RU2359961C1 - 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity - Google Patents

6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity Download PDF

Info

Publication number
RU2359961C1
RU2359961C1 RU2008105293/04A RU2008105293A RU2359961C1 RU 2359961 C1 RU2359961 C1 RU 2359961C1 RU 2008105293/04 A RU2008105293/04 A RU 2008105293/04A RU 2008105293 A RU2008105293 A RU 2008105293A RU 2359961 C1 RU2359961 C1 RU 2359961C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
ethyl
hydrazino
methylphenylcarbonyl
nicotinonitrile
Prior art date
Application number
RU2008105293/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ирина Геннадиевна Дмитриева (RU)
Ирина Геннадиевна Дмитриева
Людмила Всеволодовна Дядюченко (RU)
Людмила Всеволодовна Дядюченко
Владимир Денисович Стрелков (RU)
Владимир Денисович Стрелков
Сергей Павлович Доценко (RU)
Сергей Павлович Доценко
Original Assignee
Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет filed Critical Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет
Priority to RU2008105293/04A priority Critical patent/RU2359961C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2359961C1 publication Critical patent/RU2359961C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention is related to new compound of formula 1
Figure 00000005
, which displays growth regulating activity.
EFFECT: new compound was produced, which may find application in agriculture as regulator of sunflower growth.
2 cl, 3 ex, 1 tbl

Description

Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1The invention relates to a new chemical biologically active substance from a number of heterocyclic compounds of the formula 1

Figure 00000001
Figure 00000001

проявляющему свойства активировать прорастание семян подсолнечника.exhibiting properties to activate the germination of sunflower seeds.

К наиболее близкому аналогу по структуре заявляемому соединению может быть отнесен N-этил-(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)фенилгидразон 2 [N-этил-(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)фенилгидразон в качестве антидота. Пат. РФ №2276664 от 20.05.2006, заявка №2005104353/04 от 17.02.2005]:The closest analogue in structure to the claimed compound may include N-ethyl- (3-cyano-4-methyl-6-chloropyridyl-2) phenylhydrazone 2 [N-ethyl- (3-cyano-4-methyl-6-chloropyridyl 2) phenylhydrazone as an antidote. Pat. RF №2276664 dated 05/20/2006, application No. 2005104353/04 dated 02.17.2005]:

Figure 00000002
Figure 00000002

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических масс [Г.С.Муромцев и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].Gibberellin, widely used to activate seed germination, is known as an analogue in properties. However, gibberellin is an expensive product of microbiological synthesis and inaccessible. Its use causes an irrational waste of plastics [G.S. Muromtsev et al. Fundamentals of chemical regulation of plant growth and productivity. - M .: Agropromizdat, 1987. - P.33-80].

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as plant growth regulators.

Это достигается применением 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]-гидразино}-4-метил-2-хлорникотинонитрила 1 путем предпосевной обработки семян подсолнечника.This is achieved by using 6 - {[2- (4-methylphenylcarbonyl) -1-ethyl] -hydrazino} -4-methyl-2-chloronicotinonitrile 1 by pre-sowing treatment of sunflower seeds.

При этом 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникотинонитрил 1 получен известным способом - взаимодействием 6-(1-этилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрила с хлорангидридом 4-метилбензойной кислоты в присутствии триэтиламина в среде безводного апротонного растворителя [Кобраков Л.И. Методы синтеза и некоторые свойства гидразинопиридинов / Л.И.Кобраков, А.Г.Ручкина, И.И.Рыбина // Химия гетероцикл. соединений. - 2003. - №3. - С.323-349].In this case, 6 - {[2- (4-methylphenylcarbonyl) -1-ethyl] hydrazino} -4-methyl-2-chloronicotinonitrile 1 was obtained in a known manner by the interaction of 6- (1-ethylhydrazino) -4-methyl-2-chloronicotinonitrile with 4-methylbenzoic acid chloride in the presence of triethylamine in an anhydrous aprotic solvent [Kobrakov L.I. Synthesis methods and some properties of hydrazinopyridines / L.I. Kobrakov, A.G. Ruchkina, I.I. Rybina // Chemistry heterocycle. compounds. - 2003. - No. 3. - S. 323-349].

В свою очередь 6-(1-этил)гидразино-4-метил-2-хлорникотинонитрил получают также известным способом: реакцией 4-метил-2,6-дихлорникотинонитрила с этилгидразином в среде этанола [Синтез 6-гидразино (алкилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрилов / И.Г.Дмитриева, Л.В.Дядюченко, Л.Д.Конюшкин, Е.А.Кайгородова // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 2006. - Т.49. - №8. - С.119].In turn, 6- (1-ethyl) hydrazino-4-methyl-2-chloro-nicotinonitrile is also obtained in a known manner: by reaction of 4-methyl-2,6-dichloro-nicotinonitrile with ethyl hydrazine in ethanol [Synthesis of 6-hydrazino (alkyl hydrazino) -4- methyl-2-chloronicotinonitriles / I.G. Dmitrieva, L.V. Dyadyuchenko, L.D. Konyushkin, E.A. Kaygorodova // Izv. Universities. Chemistry and Chem. technol. - 2006. - T. 49. - No. 8. - S.119].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990, с.35].Growth-regulating activity was determined by a standard method [Methodological recommendations for laboratory tests of synthetic plant growth regulators. VNIIKHSZR. Cherkasy. 1990, p. 35].

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникотинонитрил (соединение 1).Example 1. 6 - {[2- (4-methylphenylcarbonyl) -1-ethyl] hydrazino} -4-methyl-2-chloronicotinonitrile (compound 1).

Смесь 0,95 г (4,5 ммоль) 6-(1-этилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрила, 0,45 г (4,5 ммоль) триэтиламина и 12 мл абсолютного бензола охлаждают до 8-10°С и при перемешивании прибавляют по каплям раствор 0,76 г (5,0 ммоль) хлорангидрида 4-метилбензойной кислоты в 10 мл бензола таким образом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась постоянной. После 2 ч перемешивания температуру поднимают до комнатной и выдерживают 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (72%) целевого соединения 1 с т.пл. 196-197°С.A mixture of 0.95 g (4.5 mmol) of 6- (1-ethylhydrazino) -4-methyl-2-chloronicotinonitrile, 0.45 g (4.5 mmol) of triethylamine and 12 ml of absolute benzene is cooled to 8-10 ° C. and with stirring, a solution of 0.76 g (5.0 mmol) of 4-methylbenzoic acid chloride in 10 ml of benzene is added dropwise so that the temperature of the reaction mass is kept constant. After 2 hours of stirring, the temperature was raised to room temperature and held for 1 hour. The precipitate was filtered off, washed with water, and dried. After recrystallization from ethanol, 1.1 g (72%) of target compound 1 are obtained with a melting point of 196-197 ° C.

Найдено, %: С 62,41; Н 5,32; N 17,24. C17H17ClN4O.Found,%: C 62.41; H 5.32; N, 17.24. C 17 H 17 ClN 4 O.

Вычислено, %: С 62,10; Н 5,21; N 17,04.Calculated,%: C 62.10; H, 5.21; N, 17.04.

ПМР, δ, м.д. (группа): 1,18 (3Н, т, СН3СН2, J=7,0 Гц); 2,28 (3Н, с, 4-СН3-Ar); 2,40 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 3,82 ((2Н, к, СН3СН2, J=7,0 Гц); 6,65 (1Н, с, 5-Н Ру), 7,34…7,85 (4Н, м, Ar); 10,90 (1Н, уш.с, NH).PMR, δ, ppm (group): 1.18 (3H, t, CH 3 CH 2 , J = 7.0 Hz); 2.28 (3H, s, 4-CH 3 -Ar); 2.40 (3H, s, 4-CH 3 Ru); 3.82 ((2H, q, CH 3 CH 2 , J = 7.0 Hz); 6.65 (1H, s, 5-N Ru), 7.34 ... 7.85 (4H, m, Ar) ; 10.90 (1H, br s, NH).

Масс-спектр: m/z (относ. интенсивность): М+ 328 (2); [4-СН3-С6Н4-СО]+119 (100); [4-СН3-С6H4]+ 91 (31).Mass spectrum: m / z (relative intensity): M + 328 (2); [4-CH 3 -C 6 H 4 -CO] + 119 (100); [4-CH 3 -C 6 H 4 ] + 91 (31).

Пример 2. N-этил-(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)фенилгидразон (соединение 2).Example 2. N-ethyl- (3-cyano-4-methyl-6-chloropyridyl-2) phenylhydrazone (compound 2).

К суспензии 1 г (4,8 ммоль) 2-(1-этилгидразино)-4-метил-2-хлорникотинонитрила в 30 мл этанола прибавляют раствор 0,72 г (4,8 ммоль) 4-этоксибензальдегида в 10 мл этанола и кипятят смесь в течение 2,5 ч. Смесь охлаждают, образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из ацетона получают 1,24 г (76%) целевого соединения 2 в виде белого цвета кристаллов с т.пл. 172-173°С.To a suspension of 1 g (4.8 mmol) of 2- (1-ethylhydrazino) -4-methyl-2-chloronicotinonitrile in 30 ml of ethanol, a solution of 0.72 g (4.8 mmol) of 4-ethoxybenzaldehyde in 10 ml of ethanol is added and boiled the mixture for 2.5 hours. The mixture is cooled, the precipitate formed is filtered off, washed thoroughly with water and dried. After recrystallization from acetone, 1.24 g (76%) of the target compound 2 are obtained in the form of white crystals, mp. 172-173 ° C.

Найдено, %: С 63,30; Н 5,71; N 16,24. C18H19ClN4O.Found,%: C 63.30; H 5.71; N, 16.24. C 18 H 19 ClN 4 O.

Вычислено, %: С 63,06; Н 5,60; N 16,36.Calculated,%: C 63.06; H 5.60; N, 16.36.

ПМР, δ, м.д. (группа): 1,12 (3Н, т, СН3СН2, J=7,0 Гц); 1,35 (3Н, т, ОСН2СН3, J=6,6 Гц); 2,55 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 4,08 ((2Н, к, СН3СН2, J=7,0 Гц); 4,30 (2Н, к, ОСН2СН3, J=6,6;); 6,65 (1Н, с, 5-Н Ру), 7,00…7,60 (4Н, м, Ar); 7,55 (1Н, с, 5-Н Ру), 8,12(1H, c, N=CH).PMR, δ, ppm (group): 1.12 (3H, t, CH 3 CH 2 , J = 7.0 Hz); 1.35 (3H, t, OCH 2 CH 3 , J = 6.6 Hz); 2.55 (3H, s, 4-CH 3 Ru); 4.08 ((2H, q, CH 3 CH 2 , J = 7.0 Hz); 4.30 (2H, q, OCH 2 CH 3 , J = 6.6;); 6.65 (1H, s 5-N Ru), 7.00 ... 7.60 (4H, m, Ar); 7.55 (1H, s, 5-N Ru), 8.12 (1H, s, N = CH).

Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на проростках подсолнечника.Example 3. Evaluation of the growth-regulating activity of the claimed compounds on seedlings of sunflower.

Семена подсолнечника помещали на 1 ч в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 ч семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин в его оптимальной концентрации 0,001%. В качестве аналога по строению использовали соединение 2.Sunflower seeds were placed for 1 h in a solution of the claimed compound. The seeds of the control were soaked in water. After 1 h, the seeds were evenly laid out on strips of filter paper, rolled up and placed in glasses with water, then in a thermostat at 28 ° С. After 3 days, the length of the stem and root was measured. Gibberellin in its optimal concentration of 0.001% was used as an analogue in properties. Compound 2 was used as a structural analogue.

Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.Growth-stimulating activity was determined by increasing the length of the stem and root of the seeds treated with a solution of the analyte in comparison with the control.

Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces of seeds were used.

Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.The measurement results were subjected to statistical processing using t-student test at P = 0.95.

Полученные данные представлены в таблице.The data obtained are presented in the table.

Испытания, проведенные на семенах подсолнечника сорта ВНИИМК-8883, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% проявляет свойства стимулятора роста.Tests conducted on the seeds of sunflower varieties VNIIMK-8883, allowed to establish that the claimed compound 1 in the concentration range of 10 -2 -10 -5 wt.% Shows the properties of a growth stimulant.

Соединение 1 увеличивало длину проростков на 31-44%, длину корней на 30-39% в четырех концентрациях в сравнении с контролем.Compound 1 increased the length of seedlings by 31-44%, the length of roots by 30-39% in four concentrations in comparison with the control.

В то же время аналог по свойствам - гиббереллин в оптимальной дозе 0,001 мас.% увеличивал длину проростков на 12%, длину корней на 15%.At the same time, the analogue in properties - gibberellin in the optimal dose of 0.001 wt.% Increased the length of seedlings by 12%, the length of roots by 15%.

Аналог по строению соединение 2 рострегулирующих свойств не проявило.The structural analogue of compound 2 did not exhibit growth-regulating properties.

Таким образом, соединение 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% стимулирует рост гипокотиля и корней подсолнечника и превосходит аналог по свойствам гиббереллин и аналог по структуре соединение 2.Thus, compound 1 in the concentration range 10 -2 -10 -5 wt.% Stimulates the growth of hypocotyl and sunflower roots and surpasses the analogue in the properties of gibberellin and the analogue in structure of compound 2.

Таблица.
Рострегулирующая активность соединений 1,2 и гиббереллина на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.Table.
Growth-regulating activity of compounds 1,2 and gibberellin on seedlings of sunflower cultivar VNIIMK-8883. ПрепаратA drug Концентрация, %Concentration,% Длина гипокотиляHypocotyl Length Длина корняRoot length ммmm к контролю, %to control,% ммmm к контролю, %to control,% КонтрольThe control 00 5656   8282   ГиббереллинGibberellin 10-3 10 -3 6363 112112 9494 115115 соединение 1compound 1 10-2 10 -2 7373 131*131 * 109109 133*133 * 10-3 10 -3 7878 139*139 * 112112 137*137 * 10-4 10 -4 8181 144*144 * 107107 130*130 * 10-5 10 -5 8080 142*142 * 114114 139*139 * соединение 2compound 2 10-2 10 -2 5757 102102 8585 104104 10-3 10 -3 5959 106106 7777 9494 10-4 10 -4 5656 100one hundred 8282 100one hundred 10-5 10 -5 5555 9898 8181 9999 *Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.* The differences between the options are significant at P = 0.95.

Claims (1)

6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникотинонитрил, формулы 1:
Figure 00000003

проявляющий рострегулирующую активность. 6 - {[2- (4-methylphenylcarbonyl) -1-ethyl] hydrazino} -4-methyl-2-chloronicotinonitrile, formula 1:
Figure 00000003

showing growth-regulating activity.
RU2008105293/04A 2008-02-12 2008-02-12 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity RU2359961C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008105293/04A RU2359961C1 (en) 2008-02-12 2008-02-12 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008105293/04A RU2359961C1 (en) 2008-02-12 2008-02-12 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2359961C1 true RU2359961C1 (en) 2009-06-27

Family

ID=41027159

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008105293/04A RU2359961C1 (en) 2008-02-12 2008-02-12 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2359961C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2537381C1 (en) * 2013-06-04 2015-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова" N-(5-bromopyridyl)amides of 4-aryl-4-oxo-2-(oxo-1,2-diphenylethylidene hydrazine)but-2-enoic acids, having analgesic activity
RU2788530C1 (en) * 2022-05-24 2023-01-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2537381C1 (en) * 2013-06-04 2015-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова" N-(5-bromopyridyl)amides of 4-aryl-4-oxo-2-(oxo-1,2-diphenylethylidene hydrazine)but-2-enoic acids, having analgesic activity
RU2788530C1 (en) * 2022-05-24 2023-01-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60008550T2 (en) PYRIMID DERIVATIVES AND HERBICIDES WHICH CONTAIN THESE
RU2359961C1 (en) 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity
RU2475490C1 (en) N-ACYLATED 3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES OF 2,4-D ON SUNFLOWER
RU2395497C2 (en) Method of stimulating sunflower growth using growth regulator
RU2338377C1 (en) Method of promoting sugar beet growth by growth regulator
CN108059613B (en) Pyrazole amide compound and application thereof
RU2557550C1 (en) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower
RU2383135C2 (en) Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower
RU2358973C1 (en) 3-[(3,5-DINITROPHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-CHLOROPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AS ANTIDOTE OF 2,4-D ON SUNFLOWER
RU2408582C1 (en) N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity
RU2357966C1 (en) N-SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDYL-3-SULPHONYLAMINES DEVELOPING GROWTH-REGULATING ACTIVITY
Palchikov et al. Synthesis and plant growth regulatory activity of 3-sulfolene derivatives
RU2558139C1 (en) N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds
RU2287275C1 (en) USING 3-[(SUBSTITUTED PHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS ANTIDOTE OF 2,4-D
CN104557888A (en) Application of furan phenol allyl alcohol derivative used as herbicide
CN106518772B (en) Disubstituted 2,4- imidazolinedione of N-1, N-3 and the preparation method and application thereof
RU2287274C1 (en) USING 3-AMINO-(SUBSTITUTED AMINO)-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS REGULATORS OF SUNFLOWER GROWTH
RU2356892C1 (en) N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower
CN108069905B (en) Pyrazole amide compound and application thereof
RU2402214C1 (en) Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators
RU2672881C1 (en) O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower
RU2432742C1 (en) N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings
RU2327686C1 (en) 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet
RU2232762C1 (en) 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect
RU2611174C2 (en) Method for improvement of sugar beet crop

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100213