RU2195457C1 - Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity - Google Patents
Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2195457C1 RU2195457C1 RU2001121594A RU2001121594A RU2195457C1 RU 2195457 C1 RU2195457 C1 RU 2195457C1 RU 2001121594 A RU2001121594 A RU 2001121594A RU 2001121594 A RU2001121594 A RU 2001121594A RU 2195457 C1 RU2195457 C1 RU 2195457C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- diphenyl
- substituted
- compounds
- seedlings
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинам формулы I: 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.3, активирующим прорастание семян пшеницы, проявляющим росторегулирующую и антистрессовую активность. The invention relates to new biologically active compounds - substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines of the formula I: 2- (2-hydroxyphenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro -4H-3,1-benzoxazine of the formula I.1, 2- (3-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of the formula I.2, 2- (2- hydroxy-5-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of formula I.3, activating the germination of wheat seeds, exhibiting growth-regulating and anti-stress activity.
Указанные соединения, их химические и биологические свойства в литературе не известны.
These compounds, their chemical and biological properties are not known in the literature.
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Gibberellin, widely used to activate seed germination, is known as an analogue in properties. However, gibberellin is an expensive microbiological synthesis product and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastic substances [Muromtsev G.S. et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M .: Agropromizdat, 1987. - S. 33-80].
Задачей настоящего изобретения является получение новых соединений, перспективных для химии биологически активных веществ, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, позволяющих улучшить посевные качества семян, получить всходы с высоким уровнем жизнеспособности, обусловливающим увеличение потенциальной продуктивности проростков и их устойчивости к водному стрессу. The objective of the present invention is to obtain new compounds that are promising for the chemistry of biologically active substances, expanding the range of substances with growth-regulating properties in the series of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines, which can improve the sowing quality of seeds, to obtain seedlings with a high level of viability causing an increase in the potential productivity of seedlings and their resistance to water stress.
Это достигается синтезом новых не описанных ранее соединений - замещенных дегидробензоксазинов, проявляющих свойства активаторов прорастания семян пшеницы и повышающих устойчивость проростков к водному стрессу. This is achieved by the synthesis of new compounds not previously described - substituted dehydrobenzoxazines, which exhibit the properties of wheat seed germination activators and increase the resistance of seedlings to water stress.
Соединения формул I. 1-I. 3 получают конденсацией о-аминофенилдифенилкарбинола с 2-гидроксибензальдегидом, 3-нитробензальдегидом, 2-гидрокси-5-нитробензальдегидом в уксусной кислоте. Compounds of Formulas I. 1-I. 3 is prepared by condensation of o-aminophenyl diphenylcarbinol with 2-hydroxybenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde in acetic acid.
I.1:R1=OH, R2=H; II.2: R1=H, R2=NO2; I.3:R1=OH, R2=NO2.
I.1: R 1 = OH, R 2 = H; II.2: R 1 = H, R 2 = NO 2 ; I.3: R 1 = OH, R 2 = NO 2 .
Полученные соединения I. 1-I.3 идентифицированы по совокупности данных элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. The obtained compounds I. 1-I.3 were identified by the combination of data from elemental analysis, IR and PMR spectroscopy.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I.1). Example 1. Obtaining 2- (2-hydroxyphenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine (I.1).
К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,61 г (0,005 моль) 2-гидроксибензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,42 г (75%) 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I. 1). To a solution of 1.37 g (0.005 mol) of o-aminophenyl diphenylcarbinol in 10 ml of glacial acetic acid, 0.61 g (0.005 mol) of 2-hydroxybenzaldehyde was added in portions while cooling. The mixture was then stirred at room temperature for one hour. The precipitate formed is filtered off, washed with a solution of alcohol in water (1: 3) to obtain 1.42 g (75%) of 2- (2-hydroxyphenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1 - benzoxazine (I. 1).
Температура плавления 168-170oС (этанол).Melting point 168-170 o With (ethanol).
Элементный анализ для С26Н21NО2: Найдено, %: С, 82,61; H, 5,32; N, 3,73. Вычислено, %: С, 82,32; H, 5,54; N, 3,69. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,40 (1Н, уш. с, NH), 5,60 (1Н, с, Hα), 6,90 (8Н, м, Нар.), 7,20 и 7,35 [10Н, два с, (С6H5)2], 8,40 (1Н, уш. с, ОН). ИКС, ν, см-1: (N-C-O) 1020, 1070, 1100; (NH) 3300; (ОН) 3200-3070; (C=Сар.) 3030, 1600, 1590.Elemental analysis for C 26 H 21 NO 2 : Found,%: C, 82.61; H, 5.32; N, 3.73. Calculated,%: C, 82.32; H, 5.54; N, 3.69. 1 H-NMR spectrum (DMSO-d 6 ): 4.40 (1H, br s, NH), 5.60 (1H, s, H α ), 6.90 (8H, m, N ar ), 7.20 and 7.35 [10H, two s, (C 6 H 5 ) 2 ], 8.40 (1H, br s, OH). IR, ν, cm -1 : (NCO) 1020, 1070, 1100; (NH) 3300; (OH) 3200-3070; (C = C ar. ) 3030, 1600, 1590.
Пример 2. Получение 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.2). Example 2. Obtaining 2- (3-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine (I.2).
К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,75 г (0,005 моль) 3-нитробензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,42 г (75%) 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина(I.2). To a solution of 1.37 g (0.005 mol) of o-aminophenyl diphenylcarbinol in 10 ml of glacial acetic acid, 0.75 g (0.005 mol) of 3-nitrobenzaldehyde are added in portions while cooling. The mixture was then stirred at room temperature for one hour. The precipitate formed is filtered off, washed with a solution of alcohol in water (1: 3) to obtain 1.42 g (75%) of 2- (3-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1- benzoxazine (I.2).
Температура плавления 162-163oС (этанол).Melting point 162-163 o C (ethanol).
Элементный анализ для С26Н20N2О3. Найдено, %: С, 76,61; Н, 4,82; N, 6,65. Вычислено, %: С, 76,47; Н, 4,90; N, 6,86. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,28 (1Н, уш. с, NH), 5,52 (1Н, с, Ha), 7,15 (6Н, м, Нар.), 7,30 и 7,40 [10Н, два с, (C6H5)2] , 8,10 (1Н, м, Hβ), 8,32 (1Н, с, Hα), 3JHaNH=3,5 Гц. ИКС, ν, см-1: (N-C-O) 1050, 1075, 1100; (NH) 3380; (NO2) 1520, 1340; (C=Cap.) 3030, 1610, 1595.Elemental analysis for C 26 H 20 N 2 O 3 . Found,%: C, 76.61; H, 4.82; N, 6.65. Calculated,%: C, 76.47; H, 4.90; N, 6.86. NMR (DMSO-d 6): 4.28 (1H, br s, NH.), 5,52 (1H, s, H a), 7,15 (6H, m, H ar.), 7.30 and 7.40 [10H, two s, (C 6 H 5 ) 2 ], 8.10 (1H, m, H β ), 8.32 (1H, s, H α ), 3 JHaNH = 3.5 Hz . IR, ν, cm -1 : (NCO) 1050, 1075, 1100; (NH) 3380; (NO 2 ) 1520, 1340; (C = C ap. ) 3030, 1610, 1595.
Пример 3. Получение 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.3). Example 3. Obtaining 2- (2-hydroxy-5-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine (I.3).
К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,83 г (0,005 моль) 2-гидрокси-5-нитробензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,52 г (72%) 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.3). To a solution of 1.37 g (0.005 mol) of o-aminophenyl diphenylcarbinol in 10 ml of glacial acetic acid, 0.83 g (0.005 mol) of 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde are added in portions while cooling. The mixture was then stirred at room temperature for one hour. The precipitate formed is filtered off, washed with a solution of alcohol in water (1: 3), and 1.52 g (72%) of 2- (2-hydroxy-5-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H- are obtained 3,1-benzoxazine (I.3).
Температура плавления 162-163oС (этанол).Melting point 162-163 o C (ethanol).
Элементный анализ для C26H20N2O4. Найдено, %: С, 73,42; Н, 4,58; N, 6,75. Вычислено, %: С, 73,58; Н, 4,72; N, 6,60. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,45 (1Н, уш. с, NH), 5,60 (1Н, с, Нa), 6,80 (5Н, м, С6Н4+Hγ), 7,30 и 7,40 [10Н, два с, (С6Н5)2] , 7,95 (1Н, с, Hα/ ), 8,15 (1Н, д, Hβ), 9,50 (1Н, уш. с., ОН), 
ИК спектры веществ I.1-I.3 записаны в вазелиновом масле, ПМР спектры - в растворе CDCl3.The IR spectra of substances I.1-I.3 were recorded in liquid paraffin, the PMR spectra in a solution of CDCl 3 .
Способ получения соединений I.1-I.3 прост в исполнении. Исходное вещество - о-аминофенилдифенилкарбинол получают с выходом до 80% из производимого отечественной промышленностью метилантранилата. The method for producing compounds I.1-I.3 is simple to implement. The starting material, o-aminophenyl diphenylcarbinol, is obtained in up to 80% yield from methylanthranilate produced by the domestic industry.
Пример 4. Изучение рострегулирующей и антистрессовой (стресс - досуха) активности замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов на семенах озимой пшеницы сорта Руфа
Рострегулирующую и антистрессовую активность замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов (I.1-I.3), аналога по свойствам - гиббереллина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Руфа.Example 4. The study of growth-regulating and anti-stress (stress - dry) activity of substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines on seeds of winter wheat cultivar Rufa
The growth-regulating and anti-stress activity of substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines (I.1-I.3), an analogue in properties - gibberellin was studied on seeds of winter wheat cultivar Rufa.
Соединения I. 1-I.3 применяли в виде водных растворов с массовой долей: I. 1, I. 3 0,005, 0,001, 0,0005, 0,0001, 0,00005; I.2 - 0,0015, 0,00075, 0,00015, 0,000075, 0,000015. Аналог по строению - соединение II применяли в виде водного раствора с массовой долей 0,001%. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой. Обработку семян проводили путем предпосевного замачивания их в водных растворах препаратов в течение 18 часов. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта трехкратная. Семена проращивали в течение 3-х дней в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге. Затем половину проросших семян каждого образца подсушивали в течение часа и затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Общая продолжительность проращивания семян - семь дней. Об активности соединений судили по таким показателям, как энергия прорастания семян, высота проростков, длина корней и их массы, потенциальная продуктивность проростков. Compounds I. 1-I.3 were used in the form of aqueous solutions with a mass fraction of: I. 1, I. 3 0.005, 0.001, 0.0005, 0.0001, 0.00005; I.2 - 0.0015, 0.00075, 0.00015, 0.000075, 0.000015. The structural analogue, compound II, was used as an aqueous solution with a mass fraction of 0.001%. As a control, seeds treated with water were used. Seed treatment was carried out by pre-sowing soaking them in aqueous solutions of the preparations for 18 hours. 50 samples were used in each sample. seed. The experiment was repeated three times. Seeds were germinated for 3 days in Petri dishes on wet filter paper. Then half of the germinated seeds of each sample was dried for an hour and then the germination of all seeds was continued in rolls of filter paper. The total duration of seed germination is seven days. The activity of the compounds was judged by such indicators as the energy of seed germination, the height of the seedlings, the length of the roots and their mass, the potential productivity of the seedlings.
Результаты воздействия соединений на посевные качества семян приведены в табл. 1. The results of the effect of compounds on the sowing quality of seeds are given in table. 1.
Проведенные исследования позволили установить, что соединения I.1-I.3 проявляют свойства активаторов прорастания семян. Studies have established that compounds I.1-I.3 exhibit the properties of activators of seed germination.
Соединение I.1 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,001% повышает энергию прорастания семян на 9%, увеличивает высоту проростков на 26,4%, длину корней проростков - на 44,3% и их массу - на 22,9 и 42,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков - на 30,8% в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит аналог по свойствам. Compound I.1 in the optimal growth-promoting concentration of 0.001% increases the seed germination energy by 9%, increases the height of seedlings by 26.4%, the length of the roots of seedlings by 44.3% and their mass by 22.9 and 42.9%, respectively and increases the potential productivity of seedlings - by 30.8% in comparison with the control and in its effectiveness exceeds the analogue in properties.
Соединение I. 2 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0015% увеличивает энергию прорастания семян на 6%, высоту проростков на 45,1%, длину корней на 54,2% и их массу на 14,6 и 30,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков на 7,8% в сравнении с контролем. Compound I. 2 in the optimal growth-promoting concentration of 0.0015% increases seed germination energy by 6%, seedling height by 45.1%, root length by 54.2% and their weight by 14.6 and 30.9%, respectively, and increases the potential productivity of seedlings by 7.8% compared with the control.
Соединение I.3 в диапазоне концентраций 0,005-0,00005% проявляет высокую ростстимулирующую активность и в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,00005% увеличивает энергию прорастания семян на 8%, высоту проростков - на 47,2%, длину корней - на 32,0% и их массу на 39,6 и 47,6% соответственно в сравнении с контролем. Compound I.3 in the concentration range of 0.005-0.00005% exhibits a high growth-promoting activity and in the optimal growth-promoting concentration of 0.00005% increases the seed germination energy by 8%, seedling height - by 47.2%, root length - by 32.0 % and their weight by 39.6 and 47.6%, respectively, in comparison with the control.
По своей активности в оптимальных концентрациях соединения I.2 и I.3 превосходят аналог по свойствам. In their activity in optimal concentrations, compounds I.2 and I.3 surpass the analogue in properties.
Соединения I.1-I.3 являются эффективными активаторами прорастания семян пшеницы и могут найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средств для улучшения посевных качеств семян пшеницы. Compounds I.1-I.3 are effective activators of wheat seed germination and can be used in agricultural practice as a means to improve the sowing qualities of wheat seeds.
Результаты влияния соединений I.1-I.3 на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Руфа к водному стрессу приведены в табл. 2. The results of the effect of compounds I.1-I.3 on the resistance of winter wheat seedlings of the Rufa cultivar to water stress are given in Table. 2.
Соединения I. 1 в концентрации 0,0001% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 32,3%, длину корней на 9,9% и их массу - на 20,0 и 26,7% соответственно, сохраняя высокую активность ростовых и синтетических процессов в проростках в сравнении с контролем. Compounds I. 1 at a concentration of 0.0001% increase the resistance of winter wheat seedlings to water stress, increase the height of seedlings by 32.3%, the length of the roots by 9.9% and their weight by 20.0 and 26.7%, respectively. maintaining high activity of growth and synthetic processes in seedlings in comparison with the control.
Соединения I. 1 в концентрации 0,00001% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 22,3%, длину корней на 18,8%, массу проростков - на 1,9% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Compounds I. 1 at a concentration of 0.00001% under conditions of water stress increase the height of seedlings by 22.3%, the length of the roots by 18.8%, the mass of seedlings by 1.9% in comparison with the analogue in properties - gibberellin.
Соединения I. 2 в оптимальной концентрации 0,000015% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 58,8%, длину корней на 23,4% и их массу - на 22,2% и 40,0% соответственно в сравнении с контролем. Compounds I. 2 in the optimal concentration of 0.000015% increase the resistance of winter wheat seedlings to water stress, increase the height of seedlings by 58.8%, the length of the roots by 23.4% and their weight by 22.2% and 40.0% respectively, in comparison with the control.
Соединения I.2 в концентрации 0,000015% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 46,9%, длину корней на 11,8%, массу проростков - на 3,8%, массу корней - на 31,3% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Compounds I.2 at a concentration of 0.000015% under water stress increase the height of seedlings by 46.9%, the length of the roots by 11.8%, the mass of seedlings by 3.8%, the mass of roots by 31.3% in comparison with an analogue in properties - gibberellin.
Соединения I.3 в оптимальной концентрации 0,00005% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 52,4%, длину корней на 18,4% и их массу - на 23,3% и массу проростков на 40,0% в сравнении с контролем. Compounds I.3 at an optimal concentration of 0.00005% increase the resistance of winter wheat seedlings to water stress, increase the height of seedlings by 52.4%, the length of roots by 18.4% and their weight by 23.3% and the weight of seedlings by 40 , 0% in comparison with the control.
Соединения I.3 в концентрации 0,00005% в оптимальной концентрации увеличивают высоту проростков на 41,5%, длину корней на 7,3%, массу проростков - на 18,9% и массу корней на 15,6% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Compounds I.3 at a concentration of 0.00005% in the optimal concentration increase the height of the seedlings by 41.5%, the length of the roots by 7.3%, the mass of the seedlings by 18.9% and the weight of the roots by 15.6% in comparison with the analogue by properties - gibberellin.
Как видно из табл. 2, соединения I.1-I.3 более эффективно активируют ростовые и синтетические процессы в проростках в условиях водного стресса, чем гиббереллин. As can be seen from the table. 2, compounds I.1-I.3 more efficiently activate growth and synthetic processes in seedlings under water stress than gibberellin.
Таким образом, соединения I.1-I.3 активируют прорастание семян озимой пшеницы сорта Руфа и повышают устойчивость проростков к водному стрессу и по своей эффективности превосходят аналоги по строению и свойствам. Thus, compounds I.1-I.3 activate the germination of seeds of winter wheat of the Rufa variety and increase the resistance of seedlings to water stress and are superior in structure and properties to their analogues.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001121594A RU2195457C1 (en) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001121594A RU2195457C1 (en) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2195457C1 true RU2195457C1 (en) | 2002-12-27 |
Family
ID=20252267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121594A RU2195457C1 (en) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2195457C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468017C2 (en) * | 2007-08-01 | 2012-11-27 | Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн | Condensed bicyclic compound |
-
2001
- 2001-07-31 RU RU2001121594A patent/RU2195457C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МУРОМЦЕВ Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений, гл. 2, Гиббереллин. - М.: ВО Агропромиздат, 1987, с.33-80. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2468017C2 (en) * | 2007-08-01 | 2012-11-27 | Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн | Condensed bicyclic compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2195457C1 (en) | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity | |
| CN113683529B (en) | Tetrahydrolinalyl Schiff base compound and preparation method and weeding application thereof | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| RU2788530C1 (en) | Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination | |
| RU2206566C1 (en) | Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]benzoxazines eliciting activating agent property in wheat seed germination | |
| JP6902748B2 (en) | Plant growth regulator | |
| RU2195447C1 (en) | 1-(4-nitrophenyl)-4-n-x-aminopyrrolidones-2 showing growth-regulating and antistressing activity and method of their synthesis | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress | |
| RU2368140C1 (en) | Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser | |
| CN115043737B (en) | Tetrahydrolinalool secondary amine compound, preparation method and weeding application thereof | |
| JPH09241239A (en) | Esters of 4-chloroindole-3-acetic acid | |
| RU2239636C1 (en) | Ethyl-3-amino-9h-benzo[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxylate eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2084452C1 (en) | 2-METHYL-4,4-DI-(β-PHENYLETHYL)-1,2-DIHYDRO-4H-3,1-BENZOXAZ- -INIUM HYDROCHLORIDE SHOWING CAPABILITY TO ACTIVATE SEED GERMINATION AND ENHANCE CEREAL CROPS PRODUCTIVITY AND A METHOD OF ITS SYNTHESIS | |
| RU2323936C1 (en) | Substituted 2-pyridyl-1,2-dihydro-4=-3,1-benzoxazines showing growth-regulating activity | |
| RU2239634C1 (en) | 3-amino-9h-benzo-[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxamide eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2139872C1 (en) | 2,4-dimethyl-3-(5-nitrofurfuryl)pyrazole capable of activating germination of wheat seeds | |
| JPH0238588B2 (en) | SHINKIHIDANTOINKAGOBUTSU | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity | |
| RU2239635C1 (en) | 3-amino-9h-benzo-[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carbonitrile eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2168494C1 (en) | 3-n-arylamino-4-amino-(4-nitrophenyl)-butanoic acid n-aryl- -amides showing ability to activate wheat seeds germination and method of their synthesis | |
| RU2196772C1 (en) | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity | |
| RU2231527C1 (en) | Substituted 3-(1h-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]-pyridines eliciting growth-regulating and anti-stress activity | |
| RU2191180C1 (en) | 3-(5-methoxycarbonylfurfuryl)-2,4-pentanedione showing ability to activate wheat seed germination | |
| RU2139871C1 (en) | 2,4-dimethyl-3-(5-nitrofurfuryl)isoxazole capable of activating germination of wheat seeds |