':4,5]тиено[2,3-b]пиридин//Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - 4. - С.565-566]. A method for producing 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridines is known in the literature [Vasilin VK, Kaygorodova EA, Krapivin G.D. A new heteroaromatic system - isoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridine // Chemistry heterocycle. compounds. - 2000. - 4. - S.565-566].
Соединение (I) получали в ходе реакции разложения 3-азидо-2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридина (II) в м-ксилоле. Compound (I) was obtained during the decomposition reaction of 3-azido-2-benzoyl-6-methyl-4-methoxymethylthieno [2,3-b] pyridine (II) in m-xylene.
Заявляемое вещество получают двухстадийным синтезом из 3-амино-6-метил-4-метоксиметил-2-бензоилтиено [2,3-b] пиридина.
The inventive substance is obtained by two-stage synthesis from 3-amino-6-methyl-4-methoxymethyl-2-benzoylthieno [2,3-b] pyridine.
Процесс состоит из следующих стадий:
3-Азидо-2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридин (II).The process consists of the following stages:
3-Azido-2-benzoyl-6-methyl-4-methoxymethylthieno [2,3-b] pyridine (II).
1,69 г (0,005 моль) вещества III растворяли в 12 мл ледяной уксусной кислоты, добавляли 0,6 мл конц. H2SO4. Охлаждали реакционную смесь на ледяной бане до +5...+8oС и медленно, небольшими порциями вносили раствор 0,48 г (0,007 моль) нитрита натрия в 2 мл воды. Перемешивали в течение 20 мин, затем нейтрализовывали избыток азотистой кислоты мочевиной (контроль по йодкрахмальной бумаге) и по каплям, в течение 10 мин вводили раствор 0,46 г (0,007 моль) азида натрия в 2 мл воды. Продолжали перемешивание в течение часа. Затем реакционную массу медленно выливали в воду с тонко измельченным льдом. Выделившийся осадок азида II отделяли, промывали на фильтре холодной водой до нейтральной реакции промывных вод, сушили над концентрированной серной кислотой. Выход 74%, Тпл.=115...117oС (с разложением).1.69 g (0.005 mol) of substance III were dissolved in 12 ml of glacial acetic acid, 0.6 ml of conc. H 2 SO 4 . The reaction mixture was cooled in an ice bath to +5 ... + 8 o C and slowly, in small portions, a solution of 0.48 g (0.007 mol) of sodium nitrite in 2 ml of water was added. Stirred for 20 minutes, then neutralized the excess nitrous acid with urea (control on iodine starch paper) and dropwise, a solution of 0.46 g (0.007 mol) of sodium azide in 2 ml of water was injected over 10 minutes. Stirring was continued for one hour. Then the reaction mass was slowly poured into water with finely divided ice. The precipitated azide II precipitate was separated, washed on a filter with cold water until the washings were neutral, dried over concentrated sulfuric acid. Yield 74%, T pl. = 115 ... 117 o C (with decomposition).
Элементный анализ для C17H14N4O2S (338,39)
Найдено: С 60,45; Н 4,19; N 16,52;
Вычислено: С 60,34; Н 4,17; N 16,56.Elemental analysis for C 17 H 14 N 4 O 2 S (338.39)
Found: C, 60.45; H 4.19; N, 16.52;
Calculated: C 60.34; H 4.17; N, 16.56.
Спектр ПМР (DMSO-d6): 2,65 (3Н, с, СН3), 3,54 (3Н, с, ОСН3), 4,87 (2Н, с, ОСН2), 7,41 (1Н, с, НРу), 7,45...7,83 (5Н, м, HРh), ИКС, ν, см-1:2210 (N3). 1625 (С=0).1 H-NMR spectrum (DMSO-d 6 ): 2.65 (3H, s, CH 3 ), 3.54 (3H, s, OCH 3 ), 4.87 (2H, s, OCH 2 ), 7.41 (1H , s, N Ru ), 7.45 ... 7.83 (5H, m, H Ph ), IR , ν, cm -1 : 2210 (N 3 ). 1625 (C = 0).
2 стадия
6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4': 4,5]тиено[2,3-b]пиридин (I).
2 stage
6-Methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridine (I).
1,69 г (0,005 моль) соединения II кипятили в 30 мл м-ксилола в течение 30 мин. После этого раствор охлаждали до комнатной температуры, разбавляли 40 мл гексана (петролейного эфира). Выпавшие кристаллы изоксазолотиенопиридина отделяли, промывали гексаном, сушили на воздухе. Очищали перекристаллизацией из ДМФА. Выход 81%, Тпл.=183...184oС.1.69 g (0.005 mol) of compound II were boiled in 30 ml of m-xylene for 30 minutes. After this, the solution was cooled to room temperature, diluted with 40 ml of hexane (petroleum ether). Precipitated crystals of isoxazolothienopyridine were separated, washed with hexane, and dried in air. Purified by recrystallization from DMF. Yield 81%, T pl. = 183 ... 184 o C.
Элементный анализ для С17Н14N2O2S (310,38)
Найдено: С 65,93; Н 4,50; N 9,07;
Вычислено: С 65,79; Н 4,55; N 9,03.Elemental analysis for C 17 H 14 N 2 O 2 S (310.38)
Found: C, 65.93; H 4.50; N, 9.07;
Calculated: C 65.79; H 4.55; N, 9.03.
Спектр ПМР (DMSO-d6): 2,65 (3Н, с, СН3), 3,54 (3Н, с, ОСН3), 4,87 (2Н, с, ОСН2), 7,41 (1Н, с, НРу), 7,45. . .7,83 (5Н, м, НPh). УФС λmax(ε) : 212(4,33), 221(4,26), 245(4,19), 254(4,18), 288(4,53), 335(3,90).1 H-NMR spectrum (DMSO-d 6 ): 2.65 (3H, s, CH 3 ), 3.54 (3H, s, OCH 3 ), 4.87 (2H, s, OCH 2 ), 7.41 (1H , s, N Ru ), 7.45. . .7.83 (5H, m, H Ph ). UFS λ max (ε): 212 (4.33), 221 (4.26), 245 (4.19), 254 (4.18), 288 (4.53), 335 (3.90).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Рострегулирующая и антистрессовая активность 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3',4':4,5]-тиено[2,3-b]пиридина.The invention is illustrated by the following examples:
Example 1. The growth-regulating and anti-stress activity of 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridine.
Рострегулирующую и антистрессовую активность соединения I определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. The growth-regulating and anti-stress activity of compound I was determined by model laboratory screening methods for seeds of winter wheat of the Rufa variety.
Определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения I, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопление в них сухой массы, потенциальную продуктивность и устойчивость проростков к водному стрессу. The optimal growth-activating concentration of compound I was determined, its effect on the sowing quality of seeds, seedling growth, dry weight accumulation in them, potential productivity and resistance of seedlings to water stress.
В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по строению - 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия. Gibberellin was used as an analogue in properties, and potassium 4-hydroxymethyl-6-methyl-2-chloronicotinate was used as an analogue in structure.
Соединение I применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,005; 0,0025; 0,0005; 0,00025; 0,00005%, гиббереллин - 0,001%, аналог по строению - 0,001%. Compound I was used in the form of aqueous solutions with a mass fraction of 0.005; 0.0025; 0,0005; 0,00025; 0.00005%, gibberellin - 0.001%, analogue in structure - 0.001%.
Ввиду плохой растворимости соединение I предварительно растворяли в ДМСО. Due to poor solubility, compound I was previously dissolved in DMSO.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 ч. Затем семена проращивали в чашках Петри в течение трех суток при температуре 20-22oС. Далее половину проросших семян в каждом образце подвергали водному стрессу путем просушивания их в течение часа и затем проращивание продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.The seeds were soaked in aqueous solutions of the preparations for 18 hours. Then the seeds were germinated in Petri dishes for three days at a temperature of 20-22 o C. Then, half of the germinated seeds in each sample were subjected to water stress by drying them for an hour and then germination continued rolls of filter paper. The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 seeds were used.
Об оптимальной ростактивирующей концентрации соединения I судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность. The optimal growth-activating concentration of compound I was judged by a combination of such indicators as germination energy, length and dry weight of seedlings and their potential productivity.
Результаты исследований приведены в табл. 1. The research results are given in table. 1.
Из данных представленных в таблице 1, видно, что соединение I в диапазоне изученных концентраций 0,005-0,00005% активирует рост побеговой системы проростков и в дозах 0,0025-0,005 увеличивает накопление биомассы как в надземной части, так и в корнях проростков. From the data presented in table 1, it can be seen that compound I in the range of studied concentrations of 0.005-0.00005% activates the growth of the shoot system of seedlings and at doses of 0.0025-0.005 increases the biomass accumulation both in the aerial part and in the roots of the seedlings.
Как следует из табл. 1, соединение I в оптимальной дозе 0,0025% увеличивает высоту семидневных проростков на 61,6%, их массу на 79,2%, массу корней на 49,3% в сравнении с контролем (0,01% водный раствор ДМСО). В то же время аналог по свойствам гиббереллин в оптимальной дозе 0,001% увеличивает высоту семидневных проростков на 16,6% при незначительном уменьшении их массы, не увеличивает длину корней, увеличивая их массу на 8,9% в сравнении с контролем. Аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-3-циано-2-хлорникотинат калия в оптимальной дозе 0,001% увеличивает длину проростков на 18,85%, их массу на 17,8%, длину корней на 1,2%, массу корней на 5,8% по сравнению с контролем. As follows from the table. 1, compound I at an optimal dose of 0.0025% increases the height of seven-day-old seedlings by 61.6%, their weight by 79.2%, and the mass of roots by 49.3% in comparison with the control (0.01% aqueous DMSO solution). At the same time, the analogue of the properties of gibberellin in the optimal dose of 0.001% increases the height of seven-day-old seedlings by 16.6% with a slight decrease in their mass, does not increase the length of the roots, increasing their mass by 8.9% in comparison with the control. An analogue in structure of potassium 4-hydroxymethyl-6-methyl-3-cyano-2-chloronicotinate, at an optimal dose of 0.001%, increases the length of seedlings by 18.85%, their weight by 17.8%, the root length by 1.2%, and the mass roots by 5.8% compared with the control.
Таким образом, заявляемое вещество в диапазоне концентраций 0,0025-0,0005% улучшает посевные качества семян озимой пшеницы и в оптимальной дозе 0,0025% превосходит по своей ростовой активности аналог по структуре и прототип. Thus, the claimed substance in the concentration range of 0.0025-0.0005% improves the sowing quality of seeds of winter wheat and at an optimal dose of 0.0025% exceeds in its growth activity an analogue in structure and prototype.
Результаты влияния заявляемого соединения I на устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу приведены в табл. 2. The results of the effect of the claimed compound I on the resistance of winter wheat seedlings to water stress are given in table. 2.
В оптимальной дозе 0,00025% соединение I способствует сохранению ростовых и синтетических процессов в проростках. В этой концентрации соединение I способствует лучшей регенерации корневой системы проростков, подвергнутых водному стрессу, что проявляется в увеличении длины корней на 29,8%, их массы на 27,5%, в то время как аналог по свойствам гиббереллин в оптимальной дозе уменьшает длину корней на 9,7% при увеличении их массы на 9,4%, а аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-3-циано-2-хлорникотинат калия в оптимальной дозе 0,001% увеличивает длину корней на 24,1%, а их массу на 23,5% в сравнении с контролем. In an optimal dose of 0.00025%, compound I contributes to the preservation of growth and synthetic processes in seedlings. In this concentration, compound I contributes to better regeneration of the root system of seedlings subjected to water stress, which is manifested in an increase in root length by 29.8%, their mass by 27.5%, while the analogue of the properties of gibberellin in an optimal dose reduces the length of the roots by 9.7% with an increase in their weight by 9.4%, and the analogue in the structure of potassium 4-hydroxymethyl-6-methyl-3-cyano-2-chloronicotinate in an optimal dose of 0.001% increases the root length by 24.1%, and their weight is 23.5% in comparison with the control.
Таким образом, заявляемое вещество повышает устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу и по всей эффективности превосходит аналоги по структуре и свойствам. Thus, the claimed substance increases the resistance of winter wheat seedlings to water stress and in all efficacy surpasses analogues in structure and properties.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001127348/04A RU2196772C1 (en) | 2001-10-08 | 2001-10-08 | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001127348/04A RU2196772C1 (en) | 2001-10-08 | 2001-10-08 | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2196772C1 true RU2196772C1 (en) | 2003-01-20 |
Family
ID=20253640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001127348/04A RU2196772C1 (en) | 2001-10-08 | 2001-10-08 | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2196772C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2567757C1 (en) * | 2014-12-10 | 2015-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | METHOD OF PRODUCING ALKYL 2-SUBSTITUTED 6H-BENZOTHIENO[2,3,4-ij]-2,7-NAPHTHYRIDINE-5-CARBOXYLATES |
| RU2754220C1 (en) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-dimethyl-3'-aryl-1'-spiro[indene-2,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno]3,2-d]pyrimidine]-1,3,4'(3'h)trions, method for synthesis and application thereof as antidotes to 2,4-d on sunflower |
-
2001
- 2001-10-08 RU RU2001127348/04A patent/RU2196772C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2567757C1 (en) * | 2014-12-10 | 2015-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | METHOD OF PRODUCING ALKYL 2-SUBSTITUTED 6H-BENZOTHIENO[2,3,4-ij]-2,7-NAPHTHYRIDINE-5-CARBOXYLATES |
| RU2754220C1 (en) * | 2020-07-30 | 2021-08-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 7',9'-dimethyl-3'-aryl-1'-spiro[indene-2,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno]3,2-d]pyrimidine]-1,3,4'(3'h)trions, method for synthesis and application thereof as antidotes to 2,4-d on sunflower |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4212664A (en) | Nicotinamide-ammonium hydroxide plant growth regulator compositions | |
| RU2196772C1 (en) | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity | |
| CN110447647B (en) | Plant growth regulator and application thereof | |
| KR900004906B1 (en) | The compound which is plant protecting agent for control of fungi and bacteria | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| WO2023115742A1 (en) | Brassinosteroid analog, new crystal form, preparation method, and use | |
| RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
| CN114409664B (en) | Spiro heterocyclic tetrahydropyran compound and preparation method and application thereof | |
| RU2338748C1 (en) | 3-AMINO-4,5,6-TRIMETHYL-2-(BENZIMIDAZOLYL-2(TIENO[2,3-b]PYRIDINE AS SUGAR BEET GROWTH REGULATOR | |
| RU2231527C1 (en) | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity | |
| RU2788530C1 (en) | Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination | |
| RU2156242C1 (en) | 3,5-disubstituted 2,4-triazinones-6 having growth- regulating activity | |
| RU2232765C1 (en) | (2-benzoyl-6-methyl-4-methoxymethylthieno-[2,3-b]-pyridinyl-3)-iminotriphenylphosphorane as antidote of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect | |
| RU2117008C1 (en) | 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination | |
| RU2746139C1 (en) | Growth stimulating agent for pre-sowing seed treatment | |
| RU2765051C1 (en) | Method for increasing the yield of soybeans | |
| RU2307504C1 (en) | APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT | |
| RU2219771C2 (en) | Agent for presowing treatment of cucumber seeds | |
| RU2239636C1 (en) | Ethyl-3-amino-9h-benzo[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxylate eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2741872C1 (en) | Method of increasing crop capacity of sunflower | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2232762C1 (en) | 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect | |
| RU2754220C1 (en) | 7',9'-dimethyl-3'-aryl-1'-spiro[indene-2,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno]3,2-d]pyrimidine]-1,3,4'(3'h)trions, method for synthesis and application thereof as antidotes to 2,4-d on sunflower | |
| RU2765052C1 (en) | Method for increasing the yield of sugar beet | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031009 |