RU2307504C1 - APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT - Google Patents

APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT Download PDF

Info

Publication number
RU2307504C1
RU2307504C1 RU2006118906/04A RU2006118906A RU2307504C1 RU 2307504 C1 RU2307504 C1 RU 2307504C1 RU 2006118906/04 A RU2006118906/04 A RU 2006118906/04A RU 2006118906 A RU2006118906 A RU 2006118906A RU 2307504 C1 RU2307504 C1 RU 2307504C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylthieno
hydroxy
phenyl
wheat seeds
pyridine
Prior art date
Application number
RU2006118906/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Михаил Михайлович Липунов (RU)
Михаил Михайлович Липунов
Елена Алексеевна Кайгородова (RU)
Елена Алексеевна Кайгородова
Натали Ивановна Ненько (RU)
Наталия Ивановна Ненько
Тать на Игоревна Бронникова (RU)
Татьяна Игоревна Бронникова
Геннадий Дмитриевич Крапивин (RU)
Геннадий Дмитриевич Крапивин
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ")
Priority to RU2006118906/04A priority Critical patent/RU2307504C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2307504C1 publication Critical patent/RU2307504C1/en

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, agriculture.
SUBSTANCE: invention relates to application of N1-[2-hydroxy(phenyl)-4-metoxymethyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-3-yl]pentamide of formula
Figure 00000002
as agent for activation of wheat seeds growing out.
EFFECT: enhanced assortment of biologically active compounds.
1 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству и к химии биологически активных веществ, а именно к применению биологически активного N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы IThe invention relates to agriculture and the chemistry of biologically active substances, namely the use of biologically active N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide formulas I

Figure 00000003
Figure 00000003

в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы и преследует цель улучшить посевные качества семян пшеницы.as a means of activating the germination of wheat seeds and aims to improve the sowing qualities of wheat seeds.

Применяемое соединение является гетероциклическим веществом и его химические свойства описаны в литературе [Catalog Name: Ambinter Stock Screening Collection, CAS Registry No. 900017-39-2, 03.07.2005].The compound used is a heterocyclic substance and its chemical properties are described in the literature [Catalog Name: Ambinter Stock Screening Collection, CAS Registry No. 900017-39-2, 07/03/2005].

К наиболее близким аналогам по структуре применяемого вещества в качестве средства для активации прорастания семян может быть отнесен 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат калия (соединение II)The closest analogues in terms of the structure of the used substance as a means for activating seed germination include 4,6-dimethyl-3- (1H-1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] potassium pyridine-2-carboxylate (compound II )

Figure 00000004
Figure 00000004

[Патент РФ №2231527, МПК 7 C07D 495/04, А01N 43/90 Кайгородова Е.А и др. Замещенные 3-(1Н)-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридины, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность. - от 27.06.2004. - Бюл. №18].[RF patent No. 2231527, IPC 7 C07D 495/04, A01N 43/90 Kaygorodova E.A. et al. Substituted 3- (1H) -1-pyrrolyl) thieno [2,3-b] pyridines exhibiting growth-regulating and anti-stress activity . - dated June 27, 2004. - Bull. No. 18].

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян.Gibberellin, widely used to activate seed germination, is known as an analogue in properties.

Однако гиббереллин - дорогостоящий препарат микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].However, gibberellin is an expensive preparation of microbiological synthesis and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastic substances [Muromtsev G.S. et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. M .: Agropromizdat, 1987. - S. 33-80].

Техническим результатом является расширение ассортимента биологически активных веществ путем применения соединения формулы I в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы.The technical result is to expand the range of biologically active substances by using the compounds of formula I as a means to improve the sowing qualities of wheat seeds.

Это достигается тем, что применяется вещество формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы.This is achieved by the fact that a substance of formula I is used as a means to activate the germination of wheat seeds.

N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамид получают из 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона [В.К.Василин, Е.А.Кайгородова, С.И.Фирганг, Г.Д.Крапивин. Синтез и свойства замещенных изоксазоло[3',4':4,5]тиено[2,3-b]пиридинов // Химия гетероцикл. соединений. - 2004. - №3. - С.462-473] в две стадии:N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide is obtained from 3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3- b] pyridin-2-yl-phenylmethanone [V.K. Vasilin, E. A. Kaigorodova, S. I. Firgang, G. D. Krapivin. Synthesis and properties of substituted isoxazolo [3 ', 4': 4,5] thieno [2,3-b] pyridines // Chemistry heterocycle. compounds. - 2004. - No. 3. - S.462-473] in two stages:

Figure 00000005
Figure 00000005

Полученное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа, ИК - и ЯМР 1Н спектроскопииThe resulting compound was identified by the combination of elemental analysis data, IR and 1 H NMR spectroscopy

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. Получение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b] пиридин-3-ил] пентанамидаExample 1. Obtaining N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide

N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил)пентанамид получают ацилированием хлорангидридом н-валерьяновой кислоты в 1,4-диоксане 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона по реакции:N1- (2-benzoyl-4,6-dimethylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl) pentanamide is obtained by acylation of n-valerianic acid chloride in 1,4-dioxane 3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-2-yl-phenylmethanone according to the reaction:

Figure 00000006
Figure 00000006

Навеску 3,12 г (0,01 моль) 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено-[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона растворяют при нагревании в 30 мл 1,4-диоксана. Вносят 1,25 мл (0,0105 моль) валерилхлорида. Реакционную смесь кипятят 5 ч, охлаждают. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл диэтилового эфира, сушат на воздухе. Выход 1,31 г (33%), Тпл 146-147°С.A portion of 3.12 g (0.01 mol) of 3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-2-yl-phenylmethanone is dissolved by heating in 30 ml of 1,4-dioxane. 1.25 ml (0.0105 mol) of valeryl chloride are added. The reaction mixture is boiled for 5 hours, cooled. The precipitated crystals are filtered off, washed with 10 ml of diethyl ether, and dried in air. Yield 1.31 g (33%), mp 146-147 ° C.

Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, 250 МГц), d, м.д.: 0,74 (т, 2Н, CH2CH2CH2 CH 3, J=6,5); 1,01-1,08 (м, 2Н, СН2СН2 CH 2СН3); 1,09-1,15 (м, 2Н, CH2 CH 2CH2CH3); 1,81 (т, 2Н, CH 2СН2СН2СН3, J=6,5); 2,63 (с, 3Н, 6-СН3); 3,42 (с, 3Н, CH2OCH 3); 4,92 (с, 2Н, CH 2OCH3); 7,43 (с, 1Н, Нpy); 7,65 (дд, 1Н, 4-НAr, J4,3=J4,5=7,9); 7,52 (дд, 2Н, 3,5-НAr, J3,2=J5,6=8,0, J=3,4=J5,4=7,9); 7,71 (д, 2Н, 2,6-НAr, J2,3=J6,5=8,0); 9,71 (с, 1Н, NH). 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 , 250 MHz), d, ppm: 0.74 (t, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , J = 6.5); 1.01-1.08 (m, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ); 1.09-1.15 (m, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ); 1.81 (t, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , J = 6.5); 2.63 (s, 3H, 6-CH 3 ); 3.42 (s, 3H, CH 2 O CH 3 ); 4.92 (s, 2H, CH 2 OCH 3 ); 7.43 (s, 1H, H py ); 7.65 (dd, 1H, 4-H Ar , J 4.3 = J 4.5 = 7.9); 7.52 (dd, 2H, 3.5-H Ar , J 3.2 = J 5.6 = 8.0, J = 3.4 = J 5.4 = 7.9); 7.71 (d, 2H, 2.6-H Ar , J 2.3 = J 6.5 = 8.0); 9.71 (s, 1H, NH).

Найдено, %: С 66,55; Н 6,13; N 7,01. C22H24N2O3S. Вычислено, %: С 66,64; Н 6,10; N 7,06.Found,%: C 66.55; H, 6.13; N, 7.01. C 22 H 24 N 2 O 3 S. Calculated,%: C 66.64; H, 6.10; N, 7.06.

N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамид получают восстановлением боргидридом натрия в этаноле N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено [2,3-b] пиридин-3-ил)пентанамида по реакции:N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide is prepared by reduction of sodium borohydride in ethanol N1- (2-benzoyl-4,6-dimethylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl) pentanamide according to the reaction:

Figure 00000007
Figure 00000007

К 3,96 г (0,01 моль) N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил)пентанамида приливают 80 мл этанола и при постоянном перемешивании и нагревают до растворения твердой фазы. Охлаждают до комнатной температуры и осторожно вносят пятую часть расчетного количества NaBH4 (0,58 г, 0,015 моль). В течение 1 ч при непрерывном перемешивании прибавляют оставшийся NaBH4. Затем реакционную смесь нагревают до 60-70°С и поддерживают эту температуру в течение получаса. Раствор охлаждают, избыток NaBH4 аккуратно нейтрализуют, прибавляя небольшими порциями, 10 мл 1 н. раствора HCl, следя за реакционной смесью и не допуская понижения рН менее 7. Реакционную смесь выливают в 4 л холодной воды и интенсивно перемешивают. Осадок отфильтровывают, промывают 400 мл воды и сушат на воздухе. Выход 3,50 г (88%)., Тпл 145-146°С.To 3.96 g (0.01 mol) of N1- (2-benzoyl-4,6-dimethylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl) pentanamide are added 80 ml of ethanol and with constant stirring and heated to dissolve solid phase. It is cooled to room temperature and a fifth of the calculated amount of NaBH 4 (0.58 g, 0.015 mol) is carefully added. The remaining NaBH 4 is added over 1 hour with continuous stirring. Then the reaction mixture is heated to 60-70 ° C and maintain this temperature for half an hour. The solution is cooled, the excess NaBH 4 is carefully neutralized, adding in small portions, 10 ml of 1 N. HCl solution, following the reaction mixture and not allowing lowering the pH below 7. The reaction mixture was poured into 4 l of cold water and stirred vigorously. The precipitate is filtered off, washed with 400 ml of water and dried in air. Yield 3.50 g (88%)., Mp 145-146 ° C.

Спектр ЯМР 1H (DMSO-d6, 250 МГц), d, м.д.: 0,92 (т, 2Н, СН2СН2СН2 CH 3, J=6,5 Гц); 1,33-1,40 (м, 2Н, СН2CH2 CH 2СН3); 1,66-1,73 (м, 2Н, СН2 CH 2CH2СН3); 2,32 (т, 2Н, СН 2CH2СН2СН3, J=6,5 Гц); 2,55 (с, 3Н, 6-СН3); 3,37 (с, 3Н, СН2 OCH 3); 4,79 (д, 1Н, CH 2ОСН3, Jгем=13,3 Гц); 4,74 (д, 1Н, CH 2ОСН3, Jгем=13,3 Гц); 5,93 (д, 1Н, CHOH, J=6,1 Гц); 6,42 (д, 1Н, СНОН, J=6,1 Гц); 7,25 (с, 1Н, Нpy); 7,26 (дд, 1Н, 4-НAr, J4,3=J4,5=8,0 Гц); 7,33 (дд, 2Н, 3,5-НAr, J3,2=J5,6=8,1 Гц, J3,4=J5,4=8,0 Гц); 7,37 (д, 2Н, 2,6-HAr, J2,3=J6,5=8,1 Гц); 9,41 (с, 1Н, NH). 1 H NMR spectrum (DMSO-d 6 , 250 MHz), d, ppm: 0.92 (t, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , J = 6.5 Hz); 1.33-1.40 (m, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ); 1.66-1.73 (m, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ); 2.32 (t, 2H, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , J = 6.5 Hz); 2.55 (s, 3H, 6-CH 3 ); 3.37 (s, 3H, CH 2 OCH 3 ); 4.79 (d, 1H, CH 2 OCH 3 , J hem = 13.3 Hz); 4.74 (d, 1H, CH 2 OCH 3 , J hem = 13.3 Hz); 5.93 (d, 1H, CH OH, J = 6.1 Hz); 6.42 (d, 1H, CH OH , J = 6.1 Hz); 7.25 (s, 1H, H py ); 7.26 (dd, 1H, 4-H Ar , J 4.3 = J 4.5 = 8.0 Hz); 7.33 (dd, 2H, 3.5-H Ar , J 3.2 = J 5.6 = 8.1 Hz, J 3.4 = J 5.4 = 8.0 Hz); 7.37 (d, 2H, 2.6-H Ar , J 2.3 = J 6.5 = 8.1 Hz); 9.41 (s, 1H, NH).

Найдено, %: С 66,42; Н 6,55; N 7,02. С22Н26N2O3S. Вычислено, %: С 66,31; Н 6,58; N 7,03.Found,%: C 66.42; H 6.55; N, 7.02. C 22 H 26 N 2 O 3 S. Calculated,%: C 66.31; H 6.58; N, 7.03.

Пример 2. Влияние N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида на посевные качества семян пшеницы.Example 2. The effect of N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide on the sowing quality of wheat seeds.

Рострегулирующую активность соединения I и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Победа 50.The growth-regulating activity of compound I and its effect on the sowing quality of seeds was determined by model laboratory screening methods for seeds of winter wheat cultivar Pobeda 50.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения I, его влияние на посевные качества семян, рост проростков, накопление в них сухой массы, потенциальную продуктивность.The studies determined the optimal growth-regulating concentration of compound I, its effect on the sowing quality of seeds, seedling growth, the accumulation of dry mass in them, and potential productivity.

Для изучения рострегулирующей активности испытываемые соединения предварительно растворяли в диметилсульфоксиде и затем в воде.To study the growth-regulating activity, the test compounds were previously dissolved in dimethyl sulfoxide and then in water.

В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре соединение II в виде 0,001 и 0,0001%-ных водных растворов соответственно.Gibberellin was used as an analogue in properties, and compound II in the form of 0.001 and 0.0001% aqueous solutions, respectively, was used as an analogue in structure.

Семена озимой пшеницы замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 ч, а затем проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение семи дней.The seeds of winter wheat were soaked in aqueous solutions of the preparations for 18 hours, and then germinated in Petri dishes on wet filter paper for seven days.

Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces were used. seed.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков.The optimal growth-stimulating concentration of compounds was judged by a combination of indicators such as germination energy, length and dry weight of seedlings.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения I и его влияние на посевные качества семян приведены в таблице 1.The results of determining the optimal concentration of compound I and its effect on the sowing quality of seeds are shown in table 1.

Соединение I в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает энергию прорастания семян на 4%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 18,4%, длину корней проростков - на 12,8% и их массу - на 12,7 и 14,5% соответственно в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит гиббереллин.Compound I in the optimal growth-promoting dose of 0.0001 wt.% Increases the seed germination energy by 4%, the length of the shoot system of 7-day-old seedlings by 18.4%, the root length of the seedlings by 12.8% and their weight by 12, 7 and 14.5%, respectively, in comparison with the control and in its effectiveness exceeds gibberellin.

Соединение II в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 1,66% и массу корней - на 3,69% в сравнении с контролем.Compound II in an optimal growth-promoting dose of 0.0001 wt.% Increases the length of the shoot system of 7-day-old seedlings by 1.66% and the mass of roots by 3.69% in comparison with the control.

Таким образом, целесообразно применение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы в сельскохозяйственном производстве.Thus, it is advisable to use N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide of the formula I as a means to activate the germination of wheat seeds in agricultural production .

Таблица 1.Table 1. Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Победа 50The influence of growth regulators on the sowing qualities of seeds of winter wheat cultivar Pobeda 50   Концентрация водного раствора, %The concentration of the aqueous solution,% Энергия прорастания, %Germination energy,% Длина проросткаSprout length Масса проросткаMass of seedlings проростокseedling кореньroot проростокseedling кореньroot Вариант опытаExperience option СмCm ± к контролю, %± to control,% смcm ± к контролю, %± to control,% мгmg ± к контролю, %± to control,% мгmg ± к контролю, %± to control,%       КонтрольThe control -- 9494 9,029.02 -- 7,137.13 -- 6,556.55 -- 3,253.25 -- ГиббереллинGibberellin 0,0010.001 8080 9,869.86 9,319.31 8,308.30 16,4116.41 3,723.72 -43,21-43.21 2,162.16 -33,54-33.54 Соединение ICompound I 0,010.01 8686 9,129.12 1,101.10 4,924.92 -31,0-31.0 6,786.78 3,513,51 2,402.40 -26,15-26.15   0,0050.005 9494 9,009.00 -0,22-0.22 4,834.83 -32,3-32.3 5,635.63 -14,0-14.0 2,302,30 -29,23-29.23   0,0010.001 8282 9,389.38 3,993.99 5,285.28 -25,9-25.9 6,746.74 2,902.90 3,383.38 4,014.01   0,00050,0005 9494 9,509.50 5,325.32 5,585.58 -21,7-21.7 6,806.80 3,813.81 3,603.60 10,7710.77   0,00010.0001 9898 10,6810.68 18,4018.40 8,048.04 12,7612.76 7,387.38 12,6712.67 3,723.72 14,4614.46 Соединение IICompound II 0,00010.0001 9494 9,179.17 1,661.66 5,005.00 -29,87-29.87 4,034.03 -38,47-38.47 3,373.37 3,693.69 НСР0,95 NDS 0.95   2,332,33 0,220.22   0,770.77   1,001.00   0,270.27   Р0,95 P 0.95   2,582,58   2,392,39   13,5813.58   15,0615.06   9,069.06

Claims (1)

Применение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулыUse of N1- [2-hydroxy (phenyl) methyl-4-methoxymethyl-6-methylthieno [2,3-b] pyridin-3-yl] pentanamide of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы.as a means to activate the germination of wheat seeds.
RU2006118906/04A 2006-05-30 2006-05-30 APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT RU2307504C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006118906/04A RU2307504C1 (en) 2006-05-30 2006-05-30 APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006118906/04A RU2307504C1 (en) 2006-05-30 2006-05-30 APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2307504C1 true RU2307504C1 (en) 2007-10-10

Family

ID=38952694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006118906/04A RU2307504C1 (en) 2006-05-30 2006-05-30 APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2307504C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Catalog Name: Ambinter Stock Screening Collection, CAS Registry No. 900017-39-2, 03.07.2005. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106831494B (en) A kind of mebenil base hexichol carbamide compounds and application thereof
CN109942561B (en) 4- (2-thienyl) pyrimidine derivative and preparation method and application thereof
CN102775373B (en) N-substituted amino coumarins compound and preparation and application thereof
US5211738A (en) Adenine derivatives and their use as a plant growth regulator
RU2307504C1 (en) APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT
RU2276845C1 (en) 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION
CN101239960A (en) Synthesis method and application of 5,7,4'-trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone
CN100551238C (en) Thio-ether type compounds plant growth regulator
RU2788530C1 (en) Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination
Tucaliuc et al. Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments
RU2196772C1 (en) 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity
CN101362753A (en) Sulfonyl isoxazole derivates with obvious herbicidal activity
RU2409580C1 (en) 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds
CN101781244B (en) Preparation method of 4-bromo-N- (pyridine-2-methyl) naphthalene-1-sulfonamide compound
RU2379891C1 (en) Growth stimulatig agent for presowing seed treatment
RU2232762C1 (en) 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect
RU2405769C1 (en) N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress
RU2117008C1 (en) 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination
RU2219771C2 (en) Agent for presowing treatment of cucumber seeds
RU2156242C1 (en) 3,5-disubstituted 2,4-triazinones-6 having growth- regulating activity
RU2298325C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
RU2491816C1 (en) Potassium 2-butylsulphanyl-4-hydroxymethyl-6-methylnicotinate, having growth-regulating activity on rice seedlings
RU2298324C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
JPH09241239A (en) Esters of 4-chloroindole-3-acetic acid
RU2231527C1 (en) Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080531